JP2015512467A - 常温硬化性エポキシ系用の硬化剤 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、2012年4月9日出願の米国仮出願第61/621,631号の優先権を主張する。
一の実施形態において、組成物の一の成分は、単官能エポキシi)と第一のアミンii)との非分離アダクトである。
一の実施形態において、組成物は第二のアミンを含んでよい。第二のアミンは、上に列挙したアミンのいずれであってもよい。一の実施形態において、第二のアミンはポリ(オキシ(メチル−1,2−エタンジイル))、又はα−(2−アミノメチルエチル)オメガ−(2−アミノメチルエトキシ)(JEFFAMINE(商標)D−230又はJEFFAMINE(商標)D−400)であってよい。
組成物は改質剤も含む。改質剤は希釈に有用であり、エポキシ樹脂との組み合わせで、硬化速度を早め得る。改質剤は更に、表面状態を改善することができる。
組成物は更に、エポキシ樹脂とともに組成物の硬化を促進する促進剤を含んでよい。
第三のアミン
一の実施形態において、組成物は第三のアミンを含んでよい。用いることの出来るアミンは、例えば1,3−ビスアミノシクロヘキシルアミン(1,3−BAC)又はN−アミノエチルピペラジン(NAEP)、ジエチレントリアミン(DETA)、トリエチレンテトラミン(TETA)、m−キシリレンジアミン(mXDA)及び2−メチル−1,5−ペンタンジアミン(MPMD)等の反応性の高いアミンを含むが、これらに限定されない。
一の実施形態において、成分a)、すなわち非分離アダクト、の形成は、投入速度による反応制御下で、60〜120℃の高温で行われる。投入速度は、主に、用いられる反応容器の冷却力に依存する。一の実施形態において、温度は75℃〜85℃の範囲内である。反応容器には、上部より、第一のアミンと単官能エポキシが、撹拌を行いながら投入される。投入が終了した後、後反応が20〜40分間行われる。後反応の時間中、未反応のエポキシが反応混合物中に残存しないよう、単官能エポキシとアミンとの反応が継続し、完了する。
一の実施形態において、硬化性組成物は、I)上述の硬化剤と、II)エポキシ樹脂と、を含む、これらからなる、主にこれらからなる。
Polypox(商標)E270及びE403:反応性希釈エポキシ樹脂、UPPCから入手。
E270:A/F型、希釈されたヘキサンジオールジグリシジルエーテル及びブタンジオールジグリシジルエーテルを含む。
E403:A/F、C12/C14グリシジルエーテルを含む。
Polypox(商標)IH7011:UPPCから入手の硬化剤、分離されたMPMD−クレシルグリシジルエーテルアダクトを基剤とする。
アダクト:
IPD−アダクトI:
イソホロンジアミン(IPDA)596.9gを90℃に加熱した。撹拌を行いながら、ptBPGE403.1gを加えた。1時間後、高粘度の透明な液体1000gを得た。
アミン当量:83g/当量
25℃での粘度:27000mPas
アミン価:406mgKOH/g
IPDA596.9gを90℃に加熱した。撹拌を行いながら、CGE307.0gを加えた。1時間後、高粘度の透明な液体903.9gを得た。
アミン当量:74g/当量
25℃での粘度:4160mPas
アミン価:436mgKOH/g
硬化剤I:
80℃で、撹拌を行いながら、サリチル酸24gを216gのJeffamine(商標)D−230に加えた。サリチル酸は自然に溶解/中和しないため、1,3−BAC30gを加え、透明な溶液を得た。アダクトI270gと、その後Sanko SP−F(芳香脂肪族フェノール、Sanko Corp.、日本、より入手)60gを加えた。混合物を80℃で均質化し、冷却して排出した。
アミン当量:80g/当量
25℃での粘度:470mPas
アミン価:396mgKOH/g
色数:ガードナー1.9
80℃で、撹拌を行いながら、サリチル酸24gを216gのJeffamine(商標)D−230に加えた。サリチル酸は自然に溶解/中和しないため、1,3−BAC30gを加え、透明な溶液を得た。アダクトII270gと、その後Sanko SP−F(芳香脂肪族フェノール、Sanko Corp.、日本、より入手)60gを加えた。混合物を80℃で均質化し、冷却して排出した。
アミン当量:74g/当量
25℃での粘度:300mPas
アミン価:410mgKOH/g
色数:ガードナー1.5
比較例A及びBには、Polypox(商標)IH7011を硬化剤として用いた。Polypox(商標)IH7011は、UPPCが製造する市販の硬化剤である。これは分離アダクトを含む硬化剤製剤である。比較例AはPolypox(商標)E270を用いて調製し、比較例BはPolypox(商標)E403を用いて調製した。
3mmの膜を室温(約23℃)で7日間完全に硬化した。綿パッドに、例えばガソリン、アルコール混合物(エタノール及びイソプロパノール各46質量%と、水4質量%からなるB.P.G.5b)、酢酸、メチルイソブチルケトン(MIBK)等の試験液を含ませた。綿パッドを膜の表面に載置し、試験液の蒸発を防ぐために覆った。ショアD硬度の低下について、1日目、2日目、及び7日目の百分率値を測定した。所定の期間におけるショアD硬度の低下は、異なる試験液に対する耐性の指標として有用である。
比較例A及びBの試料(同じ硬化剤を用い、2つの異なる樹脂を用いた)と、実施例1A及び1B(同じ本発明の硬化剤Iを用い、2つの異なる樹脂を用いた)と、実施例2A及び2B(同じ本発明の硬化剤IIを用い、2つの異なる樹脂を用いた)と、のそれぞれの試料を、溶液を含ませた綿パッドを試料上に載置し、パッド及び試料を覆うことで、溶液に7日間(168時間)曝露した。曝露から1日(24時間)後、2日(48時間)後、及び7日後に、試料のショアD硬度を測定した。ショアD硬度の測定値を表1〜6に示す。
酢酸、分析グレード、Merck KGaAから入手可能。
硫酸、分析グレード、Merck KGaAから入手可能。
水酸化ナトリウム、分析グレード、Merck KGaAから入手可能。
DIBTのBau− und Prufgrundsatze Gruppe 5b(ドイツ建築技術協会の構築及び試験グループ5b向けポリシー)(以下「B.P.G.5b」と呼ぶ)、メタノール(分析グレード、Merck KGaAから入手可能)48容積%と、イソプロパノール(分析グレード、Merck KGaAから入手可能)48容積%と、水4容量%との混合物。
ガソリン、Esso(Exxon)から入手可能。
キシレン、分析グレード、Merck KGaAから入手可能。
メチルイソブチルケトン(MIBK)、分析グレード、Merck KGaAから入手可能。
Claims (15)
- 硬化剤組成物であって、
a)
i)単官能エポキシと、
ii)第一のアミンと、
の非分離アダクトと、
b)第二のアミンと、
c)改質剤と、
d)促進剤と、を含む、硬化剤組成物。 - 請求項1に記載の硬化剤組成物であって、
e)第三のアミン
をさらに含む、硬化剤組成物。 - 請求項1に記載の硬化剤組成物であって、前記単官能エポキシが、クレシルグリシジルエーテルとt−ブチルフェニルグリシジルエーテルとからなる群から選択される、硬化剤組成物。
- 請求項1に記載の硬化剤組成物であって、前記第一のアミンが脂肪族ポリアミンである、硬化剤組成物。
- 請求項4に記載の硬化剤組成物であって、前記脂肪族ポリアミンが、イソホロンジアミンと、TMDAと、1,3,BACとからなる群から選択される、硬化剤組成物。
- 請求項1に記載の硬化剤組成物であって、前記第二のアミンがポリエーテルアミンである、硬化剤組成物。
- 請求項6に記載の硬化剤組成物であって、前記ポリエーテルアミンが、ポリ(オキシ(メチル−1,2−エタンジイル))と、α−(2−アミノメチルエチル)ω−(2−アミノメチルエトキシ)と、これらの混合物と、からなる群から選択される、硬化剤組成物。
- 請求項1に記載の硬化剤組成物であって、前記改質剤が、スチレン化フェノールと、ジイソプロピルナフタレンとからなる群から選択される、硬化剤組成物。
- 請求項1に記載の硬化剤組成物であって、前記促進剤が、サリチル酸と、硝酸カルシウムとからなる群から選択される、硬化剤組成物。
- 請求項1に記載の硬化剤組成物であって、前記組成物の総重量を基準として、前記アダクトが10重量%〜80重量%の範囲内の量で存在し、前記第二のアミンが10重量%〜80重量%の範囲内の量で存在し、前記改質剤が5重量%〜50重量%の範囲内の量で存在し、前記促進剤が0.5重量%〜15重量%の範囲内の量で存在する、硬化剤組成物。
- 請求項2に記載の硬化剤組成物であって、前記組成物の総重量を基準として、前記第三のアミンが5重量%〜50重量%の範囲内の量で存在する、硬化剤組成物。
- a)単官能エポキシと第一のアミンとを、アダクトを形成する反応条件下で接触させる工程であって、前記反応条件が、前記アダクトの形成後に未反応の第一のアミンを除去することを含まない、工程と、
b)
i)前記アダクトと、
ii)第二のアミンと、
iii)改質剤と、
iv)促進剤と、
を混合して、硬化剤組成物を生成する工程と、
を含む方法。 - 請求項12に記載の方法であって、工程a)における前記反応条件が、60℃〜120℃の範囲内の反応温度を含む、方法。
- I)請求項1に記載の硬化剤組成物と、
II)液状ビスフェノール−Aジグリシジルエーテルと、液状ビスフェノール−Fジグリシジルエーテルと、液状エポキシノボラックと、固形状ビスフェノール−Aと、これらの組み合わせと、からなる群から選択されるエポキシ樹脂と、を含む、硬化性組成物。 - 請求項14に記載の硬化性組成物を用いて調製されるプライマー。
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2016503114A (ja) * | 2013-01-08 | 2016-02-01 | シーカ・テクノロジー・アーゲー | 低放出性エポキシ樹脂製品用の硬化剤 |
JP2016503113A (ja) * | 2013-01-08 | 2016-02-01 | シーカ・テクノロジー・アーゲー | 低放出性エポキシ樹脂製品用の硬化剤 |
Families Citing this family (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6198480B2 (ja) * | 2013-06-26 | 2017-09-20 | 株式会社服部商店 | 硬化剤組成物、及びそれを用いたエポキシ樹脂の硬化物 |
US9771310B2 (en) | 2013-11-25 | 2017-09-26 | Korea Kumho Petrochemical Co., Ltd. | Styrenated phenol useful as curing agent or plasticizing agent for epoxy resin |
US9550912B2 (en) * | 2014-12-19 | 2017-01-24 | Hexion Inc | Curing agent for epoxy coatings |
DE102015216967A1 (de) | 2015-09-04 | 2017-03-09 | Dresdner Lackfabrik Novatic Gmbh & Co. Kg | Beschichtungssystem für Betonoberflächen |
WO2017179358A1 (ja) * | 2016-04-12 | 2017-10-19 | 三菱瓦斯化学株式会社 | エポキシ樹脂硬化剤、エポキシ樹脂組成物、炭素繊維強化複合材 |
EP3626756A1 (de) * | 2018-09-19 | 2020-03-25 | Hilti Aktiengesellschaft | Härterzusammensetzung für eine epoxidharzmasse, epoxidharzmasse und mehrkomponenten-epoxidharzsystem |
US20210301077A1 (en) * | 2018-10-01 | 2021-09-30 | Sika Technology Ag | Accelerator for curing epoxy resins comprising alkylated amines |
CN109485830B (zh) * | 2018-11-07 | 2021-07-23 | 万华化学集团股份有限公司 | 胺组合物、包括其的水性环氧富锌底漆及制备方法 |
CN109370498A (zh) * | 2018-11-12 | 2019-02-22 | 深圳市劲华电子材料有限公司 | 双组分环氧树脂胶之制造方法 |
EP3677648A1 (en) * | 2019-01-03 | 2020-07-08 | Sika Technology Ag | Process for detecting wear in floor coating systems and compositions thereof |
CN111748306A (zh) * | 2020-06-17 | 2020-10-09 | 雅安市弘利展化工有限公司 | 一种医用材料灌封胶用固化剂及其制备方法 |
CN116323800A (zh) * | 2020-08-25 | 2023-06-23 | 汉高股份有限及两合公司 | 两部分可固化组合物 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5949222A (ja) * | 1982-08-12 | 1984-03-21 | カナデイアン・パテンツ・アンド・デベロツプメント・リミテツド | 硬化性エポキシ樹脂組成物およびエポキシ樹脂の強化方法 |
JPS63284167A (ja) * | 1987-04-29 | 1988-11-21 | チバ−ガイギー アクチエンゲゼルシャフト | モノエポキシドと選択されたジアミンの付加物 |
US20120010330A1 (en) * | 2009-03-17 | 2012-01-12 | Dettloff Marvin L | Curable compositions containing cyclic diamine and cured products therefrom |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE577625A (ja) * | 1958-04-15 | |||
JPS62177016A (ja) * | 1986-01-29 | 1987-08-03 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | エポキシ樹脂組成物 |
DE10013735A1 (de) * | 2000-03-23 | 2001-10-11 | Bakelite Ag | Härter für Epoxidverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung |
CN100549090C (zh) * | 2004-07-09 | 2009-10-14 | 亨斯迈先进材料(瑞士)有限公司 | 胺组合物 |
CN101815758B (zh) * | 2007-08-31 | 2013-07-31 | 晓温-威廉姆斯公司 | 胺官能加合物以及包含该加合物的可固化组合物 |
EP2133378A1 (de) * | 2008-06-13 | 2009-12-16 | Sika Technology AG | Polyamin mit reduziertem Blushing und dessen Verwendung als Härter für Epoxidharze |
BR112012006241A2 (pt) * | 2009-09-25 | 2019-09-24 | Dow Global Technologies Inc | composição de compósito de resina epóxi curável, processo para produzir um produto curado, produto de compósito curado e processo para produzir uma composição de resina epóxi curável |
-
2013
- 2013-03-18 MX MX2014012225A patent/MX2014012225A/es unknown
- 2013-03-18 WO PCT/US2013/032765 patent/WO2013154785A1/en active Application Filing
- 2013-03-18 US US14/383,912 patent/US20150203625A1/en not_active Abandoned
- 2013-03-18 EP EP13714440.8A patent/EP2836532A1/en not_active Withdrawn
- 2013-03-18 CN CN201380019105.5A patent/CN104245780B/zh active Active
- 2013-03-18 JP JP2015504604A patent/JP2015512467A/ja active Pending
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5949222A (ja) * | 1982-08-12 | 1984-03-21 | カナデイアン・パテンツ・アンド・デベロツプメント・リミテツド | 硬化性エポキシ樹脂組成物およびエポキシ樹脂の強化方法 |
JPS63284167A (ja) * | 1987-04-29 | 1988-11-21 | チバ−ガイギー アクチエンゲゼルシャフト | モノエポキシドと選択されたジアミンの付加物 |
US20120010330A1 (en) * | 2009-03-17 | 2012-01-12 | Dettloff Marvin L | Curable compositions containing cyclic diamine and cured products therefrom |
JP2012520924A (ja) * | 2009-03-17 | 2012-09-10 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | 環状ジアミン及びその硬化生成物を含む硬化性組成物 |
Cited By (2)
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JP2016503113A (ja) * | 2013-01-08 | 2016-02-01 | シーカ・テクノロジー・アーゲー | 低放出性エポキシ樹脂製品用の硬化剤 |
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