JPWO2006041089A1 - 活性エネルギー線硬化性樹脂組成物およびシート状光学物品 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明の樹脂組成物を活性エネルギー線により硬化した硬化物は、25℃における動的弾性率が950MPa以下で、且つ、60℃における動的弾性率が100MPa以上である。より好ましくは、25℃における動的弾性率が700MPa以下で、且つ、60℃における動的弾性率が150MPa以上である。
本発明の樹脂組成物に使用する(A)成分は、分子中に3つ以上の(メタ)アクリロイル基を有するウレタン(メタ)アクリレート化合物を少なくとも1種以上含有する化合物である。この(A)成分は、ラジカル重合性光重合開始剤の存在下で紫外線等の活性エネルギー線を照射することにより重合反応や架橋反応を起こす成分であり、主にシート状光学物品のレンズ部の耐擦傷性および耐熱性を付与する。(A)成分は、分子中に3つ以上の(メタ)アクリロイル基を有するウレタン(メタ)アクリレート化合物を1種以上含有していればよく、分子中に1つまたは2つの(メタ)アクリロイル基を有するウレタン(メタ)アクリレート化合物を併せて含有していてもよい。
本発明の樹脂組成物に使用する(B)成分は、分子中にウレタン結合を有さず、2つの(メタ)アクリロイル基を有するジ(メタ)アクリレート化合物である。この(B)成分は、ラジカル重合性光重合開始剤の存在下で紫外線等の活性エネルギー線照射することにより重合反応や架橋反応を起こす成分であり、(A)成分と混合することにより、主に樹脂組成物の粘度を低下させ、透明プラスチック基材表面へのレンズ部成形性を向上し、更に樹脂硬化物の動的弾性率を設計値へ調整するための成分である。
本発明の樹脂組成物に使用する(C)成分は、ラジカル性光重合開始剤である。この(C)成分は、紫外線や可視光線等の活性エネルギー線を照射することにより発生するフリーラジカルによりエチレン性不飽和化合物のラジカル重合を開始させる化合物である。
本発明の樹脂組成物に使用する(D)成分は、分子中に1つの重合性二重結合基を有する化合物である。この(D)成分は、ラジカル重合性光重合開始剤の存在下で紫外線等の活性エネルギー線照射することにより重合反応を起こす成分であり、樹脂組成物の粘度を低下させ、透明プラスチック基材表面へのレンズ部成形性を向上し、更に、重合収縮により硬化樹脂内部に発生する内部応力の一部を硬化中に緩和するための成分である。すなわち、この(D)成分を、(A)〜(C)成分に加えることにより、更にシート状光学物品の反りを小さくすることができる。
さらに、本発明の樹脂組成物には、必要に応じて、耐擦傷性向上または離型性向上のためにフッ素含有化合物、炭素数8以上の長鎖アルキル基を有する化合物を使用してもよい。フッ素含有化合物の具体例としては、トリフルオロエチル(メタ)アクリレート、テトラフルオロプロピル(メタ)アクリレート、オクタフルオロペンチル(メタ)アクリレート、ヘプタデカフルオロデシル(メタ)クリレート等が挙げられる。炭素数8以上の長鎖アルキル基を有する化合物の具体例としては、ダイマージオール(例えば、ユニケマ製、商品名プリポール2033など)、ダイマージオールのジ(メタ)アクリレート等の長鎖アルキル化合物などが使用できる。
上記の(A)〜(D)成分、並びに任意の(E)その他の成分からなる本発明のシート状光学物品用活性エネルギー線硬化性樹脂組成物は、例えば、スターラーチップやはね付き攪拌棒等を使用して、均一に十分混合される。この混合は、光重合が開始しないように、イエローランプ等の照明のもとで行うのが適当である。
本発明のシート状光学物品は、本発明の樹脂組成物を用いて得られるものであり、例えば、本発明の樹脂組成物に活性エネルギー線を照射して硬化させた硬化物からなるレンズ部を含む物品である。このレンズ部は、例えば、透明シート状基材の少なくとも一方の表面に形成したものである。
シート状光学物品の製造に用いる金型としては、例えば、アルミニウム、黄銅、鋼などの金属製の型、シリコン樹脂、ウレタン樹脂、エポキシ樹脂、ABS樹脂、フッ素樹脂、ポリメチルペンテン樹脂などの合成樹脂製の型、これらの材料にメッキを施したものや各種金属粉を混合した材料より作製した型などが挙げられる。特に、金属製の型は、耐熱性や強度の面から好ましく、また、連続生産に適している。より具体的には、金属製の型は、重合発熱に強い、変形しにくい、傷が付きにくい、温度制御が可能である、精密成形に適しているなどの利点がある。
硝子製フラスコに、イソシアネート化合物として、ヘキサメチレンジイソシアネート117.6g(0.7モル)およびイソシアヌレート型のヘキサメチレンジイソシアネート3量体151.2g(0.3モル)と、水酸基を有する(メタ)アクリロイル化合物として、2−ヒドロキシプロピルアクリレート128.7g(0.99モル)およびペンタエリスリトールトリアクリレート693g(1.54モル)と、触媒として、ジラウリル酸ジ−n−ブチル錫100ppmと、重合禁止剤として、ハイドロキノンモノメチルエーテル0.55gとを仕込み、70〜80℃の条件にて残存イソシアネート濃度が0.1%以下になるまで反応させ、ウレタンアクリレート化合物(UA1)を得た。このウレタンアクリレート化合物(UA1)は、先に記載した構造式(1)〜(7)で示される各ウレタンアクリレート化合物の混合物である。
硝子製フラスコに、イソホロンジイソシアネート(IPDI、ダイセルヒュルス社製)1110gと、触媒としてジラウリン酸ジ−n−ブチル錫2gと、重合禁止剤として2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール1.5gとを仕込み、攪拌しながら70℃に加温した。この液の温度を70℃に保持して撹拌しながら、ペンタエリスリトールトリアクリレート(商品名NKエステルA−TMM−3L、新中村化学工業(株)製)3129gを5時間かけて滴下した。さらに、温度を70℃に8時間保持して、ウレタンアクリレート化合物(UA2)を得た。反応の進行はイソシアネート基の滴定により確認し、イソシアネート基の96%以上が消失した時点を反応の終点とした。
(実施例1)
(A)成分として、ウレタンアクリレート化合物(UA1)を35部、(B)成分として、下記式(9)[一般式(I)のlが9である化合物]で表されるジメタクリレート(商品名アクリエステルPBOM、三菱レイヨン(株)製)を25部、および下記式(10)で表されるジメタクリレート(商品名ニューフロンティアBPEM−10、第一工業製薬(株)製)を40部、(C)成分として、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(商品名イルガキュア184、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ(株)製)を1.2部、混合して活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を得た。
(B)成分である式(9)で表されるジメタクリレートの量を20部に変更し、さらに(D)成分として、フェノキシエチルアクリレート(商品名ニューフロンティアPHE、第一工業製薬(株)製)を5部加えたこと以外は、実施例1と同様にして活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を得た。
(B)成分である式(10)で表されるジメタクリレートの量を30部に変更し、さらに(D)成分として、フェノキシエチルアクリレートを10部加えたこと以外は、実施例1と同様にして活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を得た。
(A)成分であるウレタンアクリレート化合物(UA1)の量を40部に変更し、かつ(B)成分として、下記の式(11)で表されるジメタクリレート(商品名ニューフロンティアGX−8684、第一工業製薬(株)製)を60部用いたこと以外は、実施例1と同様にして活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を得た。
樹脂組成中に含有されるp−トルエンスルホン酸の濃度が70ppmとなるよう、各化合物の精製を行なったこと以外は、実施例1と同様にして活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を得た。
樹脂組成中に含有されるp−トルエンスルホン酸の濃度が20ppmとなるよう、各化合物の精製を行なったこと以外は、実施例1と同様にして活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を得た。
樹脂組成中に含有されるp−トルエンスルホン酸の濃度が20ppmとなるよう、各化合物の精製を行なったこと以外は、実施例2と同様にして活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を得た。
ウレタンアクリレート化合物(UA2)を40部、ウレタンジアクリレート化合物(UA3)(商品名NKオリゴU−2PPA、新中村化学工業(株)製)を22部、式(9)で表されるジメタクリレートを38部、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンを1.2部、混合して活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を得た。
ウレタンアクリレート化合物(UA2)を20部、ウレタンジアクリレート化合物(UA3)を45部、式(9)で表されるジメタクリレートを35部、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンを2.0部、混合して活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を得た。
ウレタンアクリレート化合物(UA2)を15部、式(10)で表されるジメタクリレートを60部、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンを2.0部、フェノキシエチルアクリレートを25部、混合して活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を得た。
予め内側面を鏡面仕上げした径70mmのパイレックスガラスモールド2枚を、間隔1mmで平行になるように配置し、その周囲をポリエステルテープで囲んで型を作製した。そして、この型の内部に、実施例1〜7および比較例1〜3の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物をそれぞれ注入した。次いで、6kW(120W/cm)の高圧水銀ランプにより800mJ/cm2の紫外線を、まず型の片側から照射し、続けて反対側からも照射し、この両面照射によって樹脂組成物を硬化した。
実施例1〜7および比較例1〜3の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を用いて、図2に示した製造装置でプリズムシートを製造した。以下、図2を参照しながら説明する。
得られた活性エネルギー線硬化性樹脂組成物、樹脂硬化物(フラット板)およびプリズムシートの物性・特性を以下の方法で評価した。
調合した活性エネルギー線硬化性樹脂組成物の25℃における粘度を、E型粘度計(RE80型粘度計、東機産業(株)製)を用いて測定を行った。
実施例および比較例では、強酸としてp−トルエンスルホン酸の濃度を測定した。
厚さ1mmのフラット板を、長さ30mm、幅10mmに切断したものを試験片とした。動的弾性率G’の測定は、レオメーター(商品名Rheosol−G3000、UBM社製)を用いて、捻りモード、周波数1.59Hz、捻り角0.2deg、昇温速度4℃/minの条件で行った。
<初期>
作製したプリズムシートを、縦49mm、横(プリズム稜線方向)37mmに切断し試験片とした。反り量測定は、室温で、プリズム面を上側にして平らなステージの上に置き、マイクロスコープを用いて、ステージ面から四隅の垂直距離を側面から観測し、平均値で評価した。平均値が0.5mm以下のものを良好、0.5mmより大きいものを不良とした。
作製したプリズムシートを、縦188mm、横(プリズム稜線方向)195mmに切断し試験片とし、60℃の環境下に、プリズム面を上にして6.5時間放置した。60℃の環境下から取り出した後、更に室温で1日放置し、初期の反り測定と同様の方法により反り測定を行った。反り平均値が5.0mm以下のものを良好、5.0mmより大きいものを不良とした。
得られたプリズムシートを縦49mm、横(プリズムの稜線方向)37mmに切り取り、アクリル板(厚さ3mm)の上に、レンズ面が下向きになるよう置き、更に、プリズムシートの上に、荷重0.8g/cm2となるようガラス板を載せた。その状態で、60℃の環境下に1時間放置後、取り出してプリズム面を目視観察した。プリズム面に異常がないものを良好、プリズム形状の変形による異常があるものを不良とした。
プリズムシートの密着性は、プリズム面を上側にしてプリズムシートを平らなステージの上に置き、JIS−K5400「碁盤目テープ法」に準じて室温で測定した。
<評価用サンプル作製>
頂角が68°、ピッチ54μmのプリズム列成型用の円筒形プリズム型7を使用し、前記<プリズムシートの作製>と同条件にてプリズムシートを作製した。得られたプリズムシートは、1mm間隔で並行した2枚のカミソリ刃を用いて、プリズム列と垂直方向に切断し、図3に示す形状に加工した。更に、カミソリ刃で切断した面の片面に接着剤(商品名アラルダイト、昭和高分子(株)製)を塗布し、スライドガラス上に固定し、評価用サンプルを得た。
押込み弾性率の測定は、超微小硬さ試験システム(装置名フィッシャースコープH100V、フィッシャー社製)を使用した。圧子はビッカース四角錐(材質:ダイヤモンド)を用い、プリズム部1山の中央付近が圧子作用点となるようにサンプルの位置を調節した。温度コントロールは超微小硬さ試験システムオプションの加熱ステージを用いた。
25℃恒温室にて以下の手順で測定を行った。
(1−1)負荷速度1mN/secで荷重10mNに達するまで荷重を負荷。
(1−2)最大荷重が負荷された状態で60秒間保持。
(1−3)除荷速度2.4mN/secで荷重0.4mNに達するまで荷重を除荷。
測定位置を変えながら、以上の(1−1)〜(1−3)の一連の手順を繰り返し行い、1サンプルにつき4点データを取った。
(2−1)サンプルの表面温度が60℃になるよう加熱ステージを調節。
(2−2)負荷速度1mN/secで荷重10mNに達するまで荷重を負荷。
(2−3)最大荷重が負荷された状態で10秒間保持(サンプル加温による引き起こされる変位ドリフトの影響をなくす為に短縮)。
(2−4)除荷速度2.4mN/secで荷重0.4mNに達するまで荷重を除荷。
測定位置を変えながら、以上(2−2)〜(2−4)の一連の手順を繰り返し行い、1サンプルにつき4点データを取った。
上記測定方法で得られた、試験力と圧子の押込み深さとの関係より求めることができる。超微小硬さ試験システム付属の解析ソフト(設定:リニア外挿モード、最大荷重の65%−95%区間を指定)を用いて、除荷−押込み深さ曲線の最小二乗フィットより求めた直線の傾きおよびこの傾きの直線が最大荷重を通るときの押し込み深さ軸との交点を求め、ISO 14577−1(A.5)に従って計算を行った。計算の際、圧子の弾性率は1200GPa、圧子のポアソン比は0.07を用いた。
「UA1」:合成例1で得たウレタンアクリレート化合物
「UA2」:合成例2で得たウレタンアクリレート化合物
「UA3」:ウレタンジアクリレート化合物(商品名NKオリゴU−2PPA、新中村化学工業(株)製)
「PBOM」:式(9)で表されるジメタクリレート(商品名アクリエステルPBOM、三菱レイヨン(株)製)
「BPEM−10」:式(10)で表されるジメタクリレート(商品名ニューフロンティアBPEM−10、第一工業製薬(株)製)
「GX−8684」:式(11)で表されるジメタクリレート(商品名ニューフロンティアGX−8684、第一工業製薬(株)製)
「PHE」:フェノキシエチルアクリレート(商品名ニューフロンティアPHE、第一工業製薬(株)製)
「HPCK」:1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(商品名イルガキュア184、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ(株)製)
表2に示すように、25℃における動的弾性率が950MPa以下、且つ60℃における動的弾性率が100MPa以上を満たす実施例1〜7は、プリズムシートの反りが良好で、且つ耐熱性も良好であった。一方、25℃における動的弾性率が950MPaを超えた比較例1および2はプリズムシートの反りが不良であった。また、60℃における動的弾性率が100MPa未満の比較例3については、プリズムシートの反りは良好であったが、耐熱性については不良であった。
Claims (7)
- 25℃における動的弾性率が950MPa以下で、且つ、60℃における動的弾性率が100MPa以上である硬化物を得ることができるシート状光学物品用活性エネルギー線硬化性樹脂組成物。
- 請求項1記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を用いて得られるシート状光学物品。
- (A)ヘキサメチレンジイソシアネートおよびそれを3量化して得られるイソシアヌレート型のトリイソシアネート化合物と2−ヒドロキシプロピルアクリレートおよびペンタエリスリトールトリアクリレートとを反応させて得られるウレタンアクリレート化合物、(B)分子中にウレタン結合を有さず、2つの(メタ)アクリロイル基を有するジ(メタ)アクリレート化合物、および(C)ラジカル性光重合開始剤を含有するシート状光学物品用活性エネルギー線硬化性樹脂組成物。
- (A)〜(C)成分に加えて、(D)分子中に1つの重合性二重結合基を有する化合物を含有する請求項3記載のシート状光学物品用活性エネルギー線硬化性樹脂組成物。
- 含有する強酸の濃度が100ppm未満である請求項3記載のシート状光学物品用活性エネルギー線硬化性樹脂組成物。
- 請求項3記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を用いて得られるシート状光学物品。
- 25℃における押込み弾性率が1000MPa以下で、且つ、60℃における押込み弾性率が90MPa以上であるレンズ部を有することを特徴とするシート状光学物品。
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