JPWO2004076065A1 - 炭酸ガス吸収体及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
また、特開2000−200739号公報に、二次電池やコンデンサを製造するときに、最終工程であるケースを封止する前の段階で特定の電圧を印加通電し、劣化の原因となる残存水分や分解により水分を発生する官能基を除去する方法が開示されている。
しかしながら、電解質を炭酸ガスの吸収剤として使用する方法では、二次電池内の電解質濃度が低下するため、実効容量、電圧が低下するなど別の問題が発生するため、有効な方法であるとは言い難い。また、ケースを封止する前の段階で特定の電圧を印加通電し、残存水分や分解により水分を発生する官能基を除去する方法では、本来禁水条件で実施すべき作業工程中に水を発生させることになるため、電池生産効率が低下するだけでなく、除去のための判断が難しく、非生産的である。
現実には、劣化原因となる物質を完全に除去することは不可能であり、微量に残存する原因物質により炭酸ガス発生が起こっており、炭酸ガス発生の問題が十分解決されているとはいえないのが現状である。したがって、本発明の目的は、炭酸ガスを容易に吸収することができ、電解質濃度低減などの問題を回避し得る安全性の高い炭酸ガス吸収体を提供することにある。また、本発明の他の目的は、このような炭酸ガス吸収体を安価に収率よく製造し得る工業的に有利な製造方法を提供することにある。
これらの易被カルボニル化樹脂のうち、ポリブタジエンのような不飽和結合を有する樹脂のエポキシ化物においては、樹脂中の炭素−炭素二重結合のエポキシ化率は炭酸ガス吸収能率の観点からは90%以上であればよいが、他の電気化学的反応を起こさないためには98%以上であることが好ましい。
本発明の炭酸ガス吸収体において、易被カルボニル化樹脂は、数平均分子量が1000〜300000の範囲にあるものが好ましく、2000〜200000の範囲にあるものがより好ましい。本発明の炭酸ガス吸収体を使用する際は、単独で使用しても良いし、担体や他の材料に担持させても良い。本発明の炭酸ガス吸収体は、特に上記範囲の平均分子量を有する易被カルボニル化樹脂を使用した場合に、単独で自由な形状に成形でき、溶剤への溶解性も小さくできるため、これを二次電池、蓄電池などに使用する場合、無機物質や低分子量物質を担体に担持して用いた場合などに比べ、電解液、電解質の吸着分解を起こす心配もなく、高い容積効率、設計の自由度を得ることができる。
本発明に使用されるカルボニル化触媒としては、ハロゲンを含有するリチウム塩又は第4級アンモニウム塩が好ましい。ハロゲンを含有するリチウム塩としては、塩化リチウム、臭化リチウム、ヨウ化リチウム、過塩素酸リチウム、リチウムテトラフルオロボレート、リチウムヘキサフルオロホスフェートなどを挙げることができる。中でも、臭化リチウム、リチウムテトラフルオロボレート、リチウムヘキサフルオロホスフェートが好ましい。
ハロゲンを含有する第4級アンモニウム塩のアンモニウム基としてはテトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラプロピルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、テトラペンチルアンモニウム、テトラヘキシルアンモニウム、テトラヘプチルアンモニウム、トリメチルエチルアンモニウム、トリメチルプロピルアンモニウム、トリメチルブチルアンモニウム、トリメチルベンジルアンモニウム、トリエチルメチルアンモニウム、トリエチルプロピルアンモニウム、トリエチルブチルアンモニウム、トリエチルベンジルアンモニウム、トリプロピルメチルアンモニウム、トリプロピルエチルアンモニウム、トリプロピルベンジルアンモニウム、トリブチルメチルアンモニウム、トリブチルエチルアンモニウム、トリブチルプロピルアンモニウム、トリブチルベンジルアンモニウム、トリオクチルメチルアンモニウム、トリオクチルエチルアンモニウム、トリオクチルプロピルアンモニウム、トリオクチルベンジルアンモニウム、ジメチルジエチルアンモニウム、ジメチルジプロピルアンモニウム、ジメチルジブチルアンモニウム、ジメチルジオクチルアンモニウム、ジメチルジベンジルアンモニウム、ジエチルジプロピルアンモニウム、ジエチルジブチルアンモニウム、ジエチルジベンジルアンモニウム、メチルピリジニウム、セチルピリジニウムの各アンモニウム基が挙げられる。ハロゲンを含有する第4級アンモニウム塩としては、上記アンモニウム基のクロリド、ブロミド、イオダイド、テトラフルオロポレート、パークロレイト、ペンタフルオロホスフェートなどを例示することができる。
カルボニル化触媒の使用量は特に制限されるものではないが、先述した易被カルボニル化樹脂との相溶性を考慮して、易被カルボニル化樹脂100重量部に対して、0.001〜100重量部、吸収の効率、操作性、経済性を考慮して、0.002〜50重量部、より好ましくは、0.01〜20重量部である。通常、易被カルボニル化樹脂中に含まれる易被カルボニル化官能基量1モルに対して0.0001〜0.5モル、反応性、経済性などを考慮して、0.0002〜0.3モル、より好ましくは0.0005〜0.2モルの範囲で使用される。
本発明の炭酸ガス吸収体は、易被カルボニル化樹脂を有機溶媒に溶解した易被カルボニル化樹脂溶液にカルボニル化触媒を分散させ、溶解し、次いで有機溶媒を除去することにより製造することができる。
有機溶媒としては、カルボニル化触媒のカルボニル化活性を低下させないものであれば特に制限されるものではなく、有機溶媒としては、例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロオクタン、デカンなどの脂肪族炭化水素類;ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレンなどの芳香族炭化水素類;ジエチルエーテル、メチルt−ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテルなどのエーテル類;酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類;ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネートなどのカーボネート類などを例示することができる。中でも、易被カルボニル化樹脂の溶解度、炭酸ガス吸収体への残存性、操作性などを考慮して、テトラヒドロフラン又はプロピレンカーボネートを使用するのが好ましい。
有機溶媒の使用量は、カルボニル化触媒の分散性を考慮して、易被カルボニル化樹脂の濃度が0.1〜30重量%となるような量で使用するのが好ましく、さらに操作性、経済性などを考慮して、0.5〜28重量%の濃度となるような量で使用するのが好ましい。
易被カルボニル化樹脂を有機溶剤に溶解させる温度及びカルボニル化触媒を分散し、溶解させる温度は、使用する有機溶媒によっても異なるが、通常0℃〜200℃の範囲であり、操作性を考慮して、20〜150℃の範囲が好ましい。これらの操作は、安全性等を考慮して、通常、窒素、アルゴンなどの不活性ガス雰囲気下で実施される。
易被カルボニル化樹脂溶液にカルボニル化触媒を分散させ溶解して得られた液から有機溶媒が除去される。有機溶媒の除去は減圧下で行うのが効率的であり、変質分解などを防ぐ意味でも望ましい。減圧度は、使用する有機溶媒により異なるが、カルボニル化触媒の安定性を維持するために、有機溶媒の除去温度が80℃以下になるように減圧度を調整するのが好ましく、50℃以下になるように調整するのがより好ましい。
本発明において、有機溶媒を除去した後、得られた炭酸ガス吸収体は窒素下で取扱うのが好ましく、必要に応じて、水中や有機溶媒中に保存するのが好ましい。このようにして得られた炭酸ガス吸収体は、その機能を損わない範囲内において、必要に応じて、ペレット、フィルム、繊維、織布、不織布などの形に成型され、加圧密閉装置に適用される。本発明により得られた炭酸ガス吸収体を、例えば電池に適用する場合、エポキシ基の10%程度がカルボニル化されていれば実用的には十分であり、電池下部の空間にフィルム状に格納したり、セパレータ成分として使用することにより、炭酸ガス吸収体としての機能が発揮される。以下、本発明を実施例により具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例により何ら制限されるものではない。
温度計、圧力計及び気体導入管を装着した内容積10mLのステンレス製(SUS316)耐圧容器に、炭酸ガス吸収体1gを取り、系内を窒素で置換した後、炭酸ガスで置換し、系内を3気圧に加圧した。反応器内部を30℃に調節し、反応器内圧を3気圧に保ちながら8時間静置した。次いで、系内を窒素置換した後、反応器内から炭酸ガス吸収体を取り出し、その一部を重クロロホルムに溶解し、1H−NMRで測定したところ、ポリグリシジルビニルエーテルが有するエポキシ官能基の26%がカルボニル化されていた。これにより実施例1で得た炭酸ガス吸収体は炭酸ガスを吸収したことがわかる。
Claims (5)
- 主として易被カルボニル化樹脂及びカルボニル化触媒からなる炭酸ガス吸収体。
- 該カルボニル化触媒がハロゲンを含有するリチウム塩又は第4級アンモニウム塩である請求項1記載の炭酸ガス吸収体。
- 該易被カルボニル化樹脂の数平均分子量が2000以上200000以下の範囲にある請求項1又は2記載の炭酸ガス吸収体。
- 該易被カルボニル化樹脂がポリグリシジルアクリレート、ポリグリシジルメタアクリレート又はポリグリシジルビニルエーテルである請求項1〜3記載の炭酸ガス吸収体。
- 易被カルボニル化樹脂を有機溶媒に溶解した易被カルボニル化樹脂溶液にカルボニル化触媒を分散させ、溶解し、次いで有機溶媒を除去することを特徴とする炭酸ガス吸収体の製造方法。
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