CN1997707A - 胺组合物 - Google Patents

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Abstract

包含下列组分的特殊胺组合物：a)30～70重量％通式(I)的聚醚二胺，其中n是10～70，b)3～30重量％通式为R1－NH2的一胺，其中R1是含5～22个碳原子的直链或支化的饱和或优选不饱和烃基或分子量最多为400g/mol的单官能度聚醚胺和c)3～30重量％二－或三胺和d)5～40重量％通式(II)的烷基苯酚，其中R2是含5～14个碳原子的直链、支化或环状的饱和或不饱和烃基，以及包含这类特殊胺组合物的可固化环氧树脂、它在产生具有低交联度的，即使在低温下仍具有弹性且耐化学的热固性材料中的用途，以及用这类可固化组合物生产成形制品和涂层的方法。

Description

胺组合物
本发明涉及特殊胺组合物和含这类特殊胺组合物的可固化混合物、它在产生低交联度且耐化学品的弹性热固性材料中的应用，还涉及用这类可固化组合物生产成形制品和涂料的方法。
环氧树脂已广泛用来生产耐蚀涂料、耐磨涂料、浇注化合物和胶粘剂，它具有出色的力学强度并有良好的耐化学性。胺固化环氧树脂，尤其基于二苯基丙烷和表氯醇的那些，因交联密度高是脆而硬的，其玻璃化转变温度高于20℃。
实际上，胺固化环氧树脂的高硬度和高强度并非总是必要的，且有时常希望弹性化和减小脆性。特别在生产柔性化成形制品或裂纹-桥连膜时，要求即使在低温下也有高柔性。为此迄今已采用过许多方法，但并不总能令人满意。
原则上，提高弹性化程度的方法可以是从内部减小交联度和从外部加入增塑剂。
外加的弹性化剂不是反应性的，也不掺混进热固性网络。这种改性方法只适合于某些应用。它们仅靠填充空间使网络膨胀。外加增塑剂包括不与环氧树脂和胺固化剂反应的焦油、邻苯二甲酸酯、高沸点醇、二醇、酮树脂、乙烯基聚合物和类似产品。环氧树脂的内部弹性化可以通过减小固化剂的官能度来达到，如，例如，DE-A2200717所述。
基于二聚和三聚脂肪酸的长链低官能度氨基酰胺已通用了很长时间且已被大量使用，且实现了环氧树脂用软固化剂的一系列满意性能，但由于粘度较高和柔软性低，不能如愿普适应用。
从DE-A1090803还悉知，这类体系可以通过同时使用聚氨酯而得到改性。该体系已通过用DE-A2152606中所述的方法而被进一步朝弹性化塑料发展。
DE-C2418041描述了生产弹性化成形制品和片状结构的方法，在其中，同时用DE-C2462791中所述的包含氨酯基的聚醚胺作为固化剂。
由此得到具有良好弹性的热固性材料，但实际上，发现可固化组合物较高的粘度很麻烦。可固化混合物在高粘度下脱气不良且几乎不可能用于自流平涂料。
DE69631314T2＝EP0767189B1描述了用来固化环氧树脂涂料组合物的胺固化组合物，它包含下列组分：(A)5～75重量％在20℃的蒸气压低于133 Pa且同时含伯胺和叔胺的二胺，(B)25～70重量％氨基胺固化剂和(C)5～50重量％含至少3个活泼氢原子的聚环氧烷-二-或三胺。但是固化涂层比较脆，且因此而不适合于许多应用。
WO02/44240A1描述了含羟基的聚醚胺加合物。获得这类聚醚胺加合物的方法是，使从聚烷撑二醇和表氯醇制成的多缩水甘油醚与每个分子上含至少2个反应性胺氢的胺发生反应，以生成聚醚胺，然后形成该聚醚胺与每个分子含至少一个环氧基的环氧化物的加合物。这类产物具有高柔软性。但由此制成的产物的粘度也较高。
因此本发明的目的是要提供除了兼具高柔软性和足够的强度外，还具有低粘度的固化剂和可固化组合物，从而，作为它们性能的结果，它们还能用于自流平涂料。
已经发现该目的能通过新型胺组合物得以实现。
因此本发明涉及包含下列组分的组合物：
a)30～70重量％，优选40-60重量％，通式(I)的聚醚二胺
其中n是10～70，优选15～40，
b)3～30重量％，优选5～20重量％通式为R1-NH2的一胺，其中R1是含5～22个碳原子的直链或支化的饱和或优选不饱和烃基或分子量最多为400g/mol的单官能度聚醚胺和
c)3～30重量％，优选5～20重量％，二-或三胺和
d)5～40重量％，优选10～30重量％，通式(Ⅱ)的烷基苯酚
其中R2是含5～14个碳原子的直链、支化或环状饱和或不饱和烃基。
聚醚胺a)可获自Huntsman，注册商标为Jeffamine。优选用按照通式(I)的平均分子量为1000～2400或对应于n＝约16～40的聚醚胺。也可以用分子量不同的聚醚胺的混合物。特别优选用平均分子量为1500～2200的聚醚胺，尤其平均分子量为2000，对应于n约为33的那些。
优选用碳链上包含8～18个碳原子的不饱和一烷基胺作为一胺b)。优选用椰子脂肪胺(主要是C12-C14)。
原则上，含至少2个反应性胺氢原子的所有胺都能用作二胺c)，例如，杂环胺，如哌嗪、N-氨基乙基哌嗪；环脂胺，如异佛尔酮二胺、1，2-(1，3；1，4-)二氨基环己烷、三环十二烷二胺(TCD)；芳脂胺，如二甲苯二胺；任选取代的脂族胺，如1，2-乙二胺、丙邻二胺、六亚甲基二胺、2，2，4-或2，4，4-三甲基六亚甲基二胺、2-甲基五亚甲基二胺；醚胺，如1，7-二氨基-4-氧杂庚烷、1，10-二氨基-4，7-二氧杂癸烷、1，14-二氨基-4，7，10-三氧杂十四烷、1，20-二氨基-4，17-二氧杂二十烷和1，12-二氨基-4，9-二氧杂十二烷。此外，还可以用包含自由胺氢的聚烷撑多胺，如二亚乙基三胺、三亚乙基四胺、二亚丙基三胺、三亚丙基四胺和较高分子量的胺或加合物或缩合物。
优选用氨基乙基哌嗪、二甲苯二胺、异佛尔酮二胺和三甲基六亚甲基二胺。
用壬基苯酚和/或苯乙烯化苯酚，特别优选苯乙烯化苯酚，作为烷基苯酚d)。
由此获得的胺组合物是粘度较低的液体。按照本发明的胺组合物，可单独或以与该领域内常用的其它胺固化剂的混合物，作为可固化组合物的配方组分用于环氧树脂，以生产弹性成形制品、涂料和泡沫。已意外地发现，固化热固性材料即使在-10℃的极端温度下仍具有80％以上的出色伸长率，同时强度值也很高。
本发明还涉及除包含按照本发明的胺组合物以外还包含分子内平均含一个以上环氧基的环氧化物的可固化组合物。
按照本发明的胺组合物本身和可固化组合物的粘度都比已知的聚氨酯胺和聚醚胺加合物以及由它们制成的可固化组合物的低得多。用按照本发明的可固化组合物所得到的热固性材料最突出的特点是固化完成后出色的低温柔软性。
对于涂料、胶接或浇注用的反应树脂材料的配方，常用添加剂如矿物和有机填料、颜料、增塑剂、促进剂、溶剂和其它添加剂都是适用的。为制备泡沫，可以用该领域内常用的封端剂，尤其消-氢硅烷化合物。
按照本发明的胺组合物可以按已知方式与其它配方组分，如粘度调节剂、促进剂——如叔胺、亚磷酸三苯基酯或烷基苯酚——或与快固化剂，如曼尼希碱配合。
同时使用的环氧化物是在热或冷态下用按照本发明的固化剂或固化剂混合物可固化的。它们在分子内平均含一个以上的环氧基并可以是单羟基或多羟基醇，如甘油、氢化二酚基丙烷或多羟基苯酚，如间苯二酚、二酚基丙烷或苯酚/醛缩合物的缩水甘油醚。也可以用多元羧酸如六氢邻苯二甲酸或二聚脂肪酸的缩水甘油酯。
优选用基于表氯醇和二酚基丙烷和/或二苯基甲烷的，环氧值为100g树脂有0.4～0.7当量环氧化物的液体环氧树脂。
尤其优选用反应性稀释剂稀释的并含有，作为稀释剂，例如，单官能度脂族或芳族缩水甘油醚，如丁基缩水甘油醚或苯基缩水甘油醚，或缩水甘油酯，如丙烯酸缩水甘油酯，或环氧化物如苯乙烯氧化物或多官能度，尤其低分子量的二-或三缩水甘油醚的树脂。
长链弱交联聚醚胺与高交联胺配方的组合使之有可能在宽广范围内调节反应树脂材料在粘度、反应性等方面的性能以及热固性材料在弹性、交联密度、力学强度和耐化学方面的性能。
按照本发明的组合物即使在较低温度下也特别适用于为桥连基体中的裂纹和消除内应力而要求与基体有良好粘结性、良好耐化学性和弹性的地方。
因此重要的应用领域是，例如，混凝土的裂纹-桥连涂层，例如，工业地板或不渗透安全槽，例如，加热油罐。由于它们与铁和混凝土有出色的粘结性和可调节的弹性，按照本发明的组合物还适合作接头、胶粘剂和液封、裂纹-桥连膜的密封化合物。低收缩率和低应力固化也允许生产大型模塑制品或成形制品。
因此本发明还涉及生产成形制品、涂料和泡沫的方法，其特征在于使用按照本发明的可固化组合物来生产成形制品。
从上述粘结剂配方出发，有可能生产填充的弹性地板砖、浇注化合物和弹性化胶粘剂及弹性环氧树脂/固化剂泡沫。
实施例
实施例1：(按照本发明）
液-封、裂纹-桥连膜的实施例。将下列组分彼此混合：
a)51.75g聚氧代丙烯二胺JeffamineD2000
b)9.14g椰子脂肪胺，
c)9.14g三甲基六亚甲基二胺(异构体混合物)和
d)26.73g壬基苯酚和3.25g三(2，4，4-二甲基氨基甲基)苯酚。粘度：275mPa·s；理论胺当量：约250。
实施例2(对比实施例)
按照WO02/44240实施例14的固化剂
粘度：约1000mPa·s；胺当量：约230
实施例3(对比实施例)
Aradur76(获自Huntsman的用于高柔性粘结剂的聚醚多胺)
粘度：1500mPa·s；理论胺当量：约250
实施例4(对比实施例)
将下列组分彼此混合：
a)51.75g聚氧代亚丙基二胺JeffamineD2000
b)18.28g椰子脂肪胺，
d)26.73g壬基苯酚和3.25g三(2，4，4-二甲基氨基甲基)苯酚。粘度：248mPa·s；胺当量：353。
实施例5(对比实施例)
将下列组分彼此混合：
a)51.75g聚氧代亚丙基二胺JeffamineD2000
c)18.28g三甲基六亚甲基二胺(异构体混合物)，
d)26.73g壬基苯酚和3.25g三(2，4，4-二甲基氨基甲基)苯酚。粘度：320mPa·s；胺当量：178。
实施例6：(按照本发明)
对应于实施例1的组合物，但用苯乙烯化苯酚取代壬基苯酚。
粘度：260mPa·s；胺当量：约250。
实施例7(对比实施例)
按照DE-A2200717实施例1a)的由下列组分彼此混合的固化剂：
a)50g椰子脂肪胺
b)50g三甲基六亚甲基二胺和
c)147g对-壬基苯酚。
粘度：300mPa·s；胺当量：140。
应用实施例
在各情况下：
分别将
131g实施例1的胺组合物，
122gWO02/44240A1实施例14的固化剂(实施例2)
131gAradur76固化剂(实施例3)
185g实施例4的固化剂
94g实施例5的固化剂
131g实施例6的固化剂和
73g实施例7的固化剂
与100g由86重量％环氧值为100g树脂有0.52当量环氧化物的双酚A树脂和14重量％基于C12-C14脂肪醇的长链单官能度反应性稀释剂组成的环氧值为0.33混合物彻底混合。然后将该混合物分布进厚约3mm的试验模内。在室温下约24小时后，该膜已适合使用，再在23℃经过7天后，在室温和-10℃测得下列物理性能值(参考表1)：
表1
实施例1 实施例2 实施例3 实施例4 实施例5 实施例6 实施例7
粘度/25℃1)[mPa·s] 275 1000 1500 248 320 260 300
固化条件 7天/23℃ 7天/23℃ 7天/23℃ 7天/23℃ 7天/23℃ 7天/23℃ 7天/23℃
室温拉伸强度[MPa][DIN544555] 4.3 10 4.7 未测*) 11.6 5.7 5.8
室温伸长率(拉伸)[％]at RT[DIN53507] 109 34 93 未测 41 95 69
室温TP[N/mm][DIN53515] 7.8 8.9 8.5 未测 45.9 11.3 16.1
-10℃的拉伸强度[MPa][DIN54455] 15.9 16.5 16.3 未测 34.8 18.4 49.8
-10℃的伸长率(拉伸)[％][DIN53507] 81 35 56 未测 20 75 9
-10℃的TP [N/mm][DIN53515] 30.4 13.8 43.4 未测 72.2 29.5 29
23℃ 250g凝胶时间[min] 86 53 46 未测 52 74 20
*)固化剂混合物仍然发粘，而且即使在室温下经过7天后仍未完全固化
1)所有粘度数据都适用于25℃而且是用获自Haake的旋转粘度计Vt550测定的。
2)TP＝Graves抗撕裂扩展。
结果讨论：
如表1所示，按照本发明实施例1和6的固化剂分别具有275mPa·s和260 mPa·s的较低粘度。此外，从实施例1和6的固化热固性材料在室温下(7天)兼具伸长率值、较高的强度值和抗撕裂扩展性。在-10℃，按照本发明的实施例意外地仍有很高的伸长率值，而对比实施例的伸长率值在有些情况下已大幅度减小。尤其在对比实施例7(引自DE-A2200717实施例1)中，-10℃下的伸长率值尤其骤降。伸长率值的如此下降是已预料的，即使用按照本发明的固化剂，或较低强度值与较高伸长率的组合也是已预料的。该结果令人惊讶且是不可预见的。按照本发明的包含所述聚醚二胺、一胺、二胺和烷基苯酚的组合物，正如结果所示，非常优越，正如还由其它对比实施例所示。在实施例4中，固化剂配方中无一定比例的二胺或三胺。产物在室温下即使7天后仍未完全固化，因此几乎不可能在工业上应用。在实施例5中，又一次，固化剂配方中虽然有二胺但未加入一胺。固化热固性材料的伸长率，特别在-10℃下，比较低。

Claims (12)

1.包含下列组分的组合物
a)30～70重量％通式(I)的聚醚二胺
其中n是10～70，
b)3～30重量％通式为R1-NH2的一胺，其中R1是含5～22个碳原子的直链或支化、饱和或优选不饱和烃基或分子量最多为400g/mol的单官能聚醚胺和
c)3～30重量％二-或三胺和
d)5～40重量％通式(II)的烷基苯酚
Figure A2005800230130002C2
其中R2是含5～14个碳原子的直链、支化或环状的饱和或不饱和烃基。
2.按照权利要求1的组合物，包含：
a)40～60重量％通式(I)的聚醚二胺，
b)5～20重量％通式R1-NH2的一胺，
c)5～20重量％二-或三胺和
d)10～30重量％通式(II)的烷基苯酚。
3.按照权利要求1的组合物，其特征在于聚醚胺a)是n＝16～40的聚氧丙烯二胺。
4.按照权利要求1的组合物，其特征在于一胺b)是含8～18个碳原子的脂肪胺。
5.按照权利要求4的组合物，其特征在于一胺b)是不饱和脂肪胺。
6.按照权利要求1的组合物，其特征在于胺化合物c)选自异佛尔酮二胺、氨基乙基哌嗪、二甲苯二胺和三甲基六亚甲基二胺。
7.按照权利要求1的组合物，其特征在于烷基苯酚是壬基苯酚和/或苯乙烯化苯酚。
8.按照权利要求7的组合物，其特征在于烷基苯酚是苯乙烯化苯酚。
9.可固化组合物，包含分子内平均含一个以上环氧基的环氧化物、作为固化剂的按照权利要求1的组合物和，任选地，一种或多种环氧树脂技术中常用助剂和添加剂。
10.按照权利要求9的可固化组合物，其特征在于环氧化物是选自一-或多羟基苯酚、含4～18个碳原子的一-或多羟基脂肪醇、聚氧亚烷基二醇或烷撑二醇烷基醚的缩水甘油醚，或是通过直接环氧化制成的环氧化物。
11.按照权利要求10的可固化组合物，其特征在于环氧化物是包含双酚A树脂和/或双酚F树脂与缩水甘油基化C12～C14-醇的环氧树脂混合物。
12.按照权利要求9的可固化组合物用于生产成形制品、涂料和泡沫体的应用。
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