JPWO2006035525A1 - 高血糖改善のための医薬及び飲食品 - Google Patents
高血糖改善のための医薬及び飲食品 Download PDFInfo
- Publication number
- JPWO2006035525A1 JPWO2006035525A1 JP2006525559A JP2006525559A JPWO2006035525A1 JP WO2006035525 A1 JPWO2006035525 A1 JP WO2006035525A1 JP 2006525559 A JP2006525559 A JP 2006525559A JP 2006525559 A JP2006525559 A JP 2006525559A JP WO2006035525 A1 JPWO2006035525 A1 JP WO2006035525A1
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- contain
- food
- compound
- carbon atoms
- group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 235000013305 food Nutrition 0.000 title claims abstract description 59
- 201000001421 hyperglycemia Diseases 0.000 title claims abstract description 57
- 239000003814 drug Substances 0.000 title claims abstract description 45
- 229940079593 drug Drugs 0.000 title claims description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 97
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims abstract description 29
- RRTBTJPVUGMUNR-UHFFFAOYSA-N Cycloartanol Natural products C12CCC(C(C(O)CC3)(C)C)C3C2(CC)CCC2(C)C1(C)CCC2C(C)CCCC(C)C RRTBTJPVUGMUNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 26
- KKSCKZFKHNHGEO-UHFFFAOYSA-N 24-methylenecycloartanol Natural products CC(CCC(=C)C(C)(C)O)C1CCC2C3CCC4C(C)(C)C(O)CCC45CC35CCC12C KKSCKZFKHNHGEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 24
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 38
- 239000000284 extract Substances 0.000 claims description 27
- 235000011399 aloe vera Nutrition 0.000 claims description 25
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 23
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 23
- 235000002961 Aloe barbadensis Nutrition 0.000 claims description 18
- 244000186892 Aloe vera Species 0.000 claims description 18
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 18
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 16
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 15
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 15
- 230000009471 action Effects 0.000 claims description 12
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 claims description 9
- 241000234280 Liliaceae Species 0.000 claims description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 8
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 8
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 claims description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 58
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 51
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 50
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 50
- 102000001554 Hemoglobins Human genes 0.000 description 40
- 108010054147 Hemoglobins Proteins 0.000 description 40
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 36
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 36
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 24
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 206010012601 diabetes mellitus Diseases 0.000 description 19
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 18
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 241000699666 Mus <mouse, genus> Species 0.000 description 13
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 12
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 12
- 239000000047 product Substances 0.000 description 12
- 239000012488 sample solution Substances 0.000 description 12
- 208000001072 type 2 diabetes mellitus Diseases 0.000 description 12
- 230000036541 health Effects 0.000 description 11
- 241001116389 Aloe Species 0.000 description 9
- YNBJLDSWFGUFRT-UHFFFAOYSA-N cycloartenol Natural products CC(CCC=C(C)C)C1CCC2(C)C1(C)CCC34CC35CCC(O)C(C)(C)C5CCC24C YNBJLDSWFGUFRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000002218 hypoglycaemic effect Effects 0.000 description 9
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 9
- XZEUYTKSAYNYPK-UHFFFAOYSA-N 3beta-29-Norcycloart-24-en-3-ol Natural products C1CC2(C)C(C(CCC=C(C)C)C)CCC2(C)C2CCC3C(C)C(O)CCC33C21C3 XZEUYTKSAYNYPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 208000013016 Hypoglycemia Diseases 0.000 description 8
- HVXLSFNCWWWDPA-UHFFFAOYSA-N Isocycloartenol Natural products C1CC(O)C(C)(C)C2C31CC13CCC3(C)C(C(CCCC(C)=C)C)CCC3(C)C1CC2 HVXLSFNCWWWDPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 241000699670 Mus sp. Species 0.000 description 8
- HXQRIQXPGMPSRW-UHZRDUGNSA-N Pollinastanol Natural products O[C@@H]1C[C@H]2[C@@]3([C@]4([C@H]([C@@]5(C)[C@@](C)([C@H]([C@H](CCCC(C)C)C)CC5)CC4)CC2)C3)CC1 HXQRIQXPGMPSRW-UHZRDUGNSA-N 0.000 description 8
- 239000013068 control sample Substances 0.000 description 8
- ONQRKEUAIJMULO-YBXTVTTCSA-N cycloartenol Chemical compound CC(C)([C@@H](O)CC1)[C@H]2[C@@]31C[C@@]13CC[C@]3(C)[C@@H]([C@@H](CCC=C(C)C)C)CC[C@@]3(C)[C@@H]1CC2 ONQRKEUAIJMULO-YBXTVTTCSA-N 0.000 description 8
- FODTZLFLDFKIQH-UHFFFAOYSA-N cycloartenol trans-ferulate Natural products C1=C(O)C(OC)=CC(C=CC(=O)OC2C(C3CCC4C5(C)CCC(C5(C)CCC54CC53CC2)C(C)CCC=C(C)C)(C)C)=C1 FODTZLFLDFKIQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000003345 hyperglycaemic effect Effects 0.000 description 8
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 8
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 7
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 6
- -1 cyclobranol ferulic acid ester Chemical class 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002504 physiological saline solution Substances 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 5
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 5
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 5
- ZJFQVIALUCQMSK-QFTQTLHLSA-N (1S,3R,6S,8R,11S,12S,15R,16R)-15-[(2R)-5,6-dimethylheptan-2-yl]-7,7,12,16-tetramethylpentacyclo[9.7.0.01,3.03,8.012,16]octadecan-6-ol Chemical compound CC(C)([C@@H](O)CC1)[C@H]2[C@@]31C[C@@]13CC[C@]3(C)[C@@H]([C@H](C)CCC(C)C(C)C)CC[C@@]3(C)[C@@H]1CC2 ZJFQVIALUCQMSK-QFTQTLHLSA-N 0.000 description 4
- 241000725101 Clea Species 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 4
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 4
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- NOESYZHRGYRDHS-UHFFFAOYSA-N insulin Chemical compound N1C(=O)C(NC(=O)C(CCC(N)=O)NC(=O)C(CCC(O)=O)NC(=O)C(C(C)C)NC(=O)C(NC(=O)CN)C(C)CC)CSSCC(C(NC(CO)C(=O)NC(CC(C)C)C(=O)NC(CC=2C=CC(O)=CC=2)C(=O)NC(CCC(N)=O)C(=O)NC(CC(C)C)C(=O)NC(CCC(O)=O)C(=O)NC(CC(N)=O)C(=O)NC(CC=2C=CC(O)=CC=2)C(=O)NC(CSSCC(NC(=O)C(C(C)C)NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(CC=2C=CC(O)=CC=2)NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(C)NC(=O)C(CCC(O)=O)NC(=O)C(C(C)C)NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(CC=2NC=NC=2)NC(=O)C(CO)NC(=O)CNC2=O)C(=O)NCC(=O)NC(CCC(O)=O)C(=O)NC(CCCNC(N)=N)C(=O)NCC(=O)NC(CC=3C=CC=CC=3)C(=O)NC(CC=3C=CC=CC=3)C(=O)NC(CC=3C=CC(O)=CC=3)C(=O)NC(C(C)O)C(=O)N3C(CCC3)C(=O)NC(CCCCN)C(=O)NC(C)C(O)=O)C(=O)NC(CC(N)=O)C(O)=O)=O)NC(=O)C(C(C)CC)NC(=O)C(CO)NC(=O)C(C(C)O)NC(=O)C1CSSCC2NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(NC(=O)C(CCC(N)=O)NC(=O)C(CC(N)=O)NC(=O)C(NC(=O)C(N)CC=1C=CC=CC=1)C(C)C)CC1=CN=CN1 NOESYZHRGYRDHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 4
- 230000001575 pathological effect Effects 0.000 description 4
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 4
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 206010018429 Glucose tolerance impaired Diseases 0.000 description 3
- 208000001280 Prediabetic State Diseases 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000037396 body weight Effects 0.000 description 3
- 238000011161 development Methods 0.000 description 3
- 235000013376 functional food Nutrition 0.000 description 3
- 230000001506 immunosuppresive effect Effects 0.000 description 3
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 3
- 238000002372 labelling Methods 0.000 description 3
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 3
- 231100000957 no side effect Toxicity 0.000 description 3
- 201000009104 prediabetes syndrome Diseases 0.000 description 3
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 3
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- BDHQMRXFDYJGII-UEBIAWITSA-N 24-methylenecycloartanol Chemical compound CC(C)([C@@H](O)CC1)[C@H]2[C@@]31C[C@@]13CC[C@]3(C)[C@@H]([C@H](C)CCC(=C)C(C)C)CC[C@@]3(C)[C@@H]1CC2 BDHQMRXFDYJGII-UEBIAWITSA-N 0.000 description 2
- BJZVHTWNCLKZGN-SPQNPFHSSA-N 24-methylidenecycloartanol Natural products CC(C)C(=C)CC[C@@H](C)[C@H]1CC[C@H]2[C@@H]3CC[C@H]4C(C)(C)[C@@H](O)CC[C@@]45C[C@@]35CC[C@]12C BJZVHTWNCLKZGN-SPQNPFHSSA-N 0.000 description 2
- WVJCRTSTRGRJJT-UHFFFAOYSA-N 7-Hydroxy-4-chromone Chemical compound O1C=CC(=O)C=2C1=CC(O)=CC=2 WVJCRTSTRGRJJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000007474 Aloe arborescens Species 0.000 description 2
- 235000004509 Aloe arborescens Nutrition 0.000 description 2
- YDQWDHRMZQUTBA-UHFFFAOYSA-N Aloe emodin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CO)=CC(O)=C3C(=O)C2=C1O YDQWDHRMZQUTBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CIBNJPPYSPYHDB-UHFFFAOYSA-N Cyclobranol Natural products C1CC(O)C(C)(C)C2C31CC13CCC3(C)C(C(CCC(C)=C(C)C)C)CCC3(C)C1CC2 CIBNJPPYSPYHDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 208000007342 Diabetic Nephropathies Diseases 0.000 description 2
- 208000032131 Diabetic Neuropathies Diseases 0.000 description 2
- 206010012665 Diabetic gangrene Diseases 0.000 description 2
- 206010012689 Diabetic retinopathy Diseases 0.000 description 2
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 2
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 2
- 102000004877 Insulin Human genes 0.000 description 2
- 108090001061 Insulin Proteins 0.000 description 2
- 206010022489 Insulin Resistance Diseases 0.000 description 2
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GHUUBYQTCDQWRA-UHFFFAOYSA-N Pioglitazone hydrochloride Chemical compound Cl.N1=CC(CC)=CC=C1CCOC(C=C1)=CC=C1CC1C(=O)NC(=O)S1 GHUUBYQTCDQWRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 208000006011 Stroke Diseases 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 2
- AFHJQYHRLPMKHU-WEZNYRQKSA-N aloin B Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1[C@H]1C2=CC(CO)=CC(O)=C2C(=O)C2=C(O)C=CC=C21 AFHJQYHRLPMKHU-WEZNYRQKSA-N 0.000 description 2
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000008859 change Effects 0.000 description 2
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 2
- 208000033679 diabetic kidney disease Diseases 0.000 description 2
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 2
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 description 2
- 239000012156 elution solvent Substances 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- FODTZLFLDFKIQH-FSVGXZBPSA-N gamma-Oryzanol (TN) Chemical compound C1=C(O)C(OC)=CC(\C=C\C(=O)O[C@@H]2C([C@@H]3CC[C@H]4[C@]5(C)CC[C@@H]([C@@]5(C)CC[C@@]54C[C@@]53CC2)[C@H](C)CCC=C(C)C)(C)C)=C1 FODTZLFLDFKIQH-FSVGXZBPSA-N 0.000 description 2
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 2
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 2
- 229940125396 insulin Drugs 0.000 description 2
- 230000002475 laxative effect Effects 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000004895 liquid chromatography mass spectrometry Methods 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 208000010125 myocardial infarction Diseases 0.000 description 2
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 2
- 238000003305 oral gavage Methods 0.000 description 2
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 2
- 238000009160 phytotherapy Methods 0.000 description 2
- 239000000419 plant extract Substances 0.000 description 2
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 2
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 2
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 238000011160 research Methods 0.000 description 2
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 2
- 229950005143 sitosterol Drugs 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000000967 suction filtration Methods 0.000 description 2
- 230000001502 supplementing effect Effects 0.000 description 2
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 2
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000036962 time dependent Effects 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FRWNAQDBODEVAL-VMPITWQZSA-N (5e)-5-[(4-nitrophenyl)methylidene]-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1\C=C\1C(=O)NC(=S)S/1 FRWNAQDBODEVAL-VMPITWQZSA-N 0.000 description 1
- KSEBMYQBYZTDHS-HWKANZROSA-M (E)-Ferulic acid Natural products COC1=CC(\C=C\C([O-])=O)=CC=C1O KSEBMYQBYZTDHS-HWKANZROSA-M 0.000 description 1
- QNMKGMUGYVWVFQ-UHFFFAOYSA-N 2alpha-Hydroxyursolic acid Natural products CC12CC(O)C(O)C(C)(C)C1CCC1(C)C2CC=C2C3C(C)C(C)(C)CCC3(C(O)=O)CCC21C QNMKGMUGYVWVFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000234282 Allium Species 0.000 description 1
- 241001073152 Aloe africana Species 0.000 description 1
- 241000782139 Aloe spicata Species 0.000 description 1
- AFHJQYHRLPMKHU-XXWVOBANSA-N Aloin Natural products O=C1c2c(O)cc(CO)cc2[C@H]([C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O2)c2c1c(O)ccc2 AFHJQYHRLPMKHU-XXWVOBANSA-N 0.000 description 1
- 229940077274 Alpha glucosidase inhibitor Drugs 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical group N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FODTZLFLDFKIQH-GHRIWEEISA-N CC(CCC=C(C)C)C(CC1)C(C)(CC2)C1(C)C(CC1)C2(C2)C2(CC2)C1C(C)(C)C2OC(/C=C/c(cc1)cc(OC)c1O)=O Chemical compound CC(CCC=C(C)C)C(CC1)C(C)(CC2)C1(C)C(CC1)C2(C2)C2(CC2)C1C(C)(C)C2OC(/C=C/c(cc1)cc(OC)c1O)=O FODTZLFLDFKIQH-GHRIWEEISA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000005623 Carcinogenesis Diseases 0.000 description 1
- 102000006303 Chaperonin 60 Human genes 0.000 description 1
- 108010058432 Chaperonin 60 Proteins 0.000 description 1
- 206010010071 Coma Diseases 0.000 description 1
- 238000005033 Fourier transform infrared spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 102000003886 Glycoproteins Human genes 0.000 description 1
- 108090000288 Glycoproteins Proteins 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 206010062016 Immunosuppression Diseases 0.000 description 1
- 229940122199 Insulin secretagogue Drugs 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-L L-tartrate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-L 0.000 description 1
- 102000004856 Lectins Human genes 0.000 description 1
- 108090001090 Lectins Proteins 0.000 description 1
- 229940086609 Lipase inhibitor Drugs 0.000 description 1
- KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N Lysine Natural products NCCCCC(N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004472 Lysine Substances 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000141359 Malus pumila Species 0.000 description 1
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000209094 Oryza Species 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical class OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000208292 Solanaceae Species 0.000 description 1
- 229940100389 Sulfonylurea Drugs 0.000 description 1
- 244000299461 Theobroma cacao Species 0.000 description 1
- 235000009470 Theobroma cacao Nutrition 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940062328 actos Drugs 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229940069521 aloe extract Drugs 0.000 description 1
- 229940006091 aloe polysaccharide Drugs 0.000 description 1
- 235000014104 aloe vera supplement Nutrition 0.000 description 1
- CPUHNROBVJNNPW-UHFFFAOYSA-N aloin A Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OC1C2=CC(CO)=CC(O)=C2C(=O)C2=C(O)C=CC=C21 CPUHNROBVJNNPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003888 alpha glucosidase inhibitor Substances 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003472 antidiabetic agent Substances 0.000 description 1
- 239000003524 antilipemic agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 235000021016 apples Nutrition 0.000 description 1
- JPNZKPRONVOMLL-UHFFFAOYSA-N azane;octadecanoic acid Chemical class [NH4+].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O JPNZKPRONVOMLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940076810 beta sitosterol Drugs 0.000 description 1
- LGJMUZUPVCAVPU-UHFFFAOYSA-N beta-Sitostanol Natural products C1CC2CC(O)CCC2(C)C2C1C1CCC(C(C)CCC(CC)C(C)C)C1(C)CC2 LGJMUZUPVCAVPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJKOMDUNNDKEAI-UHFFFAOYSA-N beta-sitosterol Natural products CCC(CCC(C)C1CCC2(C)C3CC=C4CC(O)CCC4C3CCC12C)C(C)C NJKOMDUNNDKEAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 238000010170 biological method Methods 0.000 description 1
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000002034 butanolic fraction Substances 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000036952 cancer formation Effects 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 231100000504 carcinogenesis Toxicity 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 150000001860 citric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 239000000287 crude extract Substances 0.000 description 1
- YABASAWVVRQMEU-YBXTVTTCSA-N cycloartanol Chemical compound CC(C)([C@@H](O)CC1)[C@H]2[C@@]31C[C@@]13CC[C@]3(C)[C@@H]([C@H](C)CCCC(C)C)CC[C@@]3(C)[C@@H]1CC2 YABASAWVVRQMEU-YBXTVTTCSA-N 0.000 description 1
- CIBNJPPYSPYHDB-UEBIAWITSA-N cyclobranol Chemical compound CC(C)([C@@H](O)CC1)[C@H]2[C@@]31C[C@@]13CC[C@]3(C)[C@@H]([C@@H](CCC(C)=C(C)C)C)CC[C@@]3(C)[C@@H]1CC2 CIBNJPPYSPYHDB-UEBIAWITSA-N 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 description 1
- 230000000378 dietary effect Effects 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001177 diphosphate Substances 0.000 description 1
- XPPKVPWEQAFLFU-UHFFFAOYSA-J diphosphate(4-) Chemical compound [O-]P([O-])(=O)OP([O-])([O-])=O XPPKVPWEQAFLFU-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 235000011180 diphosphates Nutrition 0.000 description 1
- 230000006806 disease prevention Effects 0.000 description 1
- 239000007884 disintegrant Substances 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 230000002888 effect on disease Effects 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- 238000006911 enzymatic reaction Methods 0.000 description 1
- 210000003743 erythrocyte Anatomy 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000003889 eye drop Substances 0.000 description 1
- 229940012356 eye drops Drugs 0.000 description 1
- 229940114124 ferulic acid Drugs 0.000 description 1
- KSEBMYQBYZTDHS-UHFFFAOYSA-N ferulic acid Natural products COC1=CC(C=CC(O)=O)=CC=C1O KSEBMYQBYZTDHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000001785 ferulic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 1
- 235000013355 food flavoring agent Nutrition 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 238000004108 freeze drying Methods 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-L fumarate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)\C=C\C([O-])=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-L 0.000 description 1
- 238000003304 gavage Methods 0.000 description 1
- 235000021474 generally recognized As safe (food) Nutrition 0.000 description 1
- 235000021473 generally recognized as safe (food ingredients) Nutrition 0.000 description 1
- 230000010030 glucose lowering effect Effects 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 229930182470 glycoside Natural products 0.000 description 1
- 150000002338 glycosides Chemical class 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000000383 hazardous chemical Substances 0.000 description 1
- 235000013402 health food Nutrition 0.000 description 1
- 231100000206 health hazard Toxicity 0.000 description 1
- 235000008216 herbs Nutrition 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M hexanoate Chemical compound CCCCCC([O-])=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000004677 hydrates Chemical class 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 229940126904 hypoglycaemic agent Drugs 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 239000000411 inducer Substances 0.000 description 1
- 230000003914 insulin secretion Effects 0.000 description 1
- 239000002799 interferon inducing agent Substances 0.000 description 1
- LDHBWEYLDHLIBQ-UHFFFAOYSA-M iron(3+);oxygen(2-);hydroxide;hydrate Chemical compound O.[OH-].[O-2].[Fe+3] LDHBWEYLDHLIBQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- AFHJQYHRLPMKHU-UHFFFAOYSA-N isobarbaloin Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1C1C2=CC(CO)=CC(O)=C2C(=O)C2=C(O)C=CC=C21 AFHJQYHRLPMKHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 150000003893 lactate salts Chemical class 0.000 description 1
- ZQIOPEXWVBIZAV-ZKYCIREVSA-N lanostane Chemical group CC([C@@H]1CC2)(C)CCC[C@]1(C)[C@@H]1[C@@H]2[C@]2(C)CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]2(C)CC1 ZQIOPEXWVBIZAV-ZKYCIREVSA-N 0.000 description 1
- 239000002523 lectin Substances 0.000 description 1
- 235000021374 legumes Nutrition 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940049920 malate Drugs 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-L malate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C(O)CC([O-])=O BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 230000007721 medicinal effect Effects 0.000 description 1
- 230000002503 metabolic effect Effects 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-M methanesulfonate group Chemical class CS(=O)(=O)[O-] AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004570 mortar (masonry) Substances 0.000 description 1
- 238000010172 mouse model Methods 0.000 description 1
- YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N n-Propyl acetate Natural products CCCOC(C)=O YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007923 nasal drop Substances 0.000 description 1
- 229940100662 nasal drops Drugs 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 230000035764 nutrition Effects 0.000 description 1
- 239000002674 ointment Substances 0.000 description 1
- 230000016087 ovulation Effects 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005949 ozonolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 210000000496 pancreas Anatomy 0.000 description 1
- 239000002957 persistent organic pollutant Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 235000017807 phytochemicals Nutrition 0.000 description 1
- 239000006187 pill Substances 0.000 description 1
- 229960002827 pioglitazone hydrochloride Drugs 0.000 description 1
- 229930000223 plant secondary metabolite Natural products 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 1
- 229940090181 propyl acetate Drugs 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 230000016438 regulation of fat cell differentiation Effects 0.000 description 1
- 150000003873 salicylate salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000007949 saponins Chemical class 0.000 description 1
- KZJWDPNRJALLNS-VJSFXXLFSA-N sitosterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CC[C@@H](CC)C(C)C)[C@@]1(C)CC2 KZJWDPNRJALLNS-VJSFXXLFSA-N 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012453 solvate Substances 0.000 description 1
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 description 1
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 150000003431 steroids Chemical class 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L succinate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCC([O-])=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N sulfonylurea Chemical class OC(=N)N=S(=O)=O YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000829 suppository Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 1
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 1
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 1
- 229940095064 tartrate Drugs 0.000 description 1
- 230000002123 temporal effect Effects 0.000 description 1
- 229940124597 therapeutic agent Drugs 0.000 description 1
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 description 1
- 150000003548 thiazolidines Chemical class 0.000 description 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical class CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940125725 tranquilizer Drugs 0.000 description 1
- 239000003204 tranquilizing agent Substances 0.000 description 1
- 230000002936 tranquilizing effect Effects 0.000 description 1
- QURCVMIEKCOAJU-UHFFFAOYSA-N trans-isoferulic acid Natural products COC1=CC=C(C=CC(O)=O)C=C1O QURCVMIEKCOAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 150000003648 triterpenes Chemical class 0.000 description 1
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003809 water extraction Methods 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J53/00—Steroids in which the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton has been modified by condensation with a carbocyclic rings or by formation of an additional ring by means of a direct link between two ring carbon atoms, including carboxyclic rings fused to the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton are included in this class
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L2/00—Non-alcoholic beverages; Dry compositions or concentrates therefor; Their preparation
- A23L2/52—Adding ingredients
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
- A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
- A23L33/105—Plant extracts, their artificial duplicates or their derivatives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/56—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids
- A61K31/575—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids substituted in position 17 beta by a chain of three or more carbon atoms, e.g. cholane, cholestane, ergosterol, sitosterol
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
- A61K36/18—Magnoliophyta (angiosperms)
- A61K36/88—Liliopsida (monocotyledons)
- A61K36/886—Aloeaceae (Aloe family), e.g. aloe vera
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
- A61K36/18—Magnoliophyta (angiosperms)
- A61K36/88—Liliopsida (monocotyledons)
- A61K36/899—Poaceae or Gramineae (Grass family), e.g. bamboo, corn or sugar cane
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/12—Antihypertensives
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Natural Medicines & Medicinal Plants (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Botany (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Mycology (AREA)
- Medical Informatics (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Alternative & Traditional Medicine (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Hematology (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Obesity (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
Abstract
Description
従来、先行技術文献には、血糖値の上昇を抑制する効果を有するものとして、例えば、バナバに由来する成分を含む血糖値上昇抑制剤(特許文献1)、麦類発酵物の濃縮エキスを有効成分とする血糖値上昇抑制剤(特許文献2)等が開示されている。
また、ラノスタン骨格、又は3,4−セコラノスタン骨格を有する化合物によるインスリン作用増強活性(特許文献7)では、膵臓における疾患に対する効果は不明であるものの、その効果は脂肪細胞の分化調節におけるインスリンの作用を増強させるものとして開示されている。
さらに、ステロイド基本骨格の部分に2重結合を含まない24−アルキルコレステン−3オン及び24−アルキルコレスタン−3オンからなる群から選ばれる化合物が血糖降下剤として開示されている(特許文献8)。
より具体的には、下記の一般式(1)で示す化合物を有効成分として含む、高血糖改善のための医薬又は飲食品を提供する。
以下、上記医薬又は飲食品を、総称して「本発明の医薬又は飲食品」ということがある。
本発明の医薬又は飲食品の一つの形態は、シクロラノスタン骨格を持つ化合物であって、高血糖改善作用及びヘモグロビンA1c低下作用を持つ化合物(以下、「本発明の化合物」ということがある)を有効成分として含むものである。シクロラノスタン骨格とは、下記一般式(2)で表される化合物をいう。
本発明の化合物は、前記一般式(1)において、R1は炭素原子数6〜8の直鎖状または分枝鎖状のアルキル基であり、2重結合を全く含まないか、または、1つもしくは2つ含んでいてもよく、ヒドロキシル基およびカルボニル基を全く含まないか、または、1つもしくは2つ含んでいてもよく、R2、R3は各々独立に水素原子又はメチル基であり、R4は環を構成する炭素原子とともにC=Oを形成するか、又は、下記式のいずれかである。
前記化合物として最も好ましい化合物は、下記式で表される9,19−シクロラノスタン−3−オール(式(3))、または24−メチレン−9,19−シクロラノスタン−3−オール(式(4))である。
本発明において、本発明の化合物は、前記等の方法で精製されたものであってもよいが、同化合物を有効量含む限り、植物の抽出物又はその分画物等の組成物であってもよい。
得られたフラクションは、さらにHPLC等により精製することができる。
以下、シクロラノスタン骨格を持つ化合物の製造例を示す。
9,19−シクロラノスタン−3−オール(式(3))および24−メチレン−9,19−シクロラノスタン−3−オール(式(4))、シクロアルテノール(式(5))、24−メチルシクロアルタノール(式(7))は、以下の方法によって製造した。
100kgのアロエベラ(Aloe barbadensis Miller)の外皮を取り除いた後、ホモジナイザーを用いて液状化し、ここに100リットルの酢酸エチルエーテル/ブタノール混合液(3:1)を添加して攪拌した。一晩放置した後、酢酸エチルエーテル/ブタノール混合液と水層を分液して、酢酸エチルエーテル/ブタノール混合液を回収した。酢酸エチルエーテル/ブタノール混合液を減圧下濃縮して得られた、シクロラノスタン骨格を有する化合物を含む抽出組成物の重量は、13.5gであった。この組成物をLC−MSにて測定した結果、9,19−シクロラノスタン−3−オールの含有量は10mg、24−メチレン−9,19−シクロラノスタン−3−オールの含有量は70mgであった。
1kgのアロエベラ粉末にクロロホルム/メタノール混合液(2:1)10リットルを添加し、室温にて一晩浸漬を行った後、クロロホルム/メタノール混合液を回収した。この混合液を28℃にて有機溶媒を完全に除去して、シクロラノスタン骨格を有する化合物を含む組成物83gを得た。この組成物をLC−MSにて測定した結果、9,19−シクロラノスタン−3−オールの含有量は25.8mg、24−メチレン−9,19−シクロラノスタン−3−オールの含有量は24mgであった。
本試験は、シクロラノスタン骨格をもつ化合物のヘモグロビンA1cの低下作用を測定するために行った。
前記製造例1で製造した9,19−シクロラノスタン−3−オールを試験試料1とし、24−メチレン−9,19−シクロラノスタン−3−オールを試験試料2とした。
本試験においてマウスは、II型糖尿病モデルマウスとして、6週齢、雄性db/dbマウス(日本クレア社より購入)を使用した。当該マウスを1群7匹に群分けした。各試験試料をDMSOに溶解した後、生理食塩水にて、1μg/mlに調整した。最終DMSO濃度は、0.2%に調整した。尚、試験試料を含まない溶液を陰性試料溶液とした。当該II型糖尿病モデルマウスに各試験試料溶液及び陰性試料溶液をそれぞれ1mlずつ、1日1回、ゾンデを用いて強制経口投与を45日間連続で行った。連続投与43日目にヘモグロビンA1cをDCA2000(バイエル三共社製)にて測定した。
試料連続投与43日目のヘモグロビンA1cの値を表1に示す。陰性試料のヘモグロビンA1cの値に比べ、試験試料1および試験試料2において、それぞれ8.2%および14.5%の低下効果がみられた。また、投与期間中に、投与後低血糖状態を引き起こした例は一度もなく、体重および病理的な所見からも副作用は全くみられなかった。
本試験は、本発明の化合物のヘモグロビンA1cの低下作用を臨床現場で用いられている糖尿病薬と比較するために行った。
前記試験例1と同様の試験試料1(9,19−シクロラノスタン−3−オール)、及び試験試料2(24−メチレン−9,19−シクロラノスタン−3−オール)をそれぞれ使用した。
II型糖尿病モデルマウスとして、6週齢、雄性db/dbマウス(日本クレア社より購入)を使用した。当該マウスを1群7匹に群分けした。各試験試料をDMSOに溶解した後、生理食塩水にて、それぞれ1μg/mlに調整した。最終DMSO濃度は、0.2%に調整した。尚、試験試料を含まない溶液を陰性試料溶液とした。また、対照試料1として、アクトス錠(武田薬品工業株式会社)を乳鉢にて磨りつぶし、生理食塩水に溶解して有効成分である塩酸ピオグリタゾンが7.5μg/mlになるよう調整した。当該II型糖尿病モデルマウスに、1日1回ゾンデを用いて各試験試料溶液、及び対照試料1溶液、陰性試料溶液をそれぞれ1mlずつ、22日間連続経口投与した。投与開始から23日目に、ヘモグロビンA1cをDCA2000(バイエル三共社製)にて測定した。
投与開始から23日目のヘモグロビンA1cの測定結果を表2に示す。陰性試料を投与したときのヘモグロビンA1cの値に比べ、試験試料1、及び試験試料2のいずれにおいても、15%から18%の統計学的に有意な低下がみられた。これに比べて対照試料1では、0.8%程度の低下しか見られず、統計学的にも有意な効果は得られなかった。また、投与期間中、投与後ともに、低血糖状態を引き起こした例は一度もなく、体重および病理的な所見からも副作用は全くみられなかった。
本試験は、試験例1にて、ヘモグロビンA1c低下作用が最も強く見られた24−メチレン−9,19−シクロラノスタン−3−オールの有効濃度の検討を行った。
前記製造例1で製造した24−メチレン−9,19−シクロラノスタン−3−オールを試験試料3とした。
本試験においてマウスは、II型糖尿病モデルマウスとして、6週齢、雄性db/dbマウス(日本クレア社より購入)を使用した。当該マウスを1群7匹に群分けした。試験試料3をDMSOに溶解した後、生理食塩水にて、24−メチレン−9,19−シクロラノスタン−3−オールの濃度がそれぞれ0.1μg/ml、1μg/mlとなるように調整した。最終DMSO濃度は、0.2%に調整した。尚、試験試料を含まない溶液を陰性試料溶液とした。当該II型糖尿病モデルマウスに各濃度の試験試料3溶液及び陰性試料溶液それぞれ1mlずつ、1日1回、ゾンデを用いて強制経口投与を40日間連続で行った。連続投与41日目にヘモグロビンA1cをDCA2000(バイエル三共社製)にて測定した。
試料連続投与41日目のヘモグロビンA1cの値を表3に示す。陰性試料のヘモグロビンA1cの値に比べ、試験試料3を0.1μg/日の濃度で投与した場合、ヘモグロビンA1cは陰性試料に対して1.9%の低下効果がみられたが、1μg/日の濃度で投与した場合は、18.4%の有意な低下効果がみられた。
本試験は、シクロラノスタン骨格をもつ化合物における、ヘモグロビンA1cの低下作用および高血糖状態の改善効果活性を測定するために行った。
前記製造例1で製造した9,19−シクロラノスタン−3−オール及び24−メチレン−9,19−シクロラノスタン−3−オールを、それぞれ試験試料1、及び試験試料2とした。また、β−シトステロール(タマ生化学社製)を対照試料として使用した。
本試験においてマウスは、II型糖尿病モデルマウスとして、6週齢、雄性db/dbマウス(日本クレア社より購入)を使用した。当該マウスを1群7匹に群分けした。各試料をDMSOに溶解した後、生理食塩水を用いて、9,19−シクロラノスタン−3−オール及び9,19−シクロラノスト−25−エン−3−オールを1μg/mlに調整して試験試料1溶液、試験試料2溶液とした。また、同様に、β−シトステロールを15μg/mlに調整して対照試料溶液とした。最終DMSO濃度は、0.2%に調整した。尚、試験試料を含まない溶液を陰性試料とした。当該II型糖尿病モデルマウスに各試験試料溶液、及び対照試料溶液、陰性試料溶液をそれぞれ1mlずつ、1日1回、ゾンデを用いて強制経口投与を40日間連続で行った。空腹時血糖値および、通常血糖値は、アントセンスII(バイエル三共社製)にて経時的に測定した。空腹時血糖値は、15時間の絶食の後に測定を行った。
図1および図2に、各試料の連続投与期間中の通常血糖値および、空腹時血糖値の経時的変化を示す。陰性試料、及び対照試料を投与したマウスでは、通常血糖値及び空腹時血糖値のいずれにおいても急激な血糖値の上昇が観察されたが、試験試料1、及び試験試料2を連続投与したマウスにおいては、明らかに血糖値の上昇を抑制する効果が観察された。
また、投与期間中に、投与後低血糖状態を引き起こした例は一度もなく、体重および病理的な所見からも副作用は全くみられなかった。
本試験は、アロエベラ(Aloe barbadensis Miller)由来のシクロラノスタン骨格を有する化合物を含む抽出組成物のヘモグロビンA1cの低下作用を検討するために行った。
前記製造例2で製造したシクロラノスタン骨格を有する化合物を含む抽出組成物を試験試料4として用いた。
本試験において、マウスは、II型糖尿病モデルマウスとして、6週齢、雄性db/dbマウス(日本クレア社より購入)を使用した。当該マウスを1群7匹に群分けした。試験試料4をDMSOに溶解した後、さらに生理食塩水にて、抽出組成物の固形分濃度が25及び250μg/mlとなるように調整した。最終DMSO濃度は、0.2%に調整した。尚、試験試料を含まない溶液を陰性試料溶液とした。当該II型糖尿病モデルマウスに各濃度の試験試料4溶液及び陰性試料溶液それぞれ1mlずつ、1日1回、ゾンデを用いて強制経口投与を34日間連続で行った。投与35日目にヘモグロビンA1cをDCA2000(バイエル三共社製)にて測定した。
本試験の結果、連続投与35日目のヘモグロビンA1cの値を表4に示す。陰性試験のヘモグロビンA1cの値に比べ、抽出組成物の固形分濃度が25又は250μg/mlのいずれの試験試料4でも、ヘモグロビンA1cの低下が見られ、統計学的有意に長期間での血糖値コントロール効果があることが示された。また、投与期間中に副作用の症状を引き起こした例、および投与後に低血糖状態を引き起こした例は、いずれについても一度もなく、体重および病理的な所見からも安全性に問題点は無かった。
より具体的には、9,19−シクロラノスタン−3−オール、及び/又は24−メチレン−9,19−シクロラノスタン−3−オールを有効成分として含む、高血糖改善のための医薬又は飲食品を提供する。
Claims (19)
- 前記化合物が、9,19−シクロラノスタン−3−オール、または24−メチレン−9,19−シクロラノスタン−3−オールである、請求項2に記載の高血糖改善のための医薬。
- 前記化合物を乾燥質量で0.001〜10質量%含む請求項1〜3のいずれか一項に記載の医薬。
- 前記植物がイネ科又はユリ科の植物である請求項5に記載の高血糖改善のための医薬。
- 前記ユリ科の植物がアロエベラ(Aloe barbadensis Miller)である請求項6に記載の高血糖改善のための医薬。
- 前記化合物が、9,19−シクロラノスタン−3−オール、または24−メチレン−9,19−シクロラノスタン−3−オールである、請求項9に記載の高血糖改善のための飲食品。
- 前記化合物を乾燥質量で0.0001〜1質量%含む請求項8〜10のいずれか一項に記載の飲食品。
- 前記植物がイネ科又はユリ科の植物である請求項12に記載の高血糖改善のための飲食品。
- 前記ユリ科の植物がアロエベラ(Aloe barbadensis Miller)である請求項13に記載の高血糖改善のための飲食品。
- 高血糖改善作用を有するものであることを特徴とし、高血糖改善のために用いられる旨の表示を付した、請求項8〜14のいずれか一項に記載の飲食品。
- 前記組成物が、前記化合物を乾燥質量で0.001〜10質量%以上含む、請求項16に記載の使用。
- 前記組成物が、前記化合物を乾燥質量で0.001〜10質量%以上含む、請求項18に記載の方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2004283549 | 2004-09-29 | ||
JP2004283549 | 2004-09-29 | ||
PCT/JP2005/006021 WO2006035525A1 (ja) | 2004-09-29 | 2005-03-30 | 高血糖改善のための医薬及び飲食品 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP3924310B2 JP3924310B2 (ja) | 2007-06-06 |
JPWO2006035525A1 true JPWO2006035525A1 (ja) | 2008-05-15 |
Family
ID=36118677
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2006525559A Active JP3924310B2 (ja) | 2004-09-29 | 2005-03-30 | 高血糖改善のための医薬及び飲食品 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7674784B2 (ja) |
EP (1) | EP1795200B1 (ja) |
JP (1) | JP3924310B2 (ja) |
KR (2) | KR100843508B1 (ja) |
CN (1) | CN1859917B (ja) |
CA (1) | CA2542780C (ja) |
RU (1) | RU2327463C2 (ja) |
WO (1) | WO2006035525A1 (ja) |
Families Citing this family (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1882472B1 (en) * | 2005-05-17 | 2018-08-22 | Morinaga Milk Industry Co., Ltd. | Drugs, food or drink for improving pancreatic functions |
JP4165658B2 (ja) * | 2005-09-30 | 2008-10-15 | 森永乳業株式会社 | インスリン抵抗性改善剤 |
JP4169777B2 (ja) * | 2005-09-30 | 2008-10-22 | 森永乳業株式会社 | インスリン抵抗性改善剤 |
CA2623639C (en) * | 2005-09-30 | 2011-04-26 | Morinaga Milk Industry Co., Ltd. | Agent for improving insulin resistance |
RU2356572C1 (ru) * | 2005-11-25 | 2009-05-27 | Моринага Милк Индастри Ко., Лтд. | Экстракт алоэ вера, метод получения экстракта алоэ вера и снижающий гипергликемию агент |
KR20090024181A (ko) * | 2006-05-23 | 2009-03-06 | 다케다 야쿠힌 고교 가부시키가이샤 | 피오글리타존을 포함하는 경구제 |
KR101405574B1 (ko) | 2008-11-19 | 2014-06-10 | 모리나가 뉴교 가부시키가이샤 | 항산화제 |
US8501721B2 (en) | 2009-01-16 | 2013-08-06 | Kao Corporation | Postprandial hyperglycemia-improving agent |
US20140193557A1 (en) * | 2011-07-28 | 2014-07-10 | Kao Corporation | Method of Producing Processed Brown Rice |
JP6223708B2 (ja) * | 2013-05-13 | 2017-11-01 | 花王株式会社 | 精製トリテルペンアルコールの製造方法 |
US20210121383A1 (en) | 2018-03-29 | 2021-04-29 | Morinaga Milk Industry Co., Ltd. | Composition for anti-aging |
Family Cites Families (37)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5139218B2 (ja) | 1974-06-17 | 1976-10-26 | ||
JPS55153719A (en) | 1979-05-18 | 1980-11-29 | Okayasu Shoten:Kk | Tranquilizer |
JPS5942656B2 (ja) | 1980-07-07 | 1984-10-16 | 森下製薬株式会社 | 抗脂血剤 |
JPS5927824A (ja) | 1982-08-05 | 1984-02-14 | Sankyo Co Ltd | 抗脂血剤 |
JPS5936623A (ja) | 1982-08-25 | 1984-02-28 | Zenyaku Kogyo Kk | インタ−フエロン誘起剤 |
JPS5973600A (ja) | 1982-10-19 | 1984-04-25 | Okayasu Shoten:Kk | 排卵誘発剤 |
JPS60214741A (ja) | 1984-04-05 | 1985-10-28 | Toyo Yakushiyoku Kogyo Kk | 血糖降下剤 |
JPH01312978A (ja) | 1988-06-13 | 1989-12-18 | Shiro Kobayashi | 飲料用及び添加用食品 |
JPH05247086A (ja) | 1992-01-31 | 1993-09-24 | Kowa Kagaku Kogyo Kk | 1−〔3β−(16β,28−ジヒドロキシオレアン−12−エン)オキシ〕−2−O−β−D−グルコース−β−D−グルクロン酸及びその製造方法 |
FR2706454B1 (fr) | 1993-06-17 | 1995-09-15 | Roussel Uclaf | Nouveaux 19-Nor stéroïdes, procédé et intermédiaires de préparation, application comme médicaments et compositions pharmaceutiques les contenant. |
US5679788A (en) * | 1993-06-17 | 1997-10-21 | Roussel Uclaf | 11 beta-substituted-19 nor-steroids |
JP3685833B2 (ja) | 1995-02-06 | 2005-08-24 | 日本メナード化粧品株式会社 | 免疫抑制改善剤 |
JP3828953B2 (ja) | 1995-05-24 | 2006-10-04 | 日本製粉株式会社 | リパーゼ阻害剤 |
JP3752000B2 (ja) | 1995-08-21 | 2006-03-08 | ユリカ株式会社 | アロエ葉皮由来のレクチン活性蛋白質 |
WO1997016438A1 (en) | 1995-10-31 | 1997-05-09 | Merck & Co., Inc. | Triterpene derivatives with immunosuppressant activity |
JP3605924B2 (ja) | 1996-02-20 | 2004-12-22 | 三菱化学株式会社 | 食品の臭気マスキング剤および該マスキング剤を用いた食品の臭気マスキング方法 |
JP3966922B2 (ja) | 1996-07-18 | 2007-08-29 | 一丸ファルコス株式会社 | 線維芽細胞増殖促進剤 |
JPH1036271A (ja) | 1996-07-25 | 1998-02-10 | Kureha Chem Ind Co Ltd | Hsp27ファミリーに属するタンパク質のアロイン誘導体含有合成抑制剤 |
JPH1045604A (ja) | 1996-07-30 | 1998-02-17 | Kureha Chem Ind Co Ltd | アロイン誘導体含有hsp47合成抑制剤 |
JPH10120576A (ja) | 1996-10-16 | 1998-05-12 | Kureha Chem Ind Co Ltd | Hsp60ファミリーに属するタンパク質のアロイン誘導体含有合成抑制剤 |
AU5104198A (en) | 1996-11-05 | 1998-05-29 | Wisconsin Alumni Research Foundation | Use of conjugated linoleic acid to enhance natural killer lymphocyte function |
WO1998033509A2 (en) | 1997-02-03 | 1998-08-06 | Pharming Intellectual Property Bv | Useful properties of human lactoferrin and variants thereof |
JPH10330266A (ja) | 1997-06-02 | 1998-12-15 | Kotarou Kanpo Seiyaku Kk | インスリン作用増強活性組成物 |
WO1999019505A1 (en) | 1997-10-10 | 1999-04-22 | Univera Pharmaceuticals, Inc. | Process for the preparation of immunomodulatory polysaccharides from aloe |
JP3619853B2 (ja) | 1999-11-26 | 2005-02-16 | 独立行政法人理化学研究所 | ナチュラルキラー細胞の増殖方法 |
WO2001079400A2 (en) * | 2000-04-14 | 2001-10-25 | Mars Incorporated | Extraction of sterols from cocoa hulls |
JP4393717B2 (ja) | 2001-01-04 | 2010-01-06 | 株式会社ユース・テクノコーポレーション | 代謝異常改善方法およびそのための組成物 |
RU2192876C2 (ru) | 2001-01-30 | 2002-11-20 | Савина Лидия Васильевна | Способ снижения уровня липидов |
US20020187219A1 (en) * | 2001-03-29 | 2002-12-12 | The Procter & Gamble Co. | Low glycemic response compositions |
JP2002371003A (ja) | 2001-06-15 | 2002-12-26 | Kikkoman Corp | 血糖値上昇抑制剤 |
JP3790686B2 (ja) | 2001-08-03 | 2006-06-28 | 独立行政法人理化学研究所 | 血糖降下剤 |
JP2003095941A (ja) | 2001-09-26 | 2003-04-03 | Ito En Ltd | 糖質消化酵素阻害剤、血糖値上昇抑制剤、肥満治療予防剤、糖尿病治療予防剤、健康飲食物 |
JP2003277269A (ja) | 2002-03-20 | 2003-10-02 | Univ Nihon | 発癌予防剤 |
JP2003286185A (ja) | 2002-03-29 | 2003-10-07 | Daily Foods Kk | アロエベラ圧搾液及び該圧搾液を有効成分とする血糖値降下剤 |
US6884783B2 (en) * | 2002-05-03 | 2005-04-26 | Unigen Pharmaceuticals, Inc. | 7-Hydroxy chromones as potent antioxidants |
CN1468607A (zh) * | 2002-06-10 | 2004-01-21 | 宋玉麟 | 治糖尿病配方 |
JP4846990B2 (ja) * | 2003-08-06 | 2011-12-28 | 株式会社テラ・ブレインズ | アディポネクチン分泌促進剤 |
-
2005
- 2005-03-30 KR KR1020067006402A patent/KR100843508B1/ko active IP Right Grant
- 2005-03-30 CA CA2542780A patent/CA2542780C/en active Active
- 2005-03-30 WO PCT/JP2005/006021 patent/WO2006035525A1/ja active Application Filing
- 2005-03-30 JP JP2006525559A patent/JP3924310B2/ja active Active
- 2005-03-30 US US10/572,404 patent/US7674784B2/en active Active
- 2005-03-30 RU RU2006116567/15A patent/RU2327463C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2005-03-30 CN CN2005800011151A patent/CN1859917B/zh active Active
- 2005-03-30 KR KR1020077013581A patent/KR101148901B1/ko active IP Right Grant
- 2005-03-30 EP EP05727328.6A patent/EP1795200B1/en active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP3924310B2 (ja) | 2007-06-06 |
EP1795200A1 (en) | 2007-06-13 |
WO2006035525A1 (ja) | 2006-04-06 |
CN1859917B (zh) | 2011-08-03 |
KR20070086277A (ko) | 2007-08-27 |
CA2542780C (en) | 2010-04-27 |
US7674784B2 (en) | 2010-03-09 |
KR100843508B1 (ko) | 2008-07-04 |
RU2327463C2 (ru) | 2008-06-27 |
RU2006116567A (ru) | 2007-12-10 |
EP1795200B1 (en) | 2014-04-23 |
US20070196435A1 (en) | 2007-08-23 |
KR20060085626A (ko) | 2006-07-27 |
KR101148901B1 (ko) | 2012-05-29 |
CA2542780A1 (en) | 2006-04-06 |
CN1859917A (zh) | 2006-11-08 |
EP1795200A4 (en) | 2010-08-18 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP3924310B2 (ja) | 高血糖改善のための医薬及び飲食品 | |
JP3905913B2 (ja) | 高血糖改善のための医薬及び飲食品 | |
KR100999317B1 (ko) | 인슐린 저항성 개선제 | |
JP4165658B2 (ja) | インスリン抵抗性改善剤 | |
JP3883563B2 (ja) | 4−メチルエルゴスト−7−エン−3−オール骨格を有する配糖体及び高血糖改善剤 | |
JP4065018B2 (ja) | 膵臓機能改善のための医薬又は飲食品 | |
RU2315601C1 (ru) | Лекарственное средство и пищевой продукт или напиток для снижения гипергликемии |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20070130 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20070223 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 3924310 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100302 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110302 Year of fee payment: 4 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110302 Year of fee payment: 4 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120302 Year of fee payment: 5 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120302 Year of fee payment: 5 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130302 Year of fee payment: 6 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130302 Year of fee payment: 6 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140302 Year of fee payment: 7 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |