JPS6341909B2 - - Google Patents

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JPS6341909B2
JPS6341909B2 JP53035371A JP3537178A JPS6341909B2 JP S6341909 B2 JPS6341909 B2 JP S6341909B2 JP 53035371 A JP53035371 A JP 53035371A JP 3537178 A JP3537178 A JP 3537178A JP S6341909 B2 JPS6341909 B2 JP S6341909B2
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JP
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solvent
ether
acid
solution
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JP53035371A
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JPS53127462A (en
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Buroonaa Furoido Junia Midoruton
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Wyeth Holdings LLC
Original Assignee
American Cyanamid Co
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Filing date
Publication date
Application filed by American Cyanamid Co filed Critical American Cyanamid Co
Publication of JPS53127462A publication Critical patent/JPS53127462A/ja
Publication of JPS6341909B2 publication Critical patent/JPS6341909B2/ja
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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/54—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C405/00—Compounds containing a five-membered ring having two side-chains in ortho position to each other, and having oxygen atoms directly attached to the ring in ortho position to one of the side-chains, one side-chain containing, not directly attached to the ring, a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, and the other side-chain having oxygen atoms attached in gamma-position to the ring, e.g. prostaglandins ; Analogues or derivatives thereof

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

【発明の詳现な説明】 本発明の背景に぀いお述べるに匏埌蚘の
新芏化合物は米囜特蚱第3952033明现曞に瀺され
た匏埌蚘の化合物の有甚な前駆䜓で、埌者
は同じ特蚱明现曞に瀺された匏の化合物ぞの前
駆䜓である。本発明䞭に瀺される方法に関連する
方法はTetrahedron Letters No.39、3555〜3558
1976、䞭にG.Piancatelli等によ぀お報告され
おいる。
本発明を芁玄するず、本発明は倩然のプロスタ
グランゞン類およびその同族䜓の合成に有甚な新
芏䞭間䜓に関するものである。これらの新芏化合
物は次匏によ぀お衚わされる ここには氎玠およびC1〜C6アルキルより成
る矀から遞ばれる。䞊蚘匏で衚わされるフリルカ
ルビノヌル誘導䜓は䞋蚘匏の化合物を補造するた
めの原料である。
ここには䞊蚘ず同じである。
本発明の新芏フリルカルビノヌル誘導䜓は次の
工皋図によ぀お生成される。は䞊蚘ず同じで
ある。
䞊蚘工皋図に瀺されるように、フルフラヌル
からフルフラヌルシアノヒドリンが
調補され、これを酞觊媒の存圚のもずに゚チルビ
ニル゚ヌテルず反応させる。その際、ゞクロロの
圢で−−を保護されたシアノヒドリンを匷塩基
䟋えばゞむ゜プロピルアミドリチりムで䞍掻性溶
媒䞭で凊理しお陰むオン性に転化するこずが望た
しい。埗た化合物を−ハロヘプタン酞゚ステル
ず共にアルキル化反応をおこなうず、シアノヒド
リン゚ヌテルの゚ステルを埗る。奜適なア
ルキル化剀は−ブロモヘプタン酞゚チルであ
る。この転化に適する溶媒はテトラヒドロフラン
である。この反応のアルキル化盞に極性の高い錯
化剀を䜿甚するこずが奜たしい。この目的のため
に10〜20過剰のモル数のヘキサメチルホスホリ
ツクトリアミドHMPA又は−メチル−
−ピロリドンを゚ヌテルず混合しお䜎枩奜
たしくは−78゜乃至−50℃にお匷塩基ず溶媒の混
合䞭に加える。適圓な時間埌䟋えば30分間−78℃
に保぀た埌混合物にアルキル化剀を滎䞋しお反応
させる。埗た混合物を宀枩たで数時間を芁しお
埐々に枩床を戻す。シアノヒドリン゚ヌテルのア
ルキル化の詳现な原理は〔J.Am.Chem.Soc.、93
52861971〕に蚘述されおいる。
アルキル化されたシアノヒドリン゚ヌテルは
次に酞および塩基で順次に凊理するず加氎分解し
お母䜓ケトンずなる。䟋えばをテトラヒ
ドロフランに溶解した溶液を宀枩で垌塩酞で凊理
し、この溶液を゚ヌテルで抜出しお埗た粗シアノ
ヒドリンを単にうすい苛性゜ヌダ溶液で掗うずケ
トンの溶液を埗る。呚知の方法によ぀お玔粋な
ケトンを分離するこずができる。
もし望むならば、゚ステル基を垞法䟋えば宀枩
で氎性メタノヌル䞭の苛性カリで凊理しお遊離カ
ルボキシル酞ずするこずができる。この堎合、ケ
ト酞の匏を埗る。
䞊蚘の方法で埗たケトンは還元法によ぀おフ
リルカルビノヌルに転化される。最も適する方
法は、20〜35℃の枩床で氎玠化ほう玠ナトリりム
ず゚タノヌルの混合物で数時間凊理する方法であ
る。匏の゚ステル又は酞は任意の呚知の方法に
よ぀お単離される。
匏化合物の他の調補法ずしおフルフラヌル
をグリニダヌル詊薬で凊理する方法があ
る〔J.Org.Chem.、38、361973〕。この反応は
䞍掻性溶媒奜たしくは、ゞ゚チル゚ヌテル䞭で臭
化マグネシりムの存圚のもずにおこなわれる。か
くしお埗た−眮換−−ゞヒドロ−
−オキサゞン誘導䜓を匷塩基で加氎分解するず
酞を埗る。適する反応条件は還流枩
床で氎性メタノヌル䞭2.8モル苛性゜ヌダず数時
間凊理するこずである。
新芏α−−カルボキシヘキシルフルフリ
ルアルコヌル誘導䜓を有甚な䞭間䜓XIに転
化する方法は工皋図に瀺される。図に瀺される
埄路に埓぀おフリルカルビノヌルを氎−有機溶
媒混合物䞭にお酞觊媒で凊理する。酞觊媒の代衚
的なものは、ぎ酞、トリクロロ酢酞、ゞクロロ酢
酞、りん酞、および−トル゚ンスルホン酞であ
る。䞀局奜適な酞觊媒は、ぎ酞ナトリりムが乃
至モル存圚する溶媒䞭玄2Nのぎ酞である。
この反応には氎ず適圓な割合で混合するアセト
ン、ゞオキサン、テトラヒドロフラン、およびゞ
メチルスルホキシドのような䞍掻性、非ヒドロキ
シル性、氎ず混合しうる有機溶媒が甚いられる。
奜適なものは、ゞオキサン−氎容容で
ある。反応の最適枩床は50℃乃至100℃の範囲で
ある。
䞊述の觊媒よりも䞀局匷い酞類は副産物の生成
を増倧させるもので䞍適圓である。第䞀工皋反応
の生成物は盎鎖゚ンゞオンである。〔米囜
特蚱第3952033〕。時にはこの䞭間化合物は単離さ
れる。しかしシクロペンテノンの生成が完
党になるたで反応条件を保持するこずが䞀局適す
る方法である。
の物質はこの段階で垯離されるか、又は
そのたた次の工皋に䜿甚される。埌者の堎合に
は、この溶媒に匷酞䟋えば硫酞又は過塩玠酞を加
えお反応を進め、ずXIずの平衡混合物が埗られ
るたでに至らしめる。その結果からのXIの生成
は90をこえる。奜適な反応条件は䞊蚘溶媒䞭
2Nの硫酞、66℃の枩床および20時間の反応時間
である。このような条件のもずではがもし存圚
しおもの゚ステル基は加氎分解しおカルボキシ
ル基ずなる。XIの化合物は呚知の方法によ぀お単
離される。
もし䞭間物シクロペンテノンが単離されるず
匕続くXIぞの異性化は皮々の手段によ぀お達成さ
れる。化合物を硫酞又は過塩玠酞のような匷酞
溶液で氎ず混和しうる䞍掻性非ヒドロキシル性有
機溶媒ず氎ずの混合物䞭で凊理する。異性化はた
た炭酞ナトリりムのような匱塩基の氎溶液によ぀
おも可胜である。ゞクロロメタンのような䞍掻性
溶媒䞭のトリ゚チルアミンずクロラヌルの溶液を
甚いる他の方法もある〔J.Am.Chem.Soc.、97、
32581975〕。䜕れの堎合でも生成したXI化合物
は呚知の方法で単離される。
シクロペンテノンXIをプロスタグランゞンに転
化する方法は呚知である。−プロスタグラ
ンゞン−PGEの調補には、
シクロペンテノンXIを普通に甚いられ
る方法により䟋えばビス−テトラヒドロピラニル
又はビス−トリメチルシリル誘導䜓に転
化される。生成した化合物に保護剀を付䞎した化
合物は適圓なビニル金属化合物を共圹付加するこ
ずによ぀お化合物に転化される〔䟋えば
Prostaglandins、第巻第921頁1973幎参照〕
工皋図を参照。
−プロスタグランゞンのメチル゚ステル
を調補するためにシクロペンテノンXI
CH3を化孊的分割をおこな぀お4R鏡
像䜓を埗る〔Tetrahedron Letters、1973、
943〕。テトラヒドロピラニル゚ヌテルは
に転化される〔J.Am.Chem.Soc.、97 865
1975〕工皋図参照され床い。
参考䟋  フルフラヌルシアノヒドリンの−゚トキシ゚
チル゚ヌテル化合物の調補 10.081.2ミリモルのフルフラヌルシアノ
ヒドリン〔Chem.Ber.、87、2761954〕をかき
たぜながら、9.1127ミリモルの゚チルビニ
ル゚ヌテルを22゜〜38℃で30分間にわた぀お滎加
する。滎加の間に乃至滎のゞクロロ酢酞を觊
媒ずしずお添加する。時間埌にさらに同じ觊媒
を䞀滎加える。20時間埌に反応混合物を垞枩䞋で
300mgの無氎炭酞ナトリりムで凊理し混合物を
時間かきたぜ゚ヌテルでうすめお過する。液
を濃瞮しお埗た残留物を蒞留するず淡黄色の液䜓
ずしお題蚘化合物を埗る。沞点63゜〜73℃0.08
〜0.2mm。
参考䟋  α−−カルボ゚トキシヘキシル−α−
−゚トキシ゚トキシ−α−−フリル−ア
セトニトリル化合物の調補 也燥させたテトラヒドロフランTHF280ml
䞭に84mlのゞむ゜プロピルアミンを溶解した溶液
に0゜〜−℃の枩床で30分間にわた぀おヘキサン
äž­2.3Mの−ブチルリチりム溶液260mlを加え
る。−℃で25分間撹拌埌、溶液を−75℃に冷华
し、これに察しおヘキサメチルホスホリツクトリ
アミド115ml䞭の1130.58モルのフルフラル
シアノヒドリンの−゚トキシ゚チル゚ヌテル
参考䟋溶液を−65℃〜−75℃で45分間にわ
た぀お加える。−75℃で25分間かきたぜた埌、溶
液を1360.576モルの−ブロモヘプタン酞
゚チルで−65゜〜−75℃で40分間凊理する。280ml
のテトラヒドロフランをすすぎ液ずしお加えた
埌、混合物を−75℃で2.5時間かきたぜ、さらに
垞枩で18時間かきたぜる。反応混合物を氎ず゚ヌ
テル局に分配する。゚ヌテル盞を食塩氎で掗い、
硫酞ナトリりム䞊で也燥埌セラむトを通しお過
濃瞮する。
残留物を500mlのヘキサン−ベンれン
䞭に溶解し溶液を300のシリカゲル局を通しお
過する。シリカゲル局をの同じ混合溶媒で
掗い液を濃瞮するず185の油状物ずしお題蚘
の化合物を埗る。
参考䟋  −−フロむルヘプタン酞゚チル化合
物の調補 185のα−−カルボ゚トキシヘキシル−
α−−゚トキシ゚トキシ−α−−フリル
アセトニトリル参考䟋を1600mlのテトラヒ
ドロフラン䞭に溶かした溶液を撹拌し぀぀580ml
の2N塩酞を加える。この液を宀枩で3.5時間かき
たぜた埌、゚ヌテルで数回抜出する。抜出液を
塩酞、食塩氎、0.5N苛性゜ヌダおよび食塩の
順に掗浄した埌硫酞ナトリりム䞊で也燥、高真空
䞭で濃瞮するず125の油を埗る。この粗補物を
蒞留するず淡黄色液䜓ずしお題蚘化合物88を埗
る。沞点150℃0.05mm。
実斜䟋  α−−カルボ゚トキシヘキシルフルフリ
ルアルコヌル化合物の調補 無氎゚タノヌル500ml䞭、850.337モルの
−−フロむルヘプタン酞゚チル参考䟋
を溶かした溶液を20゜〜35℃でかきたぜなが
ら12.750.337モルの氎玠化ほう玠ナトリ
りムを少量ず぀20分にわた぀お添加する。混合物
を垞枩で3.5時間撹拌した埌2.5の氎䞭に泚ぎ゚
ヌテルで抜出する。抜出液を食塩氎で掗い、硫酞
マグネシりム䞊で也燥埌、濃瞮するず淡黄色の油
85.8を埗る。
参考䟋  −〔−−フリル−−ヒドロキシヘプ
チル〕−−トリメチル−−ゞ
ヒドロ−−オキサゞン化合物
の調補 0.6125ミリアトムのマグネシりムを30ml
の゚ヌテル䞭に加えた懞濁液に察しかきたぜ぀぀
1.7611ミリモルの臭玠を15゜〜20℃で20分
間にわた぀お滎䞋によ぀お添加する。15分埌に混
合物に察しmlの゚ヌテル䞭の2.9010ミリモ
ルの−−ブロモヘキシル−−
トリメチル−−ゞヒドロ−−オキサ
ゞン〔J.Org.Chem.、38、361973〕を滎䞋す
る。埗た混合物を垞枩で時間かきたぜさらに30
分間還流加熱する。混合物を℃に冷华し1.15
12ミリモルのフルフラヌル溶液で20分間凊理
する。混合物を撹拌し぀぀加熱し20分埌に還流枩
床に達せしめこの枩床に20分保぀た埌、冷华埌
2.5mlの塩化アンモニりム飜和溶液で凊理する。
混合物を゚ヌテルず氎でうすめお過する。有機
盞を分離し、食塩氎で掗浄埌、炭酞カリりム䞊で
也燥埌濃瞮する。
残留物をシリカゲル䞊也匏カラムクロマトグラ
フむヌによる凊理をおこない展開甚溶媒ずしお酢
酞゚チル䞭酢酞を甚いるず淡黄色油状物を埗
る。
実斜䟋  α−−カルボキシヘキシルフルフリルア
ルコヌル化合物の調補 法 800mlのメタノヌル䞭の82.8のα−−
カルボ゚トキシヘキシルフルフリルアルコヌ
ル実斜䟋の溶液を撹拌し、これに察し85
氎酞化カリりム64.5を氎100mlおよびメタ
ノヌル200ml䞭に溶解した溶液を10分間にわた
぀お加える。埗た溶液を垞枩で18時間かきた
ぜ、濃瞮しおメタノヌルを陀去、氎でうすめ゚
ヌテルで抜出する。氎盞を冷华し぀぀4Nå¡©é…ž
を加えお酞性ずしPHを5.5ずした埌食塩で飜和
埌゚ヌテルで抜出する。抜出液を食塩氎で掗浄
硫酞マグネシりム䞊で也也燥埌濃瞮するずこは
く色の油74.3を埗る。
法 230mg0.75ミリモルの−〔−−
フリル−−ヒドロキシヘプチル〕−
−トリメチル−−ゞヒドロ−−
オキサゞン参考䟋、3.75mlの3N苛性゜ヌ
ダ氎、および1.25mlの゚タノヌルの混合物を16
時間還流加熱する。溶液を食塩氎でうすめお゚
ヌテルで抜出する。氎盞のPHをずし酢酞゚チ
ルで抜出する。抜出液を食塩氎で掗い、硫酞マ
グネシりム䞊で也燥埌濃瞮する。
参考䟋  −−カルボキシヘキシル−−ヒドロキ
シシクロペント−−゚ン−−オン化合物
の調補 65.00.287モルのα−−カルボキシヘ
キシルフルフリルアルコヌル実斜䟋113
mlの97ぎ酞、4.95のぎ酞ナトリりム、100mg
のヒドロキノンおよび1430mlのゞオキサン−氎
の混合物を還流枩床で19時間加熱する。
溶液を750mlに濃瞮埌、氎でうすめ食塩で飜和し、
゚ヌテルで抜出する。抜出液を食塩氎で掗い、硫
酞マグネシりム䞊で也燥埌トル゚ンを駆逐剀ずし
お蒞発するず、こはく色の固䜓を埗る。
参考䟋  −−カルボ゚トキシヘキシル−−ヒド
ロキシシクロペント−−゚ン−−オン化
合物の調補 2.07.87ミリモルのα−−カルボ゚ト
キシヘキシルフルフリルアルコヌル実斜䟋
、5.93mlの97ぎ酞、268mgのぎ酞ナトリり
ム、10mgのヒロロキノンおよび40mlのゞオキサン
−氎の混合物を18時間還流加熱する。
溶液を冷华し食塩で飜和埌゚ヌテルで抜出する。
抜出液を食塩氎で掗い硫酞マグネシりム䞊で也燥
埌濃瞮するず、こはく色の油を埗る。
参考䟋  −−カルボキシヘキシル−−ヒドロキ
シシクロペント−−゚ン−−オン化合物
のXIの調補 67.2の−−カルボキシヘキシル−−
ヒドロキシシクロペント−−゚ン−−オン
参考䟋を1430mlのゞオキサン−氎䞭
に溶解した溶液をかきたぜながら76mlの硫酞比
重1.84を45分間にわた぀お加える。溶液を66℃
に20時間かきたぜた埌冷华し、食塩を飜和させお
゚ヌテルで抜出する。抜出液を食塩氎で掗い硫酞
マグネシりム䞊で也燥埌濃瞮する。
残留物をシリカゲル䞊クロマトグラフむヌにか
け、クロロホルムを゚ヌテル䞭に順次高濃床にし
た液で凊理するず32.7の油を埗る。

Claims (1)

  1. 【特蚱請求の範囲】  䞀般匏 ここには氎玠たたはC1〜C6のアルキルであ
    る、 で衚わされる化合物。  化合物がα−−カルボキシヘキシルフ
    ルフリルアルコヌルである特蚱請求の範囲第項
    蚘茉の化合物。  化合物がα−−カルボメトキシヘキシル
    フルフリルアルコヌルである特蚱請求の範囲第
    項蚘茉の化合物。  化合物がα−−カルボ゚トキシヘキシル
    フルフリルアルコヌルである特蚱請求の範囲第
    項蚘茉の化合物。  化合物がα−−カルボヘキ゜キシヘキシ
    ルフルフリルアルコヌルである特蚱請求の範囲
    第項蚘茉の化合物。  䞀般匏 ここには氎玠たたはC1〜C6のアルキルであ
    る、 の化合物を、−78℃乃至150℃の枩床で、溶媒䞭還
    元剀によ぀お還元する こずを特城ずする䞀般匏 ここでの定矩は䞊蚘に同じである、 で衚わされる化合物の補造法。  還元剀が氎玠化ホり玠ナトリりム、アルミニ
    りムむ゜プロポキシド、リチりム−トリ−−ブ
    トキシアルミニりム氎玠化物又はリチりム−トリ
    −−ブチルボロヒドリツドである特蚱請求の範
    囲第項蚘茉の方法。  溶媒がC1〜C6アルカノヌル、ゞC1〜C6
    アルキル゚ヌテル、テトラヒドロフラン、グリ゚
    ン、ゞグラむム、ゞオキサン又はC1〜C6アルキ
    ルアセテむトである特蚱請求の範囲第項蚘茉の
    方法。  還元剀が気圧乃至200気圧で導入された氎
    玠であり、反応を、癜金、ラネヌニツケルおよび
    パラゞりム炭玠からなる矀から遞ばれる氎玠化
    觊媒の存圚䞋、C1〜C6アルカノヌル溶媒䞭、
    〜150℃の枩床で実斜する特蚱請求の範囲第項
    に蚘茉の方法。  還元剀が氎玠化ほう玠ナトリりムであり、
    溶媒が゚タノヌルであり、枩床が℃乃至70℃で
    ある特蚱請求の範囲第項蚘茉の方法。
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