JPH05247086A - １−〔３β−（１６β，２８−ジヒドロキシオレアン−１２−エン）オキシ〕−２−Ｏ−β−Ｄ−グルコース−β−Ｄ−グルクロン酸及びその製造方法 - Google Patents
１−〔３β−（１６β，２８−ジヒドロキシオレアン−１２−エン）オキシ〕−２−Ｏ−β−Ｄ−グルコース−β−Ｄ−グルクロン酸及びその製造方法Info
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- JPH05247086A JPH05247086A JP4040651A JP4065192A JPH05247086A JP H05247086 A JPH05247086 A JP H05247086A JP 4040651 A JP4040651 A JP 4040651A JP 4065192 A JP4065192 A JP 4065192A JP H05247086 A JPH05247086 A JP H05247086A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 渋味、苦味等の不快な味、及び甘味抑制作用
を有しない、糖質物の吸収抑制作用を有する新規なトリ
テルペン配糖体を提供する。 【構成】 本発明は、１−〔３β−（１６β，２８−ジ
ヒドロキシオレアン−１２−エン）オキシ〕−２−Ｏ−
β−Ｄ−グルコース−β−Ｄ−グルクロン酸及び東南ア
ジアに広く分布しているギムネマ イノドラムの葉を溶
媒で抽出し、抽出液を乾固し、酸で洗浄して塩基成分を
除去し、ついで脱脂した後アセトンで抽出し、ろ液を乾
固し、炭酸ジエチルで抽出して粗結晶を得、これをメタ
ノールに溶解した後ＨＰＬＣで３１．０〜３３．０分の
留分を分取した後アセトン−クロロホルム５０／５０の
溶媒で再結晶して目的の配糖体を得る。
を有しない、糖質物の吸収抑制作用を有する新規なトリ
テルペン配糖体を提供する。 【構成】 本発明は、１−〔３β−（１６β，２８−ジ
ヒドロキシオレアン−１２−エン）オキシ〕−２−Ｏ−
β−Ｄ−グルコース−β−Ｄ−グルクロン酸及び東南ア
ジアに広く分布しているギムネマ イノドラムの葉を溶
媒で抽出し、抽出液を乾固し、酸で洗浄して塩基成分を
除去し、ついで脱脂した後アセトンで抽出し、ろ液を乾
固し、炭酸ジエチルで抽出して粗結晶を得、これをメタ
ノールに溶解した後ＨＰＬＣで３１．０〜３３．０分の
留分を分取した後アセトン−クロロホルム５０／５０の
溶媒で再結晶して目的の配糖体を得る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、渋味等の不快な味及び
甘味抑制作用も殆んどない、糖質吸収抑制作用を有する
新規なトリテルペン配糖体及びその製造方法に関するも
のである。
甘味抑制作用も殆んどない、糖質吸収抑制作用を有する
新規なトリテルペン配糖体及びその製造方法に関するも
のである。
【０００２】
【従来の技術】糖質吸収抑制作用のある物質としてはフ
ロリジン、ギムネマ酸及びジジフィンが知られている
が、ギムネマ酸及びジジフィンは甘味抑制作用を有して
おり、特にギムネマ酸は苦味を有しており、その使用面
において問題があった。
ロリジン、ギムネマ酸及びジジフィンが知られている
が、ギムネマ酸及びジジフィンは甘味抑制作用を有して
おり、特にギムネマ酸は苦味を有しており、その使用面
において問題があった。
【０００３】本発明者等は、先に、東南アジアに広く分
布しているギムネマ イノドラム（Gymnema inodorum)
という植物の葉に渋味、苦味及び甘味抑制作用を有せ
ず、糖類の吸収抑制作用を有する物質を含有しているこ
とを見出だし、ギムネマ イノドラムの葉を乾燥、焙煎
し茶の形態にしたもの、或いはギムネマ イノドラムの
葉を熱水やアルコール等で抽出し、これを濃縮又は乾燥
した抽出成分を錠剤又は顆粒状とした糖質吸収抑制剤を
提案した（特開平３−１７２１５６号公報参照）。
布しているギムネマ イノドラム（Gymnema inodorum)
という植物の葉に渋味、苦味及び甘味抑制作用を有せ
ず、糖類の吸収抑制作用を有する物質を含有しているこ
とを見出だし、ギムネマ イノドラムの葉を乾燥、焙煎
し茶の形態にしたもの、或いはギムネマ イノドラムの
葉を熱水やアルコール等で抽出し、これを濃縮又は乾燥
した抽出成分を錠剤又は顆粒状とした糖質吸収抑制剤を
提案した（特開平３−１７２１５６号公報参照）。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明者等は、その
後、上記ギムネマ イノドラムの葉から、渋味・苦味及
び甘味抑制作用を有さず、糖類の吸収抑制作用を有する
有効成分を分離、精製する方法について鋭意研究した結
果、その有効成分の抽出、単離に成功した。
後、上記ギムネマ イノドラムの葉から、渋味・苦味及
び甘味抑制作用を有さず、糖類の吸収抑制作用を有する
有効成分を分離、精製する方法について鋭意研究した結
果、その有効成分の抽出、単離に成功した。
【０００５】従って、本願発明は、該有効成分及びその
製造方法を提供することを目的とするものである。
製造方法を提供することを目的とするものである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は、 １．下記の一般式Ｉで示されるトリテルペン配糖体
【化１】 及び
【０００７】２．ギムネマ イノドラムの葉を溶媒で抽
出ろ別し、ろ液を蒸発乾固して石油エーテルで洗浄後ア
セトンで抽出ろ別し、ろ液を乾固して後炭酸ジエチルで
抽出後、該抽出液より結晶を析出させることにより、上
記１に記載したトリテルペン配糖体を製造する方法。で
ある。
出ろ別し、ろ液を蒸発乾固して石油エーテルで洗浄後ア
セトンで抽出ろ別し、ろ液を乾固して後炭酸ジエチルで
抽出後、該抽出液より結晶を析出させることにより、上
記１に記載したトリテルペン配糖体を製造する方法。で
ある。
【０００８】以下、本発明について詳しく説明する。本
発明のトリテルペン配糖体は、インド、ミャンマー、タ
イ、マレーシア、インドネシア、ベトナム及び中国に自
生しているガガイモ科の植物であるギムネマイノドラム
（ Gymnema inodorum ) の葉を水、メタノール或いは水
−メタノール、水−エタノール等の混合溶剤で抽出し、
粗精製工程を経て液体クロマトグラフィー等のクラマト
グラフィーで単離・精製することによって得ることがで
きる。
発明のトリテルペン配糖体は、インド、ミャンマー、タ
イ、マレーシア、インドネシア、ベトナム及び中国に自
生しているガガイモ科の植物であるギムネマイノドラム
（ Gymnema inodorum ) の葉を水、メタノール或いは水
−メタノール、水−エタノール等の混合溶剤で抽出し、
粗精製工程を経て液体クロマトグラフィー等のクラマト
グラフィーで単離・精製することによって得ることがで
きる。
【０００９】本発明の原料であるギムネマ イノドラム
は Flore Generale de L' Indo-China, VI, ８７，（１
９３０）、中国高等植物図鑑第３冊，４９５，（１９７
４）、Thai Plant Names, 169 、 Florae Siamensis En
umeratio, III,２１（１９５１）等に記載されている。
は Flore Generale de L' Indo-China, VI, ８７，（１
９３０）、中国高等植物図鑑第３冊，４９５，（１９７
４）、Thai Plant Names, 169 、 Florae Siamensis En
umeratio, III,２１（１９５１）等に記載されている。
【００１０】また、別の名称として広東匙羹藤（中国高
等植物図鑑第３冊、４９５，（１９７４）、Cynanchum
inodorum ( Fl. Cochinch., １６６（１７９０）） C.r
eticulatum ( Obs. fasc. ２．，１５）、Bidaria inod
ora ( Fl. Brit. Ind., IV,３３）、Gymnema tingens
( Fl. Brit. Ind., IV, ３１等）、Asclepias tingens
( Hort. Beng.,２１（１８４１））などがある。
等植物図鑑第３冊、４９５，（１９７４）、Cynanchum
inodorum ( Fl. Cochinch., １６６（１７９０）） C.r
eticulatum ( Obs. fasc. ２．，１５）、Bidaria inod
ora ( Fl. Brit. Ind., IV,３３）、Gymnema tingens
( Fl. Brit. Ind., IV, ３１等）、Asclepias tingens
( Hort. Beng.,２１（１８４１））などがある。
【００１１】
【実施例】つぎに実施例を記載して本発明を詳しく説明
するが、本発明は実施例に限定されるものではない。
するが、本発明は実施例に限定されるものではない。
【００１２】実施例１抽出工程 ギムネマ イノドラムの葉を６０℃で１６時間乾燥し約
２ｍｍカットに粉砕し、得られた乾燥粉砕葉１００ｇ
に、メタノール１リットルを加え還流攪拌下に２時間抽
出しろ別した。
２ｍｍカットに粉砕し、得られた乾燥粉砕葉１００ｇ
に、メタノール１リットルを加え還流攪拌下に２時間抽
出しろ別した。
【００１３】水溶性塩基成分の除去 ろ液にセライト３０ｇを添加し、減圧乾固（８０℃／エ
バポレータ）し、乾固物５１．２ｇをＨＣｌでｐＨ２に
調整した蒸留水１リットルで２回洗浄しろ別し、残渣を
乾燥した。
バポレータ）し、乾固物５１．２ｇをＨＣｌでｐＨ２に
調整した蒸留水１リットルで２回洗浄しろ別し、残渣を
乾燥した。
【００１４】脱脂・粗結晶化 乾燥残渣４１．０ｇを石油エーテル２００ｃｃで２回繰
り返して洗浄し、ろ別し、乾燥残渣３６．８ｇをアセト
ン２００ｃｃで２回繰り返して室温で抽出してろ別し、
ろ液の乾固物５．３ｇを炭酸ジエチル１００ｃｃで還流
抽出を３回繰り返した。この抽出液は夫々保温ろ過し、
ろ液より析出した結晶をろ別後真空乾燥することにより
粗結晶１．４ｇを得た。
り返して洗浄し、ろ別し、乾燥残渣３６．８ｇをアセト
ン２００ｃｃで２回繰り返して室温で抽出してろ別し、
ろ液の乾固物５．３ｇを炭酸ジエチル１００ｃｃで還流
抽出を３回繰り返した。この抽出液は夫々保温ろ過し、
ろ液より析出した結晶をろ別後真空乾燥することにより
粗結晶１．４ｇを得た。
【００１５】目的フラクションの分取 ついで、粗結晶をメタノールに溶解し１０％（Ｗ／Ｖ）
メタノール溶液とし分取用ＨＰＬＣにて目的とするフラ
クションを分取した（１ｃｃ×１０回）。ＨＰＬＣによ
る分取条件は次のとおりである。 ＨＰＬＣ機種：東ソー８０１０シリーズ システムコントローラー ＳＣ−８０１０ カラムオーブン ＣＯ−８０１０ ポンプ ＣＣＰＰ−Ｍ フラクションコレクター ＦＣ−８０１０他 紫外可視検出器 ＵＶ−８０１０ 分取カラム ：ＴＳＫゲルＯＤＳ−８０ＴＭ（２１．５
ｍｍＩＤ×３０ｃｍ 溶離液組成 ：Ｈ2 Ｏ／ＣＨ3 ＣＮ／ＣＨ3 ＣＯＯＨ＝
５０／５０／０．１（アイソクラチック） 流量 ：６ｍｌ／分 検出波長 ：２１０ｎｍ 注入量 ：１０００μｌ（試料濃度１０％）×１０
回繰り返し 分取フクラション：３１．０〜３３．０分（ピークタイ
ム＝３２．０２分） 分取量 ：１０５ｍｇ ＨＰＬＣによる分画チャートを図１に示す。
メタノール溶液とし分取用ＨＰＬＣにて目的とするフラ
クションを分取した（１ｃｃ×１０回）。ＨＰＬＣによ
る分取条件は次のとおりである。 ＨＰＬＣ機種：東ソー８０１０シリーズ システムコントローラー ＳＣ−８０１０ カラムオーブン ＣＯ−８０１０ ポンプ ＣＣＰＰ−Ｍ フラクションコレクター ＦＣ−８０１０他 紫外可視検出器 ＵＶ−８０１０ 分取カラム ：ＴＳＫゲルＯＤＳ−８０ＴＭ（２１．５
ｍｍＩＤ×３０ｃｍ 溶離液組成 ：Ｈ2 Ｏ／ＣＨ3 ＣＮ／ＣＨ3 ＣＯＯＨ＝
５０／５０／０．１（アイソクラチック） 流量 ：６ｍｌ／分 検出波長 ：２１０ｎｍ 注入量 ：１０００μｌ（試料濃度１０％）×１０
回繰り返し 分取フクラション：３１．０〜３３．０分（ピークタイ
ム＝３２．０２分） 分取量 ：１０５ｍｇ ＨＰＬＣによる分画チャートを図１に示す。
【００１６】再結晶 前記工程で得られた分取フラクション溶離液１２０ｃｃ
を減圧乾固し（１５０ｍｇ）、１０ｃｃのアセトンに加
熱溶解した後、少し白濁するまで（アセトンとほぼ等
量）熱クロロホルムを加え、再度湯煎で加熱し完全に溶
解した後放冷し、白色結晶を析出させ、ろ別し、真空乾
燥することにより純度１００．００％（ＨＰＬＣによ
る）の目的物であるトリテルペン配糖体５８ｍｇを得
た。
を減圧乾固し（１５０ｍｇ）、１０ｃｃのアセトンに加
熱溶解した後、少し白濁するまで（アセトンとほぼ等
量）熱クロロホルムを加え、再度湯煎で加熱し完全に溶
解した後放冷し、白色結晶を析出させ、ろ別し、真空乾
燥することにより純度１００．００％（ＨＰＬＣによ
る）の目的物であるトリテルペン配糖体５８ｍｇを得
た。
【００１７】得られたトリテルペン配糖体の特性は次の
とおりであった。 融点 ：２４４〜２４６℃ ＩＲスペクトル：３４００（ｓ）、２９５０（ｓ）、１
７２０（ｍ）、１６５０（ｍ）、１４５０（ｍ）、１３
６０（ｍ）、１２６０（ｍ）、１２０５（ｗ）、１１６
０（ｍ）、１０８０（ｓ）、１０５０（ｓ）、９５０
（ｗ）、９２５（ｗ）、９００（ｗ）ｃｍ-
とおりであった。 融点 ：２４４〜２４６℃ ＩＲスペクトル：３４００（ｓ）、２９５０（ｓ）、１
７２０（ｍ）、１６５０（ｍ）、１４５０（ｍ）、１３
６０（ｍ）、１２６０（ｍ）、１２０５（ｗ）、１１６
０（ｍ）、１０８０（ｓ）、１０５０（ｓ）、９５０
（ｗ）、９２５（ｗ）、９００（ｗ）ｃｍ-
【００１８】つぎに抽出工程において使用できる溶媒及
び抽出条件、抽出効率を示すと次の表１に示すとおりで
ある。
び抽出条件、抽出効率を示すと次の表１に示すとおりで
ある。
【００１９】
【表１】 ＊ ピリジン、炭酸水素ナトリウムを抽出溶媒に添加す
るのは、抽出溶媒を塩基性にすると抽出効率が上がるか
らである。Ｎａ2 ＣＯ3 を添加しても良い。
るのは、抽出溶媒を塩基性にすると抽出効率が上がるか
らである。Ｎａ2 ＣＯ3 を添加しても良い。
【００２０】水溶性塩基成分の除去工程においてろ液に
セライトを添加したのはエキスがタール状になり取り扱
いが困難になるのを防止すると共に脱色を目的として添
加したものである。セライト以外に、活性炭、シリカゲ
ル、ゼオライト等を用いることもできる。
セライトを添加したのはエキスがタール状になり取り扱
いが困難になるのを防止すると共に脱色を目的として添
加したものである。セライト以外に、活性炭、シリカゲ
ル、ゼオライト等を用いることもできる。
【００２１】水溶性塩基成分の除去工程において洗浄水
をｐＨ２にするためにＨＣｌを用いたが、塩酸以外に硫
酸、酢酸等他の酸を用いてもよい。
をｐＨ２にするためにＨＣｌを用いたが、塩酸以外に硫
酸、酢酸等他の酸を用いてもよい。
【００２２】再結晶工程において使用する溶媒としては
アセトン／クロロホルム５０／５０の混合溶媒が望まし
いが、アセトン／シクロヘキサン、アセトン／ｎ−ヘキ
サン又はアセトン／ベンゼン混合溶媒を使用してもよ
い。
アセトン／クロロホルム５０／５０の混合溶媒が望まし
いが、アセトン／シクロヘキサン、アセトン／ｎ−ヘキ
サン又はアセトン／ベンゼン混合溶媒を使用してもよ
い。
【００２３】実施例２抽出工程 実施例１で用いたのと同じ乾燥粉砕葉１００ｇを水／エ
タノール（５０／５０）１リットルにて２時間還流攪拌
抽出した後ろ過した。
タノール（５０／５０）１リットルにて２時間還流攪拌
抽出した後ろ過した。
【００２４】水溶性塩基成分の除去 抽出工程で得られたろ液にセライト３０ｇを添加し、減
圧乾固した後（８０℃／エバポレーター）、得られた乾
固物６３．７ｇをｐＨ２の酢酸水溶液１リットルで２時
間、２回繰り返して洗浄した後ろ別し、残渣を乾燥し
た。
圧乾固した後（８０℃／エバポレーター）、得られた乾
固物６３．７ｇをｐＨ２の酢酸水溶液１リットルで２時
間、２回繰り返して洗浄した後ろ別し、残渣を乾燥し
た。
【００２５】脱脂・粗結晶化 水溶性塩基成分の除去工程で得られた乾燥残渣４２．３
ｇを石油エーテル２００ｃｃで２時間洗浄ろ別し残渣を
乾燥した。得られた乾燥残渣３５．６ｇをアセトン２０
０ｃｃを用いて室温で２時間抽出し、ろ液を乾固し、該
乾固物５．５ｇを炭酸ジエチル１００ｃｃで３回繰り返
して還流抽出した。抽出液を保温ろ過し、ろ液より析出
した結晶をろ別後真空乾燥することにより粗結晶１．３
ｇが得られた。
ｇを石油エーテル２００ｃｃで２時間洗浄ろ別し残渣を
乾燥した。得られた乾燥残渣３５．６ｇをアセトン２０
０ｃｃを用いて室温で２時間抽出し、ろ液を乾固し、該
乾固物５．５ｇを炭酸ジエチル１００ｃｃで３回繰り返
して還流抽出した。抽出液を保温ろ過し、ろ液より析出
した結晶をろ別後真空乾燥することにより粗結晶１．３
ｇが得られた。
【００２６】目的フラクションの分取 得られた粗結晶の１０％（Ｗ／Ｖ）メタノール溶液を用
いて実施例１と同じ分取用ＨＰＬＣを用いて同様にして
３１．０〜３３．０分のフクラションを分取し、該フク
ラション溶離液１２０ｃｃを減圧乾固して１１３ｍｇの
結晶を得た。
いて実施例１と同じ分取用ＨＰＬＣを用いて同様にして
３１．０〜３３．０分のフクラションを分取し、該フク
ラション溶離液１２０ｃｃを減圧乾固して１１３ｍｇの
結晶を得た。
【００２７】再結晶 該結晶１１３ｍｇを実施例１と同様、アセトン−クロロ
ホルム溶媒２０ｃｃを用いて再結晶し、ろ過真空乾燥し
て融点２４４〜２４８℃、純度９９．８％（ＨＰＬＣに
よる）の目的化合物であるトリテルペン配糖体７２ｍｇ
を得た。この化合物のＩＲスペクトルは実施例１で得ら
れたチャートと一致していた。
ホルム溶媒２０ｃｃを用いて再結晶し、ろ過真空乾燥し
て融点２４４〜２４８℃、純度９９．８％（ＨＰＬＣに
よる）の目的化合物であるトリテルペン配糖体７２ｍｇ
を得た。この化合物のＩＲスペクトルは実施例１で得ら
れたチャートと一致していた。
【００２８】本発明のトリテルペン配糖体は、腸管にお
けるグルコースの吸収を抑制し、急激な血糖値の上昇を
抑えるという生理活性を有し、かつ渋味、苦味等全く有
しない。
けるグルコースの吸収を抑制し、急激な血糖値の上昇を
抑えるという生理活性を有し、かつ渋味、苦味等全く有
しない。
【００２９】従って、糖類（含でん粉類）を含有する飲
食物に添加することにより糖類の吸収を抑制した飲食物
を提供することができ、インスリン分泌の不全によって
高血糖をきたしている糖尿病患者の場合、腸管からの糖
の吸収を抑えることにより疲弊した膵臓のインスリン分
泌細胞を保護することにより、糖尿病の治療及び予防に
有効であると解される。
食物に添加することにより糖類の吸収を抑制した飲食物
を提供することができ、インスリン分泌の不全によって
高血糖をきたしている糖尿病患者の場合、腸管からの糖
の吸収を抑えることにより疲弊した膵臓のインスリン分
泌細胞を保護することにより、糖尿病の治療及び予防に
有効であると解される。
【００３０】次に、本発明のトリテルペン配糖体の糖分
の吸収抑制作用を示す。実施例１で得られたトリテルペ
ン配糖体１ｍｇ及びＣＭＣ５０ｍｇを５ｃｃの生理食塩
水に加えることにより得られた懸濁液を、トリテルペン
配糖体０．５ｍｇ／ｋｇの割合でＤＤＹ系マウスに経口
投与し、６０分後にシュークロース１ｇ／ｋｇを同様に
経口投与した。その後１５分、３０分、６０分及び１２
０分毎に眼底静脈より採血し血糖値を調べた。結果を図
２に示す。
の吸収抑制作用を示す。実施例１で得られたトリテルペ
ン配糖体１ｍｇ及びＣＭＣ５０ｍｇを５ｃｃの生理食塩
水に加えることにより得られた懸濁液を、トリテルペン
配糖体０．５ｍｇ／ｋｇの割合でＤＤＹ系マウスに経口
投与し、６０分後にシュークロース１ｇ／ｋｇを同様に
経口投与した。その後１５分、３０分、６０分及び１２
０分毎に眼底静脈より採血し血糖値を調べた。結果を図
２に示す。
【００３１】なお、ＤＤＹ系マウスは、週令６〜８週の
雄で体重２５〜２８ｇのものを用い（ｎ＝１０）、試験
開始２４時間前から絶食させたものを用いた。空腸時の
血糖値は６５±５ｍｇ／ｄｌであった。
雄で体重２５〜２８ｇのものを用い（ｎ＝１０）、試験
開始２４時間前から絶食させたものを用いた。空腸時の
血糖値は６５±５ｍｇ／ｄｌであった。
【００３２】つぎに、本発明のトリテルペン配糖体及
び、従来糖吸収抑制作用のあることが知られているギム
ネマ シルベスタより得られたギムネマ酸１及びギムネ
マ酸２について甘味抑制試験を行った。試薬 実施例１で得られたトリテルペン配糖体及びギムネマ酸
１，２を０．０１Ｍ／ｌの重曹（ＮａＨＣＯ3 ）水溶液
に溶かし０．０８％のトリテルペン配糖体溶液を調整し
た。一方、０．１，０．２，０．３，０．４及び０．５
Ｍ／ｌの砂糖水を前もって調整しておき、以下の手続に
よって甘味抑制試験を行った。
び、従来糖吸収抑制作用のあることが知られているギム
ネマ シルベスタより得られたギムネマ酸１及びギムネ
マ酸２について甘味抑制試験を行った。試薬 実施例１で得られたトリテルペン配糖体及びギムネマ酸
１，２を０．０１Ｍ／ｌの重曹（ＮａＨＣＯ3 ）水溶液
に溶かし０．０８％のトリテルペン配糖体溶液を調整し
た。一方、０．１，０．２，０．３，０．４及び０．５
Ｍ／ｌの砂糖水を前もって調整しておき、以下の手続に
よって甘味抑制試験を行った。
【００３３】試験手順 １）５ｍｌのトリテルペン配糖体又はギムネマ酸１，２
溶液を口に含み、口の中全体に行きわたるようにする。 ２）２分後、試料溶液を吐き出し、蒸留水で口をよくゆ
すぐ。 ３）上記砂糖水を濃度の低い方から順次口に含み、最初
に甘さを感じた砂糖濃度を記録する。 結果を表２に示す。
溶液を口に含み、口の中全体に行きわたるようにする。 ２）２分後、試料溶液を吐き出し、蒸留水で口をよくゆ
すぐ。 ３）上記砂糖水を濃度の低い方から順次口に含み、最初
に甘さを感じた砂糖濃度を記録する。 結果を表２に示す。
【００３４】
【表２】
【００３５】表２の結果から、ギムネマ酸−１は、０．
２Ｍ／ｌの砂糖水まで甘味を抑制し、また、ギムネマ酸
−２は、０．３Ｍ／ｌの砂糖水の甘味を抑制するが、本
発明のトリテルペン配糖体は、甘味抑制作用を有しない
ことがわかる。
２Ｍ／ｌの砂糖水まで甘味を抑制し、また、ギムネマ酸
−２は、０．３Ｍ／ｌの砂糖水の甘味を抑制するが、本
発明のトリテルペン配糖体は、甘味抑制作用を有しない
ことがわかる。
【００３６】なお、ギムネマ酸１は式IIで示される化合
物においてＲが式III で表わされ、ギムネマ酸２はＲが
式IVで表わされる化合物である。
物においてＲが式III で表わされ、ギムネマ酸２はＲが
式IVで表わされる化合物である。
【００３７】
【化２】
【００３８】
【化３】
【００３９】
【化４】
【００４０】
【発明の効果】本発明によれば、渋味、苦味を呈するこ
となく、且つ、糖吸収作用を抑制するトリテルペン配糖
体を提供することができ、飲食物添加剤として、或いは
糖尿病治療剤として有用な化合物を提供することができ
る。
となく、且つ、糖吸収作用を抑制するトリテルペン配糖
体を提供することができ、飲食物添加剤として、或いは
糖尿病治療剤として有用な化合物を提供することができ
る。
【図１】実施例１で得られ粗結晶のＨＰＬＣの分画チャ
ートを示す図。
ートを示す図。
【図２】本発明のトリテルペン配糖体の糖分の吸収抑制
作用を示す図。
作用を示す図。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｈ 15/256
Claims (2)
- 【請求項１】 下記の一般式Ｉで示されるトリテルペン
配糖体 【化１】 - 【請求項２】 ギムネマ イノドラムの葉を溶媒で抽出
ろ別し、ろ液を蒸発乾固して石油エーテルで洗浄後アセ
トンで抽出ろ別し、ろ液を乾固して炭酸ジエチルで抽出
後、該抽出液より結晶を析出させることを特徴とする請
求項１に示されるトリテルペン配糖体の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4040651A JPH05247086A (ja) | 1992-01-31 | 1992-01-31 | １−〔３β−（１６β，２８−ジヒドロキシオレアン−１２−エン）オキシ〕−２−Ｏ−β−Ｄ−グルコース−β−Ｄ−グルクロン酸及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4040651A JPH05247086A (ja) | 1992-01-31 | 1992-01-31 | １−〔３β−（１６β，２８−ジヒドロキシオレアン−１２−エン）オキシ〕−２−Ｏ−β−Ｄ−グルコース−β−Ｄ−グルクロン酸及びその製造方法 |
Publications (1)
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|---|---|
| JPH05247086A true JPH05247086A (ja) | 1993-09-24 |
Family
ID=12586458
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4040651A Pending JPH05247086A (ja) | 1992-01-31 | 1992-01-31 | １−〔３β−（１６β，２８−ジヒドロキシオレアン−１２−エン）オキシ〕−２−Ｏ−β−Ｄ−グルコース−β−Ｄ−グルクロン酸及びその製造方法 |
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| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05247086A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH08149965A (ja) * | 1994-11-30 | 1996-06-11 | Kowa Chem Ind Co Ltd | ギムネマ・イノドラム葉エキス、その製法及び用途 |
| US7534770B2 (en) | 2004-03-31 | 2009-05-19 | Morinaga Milk Industry Co., Ltd. | Glycoside having 4-methylergost-7-en-3-ol skeleton and hyperglycemia improving agent |
| US7674784B2 (en) | 2004-09-29 | 2010-03-09 | Morinaga Milk Industry Co., Ltd. | Drug and food or drink for improving hyperglycemia |
| US7754704B2 (en) | 2004-03-31 | 2010-07-13 | Morinaga Milk Industry Co., Ltd. | Method for treating hyperglycemia |
| US8101594B2 (en) | 2005-05-17 | 2012-01-24 | Morinaga Milk Industry Co., Ltd. | Method for improving pancreatic functions |
-
1992
- 1992-01-31 JP JP4040651A patent/JPH05247086A/ja active Pending
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH08149965A (ja) * | 1994-11-30 | 1996-06-11 | Kowa Chem Ind Co Ltd | ギムネマ・イノドラム葉エキス、その製法及び用途 |
| US7534770B2 (en) | 2004-03-31 | 2009-05-19 | Morinaga Milk Industry Co., Ltd. | Glycoside having 4-methylergost-7-en-3-ol skeleton and hyperglycemia improving agent |
| US7754704B2 (en) | 2004-03-31 | 2010-07-13 | Morinaga Milk Industry Co., Ltd. | Method for treating hyperglycemia |
| US8338403B2 (en) | 2004-03-31 | 2012-12-25 | Morinaga Milk Industry Co., Ltd. | Drug for improving hyperglycemia |
| US8486462B2 (en) | 2004-03-31 | 2013-07-16 | Morinaga Milk Industry Co., Ltd. | Glycoside having 4-methylergost-7-en-3-ol skeleton and hyperglycemia improving agent |
| US7674784B2 (en) | 2004-09-29 | 2010-03-09 | Morinaga Milk Industry Co., Ltd. | Drug and food or drink for improving hyperglycemia |
| US8101594B2 (en) | 2005-05-17 | 2012-01-24 | Morinaga Milk Industry Co., Ltd. | Method for improving pancreatic functions |
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