JPS6338385B2 - - Google Patents

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JPS6338385B2
JPS6338385B2 JP54128978A JP12897879A JPS6338385B2 JP S6338385 B2 JPS6338385 B2 JP S6338385B2 JP 54128978 A JP54128978 A JP 54128978A JP 12897879 A JP12897879 A JP 12897879A JP S6338385 B2 JPS6338385 B2 JP S6338385B2
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JP
Japan
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group
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optionally substituted
chlorine atom
bromine atom
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JP54128978A
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JPS5550068A (en
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Kanteru Harutomuuto
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BASF SE
Original Assignee
BASF SE
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Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
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Publication of JPS6338385B2 publication Critical patent/JPS6338385B2/ja
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B31/02—Disazo dyes
    • C09B31/12—Disazo dyes from other coupling components "C"
    • C09B31/14—Heterocyclic components
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
    • C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
    • C09B29/3695—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing other heterocyclic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/02—Disazo dyes
    • C09B35/021—Disazo dyes characterised by two coupling components of the same type
    • C09B35/03—Disazo dyes characterised by two coupling components of the same type in which the coupling component is a heterocyclic compound

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式 （式中Ｄは弗素原子、塩素原子、臭素原子、ニト
ロ基、カルボンエステル基、置換されていてもよ
いオキサジアゾリル基、メチル基、メトキシ基、
エトキシ基、あるいは場合により塩素原子、臭素
原子、カルボンエステル基、置換されていてもよ
いカルバモイル基もしくはスルフアモイル基又は
ニトロ基により置換されたフエニルアゾ基、シア
ン基、カルバモイル基、メチルスルホニル基、エ
チルスルホニル基、フエニルスルホニル基、ベン
ゾイル基又はアシルアミノ基により置換されたフ
エニル基；置換されていてもよいフタルイミジル
基又は置換されていてもよいアントラキノニル基
を意味し、Ｘはメチル基、あるいは塩素原子、臭
素原子、メチル基、メトキシ基もしくはニトロ基
により置換されていてもよいフエニル基、R1は
水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、ニト
ロ基、C1〜C4−アルキル基、トリフルオルメチ
ル基、メトキシ基、エトキシ基、アリールオキシ
基、カルボキシル基、カルボンエステル基、置換
されていてもよいカルバモイル基もしくはスルフ
アモイル基、スルホン酸アリールエステル基、ア
リールスルホニル基、シアン基、アシルアミノ基
又はフエニル基、R2は水素原子、塩素原子又は
臭素原子、R3及びR4は水素原子、塩素原子又は
臭素原子を意味し、R3及びR4は一緒になつて縮
合環を形成してもよい）で表わされるアゾ化合物
に関する。 残基Ｄはアニリン系、アミノアントラキノン系
又はアミノフタルイミド系の化合物から導かれ
る。化合物Ｄ−NH2は、例えば下記のものであ
る。
【式】
【式】又は
【式】 これらの式中Ｙは互いに無関係に水素原子、塩
素原子、臭素原子又はアシルアミノ基、Y1は水
素原子、塩素原子、臭素原子、ニトロ基、シアン
基、カルボンエステル基、トリフルオルメチル
基、アルコキシ基、メチルスルホニル基、場合に
より置換されたカルバモイル基もしくはスルフア
モイル基、ベンゾイル基、あるいは場合により置
換されたオキサジアゾリル基、もしくはアリール
アゾ基、Y2は水素原子、塩素原子、臭素原子、
ニトロ基、シアン基、カルボンエステル基又は場
合により置換されたオキサジアゾリル基、Y3は
水素原子、塩素原子又は臭素原子、Y4は水素原
子、塩素原子、臭素原子又にメチル基、Y5は水
素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基又はシア
ン基、Y6は水素原子又は場合により置換された
フエニル基もしくはベンゾイルアミノ基を意味す
る。 R1、Y1及びY2のためのカルボン酸エステル基
は、例えばCOOCH3、COOC2H5、COOC3H7、
COOC4H9、COOCH2CH（C2H5）2、COOC6H5、
COOC2H4OCH3又はCOOCH2C6H5である。 R1及びY1のための場合により置換されたカル
バモイル基及びスルフアモイル基は、アミン残基
として例えば下記のものを含有する。 NH2、NHCH3、NHC2H5、NHC3H7、
NHC4H9、
【式】NHCH2C6H5、NHC6H4Cl、 NHC6H3Cl2、NHC6H2Cl3、NHC6H4Br、
NHC6H4OCH3、NHC6H4OC2H5、
NHC6H3ClOCH3、NHC6H4NHCOCH3、
NHC6H4NHCOC6H5、NHNHCOC6H5、
NHNHCOC6H4Cl又はNHNHCOC6H4CH3なら
びにNHC6H3ClCH3、NHC6H2Cl2OCH3又は
NHC6H2Cl2CH3。 R1のためのスルホン酸アリールエステル基は、
例えばSO2OC6H5、SO2OC6H4CH3、
SO2OC6H4Cl、SO2OC6H4Br、SO2OC6H4OCH3、
SO2OC6H4NHCOCH3又はSO2OC6H3Cl2である。 複素環族基Y1及びY2は、一般的定義の範囲に
おいて例えば次式
【式】又は
【式】 の残基であり、ここにＴは場合により置換された
芳香族残基を意味する。 R1及びY1のためのアシルアミノ基としては、
例えばNHCOCH3、NHCOC2H5、NHCOC3H7、
NHCOC6H5、NHCOC6H4Cl、NHCOC6H3Cl2、
NHCOC6H4Br、NHCOC6H4OCH3、
NHCOC10H7、NHCONH2、NHCONHC6H5、
NHCOCONHC6H5、
【式】
【式】又は
【式】 があげられ、Ｙのためのアシルアミノ基として
は、例えばNHCOCH3、NHCOC6H5又は
NHCOC6H4Clがあげられる。 基Ｔは水素原子のほか、例えば場合により塩素
原子、臭素原子、メチル基、メトキシ基もしくは
エトキシ基により置換されたフエニル基、ナフチ
ル基又はピリジル基である。個々には例えば下記
のものがあげられる。２−、３−もしくは４−ク
ロルフエニル基、２，４−、２，５−もしくは
３，５−ジクロルフエニル基、２，４，５−トリ
クロルフエニル基、２−、３−もしくは４−ブロ
ムフエニル基、２，５−ジブロムフエニル基、
２，５−ジブロムフエニル基、２−もしくは４−
メトキシフエニル基、２−もしくは４−トリル
基、２，３−、２，４−もしくは３，４−ジメチ
ルフエニル基、１−もしくは２−ナフチル基、４
−クロル−１−ナフチル基又は３−ピリジル基。 式の化合物を製造するためには、一般式 Ｄ−NH2 で表わされるアミンのジアゾニウム化合物を一般
式 で表わされるカツプリング成分と反応させること
ができる。これらの式中の各記号は前記の意味を
有する。 このカツプリング成分は文献により公知である
か、あるいは文献に記載の方法と同様にして製造
することができる。反応の詳細については実施例
に記載する。 式の化合物は赤色ないし黄色であり、そして
置換基に応じて分散染料又は顔料として適してい
る。本願料はきわめて多くの場合、高い光沢を有
する純粋な色調、高い分散能ならびに卓越した光
堅牢性及び耐候性により優れており、ワニス、印
刷インキ、合成樹脂及び合成樹脂分散液の着色に
好適である。 本顔料は必ずしも特別の使用目的に最適な物理
的形態で得られるとは限らないが、自体公知の方
法、例えば場合により湿潤剤もしくは分散剤又は
粉砕体の存在下の塩粉砕、硫酸からの再沈殿及
び／又は水もしくは溶剤中での加熱により、好適
な形態に変えることができる。 アゾ成分中に、アゾ橋に対しｏ−位に求電子性
基、例えばNO2、CN、COOR、COアリール又は
複素環族基を有するか、あるいはｐ−位にアリー
ルアゾ基を有する式の化合物は、顔料として特
に適している。 特に重要な化合物は、Ｘが前記の意味を有し、
Ｄが前記の置換されたフエニル基もしくはアント
ラキノニル基であり、R1〜R4が水素原子、塩素
原子、臭素原子、カルボンエステル基又は場合に
より置換されたカルバモイル基もしくはスルフア
モイル基である式のアゾ化合物である。 これらの好ましい顔料は、好適な物理的形態に
おいてしばしば耐候性がきわめて良好であり、高
い分散能において光沢を有する純粋な色調を有す
る。従つてこれらの顔料は、スピネル型の無機顔
料と混合する場合にも、例えばクロム酸塩顔料又
はモリブデン酸塩顔料の価値の高い代替物として
特に適している。 下記実施例中の部及び％は重量に関する。 実施例 １ ２−ニトロ−４−クロルアニリン8.6部をジメ
チルホルムアミド10部に溶解し、濃塩酸20部、水
50部及び氷50部からの混合物に流入し、そして水
10部中の亜硝酸ナトリウム3.5部の溶液を０〜５
℃で滴加することによりジアゾ化する。１時間後
に過剰の亜硝酸塩をアミドスルホン酸で分解し、
透明に過し、酢酸ナトリウムの添加によりPH５
となし、そして２−メチル−ピラゾロ〔５，1b〕
キナゾロン10部、イソブタノール100部及び50％
苛性ソーダ水溶液８部からの懸濁液を１時間かけ
て滴加する。０〜５℃で１時間及び50℃で１時間
撹拌する。染料を別し、熱水及びメタノールで
順次洗浄して乾燥し、ジメチルホルムアミド80部
中で80℃において２時間撹拌し、再び過し、メ
タノールで洗浄して乾燥し、そして粉砕すると、
次式で表わされる橙色の結晶性粉末15部が得られ
る。λnax504nｍ。 同様にして、第１表にジアゾ成分及びカツプリ
ング成分により示す色素が得られる。
【表】
【表】
【表】
【表】 実施例 27 １−アミノ−アントラキノン22.4部を、96％硫
酸46部及び40％ニトロシル硫酸溶液34部からの混
合物中に、温度が40℃を越えないようにして加
え、40℃で２時間撹拌する。次いでこの溶液を氷
水300部中に撹拌混合し、結晶析出したジアゾニ
ウム硫酸塩を別し、氷水で洗浄し、そして水
400部中で撹拌する。酢酸ナトリウムでPH４〜５
となし、氷酢酸10部を添加したのち、５，７−ジ
クロル−２−メチル−ピラゾロ〔５，1b〕キナ
ゾロン27部及び苛性ソーダ水溶液10部をイソブタ
ノール300部中で90℃において撹拌することによ
り製造された懸濁液を、40℃で滴加する。カツプ
リングを終了させるため95℃で２時間撹拌し、熱
時過し、水及びメタノールで順次洗浄し、そし
て色素を乾燥して粉砕すると、赤色粉末44部が得
られる。この粉末を再びジメチルホルムアミド
300部中で80℃において２時間撹拌し、熱時過
し、ジメチルホルムアミド及びメタノールで順次
洗浄し、乾燥して粉砕すると、次式で表わされる
赤色の結晶性粉末が得られる。λnax522nｍ。 同様の方法により、第２表にジアゾ成分及びカ
ツプリング成分により示す色素が得られる。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】 実施例 119 ３−クロル−６−アミノ−フタルイミド19.6部
を、氷酢酸150部、プロピオン酸50部及び濃塩酸
30部からの混合物中で、５℃において亜硝酸ナト
リウム７部を用いてジアゾ化する。２時間後に過
剰の亜硝酸塩をアミドスルホン酸で分解し、固体
の酢酸ナトリウムの添加によりPH４〜５にする。
２−メチル−ピラゾロ〔５，1b〕キナゾロン20
部をイソブタノール200部及び50％苛性ソーダ水
溶液10部中で90℃において２時間撹拌し、20℃に
冷却し、そして１時間以内にジアゾ溶液に滴加す
る。20℃で１時間及び60℃で２時間撹拌し、過
し、氷酢酸、水及びメタノールで順次洗浄して乾
燥すると、粗生成物36部が得られる。このものを
ジメチルホルムアミド360部中で100℃において２
時間撹拌し、過し、メタノールで洗浄し、乾燥
して粉砕すると、次式で表わされる黄色の結晶性
粉末35部が得られる。 同様の方法により、第３表にジアゾ成分及びカ
ツプリング成分によつて示す色素が得られる。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】 実施例 144 ７−（Ｎ−フエニルスルフアモイル）−２−メチ
ル−ピラゾロ〔５，1b〕キナゾロン35.4部、水酸
化ナトリウム20部及びアルキルナフタリンスルホ
ン酸塩６部を、水300部中で撹拌し、そして実施
例27に記載の方法により得られた１−アントラキ
ノン−ジアゾニウム硫酸塩の懸濁液を加え、１時
間撹拌する。氷酢酸30部を添加したのち、室温で
１時間、40℃で１時間、60℃で１時間及び還流温
度で２時間撹拌し、熱時吸引過し、水洗する。
水で湿つた過残査を溶融フエノール310部中に
加え、140℃で４時間撹拌し、その際水を留去す
る。50℃でメタノール400部を加えたのち過し、
液が透明になるまでメタノールで洗浄し、乾燥
して粉砕すると、実施例48と同じ構造を有し、改
善された使用技術上の性質を有する光沢のある赤
色の顔料粉末57.5部が得られる。 同様の方法により、第４表にＤ、Ｘ及びR1に
より示す一般式の顔料が得られる。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】 実施例 217 １−アミノアントラキノン22.4部及び濃塩酸30
部を、氷酢酸300部中で室温において１時間撹拌
する。次いで亜硝酸ナトリウム7.5部を少量ずつ
１時間に加え、さらに２時間撹拌する。過剰の亜
硝酸塩を除去するため尿素を加えたのち、無水の
酢酸ナトリウム35部で中和し、そしてイソブタノ
ール400部中の２−メチル−ピラゾロ〔５，1b〕
キナゾロン−７−スルホン酸−2′，4′−ジクロル
フエニルエステル42部及び50％苛性ソーダ水溶液
10部から40℃で製造された懸濁液を１時間に滴加
する。40℃で３時間、60℃で１時間及び還流温度
で２時間撹拌し、過し、熱水で洗浄して撹拌す
る。粗生成物をジメチルホルムアミド500部中で
80℃において２時間撹拌し、吸引過し、メタノ
ールで洗浄し、乾燥して粉砕すると、次式で表わ
される光沢を有する赤色粉末58部が得られる。 同様の操作法により、第５表に一般式で示す顔
料が得られる。
【表】
【表】
【表】
【表】 使用例 １ 紙上の10％純色焼付け塗装 (a) 純色ペースト（30％）： 実施例27の色素３部を、ワニス様結合剤（例
えばロウター・ケミカルズ・インコーポレイテ
ツド製のグラインデイング・ベース100S）７
部と共に、３本ロール装置上で10バールにおい
て６回通過により純色ペーストに加工する。 (b) 着色に使用するための純色ワニスペースト
（10％）： (a)による純色ペースト２部を、大豆油で変性
されたアルキド樹脂１部、合成脂肪酸で変性さ
れたアルキド樹脂２部及び溶剤不含のメラミン
樹脂から成る結合剤混合物４部と混合する。 (c) 着色の実施： フイルムアプリケーターを用いて(b)によるワ
ニスペーストを、黒い線が印刷された厚紙上に
層の厚さ100μに施し、乾燥器中で120℃におい
て45分間焼付けすると、優れた光堅牢性及び耐
候性を有する隠ぺい性でかつ光沢を有する赤色
の着色が得られる。 使用例 ２ 希釈率１：20における焼付け塗装 (a) 白色ペースト（30％）： 大豆油で変性されたアルキド樹脂１部及び合
成脂肪酸で変性されたアルキド樹脂２部の混合
により得られた結合剤42部を、二酸化チタン
（ルチル品）30部、溶剤不含のメラミン樹脂22
部及びコロイド状二酸化珪素６部と共に、三本
ロール装置上で10バールにおいて６回通過によ
り磨砕して白色ペーストにする。 (b) 着色に使用するためのワニスペースト： 使用例１(a)による30％純色ペースト0.5部及
び(a)による30％白色ペースト10部を、自動磨砕
装置上で混合して磨砕する。 (c) 着色の実施： フイルムアプリケーターを用いてワニスペー
スト(b)を厚紙上に層の厚さ100μに施し、乾燥
器中で120℃において45分間焼付けすると、光
堅牢性及び耐候性の優れた帯黄赤色の着色が得
られる。 使用例 ３ 軟質PVC（0.1％着色）： 実施例27により得られた色素0.05部を、PVC粉
末65部、ジエチルヘキシルフタレート36部及びジ
ブチル錫ビスチオグリコール酸ヘキシルエステル
２部からの混合物50部と共に、混合ロール装置上
で150〜160℃において約８分間均質化し、ロール
掛けしてシートとなし、カレンダーロール装置上
でつや出しすると、優れた光堅牢性を有する光沢
のある赤色に着色されたシートが得られる。混合
加工の際に二酸化チタンを添加すると、光堅牢性
の優れた帯黄赤色の希釈物が得られる。 使用例 ４ 硬質PVC（0.1％着色）： 実施例27により得られた色素0.1部を、PVC粉
末（懸濁重合物又は乳化重合物）100部及びジブ
チル錫ビスチオグリコール酸ヘキシルエステル２
部と共に、混合ロール装置上で150〜160℃におい
て均質化する（約８分間）。ロール掛けして得ら
れたシートを段プレス上で約0.4Kg／cm2の圧力を
用いて140℃で圧縮して板にする。優れた光堅牢
性を有する光沢のある赤色の成形品が得られる。
混合加工の際に二酸化チタンを添加すると、光堅
牢性の卓越した帯黄赤色の希釈物が得られる。 使用例 ５ 印刷インキ： 実施例119により得られた色素５部、樹脂（例
えばフエノールホルムアルデヒドで変性されたコ
ロホニウム樹脂）30〜40部及びトルオール65部
を、分散装置中でよく混合すると、光堅牢性が良
好でかつ色濃度の高いトルオール凹版印刷インキ
が得られる。 使用例 ６ 軟質PVC（希釈率１：10）： 実施例144により得られた色素0.25部を、二酸
化チタン（ルチル品）2.5部ならびにポリ塩化ビ
ニル粉末65部、ジエチルヘキシルフタレート36部
及びジブチル錫ビスチオグリコール酸ヘキシルエ
ステル２部からの混合物50部と共に、混合ロール
装置上で150〜160℃において均質化し（約８分
間）、ロール掛けしてシートとなし、カレンダー
ロール装置上でつや出しすると、優れた光堅牢性
及び移行堅牢性を有する光沢のある赤色のシート
が得られる。 使用例 ７ ポリエチレン（0.05％着色）： 実施例149により得られた色素0.05部を、ドラ
ム混合機中でポリエチレン粉末（高圧重合物）
100部と混合する。この混合物をスクリユープレ
ス上で160〜200℃のシリンダー温度において溶融
して均質化する。着色された材料をノズルヘツド
から熱時排出するか、あるいは冷却下に糸を引く
ことにより粒状化する。こうして得られた粒状物
を、次いで射出成形機中で200℃において成形体
に加工するか、あるいはプレス上で任意の成形体
に圧縮すると、優れた光堅牢性及び熱安定性を有
する橙色の光沢を有する成形品が得られる。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中Ｄは弗素原子、塩素原子、臭素原子、ニト
    ロ基、カルボンエステル基、置換されていてもよ
    いオキサジアゾリル基、メチル基、メトキシ基、
    エトキシ基、あるいは場合により塩素原子、臭素
    原子、カルボンエステル基、置換されていてもよ
    いカルバモイル基もしくはスルフアモイル基又は
    ニトロ基により置換されたフエニルアゾ基、シア
    ン基、カルバモイル基、メチルスルホニル基、エ
    チルスルホニル基、フエニルスルホニル基、ベン
    ゾイル基又はアシルアミノ基により置換されたフ
    エニル基；置換されていてもよいフタルイミジル
    基又は置換されていてもよいアントラキノニル基
    を意味し、Ｘはメチル基、あるいは塩素原子、臭
    素原子、メチル基、メトキシ基もしくはニトロ基
    により置換されていてもよいフエニル基、R1は
    水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、ニト
    ロ基、C1〜C4−アルキル基、トリフルオルメチ
    ル基、メトキシ基、エトキシ基、アリールオキシ
    基、カルボキシル基、カルボンエステル基、置換
    されていてもよいカルバモイル基もしくはスルフ
    アモイル基、スルホン酸アリールエステル基、ア
    リールスルホニル基、シアン基、アシルアミノ基
    又はフエニル基、R2は水素原子、塩素原子又は
    臭素原子、R3及びR4は水素原子、塩素原子又は
    臭素原子を意味し、R3及びR4は一緒になつて縮
    合環を形成してもよい）で表わされるアゾ化合
    物。 ２ Ｄが置換されていてもよい１−アントラキノ
    ニル基である、特許請求の範囲第１項に記載の化
    合物。 ３ 一般式 DNH2 で表わされるアミンのジアゾニウム化合物を一般
    式 で表わされるカツプリング成分（これらの式中の
    各記号は後記の意味を有する）と反応させること
    を特徴とする、一般式 （式中Ｄは弗素原子、塩素原子、臭素原子、ニト
    ロ基、カルボンエステル基、置換されていてもよ
    いオキサジアゾリル基、メチル基、メトキシ基、
    エトキシ基、あるいは場合により塩素原子、臭素
    原子、カルボンエステル基、置換されていてもよ
    いカルバモイル基もしくはスルフアモイル基又は
    ニトロ基により置換されたフエニルアゾ基、シア
    ン基、カルバモイル基、メチルスルホニル基、エ
    チルスルホニル基、フエニルスルホニル基、ベン
    ゾイル基又はアシルアミノ基により置換されたフ
    エニル基；置換されていてもよいフタルイミジル
    基又は置換されていてもよいアントラキノニル基
    を意味し、Ｘはメチル基、あるいは塩素原子、臭
    素原子、メチル基、メトキシ基もしくはニトロ基
    により置換されていてもよいフエニル基、R1は
    水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、ニト
    ロ基、C1〜C4−アルキル基、トリフルオルメチ
    ル基、メトキシ基、エトキシ基、アリールオキシ
    基、カルボキシル基、カルボンエステル基、置換
    されていてもよいカルバモイル基もしくはスルフ
    アモイル基、スルホン酸アリールエステル基、ア
    リールスルホニル基、シアン基、アシルアミノ基
    又はフエニル基、R2は水素原子、塩素原子又は
    臭素原子、R3及びR4は水素原子、塩素原子又は
    臭素原子を意味し、R3及びR4は一緒になつて縮
    合環を形成してもよい）で表わされるアゾ化合物
    の製法。 ４ 一般式 （式中Ｄは弗素原子、塩素原子、臭素原子、ニト
    ロ基、カルボンエステル基、置換されていてもよ
    いオキサジアゾリル基、メチル基、メトキシ基、
    エトキシ基、あるいは場合により塩素原子、臭素
    原子、カルボンエステル基、置換されていてもよ
    いカルバモイル基もしくはスルフアモイル基又は
    ニトロ基により置換されたフエニルアゾ基、シア
    ン基、カルバモイル基、メチルスルホニル基、エ
    チルスルホニル基、フエニルスルホニル基、ベン
    ゾイル基又はアシルアミノ基により置換されたフ
    エニル基；置換されていてもよいフタルイミジル
    基又は置換されていてもよいアントラキノニル基
    を意味し、Ｘはメチル基、あるいは塩素原子、臭
    素原子、メチル基、メトキシ基もしくはニトロ基
    により置換されていてもよいフエニル基、R1は
    水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、ニト
    ロ基、C1〜C4−アルキル基、トリフルオルメチ
    ル基、メトキシ基、エトキシ基、アリールオキシ
    基、カルボキシル基、カルボンエステル基、置換
    されていてもよいカルバモイル基もしくはスルフ
    アモイル基、スルホン酸アリールエステル基、ア
    リールスルホニル基、シアン基、アシルアミノ基
    又はフエニル基、R2は水素原子、塩素原子又は
    臭素原子、R3及びR4は水素原子、塩素原子又は
    臭素原子を意味し、R3及びR4は一緒になつて縮
    合環を形成してもよい）で表わされるアゾ化合物
    を、ワニス、合成樹脂又は印刷インキの着色のた
    めの顔料として使用する方法。
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