JPS6390760A - クロマトグラフィまたは酵素反応で用いられる担体物質 - Google Patents
クロマトグラフィまたは酵素反応で用いられる担体物質Info
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- B01D15/00—Separating processes involving the treatment of liquids with solid sorbents; Apparatus therefor
- B01D15/08—Selective adsorption, e.g. chromatography
- B01D15/26—Selective adsorption, e.g. chromatography characterised by the separation mechanism
- B01D15/36—Selective adsorption, e.g. chromatography characterised by the separation mechanism involving ionic interaction
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- B01D—SEPARATION
- B01D15/00—Separating processes involving the treatment of liquids with solid sorbents; Apparatus therefor
- B01D15/08—Selective adsorption, e.g. chromatography
- B01D15/26—Selective adsorption, e.g. chromatography characterised by the separation mechanism
- B01D15/38—Selective adsorption, e.g. chromatography characterised by the separation mechanism involving specific interaction not covered by one or more of groups B01D15/265 - B01D15/36
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- B01J2220/40—Aspects relating to the composition of sorbent or filter aid materials
- B01J2220/49—Materials comprising an indicator, e.g. colour indicator, pH-indicator
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- B01J2220/00—Aspects relating to sorbent materials
- B01J2220/50—Aspects relating to the use of sorbent or filter aid materials
- B01J2220/54—Sorbents specially adapted for analytical or investigative chromatography
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- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2220/00—Aspects relating to sorbent materials
- B01J2220/50—Aspects relating to the use of sorbent or filter aid materials
- B01J2220/58—Use in a single column
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- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
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- C08F2810/20—Chemical modification of a polymer leading to a crosslinking, either explicitly or inherently
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、クロマトグラフ分離においてそのまま使用で
きる、またはイオン基含有化合物、リガンドまたは生物
活性物質を結合されてイオン交換剤、臨床的選択吸着剤
、アフィニティクロマトグラフィ又は酵素反応における
媒体として使用できる坦体物質であって、少くとも50
モル%は(メタ)アクリル酸又はそのエステル形成性均
等物であるところのモノマーの付加重合により得られる
核物質、及び少くとも3つの炭素原子及びエポキシ基を
含む化合物とカルボキシル官能性の総ての又は部分的な
転換の結果として核に共右結合された親水性コーティン
グ物質より成る坦体物質に関し、また該坦体物質の製造
法に関する。
きる、またはイオン基含有化合物、リガンドまたは生物
活性物質を結合されてイオン交換剤、臨床的選択吸着剤
、アフィニティクロマトグラフィ又は酵素反応における
媒体として使用できる坦体物質であって、少くとも50
モル%は(メタ)アクリル酸又はそのエステル形成性均
等物であるところのモノマーの付加重合により得られる
核物質、及び少くとも3つの炭素原子及びエポキシ基を
含む化合物とカルボキシル官能性の総ての又は部分的な
転換の結果として核に共右結合された親水性コーティン
グ物質より成る坦体物質に関し、また該坦体物質の製造
法に関する。
〔従来の技術と問題点〕
上述したタイプの坦体物質は、フランス国特許第2.0
77、297号明細書に記載されている。該明細書は、
適当な核物質として、付加重合によりアクリル酸又はそ
の誘導体から得られるポリマーの他に特に多糖類、セル
ロース、ポリビニルアルコール又はその誘導体を記載す
る。ヒドロキシル基含有化物質とエポキシ基含有外郭物
質の間の共右結合は、たとえばアルカリ性媒体中でのエ
ピクロルヒドリンとの反応によりエーテル結合を形成す
ることにより行われる。しかしカルボキシル曇含有核物
質の場合には、ビスエポキシドを用いる必要があり、そ
の結果エステル結合が形成される。このようにして得ら
れた親水性外郭物質上で次に、生物活性物質がエポキシ
基との直接反応により固定化される。この反応はゆっく
りと進行するのみでなく、高いpHの故に生物活性物質
が部分的に変性されるという欠点を持つ。
77、297号明細書に記載されている。該明細書は、
適当な核物質として、付加重合によりアクリル酸又はそ
の誘導体から得られるポリマーの他に特に多糖類、セル
ロース、ポリビニルアルコール又はその誘導体を記載す
る。ヒドロキシル基含有化物質とエポキシ基含有外郭物
質の間の共右結合は、たとえばアルカリ性媒体中でのエ
ピクロルヒドリンとの反応によりエーテル結合を形成す
ることにより行われる。しかしカルボキシル曇含有核物
質の場合には、ビスエポキシドを用いる必要があり、そ
の結果エステル結合が形成される。このようにして得ら
れた親水性外郭物質上で次に、生物活性物質がエポキシ
基との直接反応により固定化される。この反応はゆっく
りと進行するのみでなく、高いpHの故に生物活性物質
が部分的に変性されるという欠点を持つ。
従って米国特許第4.143.203号明細書では、親
水性外郭物質上に存在する総てのカルボキシル及びカル
ボキシレート基の少くとも10%をN−ヒドロキシ−コ
ハク酸イミド基へとエステル化し、その後で置換により
生物活物質を導入できるということが提案されている。
水性外郭物質上に存在する総てのカルボキシル及びカル
ボキシレート基の少くとも10%をN−ヒドロキシ−コ
ハク酸イミド基へとエステル化し、その後で置換により
生物活物質を導入できるということが提案されている。
米国特許第4,352,884 @明細書では、ジシク
ロへキシル−カルボジイミド(DCC> 、1−エチル
−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド
塩Ml(EDC)などのようなカルボジイミドの存在下
で生物活性物質をカルボキシル基に直接カップルさせる
ことが提案されている。
ロへキシル−カルボジイミド(DCC> 、1−エチル
−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド
塩Ml(EDC)などのようなカルボジイミドの存在下
で生物活性物質をカルボキシル基に直接カップルさせる
ことが提案されている。
これら周知の坦体物質は酵素のような生物活性物質を固
定化するのに適しているけれど、周知物質よりもなお生
物相容性であり、かつ血液と接触しても凝固反応を起さ
ない坦体物質が特に治療目的のために非常に望まれてい
る。
定化するのに適しているけれど、周知物質よりもなお生
物相容性であり、かつ血液と接触しても凝固反応を起さ
ない坦体物質が特に治療目的のために非常に望まれてい
る。
本発明は、周知の坦体物質よりも活性の損失が少いよう
に生物活性物質を固定化でき、かつ改善された化学的及
び物理的安定性を示1新しいタイプの坦体物質を提供す
る。
に生物活性物質を固定化でき、かつ改善された化学的及
び物理的安定性を示1新しいタイプの坦体物質を提供す
る。
本発明は、上述したタイプの坦体物質において、なお存
在するエポキシ基がエーテル化及び/又は加水分解によ
り転換されてヒドロキシル基含有化合物又は1000以
下の分子量のそのオリゴマーのエステルを形成すること
にある。
在するエポキシ基がエーテル化及び/又は加水分解によ
り転換されてヒドロキシル基含有化合物又は1000以
下の分子量のそのオリゴマーのエステルを形成すること
にある。
本発明に従う物質の場合にコーティング物質は核(コア
)物質に共右結合されているので、コーティングの一部
か解離して、たとえば治療分野での利用の際に問題を起
すことがない。核物質が、形成されるべきコーティング
物質のモノマーとインサイツに(その場で)反応させら
れるという本発明に従う坦体物質の特定の製法によって
、コーティング物質は核物質に共右結合され、核物質の
形および従って表面積はほとんど保持されうる。
)物質に共右結合されているので、コーティングの一部
か解離して、たとえば治療分野での利用の際に問題を起
すことがない。核物質が、形成されるべきコーティング
物質のモノマーとインサイツに(その場で)反応させら
れるという本発明に従う坦体物質の特定の製法によって
、コーティング物質は核物質に共右結合され、核物質の
形および従って表面積はほとんど保持されうる。
従って、核物質の大ぎな比表面積は、坦体物質の大ぎな
比表面積を結果する。適当な生物相容性及び高い機械的
安定性と組合さった大ぎな比表面積は、体外血液処理に
おける坦体物質使用の成功のための前提である。
比表面積を結果する。適当な生物相容性及び高い機械的
安定性と組合さった大ぎな比表面積は、体外血液処理に
おける坦体物質使用の成功のための前提である。
本発明に従う坦体物質の別の利点は、該物質が水性溶液
に溶解せず、生物巨大分子と非特異的相互反応を起さな
いということである。さらに、それは微生物及び酵素に
よる分解に抵抗し、また殺菌することができる。
に溶解せず、生物巨大分子と非特異的相互反応を起さな
いということである。さらに、それは微生物及び酵素に
よる分解に抵抗し、また殺菌することができる。
本発明に従う坦体物質のために選択されるべき形態は、
意図される用途に大きく依存する。坦体物質はたとえば
、チューブ、パイプ、棒、板、フィルム、多孔性又は無
孔性顆粒又はビーズ、又は中空又は中実フィラメントの
形で用いうる。基体すなわら核物′i1の形が一般に坦
体物質の形を決定し、後者の形は意図される利用分野に
より決められる。診断用途のためには、微小力励プレー
トまたはラテックス分散物の形で該物質を用いることが
一般に好ましく、一方、治療又はクロマトグラフの利用
分野では坦体物質を顆粒又は小球の形にすることが好ま
しい。
意図される用途に大きく依存する。坦体物質はたとえば
、チューブ、パイプ、棒、板、フィルム、多孔性又は無
孔性顆粒又はビーズ、又は中空又は中実フィラメントの
形で用いうる。基体すなわら核物′i1の形が一般に坦
体物質の形を決定し、後者の形は意図される利用分野に
より決められる。診断用途のためには、微小力励プレー
トまたはラテックス分散物の形で該物質を用いることが
一般に好ましく、一方、治療又はクロマトグラフの利用
分野では坦体物質を顆粒又は小球の形にすることが好ま
しい。
核物質の重合は、従来公知の方法でバルクで又は懸濁で
行うことができる。核物質として、市販製品を用いるこ
ともできる。たとえばロームアントハース社は、Amb
erlite I RC30(商標)の名でイオン交
換剤を提供し、ジビニルベンゼンで架橋されたポリメタ
クリル酸の顆粒である。この会社から入手できる別の適
当な核物質はAmberlite XAD−7(商標
)であり、ポリメチルメタクリレートの顆粒より実質上
酸る。
行うことができる。核物質として、市販製品を用いるこ
ともできる。たとえばロームアントハース社は、Amb
erlite I RC30(商標)の名でイオン交
換剤を提供し、ジビニルベンゼンで架橋されたポリメタ
クリル酸の顆粒である。この会社から入手できる別の適
当な核物質はAmberlite XAD−7(商標
)であり、ポリメチルメタクリレートの顆粒より実質上
酸る。
もし坦体物質が板又はフィルムの形であるべきならば、
核物質として直鎖状ポリメチルメタクリレートを用いる
ことが好ましい。もし多孔性又は無孔性小球を用いるべ
きならば、メチルメタクリレートとジビニル化合物との
コポリマーを用いることが好ましい。
核物質として直鎖状ポリメチルメタクリレートを用いる
ことが好ましい。もし多孔性又は無孔性小球を用いるべ
きならば、メチルメタクリレートとジビニル化合物との
コポリマーを用いることが好ましい。
本発明に従い、少くとも80モル%が(メタ)アクリル
酸又はそのエステル形成性均等物より成る組成の付加重
合により得られるポリマーにより核が形成されている坦
体物質を用いることが好ましい。坦体物質がクロマトグ
ラフ分離のために又はアフイニテイクロマドグラフイの
媒体として用いられる場合には、核のポリマーが架橋さ
れ、5ミクロン乃至5mの範囲の顆粒を持つ多孔性小球
の形を持つことが、高い機械的強度のために好ましい。
酸又はそのエステル形成性均等物より成る組成の付加重
合により得られるポリマーにより核が形成されている坦
体物質を用いることが好ましい。坦体物質がクロマトグ
ラフ分離のために又はアフイニテイクロマドグラフイの
媒体として用いられる場合には、核のポリマーが架橋さ
れ、5ミクロン乃至5mの範囲の顆粒を持つ多孔性小球
の形を持つことが、高い機械的強度のために好ましい。
架橋剤としては、ジビニル化合物たとえばジビニルベン
ゼン、メチレンビスアクリルアミドまたはエチレンオキ
サイドグリコールジメタクリレートを有利に用いること
ができる。
ゼン、メチレンビスアクリルアミドまたはエチレンオキ
サイドグリコールジメタクリレートを有利に用いること
ができる。
核物質の表面と少くとも3個の炭素原子を持つエポキシ
基含有化合物との反応に先立って、カルボキシル官能性
は、それがなおエステルの形にある限りにおいて、先ず
たとえば水酸化す1〜リウム溶液で鹸化されなければな
らない。酸性化は、エポキシ基を含む一又は二以上の化
合物と容易に反応するカルボキシル基の形成を結果する
。
基含有化合物との反応に先立って、カルボキシル官能性
は、それがなおエステルの形にある限りにおいて、先ず
たとえば水酸化す1〜リウム溶液で鹸化されなければな
らない。酸性化は、エポキシ基を含む一又は二以上の化
合物と容易に反応するカルボキシル基の形成を結果する
。
満足する特性を持つ坦体物質はまた、カルボキシル官能
性が総て又は部分的にエピクロルヒドリンと反応され、
続いて水酸化ナトリウム溶液で処理してエポキシ基含有
ポリマー(これは加水分解及び任意的な過ヨウ素酸によ
る酸化の後に生物学的活性化合物と反応しうる)と成し
て得られる。
性が総て又は部分的にエピクロルヒドリンと反応され、
続いて水酸化ナトリウム溶液で処理してエポキシ基含有
ポリマー(これは加水分解及び任意的な過ヨウ素酸によ
る酸化の後に生物学的活性化合物と反応しうる)と成し
て得られる。
特にもし坦体物質が容易に失活する生物活性物質と接触
するのなら、本発明に従いそのカルボキシル官能性が総
て又は部分的にブタジェンビスエポキシドのような多官
能性化合物と反応させられた坦体物質を用いることが好
ましい。多官能性エポキシ化合物の使用は、架橋されて
強い親水性ネットワークを形成すぺぎ核物質表面におけ
るカルボキル基を結果する。
するのなら、本発明に従いそのカルボキシル官能性が総
て又は部分的にブタジェンビスエポキシドのような多官
能性化合物と反応させられた坦体物質を用いることが好
ましい。多官能性エポキシ化合物の使用は、架橋されて
強い親水性ネットワークを形成すぺぎ核物質表面におけ
るカルボキル基を結果する。
本発明に従い、核物質の表面にあけるカルボキシル官能
性が総て又は部分的にグリシドールと反応させられた坦
体物質が好ましい。
性が総て又は部分的にグリシドールと反応させられた坦
体物質が好ましい。
生物活性物質が直接に又はスペーサーを介して共右結合
される坦体物質としての親水性ラテックス粒子のPAN
においてモノマーとしてグリシジルアクリレートまたは
グリシジルメタクリレートを用いることは、ヨーロッパ
特許第54,685@明細書から知られていることを付
させねばならない。本発明の坦体物質とは違って、この
周知の坦体物質におけるグリシドールはグリシドールの
ヒドロキシル官能性を介して(メタ)アクリル酸のカル
ボキシル官能性に結合されており、従って周知物質にお
いてエポシキ官能性は生物活性物質との反応前にはまだ
そのまま残っている。また周知物質の場合には、グリシ
ジル基が核物質中に存在し、これは坦体物質の安定性を
損う。
される坦体物質としての親水性ラテックス粒子のPAN
においてモノマーとしてグリシジルアクリレートまたは
グリシジルメタクリレートを用いることは、ヨーロッパ
特許第54,685@明細書から知られていることを付
させねばならない。本発明の坦体物質とは違って、この
周知の坦体物質におけるグリシドールはグリシドールの
ヒドロキシル官能性を介して(メタ)アクリル酸のカル
ボキシル官能性に結合されており、従って周知物質にお
いてエポシキ官能性は生物活性物質との反応前にはまだ
そのまま残っている。また周知物質の場合には、グリシ
ジル基が核物質中に存在し、これは坦体物質の安定性を
損う。
本発明に従い、1000以下の分子量のポリヒドロキシ
化合物のグリシジルエーテルがその製造に用いられたと
ころの坦体物質を使用することが有利である。
化合物のグリシジルエーテルがその製造に用いられたと
ころの坦体物質を使用することが有利である。
ポリヒドロキシ化合物たとえばグリセロール、トリメチ
ロールエタン、トリメチロールプロパン、エチレングリ
コール、プロピレングリコール、1.4−ブタンジオー
ル、ジ又はトリエヂレングリコール、ポリプロピレンオ
キサイドグリコール、モノ又はポリサッカライドを用い
て、特に有利な結果が得られる。これに関連して、モノ
又はポリサッカライド坦体物質のグリシジルエーテルの
使用は、その構造がモノ又はポリサッカライドでエーテ
ルされた米国特許第4,281,233 @の坦体物質
の構造と極めて似ている坦体物質を得ることになる事を
付古しなければならない。しかし本発明の物質は、周知
の坦体物質よりもはるかに親水性であり、このことはグ
リシドールとのエステル化により解放されるヒドロキシ
ル基によるのみならず、単位表面積当りのグリシドール
ルートによりはるかに多数のサツカライド基が坦体物質
に結合される事実にも帰される。
ロールエタン、トリメチロールプロパン、エチレングリ
コール、プロピレングリコール、1.4−ブタンジオー
ル、ジ又はトリエヂレングリコール、ポリプロピレンオ
キサイドグリコール、モノ又はポリサッカライドを用い
て、特に有利な結果が得られる。これに関連して、モノ
又はポリサッカライド坦体物質のグリシジルエーテルの
使用は、その構造がモノ又はポリサッカライドでエーテ
ルされた米国特許第4,281,233 @の坦体物質
の構造と極めて似ている坦体物質を得ることになる事を
付古しなければならない。しかし本発明の物質は、周知
の坦体物質よりもはるかに親水性であり、このことはグ
リシドールとのエステル化により解放されるヒドロキシ
ル基によるのみならず、単位表面積当りのグリシドール
ルートによりはるかに多数のサツカライド基が坦体物質
に結合される事実にも帰される。
本発明の範囲で有利に使用される他のグリシジルエーテ
ルは、p−メトキシフェニルグリシジルエーテル及びp
−ニトロフェニルグリシジルエーテルである。もしカル
ボキシル官能性をグリシドールと反応させて得られた隣
接OHuがアルデヒド基へと酸化されているなら(該基
は公知の方法で生物活性化合物と反応しうる)、極めて
満足な坦体物質が得られる。親水性コーティング物質対
核物質の母比に関しては、もしカルボキシル官能性(カ
ルボキシル基又はそのエステル形成性均等物)の少くと
も10%が核物質の表面で反応されてヒドロキシル基含
有化合物又はそのオリゴマーのエステルを形成している
なら、極めて良好な特性を持つ坦体物質が一般に1qら
れる。
ルは、p−メトキシフェニルグリシジルエーテル及びp
−ニトロフェニルグリシジルエーテルである。もしカル
ボキシル官能性をグリシドールと反応させて得られた隣
接OHuがアルデヒド基へと酸化されているなら(該基
は公知の方法で生物活性化合物と反応しうる)、極めて
満足な坦体物質が得られる。親水性コーティング物質対
核物質の母比に関しては、もしカルボキシル官能性(カ
ルボキシル基又はそのエステル形成性均等物)の少くと
も10%が核物質の表面で反応されてヒドロキシル基含
有化合物又はそのオリゴマーのエステルを形成している
なら、極めて良好な特性を持つ坦体物質が一般に1qら
れる。
本発明に従う核物質の少くとも50%は、(メタ)アク
リル酸又はそのエステル形成性均等物の懸濁重合により
好ましく得られるポリマーより成る。
リル酸又はそのエステル形成性均等物の懸濁重合により
好ましく得られるポリマーより成る。
またこのポリマーは更に、反応性基を持つ又は持たない
他のビニル−[ツマ−たとえばエチレン、プロピレン、
塩化ビニル及び/又は酢酸ビニルを含んでもよい。
他のビニル−[ツマ−たとえばエチレン、プロピレン、
塩化ビニル及び/又は酢酸ビニルを含んでもよい。
必要なことは、モノマーが容易に重合できて、意図され
る用途に望まれる特性を持つ付加ポリマーとなることで
ある。たとえば、物質がイオン交換剤として用いられる
べきなら、アニオン基を持つビニルモノマーを用いて共
重合することが考えられる。アクリル酸及びメタクリル
酸の他に、アニオン基を持つ化合物の例は、スルボン酸
基を持つビニルモノマーたとえばエチレンスルホン酸、
アリルスルホン酸、スチレンスルホン酸、2−スルホエ
チルメタクリレート、2−アクリルアミド−2−メチル
プロピルスルホン酸、3−メタクリロイルオキシ−2−
ヒドロキシ−プロピルスルホン酸、アルキレン基中に1
〜20個の炭素原子を持つヒドロキシアルキレンスルホ
ン酸の(メタ)アクリロイルエステル、N−アクリロイ
ルタウリン、ビニルオキシベンピンスルホン酸−である
。
る用途に望まれる特性を持つ付加ポリマーとなることで
ある。たとえば、物質がイオン交換剤として用いられる
べきなら、アニオン基を持つビニルモノマーを用いて共
重合することが考えられる。アクリル酸及びメタクリル
酸の他に、アニオン基を持つ化合物の例は、スルボン酸
基を持つビニルモノマーたとえばエチレンスルホン酸、
アリルスルホン酸、スチレンスルホン酸、2−スルホエ
チルメタクリレート、2−アクリルアミド−2−メチル
プロピルスルホン酸、3−メタクリロイルオキシ−2−
ヒドロキシ−プロピルスルホン酸、アルキレン基中に1
〜20個の炭素原子を持つヒドロキシアルキレンスルホ
ン酸の(メタ)アクリロイルエステル、N−アクリロイ
ルタウリン、ビニルオキシベンピンスルホン酸−である
。
カヂオン基を持つごニルモノマーの例は、式
(式中のアルケニル置換基はオルl〜、メタ又はパラ位
置にあり、qは零又は1〜20の整数、Ra、Rb及び
R6は同じでも異ってもよく、水素原子又は1〜20個
の炭素原子のアルキル基を示す)のアルケニルピリジン
;アミノアルキルアクリレート及びメタクリレート、た
とえばt−ブチルアミノエチルメタクリレート、ジエチ
ルアミノエチルアクリレート、ジメチルアミンプロピル
メタクリルアミド及びメタクリルアミドプロピルトリメ
デルアンモニウムクロライドでおる。
置にあり、qは零又は1〜20の整数、Ra、Rb及び
R6は同じでも異ってもよく、水素原子又は1〜20個
の炭素原子のアルキル基を示す)のアルケニルピリジン
;アミノアルキルアクリレート及びメタクリレート、た
とえばt−ブチルアミノエチルメタクリレート、ジエチ
ルアミノエチルアクリレート、ジメチルアミンプロピル
メタクリルアミド及びメタクリルアミドプロピルトリメ
デルアンモニウムクロライドでおる。
アフィニティクロマトグラフィでの使用のためには、核
物質の表面においてカルボキシル官能性が総て又は部分
的に、エポキシ基及び少くとも3個の炭素原子を持つ化
合物と反応させられており、残るエポキシ基はヒドロキ
シル基含有化合物又は1000以下の分子量のそのオリ
ゴマーのエステルの形成を伴ってエーテル化及び/又は
加水分解ににり転換されており、その結果物質がそのま
まで適当であるか又は、一方で反応性基を持ら他方でア
フィニティクロマトグラノイの特定の分野での使用に適
するリガンドを持つ化合物と容易に結合されうるところ
のポリマーが好ましい。
物質の表面においてカルボキシル官能性が総て又は部分
的に、エポキシ基及び少くとも3個の炭素原子を持つ化
合物と反応させられており、残るエポキシ基はヒドロキ
シル基含有化合物又は1000以下の分子量のそのオリ
ゴマーのエステルの形成を伴ってエーテル化及び/又は
加水分解ににり転換されており、その結果物質がそのま
まで適当であるか又は、一方で反応性基を持ら他方でア
フィニティクロマトグラノイの特定の分野での使用に適
するリガンドを持つ化合物と容易に結合されうるところ
のポリマーが好ましい。
親水性コーティング物質が所望によりスペーサー(中間
)基を介して、下記の基の一又は二双上に結合されてい
るところの坦体物質を用いて傳めで好ましい結果が得ら
れる。
)基を介して、下記の基の一又は二双上に結合されてい
るところの坦体物質を用いて傳めで好ましい結果が得ら
れる。
出発物質の調製において、アフィニティクロマトグラフ
ィで用いるのに適する意図される基がその中に既に存在
するビニルモノマー、または容易に結合(カップル)さ
れて一方で反応性基を有し他方でアフィニティクロマト
グラフィの特定の分野での使用に適するリガンドを有す
る化合物へとなる反応基含有ビニルモノマーをなお用い
ることができる。
ィで用いるのに適する意図される基がその中に既に存在
するビニルモノマー、または容易に結合(カップル)さ
れて一方で反応性基を有し他方でアフィニティクロマト
グラフィの特定の分野での使用に適するリガンドを有す
る化合物へとなる反応基含有ビニルモノマーをなお用い
ることができる。
アフィニティクロマトグラフイという言葉は、rAfr
inity Chromatography J 、
エルセピア(E 1sevier)、1978、第1及
び2頁でターコバ(Turkova>が意味したのと同
じ意味でここで用いられる。この言葉によって生物特異
的吸乞の意味でのアフィニティ法が包含されるのみでな
く、疎水性クロマトグラフィ、共右結合クロマトグラフ
ィ、アフィニティ溶出、及びオリゴヌクレオチドが結合
された支持物質における相互反応の研究をも意味する。
inity Chromatography J 、
エルセピア(E 1sevier)、1978、第1及
び2頁でターコバ(Turkova>が意味したのと同
じ意味でここで用いられる。この言葉によって生物特異
的吸乞の意味でのアフィニティ法が包含されるのみでな
く、疎水性クロマトグラフィ、共右結合クロマトグラフ
ィ、アフィニティ溶出、及びオリゴヌクレオチドが結合
された支持物質における相互反応の研究をも意味する。
アフィニティクロマトグラフィはまた、特定の吸着剤上
への単純な吸着による生物マクロ分子の単離とも理解さ
れる。
への単純な吸着による生物マクロ分子の単離とも理解さ
れる。
アニオン性又はカチオン性基を持つ前述のビニルモノマ
ーに加えて、反応性基を持つビニルモノマーの例として
ハロゲン化アルキルアクリレートまたはメタクリレート
のようなハロゲン化モノマーが挙げられる。その例とし
ては下記が挙げられる:2−クロルエチルアクリレート
及び2−クロルエチルメタクリレート;ハロゲン化アル
キルアクリル酸及びそれから誘導される下記式を持つ化
合物 Rd (ここでRd及びR8は同じでも異ってもよく、水素原
子、メチル基又はエチル基を表わし、R[は水素原子、
低級アルキル基又はアリール基を表わし、Xは水素原子
、ハロゲン、CN、アリール基、OH,C0OH又はO
−アリールを意味し、Yは塩素又は臭素原子を表わす)
;及びハロメチル化スチレンたとえばp−クロルメチル
スチレン。
ーに加えて、反応性基を持つビニルモノマーの例として
ハロゲン化アルキルアクリレートまたはメタクリレート
のようなハロゲン化モノマーが挙げられる。その例とし
ては下記が挙げられる:2−クロルエチルアクリレート
及び2−クロルエチルメタクリレート;ハロゲン化アル
キルアクリル酸及びそれから誘導される下記式を持つ化
合物 Rd (ここでRd及びR8は同じでも異ってもよく、水素原
子、メチル基又はエチル基を表わし、R[は水素原子、
低級アルキル基又はアリール基を表わし、Xは水素原子
、ハロゲン、CN、アリール基、OH,C0OH又はO
−アリールを意味し、Yは塩素又は臭素原子を表わす)
;及びハロメチル化スチレンたとえばp−クロルメチル
スチレン。
別の例として下記が挙げられる:反応性複素環ビニルモ
ノマーたとえば2− (1−アジリジニル)エチルメタ
クリレート、アリルグリシジルエーテル、グリシジルメ
タクリレート、チオグリシジルアクリレート、N−ビニ
ル−2−ピロリドン及び無水マレイン酸:アルデヒド末
端基を持つごニルモノマーたとえばアクロレイン及びク
ロトンアルデヒド;アミノ基を持つビニルモノマーたと
えばアリルアミン、ビニルアミン及びp−アミノスチレ
ン;酸モノマーたとえばマレイン酸、フマル酸、イタコ
ン酸及び下記式の酸 Hト( C)−13(CH2) 10=C−CoOH(ここでt
は零又は1〜20の整数である。)ニアクリル酸から誘
導される化合物たとえばc、Q2c=CHCOOH:ア
ルキレン基中に2〜20個の炭素原子を持つビニルアル
キレンカルボンI;o−ビニル安息香酸;アルキル基中
に1〜18Qlの炭素原子を持つアルキルビニルエーテ
ル:ビニルフェニルエーテル:アルキレン基中に2〜2
0個の炭素原子を持つヒドロキシアルキレンビニルエー
テル;2〜20個のフルキレンオキリイド単位及びアル
キレンオキサイド単位当り2〜5個の炭素原子を持つポ
リアルキレンオキザイドグリコールのビニルエーテル;
下記式の化合物 (ここでRgは水素原子、又は1〜18個の炭素原子を
持つアルキル基の意味を持ち、Aは水素原子、又は1〜
20個の炭素原子を持つアルキル基を表わし、■は1〜
20の整数を表わす)。
ノマーたとえば2− (1−アジリジニル)エチルメタ
クリレート、アリルグリシジルエーテル、グリシジルメ
タクリレート、チオグリシジルアクリレート、N−ビニ
ル−2−ピロリドン及び無水マレイン酸:アルデヒド末
端基を持つごニルモノマーたとえばアクロレイン及びク
ロトンアルデヒド;アミノ基を持つビニルモノマーたと
えばアリルアミン、ビニルアミン及びp−アミノスチレ
ン;酸モノマーたとえばマレイン酸、フマル酸、イタコ
ン酸及び下記式の酸 Hト( C)−13(CH2) 10=C−CoOH(ここでt
は零又は1〜20の整数である。)ニアクリル酸から誘
導される化合物たとえばc、Q2c=CHCOOH:ア
ルキレン基中に2〜20個の炭素原子を持つビニルアル
キレンカルボンI;o−ビニル安息香酸;アルキル基中
に1〜18Qlの炭素原子を持つアルキルビニルエーテ
ル:ビニルフェニルエーテル:アルキレン基中に2〜2
0個の炭素原子を持つヒドロキシアルキレンビニルエー
テル;2〜20個のフルキレンオキリイド単位及びアル
キレンオキサイド単位当り2〜5個の炭素原子を持つポ
リアルキレンオキザイドグリコールのビニルエーテル;
下記式の化合物 (ここでRgは水素原子、又は1〜18個の炭素原子を
持つアルキル基の意味を持ち、Aは水素原子、又は1〜
20個の炭素原子を持つアルキル基を表わし、■は1〜
20の整数を表わす)。
本発明に従い、官能基及びたぶんスペーサー基を持つビ
ニルモノマーの分子量が1000以下、好ましくは70
〜400の範囲にあることが有利である。
ニルモノマーの分子量が1000以下、好ましくは70
〜400の範囲にあることが有利である。
アフイニテイクロマトグラフィでの使用に適するリガン
ドの例としては、アミノ酸、モノヌクレオチド、オリゴ
ヌクレオチド及びポリヌクレオチド、種々の有機着色剤
、酵素抑制剤、ポリアミノ酸、レクチン、ポリサッカラ
イド、リピド、抗原、酵素が挙げられる。
ドの例としては、アミノ酸、モノヌクレオチド、オリゴ
ヌクレオチド及びポリヌクレオチド、種々の有機着色剤
、酵素抑制剤、ポリアミノ酸、レクチン、ポリサッカラ
イド、リピド、抗原、酵素が挙げられる。
本発明はまた、冒頭に述べた周知のタイプの坦体物質の
製造法に関し、この方法では (A)公知法で少くとも50モル%が(メタ)アクリル
酸又はそのエステル形成性均等物より成るところのモノ
マー組成から(コ)ポリマーを作り、(8)得た(コ)
ポリマーを、少くとも3個の炭素原子及びエポキシ基を
含む化合物と有機極性溶剤中で塩基又は酸触媒の存在下
又は不存在下で反応させ、次になお存在しうるエポキシ
基をエーテル化及び/又は加水分解により転換してヒド
ロキシル基含有化合物又は分子1iooo以下のそのオ
リゴマーのエステルを形成し、そして (C)隣接ヒドロキシル基の存在する該物質を所望によ
り過ヨウ素酸で更に酸化して二つの隣接ヒドロキシル基
当り一つのアルデヒド基を形成する、又は該物質を反応
性基含有化合物と公知法で反応させる。
製造法に関し、この方法では (A)公知法で少くとも50モル%が(メタ)アクリル
酸又はそのエステル形成性均等物より成るところのモノ
マー組成から(コ)ポリマーを作り、(8)得た(コ)
ポリマーを、少くとも3個の炭素原子及びエポキシ基を
含む化合物と有機極性溶剤中で塩基又は酸触媒の存在下
又は不存在下で反応させ、次になお存在しうるエポキシ
基をエーテル化及び/又は加水分解により転換してヒド
ロキシル基含有化合物又は分子1iooo以下のそのオ
リゴマーのエステルを形成し、そして (C)隣接ヒドロキシル基の存在する該物質を所望によ
り過ヨウ素酸で更に酸化して二つの隣接ヒドロキシル基
当り一つのアルデヒド基を形成する、又は該物質を反応
性基含有化合物と公知法で反応させる。
本発明を下記実施例で更に説明するが、実施例は単なる
例示であって、本発明を限定しない。
例示であって、本発明を限定しない。
実施例1
ジビニルベンゼンで架橋されたポリメタクリル酸の小球
(ビーズ> (Amberlite IRC−50
(商標)、ビーズサイズ0.3〜0.84簡、平均孔心
tfi150nm 、乾燥物質1g当りのカルボンr!
lL阜10meq )の150gを蒸溜水、希塩酸(5
%)、蒸溜水そして無水ジオキサンにより総てのイオ゛
ン及び低分子量化合物が除去されるまで完全に洗った。
(ビーズ> (Amberlite IRC−50
(商標)、ビーズサイズ0.3〜0.84簡、平均孔心
tfi150nm 、乾燥物質1g当りのカルボンr!
lL阜10meq )の150gを蒸溜水、希塩酸(5
%)、蒸溜水そして無水ジオキサンにより総てのイオ゛
ン及び低分子量化合物が除去されるまで完全に洗った。
ビーズを、攪拌装置、還流冷却器及び
CaC,i!2管を備えられた2リットル三首フラスコ
に移し、無水ジオキサン300 dを加えた。次にグリ
シドール111 g(1,5モル)及び触媒としてテト
ラメチルアンモニウムクロライド1.1g及び無水ジオ
キ4ノン450 dを加えた。その後に懸濁物を還流及
び攪拌下に4時間油浴で加熱した。冷却及び−夜放置後
にビーズを3リツトルのジオキシン、5リツトルの蒸溜
水、500 /dの3NNaOH及び500dの2MN
aCj水溶液で完全に洗った。最後にビーズを、250
dのジオキサンと 250 d2MNa C,Il水溶
液の混合物に入れた。−夜放置後に懸濁物を蒸溜水で、
懸濁物及び濾液が中性になるまで処理した。
に移し、無水ジオキサン300 dを加えた。次にグリ
シドール111 g(1,5モル)及び触媒としてテト
ラメチルアンモニウムクロライド1.1g及び無水ジオ
キ4ノン450 dを加えた。その後に懸濁物を還流及
び攪拌下に4時間油浴で加熱した。冷却及び−夜放置後
にビーズを3リツトルのジオキシン、5リツトルの蒸溜
水、500 /dの3NNaOH及び500dの2MN
aCj水溶液で完全に洗った。最後にビーズを、250
dのジオキサンと 250 d2MNa C,Il水溶
液の混合物に入れた。−夜放置後に懸濁物を蒸溜水で、
懸濁物及び濾液が中性になるまで処理した。
ビーズに結合しなかったグリシドールの量は、反応液(
ビーズがない)及び最初の洗液からジオキサンを気化し
た後の残漬の合計量を秤量し、これから触媒量を減算覆
ることにより、小量分析により決定された。変性のため
に用いられたグリシドールの硲から未反応グリシドール
量を引くことによって、乾燥出発樹脂13当り8.2ミ
リモル即ち60B、h+gのグリシドールが導入された
と計算される。
ビーズがない)及び最初の洗液からジオキサンを気化し
た後の残漬の合計量を秤量し、これから触媒量を減算覆
ることにより、小量分析により決定された。変性のため
に用いられたグリシドールの硲から未反応グリシドール
量を引くことによって、乾燥出発樹脂13当り8.2ミ
リモル即ち60B、h+gのグリシドールが導入された
と計算される。
次に別の両分の存在する隣接ヒドロキシル基の吊を過ヨ
ウ素酸で酸化した。得られたホルムアルデヒドをアセチ
ルアセトン及びアンモニアと反応させてジアセチルジヒ
ドロルチジンを形成し、その濃度を410 nmで分光
分析により測定した。この測定法によって、乾燥出発物
質1g当り8.1ミリモルの隣接ジオール基が導入され
た事が判った。
ウ素酸で酸化した。得られたホルムアルデヒドをアセチ
ルアセトン及びアンモニアと反応させてジアセチルジヒ
ドロルチジンを形成し、その濃度を410 nmで分光
分析により測定した。この測定法によって、乾燥出発物
質1g当り8.1ミリモルの隣接ジオール基が導入され
た事が判った。
従って出発樹脂1g当り10ミリモルのグリシドールの
使用は8.3ミリモルの導入を結果し、そのうちの8.
1ミリモルが隣接OH基を持つ。従ってエーテル化によ
るオリゴマー形成の程度は極めて低い。
使用は8.3ミリモルの導入を結果し、そのうちの8.
1ミリモルが隣接OH基を持つ。従ってエーテル化によ
るオリゴマー形成の程度は極めて低い。
実施例2
実施例1と同じ手順を用いて、ジビニルベンゼンで架橋
されたポリメタクリル酸のビーズを、Amberlit
e IRC−50(商標>1y当り5ミリモルのグリ
シドールと反応させた。分光分析及び重量分析の両者に
より、乾燥Amberlite’l g当り4.5ミリ
モルのグリシドールが導入されたことが判った。微小)
内定により、転換されなかったカルボキシル基の量は3
ミリモル/gであると判った。
されたポリメタクリル酸のビーズを、Amberlit
e IRC−50(商標>1y当り5ミリモルのグリ
シドールと反応させた。分光分析及び重量分析の両者に
より、乾燥Amberlite’l g当り4.5ミリ
モルのグリシドールが導入されたことが判った。微小)
内定により、転換されなかったカルボキシル基の量は3
ミリモル/gであると判った。
1qられた反応生成物は、蛋白質の生成における弱酸性
イオン交換剤として適していた。
イオン交換剤として適していた。
実施例3
実施例1と同じ手順を用いて、A mber l i
teI RC−50(商標)ビーズをグリシドールと反
応。
teI RC−50(商標)ビーズをグリシドールと反
応。
サセタ。但し、コノ場合ではAmberlite I
RC−50の1g当り30ミリモルのグリシドールを
用いた。分光分析によって、乾燥した新規な担体1g当
り5.6ミリモルの隣接ジオール基が導入されたことが
判った。重量分析により、乾燥したA mberlit
e IRC−50(商標)l当り20ミリモルのグリ
シドール、つまり乾燥した新規な担体1g当り8,1ミ
リモルのグリシドールが転換されたことが判った。重量
分析と分光分析の数値の差から、グリシドールのかなり
の部分は末端隣接ヒドロキシル基を持つオリゴエーテル
構造の形成を伴って導入されたことになる。
RC−50の1g当り30ミリモルのグリシドールを
用いた。分光分析によって、乾燥した新規な担体1g当
り5.6ミリモルの隣接ジオール基が導入されたことが
判った。重量分析により、乾燥したA mberlit
e IRC−50(商標)l当り20ミリモルのグリ
シドール、つまり乾燥した新規な担体1g当り8,1ミ
リモルのグリシドールが転換されたことが判った。重量
分析と分光分析の数値の差から、グリシドールのかなり
の部分は末端隣接ヒドロキシル基を持つオリゴエーテル
構造の形成を伴って導入されたことになる。
実施例4
実施例1の手順を用いて、下記表に示す量の1゜3−ジ
グリシジルグリセロール(dic+l −G L )及
び/又はグリシドール−n)とAmber l i t
eI RC−50(商標、Am−50と略ス)ヲ反応さ
セた。総ての反応は、用いたエポキシ化合物量に対して
1重量%のテトラメチルアンモニウムクロライドの存在
下で行った。
グリシジルグリセロール(dic+l −G L )及
び/又はグリシドール−n)とAmber l i t
eI RC−50(商標、Am−50と略ス)ヲ反応さ
セた。総ての反応は、用いたエポキシ化合物量に対して
1重量%のテトラメチルアンモニウムクロライドの存在
下で行った。
”J’)プ)1.tEは、最初にAmberlite
I RC−50を専らビスエポキシドと4時間反応さ
せ、次にグリシドールを加え、その後得られた混合物を
更に一時間反応させることにより調製された。
I RC−50を専らビスエポキシドと4時間反応さ
せ、次にグリシドールを加え、その後得られた混合物を
更に一時間反応させることにより調製された。
サンプルF G、t、最初にAmberlite I
RC−50を約640の分子♀のポリプロピレンオキサ
イドグリコールのジグリシジルエーテル(dic+I
−P PO)と30分間反応させ、次にグリシドールを
加え、懸゛\ 濁物を3時間反応させることにより調製された。
RC−50を約640の分子♀のポリプロピレンオキサ
イドグリコールのジグリシジルエーテル(dic+I
−P PO)と30分間反応させ、次にグリシドールを
加え、懸゛\ 濁物を3時間反応させることにより調製された。
新規な担体1g当り導入されたdigl−GLの割合に
比べて、サンプルA及びBにおける隣接ジオール基の小
さな割合は、この新規な担体に存在するエポキシ基の加
水分解に帰せられる。
比べて、サンプルA及びBにおける隣接ジオール基の小
さな割合は、この新規な担体に存在するエポキシ基の加
水分解に帰せられる。
実施例5
ポリメチルメタクリレートのビーズ〔直径1.1〜2.
2m、平均孔サイズ106 nm、容積0.78mf!
/9、比表面積26m/g(乾燥ビーズ)〕の50gを
1リツトルの三筒フラスコに入れた。三筒フラスコに還
流冷却器と攪拌装置を備えた。三筒フラスコの内容物に
200gのイソプロピルアルコール及び攪拌下に50d
の水中の50gの水酸化ナトリウム、そして再び200
(jのイソプロピルアルコールを順次加えた。′48
時間の還流下での沸騰及び室温への冷却の後に、ビーズ
を濾別し、3リツトルのイソプロピルアルコール、1リ
ツトルのエタノールと水の501505合物及び蒸溜水
で、濾液が中性になるまで洗った。次にビーズを、5%
塩酸、蒸溜水、5%エタノール水溶液、水、メタノール
、そしてジオキサンにより順次処理した。微小滴定によ
り、1gの乾燥した加水分解したビーズは2.2ミリ当
量のカルボン酸基を含むことが判った。
2m、平均孔サイズ106 nm、容積0.78mf!
/9、比表面積26m/g(乾燥ビーズ)〕の50gを
1リツトルの三筒フラスコに入れた。三筒フラスコに還
流冷却器と攪拌装置を備えた。三筒フラスコの内容物に
200gのイソプロピルアルコール及び攪拌下に50d
の水中の50gの水酸化ナトリウム、そして再び200
(jのイソプロピルアルコールを順次加えた。′48
時間の還流下での沸騰及び室温への冷却の後に、ビーズ
を濾別し、3リツトルのイソプロピルアルコール、1リ
ツトルのエタノールと水の501505合物及び蒸溜水
で、濾液が中性になるまで洗った。次にビーズを、5%
塩酸、蒸溜水、5%エタノール水溶液、水、メタノール
、そしてジオキサンにより順次処理した。微小滴定によ
り、1gの乾燥した加水分解したビーズは2.2ミリ当
量のカルボン酸基を含むことが判った。
実施例1と同じ手順を用いて、24gの湿ったビーズ(
10gの乾燥ポリマーに相当)を74mgのテトラメチ
ルアンモニウムクロライド及び50dの無水ジオキサン
の存在下で1.49 (100ミリモル)のグリシドー
ルと反応させた。4時間の反応後に、ビーズを実施例1
記載と同様に処理した。分光分析によると、変性された
担体1g当り2.6ミリモルの隣接ジオール基が存在し
た。
10gの乾燥ポリマーに相当)を74mgのテトラメチ
ルアンモニウムクロライド及び50dの無水ジオキサン
の存在下で1.49 (100ミリモル)のグリシドー
ルと反応させた。4時間の反応後に、ビーズを実施例1
記載と同様に処理した。分光分析によると、変性された
担体1g当り2.6ミリモルの隣接ジオール基が存在し
た。
実施例6
グリシドールで処理された実施例1の湿ったビーズ30
m1(乾燥ビーズ10gに相当)に0.0675Mの過
ヨウ素酸ナトリウム180 dを加えた。室温で2時間
攪拌後に隣接ジオール基の一部がアルデヒド基に酸化さ
れた。次にビーズを、蒸溜水、次にpH862の0.1
Mリン酸塩緩衝液で完全に洗った。ビーズをフラスコに
送った後に、沈降したビーズの層より上の緩衝液を除去
し、次に湿ったビーズに25m1の0.1Mリン酸塩緩
衝液(pH8,2>中の1−一アスパラギナーゼ含有調
製物の14mg(フラスコ当り10000 T、 U、
)を加えた。室温で窒素下で1時間の攪拌後にサンプ
ルをガラスフィルター上で、0.5 M Na C,
Ilを含む0.I M Tris −HCJ)−緩衝
液(pH8,5) 、及び0.1Mリン酸塩緩衝液(p
)l 7.4>で順次送った。
m1(乾燥ビーズ10gに相当)に0.0675Mの過
ヨウ素酸ナトリウム180 dを加えた。室温で2時間
攪拌後に隣接ジオール基の一部がアルデヒド基に酸化さ
れた。次にビーズを、蒸溜水、次にpH862の0.1
Mリン酸塩緩衝液で完全に洗った。ビーズをフラスコに
送った後に、沈降したビーズの層より上の緩衝液を除去
し、次に湿ったビーズに25m1の0.1Mリン酸塩緩
衝液(pH8,2>中の1−一アスパラギナーゼ含有調
製物の14mg(フラスコ当り10000 T、 U、
)を加えた。室温で窒素下で1時間の攪拌後にサンプ
ルをガラスフィルター上で、0.5 M Na C,
Ilを含む0.I M Tris −HCJ)−緩衝
液(pH8,5) 、及び0.1Mリン酸塩緩衝液(p
)l 7.4>で順次送った。
このように得た固定化酵素調製物のサンプルをL−アス
パラギンの33TrLM溶液(DI 7.4の0.1M
リン酸塩緩衝液中)の中で37°Cで攪拌下にインキュ
ベートした。し−アスパラギンのL−アスパラギン酸へ
の転換は、)−I P L Cにより測定した。乾燥し
た固定化FA調製物g当り1分間に135ミクロンモル
の基質が転換された、すなわち1g当り135単位が結
合されたことが判った。過ヨウ素酸塩で酸化されなかっ
たビーズでの繰返し実験では、酵素活性が組み込まれず
、これは、1−−アスパラギナーゼが親水性坦体物質に
吸着されなかったことを意味−する。
パラギンの33TrLM溶液(DI 7.4の0.1M
リン酸塩緩衝液中)の中で37°Cで攪拌下にインキュ
ベートした。し−アスパラギンのL−アスパラギン酸へ
の転換は、)−I P L Cにより測定した。乾燥し
た固定化FA調製物g当り1分間に135ミクロンモル
の基質が転換された、すなわち1g当り135単位が結
合されたことが判った。過ヨウ素酸塩で酸化されなかっ
たビーズでの繰返し実験では、酵素活性が組み込まれず
、これは、1−−アスパラギナーゼが親水性坦体物質に
吸着されなかったことを意味−する。
実施例7
実施例6と同じ手順を用いて、実施例2.3.4D及び
5に従い処理されたビーズ及びAmberlite
IRC−50(商標)1g当り15ミリモルのグリシド
ールを反応されることにより(9られたビーズの隣接O
H基を過ヨウ素酸で酸化してアルデヒド基を形成した。
5に従い処理されたビーズ及びAmberlite
IRC−50(商標)1g当り15ミリモルのグリシド
ールを反応されることにより(9られたビーズの隣接O
H基を過ヨウ素酸で酸化してアルデヒド基を形成した。
得られたサンプルA(実施例2の) 、3 (711,
mbcrlitel g当り15ミリモルのグリシドー
ルの反応により得た生成物の)、C(実施例3の)、D
(実施例4Dの)呼び[(実施例5の)にし−アスパラ
ギナーゼを与えた。
mbcrlitel g当り15ミリモルのグリシドー
ルの反応により得た生成物の)、C(実施例3の)、D
(実施例4Dの)呼び[(実施例5の)にし−アスパラ
ギナーゼを与えた。
第2表のデータは、ビーズにおいて見られる活性がカッ
プリング溶液から消失した活性に比べて高いことを示す
。
プリング溶液から消失した活性に比べて高いことを示す
。
実施例8
実施例6の手順を用いて、実施例1に従い調製した湿っ
たビーズ30rd!を過ヨウ素酸ナトリウムで酸化した
。次に34m(jのL−アルギナーゼ<my当り約20
単位)の溶液25威を加えた。室温で窒素下で1時間の
攪拌後にビーズを、0.1M TriS−HC,l!
緩衝液(pH18,5,0,5M Na CN溶液と
pH7,4の0.1Mリン酸塩緩衝液より成る)で洗っ
た。このようにして得たL−アルギナーゼ含有ビーズの
サンプルを0.1Mリン酸塩緩衝液(pH7,4)(こ
れは2TrLMのMnC,I!2も含む)中の0.1M
のL−アルギニンの37℃溶液中でインキュベートした
。L−アルギニンのオルニチンと尿素への転換の進行は
、HPLCで追った。乾燥担体1g当り44単位の酵素
調製物が固定化された。ビーズを濾別した後、濾液中で
何ら転換がなかったことは、これが遊離の酵素を含まな
いことを示す。し−アルギニン(33ff1M)が加え
られた血清中でビーズをインキュベーションした後に同
じ活性(乾燥担体1g当り44単位)が12察された。
たビーズ30rd!を過ヨウ素酸ナトリウムで酸化した
。次に34m(jのL−アルギナーゼ<my当り約20
単位)の溶液25威を加えた。室温で窒素下で1時間の
攪拌後にビーズを、0.1M TriS−HC,l!
緩衝液(pH18,5,0,5M Na CN溶液と
pH7,4の0.1Mリン酸塩緩衝液より成る)で洗っ
た。このようにして得たL−アルギナーゼ含有ビーズの
サンプルを0.1Mリン酸塩緩衝液(pH7,4)(こ
れは2TrLMのMnC,I!2も含む)中の0.1M
のL−アルギニンの37℃溶液中でインキュベートした
。L−アルギニンのオルニチンと尿素への転換の進行は
、HPLCで追った。乾燥担体1g当り44単位の酵素
調製物が固定化された。ビーズを濾別した後、濾液中で
何ら転換がなかったことは、これが遊離の酵素を含まな
いことを示す。し−アルギニン(33ff1M)が加え
られた血清中でビーズをインキュベーションした後に同
じ活性(乾燥担体1g当り44単位)が12察された。
同じ条件下でL−アルギナーゼを、過ヨウ素酸塩で酸化
されなかったビーズと接触させると、担体へのし一アル
ギナーゼの吸着は見られなかった。
されなかったビーズと接触させると、担体へのし一アル
ギナーゼの吸着は見られなかった。
実施例9
実施例1記載の方法で調製された、水で湿った濾過乾燥
ビーズ60n& (乾燥ビーズとして約20g)を、ア
フイニテイクロマトグラフイ(AffinitVChr
omatography ) 、レス コロキュ デ
インセルム(les Co11oques de
l ’ lnserm )、J、M、エグリイ(E
c+Iy)編、パリ(1979)、第175頁のグリブ
ナウ(Gribnau)らの方法に従って反応性アゾ染
料4gで処理した。バイエル社のブリリアントレッド’
E−48A(商標)として入手されるアゾ染料を用いた
。攪拌の間、懸濁物を2M Na01−1でp118
に調節し、室温で一夜攪拌の後に水で完全に洗った。
ビーズ60n& (乾燥ビーズとして約20g)を、ア
フイニテイクロマトグラフイ(AffinitVChr
omatography ) 、レス コロキュ デ
インセルム(les Co11oques de
l ’ lnserm )、J、M、エグリイ(E
c+Iy)編、パリ(1979)、第175頁のグリブ
ナウ(Gribnau)らの方法に従って反応性アゾ染
料4gで処理した。バイエル社のブリリアントレッド’
E−48A(商標)として入手されるアゾ染料を用いた
。攪拌の間、懸濁物を2M Na01−1でp118
に調節し、室温で一夜攪拌の後に水で完全に洗った。
赤色のビーズを吸引乾燥後に、150 dの水中の10
gの亜ニチオン酸ナトリウムの溶液で60°C130分
間還元した。このように脱色したビーズを、水、2N
NaOH12〜1Nac、Q及び水で、洗液が中性に
なるまで順次洗った。このように処理したビーズの7.
57!を約O′Cで3N トICp溶液に懸濁した。攪
拌した懸濁物に冷1M亜硝酸ナトリウムの18dを5°
Cより低い温度で滴下した。総ての亜硝酸塩を加えた1
5分間後にビーズをグラスフィルター上で、氷冷水、及
びpH8,5の硼酸塩緩衝液で洗った。このようにして
ジアゾニウム基を与えられたビーズに、0.1M[ll
酸塩緩緩衝液pl+ 8.5)5d中の3.4mgL−
アスパルギナーゼ含有酵素調製物の冷溶液を加えた。窒
素雰囲気下でビーズを一夜攪拌後、0.I M Tr
is −HC,l!緩衝液(0,5M Na C,l
! 、pH8゜5)及び0.1Mリン酸塩緩衝液(pH
17,4>で洗った。
gの亜ニチオン酸ナトリウムの溶液で60°C130分
間還元した。このように脱色したビーズを、水、2N
NaOH12〜1Nac、Q及び水で、洗液が中性に
なるまで順次洗った。このように処理したビーズの7.
57!を約O′Cで3N トICp溶液に懸濁した。攪
拌した懸濁物に冷1M亜硝酸ナトリウムの18dを5°
Cより低い温度で滴下した。総ての亜硝酸塩を加えた1
5分間後にビーズをグラスフィルター上で、氷冷水、及
びpH8,5の硼酸塩緩衝液で洗った。このようにして
ジアゾニウム基を与えられたビーズに、0.1M[ll
酸塩緩緩衝液pl+ 8.5)5d中の3.4mgL−
アスパルギナーゼ含有酵素調製物の冷溶液を加えた。窒
素雰囲気下でビーズを一夜攪拌後、0.I M Tr
is −HC,l!緩衝液(0,5M Na C,l
! 、pH8゜5)及び0.1Mリン酸塩緩衝液(pH
17,4>で洗った。
乾燥ビーズ1g当り約o、5mgの蛋白質と50活性単
位のL−アスパラギナーゼが結合された。水、で洗った
後に、生物活性ビーズをO′Cで凍結乾燥し、4℃で1
力月間貯蔵した。それは、元の活lの80%を保持して
いた。
位のL−アスパラギナーゼが結合された。水、で洗った
後に、生物活性ビーズをO′Cで凍結乾燥し、4℃で1
力月間貯蔵した。それは、元の活lの80%を保持して
いた。
L−アルギナーゼを、ジアゾ化したビーズ7.5dに結
合した。0.1M硼酸塩緩衝剤と107rLMMn (
、Q 2(pH8,5>の5mi中の酵素13mg溶液
と共に5°Cで一夜インキュベーション後に、サンプル
をL−アスパラギナーゼに関して上述したのと同様に処
理した。乾燥物&11g当り30単位の活性がI2察さ
れた。凍結乾燥後にこの活性は、1g当り24単位に減
少した。
合した。0.1M硼酸塩緩衝剤と107rLMMn (
、Q 2(pH8,5>の5mi中の酵素13mg溶液
と共に5°Cで一夜インキュベーション後に、サンプル
をL−アスパラギナーゼに関して上述したのと同様に処
理した。乾燥物&11g当り30単位の活性がI2察さ
れた。凍結乾燥後にこの活性は、1g当り24単位に減
少した。
実施例10
実施例1と同じ手順を用いて、直径O,Oa〜0.1m
のAmberlite IRC−50(商標)ビーズ
をグリシドールにより変性した。′ct度は、ビーズ1
g当りグリシドール15ミリモルであった。反応の停止
後に重R分析より、乾燥出発物質1g当り9.6ミリモ
ルのグリシドールが組込まれたと判った。
のAmberlite IRC−50(商標)ビーズ
をグリシドールにより変性した。′ct度は、ビーズ1
g当りグリシドール15ミリモルであった。反応の停止
後に重R分析より、乾燥出発物質1g当り9.6ミリモ
ルのグリシドールが組込まれたと判った。
このビーズ30m1(乾燥担体物110gに相当)を実
施例6と同様に0.0675M過ヨウ素酸ナトリウム1
80 m!で処理した。
施例6と同様に0.0675M過ヨウ素酸ナトリウム1
80 m!で処理した。
水で、及び1m、MMnCρ2.1mMMg(、C2及
び1mM Ca Cfl2を含む0.1M酢酸ナトリ
ウム(pH6,5)より成る緩往j液Aで洗った後に、
アルデヒド基を与えられたビーズをフラスコに移し、ビ
ーズより上の液を吸引して除去し、緩衝液B 60d中
のコンコナバリンA(ConA= Conconava
l ine A ) 100 mgの溶液をビーズに
加えた。この緩衝液は、]TrLM MnCfl2.1
mM Mg(、C2,1mM Ca Cf12 、
IMNa C,ll及び0.2M α−メチル−D−
?ンノシドと共に0.1M Na0AC(pH5>を
含んだ。
び1mM Ca Cfl2を含む0.1M酢酸ナトリ
ウム(pH6,5)より成る緩往j液Aで洗った後に、
アルデヒド基を与えられたビーズをフラスコに移し、ビ
ーズより上の液を吸引して除去し、緩衝液B 60d中
のコンコナバリンA(ConA= Conconava
l ine A ) 100 mgの溶液をビーズに
加えた。この緩衝液は、]TrLM MnCfl2.1
mM Mg(、C2,1mM Ca Cf12 、
IMNa C,ll及び0.2M α−メチル−D−
?ンノシドと共に0.1M Na0AC(pH5>を
含んだ。
4N酢酸でpHを5に調節した後に、懸濁物を窒素上室
温で、回転真空エバポレーターを用いて攪拌した。2時
間後にビーズを、緩衝液B、緩衝液A、そして1MNa
Cρの追加量を含む緩衝液Aで順次洗い、最後に再び緩
衝液Aで洗った。サイズ排除HPLCにより、乾燥した
新規な担体1g当りC0DAの約2mg<湿った担体1
−当り0.7mg)が固定化反応の間に緩衝液Aからビ
ーズにより除かれた。
温で、回転真空エバポレーターを用いて攪拌した。2時
間後にビーズを、緩衝液B、緩衝液A、そして1MNa
Cρの追加量を含む緩衝液Aで順次洗い、最後に再び緩
衝液Aで洗った。サイズ排除HPLCにより、乾燥した
新規な担体1g当りC0DAの約2mg<湿った担体1
−当り0.7mg)が固定化反応の間に緩衝液Aからビ
ーズにより除かれた。
1 cm内径のカラムに、C0DAで処理された湿った
ビーズ15m1を入れた。カラムは次に緩衝液Aで平衡
化され、20d/時の流速で緩衝液A172当り0.2
5mgのホースラディツシュパーオキシダーゼ溶液80
rnlを与えられた。カラムを通過した溶液を、順次2
0m1画分として集めた。280及び405 nmでの
消光測定により、出発溶液及び両分中のパーオキシダー
ゼ含量を測定した。吸着剤1−当り0.15mgのパー
オキシダーゼが結合されたことが判った。
ビーズ15m1を入れた。カラムは次に緩衝液Aで平衡
化され、20d/時の流速で緩衝液A172当り0.2
5mgのホースラディツシュパーオキシダーゼ溶液80
rnlを与えられた。カラムを通過した溶液を、順次2
0m1画分として集めた。280及び405 nmでの
消光測定により、出発溶液及び両分中のパーオキシダー
ゼ含量を測定した。吸着剤1−当り0.15mgのパー
オキシダーゼが結合されたことが判った。
カラムを緩衝液Aでフラッシュした後に、吸着したパー
オキシダーゼを、IMNaCfl及び1Mα−メチルマ
ンノシドが加えられた緩衝液Aでの溶出にまりカラムか
ら完全に除去した。カラムにパーオキシダーゼ溶液を再
び与える面に、1MNaC1の追加量を加えられた緩衝
液A、及び緩衝液Aで順次平衡化した。パーオキシダー
ゼを与えた後に、結合したパーオキシダーゼの最は、最
初の場合と同じであった。
オキシダーゼを、IMNaCfl及び1Mα−メチルマ
ンノシドが加えられた緩衝液Aでの溶出にまりカラムか
ら完全に除去した。カラムにパーオキシダーゼ溶液を再
び与える面に、1MNaC1の追加量を加えられた緩衝
液A、及び緩衝液Aで順次平衡化した。パーオキシダー
ゼを与えた後に、結合したパーオキシダーゼの最は、最
初の場合と同じであった。
実施例11
攪拌装置、還流冷五〇器、Ca Cfl 2管及び温度
計を備える三筒フラスコに入れられた実施例1のビーズ
10gに、45m1の無水ジオキサン、3.6gの1.
3−ジグリシジルグリセロール、及び4.5gのジエチ
ルアミノエタノールを順次加えた。還流下、攪拌して1
日間加熱の後に、反応混合物を冷却し、ガラスフィルタ
ー上で200 mNのジオキサン、200 dの水、2
00 dの4N HCN 、300 dの2MNaC
,ll、及び水で順次、中性になるまでに洗った。微小
滴定により、乾燥物質1g当り2ミリ当量のイオン基が
ジエチルアミノエタノール(DEAE>イオン交換剤に
見られた。
計を備える三筒フラスコに入れられた実施例1のビーズ
10gに、45m1の無水ジオキサン、3.6gの1.
3−ジグリシジルグリセロール、及び4.5gのジエチ
ルアミノエタノールを順次加えた。還流下、攪拌して1
日間加熱の後に、反応混合物を冷却し、ガラスフィルタ
ー上で200 mNのジオキサン、200 dの水、2
00 dの4N HCN 、300 dの2MNaC
,ll、及び水で順次、中性になるまでに洗った。微小
滴定により、乾燥物質1g当り2ミリ当量のイオン基が
ジエチルアミノエタノール(DEAE>イオン交換剤に
見られた。
このイオン交換剤をt)118.0の0.01M T
risで平衡化し、次にイオン交換剤1g当り0.OI
MTris緩衝液(1)H8,0> 3Brnll中に
入れた。
risで平衡化し、次にイオン交換剤1g当り0.OI
MTris緩衝液(1)H8,0> 3Brnll中に
入れた。
懸濁物を回転真空エバポレーターにより6時間攪拌した
。HPLcによりビーズより上の液中の残留蛋白黄金♀
を測定することによって、イオン交換剤による溶液から
のアルブミンの除去の進行を追った。1時間の吸硫の後
に、イオン交換剤は9.3 my/ (乾燥)樹脂3の
その最大容量を持つことが判った。アルブミンを与えら
れたイオン交換剤をカラムに充填した後に、吸着ハ11
を先ず吸着、&r3衝液滴液洗いし、次に1.0M
NaC,Q含有0.0tM 、Tris M滴液(p
H8,0) テ溶出した。吸着された総てのアルブミン
(9,3mg/樹脂g)が溶出画分中に回収された。カ
ラムを平衡化した後にイオン交換剤は全く同じ方法で再
びアルブミンを与えられ、溶出されることが出来て、同
じ結果を与える。同じ実験を非変性担体に行うと、アル
ブミンの吸着も脱着も観察されなかった。
。HPLcによりビーズより上の液中の残留蛋白黄金♀
を測定することによって、イオン交換剤による溶液から
のアルブミンの除去の進行を追った。1時間の吸硫の後
に、イオン交換剤は9.3 my/ (乾燥)樹脂3の
その最大容量を持つことが判った。アルブミンを与えら
れたイオン交換剤をカラムに充填した後に、吸着ハ11
を先ず吸着、&r3衝液滴液洗いし、次に1.0M
NaC,Q含有0.0tM 、Tris M滴液(p
H8,0) テ溶出した。吸着された総てのアルブミン
(9,3mg/樹脂g)が溶出画分中に回収された。カ
ラムを平衡化した後にイオン交換剤は全く同じ方法で再
びアルブミンを与えられ、溶出されることが出来て、同
じ結果を与える。同じ実験を非変性担体に行うと、アル
ブミンの吸着も脱着も観察されなかった。
実施例12
実施例1に従い調製した坦体物質36m1を、等車ω部
のジオキサンと水の混合物で洗い、次に乾燥ジオキサン
で洗った。ビーズをガラスフィルター上で吸引乾燥した
後、75rn1の乾燥ジオキサン中の4.45g(24
ミリモル)のp−ニトロ安息香酸クロライドを加えた。
のジオキサンと水の混合物で洗い、次に乾燥ジオキサン
で洗った。ビーズをガラスフィルター上で吸引乾燥した
後、75rn1の乾燥ジオキサン中の4.45g(24
ミリモル)のp−ニトロ安息香酸クロライドを加えた。
還流下で30分間沸騰後に、水不含ピリジン2.5dを
加えた。還流下で更に30分間沸騰及び冷却の後に、サ
ンプルをジオキサン及び水で処理した。担体の共右結合
したニトロ基を、実施例9と同じ方法で還元し、ジアゾ
ニウム基へと転換した。実施例9の方法でのL−アスパ
ラギナーゼのカップリングは、担体物M”l当り37単
位の固定化調製物を与えた。このように担持さゼられた
坦体物質の活性は、O′Cでの薄情乾燥により殆ど損わ
れなかだ。
加えた。還流下で更に30分間沸騰及び冷却の後に、サ
ンプルをジオキサン及び水で処理した。担体の共右結合
したニトロ基を、実施例9と同じ方法で還元し、ジアゾ
ニウム基へと転換した。実施例9の方法でのL−アスパ
ラギナーゼのカップリングは、担体物M”l当り37単
位の固定化調製物を与えた。このように担持さゼられた
坦体物質の活性は、O′Cでの薄情乾燥により殆ど損わ
れなかだ。
出 願 人: アクゾ・ナームローゼ・フェンノート
ジャツブ
ジャツブ
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、クロマトグラフ分離においてそのまま使用できる、
またはイオン基含有化合物、リガンドまたは生物活性物
質を結合されてイオン交換剤、臨床的選択吸着剤、アフ
ィニティクロマトグラフィ又は酵素反応における媒体と
して使用できる担体物質であって、少くとも50モル%
は(メタ)アクリル酸又はそのエステル形成性均等物で
あるところのモノマーの付加重合により得られる核物質
、及び少くとも3つの炭素原子及びエポキシ基を含む化
合物とカルボキシル官能性の総ての又は部分的な転換に
より核に共右結合された親水性コーティング物質より成
る担体物質において、なお存在するエポキシ基がエーテ
ル化及び/又は加水分解により転換されてヒドロキシル
基含有化合物又は分子量1000以下のそのオリゴマー
のエステルを形成していることを特徴とする担体物質。 2、核物質を構成するモノマーの少くとも80モル%が
(メタ)アクリル酸又はそのエステル形成性均等物より
成る特許請求の範囲第1項記載の坦体物質。 3、カルボキシル官能性が多官能性エポシキ化合物によ
り総て又は部分的に転換されたところの特許請求の範囲
第1項記載の担体物質。 4、カルボキシル官能性がグリシドールにより総て又は
部分的に転換されたところの特許請求の範囲第1項記載
の担体物質。 5、グリシドールとの転換により得られた隣接OH基が
過ヨウ素酸での酸化によりアルデヒド基に転換されたと
ころの特許請求の範囲第4項記載の坦体物質。 6、カルボキシル官能性が分子量1000以下のポリヒ
ドロキシ化合物のグリシジルエーテルにより総て又は部
分的に転換されたところの特許請求の範囲第1項記載の
担体物質。 7、ポリヒドロキシ化合物がグリセロール、トリメチロ
ールエタン、トリメチロールプロパン、エチレングリコ
ール、プロピレングリコール、1,4−ブタンジオール
、ジ又はトリエチレングリコール、ポリプロピレンオキ
サイドグリコール、又はモノ又はポリサツカランドであ
る特許請求の範囲第6項記載の担体物資。 8、核物質の表面のカルボキシル官能性の少くとも10
%が転換されてヒドロキシル基含有化合物又はそのオリ
ゴマーのエステルを形成したものである特許請求の範囲
第1項記載の担体物質。 9、ポリマーが架橋結合されており、かつ5ミクロン乃
至5mmの範囲の粒径の多孔性ビーズの形を持つ特許請
求の範囲第1項記載の担体物質。 10、ポリマーがジビニル化合物で架橋結合されている
特許請求の範囲第1項記載の担体物質。 11、親水性コーティング物質が下記の基の一又は二種
以上に、所望によりスペーサー基を介して、結合されて
いる特許請求の範囲第1項記載の担体物質 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼ 12、クロマトグラフ分離においてそのまま使用できる
、またはイオン基含有化合物、リガンドまたは生物活性
物質を結合されてイオン交換剤、臨床的選択吸着剤、ア
フィニティクロマトグラフィ又は酵素反応における媒体
として使用できる担体物質であって、少くとも50モル
%は(メタ)アクリル酸又はそのエステル形成性均等物
であるところのモノマーの付加重合により得られる核物
質、及び少くとも3つの炭素原子及びエポキシ基を含む
化合物とカルボキシル官能性の総ての又は部分的な転換
により核に共有結合された親水性コーティング物質より
成り、なお存在するエポキシ基がエーテル化及び/又は
加水分解により転換されてヒドロキシル基含有化合物又
は分子量1000以下のそのオリゴマーのエステルを形
成している担体物質の製造方法において、 (A)少くとも50モル%が(メタ)アクリル酸又はそ
のエステル形成性均等物より成るところのモノマー組成
から(コ)ポリマーを作り、(B)得た(コ)ポリマー
を、少くとも3個の炭素原子及びエポキシ基を含む化合
物と有機極性溶剤中で塩基又は酸触媒の存在下又は不存
在下で反応させ、次になお存在しうるエポキシ基をエー
テル化及び/又は加水分解により転換してヒドロキシル
基含有化合物又はそのオリゴマーのエステルを形成し、
そして (C)隣接ヒドロキシル基の存在する該物質を所望によ
り過ヨウ素酸で更に酸化して二つの隣接ヒドロキシル基
当り一つのアルデヒド基を形成する、又は該物質を反応
性基含有化合物と反応させる ことを特徴とする方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
NL8602395 | 1986-09-23 | ||
NL8602395 | 1986-09-23 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6390760A true JPS6390760A (ja) | 1988-04-21 |
Family
ID=19848577
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP62231265A Pending JPS6390760A (ja) | 1986-09-23 | 1987-09-17 | クロマトグラフィまたは酵素反応で用いられる担体物質 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4882226A (ja) |
EP (1) | EP0264984B1 (ja) |
JP (1) | JPS6390760A (ja) |
AT (1) | ATE68371T1 (ja) |
DE (1) | DE3773834D1 (ja) |
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- 1987-09-16 EP EP87201768A patent/EP0264984B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-09-16 DE DE8787201768T patent/DE3773834D1/de not_active Expired - Fee Related
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