CN1163548C - 调色剂 - Google Patents

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Abstract

本发明提供偶氮颜料的调色剂，调色的偶氮颜料及制造方法。将2-羟基萘-3，6-二羧酸及其衍生物加入到偶氮颜料用的主要偶合剂成份中，将这种混合的偶合剂成份和芳香族重氮鎓盐进行偶合。

Description

调色剂
技术领域
本发明涉及含有2-羟基萘-3，6-二羧酸及其衍生物的新的调色剂。更详细地说，本发明涉及偶氮颜料的调色剂及调色的偶氮颜料的制造方法。
技术背景
偶氮颜料是由重氮鎓盐和偶合剂经偶合反应合成的。其中在使用的偶合剂中，特别重要的是羟基萘单羧酸或其衍生物。
作为偶合剂使用的羟基萘单羧酸，有2-羟基萘-3-羧酸，2-羟基萘-6-羧酸等，特别是2-羟基萘-3-羧酸更为公知。
使用2-羟基萘-3-羧酸作为偶合剂的偶氮化合物，可以举出例如艳胭脂红(Brilliant Carmine)6B(颜料红57)和沃丘格红(WatchungRed)(颜料红48)等。它们可以通过将6-氨基-m-甲苯磺酸或6-氨基-4-氯-m-甲苯磺酸分别重氮化，将得到的重氮鎓盐用2-羟基萘-3-羧酸偶合得到。
另外，使用2-羟基萘-6-羧酸作为偶合剂的偶氮颜料也是公知的(特开平2-302471及特开平7-238231)。
这种偶氮颜料有多种用途，主要用于印刷油墨，涂料，彩绘，塑料和化妆品等。各种用途要求的颜料的性能也是多样的，例如对于印刷油墨需要光泽和透明性，对于涂料需要耐久性和遮盖力，对于塑料需要耐热性能等。因此，即使是相同化学结构的颜料，也必须根据用途所要求的性能来配制颜料。
虽然颜料的颜色和其它性质原则上是由其化学结构决定的，但是其光泽，透明度和遮盖能力等性能也可以根据颜料的物理参数，如颗粒的大小、形状、表面状态等来变化。颜料的性质虽然可以用改变制造工艺和使用松香等添加剂的方法得到某些调整，但是不能到达满意的程度。通过用调色剂化合物替换一部分作为偶合剂成分的2-羟基萘-3-羧酸来调整颜料的颜色和物理性质也是公知的(特开昭56-116753)。另外，本申请人在特开昭58-42662，特开昭61-181864，特开昭62-138560和特开昭62-138561等中公开了若干化合物具有对于偶氮颜料的调色效果。
发明的概述
本发明的目的是提供按照需要调节偶氮颜料色调的调色剂化合物，以及调色的偶氮颜料的制造方法。
本发明对按照需要调节偶氮颜料色调的调色剂化合物进行了潜心的研究，结果发现，通过将2-羟基萘-3，6-二羧酸及其衍生物混合于主要的偶合剂成分中，可以制造出所需要的调色的偶氮颜料。
即本发明涉及含有以通式[1]表示的化合物的调色剂：
Figure C9980297200051
[式中Y是-(CONH)n-X或-COR；
Y’是-(CONH)n-X’或-COR’；
X和X’是碳原子数1-20的可带有支链的烷基、可带有取代基的芳香基，或者可带有取代基的带共轭双键的杂环基；
n表示1或2的整数；
R和R’是羟基，碳原子数1-6的可带有支链的烷氧基、苄氧基、苯氧基或苯(甲)酰甲氧基(其条件是当R或R′中的任何一个是羟基时，该基团可以形成可接受的盐)；
R2是氢原子，碳原子数1-6的可带有支链的烷基，碳原子数1-6的酰基或苯基烷基；
Z是从氢原子，碳原子数1-6的可带有支链的烷基，碳原子数1-6的可带有支链的烷氧基，卤原子、磺基、硝基、亚硝基和氨基组成的一组中选择的一种或两种以上的基团，Z可以取代在两个萘环的任何一个上]。
另外，本发明涉及在偶氮颜料用的主要偶合剂成份中混合通式[I]表示的调色剂，将这种混合的偶合剂成份和芳香族重氮鎓盐进行偶合为特征的偶氮颜料的制造方法。
本发明的调色是指采用任何方法调整颜料的性质，例如色相、光泽、透明度、遮盖力等。
另外，关于本发明的调色剂，作为制造偶氮颜料时使用的偶合剂成份的一部分，是指在主要成份偶合剂中加入少量调色剂制造偶氮颜料时，和单用主要偶合剂成份得到的偶氮颜料的色调比较，可提供不同色调的偶合剂成份。一般来说，调色剂的用量为制造所需的偶氮颜料使用的偶合剂成份的50摩尔％以下，优选10摩尔％以下，特别是在5摩尔％以下使用时，采用各种偶合剂成份(主要偶合剂成份和调色剂偶合剂成份)制造的偶氮颜料与按照上述比例混合得到的颜料相比，可以得到不同色调的偶氮颜料。
如上所述，本发明的调色剂化合物(通式[I]表示的化合物)是2-羟基萘-3，6-羧酸、酯、酰胺、或酰脲衍生物。
本发明的酰胺或酰脲化合物的制造方法如下：在二甲苯或环丁砜等溶剂中，使用亚硫酰氯等按照常规方法得到酰氯，再和胺类或尿素类反应。另外，在三氯化磷或二环己基碳化二亚胺等存在下，使用胺类或尿素类直接反应也可以得到酰胺或酰脲。
作为胺类或尿素类，即Y或Y’中的X或X’表示的化合物，可以举出碳原子数1-20的可带有支链的烷基，并且可带有取代基的芳香族胺类化合物，例如苯胺(X或X’是苯基)、氨基萘(X或X’是萘基)、氨基蒽(X或X’是蒽基)、氨基芘(X或X’是芘基)，氨基芴(X或X’是芴基)、氨基蒽二酚(X或X’是蒽二酚基)等；可带有取代基的有共轭双键的杂环化合物，例如氨基苯并咪唑啉酮(X或X’是苯并咪唑啉酮基)、氨基咔唑(X或X’是咔唑基)、氨基吡啶(X或X’是吡啶基)、氨基噻唑(X或X’是噻唑基)、氨基苯并噻唑(X或X’是苯并噻唑基)、氨基咪唑(X或X’是咪唑基)，以及氨基吲哚(X或X’是吲哚基)、氨基噻吩(X或X’是噻吩基)、氨基吩噻嗪(X或X’是吩噻嗪基)、氨基吖啶(X或X’是吖啶基)，和氨基喹啉(X或X’是喹啉基)等。这些化合物的取代基可以举出卤素、硝基、低级烷基、低级烷氧基、氰基、苯基、吗啉代基、苯氧基、磺基、羧基、酰胺基(例如苯基氨基羰基)等。上述苯氧基和酰胺基还可以有另外的取代基，如卤素、低级烷基、低级烷氧基、烷基氨基磺酰基、腈基等。
将上述氨基化合物和氰酸钾反应，可以得到相应的尿素。即例如从苯胺可以得到苯基脲。
Y和Y’可以是-COR或-COR’。当R或R’的任何一个是羟基时，可以形成碱金属盐。作为碱金属，可以举出钠、钾、锂等。当R是-OR1，或R’是-OR1’时，R1和R1’表示碳原子数1-6，优选1-4的可带有支链的烷基、苯基、苄基或苯(甲)酰甲基，上述每个基团还可以有取代基。
Y和Y’中优选至少任何一方一个是羧基(-COOH)。
R2是氢原子，碳原子数1-6，优选1-4的可带有支链的烷基，特别是甲基、乙基；碳原子数1-6，优选1-4的酰基，特别是乙酰基或苯基烷基，苯基烷基可以有取代基，如卤素原子，低级烷基等。
作为本发明调色剂使用的上述通式[I]表示的化合物，例如可以用WO 96/32366和WO 98/16513中公开的方法制备。
本发明调色的偶氮颜料的制备方法，是在偶氮颜料用的主要偶合剂成份中加入上述通式[I]表示的调色剂，将这种加入了调色剂的偶合剂成份与芳香族胺类重氮化生成的芳香族重氮鎓盐进行偶合得到。
作为芳香族胺类，可以举出苯胺、萘胺、单氨基蒽、单氨基茚和单氨基芴酮等单氨基稠合多环烃，单氨基吲哚、单氨基苯并噻酚、单氨基喹啉和单氨基咔唑等。上述芳香族胺可以有取代基，取代基的实例包括卤素原子、低级烷基特别是甲基，卤代低级烷基、氰基，硝基、低级烷氧基、酰胺基、磺基、烷基氨基磺酰基、氨基羰基、苯基氨基羰基、苯氧基、烷氧羰基、羟基、苯甲酰氨基、甲苯氨基、三嗪基氨基、嘧啶基氨基。
本发明方法得到的偶氮颜料可以按需要进行固色。作为固色剂可以使用Ca盐、Ba盐、Sr盐、Mn盐等，固色按照常规方法进行。
对于上述通式[I]表示的化合物的添加量没有特殊的限制。但是考虑到添加量过多时，会和颜料本来的颜色产生隔离，添加量一般为50摩尔％以下，优选0.1-10摩尔％，特别是0.2-5.0摩尔％。
对本发明主要偶合剂成份，只要是和上述通式[I]表示的调色剂不同的化合物，没有特殊的限制。例如可以举出如α-萘酚、β-萘酚等萘酚、羟基萘单羧酸或其衍生物。优选羟基萘单羧酸或其衍生物，例如2-羟基萘-3-羧酸、2-羟基萘-6-羧酸或其酯、酰胺衍生物等。
酯的实例包括如甲基、乙基、丙基的烷基酯，苯基酯、苄基酯或苯(甲)酰甲基酯等，这些酯基还可以有取代基。
酰胺的实例包括可以任意形成杂环的芳香酰胺，例如苯基酰胺、α-或β-萘基酰胺、蒽醌基酰胺、苯并咪唑基酰胺、咔唑基酰胺、吡啶基酰胺、噻唑基酰胺、苯并噻唑基酰胺、咪唑基酰胺、吲哚基酰胺、硫代呋喃基酰胺、酚噻嗪基酰胺、吖啶基酰胺和喹啉基酰胺等。上述酰胺还可以有取代基，例如卤素、硝基、低级烷基、低级烷氧基、氰基、苯氧基、氨基(例如甲基羰基氨基)等。
对于从胺类制备重氮鎓盐的方法没有特殊的限制。可以使用一般的方法将胺类用亚硝酸钠等进行重氮化。
按照本发明，在主要的偶合剂成份中通过添加一种或两种以上的适量的上述通式[I]表示的化合物，能够在偶氮颜料合成时影响结晶的生长，其结果引起原色，色彩和/或透明度的变化。这种色调效果根据所用芳香族重氮鎓盐，或所用上述通式[I]表示的化合物的种类及添加量，可以有各种变化。
附图简单说明
图1：实施例1和18-20的红色颜料与比较例1-4得到的红色颜料中的调色剂的使用量(摩尔％)和激发纯度(％)的关系。
符号说明
1表示实施例1和实施例18-20得到的颜料的激发纯度，2表示比较例1-4得到的颜料的激发纯度。
以下例举实施例进行说明。
实施例1
4-氨基甲苯-3-磺酸(4B-酸)10.0g悬浮于400.0g水中，加入35％的盐酸10.8g。将该悬浮物加热到40℃，搅拌30分钟后冷却到0-2℃。然后，加入4.2g亚硝酸钠溶于20.0g水中的溶液，进行重氮化反应。另外，将作为主要的偶合剂成份的2-羟基萘-3-羧酸10.2g和0.3g调色剂2-羟基-3-甲氧羰基-6-羧基萘：
溶解于800.0g水和77.0g氢氧化钠的10％水溶液中，而后再加入5％松香水溶液48.0g，保持10-15℃。于30分钟内将上述重氮化溶液445.0g滴加到该溶液中，进行1小时的偶合反应，之后加入10％盐酸，将反应液调节到pH9.0-9.5。接着于13±2℃往反应液中滴加氯化钙二水合物11.8g溶解于70.0g水中的溶液，进行固色，搅拌1小时。再加入10％盐酸调节pH到6.0-6.5，升温到70℃保持10分钟。其后加入200.0g水，缓慢冷却到50℃，过滤水洗生成物，80℃干燥一夜，得到红色颜料22.5g。
实施例2
除了用0.3g 2-羟基-3-羟基羰基-6-甲氧羰基萘：
代替实施例1中的调色剂以外，其余和实施例1相同，得到21.4g红色颜料。
实施例3
除了用0.3g 2-羟基-3-羟基羰基-6-苯氨基羰基萘：
Figure C9980297200092
代替实施例1中的调色剂以外，其余和实施例1相同，得到20.2g红色颜料。
实施例4
除了用0.3g 2-羟基萘-3，6-二羧酸：
Figure C9980297200101
代替实施例1中的调色剂以外，其余和实施例1相同，得到23.4g红色颜料。
实施例5
除了用0.3g 2-羟基-3-苯氨基羰基-6-羧基萘：
Figure C9980297200102
代替实施例1中的调色剂以外，其余和实施例1相同，得到20.2g红色颜料。
合成例1
2-羟基-3-萘氨基羰基-6-n-辛基氨基羰基萘的合成
Figure C9980297200103
在7.1g 2-羟基-3-萘氨基羰基-6-氯羰基萘和20.0g无水四氢呋喃的悬浮液中，加入5.2g n-辛基胺溶于无水四氢呋喃中的溶液，回流12小时进行反应。然后，往反应液中加入30g水，过滤析出的结晶，水洗，用30g甲醇回流洗涤得到的结晶，冷却到30℃过滤，甲醇洗涤后干燥，得到4.8g 2-羟基-3-萘氨基羰基-6-n-辛基氨基羰基萘(分解点：342.1℃)。
实施例6
除了用0.5g合成例1得到的2-羟基-3-萘氨基羰基-6-n-辛基氨基羰基萘代替实施例1使用的调色剂以外，其余和实施例1相同，得到21.0g红色颜料。
合成例2
2-羟基-3，6-二-n-十二烷基氨基羰基萘的合成
Figure C9980297200111
在5.4g 2-羟基-3，6-二氯羰基萘和20.0g无水四氢呋喃的悬浮液中，加入14.8g n-十二烷基胺溶于30g无水四氢呋喃中的溶液，回流12小时进行反应。然后，往反应液中加入50g水，过滤析出的结晶，水洗，用30g甲醇回流洗涤得到的结晶。而后冷却到30℃过滤，甲醇洗涤后干燥，得到3.3g 2-羟基-3，6-二-n-十二烷基氨基羰基萘(分解点：382.9℃)。
实施例7
除了用0.6g合成例2得到的2-羟基-3，6-二-n-十二烷基氨基羰基萘代替实施例1使用的调色剂以外，其余和实施例1相同，得到20.1g红色颜料。
实施例8
除了用0.3g 2-羟基-3，6-二甲氧羰基萘：
代替实施例1使用的调色剂以外，其余和实施例1相同，得到22.1g红色颜料。
合成例3
2-羟基-3-苯基氨基羰基-6-n-十六烷基氨基羰基萘的合成
在6.5g 2-羟基-3-苯基氨基羰基-6-氯羰基萘和20.0g无水四氢呋喃的悬浮液中，加入9.2g n-十六烷基胺溶于30g无水四氢呋喃中的溶液，回流12小时进行反应。然后，往反应液中加入30g水，过滤析出的结晶，水洗，用30g甲醇回流洗涤得到的结晶。而后冷却到30℃过滤，甲醇洗涤后干燥，得到3.8g 2-羟基-3-苯基氨基羰基-6-n-十六烷基氨基羰基萘(分解点：257.2℃)。
实施例9
除了用0.6g合成3得到的2-羟基-3-苯基氨基羰基-6-n-十六烷基氨基羰基萘代替实施例1使用的调色剂以外，其余和实施例1相同，得到17.7g红色颜料。
实施例10
除了用0.5g 2-羟基-3，6-二(2’，4’二甲基苯基氨基羰基)萘：
代替实施例1使用的调色剂以外，其余和实施例1相同，得到21.5g红色颜料。
实施例11
除了用0.4g 2-羟基-3，6-二苯基氨基羰基萘：
Figure C9980297200131
代替实施例1使用的调色剂以外，其余和实施例1相同，得到20.6g红色颜料。
实施例12
除了用0.5g 2-羟基-3，6-二(2’-氯苯基氨基羰基)萘：
Figure C9980297200132
代替实施例1使用的调色剂以外，其余和实施例1相同，得到20.8g红色颜料。
实施例13
除了用0.6g 2-羟基-3，6-二苯醚苯基氨基羰基萘：
Figure C9980297200141
代替实施例1使用的调色剂以外，其余和实施例1相同，得到18.9g红色颜料。
实施例14
除了用0.4g 2-羟基-3，6-二(2’-吡啶基氨基羰基)萘：
Figure C9980297200142
代替实施例1使用的调色剂以外，其余和实施例1相同，得到20.1g红色颜料。
实施例15
除了用0.58g 2-羟基-3-(2’，4’-二甲氧基)苯基氨基羰基-6-n-十二烷基氨基羰基萘：
代替实施例1使用的调色剂以外，其余和实施例1相同，得到21.0g红色颜料。
实施例16
除了用2-羟基萘-6-羧酸代替实施例1中作为主要偶合剂成份的2-羟基萘-3-羧酸以外，其余和实施例1相同，得到21.5g红色颜料。
实施例17
除了用2-羟基萘-6-羧酸代替实施例1中作为主要偶合剂成份的2-羟基萘-3-羧酸及用0.3g 2-羟基-3-羧基-6-甲氧基羰基萘代替调色剂以外，其余和实施例1相同，得到22.8g红色颜料。
参考例1
除了实施例1中使用的2-羟基萘-3-羧酸的用量为10.4g，不添加调色剂以外，其余和实施例1相同，得到23.4g红色颜料。
参考例2
除了实施例1中使用的10.2g 2-羟基萘-3-羧酸用10.4g 2-羟基萘-6-羧酸代替，不添加调色剂以外，其余和实施例1相同，得到16.5g红色颜料。
评价实施例1-15得到的红色颜料和参考例1得到的红色颜料的调色效果，结果示于表1。
评价实施例16-17得到的红色颜料和参考例2得到的红色颜料的调色效果，结果示于表2。
颜料粉末的色相使用日光灯通过麦克贝思光谱(Macbeth SpectraLight)SPL-75(Gretag Macbeth Co.)用肉眼评价。示出实施例1-15的色相与作为标准的参考例1的色相及实施例16-17和作为标准的参考例2的色相。
每个颜料粉末的激发纯度(Pe)和明亮度(Y)按照日本工业标准(JIS)Z8701，用色仪(Color Meter)ZE2000(Nihon Denshoku Co.)测定。
表1
   调色剂(mol％)     pe(％)     Y(％)     色相
实施例1实施例2实施例3实施例4实施例5实施例6实施例7实施例8实施例9实施例10实施例11实施例12实施例13实施例14实施例15     2.02.02.02.02.02.02.02.02.02.02.02.02.02.02.0     88.988.689.188.687.985.985.785.184.785.084.583.485.484.286.8     7.206.747.567.607.556.757.907.847.908.137.278.768.069.329.05     蓝蓝蓝中蓝中蓝淡蓝淡蓝淡黄淡黄淡黄中黄中黄中黄黄淡黄
参考例1     无     85.6     8.02     标准
表2
    调色剂(mol％)     pe(％)     Y(％)     色相
实施例16实施例17     2.02.0     80.784.1     7.776.95     中黄中蓝
参考例2     无     81.4     7.06     标准
实施例18-20
除了实施例1使用的调色剂2-羟基-3-甲氧羰基-6-羧基萘的用量分别为偶合剂成份总量的5，8，10摩尔％以外，其余和实施例1相同，得到红色颜料。
比较例1-4
除了仅仅用2-羟基-3-甲氧羰基-6-羧基萘作为偶合剂成份以外，其余和实施例1相同，得到红色颜料A。
将参考例1得到的颜料(仅将2-羟基萘-3-羧酸作为偶合剂成份的颜料)和颜料A以偶合剂摩尔比98∶2，95∶5，92∶8和90∶10的比例并用进行固色。
实施例1和实施例18-20得到的红色颜料与比较例1-4得到的红色颜料的激发纯度和色相列于表3。表3示出在原料中通过将偶合剂成份和调色剂混合，随后重氮化得到的偶氮颜料，与将偶合剂成份和调色剂分别用重氮化，再将得到的两种偶氮颜料混合得到的颜料之间在色调上的差别。
表3
调色剂(摩尔％)     Pe(％)     色相
实施例1     2.0     88.9     蓝
实施例18     5.0     86.7     蓝
实施例19     8.0     84.5     淡暗蓝
实施例20     10.0     83.9     中暗蓝
比较例1     2.0     85.6     淡蓝
比较例2     5.0     85.0     中蓝
比较例3     8.0     84.3     蓝
比较例4     10.0     83.1     蓝
参考例1     无     85.6     标准
图1表示实施例18-20得到的红色颜料及比较例1-4得到的红色颜料的调色剂在混合偶合剂组合物中的用量与激发纯度的关系。
产业上利用的可能性
按照本发明的方法，可以得到各种调色的偶氮颜料，能够满足色彩上的各种要求，产业上有广泛的用途。

Claims (3)

1.含有以下述通式[1]表示的化合物的调色剂，
Figure C998029720002C1
式中Y是-(CONH)n-X或-COR；
Y′是-(CONH)n-X′或-COR′；
X和X′是碳原子数1-20的可含有支链的烷基，可带有取代基的、选自苯基、萘基、蒽基、芘基、芴基和蒽二酚基的芳香基，或者是可带有取代基的、带共轭双键的、选自苯并咪唑酮啉基、咔唑基、吡啶基、噻唑基、苯并噻唑基、咪唑基、吲哚基、噻吩基、吩噻嗪基、吖啶基和喹啉基的杂环基；上述芳香基和杂环基的取代基选自卤素、硝基、甲基、甲氧基、氰基、苯基、吗啉基、苯氧基、磺基、羧基和酰胺基；其中的苯氧基和酰胺基还可具有选自卤原子、烷基氨基磺酰基和腈基的另外的取代基；
n表示1或2的整数；
R和R′是羟基，碳原子数1-6的可含有支链的烷氧基、苄氧基、苯氧基或苯甲酰氧基，其条件是当R或R′中的任何一个是羟基时，该基团可以形成可接受的盐；
R2是氢原子，碳原子数1-6的可含有支链的烷基，碳原子数1-6的酰基或苯基烷基；
Z是从氢原子，碳原子数1-6的可含有支链的烷基，碳原子数1-6的可含有支链的烷氧基、卤原子、磺基、硝基、亚硝基和氨基组成的一组中选择的一个或更多个原子或基团，Z可以取代在两个萘环的任何一个上；
式(I)化合物与羟基萘单羧酸混合，式(I)化合物的含量少于其与羟基萘单羧酸的总量的10％摩尔，得到混合的偶合剂组合物；
其中混合的偶合剂组合物用于与芳香化合物的重氮盐偶合，得到一种偶氮染料。
2.权利要求1的调色剂，其中的羟基萘单羧酸是2-羟基萘-3-甲酸或2-羟基萘-6-甲酸。
3.制备具有调和的颜色的偶氮染料的方法，包括下述步骤：
使含有a)一种羟基萘单羧酸或其衍生物和b)下述式(I)化合物的、混合的偶合剂组合物与一种芳香化合物的重氮盐进行偶合；
所述式(I)化合物的含量少于该混合的偶合剂组合物总量的10％摩尔；
Figure C998029720003C1
其中Y，Y’，X，X’，n，R，R’，R2和Z的定义如权利要求1中所述。
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