JPS6332087B2 - - Google Patents

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JPS6332087B2
JPS6332087B2 JP56179105A JP17910581A JPS6332087B2 JP S6332087 B2 JPS6332087 B2 JP S6332087B2 JP 56179105 A JP56179105 A JP 56179105A JP 17910581 A JP17910581 A JP 17910581A JP S6332087 B2 JPS6332087 B2 JP S6332087B2
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JP
Japan
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amine
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epoxide
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JP56179105A
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JPS57123215A (en
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Burinkuman Berunto
Nefugen Berunto
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Bayer Pharma AG
Original Assignee
Schering AG
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Publication date
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Publication of JPS6332087B2 publication Critical patent/JPS6332087B2/ja
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/83—Chemically modified polymers
    • C08G18/831—Chemically modified polymers by oxygen-containing compounds inclusive of carbonic acid halogenides, carboxylic acid halogenides and epoxy halides
    • C08G18/832—Chemically modified polymers by oxygen-containing compounds inclusive of carbonic acid halogenides, carboxylic acid halogenides and epoxy halides by water acting as hydrolizing agent
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Epoxy Resins (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はアミン化合物の製法に関する。
エポキシド樹脂は久しい以前から、卓越した機
械的強度及び良好な耐化学薬品性を有する、腐蝕
防止塗装、耐摩耗性被覆、注型材料及び接着剤を
製造するために広く使用されている。該樹脂の高
度の架橋密度のために、特にジフエニロールプロ
パン及びエピクロルヒドリンを基礎とするアミン
―硬化エポキシド樹脂は、20℃以上のガラス転移
領域で脆弱硬質である。
実際には、アミン硬化エポキシド樹脂の高度の
硬度及び高度の強度が常に必要であるとは限ら
ず、しばしば同時に弾性化及び脆性減少が所望さ
れる。このためにこれまで種々ではあるが常に十
分であるとは限らない方法が使用されている。
原則的には内的には架橋密度の減少によつてか
つ外的には可塑剤添加によつて弾性化度を高める
ことができる。
外的弾性化剤は反応性ではなくかつデユロマー
網に包含されない。間隙充填によつてのみ網の拡
大を生じることができるにすぎない。外部可塑剤
にはタール、フタル酸エステル、高沸点のアルコ
ール、グリコール、ケトン樹脂、ビニル重合体及
び類似のエポキシド樹脂及びアミン樹脂と反応し
ない生成物が該当する。該変性法は特定の用途に
適当であるにすぎない。該方法は弾性化するため
に僅かに役立つにすぎない。それというのも、ガ
ラス軟化領域が僅かしか左右されないのに、デユ
ロマー構造が強力に破壊されるからである。
エポキシド樹脂の内的弾性化は、西ドイツ特許
公開公報第2200717号に記載されているように、
硬化剤の機能性を減少させることによつて達成す
ることができる。
二量体及び三量体の脂肪酸を基礎とする長鎖の
低官能性アミノアミドが既に長い間かつ著しく常
用されており、該アミドはエポキシド樹脂の軟質
硬化剤の十分特性を生ぜしめるが、しかしながら
特定の欠点によつて所望されたであろう程普遍的
には使用することはできない。
西ドイツ特許第1090803号明細書から該系をポ
リウレタンを共用することによつて変性すること
も公知である。弾性化されたプラスチツクに対し
て更に発展させることによつて西ドイツ特許公開
公報第2152606号に記載の方法によりこの系が見
出された。
ところで、弾性化された成形品及び扁平型を、
１分子当り１個より多いエポキシド基を有するエ
ポキシド化合物を場合によつてはモノエポキシド
化合物の共用下に硬化剤又は硬化剤混合物と場合
によつてはその他の添加剤の共用下に反応させる
ことによつて製造する方法を見出したが、これは
硬化剤又は硬化剤混合物として、(a)分子量500
〜10000のポリアルキレンエーテルポリオール及
びジ―及び／又はポリイソシアネートと反応さ
せ（その際NCO基対OH基の比は1.5：１〜2.5：
１である）かつ引続きこうして得た付加物をヒ
ドロキシル基を有するケチミン及び／又はエナミ
ンと反応させる（その際NCO基対OH基の比は
１：１である）ことによつて製造した付加生成
物、(b)(a)により製造したケチミン又はエナミンを
加水分解することによつて得られるアミン化合物
又は(c)(a)及び(b)に挙げた化合物の混合物、又は(d)
(a)及び／又は(b)に挙げた化合物と常用のアミン硬
化剤との混合物を使用し、その際(a)による化合物
を含有する硬化剤混合物用にはケチミン又はエナ
ミンを加水分解するために適用量の水の作用が必
要であることを特徴とする。
本発明の目的は前記(b)に記載のアミン化合物で
ある。前記の方法で貯蔵安定な、水の存在で硬化
可能なエポキシド樹脂混合物が使用され、該混合
物は(a)′場合によつてはモノエポキシド化合物の
共用下に、１分子当り１個より多いエポキシド基
及びエポキシド値（Epoxidwert）0.13〜0.6及び
分子量300〜1500を有するエポキシド化合物及び
(b)′前記(a)による付加生成物を基礎とする硬化剤
及び場合により(c)′その他の添加物、すなわち顔
料、充填物、可塑剤及び溶剤からなる。
末端アミン基を有するポリウレタンはイソシア
ネート前付加生成物をヒドロキシル基を有するケ
チミン又はエナミンと反応させることによつて得
られる。
イソシアネート前付加生成物は直鎖又は分枝状
のポリアルキレンエーテルポリオール、有利には
ポリプロピレンオキシドをジ―又はポリイソシア
ネートと反応させることによつて得られる。
ポリアルキレンエーテルポリオールは公知方法
により製造されかつ平均分子量500〜10000、有利
には2000〜5000を有し、特にポリプロピレンオキ
シドが有利である。
ジ―又はポリイソシアネートの例としては次の
ものが挙げられる：２，４―及び２，６―トルイ
レンジイソシアネート又はこれらの該混合物、
４，4′―ジフエニルメタンジイソシアネート、ｍ
―キシリレンジイソシアネート、２，２，４―
（２，４，４）トリメチルヘキサメチレンジイソ
シアネート、１，６―ヘキサメチレンジイソシア
ネート、１―イソシアナト―３―イソシアナトメ
チル―３，５，５―トリメチル―シクロヘキサン
（イソホロンジイソシアネートも挙げられる）及
びトリメチロールプロパン１モル及びイソホロン
ジイソシアネート３モルからの付加生成物。
特に脂肪族及び脂環式ジイソシアネート例えば
ヘキサメチレンジイソシアネート及びイソホロン
ジイソシアネートが好適である。
前付加生成物を製造するためにポリアルキレン
エーテルポリオール及びジイソシアネートを、
NCO／OH―比が1.5〜2.5／１、有利には２：１
になるように混合する。
反応混合物を調当な触媒、例えば0.1％ジブチ
ル錫ジラウレートを添加した後に、分析的に確認
されるイソシアネート含量が計算値に完全に一致
するまで数時間500〜100℃に加熱する。
適当なヒドロキシル基を有するケチミン又はエ
ナミンは第一級又は二級アルコールアミンをアル
デヒド又はケトンと反応させることによつて製造
されかつ例えば西ドイツ特許公開公報第2116882
号に詳説されている。
ヒドロキシル基を有するケチミンの製造は、第
一アミノ基及び脂肪族ヒドロキシル基を有するア
ルカノールアミンを脂肪族又は環状ケトンと、場
合によつては酸により接触させ、場合によつては
熱供給又は冷却することにより、溶剤を用いてか
又はそれなしに反応させるようにして行なうが、
その際相応する反応水及び過剰のカルボニル化合
物を除去する。
ヒドロキシル基を有するエナミンの製造は適当
な方法で第二級アミノ基及び脂肪族ヒドロキシル
基を有するアルカノールアミンを脂肪族アルデヒ
ド又は環状ケトンと反応させることによつて行な
われる。
第一級アルカノールアミンとしては、例えばエ
タノールアミン、１，３―プロパノールアミン、
１，４―ブタノールアミン、１，６―ヘキサノー
ルアミン及びジグリコールアミンが適当である。
１，２―及び１，３―アルカノールアミンから
製造する場合には場合によつては異性体の１，３
―オキサゾリジン又はペルヒドロオキサジンを単
離する必要がある。
カルボニル成分としては、脂肪族又は環状ケト
ン、例えばメチルイソブチルケトン、ジイソプロ
ピルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサ
ノン、トリメチルシクロヘキサノン等を使用する
ことができる。
第二級アルカノールアミンとしては特に複素環
式生成物、例えば４―ヒドロキシピペリジン、１
―（β―ヒドロキシエチル）―ピペラジン及び１
―（β―ヒドロキシプロピル）―ピペリジンが適
当である。カルボニル成分としてはこの場合には
環状ケトン、例えばシクロペンタノン、シクロヘ
キサノン及びトリメチルシクロヘキサノン又はア
ルデヒド、例えばｎ―ブチルアルデヒド、イソ―
ブチルアルデヒド、２―メチルペンタナール、カ
プロンアルデヒド等を使用することができる。
反応は、アルカノールアミンを過剰のカルボニ
ル化合物と混合しかつ駆出剤及び場合によつては
酸性触媒を添加した後に水分離器で水分離が完結
するまで加熱するようにして行なう。駆出剤及び
過剰のカルボニル成分を取出した後に残渣を場合
によつては蒸留する。イソシアネート前付加生成
物をヒドロキシル基含有のエナミン又はケチミン
と冷時にNCO／OH 比１：１で混合しかつ赤外
線スペクトルでNCO帯がもはや検出しえなくな
るまで撹拌する。
本発明により使用するために、ケチミン―又は
エナミン末端基を有する前付加生成物を直接ポリ
エポキシド又は硬化剤及びポリエポキシドと混合
することができ、その際アミノ基を存在する湿度
又は空中の湿気によつて遊離させる。
しかしながらアミノ基を直接新たに製造した付
加生成物で水蒸気の導入下にか又は水を添加しか
つ加熱することによつて遊離させることもでき
る。加水分解を赤外線分光法的にエナミン―又は
ケチミン帯の吸収により追跡することができる。
アミン末端基を有するポリエーテルウレタン
を、反応性アミン水素結合少なくとも２個を有す
る市販の低分子量のアミン硬化剤と共に貯蔵安定
性で混合することができる。その際ポリエーテル
ウレタンの粘度は著しく低下しかつエポキシド樹
脂との反応での混合物の反応性は高まる。
種々の機能性及び粘度を有する使用可能な多数
のアミン硬化剤によつて加工及びデユロマー特性
の非常に大きな変化範囲がもたらされる。
普通のアミン硬化剤の例は次のとおりである：
脂肪族アミン、例えばポリエチレンポリアミン及
びポリプロピレンポリアミン、例えばジエチレン
トリアミン及びジプロピレントリアミン；脂環式
ジアミン、例えば１―アミノ―３―アミノメチル
―３，５，５―トリメチル―シクロヘキサン、同
じくイソホロンジアミン、３，3′―ジメチル―
４，4′―ジアミノ―ジシクロヘキシル―メタン；
複素環式アミン、例えばピペラジン、長鎖のポリ
エーテルアミン、例えば１，12―ジアミノ―４，
８―ジオキサドデカン、芳香族アミン、例えばフ
エニレンジアミン、ジアミノ―ジフエニル―メタ
ン；天然又は合成脂肪酸及びポリアミンからのポ
リアミドクミン；アミン付加生成物；フエノール
アルデヒドアミン縮合生成物。
エポキシド樹脂との一成分系混合物を製造する
ためにアミンを脱離する化合物、例えばケチミン
又はエナミンをケチミン―又はエナミン末端基を
有するポリエーテルウレタンと組合せることがで
きる。
アミン硬化剤を公知方法で粘度調整剤、促進剤
―例えば第三アミン、亜燐酸トリフエニル、アル
キルフエノール―又は迅速硬化剤、例えばマンニ
ツヒ塩基と調製することができる。
エポキシド樹脂は熱時かつ冷時に該硬化剤又は
硬化剤混合物を用いて硬化させることができる。
該樹脂は平均して１分子中に１個より多いエポキ
シド基を有しかつ多価アルコール、例えばグリセ
リン、水素添加ジフエニロールプロパン又は多価
フエノール、例えばレゾルシン、ジフエニロール
プロパン又はフエノール／アルデヒド縮合生成物
のグリシジルエーテルであつてよい。ヘキサヒド
ロフタル酸のような多価カルボン酸のグリシジル
エステル又は二量化脂肪酸を使用することもでき
る。
特に分子量340〜450のエピクロルヒドリン及び
ジフエニロールプロパンを基礎とする液状エポキ
シド樹脂を使用するのが有利である。
場合によつては単官能性エポキシド化合物を用
いて混合物の粘度を低下させかつそれによつて加
工性を改良することができる。この為の例は、脂
肪族及び芳香族グリシジルエーテル、例えばブチ
ルグリシジルエーテル、フエニルグリシジルエー
テル又はグリシジルエステル、例えばグリシジル
アクリレート又はエポキシド、例えばスチロール
オキシドである。
長鎖の、僅かに架橋したポリエーテルウレタン
―アミン、ポリエーテルウレタン―ケチミン又は
ポリエーテルウレタンエナミンと高度に架橋した
アミン処方物との組合せによつて広い範囲で反応
樹脂塊状物の特性を粘度及び反応性等に関してか
つデユロマーの特性を可塑性、架橋密度、機械的
強度及び耐化学薬品性に関して調整することが可
能となる。
被覆、接着又は注型用に反応樹脂塊状物を調製
するために、鉱物又は有機物を基礎とする常用の
充填物、顔料、可塑剤、促進剤、溶剤及びその他
の添加剤が挙げられる。
混合物は、基材の亀裂をうめかつ内部応力を分
解するために基材に対する良好な付着、良好な耐
化学薬品性及び弾性が要求されるような場所に有
利に使用することができる。
重要な使用分野はコンクリート、例えば重油タ
ンクの被覆である。鉄及びコンクリートに対する
卓越した付着性並びに調整可能な弾性によつて、
本発明による混合物は接目用の注型材料及び高度
の接着力を有する接着剤として好適である。低い
縮み及び低い応力の硬化によつて大型の成形体の
製造も可能になる。
例 １ (a) １―（２―ヒドロキシエチル）―ピペラ
ジン800ｇをイソブチルアルデヒド443ｇ及び
トルエン400mlと共に水分離器中で窒素下に、
ほぼ定量的な水収量（約110ｇ）が得られる
まで加熱した。反応時間は約８〜13時間であ
る。溶剤を留去しかつ残渣を真空中で蒸留す
ると１―（β―ヒドロキシエチル）―４―
（２―メチル―プロペン―１―イル）ピペラ
ジンが得られる。この留出物は窒素含量15.2
％を有しかつ引続き加工するために十分に純
粋である。
(b) OH数35.6を有する分子量4727の三官能性
ポリプロピレングリコール6754ｇをトルイレ
ンジイソシアネート―（２，４）746ｇ
（NCO基対OH基の比は２：１）と混合しか
つ２時間撹拌下に70℃に加熱しかつ引続き１
時間80℃に加熱する。反応生成物はイソシア
ネート含量2.6重量％を有する。
次いで室温に冷却した生成物中に(a)で製造し
たエナミン870ｇを混入する（NCO基対OH基
の比１：１）。混合物を約12〜14時間放置した
後に、もはや赤外線分光法により遊離イソシア
ネートは検出されない。
更にポリエポキシド用の弾性化作用をする硬
化剤成分として使用する前に生成物に化学量論
的量よる僅かに多い水を加えかつ赤外線スペク
トルによつてエナミン基の完全な分解が示され
るまで、約50℃で撹拌する。生成物は当量1830
を有する。
２ (a) １―（２―ヒドロキシエチル）―ピペラ
ジン390ｇ及び３，３，５（３，５，５）―ト
リメチルシクロヘキサノン（異性体混合物）
570ｇにトルエン300ml及び蟻酸２mlを加えか
つ撹拌しながら窒素下に水分離器で加熱す
る。16時間後に計算量の約90％の水が折出し
た。溶剤及び過剰のトリメチルシクロヘキサ
ノンを真空中で留去しかつ残渣を蒸留する
と、１―（β―ヒドロキシエチル）―４―
（３，３，５〔３，５，５〕―トリメチル―シ
クロヘキセン―１―イル）ピペラジンが得ら
れる。
(b) 分子量4701でOH数35.8の分枝状ポリプロ
ピレングリコール2000ｇにトルイレンジイソ
シアネート―（２，４）223ｇ（NCO基対
OH基の比２：１）及びジブチル錫ジラウレ
ート0.2ｇを加えかつ撹拌下に１時間以内に
50℃に加熱しかつ引続き１時間該温度に保
つ。反応生成物はイソシアネート含量2.25％
を有する。
室温に冷却した生成物に撹拌下に(a)で製造し
たエナミン300ｇを加える（NCO基対OH基の
比１：１）。約12時間後に赤外線分光法的に遊
離イソシアネートはもはや検出されない。生成
物は当量2100を有する。
３ 分子量4727でOH数35.6の分枝状ポリプロピ
レングリコール5040ｇ及びイソホロンジイソシ
アネート711ｇからなる混合物（NCO基対OH
基の比２：１）にジブチル錫ジラウレート5.7
ｇを加えかつ３時間温度75℃で窒素下に撹拌す
る。反応生成物はイソシアネート含量2.2重量
％を有し、これは当量1914に相応する。
４ (a) ジグリコールアミン324ｇにメチルイソ
ブチルケトン300.5ｇ及びベンゼン300mlを加
える。次いで混合物を水分離器で窒素下に水
分離が完結するまで加熱する。溶剤を留去し
かつ残渣を真空中で蒸留すると、Ｎ―２，
２，３―トリメチル―３―プロピリデン―ヒ
ドロキシエトキシエチルイミンが得られる。
(b) ３で製造したイソシアネート前付加生成物
1000ｇに撹拌しながらかつ冷却下に(a)で製造
したケチミン97.8ｇを加える（NCO基対OH
基の比２：１）。なお引続き約４時間、赤外
線スペクトルでもはや遊離イソシアネートが
検出されなくなるまで撹拌する。次いで化学
量論的量より幾分多い水を加えかつ赤外線ス
ペクトルで167cm-1でケチミン帯が消失する
まで50℃で撹拌する。生成物は当量2100を有
する。
使用例： ５ 弾性注型材料の例 ２(b)で製造した付加生成物650重量部を４，
4′―ジヒドロキシジフエニルプロパン―２，２
（ジフエニロールプロパン）及びエピクロルヒド
リンからなる液状ジエポキシド（分子量約380）
58重量部と混合する。トリオクチルホスフエート
500重量部及びノニルフエノール70重量部を添加
した後に高分散性珪酸約230重量部を混入する。
湿気の遮断下に試料を数ケ月間不変の状態で貯蔵
することができる。塗布した試料は24時間以内に
表面に被膜を生じかつ数日間で硬化してシヨアＡ
により硬度約20を有する弾性生成物になる。
数週間貯蔵した試料体は破断時の伸び23kp／
cm2で150％を有する〔DIN（ドイツ工業規格）
53504〕。
６ 弾性化接着剤の例 例４(b)からのジ第一末端アミン16.7重量部を、
二量化トール油脂肪酸及びポリエチレンアミン
（アミン数約400）及びジフエニロールプロパンと
エピクロルヒドリンを基礎とするエポキシド樹脂
（分子量約380）からなるポリアミノアミド硬化剤
50重量部と混合した。薄鋼板製の試験条片を相互
に貼合せかつ７日間23℃で硬化させた後に引張り
剪断試験（Zugscherversuch）（DIN53283）を行
なつた。引張り剪断強さ（Zugscherfestigkeit）
は3.3kp／mm2。
ポリエーテルアミンを用いない比較試験では同
じ条件下で2.4kp／mm2であつた。
７ 弾性化された被覆剤の例 変性した脂環式アミン（アミン数約250）55重
量部を例４(b)からのジ第一ポリエーテルアミン
63.4重量部と混合した。例６におけるようにして
エポキシド樹脂100重量部を添加した後に、厚さ
約100μmの薄いフイルムを金属板上に塗布した。
７日間以内にフイルムは接着自在に硬化した。エ
リクセン（Erichsen）による深度試験
（DIN53156）では9.2mmであつた。ポリエーテル
アミンを用いない比較試験では深度0.4〜１mmに
達したにすぎない。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. １ アミン化合物を製造するための方法におい
    て、分子量500〜10000を有するポリアルキレンエ
    ーテルポリオールとジ―及び／又はポリイソシア
    ネートをNCO基対OH基の比1.5：１〜2.5：１で
    反応させ、こうして得た付加生成物をヒドロキシ
    ル基を有するケチミン及び／又はエナミンと
    NCO基対OH基の比１：１で反応させ、かつ引続
    きこうして得られたケチミン又はエナミン付加生
    成物を加水分解することを特徴とする、アミン化
    合物の製法。
JP56179105A 1974-04-13 1981-11-10 Manufacture of amine compounds Granted JPS57123215A (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2418041A DE2418041C3 (de) 1974-04-13 1974-04-13 Verfahren zur Herstellung von elastifizierten Formteilen nach Flächengebilden

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Publication Number Publication Date
JPS57123215A JPS57123215A (en) 1982-07-31
JPS6332087B2 true JPS6332087B2 (ja) 1988-06-28

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ID=5912888

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Application Number Title Priority Date Filing Date
JP50044148A Expired JPS6025446B2 (ja) 1974-04-13 1975-04-11 弾性化された成形品及び扁平型の製法
JP56179105A Granted JPS57123215A (en) 1974-04-13 1981-11-10 Manufacture of amine compounds

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JP50044148A Expired JPS6025446B2 (ja) 1974-04-13 1975-04-11 弾性化された成形品及び扁平型の製法

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US (1) US3993708A (ja)
JP (2) JPS6025446B2 (ja)
AT (1) AT347691B (ja)
CH (1) CH619474A5 (ja)
DE (1) DE2418041C3 (ja)
ES (1) ES436545A1 (ja)
FI (1) FI59115C (ja)
FR (1) FR2267335B3 (ja)
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