FI59115C - Foerfarande foer framstaellning av elastiska formstycken och ytor innehaollande saosom baskomponenter epoxidfoereningar och polyeteruretanaminer - Google Patents
Foerfarande foer framstaellning av elastiska formstycken och ytor innehaollande saosom baskomponenter epoxidfoereningar och polyeteruretanaminer Download PDFInfo
- Publication number
- FI59115C FI59115C FI750700A FI750700A FI59115C FI 59115 C FI59115 C FI 59115C FI 750700 A FI750700 A FI 750700A FI 750700 A FI750700 A FI 750700A FI 59115 C FI59115 C FI 59115C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- och
- epoxide
- compounds
- reacting
- curing agent
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 35
- -1 ether polyols Chemical class 0.000 claims description 28
- 150000004658 ketimines Chemical class 0.000 claims description 27
- 150000002081 enamines Chemical class 0.000 claims description 25
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 21
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 19
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims description 19
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 17
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 10
- 150000003997 cyclic ketones Chemical class 0.000 claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 10
- 150000002118 epoxides Chemical group 0.000 claims description 9
- 229920001281 polyalkylene Polymers 0.000 claims description 8
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims description 8
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims description 7
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 7
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 7
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims description 6
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims description 6
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 claims description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 5
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims description 5
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims description 5
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 5
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 4
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 4
- 238000000465 moulding Methods 0.000 claims description 3
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims description 3
- ULGZDMOVFRHVEP-RWJQBGPGSA-N Erythromycin Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](C)C(=O)O[C@@H]([C@@]([C@H](O)[C@@H](C)C(=O)[C@H](C)C[C@@](C)(O)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@H](C[C@@H](C)O2)N(C)C)O)[C@H]1C)(C)O)CC)[C@H]1C[C@@](C)(OC)[C@@H](O)[C@H](C)O1 ULGZDMOVFRHVEP-RWJQBGPGSA-N 0.000 claims 2
- 229960003276 erythromycin Drugs 0.000 claims 1
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 description 21
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 17
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 15
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 15
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000000047 product Substances 0.000 description 14
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 9
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 9
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 7
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 5
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 5
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 5
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 5
- AMIMRNSIRUDHCM-UHFFFAOYSA-N Isopropylaldehyde Chemical compound CC(C)C=O AMIMRNSIRUDHCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 4
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 4
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 4
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 4
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 4
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 4
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- XPZBNIUWMDJFPW-UHFFFAOYSA-N 2,2,3-trimethylcyclohexan-1-one Chemical compound CC1CCCC(=O)C1(C)C XPZBNIUWMDJFPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WFCSWCVEJLETKA-UHFFFAOYSA-N 2-piperazin-1-ylethanol Chemical compound OCCN1CCNCC1 WFCSWCVEJLETKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 3
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 3
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 3
- BUZMJVBOGDBMGI-UHFFFAOYSA-N 1-phenylpropylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(CC)C1=CC=CC=C1 BUZMJVBOGDBMGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HXVNBWAKAOHACI-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethyl-3-pentanone Chemical compound CC(C)C(=O)C(C)C HXVNBWAKAOHACI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GIAFURWZWWWBQT-UHFFFAOYSA-N 2-(2-aminoethoxy)ethanol Chemical compound NCCOCCO GIAFURWZWWWBQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FTZILAQGHINQQR-UHFFFAOYSA-N 2-Methylpentanal Chemical compound CCCC(C)C=O FTZILAQGHINQQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N Butyraldehyde Chemical compound CCCC=O ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N cyclopentanone Chemical compound O=C1CCCC1 BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical class C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 2
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JARKCYVAAOWBJS-UHFFFAOYSA-N hexanal Chemical compound CCCCCC=O JARKCYVAAOWBJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- 239000003784 tall oil Substances 0.000 description 2
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N triphenyl phosphite Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003673 urethanes Chemical class 0.000 description 2
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTTZISZSHSCFRH-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=CC(CN=C=O)=C1 RTTZISZSHSCFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940008841 1,6-hexamethylene diisocyanate Drugs 0.000 description 1
- AHDSRXYHVZECER-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tris[(dimethylamino)methyl]phenol Chemical compound CN(C)CC1=CC(CN(C)C)=C(O)C(CN(C)C)=C1 AHDSRXYHVZECER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YEVQZPWSVWZAOB-UHFFFAOYSA-N 2-(bromomethyl)-1-iodo-4-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=C(I)C(CBr)=C1 YEVQZPWSVWZAOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSUQLAYJZDEMOT-UHFFFAOYSA-N 2-(butoxymethyl)oxirane Chemical compound CCCCOCC1CO1 YSUQLAYJZDEMOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 2-Methyl-4-heptanone Chemical compound CC(C)CC(=O)CC(C)C PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUFXMPWHOWYNSO-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-methylphenoxy)methyl]oxirane Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1OCC1OC1 CUFXMPWHOWYNSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MILSYCKGLDDVLM-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpropan-2-ylbenzene Chemical class C=1C=CC=CC=1C(C)(C)C1=CC=CC=C1 MILSYCKGLDDVLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWEOFVINMVZGAS-UHFFFAOYSA-N 3-piperazin-1-ylpropan-1-ol Chemical compound OCCCN1CCNCC1 LWEOFVINMVZGAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUTWPJHCRAITLU-UHFFFAOYSA-N 6-aminohexan-1-ol Chemical compound NCCCCCCO SUTWPJHCRAITLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RREANTFLPGEWEN-MBLPBCRHSA-N 7-[4-[[(3z)-3-[4-amino-5-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]pyrimidin-2-yl]imino-5-fluoro-2-oxoindol-1-yl]methyl]piperazin-1-yl]-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid Chemical compound COC1=C(OC)C(OC)=CC(CC=2C(=NC(\N=C/3C4=CC(F)=CC=C4N(CN4CCN(CC4)C=4C(=CC=5C(=O)C(C(O)=O)=CN(C=5C=4)C4CC4)F)C\3=O)=NC=2)N)=C1 RREANTFLPGEWEN-MBLPBCRHSA-N 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 1
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- DVSIRIPETJBCJQ-UHFFFAOYSA-N NC(CCCCCCC(CCCCN)=O)=O Chemical compound NC(CCCCCCC(CCCCN)=O)=O DVSIRIPETJBCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYNCHZVNFNFDNH-UHFFFAOYSA-N Oxazolidine Chemical compound C1COCN1 WYNCHZVNFNFDNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQYUMYWMJTYZTK-UHFFFAOYSA-N Phenyl glycidyl ether Chemical compound C1OC1COC1=CC=CC=C1 FQYUMYWMJTYZTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 229920002873 Polyethylenimine Polymers 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- WUGQZFFCHPXWKQ-UHFFFAOYSA-N Propanolamine Chemical compound NCCCO WUGQZFFCHPXWKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N Styrene oxide Chemical compound C1OC1C1=CC=CC=C1 AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- DPRMFUAMSRXGDE-UHFFFAOYSA-N ac1o530g Chemical compound NCCN.NCCN DPRMFUAMSRXGDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000004026 adhesive bonding Methods 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 150000001728 carbonyl compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCCC1C(O)=O QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- ZZTCPWRAHWXWCH-UHFFFAOYSA-N diphenylmethanediamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(N)(N)C1=CC=CC=C1 ZZTCPWRAHWXWCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-M dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC([O-])=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 1
- 125000001240 enamine group Chemical group 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- MTNDZQHUAFNZQY-UHFFFAOYSA-N imidazoline Chemical compound C1CN=CN1 MTNDZQHUAFNZQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940070765 laurate Drugs 0.000 description 1
- 239000004850 liquid epoxy resins (LERs) Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000000479 mixture part Substances 0.000 description 1
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N o-dicarboxybenzene Natural products OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 238000005580 one pot reaction Methods 0.000 description 1
- JMANVNJQNLATNU-UHFFFAOYSA-N oxalonitrile Chemical compound N#CC#N JMANVNJQNLATNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZQGLZFAWYKKLQ-UHFFFAOYSA-N oxazinane Chemical compound C1CCONC1 OZQGLZFAWYKKLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC1CO1 RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920000962 poly(amidoamine) Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical group 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical group 0.000 description 1
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 238000009864 tensile test Methods 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N toluene 2,6-diisocyanate Chemical compound CC1=C(N=C=O)C=CC=C1N=C=O RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004034 viscosity adjusting agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/83—Chemically modified polymers
- C08G18/831—Chemically modified polymers by oxygen-containing compounds inclusive of carbonic acid halogenides, carboxylic acid halogenides and epoxy halides
- C08G18/832—Chemically modified polymers by oxygen-containing compounds inclusive of carbonic acid halogenides, carboxylic acid halogenides and epoxy halides by water acting as hydrolizing agent
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Description
\UBSr*\ [B] (11)KUULUTUSJULKAISU C Q*1 1 C
Ma lJ k ; UTLÄGGNI NGSSKRIFT 0“ I « 3
Patent roeddelat* ' * ^ (51) K».ik?/int.ci.3 C 08 G 59/40, C 09 J 3/14, C 09 D 3/58 SUOMI —FINLAND (21) IWttlh«k*mu.-P»«.«t*i«ekn)n* 750700 (22) HakamtafXIvi —Anrtknlnpdai 11.03-75 ^ ^ (23) Alkupllv·—GMtlghtcsdag 11.03 · 75 (41) Tulkit luikituksi — Bllvlt offuntll| lH.10.75 _ · (44) NihUvtlulpunon |a kuuLjulkaltun pvm. — n
Patent- och regieteretyreleen ' Antekan utlajd och uti.tkriftan publicorad 27.02.81
(32)(33)(31) Pyyrfotty ucuoikaut—Suflnl prlorttut i3.OH.7H
Saksan Li ittot as avalta-Förbunäs republiken Tyskland(DE) P 2Π180Π1.Π (71) Schering Aktiengesellschaft, Berlin/Bergkamen, DE; Mullerstrasse 170-172, D-l Berlin 65, Saksan Liittotasavalta-Förbundsrepubliken lyskland(DE) (72) Bemd Brinkmann, Bad Zwischenahn, Bernd Neffgen, Cappenberg, Saksan Liitto-tasavalta-Forbundsrepubliken Tyskland(DE) (7H) Oy Roister Ab (5Π) Menetelmä epoksidiyhdisteitä ja polyeetteriuretaaniamiineja peruskompo-nentteinaan sisältävien kimmoisten muotokappaleiden ja pintojen valmistamiseksi - Förfarande för framställning av elastiska formstycken och ytor, innehällande säsom baskomponenter epoxidföreningar och polyeter-uretanaminer
Keksintö kohdistuu menetelmään kimmoisten muotokappaleiden ja pintojen valmistamiseksi saattamalla epoksiyhdisteitä, joissa keskimäärin on enemmän kuin yksi epoksidiryhmä molekyyliä kohti, jolloin haluttaessa käytetään lisäksi monoepoksidiyhdisteitä, reagoimaan kovettimien tai kovetinseoksien kanssa, jolloin tarvittaessa käytetään lisäksi muita lisäaineita.
Keksintö kohdistuu myös tässä menetelmässä käytettyyn kovettimeen. Epoksihartseja on käytetty pitkän aikaa laajalti korroosiosuojapäällys-teiden, kulutusta kestävien päällysteiden, valumassojen ja liima-aineiden valmistukseen, joiden mekaaninen lujuus on erinomainen ja kemikaaliokestävyys hyvä. Niiden suuren verkkoutumistiheyden vuoksi ovat amiini-kovetetut epoksi-hartsit, ennen kaikkea difenylolipropaaniin ja epikloorihydriiniin perustuvat, hauraita ja niiden lasittumisalue on 20°C:n yläpuolella.
Käytännössä eivät amiiniyhdisteillä kovetettujen epoksihartsien suuri kovuus ja suuri lujuus ole aina välttämättömiä, usein pyritään samanaikaisesti 2 591 1 5 kimmoisuuteen ja haurauden vähentämiseen. Tätä varten on tähän mennessä käytetty erilaisia menetelmiä, jotka eivät kuitenkaan aina ole tyydyttäviä.
Periaatteessa voidaan kimmoisuutta nostaa joko vähentämällä verkkoutumis-astetta tai lisäämällä pehmennintä.
Lisätyt pehmentimet eivät ole reaktiivisia eivätkä ne liity elastomeeri-verkkoon. Ne vaikuttavat vain täyteaineena laajentaen verkkoa. Tavanomaisiin pehmentimiin kuuluvat terva, ftaalihappoesteri, korkealla kiehuvat alkoholit, glykolit, ketonihartsit, vinyylipolymeerit ja vastaavat tuotteet, jotka eivät reagoi epoksihartsien ja amiinien kanssa. Tämän tapainen modifiointi soveltuu vain määrättyihin tarkoituksiin. Epoksihartsien pehmentäminen verkkoutumis-astetta alentamalla voidaan saavuttaa alentamalla kovettimen funktionaliteettia, kuten esim. hakemusjulkaisu DE 2 200 717 esittää.
Jo kauan ja verrattain laajasti on käytetty pitkäketjuisia, alhaisen funktionaliteetin omaavia arainoamideja, jotka perustuvat dimeerisiin ja trimeeri-siin rasvahappoihin ja joiden avulla saavutetaan epoksihartsien pehmeille kovet-timille tyydyttävät ominaisuudet, mutta jotka määrättyjen puutteiden vuoksi eivät ole niin yleisesti käyttökelpoisia kuin olisi toivottavaa.
Patenttijulkaisusta DE 1 090 803 tunnetaan myös näiden systeemien modifiointi käyttämällä lisäksi polyuretaaneja. Patenttijulkaisussa DE 2 152 6θ6 esitetyn menetelmän avulla on tätä systeemiä laajennettu edelleen elastisten muovien suuntaan.
US-patenttijulkaisussa 3 kh2 856 esitetään alifaattisista polyamiineista, cK,^“tyydyttämättömistä nitriileistä ja aldehydeistä saatuja reaktiotuotteita epoksidihartsien kovettimiksi. Kuten palstalta h ja esimerkeistä ilmenee, ei saada mitään yhtenäisiä tuotteita, vaan erilaisten komponenttien seoksia (vert. palsta 1+ rivit 5“70). Eivät nämä seokset eivätkä pääkomponentit yksin muodosta epoksidihartsien kanssa varastointia kestäviä seoksia, koska esiintyvät vapaat sekundaariset amiiniryhmät - myös ilman kosteudesta eristettyinä -reagoivat epoksidiryhmien kanssa (vert. esimerkit V-VIII), palsta 11, rivit - 72-75)· Päinvastoin kuin tässä US-patenttijulkaisussa esitetyt pienmolekyyliset ketimiinit, joiden amiinivetyatomit ovat vapaat, keksinnön mukaiset kovettimet ovat esipolymeroituja/esipolymeerisiä ketimiinejä tai enamiineja, joilla ei ole vapaita amiinivetyatomeja ja jotka sen vuoksi epoksidihartseihin sekoitettuina ovat varastointia kestäviä.
Myös US-patenttijulkaisussa 3 5^7 886 esitetään monomeerisiä ketimiinejä, jotka on valmistettu amiineista, joiden amiiniryhmät ovat primaariset, ja 3 59115 tietyistä ketoneista, joissa ei ole yhtään tai korkeintaan yksi vetyatomi.
Näistä pienmolekyylisistä ketimiineistä tiedetään, ettei niiden vaikutus ole elastifioiva. Keksinnön mukaisesti lisänä käytetyillä esipolymeroiduilla/esi-polymeerisillä ketimiineillä tai enamiineilla voidaan kuitenkin saada käytännön kulloinkin vaatima elastifiointiaste.
US-patenttijulkaisun 3 715 338 mukaan käytetään pienmolekyylisiä poly-funktionaalisia ketimiinejä tai enamiineja suojattujen esipolymceristen isosyanaattien kovettamiseen. Epoksidihartsien kovetusta ei esitetä. Tämän lisäksi käytetään puhtaita polyfunktionaalisia amiiniyhdisteitä enamiinien ja ketimiinien valmistamiseen (vert. palsta 6, rivi 1+7 - palsta 7, rivi 2). Keksinnön mukaisesti lisätään kuitenkin seokseen hydroksyyliryhmiä sisältäviä amiineja, joilla on reaktiivinen amiiniryhmä. Suojatut esipolymeeriset isosyanaatit kovetetaan IJS-patenttijulkaisun mukaisesti ketimiineillä tai enamiineilla yksivaihereaktiossa. Keksinnön mukaisesti saatetaan vapaat esipolymeeriset isosyanaatit reagoimaan hydroksyyliryhmiä sisältävien ketimiinien tai enamiinien kanssa esipolymeeriniksi enamiineiksi ja ketimiineiksi, ja nämä reaktiotuotteet, ts. niiden hydrolyysi-tuotteet, kovetetaan sen jälkeen toisessa vaiheessa epoksidihartseilla.
Keksinnön mukaiselle menetelmälle on tunnusomaista, että käytetään A) kovettimena tai kovetinseoksena a) additiotuotetta, joka on valmistettu reagoittamalla keskenään 1) polyalkyleenieetteripolyoleja, joiden molekyylipainot ovat 500-10 000, ja 2) di- ja/tai polyisosyanaatteja, jolloin NCO-ryhmien ja OH-ryhmien välinen suhde on 1,5:1 - 2,5:1, ja reagoittamalla edelleen siten saatua esipolymeerituotetta 3) hydroksyyliryhmiä sisältävien ketimiinien ja/tai enamiinien kanssa, jotka on valmistettu primaareista alkanoliamiineista ja alifaattisista tai syklisistä ketoneista, tai sekundaarisista alkanoliamiineista ja alifaattisista aldehydeistä tai syklisistä ketoneista, jolloin NCO-ryhmien ja OH-ryhmien välinen suhde on 1:1, ja saattamalla sitten saatu esipolymeerinen ketimiini ja/tai enamiini reagoimaan U) sen hydrolysoimiseksi tarvittavan vesimäärän kanssa, tai b) kohdissa a3) tai aU) mainittujen yhdisteiden seosta, tai c) kohdissa a3) ja/tai ab) mainittujen yhdisteiden seosta tavanomaisen amiinikovettimen kanssa, jolloin sellaisia seoksia varten, jotka sisältävät kohdassa a3) mainittuja yhdisteitä, tarvitaan vastaavaa vesimäärää ketimiinien tai enamiinien hydrolyysiä varten, ja * 59115 B) sellaista epoksidiyhdistettä, joka sisältää ainakin yhden epoksidi-ryhmän molekyyliä kohti ja jonka epoksidiarvo on 0,13-0,6 ja molekyylipaino 300-1 500, jolloin läsnä mahdollisesti lisäksi on raonoepoksidia ja mahdollisesti myös C) muita lisäaineita, nimittäin pigmenttejä, täyteaineita, pehmittimiä ja liuottimia.
Keksinnön toisena kohtana olevalle kovettimelle on tunnusomaista, että se sisältää a) additiotuotteita, jotka on valmistettu reagoittamalla keskenään 1) polyalkyleenieetteripolyoleja, joiden molekyylipainot ovat 500-10 000, ja 2) di- ja/tai polyisosyanaatteja, jolloin NCO-ryhmien ja 0H-ryhmien välinen suhde on 1,5:1 - 2,5:1, ja saattamalla sitten näin muodostunut esipolymeerinen isosyanaatti reagoimaan 3) hydroksyyliryhmiä sisältävien ketimiinien ja/tai enamiinien kanssa, jotka on valmistettu primaareista alkanoliamiineista ja alifaattisista tai syklisistä ketoneista, tai sekundaarisista alkanoliamiineista ja alifaattisista aldehydeistä tai syklisistä ketoneista, jolloin NCO-ryhmien ja 0H-ryhmien välinen suhde on 1:1, ja saattamalla sitten saatu esipolymeerinen ketimiini ja/tai enamiini reagoimaan k) sen hydrolysoimiseksi tarvittavan vesimäärän kanssa, tai b) kohdissa a3) ja al·) mainittujen yhdisteiden seoksia, tai c) kohdissa a3) ja/tai aU) mainittujen yhdisteiden seoksia tavanomaisten amiinikovettimien kanssa, jolloin sellaisia seoksia varten , jotka sisältävät kohdassa a3) mainittuja yhdisteitä, tarvitaan vastaavaa vesimäärää ketimiinien tai enamiinien hydrolyysiä varten.
Keksinnön mukaisesti saatetaan siis isosyanaatti-esipolymeeri reagoimaan hydroksyyliryhmiä sisältävien ketimiinien tai enamiinien kanssa.
Isosyanaatti-esipolymeerit saadaan reagoittamalla lineaarisia tai haaroittuneita polyalkyleenieetteripolyoleja, edullisesti polypropyleeni-oksideja, di- tai polyisosyanaattien kanssa.
Polyalkyleenieetteripolyoleja valmistetaan tunnettujen menetelmien avulla ja niiden keskimääräiset molekyylipainot ovat välillä 500 ja 10 000, edullisesti välillä 2 000 ja 5 000·, erikoisen suositeltavia ovat polypropyleenioksi dit.
Esimerkkeinä di- tai polyisosyanaateista mainittakoon: 2,U- ja 2 ,6-t.oluyJ een i di-isosyanaatti tai niiden seokset, 1*'-difenyylimetaanidi-isosyanaatti , m-ksylyleenidi-isosyanaatti, 5 59115 2,2,U-(2,U,U )-trimetyyliheksametyleenidi-isosyanaatti, 1,6-heksametyleenidi-isosyanaatti, 1-isosyanato-3“isosyanatometyyli-3,5,5-trimetyylisykloheksaani , (kutsutaan myös isoforonidi-isosyanaatiksi).
Erikoisen sopivia ovat alifaattiset ja sykloalifaattiset di-isosyanuut. i t, kuten esim. heksametyleenidi-isosyanaatti ja triforonidi-isosyanaatti.
Esipolymeerien valmistamiseksi sekoitetaan polyalkyleenieetteri polyol la ja di-isosyanaattia siten, että NCO/OH-suhteeksi saadaan 1,5:1 - 2,5:1, edullisesti 2:1.
Reaktioseosta kuumennetaan sopivan katalyytin, esim. 0,1-¾ dibutyyl. i-tinalauraatin lisäämisen jälkeen, muutamia tunteja 50-100°0:ssa, kunne:; analyyttisesti määritetty isosyanaattipitoisuus vastaa suunnilleen laskettua arvoa.
Sopivia hydroksyyliryhmiä sisältäviä ketimiinejä tai enamiineja valmistetaan reagoittamalla primaarisia tai sekundaarisia alkanoliamiineja aldehydien tai ketonien kanssa ja niitä on esitelty tarkemmin esim. hakemusjulkaisusi;a DE 2 116 882.
Hydroksyyliryhmiä sisältävien ketimiinien valmistus tapahtuu siten, että alkanoliamiinia, joka sisältää primaarisen aminoryhmän ja alifaattisen hydrok-syyliryhmän, reagoitetaan alifaattisten ja syklisten ketonien kanssa, tarvittaessa hapoilla katalysoituna, haluttaessa lämpöä tai jäähdytystä käyttäen liuottimen kanssa tai ilman sitä, jolloin vastaava reaktiovesi ja ylimäärä]set karbonyyliyhdisteet poistetaan.
Hydroksyyliryhmiä sisältävien enamiinien valmistus tapahtuu vastaavalla tavalla reagoittamalla alkanoliamiinia, joka sisältää sekundaarisen aminoryhmän ja alifaattisen hydroksyyliryhmän, alifaattisten aldehydien tai syki isien ketonien kanssa.
Primaarisiksi alkanoliamiineiksi soveltuvat esim. etanoliamiini, 1 ,3~ propanoliamiini, 1 ,l+-butanoliamiini, 1,6-heksanoliamiini ja diglykoli amiini.
Valmistettaessa 1,2-1,3-alkanoliamiineja on mahdollisesti tarpeen isomeerien 1,3-oksatsolidiinin tai perhydro-oksatsiinin poistaminen.
Karbonyylikomponentteina voidaan käyttää alifaattisia tai syklisiä ketoneja, kuten esim. metyyli-isobutyyliketonia, di-isopropyyliketonia, di-iso-butyyliketonia, sykloheksanonia, trimetyylisykloheksanonia ym.
Sekundaarisiksi alkanoliamiineiksi soveltuvat varsinkin heterosykliset tuotteet, kuten esim. U-hydroksipiperidiini, 1-(fh-hydroksietyyli)-piperäisiini ja 1-(yb -hydroksipropyyli)-piperatsiini. Karbonyylikomponentteina voidaan tällöin käyttää syklisiä ketoneja, kuten esim. syklopentanonia, sykloheksanonia.
6 59115 ja trimetyylisykloheksanonia tai aldehydejä, kuten esim. n-butyyrialdehydi, iso-butyyrialdehydi, 2-metyylipentanaali, kapronialdehydi ym.
Reaktio tapahtuu siten, että alkanoliaraiinia sekoitetaan ylimäärän kanssa karbonyyliyhdistettä ja vedensitomisaineen ja mahdollisesti happamen katalyytin lisäämisen jälkeen kuumennetaan niin kauan vedenerottimessa, kunnes veden erottaminen on päättynyt. Vedensitomisaineen ja ylimääräisen karbonyyli-komponentin poistamisen jälkeen tislataan jäännös haluttaessa. Tsosyanaakti-esiliitäntätuotteet sekoitetaan hydroksyyliryhmiä sisältävien enamiinien tai ketimiinien kanssa kylmässä NCO/OH-suhteessa 1:1 ja sekoitusta jatketaan niin kauan, kunnes infrapunaspektrissä ei enää voida havaita NCO-nauhoja.
Keksinnön mukaan voidaan ketimiini- tai enamiini-pääteryhmiä sisältäviä esipolymeerejä sekoittaa suoraan polyepoksidien tai kovettimen ja polyepokcidien kanssa, jolloin aminoryhmä vapautuu esiintyvän jäännöskosteuden tai ilman kosteuden vaikutuksesta.
Aminoryhmät voidaan vapauttaa kuitenkin myös suoraan juuri valmistetussa tuotteessa johtamalla vesihöyryä siihen tai lisäämällä vettä ja lämmittämällä. Hydrolyysiä voidaan seurata infrapunaspektrograafisesti enamiini- ja ketimiini-nauhojen pienenemisen mukaan.
Amiini-pääteryhmiä sisältäviä polyeetteriuretaaneja voidaan sekoittaa kaupallisten, pienimolekylääristen amiinikovettimien kanssa, jotka sisältävät vähintään kaksi reaktiivista amiini-vety-sidosta, varastointia kestävästi.
Tällöin alenee polyeetteriuretaanin viskositeetti oleellisesti ja seoksen reaktiivisuus reaktiossa epoksihartsien kanssa kasvaa.
Lukuisat käytettäviksi soveltuvat amiinikovettimet, joiden funktionali-teetit ja viskositeetit vaihtelevat, sallivat erittäin suuren vaihtelualueen käytettäväksi käsittelyä varten sekä kimmo-ominaisuuksien muuntelemiseksi.
Esimerkkejä tavanomaisista amiinikovettimista ovat: alifaattiset amiinit, esim. polyeteeni-polyamiinit ja polypropyleenipolyamiinit, esim. dietyleenitri-amiini ja dipropyleenitriamiinii sykloalifaattiset amiinit, kuten 1-amino-3~ aminometyyli-3,5,5~trimetyyli-sykloheksaani, jota kutsutaan myös isoforonidi-amiiniksi, SjS'-dimetyyli-LjU’-diamino-disykloheksyyli-metaani; heterosykliset amiinit, kuten piperatsiini; pitkäketjuiset polyeetteriamiinit, kuten 1,12-diamino-L,8-dioksododekaani; aromaattiset amiinit, kuten fenyleenidiamiini, diamino-difenyylimetaani; polyamidoamiinit saatuina luonnollisista tai synteettisistä rasvahapoista ja polyamiineista; amiiniadduktit; fenolialdehydiami ini-kondensaatit.
Valmistettaessa epoksihartsien yksikomponenttiseoksia voidaan myös amiinin 7 59115 luovuttavia yhdisteitä, kuten ketimiinejä tai enamiine.ia, yhdistää ketimiini-tai enamiini-pääteryhmiä sisältävien polyeetteriuretaanien kanssa.
Amiinikovettimia voidaan tunnetulla tavalla mukailla viskositeettia säätävillä aineilla, kiihdyttimillä - kuten tertiäärisillä amiineilla, trifenyyli-fosfiitilla, alkyylifenoleilla - tai pikakovettimilla, kuten Mannich-emäksillä.
Keksinnön mukaisesti epoksihartsit voidaan kovettaa kuumassa tai kylmäss:i näillä kovettimilla tai kovetinseoksilla. Ne sisältävät keskimäärin enemmän kuin yhden epoksidiryhmän molekyylissä ja voivat olla useampiarvoisten alkoholien, kuten glyseriinin, hydratun difenyylipropaanin tai useampiarvoisten fenolien, kuten esim. resorsiinin, difenyylipropaanin glysidyylieettereitä tai fenoli. -aldehydikondensaatteja. Voidaan käyttää myös useampiarvoisten karboksyyli happojen , kuten heksahydroftaalihapon tai dimerisoitujen rasvahappojen' glysidyyliestoreitä.
Erikoisen suositeltavaa on epikloorihydriiniin ja difenyylipropaaniin perustuvien nestemäisten epoksihartsien käyttö, joiden molekyylipaino on 3IO-I5O.
Haluttaessa voidaan monofunktionaalisten epoksiyhdisteiden käytöllä alentaa seosten viskositeettia ja parantaa siten niiden käsiteltävyyttä. Esimerkkejä näistä ovat alifaattiset ja aromaattiset glysidyylieetterit, kuten butyyliglysi-dyylieetteri, fenyyliglysidyylieetteri tai glysidyyliesterit, kuten glysidyyli-akrylaatti tai epoksidit, kuten styrolp.oksidi.
Pitkäketjuisten, heikosti verkkoutettujen polyeetteriuretaaniamiinien, polyeetteriuretaani-ketiraiinien tai polyeetteriuretaani-enamiinien yhdistäminen voimakkaasti verkkoutettujen amiinivalmisteiden kanssa tekee mahdolliseksi reaktiohartsimassojen ominaisuuksien säätämisen laajalla alueella viskositeetin, reaktiivisuuden jne suhteen sekä elastomeerien ominaisuuksien säätämiseksi kimmoisuuden, verkkoutumistiheyden, mekaanisen lujuuden ja kemikaalikestävyyden suhteen.
Valmistettaessa reaktiohartsimassoja päällystystä, liimausta tai valua varten tulevat kysymykseen tavanomaiset täyteaineet, jotka perustuvat mineraaleihin tai orgaanisiin aineisiin, pigmentit, pehmentimet, kiihdyttimet, liuottimet sekä muut lisäaineet.
Keksinnön mukaisesti valmistettuja seoksia voidaan käyttää erikoisen edullisesti, milloin tarvitaan hyvää kiinnittymistä alustalle, hyvää kemikaalioiden vastustuskykyä ja kimmoisuutta alustassa olevien naarmujen peittämiseksi ja sisäisten jännitysten poistamiseksi.
Tärkeä käyttöalue on betonin päällystäminen, esim. lämmitysöljytankVien päällystäminen. Niiden erinomaisen kiinnittymisen vuoksi rautaan ja heloni in 8 59115 sekä niiden säädettävän kimmoisuuden vuoksi soveltuvat keksinnön mukaisesti valmistetut seokset valumassoiksi saumoihin ja suuren liimauskyvyn omaaviksi liimoiksi. Vähän kutistuva ja pienijännityksinen kovetus sallii myös suurikokoisten kappaleiden valmistamisen.
Esimerkit: I Lähtöaineseosten valmistus 1 a) Vedenerottimessa kuumennetaan typen alla 800 g 1-(2-hydroksietyyli)-piperatsiinia, UU3 g isobutyraldehydiä ja 1+00 ml tolueenia niin kauan, kunnes saadaan lähes kvantitatiivinen veden poistuminen (n. 110 g). Reaktion kestoaika on noin 8-13 tuntia. Liuotin poistetaan ja jäännös tislataan tyhjössä. Tisleen typpipitoisuus on 15,2 % ja se on riittävän puhdas edelleenkäsittelyä varten.
b) Sekoitetaan 675^ g trifunktionaalista propyleeniglykolia, jonka OH-luku on 35,6, 7^6 g:n kanssa toluyleenidi-isosyanaatti-(2,U):ää ja seosta kuumennetaan 2 tuntia sekoittaen 70°C:ssa ja lisäksi 1 tunti 80°C:ssa. Heaktioseoksen isosyanaattipitoisuus on 2,6 paino-$.
Huoneenlämpötilaan jäähdytettyyn tuotteeseen sekoitetaan sitten 870 g kohdassa a) valmistettua enamiinia. Seoksen seistyä 12—1U tuntia ei infrapuna-spektroskooppisesti voida esittää vapaata isosyanaattia.
Ennen kuin tuotetta käytetään elastiseksi tekevänä kovetinkomponenttina lisätään siihen hieman enemmän kuin stökiometrinen määrä vettä ja sekoitetaan noin 50°C:ssa, kunnes infrapunaspektri osoittaa enamiiniryhmän täydellisen erottumisen. Tuotteen ekvivalenttipaino on 1830.
2 a) Lisätään 390 g:aan 1-(2-hydroksietyyli)-piperatsiinia ja 570 g:aan 3,3,5-(3,5,5)~trimetyylisykloheksanonia (isomeeriseos) 300 ml tolueenia ja 2 ml muurahaishappoa ja seosta kuumennetaan vedenerottimessa typen alla sekoittaen.
Noin 16 tunnin kuluttua on 90 % lasketusta vesimäärästä erottunut. Liuotin ja ylimääräinen trimetyylisykloheksanoni poistetaan tyhjössä ja jäännös tislataan.
b) Sekoitetaan 2000 g haaroittunutta polypropyleeniglykolia, jonka OH-luku on 35,8, 223 g toluyleenidi-isosyanaattia ja 0,2 g dibutyylitinalauraattia ja lämmitetään sekoittaen tunnin kuluessa 50°C:seen ja pidetään seosta tässä lämpötilassa vielä tunti. Heaktioseoksen isosyanaattipitoisuus on 2,25 %·
Huoneenlämpötilaan jäähdytettyyn tuotteeseen lisätään sekoittaen 300 g kohdassa a) valmistettua enamiinia. Noin 12 tunnin kuluttua ei voida enää osoittaa vapaata isosyanaattia infrapunaspektroskooppisesti. Tuotteen ekvivalentti-paino on 2 100.
3) Seokseen, joka sisältää 50U0 g haaroittunutta polypropyleeniglykolia, jonka OH-luku on 35,6 ja 711 g isoforonidi-isosyanaattia, lisätään 5,7 g 9 59115 dibutyylitinalauraattia ja sitä sekoitetaan 3 tuntia 75°C:ssa typen alla. Reaktiotuotteen isosyanaattipitoisuus on 2,2 paino-#, joka vastaa ekvivalentti -painoa 1 91^· 1+ a) Lisätään 32b g:aan 2-(2-aminoetoksi)etanolia 300,5 g metyyli - Lso-butyyliketonia ja 300 ml bentseeniä. Seosta kuumennetaan vedenerottimessa niin kauan, kunnes veden erottuminen on päättynyt. Liuotin poistetaan ja jäännös tislataan tyhjössä b) 1 000 g kohdassa 3 valmistettua isosyanaattiesituotctia sekoitetaan jäähdyttäen 97j8 g:n kanssa kohdassa a) valmistettua ketimiiniä. Sekoittamista jatketaan noin ^ tuntia, kunnes infrapunaspektrissä ei ole havaittavissa vapaata isosyanaattia. Tämän jälkeen lisätään hieman enemmän kuin stökiometrincn määrä vettä ja sekoitetaan 50°C:ssa niin kauan, kunnes ketimiiniabsorptio infrapunaspektrissä kohdalla 1Ö75 1 on hävinnyt. Tuotteen ekvivalenttipaino on 2100.
II Käyttöesimerkit: 5. Esimerkki kimmoisasta valumassasta 650 paino-osaa kohdassa 2 b) valmistettua tuotetta sekoitetaan 58 paino-osan kanssa nestemäistä diepoksidia saatuna lt,U'-dihydroksifenyylipropaani-2,2:c;ta (difenylolipropaanista) ja epikloorihydriinistä (molekyylipaino noin 380).
Lisätään 500 paino-osaa trioktyylifosfaattia ja 70 paino-osaa nonyylifenrä ia ja sitten noin 230 paino-osaa suurdispersistä piihappoa.
Suojattuna kosteudelta voidaaan näytettä säilyttää muuttumattomana useita kuukausia. Näytteestä sivellylle pinnalle muodostuu 2b tunnin kuluessa kalvo ja sively kuivuu seuraavan vuorokauden kuluessa kimmoisaksi tuotteeksi, jonka kovuus Shore A asteikon mukaan on noin 20.
2
Useita viikkoja varastoidun koekappaleen murtovenymä on 150 % 23 kp/cm':llä (DIN 53 50b mukaan).
6. Esimerkki kimmoisasta liima-aineesta 16,7 paino-osaa diprimaarista pääteasema-amiinia saatuna esimerkistä h b) sekoitetaan 50 paino-osan kanssa polyaminoamidi-kovetinta valmistettuna dimer1- soidusta taliöljyrasvahaposta ja polyetyleeniamiinista (amiiniluku noin UOO) sekä difenylolipropaaniin ja epikloorihydriiniin perustuvan epoksihartsin kanssa (molekyylipaino on noin 38Ο). Teräslevystä valmistettuja koeliuskoja liimattiin toisiinsa kiinni ja niille suoritettiin 7 vuorokauden kovetus 23°C:ssa, jonka jälkeen suoritettiin vetoleikkauskoe (DIN 53 283). Vetoleikkauslujuus oli 3»3 o kp/mm .
Vertailukokeessa ilman polyeetteriamiinia saatiin samoissa olosuhteissa arvoksi 2fb kp/mm .
10 5911 5 7. Esimerkki kimmoisasta päällystysaineesta 55 paino-osaa modifioitua sykloalifaattista amiinia (amiini luku noin 250) sekoitettiin 63,1+ paino-osan kanssa diprimaarista polyeetteriamiinia esimerkistä 1+ b). Lisättiin 100 paino-osaa epoksihartsia kuten kohdassa 7. ja siveltiin noin 100 mikrometrin paksuinen kalvo teräslevylle. Kalvo kovettui tahmattomaksi 7 vuorokauden kuluessa. Syvennyskoe Erichsen'in mukaan (DIN 53 156) antoi 9,2 mm. Vertailukokeessa ilman polyeetteriamiinia saavutettiin vain 0,1+-1 mm:n syvyys.
3. Esimerkki kimmoisasta valumassasta 380 paino-osaa esipolymeerista amiinia, jonka amiiniluku on 32-3** Valmistettu polyetyleeniglykolista, molekyylipaino 2000, isoforonidi-iso-syanaatista ja diglykoliamiinin ketimiinistä ja metyyli-isobutyyliketonista, jonka jälkeen saatu seos on hydrolysoitu), 20 paino-osaa 2,l+,6-tris-(dimetyyli-aminometyyli )fenolia ja 100 paino-osaa nestemäistä diepoksidia, joka koostuu l+,1+'-dihydroksidifenyylipropaani-2,2:sta ja epikloorihydriinistä (molekyyli-paino noin 380), sekoitetaan hyvin huoneen lämpötilassa.
Menetelmän DIN 53 50l+ mukaan valmistetun tutkittavan näytteen kovuus Shore A menetelmällä mitattuna 7 päivän huoneen lämpötilassa tapahtuneen varas-toinnin jälkeen oli 1+5. Murtovenymä oli 190 % käytettäessä voimaa 22 kp/cm .
9. Esimerkki kimmoisasta valumassasta
Esimerkin 8 mukaisesti valmistettiin kimmoisa valumassa, jolloin kuitenkin erotukseksi edellisestä esimerkistä polyalkyleenipolyeetteripolyolina käytettiin polymeeristä tetrahydrofuraania, jonka OH-luku oli 56.
Kun näyte tutkittiin menetelmän DIN 53 50U mukaisesti saatiin seuraavat arvot: kovuus 50 Shore A:n mukaan. Murtovenymä lUO % käytettäessä voimaa, joka o oli 32 kp/cm .
10. Esimerkki kimmoisasta kalvosta 60 paino-osaa 1 b) esimerkin mukaisesti valmistettua polyeetteriamiinia sekoitettiin 10,1 paino-osaan tris(dimetyyliaminometyyli)fenolia, 29,9 paino-osaan mäntyöljyn rasvahaposta ja dietyleenitetramiinista (amiiniluku noin 300, amiiniekvivalenttipaino noin 185) saatua aminoamidi/imidatsoliinia, 25,1* paino-osaan epoksidihartsia (kuten esimerkissä 5) ja U,1 paino-osaan dodekenyyli-alkoholista ja epikloorihydriinistä saatua glysidyylieetteriä sekä 9,8 paino-osaan nonyylifenolia. Tähän sideaineseokseen lisättiin 3^,3 paino-osaa kvartsi-jauhoa (reakoko pienempi kuin 60 jim) ja seos sekoitettiin homogeeniseksi. Seostu kaadettiin 1+ mm paksuiselle kalvolle ja sitä kovetettiin 7 päivän ajan 23°C:ssa. Shore A:n mukaan kovuus oli 85. Murtovenymäksi mitattiin 290 % käytettäessä ” 59115 2 ...
26 kp/cm voimaa. Vertailukoe ilman polyeetteriamiinia antoi siimojen edo] lytynton vallitessa tulokseksi 8 % murtovenymän ja 2h0 kp/em :n murtolujuuden.
11. Esimerkki kimmoisasta kalvosta
Esimerkkiä 7 muutettiin sikäli, että epoksidihartuikomponentteina käytettiin seosta, joka koostui 90 paino-osasta esimerkin 6 mukaista enoksidi-hartsia ja 10 paino-osasta kresyyliglysidyylieetteriä.
Kovettumisen jälkeen kalvossa oli 9.6 mm:n Erichsenin syventymä. Vertailu-esimerkki, jossa ei ollut käytetty polyeetteriuretaaniamiinia, antoi tulokseksi ainoastaan 0,8-1,5 mm:n arvot.
Claims (2)
1. Menetelmä kimmoisten muotokappaleiden ja pintojen valmistieni seksi saattamalla epoksiyhdisteitä, joissa keskimäärin on enemmän kuin yksi epoksidi-ryhmä molekyyliä kohti, jolloin haluttaessa käytetään lisäksi monoepoks idi -yhdisteitä, reagoimaan kovettamien tai kovetinseoksien kanssa, jolloin tarvittaessa käytetään lisäksi muita lisäaineita, tunnettu siitä, että käytetään A) kovettimena tai kovetinseoksena a) additiotuotetta, joka on valmistettu reagoittamalla keskenään 1. polyalkyleenieetteripolyoleja, joiden molekyylipainot ovat 500-10 000, ja 2. di- ja/tai polyisosyanaatteja, jolloin NCO-ryhmien ja OH-ryhmien välinen suhde on 1,5:1 - 2,5:1, ja reagoittamalla edelleen siten saatua esipolymeerituotetta 3. hydroksyyliryhmiä sisältävien ketimiinien ja/tai enamiinien kanssa, jotka on valmistettu primaareista alkanoliamiineista ja alifaattioista Lai syklisistä ketoneista, tai sekundaarisista alkanoliamiineista ja ali Päällisistä aldehydeistä tai syklisistä ketoneista, jolloin NCO-ryhmien ja OH-ryhmien välinen sunde on 1:1, ja saattamalla sitten saatu esipolymeerinen ketimiini ja/tai enamiini reagoimaan it) sen hydrolysoimiseksi tarvittavan vesimäärän kanssa, tai b) kohdissa a3) tai ah) mainittujen yhdisteiden seosta, tai c) kohdissa a3) ja/tai aU) mainittujen yhdisteiden seosta tavanomaisen amiinikovettimen kanssa, jolloin sellaisia seoksia varten, jotka sisältävät kohdassa a3) mainittuja yhdisteitä, tarvitaan vastaavaa vesimäärää ketimiinien tai enamiinien hydrolyysiä varten, ja B) sellaista epoksidiyhdistettä, joka sisältää ainakin yhden epoksidi-ryhmän molekyyliä kohti ja jonka epoksidiarvo on 0,13-0,6 ja molekyylipaino 300-1500, jolloin läsnä mahdollisesti lisäksi on monoepoksidia ja mahdollisesti myös C) muita lisäaineita, nimittäin pigmenttejä, täyteaineita, pehmittimiä ja liuottimia.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukaisessa menetelmässä käytettävä kovetin epoksihartseja varten, tunnettu siitä, että se sisältää a) additiotuotteita, jotka on valmistettu reagoittamalla keskenään 1. polyalkyleenieetteripolyoleja, joiden molekyylipainot ovat 500-10 000, ja 2. di- ja/tai polyisosyanaatteja, is 59115 jolloin NCO-ryhmien ja OH-ryhmien välinen suhde on 1,5:1 -2,5:1, ja saattamalla sitten näin muodostunut esipolymeerinen isosyanaatti reagoimaan 3. hydroksyyliryhmiä sisältävien ketimiinien ja/tai enamiiriien kanssa, jotka on valmistettu primaareista alkanoliamiineista ja alifaattisista tai syklisistä ketoneista, tai sekundaarisista alkanoliamiineista ja ali (tautiisi sl.a aldehydeistä tai syklisistä ketoneista, jolloin NCO-ryhmien ja OH-ryhmien välinen suhde on 1:1, ja saattamalla sitten saatu esipolymeerinen ketimilni ja/tai enamiini reagoimaan h) sen hydrolysoimiseksi tarvittavan vesimäärän kanssa, tai b) kohdissa a3) ja al+) mainittujen yhdisteiden seoksia, tai c) kohdissa a3) ja/tai al+) mainittujen yhdisteiden seoksia tavanomaisten amiinikovettimien kanssa, jolloin sellaisia seoksia varten, jotka sisältävät kohdassa a3) mainittuja yhdisteitä, tarvitaan vastaavaa vesimäärää ketimiinien tai enamiinien hydrolyysiä varten. 1¾ 591 1 5
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2418041A DE2418041C3 (de) | 1974-04-13 | 1974-04-13 | Verfahren zur Herstellung von elastifizierten Formteilen nach Flächengebilden |
| DE2418041 | 1974-04-13 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI750700A FI750700A (fi) | 1975-10-14 |
| FI59115B FI59115B (fi) | 1981-02-27 |
| FI59115C true FI59115C (fi) | 1981-06-10 |
Family
ID=5912888
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI750700A FI59115C (fi) | 1974-04-13 | 1975-03-11 | Foerfarande foer framstaellning av elastiska formstycken och ytor innehaollande saosom baskomponenter epoxidfoereningar och polyeteruretanaminer |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3993708A (fi) |
| JP (2) | JPS6025446B2 (fi) |
| AT (1) | AT347691B (fi) |
| CH (1) | CH619474A5 (fi) |
| DE (1) | DE2418041C3 (fi) |
| ES (1) | ES436545A1 (fi) |
| FI (1) | FI59115C (fi) |
| FR (1) | FR2267335B3 (fi) |
| GB (1) | GB1496432A (fi) |
| IT (1) | IT1037204B (fi) |
| NL (1) | NL177922C (fi) |
| NO (1) | NO140558C (fi) |
| SE (1) | SE415771B (fi) |
| SU (1) | SU593672A3 (fi) |
Families Citing this family (27)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2546536A1 (de) * | 1975-10-17 | 1977-04-28 | Bayer Ag | Hochmolekulare polyamine und verfahren zu ihrer herstellung |
| US4137276A (en) * | 1977-08-19 | 1979-01-30 | National Starch And Chemical Corporation | Flexible film laminating adhesives |
| DE3128733A1 (de) * | 1981-07-21 | 1983-02-24 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | "elastifiziertes additionsprodukt aus polyalkylenaether-polyolen und polyisocyanaten, dieses enthaltende mischungen und deren verwendung" |
| DE3151592A1 (de) | 1981-12-28 | 1983-07-07 | Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen | Haertbare kunstharzmischungen und mittel fuer haertbare kunstharzmischungen auf basis von praepolymeren polyaetherurethanharnstoffaminen und epoxidharzen |
| DE3151591A1 (de) * | 1981-12-28 | 1983-07-14 | Lechler Chemie Gmbh, 7000 Stuttgart | Haertbare kunstharzmischungen und mittel fuer haertbare kunstharzmischungen auf basis von praepolymeren polyaetherurethanharnstoffaminen und epoxidharzen und/oder aromatischen carbamidsaeurearylestern |
| DE4015302A1 (de) * | 1990-05-12 | 1991-11-14 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von aminen, die so erhaltenen amine und ihre verwendung als haerter fuer epoxidharze |
| US5198524A (en) * | 1991-04-22 | 1993-03-30 | W.R. Grace & Co.-Conn. | Moisture-curing acrylate/epoxy hybrid adhesives |
| US5151470A (en) * | 1992-01-10 | 1992-09-29 | Miles Inc. | Aminocrotonates as curing agents for epoxy resins |
| US5334654A (en) * | 1993-05-03 | 1994-08-02 | Air Products And Chemicals, Inc. | Flexibilized polyepoxide resins |
| BE1007714A3 (nl) * | 1993-11-09 | 1995-10-03 | Philips Electronics Nv | Werkwijze voor het vervaardigen van een plaat van elektrisch isolerend materiaal met een patroon van gaten en/of holtes. |
| US5739209A (en) * | 1995-05-09 | 1998-04-14 | Air Products And Chemicals, Inc. | Amine curatives for flexibilized epoxies |
| US5990243A (en) * | 1996-12-30 | 1999-11-23 | Basf Corporation | Polyuroxy sealer prepared from epoxy resin, aldimine or ketimine and polyisocyanate |
| KR100310925B1 (ko) * | 1997-01-21 | 2001-12-17 | 하기와라 세이지 | 일액형상온습기경화성수지조성물 |
| US6080817A (en) * | 1997-12-08 | 2000-06-27 | Basf Corporation | Epoxy-urethane imine and hydroxyl primer |
| ES2229437T3 (es) * | 1997-12-08 | 2005-04-16 | Basf Corporation | Imprimacion de epoxiuretano imina. |
| US6878794B1 (en) | 1998-06-03 | 2005-04-12 | Tennant Company | Urethane resins |
| US6218500B1 (en) * | 1998-06-03 | 2001-04-17 | Tennant Company | Urethane resins |
| DE19935329A1 (de) | 1999-07-28 | 2001-02-01 | Bayer Ag | Harnstoffgruppen aufweisende Polyamine, Verfahren zu ihrer Herstellung wie ihre Verwendung als Härter für Epoxidharze |
| DE19935325A1 (de) | 1999-07-28 | 2001-02-01 | Bayer Ag | Lösemittelfreie, raumtemperaturhärtende Reaktivsysteme und ihre Verwendung zur Herstellung von Klebstoffen, Dichtungsmassen, Vergußmassen, Formteilen oder Beschichtungen |
| EP1366102B1 (en) * | 2000-11-21 | 2004-09-22 | Huntsman Advanced Materials (Switzerland) GmbH | Hydroxyl-group-containing polyether amine adducts |
| DE10254376A1 (de) * | 2002-11-15 | 2004-05-27 | Bayer Ag | Raumtemperaturhärtende Reaktivsysteme |
| DE10260299A1 (de) * | 2002-12-20 | 2004-07-01 | Bayer Ag | Reaktivsysteme, deren Herstellung und deren Verwendung |
| DE102004032417A1 (de) * | 2004-07-05 | 2006-02-16 | Bayer Materialscience Ag | Verfahren zur Herstellung aminofunktioneller Polyurethan-Prepolymere |
| US7670499B2 (en) | 2004-07-09 | 2010-03-02 | Huntsman Advanced Materials Americas Llc | Composition of polyetherdiamine, monoamine, di- or triamine, and alkylphenol |
| EP2336213B1 (de) * | 2009-12-08 | 2012-08-01 | Sika Technology AG | Niedrigviskose Epoxidharz-Zusammensetzung mit geringem Blushing |
| JP6500261B2 (ja) | 2014-12-10 | 2019-04-17 | ジェレスト テクノロジーズ， インコーポレイテッド | 接着性を有する高速湿分硬化性混成シロキサン／シルセスキオキサン−ウレタン及びシロキサン／シルセスキオキサン−エポキシ系 |
| EP3892659A1 (de) | 2020-04-08 | 2021-10-13 | Covestro Deutschland AG | Mit aus cashewnuss-schalenöl erhältlichen phenolen blockierte, niedrigviskose isocyanat-prepolymere, verfahren zur deren herstellung und deren verwendung |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL128837C (fi) * | 1958-12-31 | |||
| DE1278687B (de) | 1959-04-17 | 1968-09-26 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung hochelastischer Faeden oder Fasern aus Isocyanat-Polyadditionsprodukten |
| GB1064841A (en) * | 1963-02-04 | 1967-04-12 | Ici Ltd | Manufacture of polymers containing biuret and urea groups |
| US3442856A (en) * | 1963-09-24 | 1969-05-06 | Gen Mills Inc | Epoxy resin composition with ketimines as latent curing agents |
| US3378600A (en) * | 1964-04-17 | 1968-04-16 | Ritter Pfaudler Corp | Non-toxic epoxy coating containing a polyketimine curing agent |
| US3384679A (en) * | 1965-04-29 | 1968-05-21 | Goodrich Co B F | Composition comprising blend of thermoplastic polyurethane elastomer and phenoxy resin |
| DE1719121C3 (de) * | 1967-11-04 | 1980-07-10 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zum Abdichten und Ausfüllen von Fugen |
| US3547886A (en) * | 1968-04-15 | 1970-12-15 | Norton Research Corp | One pot epoxy compositions containing ketimine curing agents |
| BE758976A (fr) * | 1969-11-17 | 1971-05-17 | Dow Chemical Co | Composition adhesive amelioree a base de resine epoxy |
| DE2166502C3 (de) * | 1971-04-06 | 1982-01-14 | Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen | Verfahren zur Herstellung von neuen Enamingruppen enthaltenden Prepolymeren und ihre Verwendung |
-
1974
- 1974-04-13 DE DE2418041A patent/DE2418041C3/de not_active Expired
-
1975
- 1975-03-11 FI FI750700A patent/FI59115C/fi not_active IP Right Cessation
- 1975-03-31 SU SU752122504A patent/SU593672A3/ru active
- 1975-04-01 US US05/563,970 patent/US3993708A/en not_active Expired - Lifetime
- 1975-04-10 IT IT22219/75A patent/IT1037204B/it active
- 1975-04-10 SE SE7504124A patent/SE415771B/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-04-11 NO NO751284A patent/NO140558C/no unknown
- 1975-04-11 NL NLAANVRAGE7504390,A patent/NL177922C/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-04-11 ES ES436545A patent/ES436545A1/es not_active Expired
- 1975-04-11 JP JP50044148A patent/JPS6025446B2/ja not_active Expired
- 1975-04-11 GB GB15006/75A patent/GB1496432A/en not_active Expired
- 1975-04-11 AT AT278575A patent/AT347691B/de not_active IP Right Cessation
- 1975-04-11 CH CH466275A patent/CH619474A5/de not_active IP Right Cessation
- 1975-04-14 FR FR7511510A patent/FR2267335B3/fr not_active Expired
-
1981
- 1981-11-10 JP JP56179105A patent/JPS57123215A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6332087B2 (fi) | 1988-06-28 |
| SE415771B (sv) | 1980-10-27 |
| DE2418041C3 (de) | 1982-04-29 |
| NO751284L (fi) | 1975-10-14 |
| ATA278575A (de) | 1978-05-15 |
| NL7504390A (nl) | 1975-10-15 |
| DE2418041A1 (de) | 1975-11-06 |
| GB1496432A (en) | 1977-12-30 |
| DE2418041B2 (de) | 1981-07-23 |
| US3993708A (en) | 1976-11-23 |
| AT347691B (de) | 1979-01-10 |
| FI59115B (fi) | 1981-02-27 |
| FI750700A (fi) | 1975-10-14 |
| ES436545A1 (es) | 1977-01-01 |
| FR2267335B3 (fi) | 1978-10-06 |
| JPS57123215A (en) | 1982-07-31 |
| NO140558C (no) | 1979-09-26 |
| NL177922B (nl) | 1985-07-16 |
| JPS50139200A (fi) | 1975-11-06 |
| SE7504124L (sv) | 1975-10-14 |
| IT1037204B (it) | 1979-11-10 |
| SU593672A3 (ru) | 1978-02-15 |
| NL177922C (nl) | 1985-12-16 |
| NO140558B (no) | 1979-06-18 |
| FR2267335A1 (fi) | 1975-11-07 |
| CH619474A5 (fi) | 1980-09-30 |
| JPS6025446B2 (ja) | 1985-06-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI59115C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av elastiska formstycken och ytor innehaollande saosom baskomponenter epoxidfoereningar och polyeteruretanaminer | |
| AU601833B2 (en) | Curing components for synthetic resins and their use | |
| EP2151461B1 (en) | Benzylated polyalkylene polyamines and uses thereof | |
| CA2041909C (en) | Process for the preparation of amines, the amines thus obtained and the use thereof as hardeners for the epoxide resins | |
| US4897435A (en) | Water based hydroxyalkyl carbamate-containing resins and method of making the same | |
| US5071951A (en) | Epoxy hardening agents | |
| US20190390092A1 (en) | Low-Temperature Curing Adhesive Compositions | |
| US4435558A (en) | Hardenable urethane-epoxy resin mixtures | |
| EP0786481B1 (en) | Reactive accelerators for amine cured epoxy resins | |
| US4695605A (en) | Sag resistant, high performance epoxy structural adhesives | |
| EP0783010B1 (en) | Methylamine adduct for cure of epony resins | |
| US5187253A (en) | Method of manufacturing polyetherurethane urea amines, and use of same | |
| EP0550902A1 (en) | Aminocrotonates as curing agents for epoxy resins | |
| GB1575666A (en) | Method of bonding substrates with a resilient adhesive | |
| US4391957A (en) | Elasticized addition product based on polyalkylene ether-polyols and polyisocyanates, preparation and use thereof | |
| US5153296A (en) | Epoxide resin mixtures which harden at room temperature | |
| WO2004003050A1 (en) | Polyether urethane amines | |
| EP0684268A1 (en) | Low temperature curing agents for epoxy resins | |
| US7022779B2 (en) | One-pack moisture-curing epoxy resin composition | |
| KR100691085B1 (ko) | 경화제 조성물 및 경화성 에폭시 수지 조성물 | |
| DE4442149A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von elastifizierten Formteilen nach Flächengebilden | |
| JP2001302769A (ja) | ウレタン化ケチミン硬化剤及びこれを含む硬化性樹脂組成物 | |
| JPS62236812A (ja) | 湿気硬化性組成物 | |
| WO2005123797A1 (en) | Urethane amines |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PC | Transfer of assignment of patent |
Owner name: WITCO GMBH |
|
| MM | Patent lapsed | ||
| MM | Patent lapsed |
Owner name: WITCO GMBH |