JPH05211856A - トリテルペン配糖体を有効成分とする飲食物添加剤及びそれを添加してなる飲食物 - Google Patents
トリテルペン配糖体を有効成分とする飲食物添加剤及びそれを添加してなる飲食物Info
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- JPH05211856A JPH05211856A JP4040653A JP4065392A JPH05211856A JP H05211856 A JPH05211856 A JP H05211856A JP 4040653 A JP4040653 A JP 4040653A JP 4065392 A JP4065392 A JP 4065392A JP H05211856 A JPH05211856 A JP H05211856A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 糖の吸収抑制作用を有するトリテルペン配糖
体を有効成分とする飲食物添加剤及びそれを配合した糖
の吸収作用の抑制された飲食物を提供する。 【構成】 ビター４０ｇ、砂糖５０ｇ、カカオバター１
０ｇ及び３０mgの１−〔３β−（１６β，２８−ジヒド
ロキシオレアン−１２−エン）オキシ〕−２−Ｏ−β−
Ｄ−グルコース−β−Ｄ−グルクロン酸を配合し、常法
によりチョコレートを製造した。
体を有効成分とする飲食物添加剤及びそれを配合した糖
の吸収作用の抑制された飲食物を提供する。 【構成】 ビター４０ｇ、砂糖５０ｇ、カカオバター１
０ｇ及び３０mgの１−〔３β−（１６β，２８−ジヒド
ロキシオレアン−１２−エン）オキシ〕−２−Ｏ−β−
Ｄ−グルコース−β−Ｄ−グルクロン酸を配合し、常法
によりチョコレートを製造した。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、糖吸収抑制作用を有す
る新規な化合物であるトリテルペン配糖体を添加した飲
食物に関する。
る新規な化合物であるトリテルペン配糖体を添加した飲
食物に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、糖の吸収を抑制する物質としてフ
ロリジンやギムネマ酸及びジジフイン等の配糖体が知ら
れているが、ギムネマ酸及びジジフイン等は渋味、苦味
を呈すると共に甘味抑制作用を有しており、飲食物添加
剤としては好ましくないものであった。
ロリジンやギムネマ酸及びジジフイン等の配糖体が知ら
れているが、ギムネマ酸及びジジフイン等は渋味、苦味
を呈すると共に甘味抑制作用を有しており、飲食物添加
剤としては好ましくないものであった。
【０００３】本発明者等は、先に、インド、ミャンマ
ー、タイ、マレーシア、インドネシア、ベトナム、中国
等東南アジアに広く分布している植物であるギムネマ
イノドラム( Gymnema inodorum )の葉に、渋味、苦味等
の不快な味を有せず、且つ甘味抑制作用がなく、糖類の
吸収抑制作用を有する成分を含有していることを見いだ
し、該植物の葉を乾燥、焙煎して茶の形態にしたもの、
或いはギムネマ イノドラムの葉を熱水やアルコール等
で抽出し、これを濃縮乾燥した抽出成分を錠剤又は顆粒
状とした糖質吸収抑制剤を提案した（特開平３−１７２
１５６号公報）。
ー、タイ、マレーシア、インドネシア、ベトナム、中国
等東南アジアに広く分布している植物であるギムネマ
イノドラム( Gymnema inodorum )の葉に、渋味、苦味等
の不快な味を有せず、且つ甘味抑制作用がなく、糖類の
吸収抑制作用を有する成分を含有していることを見いだ
し、該植物の葉を乾燥、焙煎して茶の形態にしたもの、
或いはギムネマ イノドラムの葉を熱水やアルコール等
で抽出し、これを濃縮乾燥した抽出成分を錠剤又は顆粒
状とした糖質吸収抑制剤を提案した（特開平３−１７２
１５６号公報）。
【０００４】その後、上記抽出成分中の有効成分につい
て鋭意研究していたところ、上記有効成分の単離に成功
し、該成分を飲食物に添加することにより、糖質の吸収
を有効に抑制しうることを見いだした。
て鋭意研究していたところ、上記有効成分の単離に成功
し、該成分を飲食物に添加することにより、糖質の吸収
を有効に抑制しうることを見いだした。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、渋味、苦味
を付与することなく、且つ甘味抑制作用を有しない、糖
質の吸収の抑制された飲食物を提供することを目的とす
る。
を付与することなく、且つ甘味抑制作用を有しない、糖
質の吸収の抑制された飲食物を提供することを目的とす
る。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は下記の一般式
（Ｉ）で示されるトリテルペン配糖体を添加した飲食物
である。
（Ｉ）で示されるトリテルペン配糖体を添加した飲食物
である。
【０００７】
【化１】
【０００８】以下、本発明を詳しく説明する。本発明で
用いられるトリテルペン配糖体は、上記一般式（Ｉ）で
示される１−〔３β−（１６β，２８−ジヒドロキシオ
レアン−１２−エン）オキシ〕−２−Ｏ−β−Ｄ−グル
コース−β−Ｄ−グルクロン酸であって、ガガイモ科の
ギムネマイノドラムの葉を水、メタノール、或いは、水
−メタノール、水−エタノール等の混合溶媒で抽出し、
粗精製工程を経て液体クロマトグラフィー等のクロマト
グラフィーで単離・精製することによって得られる。
用いられるトリテルペン配糖体は、上記一般式（Ｉ）で
示される１−〔３β−（１６β，２８−ジヒドロキシオ
レアン−１２−エン）オキシ〕−２−Ｏ−β−Ｄ−グル
コース−β−Ｄ−グルクロン酸であって、ガガイモ科の
ギムネマイノドラムの葉を水、メタノール、或いは、水
−メタノール、水−エタノール等の混合溶媒で抽出し、
粗精製工程を経て液体クロマトグラフィー等のクロマト
グラフィーで単離・精製することによって得られる。
【０００９】上記トリテルペン配糖体は、腸管における
グルコースの吸収を抑制し、急激な血糖値の上昇を抑え
るという生理活性を有する化合物である。従って、該化
合物を飲食物に添加する場合、飲食物に含まれている糖
類、或いは飲食物の消化によって生成する糖類の吸収を
抑制するので、健康飲食品或いは血糖値の上昇の好まし
くない糖尿病患者用飲食品として好ましいものである。
グルコースの吸収を抑制し、急激な血糖値の上昇を抑え
るという生理活性を有する化合物である。従って、該化
合物を飲食物に添加する場合、飲食物に含まれている糖
類、或いは飲食物の消化によって生成する糖類の吸収を
抑制するので、健康飲食品或いは血糖値の上昇の好まし
くない糖尿病患者用飲食品として好ましいものである。
【００１０】本発明の対象である飲食物としては、各種
のジュース類、キャンデー、チョコレートの外あらゆる
菓子類、アイスクリーム類その他麺類、米、モチ、甘味
料、ジャム、酒類等糖類を含んでいる飲食品は勿論、ト
リテルペン配糖体のグルコース吸収抑制作用は２〜３時
間持続するので、糖類を含んでいない飲食物、例えば飲
用水、お茶、漬物等に添加してもよく、また、正油、味
噌、マヨネーズ等の調味料に添加してもよい。
のジュース類、キャンデー、チョコレートの外あらゆる
菓子類、アイスクリーム類その他麺類、米、モチ、甘味
料、ジャム、酒類等糖類を含んでいる飲食品は勿論、ト
リテルペン配糖体のグルコース吸収抑制作用は２〜３時
間持続するので、糖類を含んでいない飲食物、例えば飲
用水、お茶、漬物等に添加してもよく、また、正油、味
噌、マヨネーズ等の調味料に添加してもよい。
【００１１】トリテルペン配糖体の添加量は、少量でも
それなりの効果はあるが、通常飲食物の中に含有されて
いる糖分５０〜６０ｇに対して１〜３００mg加えればよ
く好ましくは１０〜９０mgの範囲内の量である。３００
mg以上加えても良いが、これ以上加えても効果が頭打ち
になり、経済的に好ましくない。
それなりの効果はあるが、通常飲食物の中に含有されて
いる糖分５０〜６０ｇに対して１〜３００mg加えればよ
く好ましくは１０〜９０mgの範囲内の量である。３００
mg以上加えても良いが、これ以上加えても効果が頭打ち
になり、経済的に好ましくない。
【００１２】つぎに、本発明で用いるトリテルペン配糖
体の製造例を示す。
体の製造例を示す。
【００１３】製造例１抽出工程 ギムネマ イノドラムの葉を６０℃で１６時間乾燥し約
２mmカットに粉砕し、得られた乾燥粉砕葉１００ｇに、
メタノール１リットルを加え還流攪拌下に２時間抽出し
ろ別した。
２mmカットに粉砕し、得られた乾燥粉砕葉１００ｇに、
メタノール１リットルを加え還流攪拌下に２時間抽出し
ろ別した。
【００１４】水溶性塩基成分の除去 ろ液にセライト３０ｇを添加し、減圧乾固（８０℃／エ
バポレータ）し、乾固物５１．２ｇをＨＣｌでpH２に調
整した蒸留水１リットルで２回洗浄しろ別し、残渣を乾
燥した。
バポレータ）し、乾固物５１．２ｇをＨＣｌでpH２に調
整した蒸留水１リットルで２回洗浄しろ別し、残渣を乾
燥した。
【００１５】脱脂・粗結晶化 乾燥残渣４１．０ｇを石油エーテル２００ccで２回繰り
返して洗浄し、ろ別し、乾燥残渣３６．８ｇをアセトン
２００ccで２回繰り返して室温で抽出してろ別し、ろ液
の乾固物５．３ｇを炭酸ジエチル１００ccで還流抽出を
３回繰り返した。この抽出液は保温ろ過し、ろ液から析
出した結晶をろ別後真空乾燥することにより粗結晶１．
４ｇを得た。
返して洗浄し、ろ別し、乾燥残渣３６．８ｇをアセトン
２００ccで２回繰り返して室温で抽出してろ別し、ろ液
の乾固物５．３ｇを炭酸ジエチル１００ccで還流抽出を
３回繰り返した。この抽出液は保温ろ過し、ろ液から析
出した結晶をろ別後真空乾燥することにより粗結晶１．
４ｇを得た。
【００１６】目的フラクションの分取 ついで、粗結晶をメタノールに溶解し、１０％（ｗ／
ｖ）メタノール溶液とし分取用ＨＰＬＣにて目的とする
フラクションを分取した（１cc×１０回）。ＨＰＬＣに
よる分取条件は次のとおりである。 ＨＰＬＣ機種：東ソー８０１０シリーズ システムコントローラー SC-8010 カラムオーブン C
O-8010 ポンプ CCPP-M フラクションコレ
クター FC-8010 他 紫外可視検出器 UV-8010 分取カラム ：ＴＳＫゲル ODS-80TM （２１．５mmＩＤ
×３０cm） 溶離液組成 ：Ｈ2 Ｏ／ＣＨ3 ＣＮ／ＣＨ3 ＣＯＯＨ＝
５０／５０／０．１（アイソクラチック） 流 量 ：６ml／分 検出波長 ：２１０nm 注入量 ：１０００μｌ（試料濃度１０％）×１０
回繰り返し 分取フラクション：３１．０〜３３．０分（ピークタイ
ム＝３２．０２分） 分取量 ：１０５mg ＨＰＬＣによる分画チャートを図１に示す。
ｖ）メタノール溶液とし分取用ＨＰＬＣにて目的とする
フラクションを分取した（１cc×１０回）。ＨＰＬＣに
よる分取条件は次のとおりである。 ＨＰＬＣ機種：東ソー８０１０シリーズ システムコントローラー SC-8010 カラムオーブン C
O-8010 ポンプ CCPP-M フラクションコレ
クター FC-8010 他 紫外可視検出器 UV-8010 分取カラム ：ＴＳＫゲル ODS-80TM （２１．５mmＩＤ
×３０cm） 溶離液組成 ：Ｈ2 Ｏ／ＣＨ3 ＣＮ／ＣＨ3 ＣＯＯＨ＝
５０／５０／０．１（アイソクラチック） 流 量 ：６ml／分 検出波長 ：２１０nm 注入量 ：１０００μｌ（試料濃度１０％）×１０
回繰り返し 分取フラクション：３１．０〜３３．０分（ピークタイ
ム＝３２．０２分） 分取量 ：１０５mg ＨＰＬＣによる分画チャートを図１に示す。
【００１７】再結晶 前記工程で得られた分取フラクション溶離液１２０ccを
減圧乾固し（１０５mg）、１０ccのアセトンに加熱溶解
した後、少し白濁するまで（アセトンとほぼ等量）熱ク
ロロホルムを加え、再度湯煎で加熱し完全に溶解した後
放冷し、白色結晶を析出させ、ろ別し、真空乾燥するこ
とにより純度１００．００％（ＨＰＬＣによる）の目的
物であるトリテルペン配糖体５８mgを得た。
減圧乾固し（１０５mg）、１０ccのアセトンに加熱溶解
した後、少し白濁するまで（アセトンとほぼ等量）熱ク
ロロホルムを加え、再度湯煎で加熱し完全に溶解した後
放冷し、白色結晶を析出させ、ろ別し、真空乾燥するこ
とにより純度１００．００％（ＨＰＬＣによる）の目的
物であるトリテルペン配糖体５８mgを得た。
【００１８】得られたトリテルペン配糖体の特性は次の
とおりであった。 融 点：２４４〜２４６℃ ＩＲスペクトル：３４００（ｓ），２９５０（ｓ），１
７２０（ｍ），１６５０（ｍ），１４５０（ｍ），１３
６０（ｍ），１２６０（ｍ），１２０５（ｗ），１１６
０（ｍ），１０８０（ｓ），１０５０（ｓ），９５０
（ｗ），９２５（ｗ），９００（ｗ）cm-1
とおりであった。 融 点：２４４〜２４６℃ ＩＲスペクトル：３４００（ｓ），２９５０（ｓ），１
７２０（ｍ），１６５０（ｍ），１４５０（ｍ），１３
６０（ｍ），１２６０（ｍ），１２０５（ｗ），１１６
０（ｍ），１０８０（ｓ），１０５０（ｓ），９５０
（ｗ），９２５（ｗ），９００（ｗ）cm-1
【００１９】つぎに抽出工程において使用できる溶媒及
び抽出条件、抽出効率を示すと次の表１に示すとおりで
ある。
び抽出条件、抽出効率を示すと次の表１に示すとおりで
ある。
【００２０】
【表１】 ＊ ピリジン、炭酸水素ナトリウムを抽出溶媒に添加す
るのは抽出溶媒を塩基性にすると抽出効率が上がるから
である。Na2 CO3 を添加しても良い。
るのは抽出溶媒を塩基性にすると抽出効率が上がるから
である。Na2 CO3 を添加しても良い。
【００２１】水溶性塩基成分の除去工程において、ろ液
にセライトを添加したのは、エキスがタール状になり取
り扱いが困難になるのを防止すると共に脱色を目的とし
て添加したものである。セライト以外に、活性炭、シリ
カゲル、ゼオライト等を用いることもできる。
にセライトを添加したのは、エキスがタール状になり取
り扱いが困難になるのを防止すると共に脱色を目的とし
て添加したものである。セライト以外に、活性炭、シリ
カゲル、ゼオライト等を用いることもできる。
【００２２】水溶性塩基成分の除去工程において洗浄水
をpH２にするためにＨＣｌを用いたが、塩酸以外に硫
酸、酢酸等他の酸を用いてもよい。
をpH２にするためにＨＣｌを用いたが、塩酸以外に硫
酸、酢酸等他の酸を用いてもよい。
【００２３】再結晶工程において使用する溶媒として
は、アセトン／クロロホルム５０／５０の混合溶媒が望
ましいが、アセトン／シクロヘキサン、アセトン／ｎ−
ヘキサン又はアセトン／ベンゼン混合溶媒を使用しても
よい。
は、アセトン／クロロホルム５０／５０の混合溶媒が望
ましいが、アセトン／シクロヘキサン、アセトン／ｎ−
ヘキサン又はアセトン／ベンゼン混合溶媒を使用しても
よい。
【００２４】製造例２抽出工程 実施例１で用いたのと同じ乾燥粉砕葉１００ｇを水／エ
タノール（５０／５０）１リットルにて２時間還流攪拌
抽出した後ろ過した。
タノール（５０／５０）１リットルにて２時間還流攪拌
抽出した後ろ過した。
【００２５】水溶性塩基成分の除去 抽出工程で得られたろ液にセライト３０ｇを添加し、減
圧乾固した後（８０℃／エバポレーター）、得られた乾
固物６３．７ｇをpH２の酢酸水溶液１リットルで２時
間、２回繰り返して洗浄した後ろ別し、残渣を乾燥し
た。
圧乾固した後（８０℃／エバポレーター）、得られた乾
固物６３．７ｇをpH２の酢酸水溶液１リットルで２時
間、２回繰り返して洗浄した後ろ別し、残渣を乾燥し
た。
【００２６】脱脂・粗結晶化 水溶性塩基成分の除去工程で得られた乾燥残渣４２．３
ｇを石油エーテル２００ccで２時間洗浄ろ別し残渣を乾
燥した。得られた乾燥残渣３５．６ｇをアセトン２００
ccを用いて室温で２時間抽出し、ろ液を乾固し、該乾固
物５．５ｇを炭酸ジエチル１００ccで３回繰り返して還
流抽出した。ろ液は保温ろ過し、析出した結晶をろ別後
真空乾燥することにより粗結晶１．３ｇが得られた。
ｇを石油エーテル２００ccで２時間洗浄ろ別し残渣を乾
燥した。得られた乾燥残渣３５．６ｇをアセトン２００
ccを用いて室温で２時間抽出し、ろ液を乾固し、該乾固
物５．５ｇを炭酸ジエチル１００ccで３回繰り返して還
流抽出した。ろ液は保温ろ過し、析出した結晶をろ別後
真空乾燥することにより粗結晶１．３ｇが得られた。
【００２７】目的フラクションの分取 得られた粗結晶の１０％（ｗ／ｖ）メタノール溶液を用
いて実施例１と同じ分取用ＨＰＬＣを用いて同様にして
３１．０〜３３．０分のフラクションを分取し、該フク
ション溶離液１２０ccを減圧乾固して１１３mgの結晶を
得た。
いて実施例１と同じ分取用ＨＰＬＣを用いて同様にして
３１．０〜３３．０分のフラクションを分取し、該フク
ション溶離液１２０ccを減圧乾固して１１３mgの結晶を
得た。
【００２８】再結晶 該結晶１１３mgを実施例１と同様アセトン−クロロホル
ム溶媒２０ccを用いて再結晶し、ろ過真空乾燥して融点
２４４〜２４８℃、純度９９．８％（ＨＰＬＣによる）
の目的化合物であるトリテルペン配糖体７２mgを得た。
この化合物のＩＲスペクトルは製造例１で得られたチャ
ートと一致していた。
ム溶媒２０ccを用いて再結晶し、ろ過真空乾燥して融点
２４４〜２４８℃、純度９９．８％（ＨＰＬＣによる）
の目的化合物であるトリテルペン配糖体７２mgを得た。
この化合物のＩＲスペクトルは製造例１で得られたチャ
ートと一致していた。
【００２９】本発明のトリテルペン配糖体は、腸管にお
けるグルコースの吸収を抑制し、急激な血糖値の上昇を
抑えるという生理活性を有し、かつ渋味、苦味等全く有
しない。
けるグルコースの吸収を抑制し、急激な血糖値の上昇を
抑えるという生理活性を有し、かつ渋味、苦味等全く有
しない。
【００３０】従って、糖類（含でん粉類）を含有する飲
食物に添加することにより糖類の吸収を抑制した飲食物
を提供することができ、また、インスリン分泌の不全に
よって高血糖をきたしている糖尿病患者の場合、腸管か
らの糖の吸収を抑えることにより疲弊した膵臓のインス
リン分泌細胞を保護することにより、糖尿病の治療及び
予防に有効であると解される。
食物に添加することにより糖類の吸収を抑制した飲食物
を提供することができ、また、インスリン分泌の不全に
よって高血糖をきたしている糖尿病患者の場合、腸管か
らの糖の吸収を抑えることにより疲弊した膵臓のインス
リン分泌細胞を保護することにより、糖尿病の治療及び
予防に有効であると解される。
【００３１】次に、本発明のトリテルペン配糖体の糖分
の吸収抑制作用を示す。実施例１で得られたトリテルペ
ン配糖体１mg及びＣＭＣ５０mgを５ccの生理食塩水に加
えることにより得られた懸液を、トリテルペン配糖体
０．５mg／kgの割合でＤＤＹ系マウスに経口投与し、６
０分後にシュークロース１ｇ／kgを同様に経口投与し
た。その後１５分、３０分、６０分及び１２０分毎に眼
底静脈より採血し血糖値を調べた。結果を図２に示す。
の吸収抑制作用を示す。実施例１で得られたトリテルペ
ン配糖体１mg及びＣＭＣ５０mgを５ccの生理食塩水に加
えることにより得られた懸液を、トリテルペン配糖体
０．５mg／kgの割合でＤＤＹ系マウスに経口投与し、６
０分後にシュークロース１ｇ／kgを同様に経口投与し
た。その後１５分、３０分、６０分及び１２０分毎に眼
底静脈より採血し血糖値を調べた。結果を図２に示す。
【００３２】なお、ＤＤＹ系マウスは、週令６〜８週の
雄で体重２５〜２８ｇのものを用い（ｎ＝１０）試験開
始２４時間前から絶食させたものを用いた。空腸時の血
糖値は６５±５mg／dlであった。
雄で体重２５〜２８ｇのものを用い（ｎ＝１０）試験開
始２４時間前から絶食させたものを用いた。空腸時の血
糖値は６５±５mg／dlであった。
【００３３】つぎに、本発明のトリテルペン配糖体の甘
味抑制試験を行った。試 薬 実施例１で得られたトリテルペン配糖体及びギムネマ酸
１，２を０．０１Ｍ／ｌの重曹（ＮａＨＣＯ3 ）水溶液
に溶かし０．０８％のトリテルペン配糖体溶液を調整し
た。一方、０．１，０．２，０．３，０．４及び０．５
Ｍ／ｌの砂糖水を前もって調整しておき、以下の手続に
よって甘味抑制試験を行った。
味抑制試験を行った。試 薬 実施例１で得られたトリテルペン配糖体及びギムネマ酸
１，２を０．０１Ｍ／ｌの重曹（ＮａＨＣＯ3 ）水溶液
に溶かし０．０８％のトリテルペン配糖体溶液を調整し
た。一方、０．１，０．２，０．３，０．４及び０．５
Ｍ／ｌの砂糖水を前もって調整しておき、以下の手続に
よって甘味抑制試験を行った。
【００３４】試験手順 １）５mlのトリテルペン配糖体溶液又はギムネマ酸１，
２の溶液を口に含み、口の中全体に行きわたるようにす
る。 ２）２分後、試料溶液を吐き出し、蒸留水で口をよくゆ
すぐ。 ３）上記砂糖水を濃度の低い方から順次口に含み、最初
に甘さを感じた砂糖濃度を記録する。 結果を表２に示す。
２の溶液を口に含み、口の中全体に行きわたるようにす
る。 ２）２分後、試料溶液を吐き出し、蒸留水で口をよくゆ
すぐ。 ３）上記砂糖水を濃度の低い方から順次口に含み、最初
に甘さを感じた砂糖濃度を記録する。 結果を表２に示す。
【００３５】
【表２】
【００３６】表２の結果から、ギムネマ酸−１は、０．
２Ｍ／ｌの砂糖水まで甘味を抑制し、また、ギムネマ酸
−２は、０．３Ｍ／ｌの砂糖水の甘味を抑制するが、本
発明のトリテルペン配糖体は甘味抑制作用を有しないこ
とがわかる。
２Ｍ／ｌの砂糖水まで甘味を抑制し、また、ギムネマ酸
−２は、０．３Ｍ／ｌの砂糖水の甘味を抑制するが、本
発明のトリテルペン配糖体は甘味抑制作用を有しないこ
とがわかる。
【００３７】本発明で用いるトリテルペン配糖体は、渋
味、苦味を呈することなく、且つ、糖吸収作用を抑制す
るので、飲食物添加剤として、有用な化合物である。
味、苦味を呈することなく、且つ、糖吸収作用を抑制す
るので、飲食物添加剤として、有用な化合物である。
【００３８】なお、ギムネマ酸−１は、式IIで示される
化合物において、Ｒが式III で表わされ、ギムネマ酸−
２はＲが式IVで表わされる化合物である。
化合物において、Ｒが式III で表わされ、ギムネマ酸−
２はＲが式IVで表わされる化合物である。
【００３９】
【化２】
【００４０】
【化３】
【００４１】
【化４】
【００４２】
【実施例】つぎに本発明の実施例（配合例）及び比較例
を挙げて本発明を具体的に説明するが、本発明は、これ
らの実施例により何等限定されるものではない。なお、
以下に示す実施例において、トリテルペン配糖体として
は製造例１で得られたものを用いた。
を挙げて本発明を具体的に説明するが、本発明は、これ
らの実施例により何等限定されるものではない。なお、
以下に示す実施例において、トリテルペン配糖体として
は製造例１で得られたものを用いた。
【００４３】実施例１ チョコレートの配合例 ビター ４０ ｇ 砂 糖 ５０ 〃 カカオバター １０ 〃 トリテルペン配糖体 ３０ mg
【００４４】比較例１ 比較のため、ギムネマ シルベスタから抽出されたギム
ネマ酸を実施例１でテルペン配糖体と同じ割合で配合し
たチョコレートを製造した。比較例１で得られたチョコ
レートは渋味があり、甘味を感じなかったが、実施例１
で得られたチョコレートはトリテルペン配糖体を添加し
ないものと何等異なるところはなかった。
ネマ酸を実施例１でテルペン配糖体と同じ割合で配合し
たチョコレートを製造した。比較例１で得られたチョコ
レートは渋味があり、甘味を感じなかったが、実施例１
で得られたチョコレートはトリテルペン配糖体を添加し
ないものと何等異なるところはなかった。
【００４５】実施例２ 大福餅の配合例 もち米 ５０ ｇ 食 塩 ０．１ｇ グラニュー糖１６ｇ、トリテルペン配糖体３０mgを 配合した小豆生あん ５０．２ｇ なお、トリテルペン配糖体はもち米（皮）に入れてもよ
い。
い。
【００４６】実施例３ うどんの配合例 小麦粉 １００ ｇ 食 塩 ４ 〃 水 ４０ ml 強力粉 適 量 トリテルペン配糖体 １５ mg
【００４７】実施例４ ミルクコーヒーの配合例 砂 糖 １１．９ ｇ ブドウ糖 ５．０ 〃 グリチミン ０．２ 〃 脱脂粉乳 ８．０ 〃 カラメル ０．５ 〃 コーヒーエキス １．０ 〃 食 塩 ０．１ 〃 コーヒーフレーバー ０．０５ml トリテルペン配糖体 １５ mg 上記成分に水を加え１８０mlのミルクコーヒーを製造し
た。
た。
【００４８】実施例５ キャンデー 砂 糖 ５０ ｇ 水 飴 ５０ 〃 酒石酸 ０．１５〃 クエン酸 ０．３５〃 食用色素 適 量 フルーツオイル ０．１ ml トリテルペン配糖体 ３０ mg 上記成分を用いて常法に従ってキャンデーを製造した。
上記実施例２〜５も実施例１同様に味覚等の異常は認め
られなかった。
上記実施例２〜５も実施例１同様に味覚等の異常は認め
られなかった。
【００４９】
【発明の効果】本発明によれば、渋味、苦味を有さない
糖吸収作用を抑制するトリテルベン配糖体を有効成分と
する飲食物添加剤及びそれを添加した飲食物を提供する
ことができる。
糖吸収作用を抑制するトリテルベン配糖体を有効成分と
する飲食物添加剤及びそれを添加した飲食物を提供する
ことができる。
【図１】製造例１で得られた粗結晶のＨＰＬＣの分画チ
ャートを示す図
ャートを示す図
【図２】本発明で用いるトリテルペン配糖体の糖分の吸
収抑制作用を示す図
収抑制作用を示す図
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ２３Ｌ 1/16 Ａ 2121−4Ｂ 1/236 Ｚ 8114−4Ｂ 2/00 Ｇ 9162−4Ｂ 2/38 Ｃ 9162−4Ｂ Ｐ 9162−4Ｂ Ａ６１Ｋ 31/70 ＡＤＰ 8314−4Ｃ 35/78 Ｋ 7180−4Ｃ // Ｃ０７Ｈ 15/256
Claims (6)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）で示されるトリテルペ
ン配糖体を有効成分とする飲食物添加剤。 【化１】 - 【請求項２】 請求項１記載のトリテルペン配糖体を含
有する飲食物。 - 【請求項３】 請求項１記載のトリテルペン配糖体を含
有する菓子類。 - 【請求項４】 請求項１記載のトリテルペン配糖体を含
有する飲料。 - 【請求項５】 請求項１記載のトリテルペン配糖体を含
有する調味料。 - 【請求項６】 請求項１記載のトリテルペン配糖体を含
有する甘味料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4040653A JPH05211856A (ja) | 1992-01-31 | 1992-01-31 | トリテルペン配糖体を有効成分とする飲食物添加剤及びそれを添加してなる飲食物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4040653A JPH05211856A (ja) | 1992-01-31 | 1992-01-31 | トリテルペン配糖体を有効成分とする飲食物添加剤及びそれを添加してなる飲食物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05211856A true JPH05211856A (ja) | 1993-08-24 |
Family
ID=12586516
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4040653A Pending JPH05211856A (ja) | 1992-01-31 | 1992-01-31 | トリテルペン配糖体を有効成分とする飲食物添加剤及びそれを添加してなる飲食物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05211856A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH08149965A (ja) * | 1994-11-30 | 1996-06-11 | Kowa Chem Ind Co Ltd | ギムネマ・イノドラム葉エキス、その製法及び用途 |
-
1992
- 1992-01-31 JP JP4040653A patent/JPH05211856A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH08149965A (ja) * | 1994-11-30 | 1996-06-11 | Kowa Chem Ind Co Ltd | ギムネマ・イノドラム葉エキス、その製法及び用途 |
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