JPS5883640A - アルキルフエノ−ル類の製造方法 - Google Patents
アルキルフエノ−ル類の製造方法Info
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- JPS5883640A JPS5883640A JP56182138A JP18213881A JPS5883640A JP S5883640 A JPS5883640 A JP S5883640A JP 56182138 A JP56182138 A JP 56182138A JP 18213881 A JP18213881 A JP 18213881A JP S5883640 A JPS5883640 A JP S5883640A
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、アルキルフェノール類の製造方法に関する。
更に詳しくは、オレフィンをアルキル剤としてフェノー
ル類に反応させるアルキルフェノール類の製造方法に関
する。
ル類に反応させるアルキルフェノール類の製造方法に関
する。
２−メチル−１−ペンテンをアルキル化剤として、酸触
媒の存在下に７エノール澗と反応させ、第３ヘキシル基
（１，１−ジメチルブチル基）を導入してアルキルフェ
ノール類を製造することが、ケミカル・アブスシラクＦ
第６５巻３３０２ａ （１９６６）および第５６巻１５
７３・（１９５７）に記載されており、得られたアルキ
ルフェノール類は、スチレン−ブタジェンゴムに配合さ
れる粘度増加剤合成用の中間体として用いられると述べ
られている。また、ハイドルキノンに第３ヘキシル基を
導入する際にも、２−メチル−１−ペンテンがアルキル
化剤として用いられることが、特開昭５０−９３９２８
号公報に記載されている。
媒の存在下に７エノール澗と反応させ、第３ヘキシル基
（１，１−ジメチルブチル基）を導入してアルキルフェ
ノール類を製造することが、ケミカル・アブスシラクＦ
第６５巻３３０２ａ （１９６６）および第５６巻１５
７３・（１９５７）に記載されており、得られたアルキ
ルフェノール類は、スチレン−ブタジェンゴムに配合さ
れる粘度増加剤合成用の中間体として用いられると述べ
られている。また、ハイドルキノンに第３ヘキシル基を
導入する際にも、２−メチル−１−ペンテンがアルキル
化剤として用いられることが、特開昭５０−９３９２８
号公報に記載されている。
本発明者らは１２−メチル−１−ペンテンとはメチル基
の置換位置が異なる４−メチル−１−ペンテンをアルキ
ル化剤として、第３ヘキシル基以外のヘキシル基の導入
を予想してフェノール類のアルキル化反応を行なったと
ころ、予想に反してやはり第３ヘキシル基が導入される
という結果を見出した。このことは、原料的にみて、４
−メチル−１−ペンテンの方が２−メチル−１−ペンテ
ンよりも、プロピレンの工員化により容易に製造するこ
とができ＼価格的にも廉価であるので、フェノール類に
第３ヘキシル基を導入する方法としては、一層好ましい
方法といえる。
の置換位置が異なる４−メチル−１−ペンテンをアルキ
ル化剤として、第３ヘキシル基以外のヘキシル基の導入
を予想してフェノール類のアルキル化反応を行なったと
ころ、予想に反してやはり第３ヘキシル基が導入される
という結果を見出した。このことは、原料的にみて、４
−メチル−１−ペンテンの方が２−メチル−１−ペンテ
ンよりも、プロピレンの工員化により容易に製造するこ
とができ＼価格的にも廉価であるので、フェノール類に
第３ヘキシル基を導入する方法としては、一層好ましい
方法といえる。
従って、本発明はアルキルフェノール類の製造方法に係
り、アルキルフェノール類ば、４−メチル−１−ペンテ
ンをアルキル化剤として、一般に 。
り、アルキルフェノール類ば、４−メチル−１−ペンテ
ンをアルキル化剤として、一般に 。
酸触媒の存在下に７エノール類と反応させ、そこに第３
ヘキシル基を導入することにより行われる。
ヘキシル基を導入することにより行われる。
アルキル化されるフェノール類は、主として次の一般式
（ここで、λはハロゲン原子、直鎖、分肢また・ま環状
のアルキル基、アルコキシ基、アラルキル基などの置換
基であり、ｎは通常θ〜４の整数であり、…が２〜４の
ときにはＲは同一または異なった置換基であり得、ｍは
通常１〜３の整数である）で示される核ヒドロキシル化
芳香族化合物であり、この他にす７トールまたはその誘
導体などが含まれる・ かかるフェノール類の具体的な例としては、フェノール
、０−メチルフェノール、０−エチルフェノール、Ｏ−
ｎ−プロピルフェノール、０−イソプロピルフェノール
、０−ｎ−ブチルフェノール、０−イソブチルフェノー
ル、ｏ−第２ブチルフエノール、０−ペンチルフェノー
ル、０−ヘキシルフェノール、０−へブチルフェノール
、〇−オクチルフェノール、０−ノニルフェノールおよ
びこれらのｍ−またはｐ−異性体；０．ｐ−ジメチルフ
ェノール、Ｏ＋Ｐ−ジエチルフェノ・−ル、Ｏ１ｐ−ジ
ーｎ−プロピルフェノール、０．ｐ−シイツブ四ビルフ
ェノール、０．ｐ−ジー鳳−プチルフェノール、０，１
１−ジイソブチルフェノール、０．ｐ−ジイソブチルフ
ェノール、０．Ｐ−ジエチルフェノール、０＋ｐ−ジノ
ニルフェノール、０．ｐ−ジエチルフェノール、０．ｐ
−ジオクチルフェノール、０＋Ｐ−ジノニルフェノール
およびこれらのｏ、 ｏ’ −異性体墨互いに興なるア
ルキル基でジ置換されたフェノール、例えば０−メチル
−ｐ−エチルフェノ畳目アルコキシフェノール、例え番
ｆＯ−メトキシフェノール、０−エトキシフェノールお
よびこれらの謹−またはｐ−異性体；／Ｘロゲンで置換
されたフェノール、例えば０−りｐルフェノール、０−
ブロムフェノールおよびこれらのｍ−また４よｐ−Ｒ性
体；多価フェノール、例えＧｆ ／−イドロキ。
のアルキル基、アルコキシ基、アラルキル基などの置換
基であり、ｎは通常θ〜４の整数であり、…が２〜４の
ときにはＲは同一または異なった置換基であり得、ｍは
通常１〜３の整数である）で示される核ヒドロキシル化
芳香族化合物であり、この他にす７トールまたはその誘
導体などが含まれる・ かかるフェノール類の具体的な例としては、フェノール
、０−メチルフェノール、０−エチルフェノール、Ｏ−
ｎ−プロピルフェノール、０−イソプロピルフェノール
、０−ｎ−ブチルフェノール、０−イソブチルフェノー
ル、ｏ−第２ブチルフエノール、０−ペンチルフェノー
ル、０−ヘキシルフェノール、０−へブチルフェノール
、〇−オクチルフェノール、０−ノニルフェノールおよ
びこれらのｍ−またはｐ−異性体；０．ｐ−ジメチルフ
ェノール、Ｏ＋Ｐ−ジエチルフェノ・−ル、Ｏ１ｐ−ジ
ーｎ−プロピルフェノール、０．ｐ−シイツブ四ビルフ
ェノール、０．ｐ−ジー鳳−プチルフェノール、０，１
１−ジイソブチルフェノール、０．ｐ−ジイソブチルフ
ェノール、０．Ｐ−ジエチルフェノール、０＋ｐ−ジノ
ニルフェノール、０．ｐ−ジエチルフェノール、０．ｐ
−ジオクチルフェノール、０＋Ｐ−ジノニルフェノール
およびこれらのｏ、 ｏ’ −異性体墨互いに興なるア
ルキル基でジ置換されたフェノール、例えば０−メチル
−ｐ−エチルフェノ畳目アルコキシフェノール、例え番
ｆＯ−メトキシフェノール、０−エトキシフェノールお
よびこれらの謹−またはｐ−異性体；／Ｘロゲンで置換
されたフェノール、例えば０−りｐルフェノール、０−
ブロムフェノールおよびこれらのｍ−また４よｐ−Ｒ性
体；多価フェノール、例えＧｆ ／−イドロキ。
ノン、カテコール、レゾルシン、トリヒドロキシベンゼ
ン；す７トールなどが挙げられる。
ン；す７トールなどが挙げられる。
これらの７エノール類と４−メチル−１−ペンテンとの
反応は、一般に酸触媒の存在下で行われる。酸触媒とし
ては、硫酸、塩酸、１」ン酸などの無機酸；ｐ−トルエ
ンスルホン酸、フェノールスルホン酸、トリクロル酢酸
などの有機酸；塩イヒアルミニウム、７ツ化ホウ素また
はその錯塩、塩イヒ第２鉄、塩化第２錫などの７リーデ
ルクラフト触媒；リンモリブデン酸、ケイタングステン
酸などのヘテロポリ酸；シリカ・アルミナ、活性白土、
酸性白土、ベントナイト、モノモリナイトまたはこれら
を酸処理したもの、リン酸−けいそう土などのｍ体ｍ
；スルホン化スチレン−ジビニルベンゼン樹脂のような
酸性イオン交換樹脂などが用いられる。これらの酸触媒
は、触媒の種類にもよるが、一般に重量でフェノール類
１００部に対し約０．００１部〜ＳＯＯ部、好ましくは
約０．５〜１００部の割合で用レフられる。
反応は、一般に酸触媒の存在下で行われる。酸触媒とし
ては、硫酸、塩酸、１」ン酸などの無機酸；ｐ−トルエ
ンスルホン酸、フェノールスルホン酸、トリクロル酢酸
などの有機酸；塩イヒアルミニウム、７ツ化ホウ素また
はその錯塩、塩イヒ第２鉄、塩化第２錫などの７リーデ
ルクラフト触媒；リンモリブデン酸、ケイタングステン
酸などのヘテロポリ酸；シリカ・アルミナ、活性白土、
酸性白土、ベントナイト、モノモリナイトまたはこれら
を酸処理したもの、リン酸−けいそう土などのｍ体ｍ
；スルホン化スチレン−ジビニルベンゼン樹脂のような
酸性イオン交換樹脂などが用いられる。これらの酸触媒
は、触媒の種類にもよるが、一般に重量でフェノール類
１００部に対し約０．００１部〜ＳＯＯ部、好ましくは
約０．５〜１００部の割合で用レフられる。
アルキル化反応は、フェノール類と酸触媒との混合物に
４−メチル−１−ペンテンを滴下する方法が一般に採用
される。滴下される４−メチル−１−ペンテンの滴下量
は、目的とするアルキルフェノール類によって興なり、
モノ置換体が望ましい場合にはフェノール類１モルに対
して約１モル以下が、またジ置換体が望ましい場合には
２モル前後の割合の量が用いられる。この反応は、連続
法あるいは回分法のいずれでも実施することができるが
、発熱反応であるため、４−メチル−１−ペンテンの滴
下中は、反応温度を一定に維持するため冷却することが
好ましい。
４−メチル−１−ペンテンを滴下する方法が一般に採用
される。滴下される４−メチル−１−ペンテンの滴下量
は、目的とするアルキルフェノール類によって興なり、
モノ置換体が望ましい場合にはフェノール類１モルに対
して約１モル以下が、またジ置換体が望ましい場合には
２モル前後の割合の量が用いられる。この反応は、連続
法あるいは回分法のいずれでも実施することができるが
、発熱反応であるため、４−メチル−１−ペンテンの滴
下中は、反応温度を一定に維持するため冷却することが
好ましい。
反応温度としでは、一般に約−２０”Ｃ〜２００”Ｃの
範囲が用いられ、好ましい温度条件は酸触媒の種類によ
っても員なるが、一般に常温〜約ｉｓｏ”ｃであり、例
えばηチオン交換樹脂を用いた場合には約８０〜１２０
℃の範囲が好ましく、これより低いと反応速度が遅く、
逆にこれより高いと触媒の劣化が始まるようになる。た
だし、４−メチル−１−ペンテンの沸点（５４℃）との
関係で、反応温度を高くする場合には、加圧系、例えば
ｌ０ＺＧ程度の圧力下で実施することが必要となる。
範囲が用いられ、好ましい温度条件は酸触媒の種類によ
っても員なるが、一般に常温〜約ｉｓｏ”ｃであり、例
えばηチオン交換樹脂を用いた場合には約８０〜１２０
℃の範囲が好ましく、これより低いと反応速度が遅く、
逆にこれより高いと触媒の劣化が始まるようになる。た
だし、４−メチル−１−ペンテンの沸点（５４℃）との
関係で、反応温度を高くする場合には、加圧系、例えば
ｌ０ＺＧ程度の圧力下で実施することが必要となる。
反応に際しては、無溶媒で実施することもできるが、反
応に不活性な溶媒を用いることもできる。
応に不活性な溶媒を用いることもできる。
かかる反応溶媒としては、例えばギ酸、酢酸、プロピオ
ン酸などのカルボン酸Ｉ［；ヘキサン１ヘプタン、オク
タン、ノナン、トリメチルペンタ、ン、沸点７０〜１９
０℃のベンジン留分、シクロヘキサえ ン、メチルシクロヘキサン、デカリン、石油エーテル、
リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベ
ンゼン、プソイドクメンなどの脂肪旋系、脂環状系また
は芳香族系の炭化水素；環化メチレン、クロ霞ホルム、
四塩化炭素、ジクロルエタン、ジクロルエチレン、トリ
クロルエタン、テトラクロルエタン、トリフルルエチレ
ン、テトラクロルエチレン、ペンタクロルエタン、ジク
ヮルプロパン、ジクロルブタン、クローベンゼンなＡＰ
（７） ハｏ ’ｐ’ ン化炭化水素；テトラヒドロ
フラン、アニソール、ジオキサン、エチレングリコール
ジプチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエー
テルなどのエーテル類；メタノール、エタノールなどの
アルコール類、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトンなどのｔトン類などが用いられる。
ン酸などのカルボン酸Ｉ［；ヘキサン１ヘプタン、オク
タン、ノナン、トリメチルペンタ、ン、沸点７０〜１９
０℃のベンジン留分、シクロヘキサえ ン、メチルシクロヘキサン、デカリン、石油エーテル、
リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベ
ンゼン、プソイドクメンなどの脂肪旋系、脂環状系また
は芳香族系の炭化水素；環化メチレン、クロ霞ホルム、
四塩化炭素、ジクロルエタン、ジクロルエチレン、トリ
クロルエタン、テトラクロルエタン、トリフルルエチレ
ン、テトラクロルエチレン、ペンタクロルエタン、ジク
ヮルプロパン、ジクロルブタン、クローベンゼンなＡＰ
（７） ハｏ ’ｐ’ ン化炭化水素；テトラヒドロ
フラン、アニソール、ジオキサン、エチレングリコール
ジプチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエー
テルなどのエーテル類；メタノール、エタノールなどの
アルコール類、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトンなどのｔトン類などが用いられる。
４−メチル−１−ヘンタンの滴下終了後、更に約ｌＯ分
〜１０時間程度反応を継続し、その後酸触媒を除去した
反応粗生成物について、蒸留または再結晶などにより精
製が行われる。酸触媒の除去１１ は、固体酸触媒を用いた場合には四過、沈降、遠心分量
の如き方法で行われ、硫酸や三フフ化ホウ素などを用い
た場合にはアルカリによる中和などの操作が必要となる
。このようにして、殆んど完全に酸を除去した場合にも
、例えばカチオン交換樹脂を用いた場合には、極く装置
ではあってもスルホン基が酸性物質として遊離する場合
がある。
〜１０時間程度反応を継続し、その後酸触媒を除去した
反応粗生成物について、蒸留または再結晶などにより精
製が行われる。酸触媒の除去１１ は、固体酸触媒を用いた場合には四過、沈降、遠心分量
の如き方法で行われ、硫酸や三フフ化ホウ素などを用い
た場合にはアルカリによる中和などの操作が必要となる
。このようにして、殆んど完全に酸を除去した場合にも
、例えばカチオン交換樹脂を用いた場合には、極く装置
ではあってもスルホン基が酸性物質として遊離する場合
がある。
そして、遊離した酸性物質は、生成したアルキルフェノ
ール類を蒸留時に分解させるため、前もってアルカリ処
理をしておくか、あるいはアルカリの存在下で蒸留操作
を行なうことが好ましい。かかる目的で用いられるアル
カリとしては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水
酸化カルシウムなどの水酸化物、炭酸す） ＩＪウム、
炭酸水素ナトリウム、炭酸カルシウムなどの（重）炭酸
塩、アンモニア、ピリジンなどのアミン類、アニオン交
換樹脂、ビニルピリジンを構成成分とする樹脂、カルシ
ラ“ム塩とメタけい酸ナトリウムまたは水ガラスとの混
合物などが挙げられる。
ール類を蒸留時に分解させるため、前もってアルカリ処
理をしておくか、あるいはアルカリの存在下で蒸留操作
を行なうことが好ましい。かかる目的で用いられるアル
カリとしては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水
酸化カルシウムなどの水酸化物、炭酸す） ＩＪウム、
炭酸水素ナトリウム、炭酸カルシウムなどの（重）炭酸
塩、アンモニア、ピリジンなどのアミン類、アニオン交
換樹脂、ビニルピリジンを構成成分とする樹脂、カルシ
ラ“ム塩とメタけい酸ナトリウムまたは水ガラスとの混
合物などが挙げられる。
第３ヘキシル基の導入位置は、フェノール類のヒドロキ
シル基に対して、それ以外に置換基を有しない場合には
、モノ置換体のときは優先的にｐ−位であり、またジ置
換体のときは優先的に２．４−位である。酸触媒の種類
によっても、この配向傾向は異なり、大部分の酸触媒で
はこのような傾向を示すものの、硫酸触媒ではフェニル
ヘキシルエーテルが主として生成し、モノ−またはジー
第３ヘキシルフエノールの生成割合が低下する。使用さ
れる反応溶媒の種類によっても、同様の傾向がみられ、
大部分の溶媒では主としてモノ第３ヘキシルフエノール
を生・成させるのに対し、ヘキサンを用いた場合にはフ
ェニルヘキシルエーテルの生成割合が増加する。しかし
ながら、このエーテル体は、反応温度を高くしたり、更
に反応を継続したりすると次第に減少し、第３ヘキシル
フエノールなどへ転位する。ハイドロキノンにあっては
、２、−５−ジ第３へキシルハイドロキノンが専ら生成
する。ヒドロキシル基以外に置換基を有する場合には、
その置換基の置換位置によって左右され、例えば０−メ
チル、０−メトキシ、０−りシルフェノールにあっては
主としてｐ−位に、また鳳−メチル、ｐ−メチルフェノ
ールにあっては主としてヒドロキシル基に対して〇−位
に第３ヘキシル基が導入される。
シル基に対して、それ以外に置換基を有しない場合には
、モノ置換体のときは優先的にｐ−位であり、またジ置
換体のときは優先的に２．４−位である。酸触媒の種類
によっても、この配向傾向は異なり、大部分の酸触媒で
はこのような傾向を示すものの、硫酸触媒ではフェニル
ヘキシルエーテルが主として生成し、モノ−またはジー
第３ヘキシルフエノールの生成割合が低下する。使用さ
れる反応溶媒の種類によっても、同様の傾向がみられ、
大部分の溶媒では主としてモノ第３ヘキシルフエノール
を生・成させるのに対し、ヘキサンを用いた場合にはフ
ェニルヘキシルエーテルの生成割合が増加する。しかし
ながら、このエーテル体は、反応温度を高くしたり、更
に反応を継続したりすると次第に減少し、第３ヘキシル
フエノールなどへ転位する。ハイドロキノンにあっては
、２、−５−ジ第３へキシルハイドロキノンが専ら生成
する。ヒドロキシル基以外に置換基を有する場合には、
その置換基の置換位置によって左右され、例えば０−メ
チル、０−メトキシ、０−りシルフェノールにあっては
主としてｐ−位に、また鳳−メチル、ｐ−メチルフェノ
ールにあっては主としてヒドロキシル基に対して〇−位
に第３ヘキシル基が導入される。
次に、実施例について本発明を説明する。
実施例１
攪拌機、コンデンサーおよび滴下ロートを備えＴｈ容量
５０ ｊの７ラスフに、フェノール１５．（ｉｔおよび
触媒としてのカチオン交換樹脂（商品名アンバーリス）
１５）１．０１Ｗを仕込み、１２０℃に迄加熱した。こ
れに、攪拌しながら４−メチル−１−ペンテン２０．１
Ｋｆを１００〜１７０１分の滴下速度で３時間３５分
かけて滴下し、その間の反応温度を１００〜１２０℃に
保った。激しい発熱のため、油浴の温度は５０〜６０℃
に維持した。滴下終了後、更に２時間１００〜１１０℃
で反応を続けた。反応混合物は、わずかに黄色に着色し
た粘性の液体で、触媒■別後の叉応粗生成物装置け３３
．１ Ｋｆであり、これをガスクルマドグラフィー（充
填剤ｏｖ −１７）で分析した。
５０ ｊの７ラスフに、フェノール１５．（ｉｔおよび
触媒としてのカチオン交換樹脂（商品名アンバーリス）
１５）１．０１Ｗを仕込み、１２０℃に迄加熱した。こ
れに、攪拌しながら４−メチル−１−ペンテン２０．１
Ｋｆを１００〜１７０１分の滴下速度で３時間３５分
かけて滴下し、その間の反応温度を１００〜１２０℃に
保った。激しい発熱のため、油浴の温度は５０〜６０℃
に維持した。滴下終了後、更に２時間１００〜１１０℃
で反応を続けた。反応混合物は、わずかに黄色に着色し
た粘性の液体で、触媒■別後の叉応粗生成物装置け３３
．１ Ｋｆであり、これをガスクルマドグラフィー（充
填剤ｏｖ −１７）で分析した。
この粗生成物１２．０３−を、マクマホンを充填した直
径１００閣、高さ１５００■の蒸留塔を備えた容１１２
０／のフラスコに仕込み、塔頂圧１５ ｍｕｇ テ減圧
蒸留を行なった。初留０．１１〜を除き、沸点１４６〜
１５６℃の生成物５．１７ Ｋｆと釜残５，４７りとを
得た。また、ドライアイスストラップには、１．０３〜
の低沸点物が得られた。これらの生成物および釜残につ
いて、ガスクルマドグラフィーによる分析を行なった。
径１００閣、高さ１５００■の蒸留塔を備えた容１１２
０／のフラスコに仕込み、塔頂圧１５ ｍｕｇ テ減圧
蒸留を行なった。初留０．１１〜を除き、沸点１４６〜
１５６℃の生成物５．１７ Ｋｆと釜残５，４７りとを
得た。また、ドライアイスストラップには、１．０３〜
の低沸点物が得られた。これらの生成物および釜残につ
いて、ガスクルマドグラフィーによる分析を行なった。
なお１百分率は、以下いずれも重ｉｔ％である。
表、１
化 合 物 釈鮪瞼（至）生成物蜀 釜残（
４）７ ｘ ／ −Ａ／ ０．０
０．１ ０．１フエニルヘキシルエーテル
０．１ ０．２ ０．２０ｔｌ、３−ジメチＡ
ζすｂヤ）７ｘｙ−ｋ Ｏ，９３，００，１Ｏ
−（１，１−ジｙｔｑｙｎ’ｆｙｈ）ｙｃノール
１．０ ２．４ ０．２ｙｐ−
（１，３−ジメチＡ４をｂや）フェノール １．
６ ３．８ １．５ｐ（１，１−
ジｌｆＭｆｆＡう７ｘ）−ｈ ３５．２
６４，０ ４２．６亀４−（１，１−ジメザ
、Ｆｌ／％％ｌｌうｙｘ）−ル ３０．６
９．６ １７．０実施例２ 実施例１において、フェノールを１５．２３ Ｋｇ 、
ｉｙチオン交換樹脂を１．５ ＷＩ４用い、仕込時に１
０９℃迄加熱し、４−メチル−１−ペンテンの滴下を３
時間１５分かけて行ない、その閏の反応濃度を１００〜
１１５℃に保ち、滴下終了後８０〜９０−℃で反応を続
けると、粗生率物３０．３ Ｋｌが得られた。
４）７ ｘ ／ −Ａ／ ０．０
０．１ ０．１フエニルヘキシルエーテル
０．１ ０．２ ０．２０ｔｌ、３−ジメチＡ
ζすｂヤ）７ｘｙ−ｋ Ｏ，９３，００，１Ｏ
−（１，１−ジｙｔｑｙｎ’ｆｙｈ）ｙｃノール
１．０ ２．４ ０．２ｙｐ−
（１，３−ジメチＡ４をｂや）フェノール １．
６ ３．８ １．５ｐ（１，１−
ジｌｆＭｆｆＡう７ｘ）−ｈ ３５．２
６４，０ ４２．６亀４−（１，１−ジメザ
、Ｆｌ／％％ｌｌうｙｘ）−ル ３０．６
９．６ １７．０実施例２ 実施例１において、フェノールを１５．２３ Ｋｇ 、
ｉｙチオン交換樹脂を１．５ ＷＩ４用い、仕込時に１
０９℃迄加熱し、４−メチル−１−ペンテンの滴下を３
時間１５分かけて行ない、その閏の反応濃度を１００〜
１１５℃に保ち、滴下終了後８０〜９０−℃で反応を続
けると、粗生率物３０．３ Ｋｌが得られた。
この粗生成物１１．８Ｋｆを、１Ｍ水酸化ナトリウム４
０９の存在下に、実施例１と同様に減圧蒸留（塔頂圧１
０■Ｈｇ）を行なうと、初留０．２３−を除き、沸点１
４８〜１４９℃の生成物８．４４〜および釜残３．０３
〜が得られた。また、ドライアイスストラップには、ｏ
、ｅｓｃｔの低沸点物が得られた。
０９の存在下に、実施例１と同様に減圧蒸留（塔頂圧１
０■Ｈｇ）を行なうと、初留０．２３−を除き、沸点１
４８〜１４９℃の生成物８．４４〜および釜残３．０３
〜が得られた。また、ドライアイスストラップには、ｏ
、ｅｓｃｔの低沸点物が得られた。
表２
化合物 膀豊舅妖
フェノール ２−０ ６．４フ
エニルヘキシルエーテル ０．１
０．４Ｏ−（ｌ、３−ジメチルブチル）フェノール
２．４ ６．００−〇、１
−ジメチルブ１ル）フェノール １．
８ ４．２ｐ−α、３−ジメブ遍弓Ｉｂ
ヤ）フェノール ２．６
４．４ｐ−α、ｌ−ジメチルブ５ル）フェノール
４８．６ ６０．５ｐ−α
、１−、’メチＡり＾ｂヤ）７ヱ；νし飄キミ〃し！−
チル ２．１ ０．６２．４−
（１，１−ヅメ４リレプｆル）フェノール
１７．０ ４．８実施例３〜８ 撹拌機１コンデンサーおよび滴下ロートを備えた容量３
００−の７ラスフに、フェノール２０．００９および種
々の触媒の所定量を添加して、８０℃に加熱しながら攪
拌下に４−メチル−１−ペンテン１７．８９９を３０分
間で滴下し、滴下終了後更に３．５時間この温度で反応
を続けた。
エニルヘキシルエーテル ０．１
０．４Ｏ−（ｌ、３−ジメチルブチル）フェノール
２．４ ６．００−〇、１
−ジメチルブ１ル）フェノール １．
８ ４．２ｐ−α、３−ジメブ遍弓Ｉｂ
ヤ）フェノール ２．６
４．４ｐ−α、ｌ−ジメチルブ５ル）フェノール
４８．６ ６０．５ｐ−α
、１−、’メチＡり＾ｂヤ）７ヱ；νし飄キミ〃し！−
チル ２．１ ０．６２．４−
（１，１−ヅメ４リレプｆル）フェノール
１７．０ ４．８実施例３〜８ 撹拌機１コンデンサーおよび滴下ロートを備えた容量３
００−の７ラスフに、フェノール２０．００９および種
々の触媒の所定量を添加して、８０℃に加熱しながら攪
拌下に４−メチル−１−ペンテン１７．８９９を３０分
間で滴下し、滴下終了後更に３．５時間この温度で反応
を続けた。
ガスクルマドグラフィーによって分析された生成物の化
合物組成は、後記表３に示される。
合物組成は、後記表３に示される。
実施例９
攪拌機、コンデンサーおよび滴下ロートを備えた容量５
ＯＯ−の７ラスコに、フェノール２０．００９および濃
硫酸１８．９５９を仕込み、酢酸１００ ｍの存在下に
、８０℃に加熱しながら攪拌下に４−メチル−１−ペン
テン１７．８９９を３０分間で滴下し、滴下終了後更に
３．５時間この温度で反応を続けた。
ＯＯ−の７ラスコに、フェノール２０．００９および濃
硫酸１８．９５９を仕込み、酢酸１００ ｍの存在下に
、８０℃に加熱しながら攪拌下に４−メチル−１−ペン
テン１７．８９９を３０分間で滴下し、滴下終了後更に
３．５時間この温度で反応を続けた。
反応１１ｊ１：威物を抽出水洗処理して得られた生成物
のガスクルマドグラフィーによって分析された化合物組
成は、後記表３に示される。
のガスクルマドグラフィーによって分析された化合物組
成は、後記表３に示される。
実施例１０ Ｎ１４
攪拌機、コンデンサーおよび滴下ロートを備えた容量３
００−のフラスコに、フェノール２０．００９およびカ
チオン交換樹脂（アンバーリスト１５）ｌＪ４９を仕込
み、種々の溶媒１００１１ｔの存在下または不存在下に
、所定の反応温度で４−メチル−１−ペンテン１７．８
９９を攪拌しながら３０分間で滴下し、滴下終了後その
温度で３．５時間反応を継続した。
００−のフラスコに、フェノール２０．００９およびカ
チオン交換樹脂（アンバーリスト１５）ｌＪ４９を仕込
み、種々の溶媒１００１１ｔの存在下または不存在下に
、所定の反応温度で４−メチル−１−ペンテン１７．８
９９を攪拌しながら３０分間で滴下し、滴下終了後その
温度で３．５時間反応を継続した。
ガスク四マドグラフィーによって分析された生成物の化
合物組成は、後記表４に示される。
合物組成は、後記表４に示される。
実施例１５〜１７
攪拌機、コンデンサーおよび滴下ロートを備えた容量３
００−のフラスコに、フェノール２０．００９およびカ
チオン交換樹脂（アンバーリスト１５）１．３４９を仕
込み、１００℃に加熱しながら攪拌下に４−メチル−１
−ペンテンの所定量を３０分間で滴下し、嬌下終了後更
に３．５時間この温度を反応を続けた。
００−のフラスコに、フェノール２０．００９およびカ
チオン交換樹脂（アンバーリスト１５）１．３４９を仕
込み、１００℃に加熱しながら攪拌下に４−メチル−１
−ペンテンの所定量を３０分間で滴下し、嬌下終了後更
に３．５時間この温度を反応を続けた。
ガスク四！トゲラフイーによって分析された生成物の化
合物組成は、後記表５に示される。
合物組成は、後記表５に示される。
実施例１８
攪拌機、コンデンサーおよび滴下ロートを備えた容量２
０００ ｍｇのフラスコに、フェノール２５０．００９
およびカチオン交換樹脂（アンバーリスト１５）１６．
２５９を仕込み、１０Ｇ”Ｃに加熱しながら攪拌下に４
−メチル−１−ペンテン４６９．４９９を４．５時間で
滴下し、滴下終了後見に２．０時間この温度で反応を続
けた。
０００ ｍｇのフラスコに、フェノール２５０．００９
およびカチオン交換樹脂（アンバーリスト１５）１６．
２５９を仕込み、１０Ｇ”Ｃに加熱しながら攪拌下に４
−メチル−１−ペンテン４６９．４９９を４．５時間で
滴下し、滴下終了後見に２．０時間この温度で反応を続
けた。
ガスタ四マドグラフィーによって分析された生成物の化
合物組成は、後記＊Ｓに示される。
合物組成は、後記＊Ｓに示される。
実施例１９
攪拌機、コンデンす−および欅下ロートを備えた容量５
００−のフラスコに、０−クレゾールＩＱ８．１４２お
よびカチオン交換樹脂（アンバーリスト１５）７４１９
を仕込み、１００℃に加熱しながら攪拌下に４−メチル
−１−ペンテン８４．１６ノを２時間２０分で滴下し、
滴下終了後見に３．０時間この温度で反応を続けた。
００−のフラスコに、０−クレゾールＩＱ８．１４２お
よびカチオン交換樹脂（アンバーリスト１５）７４１９
を仕込み、１００℃に加熱しながら攪拌下に４−メチル
−１−ペンテン８４．１６ノを２時間２０分で滴下し、
滴下終了後見に３．０時間この温度で反応を続けた。
触媒カチオン交換樹脂を口別した粗生成物をガスクＷマ
ドグラフィー、ＭＭＩＫなどによって分析した結果、次
のような化合物の組成が確認された。
ドグラフィー、ＭＭＩＫなどによって分析した結果、次
のような化合物の組成が確認された。
（目的物） ２−メチル−４−（１，１−／／メｑｓｒ
Ｈｙｖ） ７ｘノーｓｔ ６６．５１４２−メチル−
４−（１，３−ジメチルフタリレ）フェノール ３
．５襲（原料）０−クレゾール
８．６≦この粗生成物を、４０１ウイドマー蒸留管
を用いて蒸留すると、次のような留分が得られた。
Ｈｙｖ） ７ｘノーｓｔ ６６．５１４２−メチル−
４−（１，３−ジメチルフタリレ）フェノール ３
．５襲（原料）０−クレゾール
８．６≦この粗生成物を、４０１ウイドマー蒸留管
を用いて蒸留すると、次のような留分が得られた。
表６
１０ＩＩＰ−ＪｉＯ＆’２１２４．５１ ０．０
５．５ ７９．６１０１１Ａ１１４／２ ９．
６２ ０．０ １．５ ７４．２３−」１ 実施例２０ 実施例１９において、０−クレゾールの代りに同量の膳
−クレゾールが用いられ、滴下時間が２．０時間、その
後の反応時間が２．０時間に変更された。
５．５ ７９．６１０１１Ａ１１４／２ ９．
６２ ０．０ １．５ ７４．２３−」１ 実施例２０ 実施例１９において、０−クレゾールの代りに同量の膳
−クレゾールが用いられ、滴下時間が２．０時間、その
後の反応時間が２．０時間に変更された。
生成物の分析結果は、次の如くである。
（目的物） ２−α、ｌ効チＹ在ル）−５−メチｊエノ
ール ５５，１第２−α、３−４メチＡり杓んシ）−
５−メチルフェノール １０．０ 慢（原料）ｍ−
クレゾール １３，９襲この粗
生成物を、４０−ウィドマー蒸留管を用いて蒸留すると
、次のような留分が得られた。
ール ５５，１第２−α、３−４メチＡり杓んシ）−
５−メチルフェノール １０．０ 慢（原料）ｍ−
クレゾール １３，９襲この粗
生成物を、４０−ウィドマー蒸留管を用いて蒸留すると
、次のような留分が得られた。
表７
一滲
９８〜１０１／２６２．２２ ０．０ １？、１
７６．０１０１〜１０２／２ Ｍ、４３ Ｇ
、０ １１．２ ８１．１＊ｍ例２１ 実施例１９において、０−クレゾールの代りに同量のｐ
−クレゾールが用いられ、滴下時間が２．５時間に変更
された。生成物の分析結果は、次の如くである。
７６．０１０１〜１０２／２ Ｍ、４３ Ｇ
、０ １１．２ ８１．１＊ｍ例２１ 実施例１９において、０−クレゾールの代りに同量のｐ
−クレゾールが用いられ、滴下時間が２．５時間に変更
された。生成物の分析結果は、次の如くである。
（目的物） ２−α、１−ジメチｍル）−４−メチ
ηエノ〜ル ５６．４％２−α、３−ジメチルブ）リシ
）−４−メチルフェノール ８．５％（原 料）
ｐ−クレゾール １３．０％この
粗生成物を、４０３ウイドマー蒸留管を用いて蒸留する
と、次のような留分が得られた。
ηエノ〜ル ５６．４％２−α、３−ジメチルブ）リシ
）−４−メチルフェノール ８．５％（原 料）
ｐ−クレゾール １３．０％この
粗生成物を、４０３ウイドマー蒸留管を用いて蒸留する
と、次のような留分が得られた。
表８
釘〜９９１０．２１３．９７ ０．０ １１．１
７６．２ｍＡ、２１Ｑ４．３５ ０．０
１３．１ ８３．２腎噌ｎ、２ ６．１２ ０
．０ １０．２ ６８．０実施例２２ 実施例１９において、Ｏ−クレゾールの代りに１！４．
１３９のグアヤコール（０−メチルフェノール）が用い
られ、滴下時間が３．０時間、その後の反応時間が２．
０時間に変更された。生成物の分析結果は、次の如くで
ある。
７６．２ｍＡ、２１Ｑ４．３５ ０．０
１３．１ ８３．２腎噌ｎ、２ ６．１２ ０
．０ １０．２ ６８．０実施例２２ 実施例１９において、Ｏ−クレゾールの代りに１！４．
１３９のグアヤコール（０−メチルフェノール）が用い
られ、滴下時間が３．０時間、その後の反応時間が２．
０時間に変更された。生成物の分析結果は、次の如くで
ある。
（目的物） ２−メト１ンー４−（１，１−ジメチＡ
弓をｂν）フェノール ５３．０％表１１ １０１．５／２ ７．７４ ０．０ ６．
４ ６７．０１０１．５／２ ６０．
１ ．０．０ ６．４ ７６．９
１Ｑ１．５／２ ２．６２ ０．０ ４．
８ ６６．８実施例２５ 実開１９において、０−クレゾールの代りに１３６．１
９９のｐ−イソプロピルフェノールが用いられ、滴下時
間が１．５時間、その後の反応時間が２．０時間に変更
された。生成物の分析結果は、次の如くである。
弓をｂν）フェノール ５３．０％表１１ １０１．５／２ ７．７４ ０．０ ６．
４ ６７．０１０１．５／２ ６０．
１ ．０．０ ６．４ ７６．９
１Ｑ１．５／２ ２．６２ ０．０ ４．
８ ６６．８実施例２５ 実開１９において、０−クレゾールの代りに１３６．１
９９のｐ−イソプロピルフェノールが用いられ、滴下時
間が１．５時間、その後の反応時間が２．０時間に変更
された。生成物の分析結果は、次の如くである。
（目的物） ２−（１，１−ジメｆｌＶ、グル）−←
インカ社）グエノール 詔、９襲２−（１，３−ジメチ
ルブチル）−４−でツブ−ビシフェノール ５．８
％（Ｉｌ 料） ｐ−イソプロピルフェノ−☆
１４．４％この粗生成物を、４０儒ウィド！
−蒸留管を用いぞ蒸留すると、次のような留分が得られ
た。
インカ社）グエノール 詔、９襲２−（１，３−ジメチ
ルブチル）−４−でツブ−ビシフェノール ５．８
％（Ｉｌ 料） ｐ−イソプロピルフェノ−☆
１４．４％この粗生成物を、４０儒ウィド！
−蒸留管を用いぞ蒸留すると、次のような留分が得られ
た。
表１２
Ｗｒ−ｆｋ４Ｊ、８５４．Ｑ３ ０．０
９．１ ７６．０ −％／ｌ）、７ ６
９．５８ ０．０ ９．４
８５．８９７ベ０２／ｌ）、８１１．９９ ０．０
８．３ ６４．１実施例２６ 攪拌機、コンデンす−および滴下ロートを備えた容量１
０００−のフラスコに、ハイドロキノン３０．Ｏｆおよ
び触媒としてノロ５１Ｍ１１４８０．０ ｇを仕込み、
７０℃に加熱しながら攪拌下に４−メチル−１−ペンテ
ン６８．８９を１．５時間で滴下し、滴下終了後見に５
．０時間この温度で反応を続けた。
９．１ ７６．０ −％／ｌ）、７ ６
９．５８ ０．０ ９．４
８５．８９７ベ０２／ｌ）、８１１．９９ ０．０
８．３ ６４．１実施例２６ 攪拌機、コンデンす−および滴下ロートを備えた容量１
０００−のフラスコに、ハイドロキノン３０．Ｏｆおよ
び触媒としてノロ５１Ｍ１１４８０．０ ｇを仕込み、
７０℃に加熱しながら攪拌下に４−メチル−１−ペンテ
ン６８．８９を１．５時間で滴下し、滴下終了後見に５
．０時間この温度で反応を続けた。
反応液を十分冷却し、析出した白色結晶を田取し、水洗
、希炭酸水素ナトリウム水溶液による洗浄および水洗を
くり返し、得られた粗結晶をベン（ンーヘキサン混合溶
媒で再結晶した。融点１２１〜１２２℃の白色結晶が６
８．３４９ （収率９ｏ俸）得られ、これはＭＭＲおよ
び質量分析の結果、２，５−ジ（１，１−ｍルブチル）
ノ翫イドロキノンであることが確認された。
、希炭酸水素ナトリウム水溶液による洗浄および水洗を
くり返し、得られた粗結晶をベン（ンーヘキサン混合溶
媒で再結晶した。融点１２１〜１２２℃の白色結晶が６
８．３４９ （収率９ｏ俸）得られ、これはＭＭＲおよ
び質量分析の結果、２，５−ジ（１，１−ｍルブチル）
ノ翫イドロキノンであることが確認された。
代理人
弁理士 吉 １）俊 夫
手続補正書（自発）
昭和５７年１月１８日
昭和５６年特許−第１２頁３８号
＆発明の名称
アルキルフエ、ノール類の製造方法
＆補正をする者
事件との関係 特許出願人
名称 （５８８）三井石油化学工業株式会社＋本代理人
住所 東京都港区芝大門１の２の７ＰＪＮｋビル５０１
号Δ補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄 １−ペンテン」に訂正する。
号Δ補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄 １−ペンテン」に訂正する。
（３）第１２頁第３行および第１３頁第１０行の「スト
ラップ」をそれぞれ１トラツプｊＫ訂正する。
ラップ」をそれぞれ１トラツプｊＫ訂正する。
（４）第１５真下Ｓ番行の「温度を」ｋ・「温度でｊＫ
訂正する。
訂正する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、４−メチル−１−ペンテンをアルキル化剤としてフ
ェノール類と反応させ、そこに第３ヘキシル基（１，１
−ジメチルブチル基）を導入することを特徴とするアル
キルフェノール類の製造方法。 ２．１個の第３ヘキシル基が導入される特許請求の範囲
第１項記載のアルキルフェノール類の娯遣方法。 ３．２個の第３ヘキシル基が導入される特許請求の範囲
第１項記載のアルキルフェノール類の製造方法。 ４、酸触媒の存在下にアルキル化反応が行われる特許請
求の範囲第１項記戦のアルキルフェノール類の製造方法
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56182138A JPS5883640A (ja) | 1981-11-13 | 1981-11-13 | アルキルフエノ−ル類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56182138A JPS5883640A (ja) | 1981-11-13 | 1981-11-13 | アルキルフエノ−ル類の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5883640A true JPS5883640A (ja) | 1983-05-19 |
| JPS647059B2 JPS647059B2 (ja) | 1989-02-07 |
Family
ID=16113001
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56182138A Granted JPS5883640A (ja) | 1981-11-13 | 1981-11-13 | アルキルフエノ−ル類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5883640A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60174739A (ja) * | 1984-02-20 | 1985-09-09 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | 第三−アミルフエノ−ル類の製造法 |
| JPS6150934A (ja) * | 1984-08-20 | 1986-03-13 | Maruzen Sekiyu Kagaku Kk | オルソ第三級アルキルフエノ−ル類の製造方法 |
| JPS6212730A (ja) * | 1985-07-11 | 1987-01-21 | Nippon Steel Chem Co Ltd | 分留フェノール類の精製法 |
| JPS63225326A (ja) * | 1986-06-10 | 1988-09-20 | Sumitomo Chem Co Ltd | ヒドロキシ含有アルキル芳香族化合物の製造法 |
| US5235091A (en) * | 1991-10-15 | 1993-08-10 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Process for preparing diphenylmethane compounds |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS52125133A (en) * | 1976-04-14 | 1977-10-20 | Fuji Photo Film Co Ltd | Preparation of alkylhydroquinone |
-
1981
- 1981-11-13 JP JP56182138A patent/JPS5883640A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS52125133A (en) * | 1976-04-14 | 1977-10-20 | Fuji Photo Film Co Ltd | Preparation of alkylhydroquinone |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60174739A (ja) * | 1984-02-20 | 1985-09-09 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | 第三−アミルフエノ−ル類の製造法 |
| JPS6150934A (ja) * | 1984-08-20 | 1986-03-13 | Maruzen Sekiyu Kagaku Kk | オルソ第三級アルキルフエノ−ル類の製造方法 |
| JPH0237897B2 (ja) * | 1984-08-20 | 1990-08-28 | Maruzen Oil Co Ltd | |
| JPS6212730A (ja) * | 1985-07-11 | 1987-01-21 | Nippon Steel Chem Co Ltd | 分留フェノール類の精製法 |
| JPH0240050B2 (ja) * | 1985-07-11 | 1990-09-10 | Shinnittetsu Kagaku | |
| JPS63225326A (ja) * | 1986-06-10 | 1988-09-20 | Sumitomo Chem Co Ltd | ヒドロキシ含有アルキル芳香族化合物の製造法 |
| US5235091A (en) * | 1991-10-15 | 1993-08-10 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Process for preparing diphenylmethane compounds |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS647059B2 (ja) | 1989-02-07 |
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