JPH0219831B2 - - Google Patents
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- JPH0219831B2 JPH0219831B2 JP20014681A JP20014681A JPH0219831B2 JP H0219831 B2 JPH0219831 B2 JP H0219831B2 JP 20014681 A JP20014681 A JP 20014681A JP 20014681 A JP20014681 A JP 20014681A JP H0219831 B2 JPH0219831 B2 JP H0219831B2
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Landscapes
- Furan Compounds (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、α−アセチルラクトン類の製造方法
に関する。α−アセチルラクトン類は香料、医薬
品の中間体として重要な物質である。特に一般式 （式中、ｎは２から４の整数を示す） で表わされる化合物中ｎ＝３の化合物は、α−ア
セチル−δ−バレロラクトンであり、悩血栓治療
薬として知られるペントキシフイリン製造の中間
体となり得るものである。
に関する。α−アセチルラクトン類は香料、医薬
品の中間体として重要な物質である。特に一般式 （式中、ｎは２から４の整数を示す） で表わされる化合物中ｎ＝３の化合物は、α−ア
セチル−δ−バレロラクトンであり、悩血栓治療
薬として知られるペントキシフイリン製造の中間
体となり得るものである。
一般式で表わされる化合物は、従来金属ナト
リウムを使用した反応によりラクトン類と酢酸エ
チルとの反応で得られる（例えば、特公昭31−
5370、同31−8271号公報参照）。しかしこの方法
は、反応物質の取扱い上の問題、さらに副生する
エタノールを系外に出すなどの繁雑な操作を要す
るばかりでなく、収率も40〜50％台であり、満足
できない。
リウムを使用した反応によりラクトン類と酢酸エ
チルとの反応で得られる（例えば、特公昭31−
5370、同31−8271号公報参照）。しかしこの方法
は、反応物質の取扱い上の問題、さらに副生する
エタノールを系外に出すなどの繁雑な操作を要す
るばかりでなく、収率も40〜50％台であり、満足
できない。
以上の事に鑑み、本発明者らは鋭意検討の結
果、 一般式 （式中、ｎは２から４の整数を示し、R1およ
びR2は水素または低級アルキル基を示す） で表わされる化合物を塩基性条件下にて加水分解
後、これにひきつづき反応系を酸性とすることに
よつて、一般式で表わされる化合物を製造する
方法を得たものである。
果、 一般式 （式中、ｎは２から４の整数を示し、R1およ
びR2は水素または低級アルキル基を示す） で表わされる化合物を塩基性条件下にて加水分解
後、これにひきつづき反応系を酸性とすることに
よつて、一般式で表わされる化合物を製造する
方法を得たものである。
さらに詳細に説明すると、一般式で表わされ
る化合物をベンゼン、トルエン等の芳香族系溶媒
に、５〜40重量％濃度になるように溶解させた溶
液を、苛性ソーダまたは苛性カリをアルコール類
に１〜30重量％濃度で溶解させた溶液中に加え、
10〜50℃、好ましくは10〜25℃にて１〜４時間撹
拌反応させる。ひきつづき、この反応系中に酸を
加えてPHを6.5〜６とし15分から１時間反応を続
ける。ここで使用する酸としては硫酸、塩酸、リ
ン酸などの鉱酸をはじめ、パラトルエンスルホン
酸、酢酸などの有機酸を使用することができる。
る化合物をベンゼン、トルエン等の芳香族系溶媒
に、５〜40重量％濃度になるように溶解させた溶
液を、苛性ソーダまたは苛性カリをアルコール類
に１〜30重量％濃度で溶解させた溶液中に加え、
10〜50℃、好ましくは10〜25℃にて１〜４時間撹
拌反応させる。ひきつづき、この反応系中に酸を
加えてPHを6.5〜６とし15分から１時間反応を続
ける。ここで使用する酸としては硫酸、塩酸、リ
ン酸などの鉱酸をはじめ、パラトルエンスルホン
酸、酢酸などの有機酸を使用することができる。
ここで得られた反応液は、中和後水を加えて塩
類を溶解させ、有機溶媒を使用して抽出し、有機
溶媒を濃縮することにより、目的とするα−アセ
チルラクトン類を得ることができる。
類を溶解させ、有機溶媒を使用して抽出し、有機
溶媒を濃縮することにより、目的とするα−アセ
チルラクトン類を得ることができる。
この反応において、化合物を直接苛性ソー
ダ、または苛性カリ等を溶解したアルコール類中
に添加して、反応させることも十分に可能であ
り、それによつて目的物を得ることもできる。し
かしながら、この方法によると目的物の他に、
副反応として、環化反応が起らず脱水反応が起つ
た結果生じる、一般式 （式中、ｎおよびR1は前記の通り） で表わされる化合物の副生が顕著となる。従つ
て、目的とするα−アセチルラクトン類の収率低
下をきたす。本発明者らは、一般式で表わされ
る化合物の副生を抑制することを検討の結果、一
般式の化合物を芳香族系化合物に溶解させて反
応に付すことがこの副反応を抑制する上で有効
で、目的物の収率を向上させる事も併せて見い出
した。
ダ、または苛性カリ等を溶解したアルコール類中
に添加して、反応させることも十分に可能であ
り、それによつて目的物を得ることもできる。し
かしながら、この方法によると目的物の他に、
副反応として、環化反応が起らず脱水反応が起つ
た結果生じる、一般式 （式中、ｎおよびR1は前記の通り） で表わされる化合物の副生が顕著となる。従つ
て、目的とするα−アセチルラクトン類の収率低
下をきたす。本発明者らは、一般式で表わされ
る化合物の副生を抑制することを検討の結果、一
般式の化合物を芳香族系化合物に溶解させて反
応に付すことがこの副反応を抑制する上で有効
で、目的物の収率を向上させる事も併せて見い出
した。
尚、この方法において使用する一般式で表わ
される化合物は、CH3COCH2COOR1で表わされ
るアセト酢酸エステルとＸ（−CH2−）oOCOR2で表
わされるω−ハロゲノアルキルエステル（両一般
式においてｎ，R1，R2は前記の通り、ＸはCl，
Brまたはを示す）とを有機溶媒中で塩基性物
質の存在下に反応させることにより製造すること
ができる。
される化合物は、CH3COCH2COOR1で表わされ
るアセト酢酸エステルとＸ（−CH2−）oOCOR2で表
わされるω−ハロゲノアルキルエステル（両一般
式においてｎ，R1，R2は前記の通り、ＸはCl，
Brまたはを示す）とを有機溶媒中で塩基性物
質の存在下に反応させることにより製造すること
ができる。
以下に実施例を示して本発明を説明するが、こ
れらは何ら本発明の技術的範囲を制限するもので
はない。
れらは何ら本発明の技術的範囲を制限するもので
はない。
実施例 １
苛性ソーダ40ｇを400mlのメタノールを溶解さ
せ、この中に25℃にて、２−アセチル−５−アセ
トキシ吉草酸メチル（一般式においてｎ＝３、
R1およびR2がメチル基なる化合物）108ｇを500
mlのトルエンに溶解させた溶液を加え、その後25
℃にて３時間撹拌反応させる。この反応液に、50
ｇの濃硫酸が150mlのメタノールに稀釈された溶
液を、内温が25℃を越えないように注意しながら
10分間で加え、さらに15分撹拌反応させる。これ
にジクロルエタン１を加え撹拌後５％炭酸水素
ナトリウム水溶液400mlを加えて分液する。水層
は、さらにジクロルエタン400mlで２回抽出しジ
クロルエタン層はまとめて硫酸マグネシウムにて
脱水後、減圧下に濃縮し粗α−アセチル−δ−バ
レロラクトン68ｇを得た。
せ、この中に25℃にて、２−アセチル−５−アセ
トキシ吉草酸メチル（一般式においてｎ＝３、
R1およびR2がメチル基なる化合物）108ｇを500
mlのトルエンに溶解させた溶液を加え、その後25
℃にて３時間撹拌反応させる。この反応液に、50
ｇの濃硫酸が150mlのメタノールに稀釈された溶
液を、内温が25℃を越えないように注意しながら
10分間で加え、さらに15分撹拌反応させる。これ
にジクロルエタン１を加え撹拌後５％炭酸水素
ナトリウム水溶液400mlを加えて分液する。水層
は、さらにジクロルエタン400mlで２回抽出しジ
クロルエタン層はまとめて硫酸マグネシウムにて
脱水後、減圧下に濃縮し粗α−アセチル−δ−バ
レロラクトン68ｇを得た。
これを減圧蒸留し、沸点134〜138℃／４mmＨｇ
の留分62ｇを得た。収率87％。
の留分62ｇを得た。収率87％。
生成物は、核磁気共鳴スペクトル、赤外線吸収
スペクトルおよび元素分析によりα−アセチル−
δ−バレロラクトン（一般式においてｎ＝３の
化合物）であることが確認された。
スペクトルおよび元素分析によりα−アセチル−
δ−バレロラクトン（一般式においてｎ＝３の
化合物）であることが確認された。
実施例 ２
苛性カリ28ｇを250mlのメタノールを溶解させ、
この中に20℃にて、２−アセチル−４−アセトキ
シ酪酸エチル（一般式においてｎ＝２、R1が
エチル基、R2がメチル基である化合物）54ｇを
ベンゼン200mlに溶解させた溶液を加え、3.5時間
反応させた。その後25ｇの濃硫酸が100mlのメタ
ノールに稀釈された溶液を、内温が20〜25℃にて
10分間で添加し、次いでさらに15分間撹拌反応さ
せた。以下実施例１と同様に後処理を行ない、31
ｇの粗α−アセチル−γ−ブチロラクトンを得
た。これを減圧蒸留し沸点106〜108℃／５mmＨｇ
の留分27ｇを得た。収率84％。
この中に20℃にて、２−アセチル−４−アセトキ
シ酪酸エチル（一般式においてｎ＝２、R1が
エチル基、R2がメチル基である化合物）54ｇを
ベンゼン200mlに溶解させた溶液を加え、3.5時間
反応させた。その後25ｇの濃硫酸が100mlのメタ
ノールに稀釈された溶液を、内温が20〜25℃にて
10分間で添加し、次いでさらに15分間撹拌反応さ
せた。以下実施例１と同様に後処理を行ない、31
ｇの粗α−アセチル−γ−ブチロラクトンを得
た。これを減圧蒸留し沸点106〜108℃／５mmＨｇ
の留分27ｇを得た。収率84％。
この生成物の核磁気共鳴スペクトル、赤外線吸
収スペクトルおよび元素分析により、α−アセチ
ル−γ−バレロラクトン（一般式においてｎ＝
２の化合物）であることが確認された。
収スペクトルおよび元素分析により、α−アセチ
ル−γ−バレロラクトン（一般式においてｎ＝
２の化合物）であることが確認された。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、ｎは２から４の整数を示す） で表わされるラクトン類を製造するにあたり、 一般式 （式中、ｎは２から４の整数を示し、R1およ
びR2は水素または低級アルキル基を示す） で表わされる化合物を、溶媒の存在または不存在
下、塩基性条件下で加水分解し、続いて酸を加え
ることによりラクトン化することを特徴とするα
−アセチルラクトン類の製造方法。 ２ 一般式で表わされる化合物の溶液を苛性ソ
ーダもしくは苛性カリの低級アルコール類溶液中
に加えて反応させる特許請求の範囲第１項記載の
方法。 ３ 一般式で表わされる化合物を溶解する溶媒
が芳香族系溶媒である特許請求の範囲第１または
２項に記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20014681A JPS58103379A (ja) | 1981-12-14 | 1981-12-14 | α−アセチルラクトン類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20014681A JPS58103379A (ja) | 1981-12-14 | 1981-12-14 | α−アセチルラクトン類の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58103379A JPS58103379A (ja) | 1983-06-20 |
| JPH0219831B2 true JPH0219831B2 (ja) | 1990-05-07 |
Family
ID=16419547
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20014681A Granted JPS58103379A (ja) | 1981-12-14 | 1981-12-14 | α−アセチルラクトン類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58103379A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5082382B2 (ja) * | 2005-11-01 | 2012-11-28 | 住友化学株式会社 | ６，６−ジメチル−３−オキサビシクロ［３．１．０］ヘキサン−２−オンの製造法 |
| ES2384182T3 (es) * | 2005-11-01 | 2012-07-02 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Proceso para la producción de 6,6-dimetil-3-oxabiciclo[3,1,0]hexan-2-ona |
| EP2730604B1 (en) | 2006-03-21 | 2018-10-24 | The Governors of the University of Alberta | Functionalized caprolactone monomers useful for making poly(ethylene oxide)-block-poly(ester) block copolymers |
-
1981
- 1981-12-14 JP JP20014681A patent/JPS58103379A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58103379A (ja) | 1983-06-20 |
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