JPS646670B2 - - Google Patents
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- JPS646670B2 JPS646670B2 JP56140365A JP14036581A JPS646670B2 JP S646670 B2 JPS646670 B2 JP S646670B2 JP 56140365 A JP56140365 A JP 56140365A JP 14036581 A JP14036581 A JP 14036581A JP S646670 B2 JPS646670 B2 JP S646670B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
- C09B67/0046—Mixtures of two or more azo dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/10—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group
- C09B29/103—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group of the naphthalene series
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description
本発明は調色されたアゾ顔料の製法に関する。
2−ヒドロキシナフタリン−3−カルボン酸又
はその塩からのアゾ顔料は極めて優れたもので古
くから用いられている。この酸はコルベ・シユミ
ツト反応によつて合成されているが、遊離のβ−
ナフトールや副生する樹脂状物の分離が充分でな
いままでアゾ顔料の合成原料として使用されてい
る。そのため、純度の高いこの酸を原料に用いる
と、得られたアゾ顔料の色調は標準規格にされて
いる顔料のそれと比べてやや明度が増すことが知
られている。このものは顔料の用途によつては従
来のものに比べて極めて優れた性質を得ることが
できるが、一部の用途においては従来のものに比
べて好ましくないことがある。 本発明者らは、β−ナフトール又はその塩及び
β−ナフトールとアルカリ塩と二酸化炭素との反
応の際得られるフエノール性副生物(分子量約
300、フエノール性水酸基ほぼ1当量)の混合物
を、2−ヒドロキシナフタリン−3−カルボン酸
又はその塩と混合してアゾ顔料を合成すると、深
色の度合が大きくなることを見出した。理由の詳
細は明らかでないが、前記の混合成分の存在によ
り、顔料合成の際に結晶の成長を抑制することに
よるものであろうと推測された。そこで更に研究
を進めた結果、前記2種の成分を種々の割合で2
−ヒドロキシナフタリン−3−カルボン酸に混合
し、芳香族ジアゾ化合物と反応を行うことによ
り、調色されたアゾ顔料を得られることを見出
し、本発明をなすに至つた。 本発明は、2−ヒドロキシナフタリン−3−カ
ルボン酸又はその塩90〜99.8重量%、β−ナフト
ール又はその塩0.1〜9.9重量%及びβ−ナフトー
ルアルカリ塩と二酸化炭素との反応の際得られる
フエノール性副生物(分子量約300、フエノール
性水酸基ほぼ1当量)9.9〜0.1重量%の混合物
を、芳香核上に少なくとも1個のスルホン酸基を
有する芳香族ジアゾニウム化合物と反応させるこ
とを特徴とする、調色されたアゾ顔料の製法であ
る。 前記のフエノール性副生物は、β−ナフトール
アルカリ塩と二酸化炭素との反応の際副生するタ
ール状物質からβ−ナフトールを蒸発除去し、残
査をアルカリ抽出し、可溶分を酸析して得られ
る。こうして得られたフエノール性副生物は、液
体クロマトグラフイによると、何種かの化合物を
含有していると推定される。中和滴定曲線の変曲
点及びアルカリ消費量から、該フエノール性副生
物は分子量約300で、フエノール性水酸基約1当
量を有するものの混合物と認められる。 2−ヒドロキシナフタリン−3−カルボン酸及
びβ−ナフトールの塩としては、ナトリウム塩、
カリウム塩、ストロンチウム塩などが適する。ま
た、レーキとしては、カルシウム、マグネシウ
ム、バリウムなどのレーキが好ましい。 芳香族ジアゾニウム化合物としてはアニリン又
はナフチルアミン類から誘導されるもので、それ
らの芳香核上に少なくとも1個のスルホン酸基を
有しており、さらにアルキル基、ハロゲン原子、
スルホン基、ニトロ基、ヒドロキシ基、アルコキ
シ基、メタンスルホン酸基、アシルアミノ基、ア
リールカルボニルアミノ基などの置換基を有して
いてもよい。 本発明を実施するに際しては、2−ヒドロキシ
ナフタリン−3−カルボン酸又はその塩90〜99.8
重量%、β−ナフトール又はその塩0.1〜9.9重量
%及び前記フエノール性副生物9.9〜0.1重量%か
らなる混合物を芳香族ジアゾニウム化合物と反応
させ、必要に応じレーキ化する。 前記3成分の混合物を調製するに際しては、例
えば2−ヒドロキシナフタリン−3−カルボン
酸、β−ナフトール及び前記フエノール性副生物
の重量比が5:3:2程度になるように、該副生
物のアルカリ水溶液中に他の2成分のアルカリ溶
液を混合し、これを酸析、過及び乾燥したもの
を、2−ヒドロキシナフタリン−3−カルボン酸
の所定量と混合すると好都合である。 前記混合物と芳香族ジアゾニウム塩とのカツプ
リング反応及びレーキ化は、常法により行うこと
ができる。 本発明方法によると、従来の2−ヒドロキシナ
フタリン−3−カルボン酸からのアゾ顔料に比べ
て、より明度の大きいものから暗色度、透明度の
大なるものまでの任意に調色された安定な顔料が
得られる。すなわち、混合するβ−ナフトール又
はその塩の量を多くすることにより、合成された
アゾ顔料の深色度を増し、前記副生物により、そ
の色調が安定化する。例えば深色度が増すと印刷
インク用としての適性を増し、明度が大きいと隠
蔽力が増し、塗料としての適性を増すが、本発明
の方法によりこれらの用途に適したものを容易に
得ることができる。 実施例 1 4−アミノトルエン−3−スルホン酸12gを、
水酸化ナトリウム2.8gを含む水200mlに溶解す
る。これに35%塩酸15gを加えて沈殿を生成さ
せ、0℃に保ちながら亜硝酸ナトリウム4.4gを
水20mlに溶解した溶液を滴下し、1時間撹拌して
ジアゾ化を行う。このジアゾ化液5組を用意す
る。他方、第1表に示す原料組成の混合物につい
て、それぞれ12.2gを水酸化ナトリウム7.3gを
含む水150mlに溶解して0℃に保ち、これに前記
ジアゾニウム塩溶液を徐々に添加し、2時間撹拌
してカツプリングを行う。反応終了後、水700ml
を加え、10%酢酸水溶液を用いてPHを8.0〜8.5に
調整する。次いで液温を18℃に保ち、塩化カルシ
ウム9.1gを水40mlに溶解した溶液を添加し、90
℃まで昇温して30分間撹拌したのち、過、水洗
及び乾燥すると、それぞれに調色された2−スル
ホ−4−トルイルアゾ−2−ヒドロキシナフタリ
ン−3−カルボン酸(ブリリアント・カーミン
6B)のカルシウムレーキが得られる。
はその塩からのアゾ顔料は極めて優れたもので古
くから用いられている。この酸はコルベ・シユミ
ツト反応によつて合成されているが、遊離のβ−
ナフトールや副生する樹脂状物の分離が充分でな
いままでアゾ顔料の合成原料として使用されてい
る。そのため、純度の高いこの酸を原料に用いる
と、得られたアゾ顔料の色調は標準規格にされて
いる顔料のそれと比べてやや明度が増すことが知
られている。このものは顔料の用途によつては従
来のものに比べて極めて優れた性質を得ることが
できるが、一部の用途においては従来のものに比
べて好ましくないことがある。 本発明者らは、β−ナフトール又はその塩及び
β−ナフトールとアルカリ塩と二酸化炭素との反
応の際得られるフエノール性副生物(分子量約
300、フエノール性水酸基ほぼ1当量)の混合物
を、2−ヒドロキシナフタリン−3−カルボン酸
又はその塩と混合してアゾ顔料を合成すると、深
色の度合が大きくなることを見出した。理由の詳
細は明らかでないが、前記の混合成分の存在によ
り、顔料合成の際に結晶の成長を抑制することに
よるものであろうと推測された。そこで更に研究
を進めた結果、前記2種の成分を種々の割合で2
−ヒドロキシナフタリン−3−カルボン酸に混合
し、芳香族ジアゾ化合物と反応を行うことによ
り、調色されたアゾ顔料を得られることを見出
し、本発明をなすに至つた。 本発明は、2−ヒドロキシナフタリン−3−カ
ルボン酸又はその塩90〜99.8重量%、β−ナフト
ール又はその塩0.1〜9.9重量%及びβ−ナフトー
ルアルカリ塩と二酸化炭素との反応の際得られる
フエノール性副生物(分子量約300、フエノール
性水酸基ほぼ1当量)9.9〜0.1重量%の混合物
を、芳香核上に少なくとも1個のスルホン酸基を
有する芳香族ジアゾニウム化合物と反応させるこ
とを特徴とする、調色されたアゾ顔料の製法であ
る。 前記のフエノール性副生物は、β−ナフトール
アルカリ塩と二酸化炭素との反応の際副生するタ
ール状物質からβ−ナフトールを蒸発除去し、残
査をアルカリ抽出し、可溶分を酸析して得られ
る。こうして得られたフエノール性副生物は、液
体クロマトグラフイによると、何種かの化合物を
含有していると推定される。中和滴定曲線の変曲
点及びアルカリ消費量から、該フエノール性副生
物は分子量約300で、フエノール性水酸基約1当
量を有するものの混合物と認められる。 2−ヒドロキシナフタリン−3−カルボン酸及
びβ−ナフトールの塩としては、ナトリウム塩、
カリウム塩、ストロンチウム塩などが適する。ま
た、レーキとしては、カルシウム、マグネシウ
ム、バリウムなどのレーキが好ましい。 芳香族ジアゾニウム化合物としてはアニリン又
はナフチルアミン類から誘導されるもので、それ
らの芳香核上に少なくとも1個のスルホン酸基を
有しており、さらにアルキル基、ハロゲン原子、
スルホン基、ニトロ基、ヒドロキシ基、アルコキ
シ基、メタンスルホン酸基、アシルアミノ基、ア
リールカルボニルアミノ基などの置換基を有して
いてもよい。 本発明を実施するに際しては、2−ヒドロキシ
ナフタリン−3−カルボン酸又はその塩90〜99.8
重量%、β−ナフトール又はその塩0.1〜9.9重量
%及び前記フエノール性副生物9.9〜0.1重量%か
らなる混合物を芳香族ジアゾニウム化合物と反応
させ、必要に応じレーキ化する。 前記3成分の混合物を調製するに際しては、例
えば2−ヒドロキシナフタリン−3−カルボン
酸、β−ナフトール及び前記フエノール性副生物
の重量比が5:3:2程度になるように、該副生
物のアルカリ水溶液中に他の2成分のアルカリ溶
液を混合し、これを酸析、過及び乾燥したもの
を、2−ヒドロキシナフタリン−3−カルボン酸
の所定量と混合すると好都合である。 前記混合物と芳香族ジアゾニウム塩とのカツプ
リング反応及びレーキ化は、常法により行うこと
ができる。 本発明方法によると、従来の2−ヒドロキシナ
フタリン−3−カルボン酸からのアゾ顔料に比べ
て、より明度の大きいものから暗色度、透明度の
大なるものまでの任意に調色された安定な顔料が
得られる。すなわち、混合するβ−ナフトール又
はその塩の量を多くすることにより、合成された
アゾ顔料の深色度を増し、前記副生物により、そ
の色調が安定化する。例えば深色度が増すと印刷
インク用としての適性を増し、明度が大きいと隠
蔽力が増し、塗料としての適性を増すが、本発明
の方法によりこれらの用途に適したものを容易に
得ることができる。 実施例 1 4−アミノトルエン−3−スルホン酸12gを、
水酸化ナトリウム2.8gを含む水200mlに溶解す
る。これに35%塩酸15gを加えて沈殿を生成さ
せ、0℃に保ちながら亜硝酸ナトリウム4.4gを
水20mlに溶解した溶液を滴下し、1時間撹拌して
ジアゾ化を行う。このジアゾ化液5組を用意す
る。他方、第1表に示す原料組成の混合物につい
て、それぞれ12.2gを水酸化ナトリウム7.3gを
含む水150mlに溶解して0℃に保ち、これに前記
ジアゾニウム塩溶液を徐々に添加し、2時間撹拌
してカツプリングを行う。反応終了後、水700ml
を加え、10%酢酸水溶液を用いてPHを8.0〜8.5に
調整する。次いで液温を18℃に保ち、塩化カルシ
ウム9.1gを水40mlに溶解した溶液を添加し、90
℃まで昇温して30分間撹拌したのち、過、水洗
及び乾燥すると、それぞれに調色された2−スル
ホ−4−トルイルアゾ−2−ヒドロキシナフタリ
ン−3−カルボン酸(ブリリアント・カーミン
6B)のカルシウムレーキが得られる。
【表】
フーバー式マーラーで4号ワニスと前記各組成
の原料から得られた試料とを、日本工業規格に定
められた量で混練し、それぞれ標準試料と並べて
展色する。標準試料としては、日本工業規格に定
められた2−ヒドロキシナフタリン−3−カルボ
ン酸と4−アミノトルエン−3−スルホン酸を用
いて得られた2−スルホ−4−トトルイルアゾ−
2−ヒドロキシナフタリン−3−カルボン酸カル
シウムレーキを用いた。各試料について色相、原
色、透明度を0.5刻みで評点すると第2表のとお
りである。
の原料から得られた試料とを、日本工業規格に定
められた量で混練し、それぞれ標準試料と並べて
展色する。標準試料としては、日本工業規格に定
められた2−ヒドロキシナフタリン−3−カルボ
ン酸と4−アミノトルエン−3−スルホン酸を用
いて得られた2−スルホ−4−トトルイルアゾ−
2−ヒドロキシナフタリン−3−カルボン酸カル
シウムレーキを用いた。各試料について色相、原
色、透明度を0.5刻みで評点すると第2表のとお
りである。
【表】
実施例 2
実施例1と同様にして、6−アミノ−4−クロ
ロ−m−トルエンスルホン酸をジアゾ化し、第3
表に示す原料組成の混合物とカツプリングを行つ
たのちカルシウムレーキし、それぞれに調色され
た6−スルホ−3−クロロ−4−トルイルアゾ−
2−ヒドロキシナフタリン−3−カルボン酸(ウ
オツチヤング・レツド)のカルシウムレーキを得
た。各試料について実施例1と同様に評価した。
その結果を第3表に示す。なお、標準試料として
は日本工業規格に定められた2−ヒドロキシナフ
タリン−3−カルボン酸と6−アミノ−4−クロ
ロ−m−トルエンスルホン酸を用いて得られた6
−スルホ−3−クロロ−4−トルイルアゾ−2−
ヒドロキシナフタリン−3−カルボン酸カルシウ
ムレーキを用いた。
ロ−m−トルエンスルホン酸をジアゾ化し、第3
表に示す原料組成の混合物とカツプリングを行つ
たのちカルシウムレーキし、それぞれに調色され
た6−スルホ−3−クロロ−4−トルイルアゾ−
2−ヒドロキシナフタリン−3−カルボン酸(ウ
オツチヤング・レツド)のカルシウムレーキを得
た。各試料について実施例1と同様に評価した。
その結果を第3表に示す。なお、標準試料として
は日本工業規格に定められた2−ヒドロキシナフ
タリン−3−カルボン酸と6−アミノ−4−クロ
ロ−m−トルエンスルホン酸を用いて得られた6
−スルホ−3−クロロ−4−トルイルアゾ−2−
ヒドロキシナフタリン−3−カルボン酸カルシウ
ムレーキを用いた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 2−ヒドロキシナフタリン−3−カルボン酸
又はその塩90〜99.8重量%、β−ナフトール又は
その塩0.1〜9.9重量%及びβ−ナフトールアルカ
リ塩と二酸化炭素との反応の際得られるフエノー
ル性副生物(分子量約300、フエノール性水酸基
ほぼ1当量)9.9〜0.1重量%の混合物を、芳香核
上に少なくとも1個のスルホン酸基を有する芳香
族ジアゾニウム化合物と反応させることを特徴と
する、調色されたアゾ顔料の製法。 2 2−ヒドロキシナフタリン−3−カルボン酸
又はその塩90〜99.8重量%、β−ナフトール又は
その塩0.1〜9.9重量%及びβ−ナフトールアルカ
リ塩と二酸化炭素との反応の際得られるフエノー
ル性副生物(分子量約300、フエノール性水酸基
ほぼ1当量)9.9〜0.1重量%の混合物を、芳香核
上に少なくとも1個のスルホン酸基を有する芳香
族ジアゾニウム化合物と反応させたのち、さらに
レーキ化することを特徴とする、調色されたアゾ
顔料の製法。
Priority Applications (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP56140365A JPS5842662A (ja) | 1981-09-08 | 1981-09-08 | 調色されたアゾ顔料の製法 |
US06/413,797 US4530724A (en) | 1981-09-08 | 1982-09-01 | Azo pigments derived from 2-hydroxynaphthalene-3-carboxylic acid or its salts having improved color |
DE8282108231T DE3268295D1 (en) | 1981-09-08 | 1982-09-07 | Process for producing azo pigments |
EP82108231A EP0074117B2 (en) | 1981-09-08 | 1982-09-07 | Process for producing azo pigments |
CA000410869A CA1175042A (en) | 1981-09-08 | 1982-09-07 | Process for producing azo pigments |
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP56140365A JPS5842662A (ja) | 1981-09-08 | 1981-09-08 | 調色されたアゾ顔料の製法 |
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Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5842662A JPS5842662A (ja) | 1983-03-12 |
JPS646670B2 true JPS646670B2 (ja) | 1989-02-06 |
Family
ID=15267121
Family Applications (1)
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---|---|---|---|
JP56140365A Granted JPS5842662A (ja) | 1981-09-08 | 1981-09-08 | 調色されたアゾ顔料の製法 |
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JP (1) | JPS5842662A (ja) |
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JPH0753835B2 (ja) * | 1985-05-20 | 1995-06-07 | 大日本インキ化学工業株式会社 | アゾレ−キ顔料の製造法 |
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US5935861A (en) * | 1997-11-21 | 1999-08-10 | Boehringer Mannheim Corporation | Diazonium ion assay reagents and methods for their use |
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US1025267A (en) * | 1911-09-12 | 1912-05-07 | Farbenfab Vorm Bayer F & Co | Blue wool-dye. |
US2189806A (en) * | 1937-08-05 | 1940-02-13 | Du Pont | Azo dyes |
US2229049A (en) * | 1937-08-05 | 1941-01-21 | Du Pont | Azo pigment |
US2694056A (en) * | 1951-12-10 | 1954-11-09 | Sherwin Williams Co | Pigmentary substances of the azo type |
US2796415A (en) * | 1955-01-19 | 1957-06-18 | Sherwin Williams Co | Red azo pigments of improved transparency |
US4217273A (en) * | 1979-01-05 | 1980-08-12 | American Cyanamid Company | Process for azo pigments |
US4224221A (en) * | 1979-01-05 | 1980-09-23 | American Cyanamid Company | Modifier composition for azo pigments based on 2-hydroxy-3-naphthoic acid |
-
1981
- 1981-09-08 JP JP56140365A patent/JPS5842662A/ja active Granted
-
1982
- 1982-09-01 US US06/413,797 patent/US4530724A/en not_active Expired - Lifetime
- 1982-09-07 CA CA000410869A patent/CA1175042A/en not_active Expired
- 1982-09-07 DE DE8282108231T patent/DE3268295D1/de not_active Expired
- 1982-09-07 EP EP82108231A patent/EP0074117B2/en not_active Expired - Lifetime
- 1982-09-08 KR KR8204060A patent/KR870000091B1/ko active
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---|---|
KR840001609A (ko) | 1984-05-16 |
EP0074117A3 (en) | 1983-06-22 |
JPS5842662A (ja) | 1983-03-12 |
CA1175042A (en) | 1984-09-25 |
DE3268295D1 (en) | 1986-02-13 |
EP0074117B1 (en) | 1986-01-02 |
KR870000091B1 (ko) | 1987-02-10 |
US4530724A (en) | 1985-07-23 |
EP0074117A2 (en) | 1983-03-16 |
EP0074117B2 (en) | 1991-12-18 |
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