DE2166502C3 - Verfahren zur Herstellung von neuen Enamingruppen enthaltenden Prepolymeren und ihre Verwendung - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen Enamingruppen enthaltenden Prepolymeren und ihre VerwendungInfo
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- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
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- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/80—Masked polyisocyanates
- C08G18/8003—Masked polyisocyanates masked with compounds having at least two groups containing active hydrogen
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Description
CH-CHO
worin R1 und R2 ein Wasserstoffatom, eine Methyloder
eine Äthyl-Gruppe bedeuten, oder cycloaliphatischen Ketonen der allgemeinen Formel
20
(II)
in der RJ eine gegebenenfalls alkylgruppensubstituierte
Tn- oder Tetrameihylengruppe mit insgesamt bis zu 8 C-Atomen darstellt, zu Verbindungen, die
mindestens eine Enamingruppe und eine aliphatische Hydroxylgruppe pro Molekül tragen, umsetzt,
und daß man diese in einer zweiten Stufe mit jo
— aromatischen Diisocyanaten,
— aliphatischen Diisocyanaten,
— cycloaliphatische Diisocyanaten,
— biuretgruppenhaltigen Triisocyanaten,
— Umset/ungsprodukten aus Polyolen und Polyisocyanaten
oder
— prepolymeren Isocyanaten, die durch Reaktion von überschüssigem Diisocyanat mit Polyestern
oder Polyäthern hergestellt werden, umsetzt.
40
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man l-(2-Hydroxyäthyl)-piperazin
einsetzt.
3. Verwendung der gemäß Anspruch 1 oder 2 hergestellten Enamingruppen enthaltenden Präpolymeren
in Mischungen mit organischen Polyisocyanaten, die gegebenenfalls verkappt sein können, zur
Herstellung von Lacken. Vergußmassen, Spachtelmassen, Überzügen und Beschichtungen.
Es war bisher nicht bekannt, daß sich Enamine, die Hydroxylgruppen enthalten, unter Erhaltung der
Enaminstruktur in der ursprünglichen Form an Isocyanate unter Ausbildung von Urethangruppen addieren
lassen.
Vielmehr wird in der Literatur und Patentliteratur beschrieben, daß man durch Umsetzung von Enaminen
mit Isocyanaten, unter Ausschluß von Feuchtigkeit, b0
Produkte mit Amidgruppen erhält (S. Hünig. Ber.95,926
(1962), K. Harada, Makromol. Chemie 132, 295-304 (1970), US-PS 33 14 921).
Die GB-PS 12 00 718 betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Kunstharzen auf der Basis von h-,
Ketiminen und/oder Enaminen und verkappten Isocyanaten durch Heißhärtung in Abwesenheit von Feuchtig-
Die vorliegende Anmeldung betrifft dagegen die in den Ansprüchen gekennzeichnete Herstellung von
Enamingruppen enthaltenden Prepolymeren durch Umsetzung von Hydroxylgruppen enthaltenden Enaminen
mit Polyisocyanaten. Diese können in einem weiteren Verfahrensschritt mit verkappten oder unverkappten
Polyisocyanaten, mit denen sie lagerstabile Mischungen bilden, unter Zutritt von Wasser zu
Kunstharzen umgesetzt werden.
Die Anmeldung betrifft ferner die Verwendung der erfindungsgemäß hergestellten Enamingruppen enthaltenden
Präpolymeren in Mischungen mit organischen Polyisocyanaten, die gegebenenfalls verkappt sein
können, zur Herstellung von Lacken, Vergußmassen, Spachtelmassen, Oberzügen und Beschichtungen.
Aus der BE-PS 7 23 337 ( DE-AS 17 19 121) sind Produkte auf Basis von Ketiminen bzw. Enaminen und
verkappten Isocyanaten (Carbamidsäurearylester) bekannt Gegenüber Produkten auf dieser Basis haben die
Mischungen unter Verwendung der erfindungsgemäßen prepolymeren Enamine, wie auch aus der Tabelle
ersichtlich, eine Reihe von Vorteilen:
Die erfindungsgemäßen prepolymeren Enamine bilden in Mischung mit freien Isocyanaten bei Abwesenheit
von Feuchtigkeit einkomponentige lagerstabile Mischungen. Auf diese Weise kann ein Verfahrensschritt, nämlich die Verkappung der Isocyanaten,
entfallen.
Mischungen härten bei Anwesenheit von Feuchtigkeit bereits bei Raumtemperatur und insbesondere bei
tieferen Temperaturen wesentlich schneller aus, wodurch sich das Anwendungsspektrum erheblich erweitert.
Aufgrund der Verwendung prepolymerer Enamine mit bereits hohem Molekulargewicht erzielt man
gegenüber einfachen Ketiminen eine höhere Härtungsgeschwindigkeit und schnellere Klebfreiheit.
Die Darstellung der anspruchgsgemäßen Enamine erfolgt so, daß die genannten sekundären Amine mit
einem Überschuß der Carbonyl-Komponente versetzt werden und nach Zusatz eines geeigneten Lösungsmittels
(Toluol, Benzol) so lange unter Stickstoff am Wasserabscheider erhitzt werden, bis die Wasserabscheidung
beendet ist. In einigen Fällen kann die Carbonyl-Komponente selbst als Schlepper dienen.
Eine Destillation des Enamins ist nicht unbedingt notwendig. Das Rohprodukt kann nach Abziehen
überschüssiger Carbonyl-Komponente und des Lösungsmittels auch direkt verwendet werden.
Für die obengenannte Umsetzung mit Carbonylkomponenten eignen sich beispielsweise die folgenden
aliphatische Hydroxylgruppen enthaltenden sekundären Amine:
l(2-Hydroxy-äthyl)piperazin,
1(2-Hydroxypropyl)piperazin.
1(2-Hydroxypropyl)piperazin.
Beispiele für Aldehyde und Ketone, die sich mit Vorteil zur Darstellung von Polyenaminen verwenden
lassen, sind:
Acetaldehyd,
Propionaldehyd,
n-Butyraldehyd,
iso-Butyraldehyd,
Diäthylacetaldehyd,
Cyclopentanon,
Trimethylcyclopentanon,
Cyclohexanon,
Trimethylcyclohexanon
und andere substituierte Cyclohexanone und Cyclopentanone.
Beispiele für organische Diisocyanate, die sich auf die erfindungsgemäße Weise mit den Enamin-Verbindungen
umsetzen lassen, sind: aromatische Polyisocyanate, z.B.
2,4- und 2,6-Diisocyanatotoluol,
4,4'-Diisocyanato-diophenyImethan,
1,5-Naphthylendüsocyanat,
aliphatische Diisocyanate, ζ. Β. ι ο
aliphatische Diisocyanate, ζ. Β. ι ο
Hexamethylen-diisocyanat,
Trimethyl-hexamethylen-diisocyanat,
Dimeryl-düsocyanat
(Dimeryl=Rest der dimerisierten Fettsäure),
cycloaliphatische Diisocyanate, ζ. Β.
cycloaliphatische Diisocyanate, ζ. Β.
Dicydohexyl-methan-diisocyanat,
Isophoron-diisocyanat
(=l-Isocyanato-3-isocyanatomethyl-3^^-trimethyl-cyclohexan),
(=l-Isocyanato-3-isocyanatomethyl-3^^-trimethyl-cyclohexan),
biuretgruppenhaltige Trüsocyanate, -o
Umsetzungsprodukte aus Polyolen, z. B. niedermolekularen aliphatischen Polyolen oder Polybutadien-diolen,
und Polyisocyanaten und
prepolymere Isocyanate, die durch Reaktion von überschüssigem Diisocyanat mit Polyestern oder Poly- -'>
äthern hergestellt werden.
Für diese Isocyanatvoraddukte finden vorzugsweise lineare oder verzweigte Polypropylenglykole mit einem
mittleren Molekulargewicht von 500—10 000 Verwendung. Die Diisocyanate werden vorzugsweise in einem 3<
> Verhältnis der Isocyanatgruppen zu Hydroxylgruppen von 1,8—22 zugesetzt.
Im allgemeinen ist es sinnvoll, die Komponenten unter Kühlung bei 0—30° C zu mischen und nach
Abklingen der eventuell exothermen Reaktion gegebe- J5
nenfalls einen Katalysator, wie z. B. Zinnverbindungen oder tertiäre Amine, zuzusetzen. Anschließend wird das
Gemisch so lange auf erhöhte Temperaturen von vorzugsweise 50—100°C erwärmt, bis der analytisch
ermittelte Isocyanatgehalt dem berechneten Wert ·»<> entspricht
Die Hydroxylgruppen enthaltenden Enamine werden zu dem Isocyanataddukt vorzugsweise im Verhältnis
NCO/OH gleich 1 zugemischt. Die Zumischung muß unter kräftigem Rühren und eventueller Kühlung bei ■*">
Temperaturen von 0—30°C erfolgen. Es wird so lange gerührt, bis sich Infrarot-spektroskopisch kein freies
Isocyanat mehr nachweisen läßt.
Die erfindungsgemäßen prepolymeren Enamine bilden mit organischen Polyisocyanaten, die gegebenen- 5«
falls verkappt sein können, stabile Mischungen. Diese Mischungen können in Gegenwart von Wasser zur
Herstellung von Lacken, Vergußmassen, Spachtelmassen, Oberzügen und Beschichtungen verwendet werden.
55 Weiterverarbeitung genügend rein. Das Reaktionsprodukt hat die Formel:
HO-CH2-CH2-N N-CH = C
Analyse:
Berechnet: C 653, H 10,8, N 15,2%;
gefunden: C 64,2, H 10,8, N 15,2%.
gefunden: C 64,2, H 10,8, N 15,2%.
Ib) 6754 g eines trifunktionellen Polypropylenglykols
der OH-Zahl 35,6 werden mit 746 g Toluolylendiisocyanat-2,4) gemischt und 2 Stunden unter
Rühren auf 70° C erhitzt sowie eine weitere Stunde auf 80° C.
Das Reaktionsprodukt weist einen Isocyanatgehalt von 2,6 Gewichtsprozent auf.
In das auf Raumtemperatur abgekühlte Produkt werden dann 87Og des unter a) hergestellten Hydroxylgruppen enthaltenden Enamins eingerührt. Nachdem die Mischung ca. 12—14 Stunden gestanden hat, läßt sich Infrarot-spektroskopisch kein freies Isocyanat mehr nachweisen.
In das auf Raumtemperatur abgekühlte Produkt werden dann 87Og des unter a) hergestellten Hydroxylgruppen enthaltenden Enamins eingerührt. Nachdem die Mischung ca. 12—14 Stunden gestanden hat, läßt sich Infrarot-spektroskopisch kein freies Isocyanat mehr nachweisen.
Ic) 1536 g eines verzweigten Polypropylenglykols der
OH-Zahl 35,6 werden mit 221 g Isophorondiisocyanat und 1,8 g Dibutylzinndilaurat versetzt.
Das Reaktionsgemisch wird auf 75° C erwärmt und für 2,5 Stunden unter gutem Rühren bei dieser Temperatur gehalten. Das Reaktionsprodukt hat einen Isocyanatgehalt von 2,39%.
Das Reaktionsgemisch wird auf 75° C erwärmt und für 2,5 Stunden unter gutem Rühren bei dieser Temperatur gehalten. Das Reaktionsprodukt hat einen Isocyanatgehalt von 2,39%.
Id) 1000 g des unter Ib) hergestellten Enamingruppenhaltigen
Prepolymeren werden mit 974 g des unter Ic) hergestellten prepolymeren lsocyanats gemischt.
Das Gemisch läßt sich unter Ausschluß der Luftfeuchtigkeit über drei Monate unverändert
lagern.
Eine ausgestrichene Probe härtet an der Luft innerhalb weniger Stunden aus. Ein Probekörper ist
an der Luft schon nach zwei Tagen bis in eine Tiefe von 0,5 cm durchgehärtet.
2a) 390 g l-(2-Hydroxyäthyl)-piperazin und 570 g 3,3,5(3,5,5)-Trimethylcyclohexanon (Isomerengemisch)
werden mit 300 ml Toluol und 2 ml Ameisensäure versetzt und unter Rühren unter Stickstoff am Wasserabscheider erhitzt. Nach 16
Stunden haben sich ca. 90% der berechneten Wassermenge abgeschieden. Das Lösungsmittel
und überschüssiges Trimethylcyclohexanon werden im Vakuum abgezogen und der Rückstand
destilliert. Das Reaktionsprodukt hat die Formel:
la) 800g 1-(2-Hydroxyäthyl)-piperazin werden mit w)
443 g Isobutyraldehyd und 4υυ ml Toluol so lange
unter Stickstoff am Wasserabscheider erhitzt, bis annähernd eine quantitative Wasserausbeute erhalten
wurde (ca. HOg). Die Reaktionsdauer beträgt etwa 8—13 Stunden. t»
Das Lösungsmittel wird abgezogen und der Rückstand im Vakuum destilliert. Das Destillat hat 21· Ί
einen Stickstoffgehalt von 15,18% und ist für die
HO-CH2-CH2-N
Isomerengemisch
Analyse:
Berechnet: C 71,4, H 11,1, N 11,1%;
gefunden: C 71,1, H 11,1, N 10,9%.
gefunden: C 71,1, H 11,1, N 10,9%.
2000 g eines trifunktionellen Polypropylenglykols der OH-Zahl 35,8 werden mit 223 g Toluolylendi-
isocyanat-{2,4) und 0,2 g Dibutylzinndilaurat versetzt
und unter Rühren innerhalb von einer Stunde auf 500C erwärmt und eine weitere Stunde bei
dieser Temperatur gehalten. Da^ Reaktionsprodukt
weist einen Isocyanatgehalt von 2,25% auf.
Zum auf Raumtemperatur abgekühlten Produkt werden unter Rühren äöOg des unter 2a)
hergestellten Enamins zugegeben.
Nachdem die Mischung noch ca 12 Stunden bei dieser Temperatur gehalten wurde, iäßt sich ι ο Infrarot-spektroskopisch kein freies Isocyanat mehr nachweisen.
Nachdem die Mischung noch ca 12 Stunden bei dieser Temperatur gehalten wurde, iäßt sich ι ο Infrarot-spektroskopisch kein freies Isocyanat mehr nachweisen.
2c) Zu 1000 g des unter Beispiel 2b) hergestellten Enamingruppen enthaltenden Prepolymeren werden
889 g des unter Beispiel Ic) hergestellten Isocyanatvoradduktes gegeben und gut vermischt.
Das Gemisch läßt sich unter Ausschluß der Luftfeuchtigkeit über vier Wochen unverändert lagern.
Das Gemisch läßt sich unter Ausschluß der Luftfeuchtigkeit über vier Wochen unverändert lagern.
Eine Probe von 0,5 cm Schichtdicke härtet an der Luft innerhalb von 2—3 Tagen durch.
3a) 1000 g eines linearen Polypropylenglykols der OH-Zahl 56,1 werden mit 222,3 g Isophorondiisocyanat
versetzt. Nach Zugabe von 1,2 g Dibutyl-
Härtungsgeschwindigkeit von Mischungen prepolymerer Enamine, hergestellt aus a und b, mit Polyisocyanaten
an der Luft1)
zinndilaurat wird die Mischung unter kraftigem Rühren auf 75° C erwärmt und für 2J5 Stunden bei
dieser Temperatur gehalten. Das Reaktionsprodukt hat einen Isocyanatgehalt von 3,4%.
3b) 1000 g des unter 3a) hergestellten Isocyanatvoradduktes
werden mit 150,7 g des unter la) hergestellten Hydroxylgruppen enthaltenden Enamins
verrührt. Nach ca. 1.? Stunden läßt sich Infrator-spektroskopisch kein freies Isocyanat
mehr nachweisen.
3c) Aus 333,4 g Isophorondiisocyanat und 70,5 g
Trimethylolpropan wird in 217 g Äthylglykolacetat
nach Zusatz von 0,5 g Dibutylzinndilaurat das Additionsprodukt mit freien Isocyanatgruppen
hergestellt
Das Reaktionsprodukt hat einen Isocyanatgehalt von 9,5%.
1000 g des unter 3b) hergestellten Enamins werden
mit 314 g des Isocyanatadduktes 3c) vermischt und mit weiterem Äthylglykolacetat zu einer 50%igen
Lösung verdünnt
Die Lösung ist unter Ausschluß der Luftfeuchtigkeit über 6 Monate beständig.
Eine ausgestrichene Probe härtet an der Luft innerhalb von 100 Minuten zu einem elastischen Film.
Eine ausgestrichene Probe härtet an der Luft innerhalb von 100 Minuten zu einem elastischen Film.
Beispiel Nr. |
A. Hydroxylgruppen tragendes Enamin2) aus |
b) Carbonylverbindung | B. Polyisocyanate | Hautbildungszeit in min |
a) sek. Amin | n-Butyraldehyd | |||
4 | N-Methylhexanolamin | 2-Äthylbutyraldehyd | aus verzweigtem Polypropylenglykol u. Tolylendiiso- cyanat-2,4 |
19 |
5 | Hydroxybutyl- piperazin |
2-Methylpentanal | aus verzweigtem Polypropylenglykol u. Isophorondiiso cyanat |
5 |
6 | N-Methylbutanol- amin |
Trimethylcyclo- pentanon |
aus verzweigtem Polypropylenglykol u. Isophorondiiso cyanat |
18 |
7 | Hydroxyäthyl- piperazin |
2-Äthylcapron- aldehyd |
Biuret des Hexa- methylendiisocyanats |
7 |
8 | Hydroxypropyl- piperazin |
Cyclohexanon | Trimethyl-hexa- methylendiisocyanat |
14 |
9 | 4- Hydroxypiperidin | Methylisobutylketon | wie 2) | 5 |
103) | Hexamethylendiamin | aus Polypropylenglykol Tolylendiisocyanat Nonylphenyl |
ca.500 |
') Die prepolymeren Enamine aus a und b und Polyisocyanat wurden mit PVC-Pulver, Lösungsmittel, Weichmacher α Verdicker
im Mischkneter ca. 30 min gemischt, ausgestrichen und die Hautbildungszeit als MaB für die Härtungsgeschwindigkeit
bestimmt.
2) Die Komponenten A und B wurden in äquivalenten Mengen (bezogen auf OH- bzw. NCO-Gruppen) eingesetzt
η Vergleichsbeispiel gemäß DE-AS 17 19 121.
Claims (1)
1. Verfahren zur Herstellung von neuen, Enamingruppen
enthaltenden Prepolymeren, dadurch gekennzeichnet, daß man in einer ersten
Stufe Verbindungen, di? mindestens eine sekundäre
Aminogruppe und eine aliphatische Hydroxylgruppe pro Molekül tragen, in an sich bekannter Weise mit
aliphatischen Aldehyden der allgemeinen Formel
to
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19712166502 DE2166502C3 (de) | 1971-04-06 | 1971-04-06 | Verfahren zur Herstellung von neuen Enamingruppen enthaltenden Prepolymeren und ihre Verwendung |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19712166502 DE2166502C3 (de) | 1971-04-06 | 1971-04-06 | Verfahren zur Herstellung von neuen Enamingruppen enthaltenden Prepolymeren und ihre Verwendung |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2166502A1 DE2166502A1 (de) | 1974-04-11 |
DE2166502B2 DE2166502B2 (de) | 1981-03-12 |
DE2166502C3 true DE2166502C3 (de) | 1982-01-14 |
Family
ID=5830131
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19712166502 Expired DE2166502C3 (de) | 1971-04-06 | 1971-04-06 | Verfahren zur Herstellung von neuen Enamingruppen enthaltenden Prepolymeren und ihre Verwendung |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE2166502C3 (de) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2418041C3 (de) * | 1974-04-13 | 1982-04-29 | Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen | Verfahren zur Herstellung von elastifizierten Formteilen nach Flächengebilden |
DE2546536A1 (de) * | 1975-10-17 | 1977-04-28 | Bayer Ag | Hochmolekulare polyamine und verfahren zu ihrer herstellung |
DE2651479C2 (de) * | 1976-11-11 | 1986-03-20 | Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen | Elastisches Klebemittel |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1694237B2 (de) * | 1968-01-02 | 1974-08-22 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von vernetzten Kunststoffen, einschließlich Flächengebilden, nach dem Isocyanatpolyadditionsverfahren |
-
1971
- 1971-04-06 DE DE19712166502 patent/DE2166502C3/de not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE2166502B2 (de) | 1981-03-12 |
DE2166502A1 (de) | 1974-04-11 |
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