JP2008505996A - アミン組成物 - Google Patents
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Abstract
【化1】
[式中、nは、10〜70である。]で表されるポリエーテルジアミン30〜70重量%; b) 一般式R1-NH2[式中、R1は、5〜22個の炭素原子を有する炭化水素かまたは分子量400g/molまでを有する単官能性ポリエーテルアミンかの直鎖または分岐、飽和または、好ましくは、不飽和基である。]で表されるモノアミン3〜30重量%; c) ジ-またはトリアミン3〜30重量%;および、 d) 一般式(II):[式中、R2は、5〜14個の炭素原子を有する炭化水素の直鎖、分岐または環式、飽和または不飽和基である。]で表されるアルキルフェノール5〜40重量%を含む特異なアミン組成物;および、これらの特異なアミン組成物を含む硬化性エポキシ樹脂組成物;ならびに、低い架橋度を有し、低温にてさえ弾性であり、耐薬品組成物性である熱硬化性樹脂を生ずるその使用;これらの硬化性組成物を使用する造形物品および塗膜の製造。
Description
外部から加えられる弾性化剤は、反応性ではなく、熱硬化性樹脂網状構造体に組み込まれる。この改良法は、ある種の用途についてのみ適している。これらは、空間を満たすことによってのみ網状構造体を膨張させる。外部から加えられる可塑剤としては、タール;フタル酸エステル類;高沸点アルコール類;グリコール類;ケトン樹脂;ビニルポリマー;および、エポキシ樹脂およびアミン硬化剤と反応性ではない同様の製品が挙げられる。エポキシ樹脂の内部弾性化は、例えば、DE-A 2 200 717に記載されているように、硬化剤の官能性を低下させることによって達成することができる。
比較的高粘度が厄介であることが見出されている。硬化性混合物の脱泡は、高粘度で乏しく、自己均一塗膜における使用が極めて難しい。
本発明は、したがって、
a) 一般式(I):
で表されるポリエーテルジアミン30〜70重量%、好ましくは、40〜60重量%;
b) 一般式R1-NH2[式中、R1は、5〜22個の炭素原子を有する炭化水素かまたは分子量400g/molまでを有する単官能性ポリエーテルアミンかの直鎖または分岐、飽和または、好ましくは、不飽和基である。]で表されるモノアミン3〜30重量%、好ましくは、5〜20重量%;
c) ジ-またはトリアミン3〜30重量%、好ましくは、5〜20重量%;および、
d) 一般式(II):
で表されるアルキルフェノール5〜40重量%、好ましくは、10〜30重量%;
を含む組成物に係る。
本発明に従うアミン組成物それら自体と硬化性組成物との両方は、公知のポリウレタンアミン類およびポリエーテルアミン付加体ならびにそれらから調製される硬化性組成物より実質的により低い粘度を有する。本発明に従う硬化性組成物を使用して得られる熱硬化性樹脂は、硬化完了後の優れた低温柔軟性が際立っている。
上記バインダーから出発して、充填弾性床カバー、埋め込み用樹脂および弾性化された接着剤ならびに弾性エポキシ樹脂/硬化剤発泡体を製造することもまた可能である。
実施例1:(本発明に従う)
液体密封亀裂面架橋膜の例
a) 51.75gのポリオキシプロピレンジアミンJeffamin R D 2000;
b) 9.14gのココナッツ脂肪アミン;
c) 9.14gのトリメチルヘキサメチレンジアミン(異性体混合物);および、
d) 26.73gのノニルフェノールおよび3.25gのトリス(2,4,4-ジメチルアミノメチル)フェノールを互いに混合する。粘度:275mPa・s;理論(Th.)アミン当量:約250。
WO 02/44240の実施例14に従う硬化剤。
粘度:約1000mPa・s;Th.アミン当量:約230。
Aradur R 76(高度に柔軟なバインダー用のHuntsmanからのポリエーテルポリアミン)
粘度:1500 mPa・s;Th.アミン当量:約250。
a) 51.75gのポリオキシプロピレンジアミンJeffamine D 2000;
b) 18.28gのココナッツ脂肪アミン;
d) 26.73gのノニルフェノールおよび3.25gのトリス(2,4,4-ジメチルアミノメチル)フェノールを互いに混合する。粘度:248 mPa・s;アミン当量:353。
a) 51.75gのポリオキシプロピレンJeffamine D 2000;
c) 18.28gのトリメチルヘキサメチレンジアミン(異性体混合物);
d) 26.73gのノニルフェノールおよび3.25gのトリス(2,4,4-ジメチルアミノメチル)フェノールを互いに混合する。粘度:320 mPa・s;アミン当量:178。
実施例1に対応するが、ノニルフェノールの代わりにスチレン化されたフェノールを含む組成物。粘度:260 mPa・s;アミン当量:250。
DE-A 2 200 717の実施例1a)に従う硬化剤:
a) 50gのココナッツ脂肪アミン;
b) 50gのトリメチルヘキサメチレンジアミン;および、
c) 147gのp-ノニルフェノールを互いに混合した。
使用例
各場合に:
131gの本実施例1からのアミン組成物、
122gのWO 02/44240 A1の実施例14(本実施例2)の硬化剤、
131gの硬化剤Aradur 76(本実施例3)、
185gの本実施例4からの硬化剤、
94gの本実施例5からの硬化剤、
131gの本実施例6からの硬化剤、および、
73gの本実施例7からの硬化剤、
の各々を、エポキシ価0.52当量/100g樹脂を有するジアン樹脂(ビスフェノールA)86重量%とエポキシ価0.33を有するC12-C14脂肪アルコールを基体とする長鎖単官能反応性希釈剤14重量%との混合物100gと完全に混合する。混合物は、ついで、約3mmの厚さで試験型に分布させる。室温で約24時間後、膜は、使用するのに適し、23℃で7日間(7dと略す)の硬化期間後、室温および-10℃で、以下の物理的値が測定される(表1参照):
表1から明らかなように、実施例1および6からの本発明に従う硬化剤は、それぞれ、比較的低い粘度275mPa・sおよび260 mPa・sを有する。さらに、実施例1および6からの硬化された熱硬化性樹脂は、室温(7d)にて、比較的高い引張強さと引裂抵抗性と合わさった伸び値を有する。-10℃にて、本発明に従う実施例は、驚くべきことに、なお、非常に高い伸び値を有するのに対して、他方、比較実施例の伸び値は、幾つかの場合に、実質的に減少した。特に比較実施例7(DE-A 2 200 717からの実施例1)にて、-10℃での伸び値は、特に鋭く減少した。伸び値におけるこのような減少は、本発明に従う硬化剤でさえ予想されるか、あるいは、より低い強さの値が、高い伸び値と合わさって予想されるであろう。この結果は、したがって、驚きであり、予想だにしえなかった。記載したような、ポリエーテルジアミン類、モノアミン類、ジアミン類およびアルキルフェノール類を含む本発明に従う組成物は、結果から明らかなように、また、さらなる比較実施例によって示されるように、非常に有益である。実施例4にて、硬化剤は、ジアミンまたはトリアミンなしで配合した。生成物は、なお、室温にて7d後でさえ、完全に硬化せず、したがって、工業的にほとんど使用することができない。実施例5にて、再度、硬化剤をジアミンと配合したが、モノアミンの添加はしなかった。硬化した熱硬化性樹脂の伸びは、特に、-10℃にて、比較的低い。
Claims (12)
- a) 一般式(I)で表されるポリエーテルジアミン40〜60重量%;
b) 一般式R1-NH2で表されるモノアミン5〜20重量%;
c) ジ-またはトリアミン5〜20重量%;および、
d) 一般式(II)で表されるアルキルフェノール10〜30重量%;
を含む、請求項1に記載の組成物。 - a)のポリエーテルアミンが、n=16〜40を有するポリオキシプロピレンジアミンであることを特徴とする、請求項1に記載の組成物。
- モノアミンb)が、8〜18個の炭素原子を有する脂肪アミンであることを特徴とする、請求項1に記載の組成物。
- モノアミンb)が、不飽和脂肪アミンであることを特徴とする、請求項4に記載の組成物。
- アミン化合物c)が、イソホロンジアミン、アミノエチルピペラジン、キシリレンジアミンおよびトリメチルヘキサメチレンジアミンから選択されることを特徴とする、請求項1に記載の組成物。
- アルキルフェノールが、ノニルフェノールおよび/またはスチレン化されたフェノールであることを特徴とする、請求項1に記載の組成物。
- アルキルフェノールが、スチレン化されたフェノールであることを特徴とする、請求項7に記載の組成物。
- 平均で分子中に1つより多いエポキシ基を有するエポキシ化合物;硬化剤としての請求項1に記載の組成物;および、場合によっては、エポキシ樹脂技術にて慣用的な1つ以上の助剤および添加剤を含む硬化性組成物。
- エポキシ化合物が、1価または多価フェノールを有するグリシジルエーテル類、4〜18個の炭素原子を有する1価または多価脂肪族アルコールを有するグリシジルエーテル類、ポリオキシアルキレングリコールを有するグリシジルエーテル類またはアルキレングリコールアルキルエーテルを有するグリシジルエーテル類から選択されるグリシジルエーテルであるか;または、直接エポキシ化によって製造されるエポキシ化合物であることを特徴とする、請求項9に記載の硬化性組成物。
- エポキシ化合物が、ビスフェノールA樹脂;および/または、グリシジル化されたC12-C14アルコールを有するビスフェノールF樹脂を含むエポキシ樹脂混合物であることを特徴とする、請求項10に記載の硬化性組成物。
- 造形された物品、塗膜および発泡体を製造するための、請求項9に記載の硬化性組成物の使用。
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