JPS638943B2 - - Google Patents
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- JPS638943B2 JPS638943B2 JP12351279A JP12351279A JPS638943B2 JP S638943 B2 JPS638943 B2 JP S638943B2 JP 12351279 A JP12351279 A JP 12351279A JP 12351279 A JP12351279 A JP 12351279A JP S638943 B2 JPS638943 B2 JP S638943B2
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Landscapes
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
Description
本発明は、一般式
（式中、Ｒは水素原子または低級アルキル基を、
ｍおよびｎは１乃至３の整数を意味する。） で示される新規２−グアニジノチアゾール誘導体
およびその塩ならびにそれらの製造法に関する。 本発明の目的化合物〔〕は、そのシアノ基
（−CN）部位を
ｍおよびｎは１乃至３の整数を意味する。） で示される新規２−グアニジノチアゾール誘導体
およびその塩ならびにそれらの製造法に関する。 本発明の目的化合物〔〕は、そのシアノ基
（−CN）部位を
【式】に導いた
のち、置換または未置換のアミジノ基に変換する
ことにより、ヒスタミンH2受容体拮抗作用を有
する新規且つ有用な化合物を得ることができる
（特願昭54−25745、特願昭54−79508、特願昭54
−98906参照）。従つて、本発明の目的化合物は、
それらの有用な化合物を製造するための中間体で
ある。 本発明の目的化合物は、つぎの反応式で示され
る方法によつて製造される。 （式中、R′は低級アルキル基を意味する。また、
Ｒ、ｍおよびｎは前記と同じ意味である。） この方法は、原料化合物〔〕またはその塩に
反応対応量乃至過剰量のアミン〔〕を作用させ
ることによつて行なわれる。ここで使用されるア
ミン〔〕は、原料化合物と反応して目的化合物
を与えうるものであつて、たえばアンモニアまた
はメチルアミン、エチルアミン、プロピルアミ
ン、イソブチルアミン等直鎖状または分枝状の低
級アルキルアミンである。反応は、通常溶媒中で
行なわれ、溶媒としてたとえばメタノール、エタ
ノール、イソプロパノール、クロロホルム、エー
テル、テトラヒドロフラン、ベンゼン等が適当で
ある。 反応温度は、室温乃至加温下で行なわれ、通常
加熱還流下あるいは封管中でそれ以上の温度で行
なう。 生成した目的化合物は、抽出、結晶化、再結
晶、クロマトグラフイーなどの手段で分離、精製
することができる。 つぎに、本発明の目的化合物およびその製造方
法を実施例によりさらに説明する。なお、本実施
例で使用する原料化合物は新規であるから、この
化合物の製造法を参考例として掲記する。 参考例 １ Ｓ−（２−アミノチアゾール−４−イルメチル）
イソチオウレア２塩酸塩（ジヤーナル、オブ、ア
メリカン、ケミカル、ソサエテイー、68、2155−
2159（1946））98.1ｇを窒素気流中水490mlとエチ
ルアルコール320mlに溶解し、これにクロルプロ
ピオニトリル37.0ｇを加え、０〜10℃に冷却し苛
性ソーダ45.1ｇを水450mlに溶かした溶液を滴下
し、滴下終了後０〜10℃で１時間更に室温に戻し
て１時間撹拌した後クロロホルム各600mlで４回
抽出する。 クロロホルム層は水洗後無水硫酸マグネシリウ
ムで乾燥して、溶媒を減圧濃縮し析出する結晶を
取すれば融点104〜106℃を示す３−（２−アミ
ノチアゾール−４−イルメチルチオ）プロピオニ
トリル47.2ｇが得られる。 ３−（２−アミノチアゾール−４−イルメチル
チオ）プロピオニトリル50ｇをアセトン500mlに
溶解し、ベンゾイルイソチオシアネート45ｇを加
え、５時間加熱還流したのち溶媒を減圧濃縮し析
出した結晶を取すると融点158〜160℃を示す３
−〔２−（３−ベンゾイルチオウレイド）チアゾー
ル−４−イルメチルチオ〕プロピオニトリルの針
状結晶79.4ｇが得られる。 ３−〔２−（３−ベンゾイルチオウレイド）チア
ゾール−４−イルメチルチオ〕プロピオニトリル
80ｇをアセトン1400mlとメチルアルコール350ml
の混合溶媒に溶解し、炭酸カリウム20ｇを水300
mlに溶かした溶液を加え、50℃で５時間撹拌した
後、溶媒を減圧濃縮し、氷水2000mlに加え、24時
間撹拌し析出する結晶を取すれば、融点135〜
137℃を示す３−（２−チオウレイドチアゾール−
４−イルメチルチオ）プロピオニトリル53.3ｇが
得られる。 ３−（２−チオウレイドチアゾール−４−イル
メチルチオ）プロピオニトリル15ｇをエタノール
200mlに溶解しヨードメチル12.4ｇを加え１時間
加熱還流したのち、溶媒を減圧濃縮し、析出する
結晶を取すれば、融点148〜149℃（分解）を示
す３−〔２−（Ｓ−メチルイソチオウレイド）チア
ゾール−４−イルメチルチオ〕プロピオニトリル
ヨウ化水素酸塩20.9ｇが得られる。 実施例 １ ３−〔２−（Ｓ−メチルイソチオウレイド）チア
ゾール−４−イルメチルチオ〕プロピオニトリル
ヨウ化水素酸塩１ｇ（0.0025mol）及び塩化ア
ンモニウム134mg（0.0025mol）をアンモニア0.85
ｇ（0.05mol）を含むメチルアルコール10mlに溶
解し封管中80〜90℃で15時間加熱する。 冷後、減圧下にて溶媒を留去する。得られた残
渣に水10mlを加え、飽和炭酸カリウム水溶液を加
えアルカリ性とする。析出する褐色沈澱を取し
風乾後アセトンにて再結晶し、融点132℃を示す
３−（２−グアニジノチアゾール−４−イルメチ
ルチオ）プロピオニトリル308mgを得る。 実施例 ２ ３−〔２−（Ｓ−メチルイソチオウレイド）チア
ゾール−４−イルメチルチオ〕プロピオニトリル
ヨウ化水素酸塩20.9ｇを40％メチルアミンメタ
ノール溶液200mlに溶解し、20時間加熱還流した
のち、溶媒を減圧留去し、残渣をクロロホルム−
メチルアルコール混合溶媒を展開溶媒としてカラ
ムクロマトグラフイーで精製し、酢酸エチル−メ
チルアルコールより再結晶すると融点161〜163℃
を示す３−（２−メチルグアニジノチアゾール−
４−イルメチルチオ）プロピオニトリル ヨウ化
水素酸塩5.5ｇが得られる。
ことにより、ヒスタミンH2受容体拮抗作用を有
する新規且つ有用な化合物を得ることができる
（特願昭54−25745、特願昭54−79508、特願昭54
−98906参照）。従つて、本発明の目的化合物は、
それらの有用な化合物を製造するための中間体で
ある。 本発明の目的化合物は、つぎの反応式で示され
る方法によつて製造される。 （式中、R′は低級アルキル基を意味する。また、
Ｒ、ｍおよびｎは前記と同じ意味である。） この方法は、原料化合物〔〕またはその塩に
反応対応量乃至過剰量のアミン〔〕を作用させ
ることによつて行なわれる。ここで使用されるア
ミン〔〕は、原料化合物と反応して目的化合物
を与えうるものであつて、たえばアンモニアまた
はメチルアミン、エチルアミン、プロピルアミ
ン、イソブチルアミン等直鎖状または分枝状の低
級アルキルアミンである。反応は、通常溶媒中で
行なわれ、溶媒としてたとえばメタノール、エタ
ノール、イソプロパノール、クロロホルム、エー
テル、テトラヒドロフラン、ベンゼン等が適当で
ある。 反応温度は、室温乃至加温下で行なわれ、通常
加熱還流下あるいは封管中でそれ以上の温度で行
なう。 生成した目的化合物は、抽出、結晶化、再結
晶、クロマトグラフイーなどの手段で分離、精製
することができる。 つぎに、本発明の目的化合物およびその製造方
法を実施例によりさらに説明する。なお、本実施
例で使用する原料化合物は新規であるから、この
化合物の製造法を参考例として掲記する。 参考例 １ Ｓ−（２−アミノチアゾール−４−イルメチル）
イソチオウレア２塩酸塩（ジヤーナル、オブ、ア
メリカン、ケミカル、ソサエテイー、68、2155−
2159（1946））98.1ｇを窒素気流中水490mlとエチ
ルアルコール320mlに溶解し、これにクロルプロ
ピオニトリル37.0ｇを加え、０〜10℃に冷却し苛
性ソーダ45.1ｇを水450mlに溶かした溶液を滴下
し、滴下終了後０〜10℃で１時間更に室温に戻し
て１時間撹拌した後クロロホルム各600mlで４回
抽出する。 クロロホルム層は水洗後無水硫酸マグネシリウ
ムで乾燥して、溶媒を減圧濃縮し析出する結晶を
取すれば融点104〜106℃を示す３−（２−アミ
ノチアゾール−４−イルメチルチオ）プロピオニ
トリル47.2ｇが得られる。 ３−（２−アミノチアゾール−４−イルメチル
チオ）プロピオニトリル50ｇをアセトン500mlに
溶解し、ベンゾイルイソチオシアネート45ｇを加
え、５時間加熱還流したのち溶媒を減圧濃縮し析
出した結晶を取すると融点158〜160℃を示す３
−〔２−（３−ベンゾイルチオウレイド）チアゾー
ル−４−イルメチルチオ〕プロピオニトリルの針
状結晶79.4ｇが得られる。 ３−〔２−（３−ベンゾイルチオウレイド）チア
ゾール−４−イルメチルチオ〕プロピオニトリル
80ｇをアセトン1400mlとメチルアルコール350ml
の混合溶媒に溶解し、炭酸カリウム20ｇを水300
mlに溶かした溶液を加え、50℃で５時間撹拌した
後、溶媒を減圧濃縮し、氷水2000mlに加え、24時
間撹拌し析出する結晶を取すれば、融点135〜
137℃を示す３−（２−チオウレイドチアゾール−
４−イルメチルチオ）プロピオニトリル53.3ｇが
得られる。 ３−（２−チオウレイドチアゾール−４−イル
メチルチオ）プロピオニトリル15ｇをエタノール
200mlに溶解しヨードメチル12.4ｇを加え１時間
加熱還流したのち、溶媒を減圧濃縮し、析出する
結晶を取すれば、融点148〜149℃（分解）を示
す３−〔２−（Ｓ−メチルイソチオウレイド）チア
ゾール−４−イルメチルチオ〕プロピオニトリル
ヨウ化水素酸塩20.9ｇが得られる。 実施例 １ ３−〔２−（Ｓ−メチルイソチオウレイド）チア
ゾール−４−イルメチルチオ〕プロピオニトリル
ヨウ化水素酸塩１ｇ（0.0025mol）及び塩化ア
ンモニウム134mg（0.0025mol）をアンモニア0.85
ｇ（0.05mol）を含むメチルアルコール10mlに溶
解し封管中80〜90℃で15時間加熱する。 冷後、減圧下にて溶媒を留去する。得られた残
渣に水10mlを加え、飽和炭酸カリウム水溶液を加
えアルカリ性とする。析出する褐色沈澱を取し
風乾後アセトンにて再結晶し、融点132℃を示す
３−（２−グアニジノチアゾール−４−イルメチ
ルチオ）プロピオニトリル308mgを得る。 実施例 ２ ３−〔２−（Ｓ−メチルイソチオウレイド）チア
ゾール−４−イルメチルチオ〕プロピオニトリル
ヨウ化水素酸塩20.9ｇを40％メチルアミンメタ
ノール溶液200mlに溶解し、20時間加熱還流した
のち、溶媒を減圧留去し、残渣をクロロホルム−
メチルアルコール混合溶媒を展開溶媒としてカラ
ムクロマトグラフイーで精製し、酢酸エチル−メ
チルアルコールより再結晶すると融点161〜163℃
を示す３−（２−メチルグアニジノチアゾール−
４−イルメチルチオ）プロピオニトリル ヨウ化
水素酸塩5.5ｇが得られる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 で示される２−グアニジノチアゾール誘導体また
はその塩。 （ただし、式中Ｒは水素原子または低級アルキル
基をｍおよびｎは１乃至３の整数を意味する。） ２ 一般式 で示される２−（Ｓ−低級アルキルイソチオウレ
イド）チアゾール誘導体と一般式Ｒ−NH2で示
されるアミンとを反応させることを特徴とする一
般式 で示される２−グアニジノチアゾール誘導体また
はその塩の製造法。 （ただし、上記式中、R′は低級アルキル基を、
Ｒは水素原子または低級アルキル基を、ｍおよび
ｎは１乃至３の整数を意味する。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12351279A JPS5646873A (en) | 1979-09-26 | 1979-09-26 | 2-guanidinothiazole derivative and its preparation |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12351279A JPS5646873A (en) | 1979-09-26 | 1979-09-26 | 2-guanidinothiazole derivative and its preparation |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5646873A JPS5646873A (en) | 1981-04-28 |
| JPS638943B2 true JPS638943B2 (ja) | 1988-02-25 |
Family
ID=14862436
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12351279A Granted JPS5646873A (en) | 1979-09-26 | 1979-09-26 | 2-guanidinothiazole derivative and its preparation |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5646873A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA1209998A (en) * | 1981-03-09 | 1986-08-19 | David J. Gilman | Amide derivatives as histamine h-2 receptor antagonists |
| JPS6160673A (ja) * | 1984-08-30 | 1986-03-28 | Yamanouchi Pharmaceut Co Ltd | グアニジノチアゾ−ル誘導体の製造法 |
-
1979
- 1979-09-26 JP JP12351279A patent/JPS5646873A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5646873A (en) | 1981-04-28 |
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