JPWO2008132842A1 - 感光性樹脂組成物、ドライフィルムおよびそれを用いた加工品 - Google Patents
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Abstract
Description
[1] (A)下記一般式(1)で表される(メタ)アクリレート化合物、(B)ポリイミド前駆体、および(C)光重合開始剤を含有する感光性樹脂組成物。
[4] 一般式(1’)で表される化合物(A)の含有量が、(B)ポリイミド前駆体100質量部に対して3〜200質量部である、[2]に記載の感光性樹脂組成物。
[5] (B)ポリイミド前駆体がポリアミド酸である、[1]または[2]に記載の感光性樹脂組成物。
[6] (A)(メタ)アクリレート化合物、(B)ポリイミド前駆体、および(C)光重合開始剤の総量100質量部に対して、更に(E)難燃剤を1〜70質量部含有する、[1]または[2]に記載の感光性樹脂組成物。
[7] [1]または[2]に記載の感光性樹脂組成物から得られるドライフィルム。
[8] [7]に記載のドライフィルムにより形成された樹脂膜を有する加工品。
[9] プリント基板である、[8]に記載の加工品。
[10] [9]に記載の加工品を具備する、電子電気機器。
また、本発明の感光性樹脂組成物は、容易にドライフィルムタイプの製品で提供されうるため、プリント配線板の製造時の生産性向上と環境負荷低減にも貢献しうる。特に、感光性能を有することで微細な加工精度を有し、かつ、屈曲耐性、柔軟性、密着性、絶縁信頼性、難燃性に優れ、環境に配慮した配線保護膜を形成することが可能となる。
ポリアルキレングリコールジアミンの好ましい例には、ポリプロピレングリコールジアミン、およびポリプロピレングリコールポリテトラメチレングリコールのブロック共重合体のジアミンなどが含まれる。
また、HCA(9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−ホスファフェナントレン−10オキシド)の水素を置換して官能基を導入した製品例には、三光(株)社製、HCA-HQ(ヒドロキシキノン導入体)、HCA-BCA(ベンジル基導入体)、SANKO-220(ジtert-ブチルフェノール導入体);昭和高分子社製HFA-6007M、HFA-6067P(いずれもジペンタエリスリトールを主骨格にもつアクリレートの導入体)などが挙げられる。
分子構造にリン原子を含む有機化合物に含まれる遊離塩素イオン濃度は低いほど好ましく、100ppm以下、好ましくは10ppm以下である。
ポリイミド前駆体の合成
300mLセパラブルフラスコに攪拌機、ディーンシュターク管、還流冷却器、100ml滴下ロート及び窒素導入菅を設置した。窒素雰囲気下、N-メチルピロリドン(東京化成(株)製、試薬)93.3g、メシチレン(関東化学(株)製、試薬)40.0g、オキシジフタル酸二無水物(マナック(株)製)60.8gをフラスコに仕込んだ。それを撹拌しながら、末端アミノ化ポリプロピレングリコール(ハンツマン・コーポレーション製、商品名;ジェファーミンD400)57.9gを1時間かけて滴下した。その後、内部温度を180℃まで昇温させた。180℃で還流を8.5時間維持したのち、室温まで冷却した。冷却後、1,3-ビス(3-アミノフェノキシ)ベンゼン(三井化学(株)社製)15.9gを添加した。添加後、20時間窒素雰囲気下で撹拌を継続し、固形分49質量%の部分的にイミド化されたポリアミド酸溶液(ポリイミド前駆体溶液)を得た。
得られたポリイミド前駆体溶液63.1gに、21℃にて、ジペンタエリスリトールヘキサ/ペンタアクリレート(東亞合成(株)社製、商品名;アロニックスM−402)13.3gと、N,N'-ジメチルアセトアミド11.8gと、光開始剤としてジエチルチオキサントン(日本化薬(株)社製、KAYACURE−DETX−S)0.5gと、p-ジメチルアミノ安息香酸エチル(日本化薬(株)社製、KAYACURE−EPA)1.1gと、難燃剤としてヘキサ(フェノキシ)シクロトリホスファゼン(大塚化学(株)社製、SPE−100)10.0gと、フェニルイミダゾール(四国化成(株)社製、キュアゾール2PZ−PW)0.1gとを添加した。30分間撹拌して、粘度約2Pa・sの褐色粘性液体を得た。
得られた感光性樹脂溶液を、幅30cm、厚さ19μmのキャリアフィルム(ポリエチレンテレフタレートフィルム:東洋紡社製M5001)に、アプリケーターを用いて塗工後、熱風循環乾燥炉内で100℃×8分間乾燥した。形成された感光性樹脂膜に、厚さ30μmのカバーフィルム(ポリエチレンフィルム:タマポリ(株)社製、GF-130)を貼り合わせてドライフィルムとした。
ポリイミド前駆体の合成
300mLセパラブルフラスコに攪拌機、ディーンシュターク管、還流冷却器、100ml滴下ロート及び窒素導入菅を設置した。窒素雰囲気下、N-メチルピロリドン(東京化成(株)製、試薬)93.6g、メシチレン(関東化学(株)製、試薬)40.1g、オキシジフタル酸二無水物(マナック(株)製)62.0gをフラスコに仕込んだ。それを撹拌しながら、末端アミノ化ポリプロピレングリコール(ハンツマン・コーポレーション製、商品名;ジェファーミンD400)50.4gを1時間かけて滴下した。その後、内部温度を180℃まで昇温させた。180℃で還流を8.5時間維持したのち、室温まで冷却した。冷却後、1,3-ビス(3-アミノフェノキシ)ベンゼン(三井化学(株)社製)21.6gを添加した。添加後、20時間窒素雰囲気下で撹拌を継続し、固形分49質量%の部分的にイミド化されたポリアミド酸溶液(ポリイミド前駆体溶液)を得た。
得られたポリイミド前駆体溶液61.0gに、21℃にて、ジペンタエリスリトールヘキサ/ペンタアクリレート(東亞合成(株)社製、商品名;アロニックスM−402)20.1gと、N,N'-ジメチルアセトアミド7.2gと、光開始剤としてジエチルチオキサントン(日本化薬(株)社製、KAYACURE−DETX−S)0.8gと、p-ジメチルアミノ安息香酸エチル(日本化薬(株)社製、KAYACURE−EPA)1.6gと、難燃剤としてヘキサ(フェノキシ)シクロトリホスファゼン(大塚化学(株)社製、SPE−100)9.1gと、フェニルイミダゾール(四国化成(株)社製、キュアゾール2PZ−PW)0.2gとを添加した。30分間撹拌して、粘度約2Pa・sの褐色粘性液体を得た。
得られた感光性樹脂溶液を、実施例1と同様に塗工、硬化し得られた硬化膜について各評価を実施した。耐マイグレーション試験において1000hr通電後も抵抗値が109Ω以上を示し、銅のマイグレーションも認められなかった。耐折性試験の測定値は平均で150回を示し屈曲性に優れることが確認された。反り量は四隅の高さの平均値が5mmと低かった。難燃性もVTM−0の規格に適合する結果であった。
感光性樹脂組成物の合成
実施例1と同様に合成したポリイミド前駆体溶液63.1gに、21℃にて、ジペンタエリスリトールとε−カプロラクトンとの縮合物であって、末端6官能の全てがアクリル酸でエステル化された化合物(日本化薬(株)社製、商品名;KAYARAD−DPCA60)13.3gと、N,N'-ジメチルアセトアミド11.8gと、光開始剤としてジエチルチオキサントン(日本化薬(株)社製、KAYACURE−DETX−S)0.5gと、p-ジメチルアミノ安息香酸エチル(日本化薬(株)社製、KAYACURE−EPA)1.1gと、難燃剤としてヘキサ(フェノキシ)シクロトリホスファゼン(大塚化学(株)社製、SPE−100)10.0gと、フェニルイミダゾール(四国化成(株)社製、キュアゾール2PZ−PW)0.1gとを添加した。30分間撹拌して、粘度約2Pa・sの褐色粘性液体を得た。
得られた感光性樹脂溶液を、実施例1と同様に塗工、硬化して得られた硬化膜について各評価を実施した。耐マイグレーション試験において1000hr通電後も抵抗値が108Ω以上を示し、銅のマイグレーションも認められなかった。耐折性試験の測定値は平均で310回を示し屈曲性に優れることが確認された。反り量は四隅の高さの平均値が0mmとほぼ認められなかった。難燃性もVTM−0の規格に適合する結果であった。
感光性樹脂組成物の合成
実施例2と同様に合成したポリイミド前駆体溶液63.1gに、21℃にて、ジペンタエリスリトールヘキサ/ペンタアクリレート(東亞合成(株)社製、商品名;アロニックスM−402)13.3gと、N,N'-ジメチルアセトアミド11.8gと、光開始剤としてジエチルチオキサントン(日本化薬(株)社製、KAYACURE−DETX−S)0.5gと、p-ジメチルアミノ安息香酸エチル(日本化薬(株)社製、KAYACURE−EPA)1.1gと、難燃剤としてシアノ基含有ヘキサ(フェノキシ)シクロトリホスファゼン(伏見製薬所(株)社製、FP−300)10.0gと、フェニルイミダゾール(四国化成(株)社製、キュアゾール2PZ−PW)0.1gとを添加した。30分間撹拌して、粘度約2Pa・sの褐色粘性液体を得た。実施例4で用いられた難燃剤は溶解性が高く、感光性樹脂溶液の製造におけるハンドリング性がよかった。
得られた感光性樹脂溶液を、実施例1と同様に塗工、硬化して得られた硬化膜について各評価を実施した。耐マイグレーション試験において1000hr通電後も抵抗値が108Ω以上を示し、銅のマイグレーションも認められなかった。耐折性試験の測定値は平均で400回を示し屈曲性に優れることが確認された。反り量は四隅の高さの平均値が1mmとほぼ認められなかった。難燃性もVTM−0の規格に適合する結果であった。
ポリイミド前駆体の合成
300mLセパラブルフラスコに、攪拌機、ディーンシュターク管、還流冷却器、100ml滴下ロート及び窒素導入菅を設置した。窒素雰囲気下、N-メチルピロリドン(東京化成(株)製、試薬)98.0g、メシチレン(関東化学(株)製、試薬)42.0g、オキシジフタル酸二無水物(マナック(株)製)46.5gを、フラスコに仕込んだ。これを撹拌しながら、1,12-ドデカンジアミン(インビスタジャパン製)9.3gと、末端アミノ化ポリオキシアルキレン(ハンツマン・コーポレーション製、商品名;ジェファーミンXTJ542)47.8gを、1時間かけて滴下した。その後、内部温度を180℃まで昇温させた。180℃で還流を8.5時間維持したのち、室温まで冷却した。冷却後、1,3-ビス(3-アミノフェノキシ)ベンゼン(三井化学(株)社製)15.9gを添加した。添加後、20時間窒素雰囲気下で撹拌を継続し、固形分45質量%の部分的にイミド化されたポリアミド酸溶液(ポリイミド前駆体溶液)を得た。
得られたポリイミド前駆体溶液64.0gに、21℃にて、ジペンタエリスリトールヘキサ/ペンタアクリレート(東亞合成(株)社製、商品名;アロニックスM−402)12.4gと、N,N'-ジメチルアセトアミド6.4gと、光開始剤としてジエチルチオキサントン(日本化薬(株)社製、KAYACURE−DETX−S)0.5gと、p-ジメチルアミノ安息香酸エチル(日本化薬(株)社製、KAYACURE−EPA)1.1gと、難燃剤としてシアノ基含有ヘキサ(フェノキシ)シクロトリホスファゼン(伏見製薬所(株)社製、FP−300)10.1gと、フェニルイミダゾール(四国化成(株)社製、キュアゾール2PZ−PW)0.1gとを添加した。30分間撹拌して、粘度約2Pa・sの褐色粘性液体を得た。実施例5で用いられた難燃剤は溶解性が高く、感光性樹脂溶液の製造におけるハンドリング性がよかった。
得られた感光性樹脂溶液を、実施例1と同様に塗工、硬化して得られた硬化膜について各評価を実施した。耐マイグレーション試験において1000hr通電後も抵抗値が108Ω以上を示し、銅のマイグレーションも認められなかった。耐折性試験の測定値は平均で350回を示し屈曲性に優れることが確認された。反り量は四隅の高さの平均値が5mmと低かった。難燃性もVTM−0の規格に適合する結果であった。
感光性樹脂組成物の合成
実施例1と同様に合成したポリイミド前駆体溶液61.0gに、21℃にて、アクリロイル基を分子内に2官能有するウレタンアクリレート(日本油脂工業(株)社製、商品名;ブレンマーDP403AU)20.1gと、N,N'-ジメチルアセトアミド7.2gと、光開始剤としてジエチルチオキサントン(日本化薬(株)社製、KAYACURE−DETX−S)0.8gと、p-ジメチルアミノ安息香酸エチル(日本化薬(株)社製、KAYACURE−EPA)1.6gと、難燃剤としてヘキサ(フェノキシ)シクロトリホスファゼン(大塚化学(株)社製、SPE−100)9.1gと、フェニルイミダゾール(四国化成(株)社製、キュアゾール2PZ−PW)0.2gとを添加した。30分間撹拌して、粘度約2Pa・sの褐色粘性液体を得た。
得られた感光性樹脂溶液を、実施例1と同様に塗工、硬化して得られた硬化膜について各評価を実施した。耐折性試験の測定値は平均で137回を示し屈曲性に優れることが確認された。反り量は四隅の高さの平均値が0mmとほぼ認められなかった。難燃性もVTM−0の規格に適合する結果であった。しかしながら、耐マイグレーション試験において、試験開始直後に短絡し、マイグレーションが認められ、絶縁信頼性に乏しいことが確認された。
感光性樹脂組成物の合成
実施例1と同様に合成したポリイミド前駆体溶液61.0gに、21℃にて、ペンタエリスリトールトリアクリレート(東亞合成(株)社製、商品名;アロニックスTO−756)20.1gと、N,N'-ジメチルアセトアミド7.2gと、光開始剤としてジエチルチオキサントン(日本化薬(株)社製、KAYACURE−DETX−S)0.8gと、p-ジメチルアミノ安息香酸エチル(日本化薬(株)社製、KAYACURE−EPA)1.6gと、難燃剤としてヘキサ(フェノキシ)シクロトリホスファゼン(大塚化学(株)社製、SPE−100)9.1gと、フェニルイミダゾール(四国化成(株)社製、キュアゾール2PZ−PW)0.2gとを添加した。30分間撹拌して、粘度約2Pa・sの褐色粘性液体を得た。
得られた感光性樹脂溶液を、実施例1と同様に塗工、硬化して得られた硬化膜について各評価を実施した。大きい反りが認められ、耐折性試験が実施できなかった。難燃性はVTM−0の規格に適合する結果であった。一方、耐マイグレーション試験において、試験開始9時間後に短絡し、マイグレーションが認められ、絶縁信頼性に乏しいことが確認された。
感光性樹脂組成物の合成
実施例1と同様に合成したポリイミド前駆体溶液58.2gに、21℃にて、アクリロイル基を分子内に2官能有するウレタンアクリレート(日本油脂工業(株)社製、商品名;ブレンマーDP403AU)17.7gと、グリセリンジメタクリレート(日本油脂工業(株)社製、商品名;ブレンマーGMR−H)4.4gと、N,N'-ジメチルアセトアミド10.1gと、光開始剤としてジエチルチオキサントン(日本化薬(株)社製、KAYACURE−DETX−S)0.9gと、p-ジメチルアミノ安息香酸エチル(日本化薬(株)社製、KAYACURE−EPA)1.8gと、2,4,6-トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド(BASF社製、商品名;ルシリン−TPO)3.6gと、難燃剤として芳香族リン酸エステル(大八化学(株)社製、CR−747)6.9gと、フェニルイミダゾール(四国化成(株)社製、キュアゾール2PZ−PW)0.2gとを添加した。30分間撹拌して、粘度約2Pa・sの褐色粘性液体を得た。
得られた感光性樹脂溶液を、実施例1と同様に塗工、硬化して得られた硬化膜について各評価を実施した。耐折性試験の測定値は平均で92回を示し、屈曲性に優れることが確認された。難燃性はVTM−0の規格に適合する結果であったが、反りが認められた。耐マイグレーション試験において、試験開始180時間後に短絡しマイグレーションが認められるという絶縁信頼性に乏しい結果が得られた。
Claims (16)
- 前記一般式(1)で表される化合物の含有量は、(B)ポリイミド前駆体100質量部に対して1〜140質量部である、請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
- (B)ポリイミド前駆体がポリアミド酸である、請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(A)(メタ)アクリレート化合物、(B)ポリイミド前駆体、および(C)光重合開始剤の総量100質量部に対して、更に(E)難燃剤を1〜70質量部含有する、請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
- 請求項1に記載の感光性樹脂組成物から得られるドライフィルム。
- 請求項5に記載のドライフィルムにより形成された樹脂膜を有する加工品。
- プリント基板である、請求項6に記載の加工品。
- 請求項6に記載の加工品を具備する、電子電気機器。
- (A)下記一般式(1’)で表される(メタ)アクリレート化合物、
(B)ポリイミド前駆体、および
(C)光重合開始剤を含有し、
前記(B)ポリイミド前駆体が、カルボン酸二無水物と、下記一般式(2)で表されるジアミンとから得られるポリアミド酸である、感光性樹脂組成物。
R1は水素原子またはメチル基を表し、
R2は水素原子または一価の有機基を表し、
nおよびmはそれぞれ1〜5の整数を表し、
pは0〜6の整数を表し、
qおよびrはそれぞれ0〜4の整数を表し、
sは0〜6の整数を表し、
pとqとrとsの和は6であり、
pとsの和は3〜6である)
R3およびR4はそれぞれ炭素数1〜6の脂肪族炭化水素基を表し、
nは1〜30の整数である) - 前記一般式(1)で表される化合物の含有量は、(B)ポリイミド前駆体100質量部に対して3〜200質量部である、請求項9に記載の感光性樹脂組成物。
- (B)ポリイミド前駆体がポリアミド酸である、請求項9に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(A)(メタ)アクリレート化合物、(B)ポリイミド前駆体、および(C)光重合開始剤の総量100質量部に対して、更に(E)難燃剤を1〜70質量部含有する、請求項9に記載の感光性樹脂組成物。
- 請求項9に記載の感光性樹脂組成物から得られるドライフィルム。
- 請求項13に記載のドライフィルムにより形成された樹脂膜を有する加工品。
- プリント基板である、請求項14に記載の加工品。
- 請求項14に記載の加工品を具備する、電子電気機器。
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