JPS64689B2 - - Google Patents
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- JPS64689B2 JPS64689B2 JP57035949A JP3594982A JPS64689B2 JP S64689 B2 JPS64689 B2 JP S64689B2 JP 57035949 A JP57035949 A JP 57035949A JP 3594982 A JP3594982 A JP 3594982A JP S64689 B2 JPS64689 B2 JP S64689B2
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- G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
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Description
本発明は基体上にレジストパターンを被着する
方法に関するものであり、レジスト材料を基体上
に均一に分配して被着し、レジスト材料混合物を
化学放射線で局所的に照射し、この照射した部分
を除去する。また本発明は新しいタイプのレジス
ト材料混合物に関するものである。 大規模なしかも極めて大規模な積分回路として
特に知られている積分回路を製造する場合、基体
の部分を数段階の製造工程に対し遮蔽する必要が
ある。これは一般に基体上に特定のパターンでレ
ジスト材料を局部被着して行なわれる。このタイ
プの回路を製造する場合マスクを用いることが多
い。これらのマスクはレジスト材料を用いて製造
される。 レジスト材料を特殊なパターンに一度被着する
と、基体とその上に設けられた層を、プラズマエ
ツチングによる場合が多いが、さらに処理するこ
とになる。このときレジスト材料をプラズマエツ
チング操作によつて最小可能な範囲に攻撃する。 本発明はプラズマエツチングに対する既存のレ
ジスト材料の抵抗を増す可能性を与え、この種の
改良されたレジスト材料を利用するものである。 本発明による方法は、レジスト材料混合物とし
て正に働くレジスト材料および 次式： （式中のR1はＨ原子またはアルキル基を示し、 ｎは重合度を示し、 R2はハロゲン原子、アルキルまたはアルコキ
シ基を示す） で表される１〜25重量％のポリスチレンから成る
混合物を用いることを特徴とする。 本発明によるレジスト材料混合物は正に働くレ
ジストおよび上記式で表われる１〜25重量％のポ
リスチレンから成る。「ポリスチレン」の表現は
常に上記式により表される多くの化合物の１つを
意味する。 一部がスチレンで一部がアクリレートから成る
共重合体を基準としたレジスト材料の混合物自体
はフランス特許出願第2211489号により既知であ
る。 本発明はある種の負に働くレジスト材料、即ち
上記ポリスチレンを正のレジスト材料に添加する
と正の性質をもつたレジスト材料混合物になり、
これはプラズマエツチングに対する抵抗をかなり
改善することが意外にも見出された。この改善は
本発明による混合物の各成分の性質に基づいて期
待されるものよりも大きかつた。芳香族基を有す
る他の化合物を添加する場合プラズマエツチング
に対する抵抗の改善は望ましいものではなかつ
た。 １〜25重量％のポリ（ｐ−第三ブチル）スチレ
ンを有する混合物を用いる場合、よい結果が得ら
れる。 ポリスチレンは１〜25重量％の分量の混合物で
あることが好ましい。１〜15重量％の分量ではさ
らに好ましい。一般に高分子量のポリスチレンを
用いる場合、一層少ない分量で十分である。１重
量％以下の分量では所望の効果の程度は不十分で
ある。25重量％以上の分量、場合によつては15重
量％以上の分量は、一般に両立できない、既ちこ
れ以上のレジスト材料混合物の成分と適切に混合
することができない。 正のレジスト材料とポリスチレンを混合する場
合、すべての従来法：混合溶解、乾燥材料混合等
で行うことができる。 既知の正に働くレジスト材料はすべて正に働く
レジスト材料として用いるのに適している。この
記載の構成の範囲内で、この材料に正のタイプの
いわゆる電子ビームレジスト、フオトレジストお
よびデイープUVレジストが含まれる。 以下、本発明を実施例に基づき説明する。 実施例 １ プラズマエツチングに対する抵抗の測定。 後述するポリマーの各１種を約1μｍ厚さの層
に分離シリコンウエーフア上に被着した。被着し
た層を熱処理して溶媒を除去した。このようにし
て得られたウエーフアに、UV光または電子ビー
ムを露光し、次いで現像してパターンを形成す
る。この実施例ではパターンを被着しなかつた。 均一に被覆したウエーフアをプラズマエツチン
グ操作に委ねる。次の第１表において、レジスト
層の厚さの減少はエツチング速度として与えてい
る。同一の環境において、シリコンのエツチング
速度は１分間あたり53ナノメーターであつた。
方法に関するものであり、レジスト材料を基体上
に均一に分配して被着し、レジスト材料混合物を
化学放射線で局所的に照射し、この照射した部分
を除去する。また本発明は新しいタイプのレジス
ト材料混合物に関するものである。 大規模なしかも極めて大規模な積分回路として
特に知られている積分回路を製造する場合、基体
の部分を数段階の製造工程に対し遮蔽する必要が
ある。これは一般に基体上に特定のパターンでレ
ジスト材料を局部被着して行なわれる。このタイ
プの回路を製造する場合マスクを用いることが多
い。これらのマスクはレジスト材料を用いて製造
される。 レジスト材料を特殊なパターンに一度被着する
と、基体とその上に設けられた層を、プラズマエ
ツチングによる場合が多いが、さらに処理するこ
とになる。このときレジスト材料をプラズマエツ
チング操作によつて最小可能な範囲に攻撃する。 本発明はプラズマエツチングに対する既存のレ
ジスト材料の抵抗を増す可能性を与え、この種の
改良されたレジスト材料を利用するものである。 本発明による方法は、レジスト材料混合物とし
て正に働くレジスト材料および 次式： （式中のR1はＨ原子またはアルキル基を示し、 ｎは重合度を示し、 R2はハロゲン原子、アルキルまたはアルコキ
シ基を示す） で表される１〜25重量％のポリスチレンから成る
混合物を用いることを特徴とする。 本発明によるレジスト材料混合物は正に働くレ
ジストおよび上記式で表われる１〜25重量％のポ
リスチレンから成る。「ポリスチレン」の表現は
常に上記式により表される多くの化合物の１つを
意味する。 一部がスチレンで一部がアクリレートから成る
共重合体を基準としたレジスト材料の混合物自体
はフランス特許出願第2211489号により既知であ
る。 本発明はある種の負に働くレジスト材料、即ち
上記ポリスチレンを正のレジスト材料に添加する
と正の性質をもつたレジスト材料混合物になり、
これはプラズマエツチングに対する抵抗をかなり
改善することが意外にも見出された。この改善は
本発明による混合物の各成分の性質に基づいて期
待されるものよりも大きかつた。芳香族基を有す
る他の化合物を添加する場合プラズマエツチング
に対する抵抗の改善は望ましいものではなかつ
た。 １〜25重量％のポリ（ｐ−第三ブチル）スチレ
ンを有する混合物を用いる場合、よい結果が得ら
れる。 ポリスチレンは１〜25重量％の分量の混合物で
あることが好ましい。１〜15重量％の分量ではさ
らに好ましい。一般に高分子量のポリスチレンを
用いる場合、一層少ない分量で十分である。１重
量％以下の分量では所望の効果の程度は不十分で
ある。25重量％以上の分量、場合によつては15重
量％以上の分量は、一般に両立できない、既ちこ
れ以上のレジスト材料混合物の成分と適切に混合
することができない。 正のレジスト材料とポリスチレンを混合する場
合、すべての従来法：混合溶解、乾燥材料混合等
で行うことができる。 既知の正に働くレジスト材料はすべて正に働く
レジスト材料として用いるのに適している。この
記載の構成の範囲内で、この材料に正のタイプの
いわゆる電子ビームレジスト、フオトレジストお
よびデイープUVレジストが含まれる。 以下、本発明を実施例に基づき説明する。 実施例 １ プラズマエツチングに対する抵抗の測定。 後述するポリマーの各１種を約1μｍ厚さの層
に分離シリコンウエーフア上に被着した。被着し
た層を熱処理して溶媒を除去した。このようにし
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ムを露光し、次いで現像してパターンを形成す
る。この実施例ではパターンを被着しなかつた。 均一に被覆したウエーフアをプラズマエツチン
グ操作に委ねる。次の第１表において、レジスト
層の厚さの減少はエツチング速度として与えてい
る。同一の環境において、シリコンのエツチング
速度は１分間あたり53ナノメーターであつた。
【表】
PMSの分子量は製造者が60000であると述べ
た。PMMAの重量平均分子量は10.3×104、
PMMAの数平均分子量は7.3×104。 前記レジスト材料の感度はポリ（α−メチルス
チレン）を添加してもほとんど変化しなかつた。 実施例 ２ この実施例は実施例１に述べたと同じ方法で行
つた。10％のイソブチルメタクリレート（）と
共重合化したメチルメタクリレート共重合体、
（）と10重量％のPMS、英国特許第144534号明
細書およびアプライド−ポリマー・シンポジウム
第23号87頁、ジヨン・ウイリイ・アンド・ソン
ズ、ニユーヨーク1974に記載されたような橋かけ
メタクリレートレジスト（）、および（）と
10重量％のPMS、それぞれをレジスト材料とし
て用いた。エツチング速度を測定する前に、レジ
スト材料を局部的に電子ビームに露光し、メチル
イソブチルケトンで現象した。 60゜、400W、10分間の塩素／酸素一酸化炭素プ
ラズマ（100c.c.Cl2：８c.c.O2：40c.c.CO）を用いる
プレーナ反応器におけるプラズマエツチングは、
エツチング速度（Δ）として次の結果を与えた。 Δ（＋10％PMS）＝0.63×ΔIおよび Δ（＋10％PMS）＝0.8×Δ（）。 プレーナ反応器で500Wおよび80ミリトルにて
四塩化炭素／塩素（40％）でエツチングして第２
表の結果が得られた。
た。PMMAの重量平均分子量は10.3×104、
PMMAの数平均分子量は7.3×104。 前記レジスト材料の感度はポリ（α−メチルス
チレン）を添加してもほとんど変化しなかつた。 実施例 ２ この実施例は実施例１に述べたと同じ方法で行
つた。10％のイソブチルメタクリレート（）と
共重合化したメチルメタクリレート共重合体、
（）と10重量％のPMS、英国特許第144534号明
細書およびアプライド−ポリマー・シンポジウム
第23号87頁、ジヨン・ウイリイ・アンド・ソン
ズ、ニユーヨーク1974に記載されたような橋かけ
メタクリレートレジスト（）、および（）と
10重量％のPMS、それぞれをレジスト材料とし
て用いた。エツチング速度を測定する前に、レジ
スト材料を局部的に電子ビームに露光し、メチル
イソブチルケトンで現象した。 60゜、400W、10分間の塩素／酸素一酸化炭素プ
ラズマ（100c.c.Cl2：８c.c.O2：40c.c.CO）を用いる
プレーナ反応器におけるプラズマエツチングは、
エツチング速度（Δ）として次の結果を与えた。 Δ（＋10％PMS）＝0.63×ΔIおよび Δ（＋10％PMS）＝0.8×Δ（）。 プレーナ反応器で500Wおよび80ミリトルにて
四塩化炭素／塩素（40％）でエツチングして第２
表の結果が得られた。
【表】
レジスト材料の感度その他の性質はPMSの添
加によつて殆ど影響されなかつた。 実施例 ３ この実施例では分子量600000のポリメチルメタ
クリレート（PMMA）をエチルセロソルブアセ
テートに、ポリメチルイソプロペニルケトン
（PMIK）（分子量180000）をシクロヘキサノンに
それぞれ溶解して行つた。第３表に記載したよう
なポリスチレン化合物をこれらの溶液に添加し
た。分量はすべて樹液溶液中の固体材料の分量を
基礎に計算した。ポリスチレン化合物を溶解後、
得られた溶液を5μｍミリボールテフロンフイル
ターで過して、まだ存在する固体粒子を除去し
た。シリコンプレートにスピン被覆により樹脂溶
液層を与えた。被着した層を30分間90℃で予熱し
た。層の厚さを測定した後、層をプラズマによつ
てエツチングした。エツチング操作には70mmトル
の圧力、1Aの電流密度（IRF）、536Vにて標準プ
レーナCCl4エツチング処理が含まれる。基体を
60℃の温度に保持した。 プラズマエツチング後、残りの層の厚さを測定
して、エツチング速度を１分当りのナノメーター
で測定した。若干のレジスト層は厚さを測定する
ことが困難な不規則な表面を有していた。180℃
で20分間加熱して、厚さを容易に測定できる層を
生成した。結果を第３表に示す。 同時に、ポリスチレンと同じように、芳香族
基、即ちノボラツクおよびｐ−第三ブチル安息香
酸を含む若干の化合物を用いて試験した。これら
２種の化合物から得られた結果も第３表に示す。
これらの結果から芳香族基の存在はプラズマエツ
チングに対し抵抗を改良する原因とはならないこ
とを引出すことができる。
加によつて殆ど影響されなかつた。 実施例 ３ この実施例では分子量600000のポリメチルメタ
クリレート（PMMA）をエチルセロソルブアセ
テートに、ポリメチルイソプロペニルケトン
（PMIK）（分子量180000）をシクロヘキサノンに
それぞれ溶解して行つた。第３表に記載したよう
なポリスチレン化合物をこれらの溶液に添加し
た。分量はすべて樹液溶液中の固体材料の分量を
基礎に計算した。ポリスチレン化合物を溶解後、
得られた溶液を5μｍミリボールテフロンフイル
ターで過して、まだ存在する固体粒子を除去し
た。シリコンプレートにスピン被覆により樹脂溶
液層を与えた。被着した層を30分間90℃で予熱し
た。層の厚さを測定した後、層をプラズマによつ
てエツチングした。エツチング操作には70mmトル
の圧力、1Aの電流密度（IRF）、536Vにて標準プ
レーナCCl4エツチング処理が含まれる。基体を
60℃の温度に保持した。 プラズマエツチング後、残りの層の厚さを測定
して、エツチング速度を１分当りのナノメーター
で測定した。若干のレジスト層は厚さを測定する
ことが困難な不規則な表面を有していた。180℃
で20分間加熱して、厚さを容易に測定できる層を
生成した。結果を第３表に示す。 同時に、ポリスチレンと同じように、芳香族
基、即ちノボラツクおよびｐ−第三ブチル安息香
酸を含む若干の化合物を用いて試験した。これら
２種の化合物から得られた結果も第３表に示す。
これらの結果から芳香族基の存在はプラズマエツ
チングに対し抵抗を改良する原因とはならないこ
とを引出すことができる。
【表】
【表】
これらの混合物デイープUVレジストとして使
用するのに適当であるかどうか調べるために、第
３表に示したレジスト材料混合物の若干で試験し
た。これらの試験では最適のマスクを利用できな
かつたにも拘らず、第2μｍ（層の厚さ0.8μｍ）の
分解能が容易に得られた。得られた感度値を第４
表に示す。感度をｍＪ／cm2として、即ち標準法に
従つて現像後露光部分にきれいな表面を得るため
少なくとも露光中に必要であるエネルギーとして
表す。PMMAをメチルイソブチルケトンで現像
し、PMIKを16容量部のメチルイソブチルケトン
と６容量部のキシレンと６容量部のエチルベンゼ
ンの混合物で現像した。第４表から本発明による
レジスト材料混合物の感度が正のレジスト材料自
体の感度よりも大きいことがわかる。ポリスチレ
ンの作用はそれ自体は負に働くレジストである
が、混合物の正の作用には負の効果を有しない。
用するのに適当であるかどうか調べるために、第
３表に示したレジスト材料混合物の若干で試験し
た。これらの試験では最適のマスクを利用できな
かつたにも拘らず、第2μｍ（層の厚さ0.8μｍ）の
分解能が容易に得られた。得られた感度値を第４
表に示す。感度をｍＪ／cm2として、即ち標準法に
従つて現像後露光部分にきれいな表面を得るため
少なくとも露光中に必要であるエネルギーとして
表す。PMMAをメチルイソブチルケトンで現像
し、PMIKを16容量部のメチルイソブチルケトン
と６容量部のキシレンと６容量部のエチルベンゼ
ンの混合物で現像した。第４表から本発明による
レジスト材料混合物の感度が正のレジスト材料自
体の感度よりも大きいことがわかる。ポリスチレ
ンの作用はそれ自体は負に働くレジストである
が、混合物の正の作用には負の効果を有しない。
【表】
レン
【表】
レン
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ レジスト材料混合物を基体上に均一に分配
し、このレジスト材料混合物を化学放射線で局所
的に照射し、この照射した部分を除去する工程か
ら成る基体上にレジストパターンを被着する方法
において、レジスト材料混合物として、正に働く
レジスト材料および 次式： （式中のR1はＨ原子またはアルキル基を示し、 ｎは重合度を示し、 R2はハロゲン原子、アルキル基またはアルコ
キシ基を示す）で表わされる１〜25重量％のポリ
スチレンから成る混合物を用いることを特徴とす
るレジストパターン被着方法。 ２ レジスト材料混合物として正に働くレジスト
材料と１〜25重量％のポリ（ｐ−第三ブチル）ス
チレンから成る混合物を用いる特許請求の範囲第
１項記載の方法。 ３ 正に働くレジスト材料および 次式： （式中のR1はＨ原子またはアルキル基を示し、 ｎは重合度を示し、 R2はハロゲン原子、アルキル基またはアルコ
キシ基を示す）で表される１〜25重量％のポリス
チレンから成るレジスト材料混合物。 ４ 材料がポリスチレンとして１〜25重量％のポ
リ（ｐ−第三ブチル）スチレンを有する特許請求
の範囲第３項記載のレジスト材料混合物。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL8101200A NL8101200A (nl) | 1981-03-12 | 1981-03-12 | Werkwijze voor het aanbrengen van een resistmateriaal op een drager en resist-materiaal. |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57161743A JPS57161743A (en) | 1982-10-05 |
| JPS64689B2 true JPS64689B2 (ja) | 1989-01-09 |
Family
ID=19837149
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57035949A Granted JPS57161743A (en) | 1981-03-12 | 1982-03-09 | Method of applying resist pattern on substrate and resist material mixture |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
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| EP (1) | EP0060585B2 (ja) |
| JP (1) | JPS57161743A (ja) |
| AT (1) | ATE7546T1 (ja) |
| DE (1) | DE3260160D1 (ja) |
| NL (1) | NL8101200A (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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| US4491628A (en) * | 1982-08-23 | 1985-01-01 | International Business Machines Corporation | Positive- and negative-working resist compositions with acid generating photoinitiator and polymer with acid labile groups pendant from polymer backbone |
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| JPS6026337A (ja) * | 1983-07-22 | 1985-02-09 | Fujitsu Ltd | パタ−ン形成方法 |
| JPS6070442A (ja) * | 1983-09-28 | 1985-04-22 | Fujitsu Ltd | パタ−ン形成方法 |
| US4665009A (en) * | 1984-07-10 | 1987-05-12 | Hughes Aircraft Company | Method of developing radiation sensitive negative resists |
| US4617085A (en) * | 1985-09-03 | 1986-10-14 | General Electric Company | Process for removing organic material in a patterned manner from an organic film |
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| JP2885311B2 (ja) * | 1994-11-01 | 1999-04-19 | 工業技術院長 | ポリマーの相分離を利用した表面加工法 |
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| US6218704B1 (en) | 1997-05-07 | 2001-04-17 | International Business Machines Corporation | ESD protection structure and method |
| US5882967A (en) * | 1997-05-07 | 1999-03-16 | International Business Machines Corporation | Process for buried diode formation in CMOS |
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| US5972570A (en) * | 1997-07-17 | 1999-10-26 | International Business Machines Corporation | Method of photolithographically defining three regions with one mask step and self aligned isolation structure formed thereby |
| US6184041B1 (en) | 1998-05-13 | 2001-02-06 | International Business Machines Corporation | Fused hybrid resist shapes as a means of modulating hybrid resist space width |
| KR100314761B1 (ko) | 1999-03-03 | 2001-11-17 | 윤덕용 | 노르보르넨에 콜릭산, 디옥시콜릭산 또는 리소콜릭산 유도체를 결합시킨 단량체를 이용한 중합체 및 이를 함유하는 포토레지스트 조성물 |
| KR100749494B1 (ko) | 2001-04-03 | 2007-08-14 | 삼성에스디아이 주식회사 | 화학증폭형 네가티브 포토레지스트용 중합체 및 포토레지스트 조성물 |
| JP4893270B2 (ja) * | 2006-11-29 | 2012-03-07 | 住友化学株式会社 | 化学増幅型ポジ型レジスト組成物 |
| JP2009048182A (ja) * | 2007-07-20 | 2009-03-05 | Fujifilm Corp | ポジ型レジスト組成物及びパターン形成方法 |
| EP2177506A4 (en) * | 2007-08-10 | 2011-06-22 | Fujifilm Corp | POSITIVE RESIST COMPOSITION, PATTERN FORMATION METHOD USING THE COMPOSITION, AND COMPOUND USED IN THE COMPOSITION |
| JP6767747B2 (ja) * | 2016-01-15 | 2020-10-14 | 富士フイルム株式会社 | 感光性組成物、硬化膜の製造方法、遮光膜、カラーフィルタおよび固体撮像素子 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2892712A (en) * | 1954-04-23 | 1959-06-30 | Du Pont | Process for preparing relief images |
| CA774047A (en) * | 1963-12-09 | 1967-12-19 | Shipley Company | Light-sensitive material and process for the development thereof |
| US3900325A (en) * | 1972-06-12 | 1975-08-19 | Shipley Co | Light sensitive quinone diazide composition with n-3-oxohydrocarbon substituted acrylamide |
| US3996393A (en) * | 1974-03-25 | 1976-12-07 | International Business Machines Corporation | Positive polymeric electron beam resists of very great sensitivity |
| US4272603A (en) * | 1977-06-03 | 1981-06-09 | Chenevert Donald J | Resin blends for improved vesicular systems |
| US4141733A (en) * | 1977-10-25 | 1979-02-27 | Eastman Kodak Company | Development of light-sensitive quinone diazide compositions |
-
1981
- 1981-03-12 NL NL8101200A patent/NL8101200A/nl not_active Application Discontinuation
-
1982
- 1982-02-26 DE DE8282200242T patent/DE3260160D1/de not_active Expired
- 1982-02-26 EP EP82200242A patent/EP0060585B2/en not_active Expired
- 1982-02-26 AT AT82200242T patent/ATE7546T1/de not_active IP Right Cessation
- 1982-03-08 US US06/355,977 patent/US4405708A/en not_active Expired - Fee Related
- 1982-03-09 JP JP57035949A patent/JPS57161743A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0060585A1 (en) | 1982-09-22 |
| NL8101200A (nl) | 1982-10-01 |
| US4405708A (en) | 1983-09-20 |
| DE3260160D1 (en) | 1984-06-20 |
| EP0060585B2 (en) | 1987-06-24 |
| ATE7546T1 (de) | 1984-06-15 |
| EP0060585B1 (en) | 1984-05-16 |
| JPS57161743A (en) | 1982-10-05 |
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