JPS647059B2 - - Google Patents
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
本発明は、アルキルフエノール類の製造方法に
関する。更に詳しくは、オレフインをアルキル化
剤としてフエノール類に反応させるアルキルフエ
ノール類の製造方法に関する。 2−メチル−1−ペンテンをアルキル化剤とし
て、酸触媒の存在下にフエノール類と反応させ、
第3ヘキシル基(1,1−ジブチルブチル基)を
導入してアルキルフエノール類を製造すること
が、Zn.Organ.Zhim.第2巻第4号第662〜6頁
(1966)およびUchenye Zapiski YaroslaV.
Tekhnol.Inst.第3巻第203〜10頁(1959)に記載
されており、得られたアルキルフエノール類は、
スチレン−ブタジエンゴムに配合される粘度増加
剤合成用の中間体として用いられると述べられて
いる。また、ハイドロキノンに第3ヘキシル基を
導入する際にも、2−メチル−1−ペンテンがア
ルキル化剤として用いられることが、特開昭50−
93928号公報に記載されている。 本発明者らは、2−メチル−1−ペンテンとは
メチル基の置換位置が異なる4−メチル−1−ペ
ンテンをアルキル化剤として、第3ヘキシル基以
外のヘキシル基の導入を予想してフエノール類の
アルキル化反応を行なつたところ、予想に反して
やはり第3ヘキシル基が導入されるという結果を
見出した。このことは、原料的にみて、4−メチ
ル−1−ペンテンの方が2−メチル−1−ペンテ
ンよりも、プロピレンの二量化により容易に製造
することができ、価格的にも廉価であるので、フ
エノール類に第3ヘキシル基を導入する方法とし
ては、一層好ましい方法といえる。 従つて、本発明はアルキルフエノール類の製造
方法に係り、アルキルフエノール類の製造は、4
−メチル−1−ペンテンをアルキル化剤として、
カチオン交換樹脂触媒の存在下にフエノール類と
反応させ、そこに第3ヘキシル基を導入した後、
反応混合物をアルカリ処理した後またはアルカリ
の存在下で蒸留することにより行われる。 アルキル化されるフエノール類は、主として次
の一般式 (ここで、Rはハロゲン原子、直鎖、分岐また
は環状のアルキル基、アルコキシ基、アラルキル
基などの置換基であり、nは通常0〜4の整数で
あり、nが2〜4のときにはRは同一または異な
つた置換基であり得、mは通常1〜3の整数であ
る)で示される核ヒドロキシル化芳香族化合物で
あり、この他にナフトールまたはその誘導体など
が含まれる。 かかるフエノール類の具体的な例としては、フ
エノール、o−メチルフエノール、o−エチルフ
エノール、o−n−プロピルフエノール、o−イ
ソプロピルフエノール、o−n−ブチルフエノー
ル、o−イソブチルフエノール、o−第2ブチル
フエノール、o−ペンチルフエノール、o−ヘキ
シルフエノール、o−ヘプチルフエノール、o−
オクチルフエノール、o−ノニルフエノールおよ
びこれらのm−またはp−異性体;o,p−ジメ
チルフエノール、o,p−ジエチルフエノール、
o,p−ジ−n−プロピルフエノール、o,p−
ジイソプロピルフエノール、o,p−ジ−n−ブ
チルフエノール、o,p−ジイソブチルフエノー
ル、o,p−ジ第2ブチルフエノール、o,p−
ジペンチルフエノール、o,p−ジヘキシルフエ
ノール、o,p−ジヘプチルフエノール、o,p
−ジオクチルフエノール、o,p−ジノニルフエ
ノールおよびこれらのo,o′−異性体;互いに異
なるアルキル基でジ置換されたフエノール、例え
ばo−メチル−p−エチルフエノール;アルコキ
シフエノール、例えばo−メトキシフエノール、
o−エトキシフエノールおよびこれらのm−また
はp−異性体;ハロゲンで置換されたフエノー
ル、例えばo−クロルフエノール、o−ブロムフ
エノールおよびこれらのm−またはp−異性体;
多価フエノール、例えばハイドロキノン、カテコ
ール、レゾルシン、トリヒドロキシベンゼン;ナ
フトールなどが挙げられる。 これらのフエノール類と4−メチル−1−ペン
テンとの反応は、カチオン交換樹脂触媒の存在下
で行われる。カチオン交換樹脂触媒は、一般に重
量でフエノール類100部に対し約0.001部〜500部、
好ましくは約0.5〜100部の割合で用いられる。 アルキル化反応は、フエノール類とカチオン交
換樹脂触媒との混合物に4−メチル−1−ペンテ
ンを滴下する方法が一般に採用される。滴下され
る4−メチル−1−ペンテンの滴下量は、目的と
するアルキルフエノール類によつて異なり、モノ
置換体が望ましい場合にはフエノール類1モルに
対して約1モル以下が、またジ置換体が望ましい
場合には2モル前後の割合の量が用いられる。こ
の反応は、連続法あるいは回分法のいずれでも実
施することができるが、発熱反応であるため、4
−メチル−1−ペンテンの滴下中は、反応温度を
一定に維持するため冷却することが好ましい。 反応温度としては、一般に約−20℃〜200℃の
範囲が用いられ、好ましくい温度条件は常温〜約
150℃であり、約80〜120℃の範囲が特に好まし
く、これより低いと反応速度が遅く、逆にこれよ
り高いと触媒の劣化が始まるようになる。ただ
し、4−メチル−1−ペンテンの沸点(54℃)と
の関係で、反応温度を高くする場合には、加圧
系、例えば10Kg/cm3G程度の圧力下で実施するこ
とが必要となる。 反応に際しては、無溶媒で実施することもでき
るが、反応に不活性な溶媒を用いることもでき
る。かかる反応溶媒としては、例えばギ酸、酢
酸、プロピオン酸などのカルボン酸類;ヘキサ
ン、ヘプタン、オクタン、ノナン、トリメチルペ
ンタン、沸点70〜190℃のベンジン留分、シクロ
ヘキサン、メチルシクロヘキサン、デカリン、石
油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、
キシレン、エチルベンゼン、プソイドクメンなど
の脂肪族系、脂環状系または芳香族系の炭化水
素;塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、
ジクロルエタン、ジクロルエチレン、トリクロル
エタン、テトラクロルエタン、トリクロルエチレ
ン、テトラクロルエチレン、ペンタクロルエタ
ン、ジクロルプロパン、ジクロルブタン、クロル
ベンゼンなどのハロゲン化炭化水素;テトラヒド
ロフラン、アニソール、ジオキサン、エチレング
リコールジブチルエーテル、ジエチレングリコー
ルジエチルエーテルなどのエーテル類;メタノー
ル、エタノールなどのアルコール類、メチルエチ
ルケトン、メチルイソブチルケトンなどのケトン
類などが用いられる。 4−メチル−1−ペンテンの滴下終了後、更に
約10分〜10時間程度反応を継続し、その後酸触媒
を除去した反応粗生成物について、蒸留により精
製が行われる。固体触媒の除去は、一般にロ過、
沈降、遠心分離などの方法によつて行われるが、
このようにして殆んど完全に触媒を除去しても、
カチオン交換樹脂触媒の場合には、極く微量であ
つてもスルホン基が酸性物質として遊離する場合
がある。そして、遊離した酸性物質は、生成した
アルキルフエノール類を蒸留時に分解させるた
め、前もつてアルカリ処理をしておくか、あるい
はアルカリの存在下で蒸留操作を行なうことが好
ましい。かかる目的で用いられるアルカリとして
は、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化
カルシウムなどの水酸化物、炭酸ナトリウム、炭
酸水素ナトリウム、炭酸カルシウムなどの(重)
炭酸塩、アンモニア、ピリジンなどのアミン類、
アニオン交換樹脂、ビニルピリジンを構成成分と
する樹脂、カルシウム塩とメタけい酸ナトリウム
または水ガラスとの混合物などが挙げられる。 第3ヘキシル基の導入位置は、フエノール類の
ヒドロキシル基に対して、それ以外に置換基を有
しない場合には、モノ置換体のときは優先的にp
−位であり、またジ置換体のときは優先的に2,
4−位である。使用される反応溶媒の種類によつ
ても、この配向傾向は異なり、大部分の溶媒では
主としてモノ第3ヘキシルフエノールを生成させ
るのに対し、ヘキサンを用いた場合にはフエニル
ヘキシルエーテルの生成割合が増加する。しかし
ながら、このエーテル体は、反応温度を高くした
り、更に反応を継続したりすると次第に減少し、
第3ヘキシルフエノールなどへ転位する。ハイド
ロキノンにあつては、2,5−ジ第3ヘキシルハ
イドロキノンが専ら生成する。ヒドロキシル基以
外に置換基を有する場合には、その置換基の置換
位置によつて左右され、例えばo−メチル、o−
メトキシ、o−クロルフエノールにあつては主と
してp−位に、またm−メチル、p−メチルフエ
ノールにあつては主としてヒドロキシル基に対し
てo−位に第3ヘキシル基が導入される。 次に、実施例について本発明を説明する。 参考例 撹拌機、コンデンサ−および滴下ロートを備え
た容量50lのフラスコに、フエノール15.0Kgおよ
び触媒としてのカチオン交換樹脂(商品名アンバ
ーリスト15)1.0Kgを仕込み、120℃に迄加熱し
た。これに、撹拌しながら4−メチル−1−ペン
テン20.1Kgを100〜170ml/分の滴下速度で3時間
35分かけて滴下し、その間の反応温度を100〜120
℃に保つた。激しい発熱のため、油浴の温度は50
〜60℃に維持した。滴下終了後、更に2時間100
〜110℃で反応を続けた。反応混合物は、わずか
に黄色に着色した粘性の液体で、触媒ロ別後の反
応粗生成物収量は33.1Kgであり、これをガスクロ
マトグラフイー(充填剤OV−17)で分析した。 この粗生成物12.03Kgを、マクマホンを充填し
た直径100mm、高さ1500mmの蒸留塔を備えた容量
20のフラスコに仕込み、塔頂圧15mmHgで減圧
蒸留を行なつた。初留0.11Kgを除き、沸点146〜
156℃の生成物5.17Kgと釜残5.47Kgとを得た。ま
た、ドライアイストラツプには、1.03Kgの低沸点
物が得られた。これらの生成物および釜残につい
て、ガスクロマトグラフイーによる分析を行なつ
た。 なお、百分率は、以下いずれも重量%である。
関する。更に詳しくは、オレフインをアルキル化
剤としてフエノール類に反応させるアルキルフエ
ノール類の製造方法に関する。 2−メチル−1−ペンテンをアルキル化剤とし
て、酸触媒の存在下にフエノール類と反応させ、
第3ヘキシル基(1,1−ジブチルブチル基)を
導入してアルキルフエノール類を製造すること
が、Zn.Organ.Zhim.第2巻第4号第662〜6頁
(1966)およびUchenye Zapiski YaroslaV.
Tekhnol.Inst.第3巻第203〜10頁(1959)に記載
されており、得られたアルキルフエノール類は、
スチレン−ブタジエンゴムに配合される粘度増加
剤合成用の中間体として用いられると述べられて
いる。また、ハイドロキノンに第3ヘキシル基を
導入する際にも、2−メチル−1−ペンテンがア
ルキル化剤として用いられることが、特開昭50−
93928号公報に記載されている。 本発明者らは、2−メチル−1−ペンテンとは
メチル基の置換位置が異なる4−メチル−1−ペ
ンテンをアルキル化剤として、第3ヘキシル基以
外のヘキシル基の導入を予想してフエノール類の
アルキル化反応を行なつたところ、予想に反して
やはり第3ヘキシル基が導入されるという結果を
見出した。このことは、原料的にみて、4−メチ
ル−1−ペンテンの方が2−メチル−1−ペンテ
ンよりも、プロピレンの二量化により容易に製造
することができ、価格的にも廉価であるので、フ
エノール類に第3ヘキシル基を導入する方法とし
ては、一層好ましい方法といえる。 従つて、本発明はアルキルフエノール類の製造
方法に係り、アルキルフエノール類の製造は、4
−メチル−1−ペンテンをアルキル化剤として、
カチオン交換樹脂触媒の存在下にフエノール類と
反応させ、そこに第3ヘキシル基を導入した後、
反応混合物をアルカリ処理した後またはアルカリ
の存在下で蒸留することにより行われる。 アルキル化されるフエノール類は、主として次
の一般式 (ここで、Rはハロゲン原子、直鎖、分岐また
は環状のアルキル基、アルコキシ基、アラルキル
基などの置換基であり、nは通常0〜4の整数で
あり、nが2〜4のときにはRは同一または異な
つた置換基であり得、mは通常1〜3の整数であ
る)で示される核ヒドロキシル化芳香族化合物で
あり、この他にナフトールまたはその誘導体など
が含まれる。 かかるフエノール類の具体的な例としては、フ
エノール、o−メチルフエノール、o−エチルフ
エノール、o−n−プロピルフエノール、o−イ
ソプロピルフエノール、o−n−ブチルフエノー
ル、o−イソブチルフエノール、o−第2ブチル
フエノール、o−ペンチルフエノール、o−ヘキ
シルフエノール、o−ヘプチルフエノール、o−
オクチルフエノール、o−ノニルフエノールおよ
びこれらのm−またはp−異性体;o,p−ジメ
チルフエノール、o,p−ジエチルフエノール、
o,p−ジ−n−プロピルフエノール、o,p−
ジイソプロピルフエノール、o,p−ジ−n−ブ
チルフエノール、o,p−ジイソブチルフエノー
ル、o,p−ジ第2ブチルフエノール、o,p−
ジペンチルフエノール、o,p−ジヘキシルフエ
ノール、o,p−ジヘプチルフエノール、o,p
−ジオクチルフエノール、o,p−ジノニルフエ
ノールおよびこれらのo,o′−異性体;互いに異
なるアルキル基でジ置換されたフエノール、例え
ばo−メチル−p−エチルフエノール;アルコキ
シフエノール、例えばo−メトキシフエノール、
o−エトキシフエノールおよびこれらのm−また
はp−異性体;ハロゲンで置換されたフエノー
ル、例えばo−クロルフエノール、o−ブロムフ
エノールおよびこれらのm−またはp−異性体;
多価フエノール、例えばハイドロキノン、カテコ
ール、レゾルシン、トリヒドロキシベンゼン;ナ
フトールなどが挙げられる。 これらのフエノール類と4−メチル−1−ペン
テンとの反応は、カチオン交換樹脂触媒の存在下
で行われる。カチオン交換樹脂触媒は、一般に重
量でフエノール類100部に対し約0.001部〜500部、
好ましくは約0.5〜100部の割合で用いられる。 アルキル化反応は、フエノール類とカチオン交
換樹脂触媒との混合物に4−メチル−1−ペンテ
ンを滴下する方法が一般に採用される。滴下され
る4−メチル−1−ペンテンの滴下量は、目的と
するアルキルフエノール類によつて異なり、モノ
置換体が望ましい場合にはフエノール類1モルに
対して約1モル以下が、またジ置換体が望ましい
場合には2モル前後の割合の量が用いられる。こ
の反応は、連続法あるいは回分法のいずれでも実
施することができるが、発熱反応であるため、4
−メチル−1−ペンテンの滴下中は、反応温度を
一定に維持するため冷却することが好ましい。 反応温度としては、一般に約−20℃〜200℃の
範囲が用いられ、好ましくい温度条件は常温〜約
150℃であり、約80〜120℃の範囲が特に好まし
く、これより低いと反応速度が遅く、逆にこれよ
り高いと触媒の劣化が始まるようになる。ただ
し、4−メチル−1−ペンテンの沸点(54℃)と
の関係で、反応温度を高くする場合には、加圧
系、例えば10Kg/cm3G程度の圧力下で実施するこ
とが必要となる。 反応に際しては、無溶媒で実施することもでき
るが、反応に不活性な溶媒を用いることもでき
る。かかる反応溶媒としては、例えばギ酸、酢
酸、プロピオン酸などのカルボン酸類;ヘキサ
ン、ヘプタン、オクタン、ノナン、トリメチルペ
ンタン、沸点70〜190℃のベンジン留分、シクロ
ヘキサン、メチルシクロヘキサン、デカリン、石
油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、
キシレン、エチルベンゼン、プソイドクメンなど
の脂肪族系、脂環状系または芳香族系の炭化水
素;塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、
ジクロルエタン、ジクロルエチレン、トリクロル
エタン、テトラクロルエタン、トリクロルエチレ
ン、テトラクロルエチレン、ペンタクロルエタ
ン、ジクロルプロパン、ジクロルブタン、クロル
ベンゼンなどのハロゲン化炭化水素;テトラヒド
ロフラン、アニソール、ジオキサン、エチレング
リコールジブチルエーテル、ジエチレングリコー
ルジエチルエーテルなどのエーテル類;メタノー
ル、エタノールなどのアルコール類、メチルエチ
ルケトン、メチルイソブチルケトンなどのケトン
類などが用いられる。 4−メチル−1−ペンテンの滴下終了後、更に
約10分〜10時間程度反応を継続し、その後酸触媒
を除去した反応粗生成物について、蒸留により精
製が行われる。固体触媒の除去は、一般にロ過、
沈降、遠心分離などの方法によつて行われるが、
このようにして殆んど完全に触媒を除去しても、
カチオン交換樹脂触媒の場合には、極く微量であ
つてもスルホン基が酸性物質として遊離する場合
がある。そして、遊離した酸性物質は、生成した
アルキルフエノール類を蒸留時に分解させるた
め、前もつてアルカリ処理をしておくか、あるい
はアルカリの存在下で蒸留操作を行なうことが好
ましい。かかる目的で用いられるアルカリとして
は、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化
カルシウムなどの水酸化物、炭酸ナトリウム、炭
酸水素ナトリウム、炭酸カルシウムなどの(重)
炭酸塩、アンモニア、ピリジンなどのアミン類、
アニオン交換樹脂、ビニルピリジンを構成成分と
する樹脂、カルシウム塩とメタけい酸ナトリウム
または水ガラスとの混合物などが挙げられる。 第3ヘキシル基の導入位置は、フエノール類の
ヒドロキシル基に対して、それ以外に置換基を有
しない場合には、モノ置換体のときは優先的にp
−位であり、またジ置換体のときは優先的に2,
4−位である。使用される反応溶媒の種類によつ
ても、この配向傾向は異なり、大部分の溶媒では
主としてモノ第3ヘキシルフエノールを生成させ
るのに対し、ヘキサンを用いた場合にはフエニル
ヘキシルエーテルの生成割合が増加する。しかし
ながら、このエーテル体は、反応温度を高くした
り、更に反応を継続したりすると次第に減少し、
第3ヘキシルフエノールなどへ転位する。ハイド
ロキノンにあつては、2,5−ジ第3ヘキシルハ
イドロキノンが専ら生成する。ヒドロキシル基以
外に置換基を有する場合には、その置換基の置換
位置によつて左右され、例えばo−メチル、o−
メトキシ、o−クロルフエノールにあつては主と
してp−位に、またm−メチル、p−メチルフエ
ノールにあつては主としてヒドロキシル基に対し
てo−位に第3ヘキシル基が導入される。 次に、実施例について本発明を説明する。 参考例 撹拌機、コンデンサ−および滴下ロートを備え
た容量50lのフラスコに、フエノール15.0Kgおよ
び触媒としてのカチオン交換樹脂(商品名アンバ
ーリスト15)1.0Kgを仕込み、120℃に迄加熱し
た。これに、撹拌しながら4−メチル−1−ペン
テン20.1Kgを100〜170ml/分の滴下速度で3時間
35分かけて滴下し、その間の反応温度を100〜120
℃に保つた。激しい発熱のため、油浴の温度は50
〜60℃に維持した。滴下終了後、更に2時間100
〜110℃で反応を続けた。反応混合物は、わずか
に黄色に着色した粘性の液体で、触媒ロ別後の反
応粗生成物収量は33.1Kgであり、これをガスクロ
マトグラフイー(充填剤OV−17)で分析した。 この粗生成物12.03Kgを、マクマホンを充填し
た直径100mm、高さ1500mmの蒸留塔を備えた容量
20のフラスコに仕込み、塔頂圧15mmHgで減圧
蒸留を行なつた。初留0.11Kgを除き、沸点146〜
156℃の生成物5.17Kgと釜残5.47Kgとを得た。ま
た、ドライアイストラツプには、1.03Kgの低沸点
物が得られた。これらの生成物および釜残につい
て、ガスクロマトグラフイーによる分析を行なつ
た。 なお、百分率は、以下いずれも重量%である。
【表】
【表】
実施例
参考例において、フエノールを15.23Kg、カチ
オン交換樹脂を1.5Kg用い、仕込時に109℃迄加熱
し、4−メチル−1−ペンテンの滴下を3時間15
分かけて行ない、その間の反応温度を100〜115℃
に保ち、滴下終了後80〜90℃で反応を続けると、
粗生成物30.3Kgが得られた。 この粗生成物11.8Kgを、1N水酸化ナトリウム
40gの存在下に、参考例と同様に減圧蒸留(塔頂
圧10mmHg)を行なうと、初留0.23Kgを除き、沸
点148〜149℃の生成物8.44Kgおよび釜残3.03Kgが
得られた。また、ドライアイストラツプには、
0.05Kgの低沸点物が得られた。
オン交換樹脂を1.5Kg用い、仕込時に109℃迄加熱
し、4−メチル−1−ペンテンの滴下を3時間15
分かけて行ない、その間の反応温度を100〜115℃
に保ち、滴下終了後80〜90℃で反応を続けると、
粗生成物30.3Kgが得られた。 この粗生成物11.8Kgを、1N水酸化ナトリウム
40gの存在下に、参考例と同様に減圧蒸留(塔頂
圧10mmHg)を行なうと、初留0.23Kgを除き、沸
点148〜149℃の生成物8.44Kgおよび釜残3.03Kgが
得られた。また、ドライアイストラツプには、
0.05Kgの低沸点物が得られた。
【表】
エノール
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 4−メチル−1−ペンテンをアルキル化剤と
して、カチオン交換樹脂触媒の存在下にフエノー
ル類と反応させた後、反応混合物をアルカリ処理
した後またはアルカリの存在下で蒸留することを
特徴とする第3ヘキシル基(1,1−ジメチルブ
チル基)を導入したアルキルフエノール類の製造
方法。 2 1個の第3ヘキシル基が導入される特許請求
の範囲第1項記載のアルキルフエノール類の製造
方法。 3 2個の第3ヘキシル基が導入される特許請求
の範囲第1項記載のアルキルフエノール類の製造
方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP56182138A JPS5883640A (ja) | 1981-11-13 | 1981-11-13 | アルキルフエノ−ル類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP56182138A JPS5883640A (ja) | 1981-11-13 | 1981-11-13 | アルキルフエノ−ル類の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5883640A JPS5883640A (ja) | 1983-05-19 |
JPS647059B2 true JPS647059B2 (ja) | 1989-02-07 |
Family
ID=16113001
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP56182138A Granted JPS5883640A (ja) | 1981-11-13 | 1981-11-13 | アルキルフエノ−ル類の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5883640A (ja) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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JPS6150934A (ja) * | 1984-08-20 | 1986-03-13 | Maruzen Sekiyu Kagaku Kk | オルソ第三級アルキルフエノ−ル類の製造方法 |
JPS6212730A (ja) * | 1985-07-11 | 1987-01-21 | Nippon Steel Chem Co Ltd | 分留フェノール類の精製法 |
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ATE140690T1 (de) * | 1991-10-15 | 1996-08-15 | Takeda Chemical Industries Ltd | Verfahren zur herstellung von diphenylmethanderivaten |
Family Cites Families (1)
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JPS52125133A (en) * | 1976-04-14 | 1977-10-20 | Fuji Photo Film Co Ltd | Preparation of alkylhydroquinone |
-
1981
- 1981-11-13 JP JP56182138A patent/JPS5883640A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS5883640A (ja) | 1983-05-19 |
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