JPWO2006121147A1 - 生分解性樹脂組成物およびその成形体 - Google Patents
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Abstract
Description
生分解性(3−ヒドロキシアルカノエート)共重合体(A)、
グラフト共重合体(B)、及び、
アクリル系加工改質剤(C)
を含有する樹脂組成物であって、
上記生分解性(3−ヒドロキシアルカノエート)共重合体(A)は、式(1):[−CHR−CH2−CO−O−](式中、RはCnH2n+1で表されるアルキル基を表し、n=1〜15の整数である。)で示される繰り返し単位からなり、
上記グラフト共重合体(B)は、ポリオルガノシロキサン成分およびポリアルキル(メタ)アクリレート成分からなる複合ゴム(b1)、アクリル系ゴム(b2)、及び、ジエン系モノマーからなるジエン系ゴム(b3)からなる群から選択される少なくとも一種のゴムにビニル系単量体をグラフト重合して得られるものであり、
上記アクリル系加工改質剤(C)の重量平均分子量(Mw)が50万〜1000万であり、
上記樹脂組成物は、上記生分解性(3−ヒドロキシアルカノエート)共重合体(A)100重量部に対して、上記グラフト共重合体(B)を0.1〜100重量部、上記アクリル系加工改質剤(C)を0.1〜30重量部含有することを特徴とする樹脂組成物に関する。
上記グラフト共重合体(B)とポリ(3−ヒドロキシアルカノエート)(A)との屈折率の差および、上記アクリル系加工改質剤(C)とポリ(3−ヒドロキシアルカノエート)(A)との屈折率の差が、それぞれ0.02以下であるのが好ましい。
上記ジエン系ゴム(b3)と、上記ビニル系単量体の重量比が、ジエン系ゴム(b3)/ビニル系単量体=15/85〜90/10(wt/wt)であるのが好ましい。
本発明のグラフト共重合体(B)は、ポリオルガノシロキサン成分およびポリアルキル(メタ)アクリレート成分からなる複合ゴム(b1)、アクリル系ゴム(b2)、及び、ジエン系モノマーからなるジエン系ゴム(b3)からなる群から選択される少なくとも一種のゴムに、ビニル系単量体をグラフト重合して得られるものである。本発明においては、グラフト共重合体(B)を配合することにより、上記生分解性(3−ヒドロキシアルカノエート)共重合体(A)の物理的、化学的特性を低下させることなく、耐衝撃性/加工性のバランスを向上させることができる。
本実施形態で使用した樹脂や添加剤は以下のように略した。
PHBH :ポリ[(3−ヒドロキシブチレート)−コ−(3−ヒドロキシヘキサノエート)]
PA−60:アクリル系加工改質剤、Mw=800万((株)カネカ製)
タルク :平均粒子径が約7μm(日本タルク製、商品名:K−1)、
酸化防止剤 IR−1010:ヒンダードフェノール系酸化防止剤(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製、商品名:イルガノックス−1010)
MMA :メタクリル酸メチル
BA :アクリル酸ブチル
ST :スチレン
AN :アクリロニトリル
BMA :メタクリル酸ブチル
KPS :過硫酸カリウム
SFS :ホルムアルデヒドナトリウムスルホキシラート2水塩(ロンガリット)
EDTA :エチレンジアミン四酢酸2Na塩
<重量平均分子量の測定>
クロロホルムを移動相として、システムとして、ウオーターズ(Waters)社製GPCシステムを用い、カラムとして昭和電工(株)製Shodex K−804(ポリスチレンゲル)を用いることにより、ポリスチレン換算での分子量を求めた。
得られたシートから切り出した薄片をルテニウム染色し、透過型電子顕微鏡で観察し、50個の粒子径を測定し、その平均値を採用した。
ゴムラテックスの一部を塩析し、凝固、分離して洗浄した後、40℃で15時間乾燥させ、ゴムのクラムを得た。そのクラムを室温にて撹拌下、トルエンに8時間浸漬させ、その後、12000rpmにて60分間遠心分離してトルエン不溶分の乾燥重量分率を測定した。
得られた樹脂組成物ペレットを、150mm幅、リップ0.25mmのT型ダイスを装着した1軸押出し機ラボプラストミル((株)東洋精機製作所製、20C200型)を用いて、加工温度160℃、スクリュー回転数10rpmで押出し、ダイスから樹脂が出始めてから950mm下の地面に到達する迄の時間を測定した。ドローダウン性が良好な時は、上記測定時間が長くなる。
得られたシートから試験用ダンベルを打ち抜き、オートグラフ((株)島津製作所製)を使用して、JIS K7161に準拠して、引張破壊応力、引張破壊ひずみを測定した。なお、シート作成時における長さ方向(MD)の値を測定した。
得られたシートに対して、1/2インチの半球の冶具を用い、30cmの高さから500gの重りを落とした際の、シートの割れ方を目視で評価した。
(評価基準)
◎:全体的に白化のみで、割れが生じなかった。さらに、高さを40cmとして重りを落としても、割れが生じなかった。
○:全体的に白化
△:一部のみ白化、一部割れあり
×:粉々に破壊される
得られた樹脂組成物のペレットを、東芝製75ton射出成形機を用いて、射出温度190℃にて射出成形を行い、1/4インチバーを作成した。得られた1/4インチバーに対して、JIS K7203に準拠して、オートグラフ(株式会社島津製作所製)を用いて、曲げ弾性率を測定した。
得られた樹脂組成物のペレットを、東芝製75ton射出成形機を用いて、射出温度190℃にて射出成形を行い、1/4インチバーを作成した。得られた1/4インチバーに対して、JIS K7207(A法)に準拠して、0.45MPa荷重での熱変形温度(HDT)を測定した。
(A)ポリ[(3−ヒドロキシブチレート)−コ−(3−ヒドロキシヘキサノエート)]の合成
PHBHは、微生物として、Alcaligenes eutrophusにAeromonas caviae由来のPHA(ポリヒドロキシアルカノエート)合成酵素遺伝子を導入したAlcaligenes eutrophus AC32(J.Bacteriol.,179,4821(1997))を用いて、原料、培養条件を適宜調整して生産されたPHBHで、HH率(PHBH中の3−ヒドロキシヘキサノエートのモル分率(mol%))が7mol%、12mol%であり、重量平均分子量がそれぞれ約70万のものを使用した。
(1)ゴムの合成
(1−1)製造例2[ポリオルガノシロキサンラテックス(S−1)の製造]
テトラエトキシシラン1部、γ−メタクリロイルオキシプロピルジメトキシメチルシラン1.5部およびオクタメチルシクロテトラシロキサン97.5部を混合し、シロキサン混合物100部を得た。ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム1部およびドデシルベンゼンスルホン酸1部を溶解した蒸留水200部に、上記シロキサン混合物100部を加え、ホモミキサーにて10,000rpmで予備撹拌した後、ホモジナイザーにより300kg/cm2の圧力で乳化、分散させ、オルガノシロキサンラテックスを得た。得られたオルガノシロキサンラテックスを、コンデンサーおよび撹拌翼を備えた8Lセパラブルフラスコに移し、撹拌混合しながら90℃にて5時間加熱した後、20℃で放置し、48時間後に水酸化ナトリウム水溶液を用いて上記ラテックスのpHを7.5に中和し、重合を完結して、ポリオルガノシロキサンゴムラテックスS−1を得た。得られたポリオルガノシロキサンゴムの重合率は89%であり、ポリオルガノシロキサンゴムの平均粒子径は0.15μmであつた。
ポリオルガノシロキサンゴムラテックスS−1を固形分10部になるように採取し、撹拌器を備えた8Lセパラブルフラスコに入れ、蒸留水180部を加え、窒素置換をしてから40℃に昇温し、アクリル酸ブチル65部、メタクリル酸アリル0.65部およびクメンハイドロパーオキサイド0.065部の混合液を仕込み、30分間撹拌し、この混合液をポリオルガノシロキサンゴム粒子に浸透させた。次いで、硫酸第1鉄0.0025部、EDTA0.01部、SFS0.3部および蒸留水5部の混合液を仕込み、ラジカル重合を開始させ、その後内温70℃で2時間保持し重合を完了して、複合ゴムラテックスを得た。このラテックスを一部採取し、複合ゴムの平均粒子径を測定したところ、0.22μmであり、ゲル含量は94%であった。
複合ゴムSR−1を使用し、水を添加して200部にして、窒素気流中、撹拌しながら、60℃に保ち、SFSを0.2部添加後、表1に示すビニル系単量体25部の混合液を2.5時間にわたり滴下し、その後60℃で1.5時間保持し、複合ゴムへのグラフト重合を完了した。得られた複合ゴム系グラフト共重合体ラテックスに塩化カルシウム1.5部添加し、生じた凝固物を分離し洗浄した後、乾燥し、粉末状の複合ゴム系グラフト共重合体(G−1〜3)を得た。
(C)アクリル系加工改質剤(P−1〜3)の合成
攪拌機つき反応器に、予め水に溶解したドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ2部および過硫酸カリウムを表2に示す部数を入れ、さらに水を加えて水の全量を200部とした。反応器内を窒素置換して空間部および水中の酸素を除去した後、攪拌しつつ内容物を60℃に昇温した。表2に示す単量体混合物を5時間かけて追加した。単量体混合物の追加終了後もそのまま内容物を60℃に保ったまま攪拌を1時間30分続けて、重合を完結させた後に冷却し、重合体ラテックスを得た。このラテックスを食塩で塩析凝固し、瀘過、水洗、乾燥して粉末のアクリル系加工改質剤(P−1〜3)を得た。得られたアクリル系加工改質剤の重合平均分子量を、表2に示す。
表3に示した配合比率にて、ポリ[(3−ヒドロキシブチレート)−コ−(3−ヒドロキシヘキサノエート)][PHBH]、複合ゴム系グラフト共重合体、アクリル系加工改質剤、造核剤および無機充填材を、2軸押出成形機(日本製鋼所製、TEX33、Φ33mm)を用いて、シリンダ設定温度170℃にて溶融混練して、組成物のペレットを得た。得られた組成物のペレットを150mm幅、リップ0.25mmのT型ダイスを装着した1軸押出機ラボプラストミル((株)東洋精機製作所製、20C200型)を用いて、加工温度160℃、スクリュー回転数10rpmで押し出し、厚み0.1mmのシートを得た。押出時のドローダウン性を、上記の方法にて評価した。得られたシートを用いて、引張特性、デュポン耐衝撃性、曲げ弾性率、および耐熱性の評価を行った。その結果を表4に示す。
表3に示した配合比率にて、実施例1〜7と同様の操作にて、各種の評価を行った。結果を表4に示す。
本実施形態で使用した樹脂や添加剤は、以下のとおりである。
PHBH:ポリ[(3−ヒドロキシブチレート)−コ−(3−ヒドロキシヘキサノエート)](HH率:12mol%、屈折率1.485)
M−400:アクリル系ゴムをコア層としビニル系単量体からなる重合体をシェル層とするコア−シェル型グラフト共重合体((株)カネカ製、屈折率1.468)
造核剤:ベヘン酸アミド(クローダー製、商品名Incroslip B)
PA−10:アクリル系加工改質剤、Mw=80万((株)カネカ製、屈折率1.489)
PA−20:アクリル系加工改質剤、Mw=100万((株)カネカ製、屈折率1.489)
PA−60:アクリル系加工改質剤、Mw=800万((株)カネカ製、屈折率1.485)
酸化防止剤:ヒンダードフェノール系酸化防止剤(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製、商品名:イルガノックス−1010)
<ドローダウン性の評価>
上述の、第1の実施形態における評価方法と同様の方法にて評価した。
得られたシートから試験用ダンベルを打ち抜き、オートグラフ((株)島津製作所製)を使用して、JIS K7161に準拠して、最大引張応力、引張破壊応力、引張破壊ひずみ、引張弾性率を測定した。なお、シート作成時における長さ方向(MD)、幅方向(TD)の値をそれぞれ測定した。
上記、引張試験に使用したシートを、目視で評価した。
○:透明感あり
△:透明感低い
×:不透明である
得られたシートに対して、1/2インチの半球の冶具を用い、30cmの高さから500gの重りを落とした際の、シートの割れ方を目視で評価した。
(評価基準)
◎:全体的に白化のみで、割れが生じなかった。さらに、高さを40cmとして重りを落としても、割れが生じなかった。
○:全体的に白化
△:一部のみ白化、一部割れあり
×:粉々に破壊される
得られた樹脂組成物のペレットを、東芝製75ton射出成形機を用いて、射出温度190℃にて射出成形を行い、1/4インチバーを作成した。得られた1/4インチバーに対して、JIS K7203に準拠して、オートグラフ(株式会社島津製作所製)を用いて、曲げ弾性率を測定した。
得られた樹脂組成物のペレットを、東芝製75ton射出成形機を用いて、射出温度190℃にて射出成形を行い、1/4インチバーを作成した。得られた1/4インチバーに対して、JIS K7207(A法)に準拠して、0.45MPa荷重での熱変形温度(HDT)を測定した。
PHBHは、微生物として、Alcaligenes eutrophusにAeromonas caviae由来のPHA合成酵素遺伝子を導入したAlcaligenes eutrophus AC32(J.Bacteriol.,179,4821(1997))を用いて原料、培養条件を適宜調整して生産されたPHBHで、HH率が12mol%であり、Mw(重量平均分子量)が約50万のものを使用した。その他の使用原料は、表5に示した原料と部数を配合して使用した。
本発明で使用した樹脂や添加剤は、以下のとおりである。
PHBH:ポリ[(3−ヒドロキシブチレート)−コ−(3−ヒドロキシヘキサノエート)](HH率:PHBH中の3−ヒドロキシヘキサノエートのモル分率(mol%)が12%のもの)(屈折率1.485)
ジエン系ゴムグラフト共重合体:下記製造例6で得たもの
アクリル系加工改質剤:PA−60、Mw=800万((株)カネカ製、屈折率1.485)
造核剤:ベヘン酸アミド(クローダー製、Incroslip B)
酸化防止剤:ヒンダードフェノール系酸化防止剤(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製、イルガノックス−1010)
MMA :メタクリル酸メチル
BA :アクリル酸ブチル
ST :スチレン
AN :アクリロニトリル
QHPO :クメンハイドロパーオキサイド
上述の方法により、シート作成時における長さ方向(MD)の値を測定した。
得られたシートに対して、1/2インチの半球の冶具を用い、30cmの高さから500gの重りを落とした際の、シートの割れ方を目視で評価した。
(評価基準)
◎:全体的に白化のみで、割れが生じなかった。さらに、高さを40cmとして重りを落としても、割れが生じなかった。
○:全体的に白化
△:一部のみ白化、一部割れあり
×:粉々に破壊される
得られた樹脂組成物のペレットを、東芝製75ton射出成形機を用いて、射出温度190℃にて射出成形を行い、1/4インチバーを作成した。得られた1/4インチバーに対して、JIS K7203に準拠して、オートグラフ(株式会社島津製作所製)を用いて、曲げ弾性率を測定した。
得られた樹脂組成物のペレットを、東芝製75ton射出成形機を用いて、射出温度190℃にて射出成形を行い、1/4インチバーを作成した。得られた1/4インチバーに対して、JIS K7207(A法)に準拠して、0.45MPa荷重での熱変形温度(HDT)を測定した。
ジエン系ゴムグラフト共重合体の製造
[(R−1)ゴムラテックスの調製]
100L重合機に、純水90部、過硫酸カリウム0.3部、リン酸カリウム1.0部、水酸化カリウム0.1部およびt−ドデシルメルカプタン0.2部を仕込んだ。次に、重合機内の空気を真空ポンプで除いた後、ロジン酸カリウム2.0部、ブタジエン100部を仕込んだ。系の温度を50℃まで昇温し、重合を開始した。更に、重合が進むにつれて、系の温度を2.5℃/時間で上昇させ、その後75℃に保ち、反応時間50時間で、転化率92%とした。反応終了後、未反応ブタジエンを水蒸気蒸留で除去し、ポリブタジエンラテックス(R−1)を得た。
ラテックス(R−1)のゲル含量および平均粒子径は、75%および0.23μm(透過型電子顕微鏡写真観察による)である。
表7に示す部数のジエン系ゴムラテックスR−1を使用し、水を添加してラテックスを220部にして、窒素気流中、撹拌しながら、60℃に保ち、硫酸ソーダ1.3部を添加し、SFSを0.2部添加後、表7に示すビニル系単量体の混合液を表7に示す時間をかけて連続滴下し、その後、60℃で1.5時間保持し、ジエン系ゴムへのグラフト重合を完了した。
得られたジエン系ゴム系グラフト共重合体ラテックスに、酸化防止剤0.3部および塩化カルシウム1.5部添加し、生じた凝固物を分離し洗浄した後、乾燥し、粉末状のジエン系ゴムグラフト共重合体を得た。
PHBHは、微生物として、Alcaligenes eutrophusにAeromonas caviae由来のPHA合成酵素遺伝子を導入したAlcaligenes eutrophus AC32(J.Bacteriol.,179,4821(1997))を用いて原料、培養条件を適宜調整して生産されたPHBHで、HH率が12mol%であり、Mw(重量平均分子量)が約50万のものを使用した。その他の使用原料は、表8に示した原料と部数を配合して使用した。
この組成物のペレットを、150mm幅、リップ0.25mmのT型ダイスを装着した1軸押出機ラボプラストミル((株)東洋精機製作所製、20C200型)を用いて、加工温度160℃、スクリュー回転数10rpmの条件にて押し出し、シートを得た。押出時のドローダウンを、上記の方法で評価した。
得られたシートを用いて、引張特性、耐衝撃性、曲げ弾性率、耐熱性の評価を行った。その結果を、表9に示す。
Claims (12)
- 生分解性(3−ヒドロキシアルカノエート)共重合体(A)、
グラフト共重合体(B)、及び、
アクリル系加工改質剤(C)
を含有する樹脂組成物であって、
前記生分解性(3−ヒドロキシアルカノエート)共重合体(A)は、式(1):[−CHR−CH2−CO−O−](式中、RはCnH2n+1で表されるアルキル基を表し、n=1〜15の整数である。)で示される繰り返し単位からなり、
前記グラフト共重合体(B)は、ポリオルガノシロキサン成分およびポリアルキル(メタ)アクリレート成分からなる複合ゴム(b1)、アクリル系ゴム(b2)、及び、ジエン系モノマーからなるジエン系ゴム(b3)からなる群から選択される少なくとも一種のゴムにビニル系単量体をグラフト重合して得られるものであり、
前記アクリル系加工改質剤(C)の重量平均分子量(Mw)が50万〜1000万であり、
前記樹脂組成物は、前記生分解性(3−ヒドロキシアルカノエート)共重合体(A)100重量部に対して、前記グラフト共重合体(B)を0.1〜100重量部、前記アクリル系加工改質剤(C)を0.1〜30重量部含有することを特徴とする樹脂組成物。 - 前記生分解性(3−ヒドロキシアルカノエート)共重合体(A)が、(3−ヒドロキシブチレート)繰り返し単位と(3−ヒドロキシヘキサノエート)繰り返し単位からなるポリ[(3−ヒドロキシブチレート)−コ−(3−ヒドロキシヘキサノエート)]である請求項1記載の樹脂組成物。
- 前記生分解性(3−ヒドロキシアルカノエート)共重合体(A)の分子量が、重量平均分子量で30万〜300万である、請求項1または2記載の樹脂組成物。
- 前記ポリ[(3−ヒドロキシブチレート)−コ−(3−ヒドロキシヘキサノエート)]の繰り返し単位の構成比が、(3−ヒドロキシブチレート)単位/(3−ヒドロキシヘキサノエート)単位=99/1〜80/20(mol/mol)で表されることを特徴とする請求項2記載の樹脂組成物。
- 前記グラフト共重合体(B)における前記ビニル系単量体が、シアン化ビニル単量体、芳香族ビニル単量体、アクリル酸エステル及びメタクリル酸エステルからなる群から選択される少なくとも1種のビニル系単量体70〜100重量%、およびこれらと共重合可能な他のビニル系単量体30〜0重量%からなることを特徴とする、請求項1〜4のいずれか1項に記載の樹脂組成物。
- 前記グラフト共重合体(B)がアクリル系ゴム(b2)にビニル系単量体をグラフト重合して得られるものであり、
前記グラフト共重合体(B)とポリ(3−ヒドロキシアルカノエート)(A)との屈折率の差および、前記アクリル系加工改質剤(C)とポリ(3−ヒドロキシアルカノエート)(A)との屈折率の差が、それぞれ0.02以下であることを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載の樹脂組成物。 - 前記アクリル系ゴム(b2)を構成する単量体が主としてアクリル酸エステルからなり、前記ビニル系単量体が主としてメタクリル酸アルキルエステルからなることを特徴とする請求項1〜6のいずれか1項に記載の樹脂組成物。
- 前記ジエン系ゴム(b3)が、ジエン系モノマー50〜100重量%、該ジエン系モノマーと共重合可能な他のビニル系モノマー50〜0重量%および1分子中に非共役の2重結合を2個以上有する多官能性単量体0〜5重量%(但し、ジエン系モノマー、ビニル系モノマー及び多官能性単量体の合計は100重量%)を共重合して得られるものであり、
前記ジエン系ゴム(b3)と、グラフト重合される前記ビニル系単量体の重量比が、ジエン系ゴム(b3)/ビニル系単量体=15/85〜90/10(wt/wt)であることを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載の樹脂組成物。 - 前記アクリル系加工改質剤(C)が、主としてアクリル酸エステルおよびメタクリル酸エステルからなる群から選択される少なくとも1種の単量体からなる(共)重合体である請求項1〜8のいずれか1項に記載の樹脂組成物。
- 前記アクリル系加工改質剤(C)が、主としてアクリル酸ブチルとメタクリル酸メチルとの共重合体、あるいはメタクリル酸ブチルとメタクリル酸メチルとの共重合体からなる請求項1〜9のいずれか1項に記載の樹脂組成物。
- 前記(A)、(B)及び(C)の合計量100重量部に対して、さらに、造核剤として、高級脂肪酸アミド、尿素誘導体およびソルビトール系化合物から選択される少なくとも1種を0.1〜10重量部含有することを特徴とする請求項1〜10のいずれか1項に記載の樹脂組成物。
- 前記(A)、(B)及び(C)の合計量100重量部に対して、さらに充填剤を0.1〜100重量部含有することを特徴とする請求項1〜11のいずれか1項に記載の樹脂組成物。
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