JPWO2007043305A1 - インスリン抵抗性改善剤 - Google Patents
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Abstract
Description
1)前記R1が下記式のいずれかで表され、前記R2及びR3がいずれもメチル基であり、かつ、前記R4がヒドロキシル基であること、
4)前記植物がユリ科又はイネ科の植物であること、
また、以下の7)を好ましい態様としている。
7)飲食品が、前記一般式(1)で示される化合物を0.0001質量%以上含むこと。
本発明の上記使用及び方法における一般式(1)で表される化合物の好ましい態様は、本願第二の発明と同様である。
[製造例1]
9,19−シクロラノスタン−3−オール(式(3))、24−メチレン−9,19−シクロラノスタン−3−オール(式(4))、シクロアルテノール(式(5))、及び24−メチルシクロアルタノール(式(7))は、以下の方法によって製造した。
[製造例2]
100kgのアロエベラ(Aloe barbadensis Miller)の外皮を取り除いた後、ホモジナイザーを用いて液状化し、ここに100リットルの酢酸エチルエーテル/ブタノール混合液(3:1)を添加して攪拌した。一晩放置した後、酢酸エチルエーテル/ブタノール混合液と水層を分液して、酢酸エチルエーテル/ブタノール混合液を回収した。酢酸エチルエーテル/ブタノール混合液を減圧下濃縮して得られた、シクロラノスタン骨格を有する化合物を含む抽出組成物の重量は、13.5gであった。この組成物をLC−MSにて測定した結果、9,19−シクロラノスタン−3−オールの含有量は10mg、24−メチレン−9,19−シクロラノスタン−3−オールの含有量は70mgであった。
1kgのアロエベラ粉末にクロロホルム/メタノール混合液(2:1)10リットルを添加し、室温にて一晩浸漬を行った後、クロロホルム/メタノール混合液を回収した。この混合液を28℃にて有機溶媒を完全に除去して、シクロラノスタン骨格を有する化合物を含む組成物83gを得た。この組成物をLC−MSにて測定した結果、9,19−シクロラノスタン−3−オールの含有量は25.8mg、24−メチレン−9,19−シクロラノスタン−3−オールの含有量は24mgであった。
前記製造例3で製造した9,19−シクロラノスタン−3−オール、及び24−メチレン−9,19−シクロラノスタン−3−オールをそれぞれDMSOに溶解した後、濃度が1μg/mlになるように蒸留水にて調製して、それぞれ試験試料1及び試験試料2とした。このときDMSOの最終濃度は0.2%になるように調整した。また、試験試料を含まない溶液を陰性試料とした。
6週齢、雄性AKRマウス(米国ジャクソン社より購入)を高脂肪食(リサーチダイエット社製)を用いて2ヶ月間予備飼育することによりインスリン抵抗性を誘導させた後、1群8匹に群分けした。各群のマウスに、1日1回ゾンデを用いて、試験試料1、試験試料2、又は陰性試料を体重40gにつき1mlずつ(25μg/kg体重)連日経口投与した。試料の投与開始から60日目に絶食下で採血し、血清中の遊離脂肪酸量を、NEFA C-テストワコー(和光純薬工業社製)にて測定した。
表1は、投与開始から60日目のマウス血清中の遊離脂肪酸濃度を表している。陰性試料投与群に比して、試験試料1および試験試料2を投与することにより、ともに血清中の遊離脂肪酸値が81.1%に低下する傾向が確認された。よって、本発明のインスリン抵抗性改善剤を投与することにより、全身的に遊離脂肪酸濃度が低下し、インスリン抵抗性の惹起が予防されることが明らかとなった。
本実施例2の試料には、前記実施例1で調製したものと同様の試験試料1、2及び陰性試料を使用した。
6週齢、雄性AKRマウス(米国ジャクソン社より購入)を高脂肪食(リサーチダイエット社製)を用いて2ヶ月間予備飼育することによりインスリン抵抗性を誘導させた後、1群8匹に群分けした。各群のマウスに、1日1回ゾンデを用いて、試験試料1、試験試料2、又は陰性試料を体重40gにつき1mlずつ(25μg/kg体重)連日経口投与した。試料の投与開始から60日目に絶食下で採取した精巣周囲の脂肪1gに、0.5%ウシ血清アルブミンを含有するD−MEM/F12培地を1.5ml添加し、37℃で培養した。培養1時間後に回収した培養上清中のTNF−α及びMCP−1の濃度を、ELISA法(バイオソース社製)にて測定した。
表2は脂肪組織からのTNF−αの産生量を表している。また、表3は同様にMCP−1の産生量を表している。いずれの結果からも明らかなとおり、陰性試料投与群に比して試験試料1及び試験試料2を投与した群は、いずれもTNF−α、及びMCP−1ともに、有意な産生抑制効果が確認された。本実施例の結果から、本発明のインスリン抵抗性改善剤を投与することにより、インスリン抵抗性を増悪させる脂肪組織中でのアディポサイトカインの産生が低減し、インスリン抵抗性の惹起が予防されることが明らかとなった。なお、表中のp値はTukey-Kramer's testによる有意確率を示している。
本実施例3の試料には、前記実施例1又は2で調製したものと同様の試験試料1、2及び陰性試料を使用した。
6週齢、雄性AKRマウス(米国ジャクソン社より購入)を高脂肪食(リサーチダイエット社製)を用いて2ヶ月間予備飼育することによりインスリン抵抗性を誘導させた後、1群8匹に群分けした。各群のマウスに、1日1回ゾンデを用いて、試験試料1、試験試料2、又は陰性試料を体重40gにつき1mlずつ(25μg/kg体重)連日経口投与した。試料の投与開始から45日目にインスリン負荷試験を行った。本実施例におけるインスリン負荷試験は、マウスを4時間絶食させた後、ヒト・インスリン(イーライリリー社製)を0.75U/kg体重の用量で腹腔内投与し、インスリン投与開始から60分経
過時まで経時的に血糖値の変化を測定することにより行った。
本実施例の結果は図1に示すとおりである。図1は、インスリン負荷試験の結果を表している。図1から明らかなとおり、陰性試料を投与した群はインスリン投与開始から15分間は血糖値の低下が認められないのに対し、試験試料1及び試験試料2を投与した群の血糖値は、いずれもインスリン投与開始から血糖値の速やかな低下が観察された。本実施例の結果から、本発明のインスリン抵抗性改善剤の投与により、インスリン感受性を亢進させることが判明した。
いるが、アロエ属植物によるインスリン抵抗性改善作用については、一切報告されていなかった。
1)前記R1が下記式のいずれかで表され、前記R2及びR3がいずれもメチル基であり、かつ、前記R4がヒドロキシル基であること、
4)前記植物がユリ科又はイネ科の植物であること、
また、以下の7)を好ましい態様としている。
7)飲食品が、前記一般式(1)で示される化合物を0.0001質量%以上含むこと。
本発明の上記使用及び方法における一般式(1)で表される化合物の好ましい態様は、本願第二の発明と同様である。
て用いる化合物は、前記一般式(1)で表される構造をもつ化合物であって、インスリン抵抗性改善作用を有する化合物(以下、「本発明の化合物」ともいう)であれば、いずれの誘導体等も有効成分として含まれる。
またはカルボニル基で置換された置換アルキル基または置換アルケニル基であり、R2、R3は各々独立に水素原子又はメチル基であり、R4は環を構成する炭素原子とともにC=Oを形成するか、又は、下記式のいずれかである。
合成方法に限定されるものでなく、微生物等を利用して生物学的に製造してもよい。あるいは微生物由来の酵素を用いて製造しても良い。
ブ・フィトケミカル・コンスティチュエンツ・オブ・GRAS・ハーブ・アンド・アザー・エコノミック・プランツ(Handbook of phytochemical constituents of GRAS herbs and other economic plants)、1992年、米国、シーアールシープレス〕、又は〔ハーゲルズ・ハントブーフ・デア・ファルマツォイティシェン・プラクシス(Hager's Handbuch der Pharmazeutischen Praxis)、第2〜6巻、1969〜1979年、ドイツ、シュプリンガー・フェアラークベルリン〕参照)。よって、これらの植物若しくはその一部又はそれらの破砕物から、有機溶媒抽出法または熱水抽出法などの方法を用いて抽出、濃縮することにより、製造することが可能である。
有機溶媒抽出物、若しくは熱水抽出物、又はこれらの分画物(以下、「抽出物等」と呼ぶ)をインスリン抵抗性改善剤またはそれを含有する飲食品の有効成分として利用してもよい。なお、植物としてユリ科に属するアロエベラを使用した場合は、アロエベラ葉の外皮に多く含有するアロイン及びアロエエモジンの含有量の合計は、5ppm以下であることが好ましい。
ン産生調節剤、特に、インスリン抵抗性を惹起させるアディポサイトカイン産生抑制剤と定義することが可能である。
state plasma glucose)法、ミニマルモデル法、空腹時の血糖値と血中インスリン濃度からHOMA−IR(homeostasis model assessment insulin resistance)指数を算出して判定する方法、インスリントレランステスト(インスリン負荷試験)が例示され、いずれの方法であってもインスリン抵抗性を評価することは可能であるが、本発明において、インスリン分泌能等の影響を受けず、インスリン感受性についてより直接的に検討できる、動物を使用したインスリントレランステスト(インスリン負荷試験)を用いることが好ましい。
。通常有効成分としての本発明の化合物の量は、0.001〜50mg/kg/日、好ましくは、0.01〜1mg/kg/日での範囲となる量を目安とするのが良い。また、本発明の化合物を含む抽出物等を用いる場合は、抽出物等の乾燥質量として0.1〜1000mg/kg/日、好ましくは、1〜100mg/kg/日となるような量を目安とするのが良い。いずれの場合も、1日1回又は複数回に分けて投与することができる。
効果を認識させるような種々の用途に基づく表示も可能である。例えば、「インスリン抵抗性傾向のある方に適した」、「生活習慣病の危険要因(リスク)の低減・除去に役立つ」等の表示を例示することができる。
[製造例1]
9,19−シクロラノスタン−3−オール(式(3))、24−メチレン−9,19−シクロラノスタン−3−オール(式(4))、シクロアルテノール(式(5))、及び24−メチルシクロアルタノール(式(7))は、以下の方法によって製造した。
9−シクロラノスタン−3−オールを得た。
[製造例2]
100kgのアロエベラ(Aloe barbadensis Miller)の外皮を取り除いた後、ホモジナイザーを用いて液状化し、ここに100リットルの酢酸エチルエーテル/ブタノール混合液(3:1)を添加して攪拌した。一晩放置した後、酢酸エチルエーテル/ブタノール混合液と水層を分液して、酢酸エチルエーテル/ブタノール混合液を回収した。酢酸エチルエーテル/ブタノール混合液を減圧下濃縮して得られた、シクロラノスタン骨格を有する化合物を含む抽出組成物の重量は、13.5gであった。この組成物をLC−MSにて測定した結果、9,19−シクロラノスタン−3−オールの含有量は10mg、24−メチレン−9,19−シクロラノスタン−3−オールの含有量は70mgであった。
1kgのアロエベラ粉末にクロロホルム/メタノール混合液(2:1)10リットルを添加し、室温にて一晩浸漬を行った後、クロロホルム/メタノール混合液を回収した。この混合液を28℃にて有機溶媒を完全に除去して、シクロラノスタン骨格を有する化合物を含む組成物83gを得た。この組成物をLC−MSにて測定した結果、9,19−シクロラノスタン−3−オールの含有量は25.8mg、24−メチレン−9,19−シクロラノスタン−3−オールの含有量は24mgであった。
前記製造例3で製造した9,19−シクロラノスタン−3−オール、及び24−メチレン−9,19−シクロラノスタン−3−オールをそれぞれDMSOに溶解した後、濃度が1μg/mlになるように蒸留水にて調製して、それぞれ試験試料1及び試験試料2とした。このときDMSOの最終濃度は0.2%になるように調整した。また、試験試料を含
まない溶液を陰性試料とした。
6週齢、雄性AKRマウス(米国ジャクソン社より購入)を高脂肪食(リサーチダイエット社製)を用いて2ヶ月間予備飼育することによりインスリン抵抗性を誘導させた後、1群8匹に群分けした。各群のマウスに、1日1回ゾンデを用いて、試験試料1、試験試料2、又は陰性試料を体重40gにつき1mlずつ(25μg/kg体重)連日経口投与した。試料の投与開始から60日目に絶食下で採血し、血清中の遊離脂肪酸量を、NEFA C-テストワコー(和光純薬工業社製)にて測定した。
表1は、投与開始から60日目のマウス血清中の遊離脂肪酸濃度を表している。陰性試料投与群に比して、試験試料1および試験試料2を投与することにより、ともに血清中の遊離脂肪酸値が81.1%に低下する傾向が確認された。よって、本発明のインスリン抵抗性改善剤を投与することにより、全身的に遊離脂肪酸濃度が低下し、インスリン抵抗性の惹起が予防されることが明らかとなった。
本実施例2の試料には、前記実施例1で調製したものと同様の試験試料1、2及び陰性試料を使用した。
6週齢、雄性AKRマウス(米国ジャクソン社より購入)を高脂肪食(リサーチダイエット社製)を用いて2ヶ月間予備飼育することによりインスリン抵抗性を誘導させた後、1群8匹に群分けした。各群のマウスに、1日1回ゾンデを用いて、試験試料1、試験試料2、又は陰性試料を体重40gにつき1mlずつ(25μg/kg体重)連日経口投与した。試料の投与開始から60日目に絶食下で採取した精巣周囲の脂肪1gに、0.5%ウシ血清アルブミンを含有するD−MEM/F12培地を1.5ml添加し、37℃で培養した。培養1時間後に回収した培養上清中のTNF−α及びMCP−1の濃度を、ELISA法(バイオソース社製)にて測定した。
表2は脂肪組織からのTNF−αの産生量を表している。また、表3は同様にMCP−
1の産生量を表している。いずれの結果からも明らかなとおり、陰性試料投与群に比して試験試料1及び試験試料2を投与した群は、いずれもTNF−α、及びMCP−1ともに、有意な産生抑制効果が確認された。本実施例の結果から、本発明のインスリン抵抗性改善剤を投与することにより、インスリン抵抗性を増悪させる脂肪組織中でのアディポサイトカインの産生が低減し、インスリン抵抗性の惹起が予防されることが明らかとなった。なお、表中のp値はTukey-Kramer's testによる有意確率を示している。
本実施例3の試料には、前記実施例1又は2で調製したものと同様の試験試料1、2及び陰性試料を使用した。
6週齢、雄性AKRマウス(米国ジャクソン社より購入)を高脂肪食(リサーチダイエット社製)を用いて2ヶ月間予備飼育することによりインスリン抵抗性を誘導させた後、1群8匹に群分けした。各群のマウスに、1日1回ゾンデを用いて、試験試料1、試験試料2、又は陰性試料を体重40gにつき1mlずつ(25μg/kg体重)連日経口投与した。試料の投与開始から45日目にインスリン負荷試験を行った。本実施例におけるインスリン負荷試験は、マウスを4時間絶食させた後、ヒト・インスリン(イーライリリー社製)を0.75U/kg体重の用量で腹腔内投与し、インスリン投与開始から60分経
過時まで経時的に血糖値の変化を測定することにより行った。
本実施例の結果は図1に示すとおりである。図1は、インスリン負荷試験の結果を表している。図1から明らかなとおり、陰性試料を投与した群はインスリン投与開始から15分間は血糖値の低下が認められないのに対し、試験試料1及び試験試料2を投与した群の血糖値は、いずれもインスリン投与開始から血糖値の速やかな低下が観察された。本実施例の結果から、本発明のインスリン抵抗性改善剤の投与により、インスリン感受性を亢進させることが判明した。
細胞から放出された遊離脂肪酸(FFA;free fatty acid)が肝臓で増加して肝臓におけるトリグリセリド(TG)の合成が促進され、高TG血症となる。また、通常はインスリン感受性の高いリポタンパクリパーゼ(LPL)が、インスリン抵抗性状態では活性が低下することから、TGの分解が減少し、高TG血症の悪化が進む。さらに、糖尿病の進行に伴い、血管障害による網膜症や腎症、壊疽等の合併症が併発し、動脈硬化性疾患である心筋梗塞、脳梗塞が進展し、また高血圧は循環器疾患を進行させる。以上のことから、インスリン抵抗性が複合的な病態の悪化に大きく関与していると考えられている(非特許文献1)。
、それぞれインスリン抵抗性改善剤として開示されている。さらに、食品由来の物質を有効成分とするものとして、酢酸およびそのイオン又は塩を有効成分とするインスリン抵抗性改善用組成物(特許文献4)、特定のジグリセリド及び/又はモノグリセリドを含有する油脂からなるインスリン抵抗性改善剤(特許文献5)等が開示されている。
また、前記植物がユリ科又はイネ科の植物であることを好ましい態様としている。
することもできる。また、上記化合物もしくはその医薬上許容される塩の水和物等の溶媒和物も本発明に含まれる。
state plasma glucose)法、ミニマルモデル法、空腹時の血糖値と血中インスリン濃度からHOMA−IR(homeostasis model assessment insulin resistance)指数を算出して判定する方法、インスリントレランステスト(インスリン負荷試験)が例示され、いずれの方法であってもインスリン抵抗性を評価することは可能であるが、本発明において、インスリン分泌能等の影響を受けず、インスリン感受性についてより直接的に検討できる、動物を使用したインスリントレランステスト(インスリン負荷試験)を用いることが好ましい。
れらの疾患に起因する合併症としては、イ)高血圧による脳卒中、腎硬化症、腎不全、ロ)高脂血症による動脈硬化、膵炎、ハ)糖尿病による糖尿病性網膜症、腎症、神経障害、糖尿病性壊疽、ニ)動脈硬化症による脳卒中、脳梗塞、狭心症及び心筋梗塞等の心血管疾患、尿毒症、腎硬化症及び腎不全等の腎症等、をそれぞれ例示することができる。尚、本発明者らは、本発明の化合物が、ヘモグロビンA1c値を低下させ、高血糖を改善する作用を有することを見出している(国際公開2006/035525号)。本発明のインスリン抵抗性改善剤が適用される疾病は、ヘモグロビンA1cの値が健常人より高い状態にあるものではないことが好ましい。
[製造例1]
9,19−シクロラノスタン−3−オール(式(3))、24−メチレン−9,19−シクロラノスタン−3−オール(式(4))は、以下の方法によって製造した。
媒を除去し、濃縮した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:クロロホルム100%)により精製を行い、24−メチルシクロアルタノール69mgを得た。
[製造例2]
100kgのアロエベラ(Aloe barbadensis Miller)の外皮を取り除いた後、ホモジナイザーを用いて液状化し、ここに100リットルの酢酸エチルエーテル/ブタノール混合液(3:1)を添加して攪拌した。一晩放置した後、酢酸エチルエーテル/ブタノール混合液と水層を分液して、酢酸エチルエーテル/ブタノール混合液を回収した。酢酸エチルエーテル/ブタノール混合液を減圧下濃縮して得られた、シクロラノスタン骨格を有する化合物を含む抽出組成物の重量は、13.5gであった。この組成物をLC−MSにて測定した結果、9,19−シクロラノスタン−3−オールの含有量は10mg、24−メチレン−9,19−シクロラノスタン−3−オールの含有量は70mgであった。
1kgのアロエベラ粉末にクロロホルム/メタノール混合液(2:1)10リットルを添加し、室温にて一晩浸漬を行った後、クロロホルム/メタノール混合液を回収した。この混合液を28℃にて有機溶媒を完全に除去して、シクロラノスタン骨格を有する化合物を含む組成物83gを得た。この組成物をLC−MSにて測定した結果、9,19−シクロラノスタン−3−オールの含有量は25.8mg、24−メチレン−9,19−シクロラノスタン−3−オールの含有量は24mgであった。
前記製造例3で製造した9,19−シクロラノスタン−3−オール、及び24−メチレン−9,19−シクロラノスタン−3−オールをそれぞれDMSOに溶解した後、濃度が1μg/mlになるように蒸留水にて調製して、それぞれ試験試料1及び試験試料2とした。このときDMSOの最終濃度は0.2%になるように調整した。また、試験試料を含まない溶液を陰性試料とした。
6週齢、雄性AKRマウス(米国ジャクソン社より購入)を高脂肪食(リサーチダイエット社製)を用いて2ヶ月間予備飼育することによりインスリン抵抗性を誘導させた後、1群8匹に群分けした。各群のマウスに、1日1回ゾンデを用いて、試験試料1、試験試料2、又は陰性試料を体重40gにつき1mlずつ(25μg/kg体重)連日経口投与した。試料の投与開始から60日目に絶食下で採血し、血清中の遊離脂肪酸量を、NEFA C-テストワコー(和光純薬工業社製)にて測定した。
表1は、投与開始から60日目のマウス血清中の遊離脂肪酸濃度を表している。陰性試料投与群に比して、試験試料1および試験試料2を投与することにより、ともに血清中の遊離脂肪酸値が81.1%に低下する傾向が確認された。よって、本発明のインスリン抵抗性改善剤を投与することにより、全身的に遊離脂肪酸濃度が低下し、インスリン抵抗性の惹起が予防されることが明らかとなった。
本実施例2の試料には、前記実施例1で調製したものと同様の試験試料1、2及び陰性試料を使用した。
6週齢、雄性AKRマウス(米国ジャクソン社より購入)を高脂肪食(リサーチダイエット社製)を用いて2ヶ月間予備飼育することによりインスリン抵抗性を誘導させた後、1群8匹に群分けした。各群のマウスに、1日1回ゾンデを用いて、試験試料1、試験試料2、又は陰性試料を体重40gにつき1mlずつ(25μg/kg体重)連日経口投与した。試料の投与開始から60日目に絶食下で採取した精巣周囲の脂肪1gに、0.5%ウシ血清アルブミンを含有するD−MEM/F12培地を1.5ml添加し、37℃で培養した。培養1時間後に回収した培養上清中のTNF−α及びMCP−1の濃度を、ELISA法(バイオソース社製)にて測定した。
表2は脂肪組織からのTNF−αの産生量を表している。また、表3は同様にMCP−1の産生量を表している。いずれの結果からも明らかなとおり、陰性試料投与群に比して試験試料1及び試験試料2を投与した群は、いずれもTNF−α、及びMCP−1ともに、有意な産生抑制効果が確認された。本実施例の結果から、本発明のインスリン抵抗性改善剤を投与することにより、インスリン抵抗性を増悪させる脂肪組織中でのアディポサイトカインの産生が低減し、インスリン抵抗性の惹起が予防されることが明らかとなった。なお、表中のp値はTukey-Kramer's testによる有意確率を示している。
本実施例3の試料には、前記実施例1又は2で調製したものと同様の試験試料1、2及び陰性試料を使用した。
6週齢、雄性AKRマウス(米国ジャクソン社より購入)を高脂肪食(リサーチダイエット社製)を用いて2ヶ月間予備飼育することによりインスリン抵抗性を誘導させた後、1群8匹に群分けした。各群のマウスに、1日1回ゾンデを用いて、試験試料1、試験試料2、又は陰性試料を体重40gにつき1mlずつ(25μg/kg体重)連日経口投与した。試料の投与開始から45日目にインスリン負荷試験を行った。本実施例におけるインスリン負荷試験は、マウスを4時間絶食させた後、ヒト・インスリン(イーライリリー社製)を0.75U/kg体重の用量で腹腔内投与し、インスリン投与開始から60分経過時まで経時的に血糖値の変化を測定することにより行った。
本実施例の結果は図1に示すとおりである。図1は、インスリン負荷試験の結果を表している。図1から明らかなとおり、陰性試料を投与した群はインスリン投与開始から15分間は血糖値の低下が認められないのに対し、試験試料1及び試験試料2を投与した群の血糖値は、いずれもインスリン投与開始から血糖値の速やかな低下が観察された。本実施例の結果から、本発明のインスリン抵抗性改善剤の投与により、インスリン感受性を亢進させることが判明した。
Claims (18)
- 前記化合物が、9,19−シクロラノスタン−3−オール、または24−メチレン−9,19−シクロラノスタン−3−オールである、請求項2に記載のインスリン抵抗性改善剤。
- 前記化合物を乾燥質量で少なくとも0.001質量%含有する請求項1〜3のいずれか一項に記載のインスリン抵抗性改善剤。
- 前記植物がユリ科又はイネ科の植物である請求項5に記載のインスリン抵抗性改善剤。
- 前記化合物が、9,19−シクロラノスタン−3−オール、または24−メチレン−9,19−シクロラノスタン−3−オールである、請求項7に記載のインスリン抵抗性改善剤。
- 請求項1〜8のいずれか一項に記載のインスリン抵抗性改善剤を含有する飲食品。
- 前記一般式(1)で示される化合物を0.0001質量%以上含む請求項9に記載の飲食品。
- 前記植物がユリ科又はイネ科の植物である請求項11に記載の使用。
- 前記化合物が、9,19−シクロラノスタン−3−オール、または24−メチレン−9,19−シクロラノスタン−3−オールである、請求項13に記載の使用。
- 前記植物がユリ科又はイネ科の植物である請求項15に記載の方法。
- 前記化合物が、9,19−シクロラノスタン−3−オール、または24−メチレン−9,19−シクロラノスタン−3−オールである、請求項17に記載の方法。
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