JPS6356484A - 感熱記録材料 - Google Patents
感熱記録材料Info
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- JPS6356484A JPS6356484A JP61202594A JP20259486A JPS6356484A JP S6356484 A JPS6356484 A JP S6356484A JP 61202594 A JP61202594 A JP 61202594A JP 20259486 A JP20259486 A JP 20259486A JP S6356484 A JPS6356484 A JP S6356484A
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- JP
- Japan
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- mole
- thermal recording
- formula
- heat
- recording material
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- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
- B41M5/30—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used using chemical colour formers
- B41M5/323—Organic colour formers, e.g. leuco dyes
- B41M5/327—Organic colour formers, e.g. leuco dyes with a lactone or lactam ring
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
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- B41M5/333—Colour developing components therefor, e.g. acidic compounds
- B41M5/3333—Non-macromolecular compounds
- B41M5/3335—Compounds containing phenolic or carboxylic acid groups or metal salts thereof
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、次の（１）式で示されるジビニルフタリド化
合物を発色剤として含む感熱記録材料に関するものであ
り、更に詳しくは、画像保存性の良好な感熱記録材料に
関するものである。
合物を発色剤として含む感熱記録材料に関するものであ
り、更に詳しくは、画像保存性の良好な感熱記録材料に
関するものである。
（式中Ｒ１、Ｒ２は置換基としてアルコキシ基を有する
こともある炭素数６以下のアルキル基、炭素数５〜７の
シクロアルキル基を、ＸＩ 、 ＸＩは水素原子、炭素
数８以下のアルキル基、炭素数８以下のアルコキシ基、
フッ素原子、塩素原子を、ｘ３は塩素原子、臭素原子を
示し、Ｒ１とＲ２は連結して複素環を形成することもで
きる。以下、同符号は同じ意味を有する。） 〔従来の技術と問題点〕 前記一般式（１）で示される化合物を発色剤として含む
感熱記録材料は、本発明者が開発し、既に出願法のもの
であり、地肌着色がなく、加熱により速やかに黒色に発
色し、可視部のほか、近赤外部に吸収をもつため、近年
、需要の高まりつつあるＯＣＲ（光学的文字読み取り装
置）用の記録材料として利用の期待されるものである。
こともある炭素数６以下のアルキル基、炭素数５〜７の
シクロアルキル基を、ＸＩ 、 ＸＩは水素原子、炭素
数８以下のアルキル基、炭素数８以下のアルコキシ基、
フッ素原子、塩素原子を、ｘ３は塩素原子、臭素原子を
示し、Ｒ１とＲ２は連結して複素環を形成することもで
きる。以下、同符号は同じ意味を有する。） 〔従来の技術と問題点〕 前記一般式（１）で示される化合物を発色剤として含む
感熱記録材料は、本発明者が開発し、既に出願法のもの
であり、地肌着色がなく、加熱により速やかに黒色に発
色し、可視部のほか、近赤外部に吸収をもつため、近年
、需要の高まりつつあるＯＣＲ（光学的文字読み取り装
置）用の記録材料として利用の期待されるものである。
本発明者は、上記した化合物（１）を発色剤として含む
有望な記録材料につき、発色画像の保存性□特に耐湿性
、耐可塑剤性□を検 討するうち、これらにつき難点のあることを知った。
有望な記録材料につき、発色画像の保存性□特に耐湿性
、耐可塑剤性□を検 討するうち、これらにつき難点のあることを知った。
そこで、本発明者は近赤外部に吸収をもたないフルオラ
ン化合物を含有する記録材料において、その発色画像の
保存性改良のために提案されている安定化剤，１，３，
５− トリメチル−２，４，６−トリス（３，５−ジー
ｔｅｒｔ−ブチルー４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン
の発色剤への配合（特公昭５４−１２８２０号）等につ
いて検討を進めるうち、前記安定化剤とは異なる化合物
が、本発明の化合物（１）との併用において、発色画像
の保存性を向上させるとの知見を得、更に検討の結果、
本発明に到達したものである。
ン化合物を含有する記録材料において、その発色画像の
保存性改良のために提案されている安定化剤，１，３，
５− トリメチル−２，４，６−トリス（３，５−ジー
ｔｅｒｔ−ブチルー４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン
の発色剤への配合（特公昭５４−１２８２０号）等につ
いて検討を進めるうち、前記安定化剤とは異なる化合物
が、本発明の化合物（１）との併用において、発色画像
の保存性を向上させるとの知見を得、更に検討の結果、
本発明に到達したものである。
〔問題点を解決するための手段〕
本発明は前記（１）式のジビニルフタリド化合物を発色
剤とする感熱記録層中に、下記の（２）式の１．１．３
− トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−ｔｅｒ
ｔ−ブチルフェニル）ブタンを含有させたことを特徴と
する感熱記録材料を提供するものである。
剤とする感熱記録層中に、下記の（２）式の１．１．３
− トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−ｔｅｒ
ｔ−ブチルフェニル）ブタンを含有させたことを特徴と
する感熱記録材料を提供するものである。
ここで（１）式で表される近赤外部に吸収をもつ発色剤
の具体例をあげれば次の通りである。
の具体例をあげれば次の通りである。
表 １
＊λｍａｘはメタへル・塩化第二スス中本発明の一般式
（１）の化合物は、下式（３）のエチレン誘温体の２モ
ルと下式（４）のフタル酸誘導体の１モルとを無水酢酸
、硫酸等の脱水剤の存在下縮合させることにより得られ
る。
（１）の化合物は、下式（３）のエチレン誘温体の２モ
ルと下式（４）のフタル酸誘導体の１モルとを無水酢酸
、硫酸等の脱水剤の存在下縮合させることにより得られ
る。
ＣＩ！□
尚、上式（３）のエチレン誘導体は、次のａ、ｂ、ｃの
グリニヤール反応の何れかにより合成することができる
（式中Ｘはハロゲン原子である。
グリニヤール反応の何れかにより合成することができる
（式中Ｘはハロゲン原子である。
）。
感熱記録材料を製造するにあたっては、例えば特公昭４
５−１４０３９号、特開昭５９−３３１８６号公報に記
載の公知の方法を採用すればよい。
５−１４０３９号、特開昭５９−３３１８６号公報に記
載の公知の方法を採用すればよい。
また、前述一般式（１）の化合物の他に、近赤外吸収を
有しない通常のフルオラン化合物を適宜加えて発色剤と
してもよく、また、発色剤の混合調製にあたっては、各
化合物を予め溶解又は溶融によって混合しても、結晶を
粉砕前、或いは粉砕後に混合してもよい。
有しない通常のフルオラン化合物を適宜加えて発色剤と
してもよく、また、発色剤の混合調製にあたっては、各
化合物を予め溶解又は溶融によって混合しても、結晶を
粉砕前、或いは粉砕後に混合してもよい。
感熱記録材料の製造に当り、顕色剤としては、２．２−
ヒス（ｐ−にドロキシフェニル）プロパン（ビスフェノ
ールＡ）、４−ヒドロキシ安息香酸メチル、４−ヒドロ
キシ安息香酸ベンジル、４，４゜−チオジフェノール、
ビス−（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）サルフ
ァイド、４，４° −ジヒドロキシジフェニルスルホン
、４−ヒドロキシ−４”−メチル−ジフェニルスルホン
、４−ヒドロキシ−４１−プロポキシジフェニルスルホ
ン、４．４° −ジヒドロキシ−３１３゛ −ジアリ
ルジフェニルスルホン、１．５−ジ（４−ヒドロキシフ
ェニルチオ）−３−オキサペンタン、１．７−ジ（４−
ヒドロキシフェニルチオ”）−３，５−ジオキサへブタ
ン、１．８−ジ（４−ヒドロキシフェニルチオ）−３，
６−シオキサオクタン、ヒドロキシフタル酸ジメチル、
２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン等を使用すること
ができ、結着剤としては、ポリビニルアルコール、メチ
ルセルローズ、ヒドロキシエチルセルローズ、カルボキ
シメチルセルローズ、アラビアゴム、ゼラチン、カゼイ
ン、デン粉、ポリビニルピロリドン、スチレン−無水マ
レイン酸共重合物等を使用することができる。また、こ
の他に種々の感度向上剤、紫外線吸収剤などを併用する
ことができる。
ヒス（ｐ−にドロキシフェニル）プロパン（ビスフェノ
ールＡ）、４−ヒドロキシ安息香酸メチル、４−ヒドロ
キシ安息香酸ベンジル、４，４゜−チオジフェノール、
ビス−（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）サルフ
ァイド、４，４° −ジヒドロキシジフェニルスルホン
、４−ヒドロキシ−４”−メチル−ジフェニルスルホン
、４−ヒドロキシ−４１−プロポキシジフェニルスルホ
ン、４．４° −ジヒドロキシ−３１３゛ −ジアリ
ルジフェニルスルホン、１．５−ジ（４−ヒドロキシフ
ェニルチオ）−３−オキサペンタン、１．７−ジ（４−
ヒドロキシフェニルチオ”）−３，５−ジオキサへブタ
ン、１．８−ジ（４−ヒドロキシフェニルチオ）−３，
６−シオキサオクタン、ヒドロキシフタル酸ジメチル、
２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン等を使用すること
ができ、結着剤としては、ポリビニルアルコール、メチ
ルセルローズ、ヒドロキシエチルセルローズ、カルボキ
シメチルセルローズ、アラビアゴム、ゼラチン、カゼイ
ン、デン粉、ポリビニルピロリドン、スチレン−無水マ
レイン酸共重合物等を使用することができる。また、こ
の他に種々の感度向上剤、紫外線吸収剤などを併用する
ことができる。
前出（１）式で示されるジビニルフタリド化合物を発色
剤として含有する感熱記録材料において、発色剤と顕色
剤からなる感熱記録層中に、前出（２）式で示される１
、１．３− ）リス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５
−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ブタンを含有させる場合
には、これを含まない場合に比較して、耐湿性、耐可塑
剤性が格段に向上し、発色画像における可視色が容易に
は褪色しないばかりか、同発色画像の近赤外吸収能も容
品には衰えないものとなる。
剤として含有する感熱記録材料において、発色剤と顕色
剤からなる感熱記録層中に、前出（２）式で示される１
、１．３− ）リス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５
−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ブタンを含有させる場合
には、これを含まない場合に比較して、耐湿性、耐可塑
剤性が格段に向上し、発色画像における可視色が容易に
は褪色しないばかりか、同発色画像の近赤外吸収能も容
品には衰えないものとなる。
（実施例等）
次に実施例を挙げ、本発明を具体的に説明する。
実施例１
１）発色剤分散液（Ａ液）の調整
カオリン １５部１０％
ポリビニルアルコール水溶液 １００部水
８５部上記混
合物をペイントシェーカーで発色剤の平均粒子径が２ミ
クロンになるまで粉砕した。
ポリビニルアルコール水溶液 １００部水
８５部上記混
合物をペイントシェーカーで発色剤の平均粒子径が２ミ
クロンになるまで粉砕した。
２）顕色剤分散液（Ｂ液）の調整
ビスフェノールＡ １５部ステ
アリン酸亜鉛 １０部１０％ポリ
ビニルアルコール永！４ １５０部上上記台物をペイン
トシェーカーで平均粒子径が３ミクロンになるまで粉砕
した。
アリン酸亜鉛 １０部１０％ポリ
ビニルアルコール永！４ １５０部上上記台物をペイン
トシェーカーで平均粒子径が３ミクロンになるまで粉砕
した。
３）感熱塗液の調整及び塗工
Ａ液１０部、Ｂ液６，５部を混合撹拌して感熱塗液を得
た。この塗液をワイヤーバーで紙に乾燥後の重量が６
ｇ ／ ｔｒｉとなる様均−に塗布後乾燥して感熱記録
紙を得た。この感熱記録紙は地肌カブリがなく、無色で
あり、熱ペン等の加熱により速やかに濃い黒色に発色し
た。この発色像は耐光性、耐湿性に優れており、７００
〜１１０００ｎに強い吸収をもつため、ＯＣＲによる読
み取りが可能であった。また、塗布面も耐光性が優れて
おり、日光照射によって着色しなかった。
た。この塗液をワイヤーバーで紙に乾燥後の重量が６
ｇ ／ ｔｒｉとなる様均−に塗布後乾燥して感熱記録
紙を得た。この感熱記録紙は地肌カブリがなく、無色で
あり、熱ペン等の加熱により速やかに濃い黒色に発色し
た。この発色像は耐光性、耐湿性に優れており、７００
〜１１０００ｎに強い吸収をもつため、ＯＣＲによる読
み取りが可能であった。また、塗布面も耐光性が優れて
おり、日光照射によって着色しなかった。
比較例１
実施例１のＢ液の組成のうち、１，１．３− ！−リス
（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−ｔｅｒｔ−ブチル
フェニル）ブタンの代わりに１．３．５− トリメチル
−２，４，６−トリス（３，５−ジーｔｅｒ ｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシベンジル）ヘンゼンを用いて、他は
実施例１と同様にして、感熱記録紙を得た。
（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−ｔｅｒｔ−ブチル
フェニル）ブタンの代わりに１．３．５− トリメチル
−２，４，６−トリス（３，５−ジーｔｅｒ ｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシベンジル）ヘンゼンを用いて、他は
実施例１と同様にして、感熱記録紙を得た。
比較例２
実施例１のＢ液の組成のうち、１，１．３−トリス（２
−メチル−４−ヒドロキシ−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェ
ニル）ブタンの代わりに４．４′−チオビス（６ｔｅｒ
ｔ−ブチル−３−メチルフェノール）を用いて、他は実
施例１と同様にして、感熱記録紙を得た。
−メチル−４−ヒドロキシ−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェ
ニル）ブタンの代わりに４．４′−チオビス（６ｔｅｒ
ｔ−ブチル−３−メチルフェノール）を用いて、他は実
施例１と同様にして、感熱記録紙を得た。
比較例３
実施例１のＢ液の組成のうち、１，１．３− トリス（
２−メチル−４−ヒドロキシ−５−ｔｅｒｔ−ブチルフ
ェニル）ブタンの代わりに２．２°−メチレンビス（６
ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）を用いて、
他は実施例１と同様にして、感熱記録紙を得た。
２−メチル−４−ヒドロキシ−５−ｔｅｒｔ−ブチルフ
ェニル）ブタンの代わりに２．２°−メチレンビス（６
ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）を用いて、
他は実施例１と同様にして、感熱記録紙を得た。
比較例４
実施例１のＢ液の組成のうち、１，１．３− トリス（
２−メチル−４−ヒドロキシ−５ｔｅｒｔ−ブチルフェ
ニル）ブタンを除いて、他は実施例１と同様にして、感
熱記録紙を得た。
２−メチル−４−ヒドロキシ−５ｔｅｒｔ−ブチルフェ
ニル）ブタンを除いて、他は実施例１と同様にして、感
熱記録紙を得た。
実施例２
実施例１のＡ液の組成の内、３，３−ビス〔２−（ｐ−
ジメチルアミノフェニル）−２−（ｐ−メトキシフェニ
ル）エチニル） −４，５，６，７−テ） ラクロロフ
タリドの代わりに、３，３−ビス（２−（ｐ−ピロリジ
ノフェニル）−２−（ｐ−メトキシフェニル）エチニル
）−４１５，６，７−チトラクロロフタリド（前出化合
物階６のもの）を使用した以外は実施例１と同様にして
感熱記録紙を得た。
ジメチルアミノフェニル）−２−（ｐ−メトキシフェニ
ル）エチニル） −４，５，６，７−テ） ラクロロフ
タリドの代わりに、３，３−ビス（２−（ｐ−ピロリジ
ノフェニル）−２−（ｐ−メトキシフェニル）エチニル
）−４１５，６，７−チトラクロロフタリド（前出化合
物階６のもの）を使用した以外は実施例１と同様にして
感熱記録紙を得た。
比較例５
実施例２のＢ液の組成のうち、１，１．３−トリス（２
−メチル−４−ヒドロキシ−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェ
ニル）ブタンを除いて、他は実施例２と同様にして、感
熱記録紙を得た。
−メチル−４−ヒドロキシ−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェ
ニル）ブタンを除いて、他は実施例２と同様にして、感
熱記録紙を得た。
実施例３
実施例１のＡ液の組成の内、３．３−ビス〔２−（ｐ−
ジメチルアミノフェニル）−２−（ｐ−メトキシフェニ
ル）エチニル）−４，５，６，７−チトラクロロフタリ
ドの代わりに、３．３−ビス〔２−（ｐ−ジメチルアミ
ノフェニル）−２−（ｐ−メチルフェニル）エチニル）
−４，５，６，７−チトラクロロフタリド（前出化合物
阻２のもの）を使用した以外は実施例１と同様にして感
熱記録紙を得た。
ジメチルアミノフェニル）−２−（ｐ−メトキシフェニ
ル）エチニル）−４，５，６，７−チトラクロロフタリ
ドの代わりに、３．３−ビス〔２−（ｐ−ジメチルアミ
ノフェニル）−２−（ｐ−メチルフェニル）エチニル）
−４，５，６，７−チトラクロロフタリド（前出化合物
阻２のもの）を使用した以外は実施例１と同様にして感
熱記録紙を得た。
比較例６
実施例３のＢ液の組成の内、１，１．３−トリス（２−
メチル−４−ヒドロキシ−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニ
ル）ブタンを除いて、他は実施例３と同様にして、感熱
記録紙を得た。
メチル−４−ヒドロキシ−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニ
ル）ブタンを除いて、他は実施例３と同様にして、感熱
記録紙を得た。
上記の実施例および比較例で得た感熱記録紙の耐湿性お
よび耐可塑剤性を次の方法により試験した。結果を表２
に示した。
よび耐可塑剤性を次の方法により試験した。結果を表２
に示した。
（１）耐湿性試験
それぞれの感熱記録紙を感熱発色試験機（松下電子部品
■製）を使用し、印加電圧１９Ｖ、パルス中２゜５ミリ
秒で発色させた。この発色画像を４０℃、相対湿度９０
％の雰囲気中に３日間放置した後、９００ｎｍにおける
吸光度を分光光度計（Ｇ１島津製作所製ＵＶ−３６５型
）を使用して測定した。次式により画像残存率を求め、
耐湿性とした。
■製）を使用し、印加電圧１９Ｖ、パルス中２゜５ミリ
秒で発色させた。この発色画像を４０℃、相対湿度９０
％の雰囲気中に３日間放置した後、９００ｎｍにおける
吸光度を分光光度計（Ｇ１島津製作所製ＵＶ−３６５型
）を使用して測定した。次式により画像残存率を求め、
耐湿性とした。
（２）耐可塑剤性試験
（１）と同じ条件で発色させた画像部に軟質塩ビシート
（コクヨ（Ｉｌｌ製フケ−６）をかぶせ、４ｇ／ＣｊＡ
の荷重をかけて、６０℃の恒温槽内に３時間面いた。９
００ｎｍにおける吸光度を（１）と同様に測定し、次式
により画像残存率を求めて耐可塑剤性とした。
（コクヨ（Ｉｌｌ製フケ−６）をかぶせ、４ｇ／ＣｊＡ
の荷重をかけて、６０℃の恒温槽内に３時間面いた。９
００ｎｍにおける吸光度を（１）と同様に測定し、次式
により画像残存率を求めて耐可塑剤性とした。
表２
以上の試験により本発明の感熱記録紙が耐湿性、耐可塑
剤性に優れていることが確認された。
剤性に優れていることが確認された。
本発明の感熱記録材料は、要望の多い黒色系の発色画像
であって、しかも近赤外部に吸収を有する発色画像を達
成しうるばかりか、耐湿性、耐可塑剤性その他において
も優れた諸性能を発揮するものであり１．ＯＣＲ用感熱
記録材料等として産業上利用価値の高いものである。
であって、しかも近赤外部に吸収を有する発色画像を達
成しうるばかりか、耐湿性、耐可塑剤性その他において
も優れた諸性能を発揮するものであり１．ＯＣＲ用感熱
記録材料等として産業上利用価値の高いものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ［１］下記の（１）式で示されるジビニルフタリド化合
物を発色剤として含む感熱記録層中に、下記の（２）式
で示される１，１，３−トリス（２−メチル−４−ヒド
ロキシ−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ブタンを含有
させたことを特徴とする感熱記録材料。 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （式中Ｒ＾１、Ｒ＾２は置換基としてアルコキシ基を有
することもある炭素数６以下のアルキル基、炭素数５〜
７のシクロアルキル基を、Ｘ＾１、Ｘ＾２は水素原子、
炭素数８以下のアルキル基、炭素数８以下のアルコキシ
基、フッ素原子、塩素原子を、Ｘ＾３は塩素原子、臭素
原子を示し、Ｒ＾１とＲ＾２は連結して複素環を形成す
ることもできる。） ▲数式、化学式、表等があります▼（２）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61202594A JPS6356484A (ja) | 1986-08-27 | 1986-08-27 | 感熱記録材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61202594A JPS6356484A (ja) | 1986-08-27 | 1986-08-27 | 感熱記録材料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6356484A true JPS6356484A (ja) | 1988-03-11 |
Family
ID=16460061
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61202594A Pending JPS6356484A (ja) | 1986-08-27 | 1986-08-27 | 感熱記録材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6356484A (ja) |
-
1986
- 1986-08-27 JP JP61202594A patent/JPS6356484A/ja active Pending
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