JP2775918B2 - オルソ―第３級アルキルフェノール類の精製方法 - Google Patents
オルソ―第３級アルキルフェノール類の精製方法Info
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明はアルミニウムアリールオキサイドを触媒とし
てフェノール類を第３級オレフィンでアルキル化して得
られたオルソ第３級アルキルフェノール粗生成物を精製
する方法に係り、特に該粗生成物からあらかじめ触媒成
分を分離除去することなく、該粗生成物を蒸留し、精製
する方法に関する。
てフェノール類を第３級オレフィンでアルキル化して得
られたオルソ第３級アルキルフェノール粗生成物を精製
する方法に係り、特に該粗生成物からあらかじめ触媒成
分を分離除去することなく、該粗生成物を蒸留し、精製
する方法に関する。
（従来の技術） フェノールにイソブチレンを反応させて得られる2,6
−ジ第３級ブチルフェノールは酸化防止剤や殺虫剤を製
造する際の中間体として、またメタクレゾールにイソブ
チレンを反応させて得られる６−第３級ブチル−３−メ
チルフェノールは香料の中間体として使用されている。
−ジ第３級ブチルフェノールは酸化防止剤や殺虫剤を製
造する際の中間体として、またメタクレゾールにイソブ
チレンを反応させて得られる６−第３級ブチル−３−メ
チルフェノールは香料の中間体として使用されている。
この様なオルソ第３級アルキルフェノール類を製造す
る方法としてはアルミニウムフェノキシドを使用してフ
ェノール類のオルソ位を第３級オレフィンでアルキル化
する方法（特公昭33−7535号公報等）がアルキル化のオ
ルソ位への選択性が優れているため、特に有利な方法と
されている。
る方法としてはアルミニウムフェノキシドを使用してフ
ェノール類のオルソ位を第３級オレフィンでアルキル化
する方法（特公昭33−7535号公報等）がアルキル化のオ
ルソ位への選択性が優れているため、特に有利な方法と
されている。
この方法によれば、主生成物である目的のオルソ第３
級アルキルフェノールは、少量の副生物、触媒等とが混
在した粗生成物として得られる。そこで目的とするオル
ソ第３級アルキルフェノールをより高純度で得るには精
製が必要である。
級アルキルフェノールは、少量の副生物、触媒等とが混
在した粗生成物として得られる。そこで目的とするオル
ソ第３級アルキルフェノールをより高純度で得るには精
製が必要である。
粗生成物の精製方法として、特開昭47−4416号公報で
は、粗生成物に水または水酸化アルカリを加えて触媒を
分解し、分解残渣を含んだ粗生成物をそのまま蒸留する
方法が提案されている。
は、粗生成物に水または水酸化アルカリを加えて触媒を
分解し、分解残渣を含んだ粗生成物をそのまま蒸留する
方法が提案されている。
又、特開昭61−50934号、特開昭61−50935号公報に
は、粗生成物に脂肪族アミンを加えて触媒と反応させ、
失活させた触媒を含んだ粗生成物をそのまま蒸留させる
方法が提案されている。
は、粗生成物に脂肪族アミンを加えて触媒と反応させ、
失活させた触媒を含んだ粗生成物をそのまま蒸留させる
方法が提案されている。
（発明が解決しようとする課題） しかしながら特開昭47−4416号公報に記載の方法を工
業的に実施しようとした場合、触媒の分解残渣のアルミ
ニウム成分に由来する不融不溶の固形物が生じ、蒸留装
置の加熱器管壁等に堆積するという欠点があった。
業的に実施しようとした場合、触媒の分解残渣のアルミ
ニウム成分に由来する不融不溶の固形物が生じ、蒸留装
置の加熱器管壁等に堆積するという欠点があった。
又、特開昭61−50934号および同61−50935号公報の方
法では、残渣の流動性はあるものの蒸留時の熱によりア
ミン付加物が解離し易く、そのため特に分子量の小さい
脂肪族アミンでは蒸発と共に失活した触媒が再生され、
蒸留中にブチル基の脱離により、ガスが発生して蒸留が
困難になる。また、蒸留が上手くいっても製品中にアミ
ンが混入し、着色等の製品品質を損うという問題があっ
た。更に、脂肪族アミンは臭気がひどく、作業環境上の
問題もあった。
法では、残渣の流動性はあるものの蒸留時の熱によりア
ミン付加物が解離し易く、そのため特に分子量の小さい
脂肪族アミンでは蒸発と共に失活した触媒が再生され、
蒸留中にブチル基の脱離により、ガスが発生して蒸留が
困難になる。また、蒸留が上手くいっても製品中にアミ
ンが混入し、着色等の製品品質を損うという問題があっ
た。更に、脂肪族アミンは臭気がひどく、作業環境上の
問題もあった。
（課題を解決するための手段） 本発明者等は、上記実情に鑑みて鋭意検討した結果、
脂肪族アミンに代えてモノカルボン酸を用いオルソ第３
級アルキルフェノール粗生成物を蒸留すると、蒸留残渣
が液状で流動性のあるものとなり、反応装置内から容易
に取り出せ、更に、脱離アルキレンガスの発生を招くこ
とがなく、更に製品着色及び臭気の問題も解決できるこ
とを見出し本発明を完成するに至った。
脂肪族アミンに代えてモノカルボン酸を用いオルソ第３
級アルキルフェノール粗生成物を蒸留すると、蒸留残渣
が液状で流動性のあるものとなり、反応装置内から容易
に取り出せ、更に、脱離アルキレンガスの発生を招くこ
とがなく、更に製品着色及び臭気の問題も解決できるこ
とを見出し本発明を完成するに至った。
即ち本発明は、フェノール類と第３級オレフィンとを
アルミニウムアリールオキサイドの存在下で反応せしめ
て得られるオルソ第３級アルキルフェノール粗生成物の
系内にモノカルボン酸を加えて蒸留を行うことを特徴と
するオルソ−第３級アルキルフェノール粗生成物の精製
方法を提供するものである。
アルミニウムアリールオキサイドの存在下で反応せしめ
て得られるオルソ第３級アルキルフェノール粗生成物の
系内にモノカルボン酸を加えて蒸留を行うことを特徴と
するオルソ−第３級アルキルフェノール粗生成物の精製
方法を提供するものである。
本発明におけるオルソ第３級アルキルフェノール粗生
成物とは、アルミニウムアリールオキサイドとオルソ第
３級アルキルフェノールを少なくとも有しているものを
いい、通常それは、フェノール類と第３級オレフィンと
をアルミニウムアリールオキサイドの存在下で反応せし
めて得られるオルソ第３級アルキルフェノールを主成分
とする、アルミニウムオキサイドを必須として含有し、
原料成分、副生成物を含んでいてもよい粗生成物をい
う。
成物とは、アルミニウムアリールオキサイドとオルソ第
３級アルキルフェノールを少なくとも有しているものを
いい、通常それは、フェノール類と第３級オレフィンと
をアルミニウムアリールオキサイドの存在下で反応せし
めて得られるオルソ第３級アルキルフェノールを主成分
とする、アルミニウムオキサイドを必須として含有し、
原料成分、副生成物を含んでいてもよい粗生成物をい
う。
該粗生成物は、上記条件を満たしているものであれば
その製造方法は特に制限されるものではないが、例えば
原料のフェノール類100重量部に対してアルミニウムア
リールオキサイドを0.05〜30重量部好ましくは１〜３重
量部、反応温度10〜300℃好ましくは30〜200℃、反応圧
力大気圧〜100kg/cm2好ましくは２〜50kg/cm2の条件で
行われ、通常0.5〜10時間で反応を終了する。この様に
して得られる粗生成物は例えば、未反応フェノール,2−
第３級アルキルフェノール、2,6−ジ第３級アルキルフ
ェノール、2,4,6−トリ第３級アルキルフェノール及び
触媒成分等からなる混合物である。
その製造方法は特に制限されるものではないが、例えば
原料のフェノール類100重量部に対してアルミニウムア
リールオキサイドを0.05〜30重量部好ましくは１〜３重
量部、反応温度10〜300℃好ましくは30〜200℃、反応圧
力大気圧〜100kg/cm2好ましくは２〜50kg/cm2の条件で
行われ、通常0.5〜10時間で反応を終了する。この様に
して得られる粗生成物は例えば、未反応フェノール,2−
第３級アルキルフェノール、2,6−ジ第３級アルキルフ
ェノール、2,4,6−トリ第３級アルキルフェノール及び
触媒成分等からなる混合物である。
例えばフェノール類としてフェノール、第３級オレフ
ィンとしてイソブチレンを用いた場合における粗生成物
の製造方法としては、フェノールにその重量の0.1〜５
重量％に相当する重量のアルミニウムを加え、150〜170
℃に加熱してアルミニウムフェノキサイドとし、これに
フェノールの1.5〜3.0倍モルに相当する量のイソブチレ
ンを加えて50〜120℃の温度で反応させればよい。この
方法によれば、主生成物である2,6−ジ第３級ブチルフ
ェノールのほか、少量の２−第３級ブチルフェノール、
2,4,6−トリ第３級ブチルフェノール、触媒等を含む均
一な液体状の粗生成物が得られる。
ィンとしてイソブチレンを用いた場合における粗生成物
の製造方法としては、フェノールにその重量の0.1〜５
重量％に相当する重量のアルミニウムを加え、150〜170
℃に加熱してアルミニウムフェノキサイドとし、これに
フェノールの1.5〜3.0倍モルに相当する量のイソブチレ
ンを加えて50〜120℃の温度で反応させればよい。この
方法によれば、主生成物である2,6−ジ第３級ブチルフ
ェノールのほか、少量の２−第３級ブチルフェノール、
2,4,6−トリ第３級ブチルフェノール、触媒等を含む均
一な液体状の粗生成物が得られる。
本発明におけるフェノール類としては、フェノール、
オルソクレゾール、メタクレゾール、パラクレゾール、
オルソエチルフェノール、メタエチルフェノール、パラ
エチルフェノール、ビスフェノールＦ、ビスフェノール
Ａ等を例示することができ、なかでもフェノールが多用
される。
オルソクレゾール、メタクレゾール、パラクレゾール、
オルソエチルフェノール、メタエチルフェノール、パラ
エチルフェノール、ビスフェノールＦ、ビスフェノール
Ａ等を例示することができ、なかでもフェノールが多用
される。
また、第３級オレフィンとしては、イソブチレン、イ
ソアミン、イソオクテン、α−メチルスチレンなどを挙
げることができ、なかでもイソブチレンが好ましい。こ
れら第３級オレフィンは純粋なものである必要はなく、
例えばナフサ分解によって得られるC4留分からブタジエ
ンを除いた後のC4混合物であってもよい。勿論第３級オ
レフィンの他に、第２級又は第１級オレフィンを含んで
いてもよい。第３級オレフィンは反応性が高いので原料
中に他のオレフィンが存在しても優先的に第３級オレフ
ィンが反応するからである。
ソアミン、イソオクテン、α−メチルスチレンなどを挙
げることができ、なかでもイソブチレンが好ましい。こ
れら第３級オレフィンは純粋なものである必要はなく、
例えばナフサ分解によって得られるC4留分からブタジエ
ンを除いた後のC4混合物であってもよい。勿論第３級オ
レフィンの他に、第２級又は第１級オレフィンを含んで
いてもよい。第３級オレフィンは反応性が高いので原料
中に他のオレフィンが存在しても優先的に第３級オレフ
ィンが反応するからである。
本発明におけるアルミニウムアリールオキサイドと
は、フェノール性の水酸基を有する芳香族化合物とアル
ミニウムとの塩をいい、例えばフェノール類にアルミニ
ウム片を加えて加熱することにより容易に得られるもの
である。
は、フェノール性の水酸基を有する芳香族化合物とアル
ミニウムとの塩をいい、例えばフェノール類にアルミニ
ウム片を加えて加熱することにより容易に得られるもの
である。
アルミニウムアリールオキサイドは上記した各種のフ
ェノール類から誘導され得るが、一般には第３級アルキ
ル化に供されるフェノール類あるいは第３級アルキル化
された生成物であるオルソ第３級アルキルフェノール類
から誘導されるのが好ましい。
ェノール類から誘導され得るが、一般には第３級アルキ
ル化に供されるフェノール類あるいは第３級アルキル化
された生成物であるオルソ第３級アルキルフェノール類
から誘導されるのが好ましい。
勿論必要に応じてアルミニウムアリールオキサイドと
他の触媒成分、例えばフェノール類のアルカリ金属塩等
とを併用してもかまわない。
他の触媒成分、例えばフェノール類のアルカリ金属塩等
とを併用してもかまわない。
上記した粗生成物から2,6−ジ第３級アルキルフェノ
ールを分離精製する為に一般に蒸留が行なわれるが、粗
生成物中にアルミニウムアリールオキサイドが活性な状
態で存在すると、蒸留時の加熱によって第３級アルキル
基が脱離したり、オルソ位の第３級アルキル基がパラ位
に転移したりするため、2,6−ジ第３級アルキルフェノ
ールを収率よく得ることができない。そこで、アルミニ
ウムアリールオキサイドを失活させなければならない。
ールを分離精製する為に一般に蒸留が行なわれるが、粗
生成物中にアルミニウムアリールオキサイドが活性な状
態で存在すると、蒸留時の加熱によって第３級アルキル
基が脱離したり、オルソ位の第３級アルキル基がパラ位
に転移したりするため、2,6−ジ第３級アルキルフェノ
ールを収率よく得ることができない。そこで、アルミニ
ウムアリールオキサイドを失活させなければならない。
本発明では上記粗生成物にモノカルボン酸を加えてア
ルミニウムアリールオキサイドを失活させた後に蒸留を
行う。モノカルボン酸を添加混合した粗生成物は、予め
触媒を分離することなくそのまま蒸留することができる
が、それを通常80〜100℃で0.5〜１時間加熱してから蒸
留するのが一般的である。蒸留条件は添加するモノカル
ボン酸とアルミニウムアリールオキサイドの種類によっ
て若干の相違があるが、一般的には減圧下に130〜200℃
の温度で蒸留するのが望ましい。蒸留方法としてはフラ
ッシュ蒸留、分留のいずれも可能であり、回分式、連続
式のいずれでも行うことができる。
ルミニウムアリールオキサイドを失活させた後に蒸留を
行う。モノカルボン酸を添加混合した粗生成物は、予め
触媒を分離することなくそのまま蒸留することができる
が、それを通常80〜100℃で0.5〜１時間加熱してから蒸
留するのが一般的である。蒸留条件は添加するモノカル
ボン酸とアルミニウムアリールオキサイドの種類によっ
て若干の相違があるが、一般的には減圧下に130〜200℃
の温度で蒸留するのが望ましい。蒸留方法としてはフラ
ッシュ蒸留、分留のいずれも可能であり、回分式、連続
式のいずれでも行うことができる。
本発明におけるモノカルボン酸としては、例えば、カ
プロン酸、ヘプタン酸、カプリル酸、ノナン酸、カプリ
ン酸、ラウリル酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステ
アリン酸、オレイン酸、ベヘニン酸、ナフテン酸、安息
香酸、２−メチル安息香酸、３−メチル安息香酸、４−
メチル安息香酸、４−第３級ブチル安息香酸等が挙げら
れ、また、ヒマシ油脂肪酸、大豆油脂肪酸、トール油脂
肪酸等も挙げられる。これらの中でも炭素原子数６〜25
の脂肪酸が毒性が低く、取扱いやすいので好ましい。
プロン酸、ヘプタン酸、カプリル酸、ノナン酸、カプリ
ン酸、ラウリル酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステ
アリン酸、オレイン酸、ベヘニン酸、ナフテン酸、安息
香酸、２−メチル安息香酸、３−メチル安息香酸、４−
メチル安息香酸、４−第３級ブチル安息香酸等が挙げら
れ、また、ヒマシ油脂肪酸、大豆油脂肪酸、トール油脂
肪酸等も挙げられる。これらの中でも炭素原子数６〜25
の脂肪酸が毒性が低く、取扱いやすいので好ましい。
モノカルボン酸の添加量は、添加するアルミニウムア
リールオキサイドの種類によって異なるが、粗生成物中
のアルミニウムアリールオキサイドのアルミニウム原子
１個あたりカルボキシル基が２〜３個となるような量が
好ましい。
リールオキサイドの種類によって異なるが、粗生成物中
のアルミニウムアリールオキサイドのアルミニウム原子
１個あたりカルボキシル基が２〜３個となるような量が
好ましい。
次に本発明を実施例により具体的に説明する。
実施例１ 内径7.5cm、容器1000mlのステンレス製円筒形耐圧反
応器に300gのフェノール、3gのアルミニウム片を入れ、
160℃で30分間加熱してアルミニウムフェノオキサイド
のフェノール溶液を調製した。この溶液を100℃に冷却
後、300gのイソブチレンを６時間かけて撹拌しながら加
え、次いで100℃で２時間熟成させた。得られた粗生成
物597gを撹拌しつつ100℃に保ちながらこれにステアリ
ン酸63g加え１時間反応させた。その後40mmHgの減圧下
で蒸留を行った。蒸留中のフラスコの液温は160℃であ
った。蒸留時にイソブチレンガスの発生はなかった。
応器に300gのフェノール、3gのアルミニウム片を入れ、
160℃で30分間加熱してアルミニウムフェノオキサイド
のフェノール溶液を調製した。この溶液を100℃に冷却
後、300gのイソブチレンを６時間かけて撹拌しながら加
え、次いで100℃で２時間熟成させた。得られた粗生成
物597gを撹拌しつつ100℃に保ちながらこれにステアリ
ン酸63g加え１時間反応させた。その後40mmHgの減圧下
で蒸留を行った。蒸留中のフラスコの液温は160℃であ
った。蒸留時にイソブチレンガスの発生はなかった。
なお、留出物は590.0g、残留分は70gであり、留出物
はその大部分が92〜155℃の蒸気温度で留出した。蒸留
残渣は、室温では粘性こそ高いが流動性の液体であり、
室温でも固形物の生成は全く認められず、フラスコ内か
らの蒸留残渣の除去は容易であった。
はその大部分が92〜155℃の蒸気温度で留出した。蒸留
残渣は、室温では粘性こそ高いが流動性の液体であり、
室温でも固形物の生成は全く認められず、フラスコ内か
らの蒸留残渣の除去は容易であった。
念のため粗生成物及び留出物をガスクロマトグラフィ
ーで組成分析したが、第１表に示す通り、触媒を分離す
ることなく蒸留しても組成が実質的に変化しないことが
わかった。
ーで組成分析したが、第１表に示す通り、触媒を分離す
ることなく蒸留しても組成が実質的に変化しないことが
わかった。
実施例２〜３ 実施例１で得られた粗生成物100gに対し、ラウリン酸
（実施例２）、ヒマシ油脂肪酸（実施例３）を同量用い
る以外は実施例１と全く同様な条件で減圧蒸留した。
（実施例２）、ヒマシ油脂肪酸（実施例３）を同量用い
る以外は実施例１と全く同様な条件で減圧蒸留した。
上記実施例では、いずれも蒸留時にイソブチレンガス
の発生はなかった。残留残渣はそのいずれもが室温では
粘性こそ高いが流動性の液体であり、室温でも固形物の
生成は認められなかった。
の発生はなかった。残留残渣はそのいずれもが室温では
粘性こそ高いが流動性の液体であり、室温でも固形物の
生成は認められなかった。
実施例１と同様に粗生成物及び留出物の分析を行った
が、第２表に示す通り、触媒を分離することなく蒸留し
ても組成が実質的に変化しなことがわかった。
が、第２表に示す通り、触媒を分離することなく蒸留し
ても組成が実質的に変化しなことがわかった。
比較例１ ｎ−ブチルアミンを同量用いる以外は実施例２と全く
同様の条件で減圧蒸留したが、イソブチレンガスが大量
に発生したために、蒸留ができなかった。
同様の条件で減圧蒸留したが、イソブチレンガスが大量
に発生したために、蒸留ができなかった。
（発明の効果） 本発明の方法によれば、触媒として用いるアルミニウ
ムアリールオキサイドを失活させるためにモノカルボン
酸を用いるので、オルソ−第３級アルキルフェノール粗
生成物の蒸留後の蒸留残渣は常温付近でも流動性の液体
となり、反応装置内から残渣を取り出す操作が極めて容
易で、反応装置内のスケール除去や洗浄の回数を減らす
ことができる。また、蒸留時に脱離アルキレンガスの発
生を招くことがなく、更に製品着色及び臭気の問題も解
決できる。
ムアリールオキサイドを失活させるためにモノカルボン
酸を用いるので、オルソ−第３級アルキルフェノール粗
生成物の蒸留後の蒸留残渣は常温付近でも流動性の液体
となり、反応装置内から残渣を取り出す操作が極めて容
易で、反応装置内のスケール除去や洗浄の回数を減らす
ことができる。また、蒸留時に脱離アルキレンガスの発
生を招くことがなく、更に製品着色及び臭気の問題も解
決できる。
Claims (3)
- 【請求項１】フェノール類と第３級オレフィンとをアル
ミニウムアリールオキサイドの存在下で反応せしめて得
られるオルソ−第３級アルキルフェノール粗生成物の系
内にモノカルボン酸を加えて蒸留を行うことを特徴とす
るオルソ−第３級アルキルフェノール粗成物の精製方
法。 - 【請求項２】モノカルボン酸が、脂肪酸である請求項１
記載の方法。 - 【請求項３】モルカルボン酸が、炭素原子数６〜25の脂
肪酸である請求項１記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29244489A JP2775918B2 (ja) | 1989-11-13 | 1989-11-13 | オルソ―第３級アルキルフェノール類の精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29244489A JP2775918B2 (ja) | 1989-11-13 | 1989-11-13 | オルソ―第３級アルキルフェノール類の精製方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03153642A JPH03153642A (ja) | 1991-07-01 |
| JP2775918B2 true JP2775918B2 (ja) | 1998-07-16 |
Family
ID=17781878
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29244489A Expired - Fee Related JP2775918B2 (ja) | 1989-11-13 | 1989-11-13 | オルソ―第３級アルキルフェノール類の精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2775918B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100282011B1 (ko) * | 1998-05-07 | 2001-02-15 | 강재헌 | 고순도 2,6-디이소프로필페놀의 제조방법 |
-
1989
- 1989-11-13 JP JP29244489A patent/JP2775918B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03153642A (ja) | 1991-07-01 |
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