JPS632950A - ４，４′−ビス（ｐ−カルボキシフエノキシ）−ジフエニルスルフイドまたはジフエニルエ−テルの製造方法 - Google Patents
４，４′−ビス（ｐ−カルボキシフエノキシ）−ジフエニルスルフイドまたはジフエニルエ−テルの製造方法Info
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- JPS632950A JPS632950A JP61142850A JP14285086A JPS632950A JP S632950 A JPS632950 A JP S632950A JP 61142850 A JP61142850 A JP 61142850A JP 14285086 A JP14285086 A JP 14285086A JP S632950 A JPS632950 A JP S632950A
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- alkali metal
- bis
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は下式
％式％）
で示される４、４′−ビス（ｐ−カルボキシフェノキシ
）−ジフェニルスルフィドまたは４，４′−ビス（ｐ−
カルボキシフェノキシ）−ジフェニルエーテルの製造方
法に関する。
）−ジフェニルスルフィドまたは４，４′−ビス（ｐ−
カルボキシフェノキシ）−ジフェニルエーテルの製造方
法に関する。
これらの化合物は耐熱性高分子材料の原料などとして有
用な化合物であり、その経済的な工業的製造方法の出現
が望まれていた。
用な化合物であり、その経済的な工業的製造方法の出現
が望まれていた。
蕪迷１引ｌＬ
従来より、ジフェニルエーテル化合物とアルカリ金属フ
ェノラートと反応させて、ジフェニルエーテル基を有す
るフェノキシ化合物を得る方法は知られている。
ェノラートと反応させて、ジフェニルエーテル基を有す
るフェノキシ化合物を得る方法は知られている。
しかしながら、本発明の上記式で示されるように、末端
にカルボキシル基を有する化合物を製造する場合は、反
応が極めて遅く、工業的には困難とされていた。
にカルボキシル基を有する化合物を製造する場合は、反
応が極めて遅く、工業的には困難とされていた。
そのためか、特に本発明に係る化合物の製造法に関′し
ては具体的な記載は全く見当らず、わずかにＵＳＰ３．
７６３．２１０号明細占にスルフィド化合物の製造法が
示唆されているのみである。
ては具体的な記載は全く見当らず、わずかにＵＳＰ３．
７６３．２１０号明細占にスルフィド化合物の製造法が
示唆されているのみである。
該公報には、下式（１）で示される、
〔Ｚは、−Ｆまたは−ＮＯ□基であり、Ｑのオルソまた
はパラ位。Ｑは、−ＣＯＯＲ′、 （Ｒ′は、Ｃ１〜１
２のアルキル基） −ＣＮ基〕 カルボキシ基またはシアン基を有するニトロベンゼン類
またはフルオロベンゼン類と、式（２）で示される、 Ａｆｌ−Ａ−Ｒ−Ａ−ＡＲＫ （２）〔
Ｒは、２価の芳香族基。Ａは、−〇−１または−Ｓ−で
あり、ｋｌＫは、アルカリ金属コアルカリ金属塩芳香族
化合物とを、ＤＭＳＯなとの非プロトン性極性溶媒中で
反応させて、式（３）で示される ［Ｑｊ２Ａ及びＲは、式（１）２式（２）と同じ〕化合
物を得る方法が提案されている。
はパラ位。Ｑは、−ＣＯＯＲ′、 （Ｒ′は、Ｃ１〜１
２のアルキル基） −ＣＮ基〕 カルボキシ基またはシアン基を有するニトロベンゼン類
またはフルオロベンゼン類と、式（２）で示される、 Ａｆｌ−Ａ−Ｒ−Ａ−ＡＲＫ （２）〔
Ｒは、２価の芳香族基。Ａは、−〇−１または−Ｓ−で
あり、ｋｌＫは、アルカリ金属コアルカリ金属塩芳香族
化合物とを、ＤＭＳＯなとの非プロトン性極性溶媒中で
反応させて、式（３）で示される ［Ｑｊ２Ａ及びＲは、式（１）２式（２）と同じ〕化合
物を得る方法が提案されている。
該公報において、式（２）化合物に例えば４，４′−チ
オジフエノールのアルカリ金属塩を選択し、これと例え
ばｐ−二トロ安息香酸エステルまたはｐ−フルオロ安息
香酸エステルとを縮合反応させれば、４，４Ｉ−ビス（
ｐ−カルボキシフェノキシ）ジフェニルスルフィドが合
成可能であろうとの推定はできる。
オジフエノールのアルカリ金属塩を選択し、これと例え
ばｐ−二トロ安息香酸エステルまたはｐ−フルオロ安息
香酸エステルとを縮合反応させれば、４，４Ｉ−ビス（
ｐ−カルボキシフェノキシ）ジフェニルスルフィドが合
成可能であろうとの推定はできる。
口が 決しようとする問題点
該公報に記載された方法に準じて、本発明者らは４，４
′−チオジフェノールのアルカリ金属塩とｐ−ニトロ安
息香酸エステルの縮合反応を試みたが、極めて低収率で
あり、該方法は本発明の目的物を得るために工業的規模
で製造するのには適さないことがわかった。また、ｐ−
フルオロ安息香酸エステルとの反応は、その価格が高い
ところから、やはり経済的に製造するのには適した方法
ではないことがわかった。
′−チオジフェノールのアルカリ金属塩とｐ−ニトロ安
息香酸エステルの縮合反応を試みたが、極めて低収率で
あり、該方法は本発明の目的物を得るために工業的規模
で製造するのには適さないことがわかった。また、ｐ−
フルオロ安息香酸エステルとの反応は、その価格が高い
ところから、やはり経済的に製造するのには適した方法
ではないことがわかった。
問題を解決するための手段
本発明者らは、４，４′−ビス（ｐ−カルボキシフェノ
キシ）−ジフェニルスルフィドまたは４゜４′−ビス（
ｐ−カルボキシフェノキシ）ジフェニルエーテルの工業
的製造方法を鋭意検討の結果、４．４′−チオジフェノ
ールまたは４，４′−オキシジフェノールのアルカリ金
属塩とｐ−クロル安息香酸のアルカリ金属塩とを特定触
媒の存在下、非プロトン極性溶媒中で加熱反応させると
比較的高収率で相応する縮合物が得られ、これを鉱酸で
中和後精製することにより高純度の目的物を高い収率で
得られることを見出し本発明に達した。
キシ）−ジフェニルスルフィドまたは４゜４′−ビス（
ｐ−カルボキシフェノキシ）ジフェニルエーテルの工業
的製造方法を鋭意検討の結果、４．４′−チオジフェノ
ールまたは４，４′−オキシジフェノールのアルカリ金
属塩とｐ−クロル安息香酸のアルカリ金属塩とを特定触
媒の存在下、非プロトン極性溶媒中で加熱反応させると
比較的高収率で相応する縮合物が得られ、これを鉱酸で
中和後精製することにより高純度の目的物を高い収率で
得られることを見出し本発明に達した。
すなわち、本発明は式（Ｉ）
（式中、Ｍはアルカリ金属であり、Ｘは酸素原子または
硫黄原子を示す。） で示される４、４′−チオジフェノールまたは４゜４′
−オキシジフェノールのアルカリ金属塩と、ｐクロル安
息香酸のアルカリ金属塩とを、８−キノリツール銅錯体
触媒の存在下に非プロ１−ン性極性溶媒中で加熱反応さ
せた後、得られた生成物を中和して得る式（ｎ） （式中、Ｘは式（Ｉ）のＸと同じ） で示される４、４′−ビス（ｐ−カルボキシフェノキシ
）−ジフェニルスルフィドまたはジフェニルエーテルの
製造方法である。
硫黄原子を示す。） で示される４、４′−チオジフェノールまたは４゜４′
−オキシジフェノールのアルカリ金属塩と、ｐクロル安
息香酸のアルカリ金属塩とを、８−キノリツール銅錯体
触媒の存在下に非プロ１−ン性極性溶媒中で加熱反応さ
せた後、得られた生成物を中和して得る式（ｎ） （式中、Ｘは式（Ｉ）のＸと同じ） で示される４、４′−ビス（ｐ−カルボキシフェノキシ
）−ジフェニルスルフィドまたはジフェニルエーテルの
製造方法である。
本発明においては、原料ハロゲン化安息香酸として高価
なフルオロ安息香酸は用いる必要はなく、クロル安息香
酸でよい。
なフルオロ安息香酸は用いる必要はなく、クロル安息香
酸でよい。
用いられる４、４′−チオジフェノールとｐ−クロル安
息香酸の使用割合は１：１．８〜１ ： ３．０モル比
が良く、特に１ｍ２．０モル比が適当である。
息香酸の使用割合は１：１．８〜１ ： ３．０モル比
が良く、特に１ｍ２．０モル比が適当である。
この両原料の造塩は、金属アルカリによって行ってもよ
いが、−般にはベンゼン、トルエンなどの共沸剤の存在
下に、アルカリ金属の水酸化物または炭酸塩を用いて加
熱して水を留出させることにより容易に実施できる。
いが、−般にはベンゼン、トルエンなどの共沸剤の存在
下に、アルカリ金属の水酸化物または炭酸塩を用いて加
熱して水を留出させることにより容易に実施できる。
その際、アルカリ金属の水酸化物または炭酸塩の使用量
は、原料チオジフェノールまたはオキシジフエノムル及
びｐ−クロル安息香酸の、水酸基及びカルボキシ基に対
して０．８〜１．２当量比、好ましくは１．０当量比が
良い。
は、原料チオジフェノールまたはオキシジフエノムル及
びｐ−クロル安息香酸の、水酸基及びカルボキシ基に対
して０．８〜１．２当量比、好ましくは１．０当量比が
良い。
本発明においては銅系触媒の存在下行われるが、使用す
る銅系触媒は、８−キノリツールの銅錯体として用いる
必要がある。これは予め調製してから反応系に加えても
良いが、ハロゲン化銅と８−キノリツールをそれぞれ反
応系に加えることにより錯体は生成するので、錯体を予
め調整することなく、これらをそれぞれ添加して使用し
ても良い。
る銅系触媒は、８−キノリツールの銅錯体として用いる
必要がある。これは予め調製してから反応系に加えても
良いが、ハロゲン化銅と８−キノリツールをそれぞれ反
応系に加えることにより錯体は生成するので、錯体を予
め調整することなく、これらをそれぞれ添加して使用し
ても良い。
ハロゲン化銅としては、塩化第１銅または臭化第１銅が
適当である。その添加量はｐ−クロル安息香酸に対して
ｏ、ｏ ｏ ｉ〜０．２モル比が良い。
適当である。その添加量はｐ−クロル安息香酸に対して
ｏ、ｏ ｏ ｉ〜０．２モル比が良い。
また、８−キノリツールの添加量はハロゲン化銅に対し
０．５〜２．０モル比の範囲が適当である。
０．５〜２．０モル比の範囲が適当である。
また非プロトン極性溶媒としては、通常知られている溶
媒、例えばスルホラン、１，３−ジメチル−２−イミダ
ゾリジノン（ＤＭＩ）、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチ
ルスルホキシド、ジメチルアセトアミドなどが使用でき
るが、特にスルホランが好適である。
媒、例えばスルホラン、１，３−ジメチル−２−イミダ
ゾリジノン（ＤＭＩ）、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチ
ルスルホキシド、ジメチルアセトアミドなどが使用でき
るが、特にスルホランが好適である。
縮合反応は１２０〜２５０℃の温度で行われるが、特に
１５０〜２００℃が適当である。
１５０〜２００℃が適当である。
反応時間は、反応温度、溶媒の種類、触媒量などによっ
て決定されるが、通常１０〜５０時間である。
て決定されるが、通常１０〜５０時間である。
反応終了後は、反応混合物から溶媒を回収した後、水に
排出し析出物のアルカリ金属塩を分離する。ついで相応
のアルカリ金属塩は鉱酸と加熱中和スることにより目的
物は単離テキル。
排出し析出物のアルカリ金属塩を分離する。ついで相応
のアルカリ金属塩は鉱酸と加熱中和スることにより目的
物は単離テキル。
以下、実施例により本発明方法を説明する。
実施例１
撹拌装置、水分離器、冷却器、温度計を装着した２１容
４ツロ丸底フラスコに、４，４′−チオジフェノール１
６３．５９ （０，７５モル）、ｐ−クロル安息香酸２
３４゜８ｇ（１，５モル）及びスルホラン１１２５＋＋
＋Ｊを装入し、７５℃で加熱撹拌した。
４ツロ丸底フラスコに、４，４′−チオジフェノール１
６３．５９ （０，７５モル）、ｐ−クロル安息香酸２
３４゜８ｇ（１，５モル）及びスルホラン１１２５＋＋
＋Ｊを装入し、７５℃で加熱撹拌した。
次に、８５５％水酸化カリウム１９８ｇ（３，０モル）
を、水１０５ｄに溶解した水溶液を７０〜９５℃で滴下
装入し、１００℃で１時間加熱後、ベンゼン２００ｍＡ
！を加え共沸脱水により水を留去して、これらのカリウ
ム塩を得た。
を、水１０５ｄに溶解した水溶液を７０〜９５℃で滴下
装入し、１００℃で１時間加熱後、ベンゼン２００ｍＡ
！を加え共沸脱水により水を留去して、これらのカリウ
ム塩を得た。
ついで塩化第１銅１２ｇ（０，１２モル）及び８−キノ
リツール１８ｇ（０，１４モル）を加え１８０℃に昇温
し、同温度で４５時間反応させた。
リツール１８ｇ（０，１４モル）を加え１８０℃に昇温
し、同温度で４５時間反応させた。
反応終了後、減圧下に溶媒の大半を回収し、残分を水３
１に排出、濃塩酸２４０ ｍｌを加え１時間撹拌した。
１に排出、濃塩酸２４０ ｍｌを加え１時間撹拌した。
析出した粗結晶をｐ過、水洗後ケーキに水５１、水酸化
ナトリウム２５０９を加え８０℃で２時間撹拌し、熱時
濾過してナトリウム塩を分離した。
ナトリウム２５０９を加え８０℃で２時間撹拌し、熱時
濾過してナトリウム塩を分離した。
次に、ケーキを水５１１濃塩酸２００ｍ／と８０℃で２
時間撹拌して中和した後、熱時濾過しさらに熱水で洗浄
した。
時間撹拌して中和した後、熱時濾過しさらに熱水で洗浄
した。
この様にして得た粗製品をＤＭＩＩｌを加えて加熱溶解
し、活性炭８ｇを加えて１００〜１１０℃で３０分間撹
拌後熱時濾過した。
し、活性炭８ｇを加えて１００〜１１０℃で３０分間撹
拌後熱時濾過した。
ｐ液にメタノール１１を加えて冷却し、結晶を析出させ
濾過し、メタノールで洗浄後５０℃で減圧乾燥して、融
点３１１〜３１４℃の白色結晶１５５．８９を得た。（
収率４５．３％／チオジフェノール）アルカリ滴定純度
は９９．０％であった。
濾過し、メタノールで洗浄後５０℃で減圧乾燥して、融
点３１１〜３１４℃の白色結晶１５５．８９を得た。（
収率４５．３％／チオジフェノール）アルカリ滴定純度
は９９．０％であった。
このものの元素分析結果を表−１に、ＩＲ−スペクトル
のチャート（ＫＢｒ錠剤法）を図−１に示す。
のチャート（ＫＢｒ錠剤法）を図−１に示す。
これらの分析結果より、得られた結晶は４，４′−ビス
（ｐ−カルボキシフェノキシ）−ジフェニルスルフィド
であることが確認された。
（ｐ−カルボキシフェノキシ）−ジフェニルスルフィド
であることが確認された。
計算値 ６８．１１ ３．９６ ６．９９実測値
６８，０８ ３．９１ ６’、８９実施例２ ４．４′−チオジフェノール１０９９ （０，５モル）
＋ ｐ−クロル安息香酸１５６．６１１．．０モル）
及びＤＭ Ｉ ５００ｍｌ、 ）−ルエン２ｏｏｍｌを
２４の反応器に装入し７０〜８０℃に加熱撹拌した。
６８，０８ ３．９１ ６’、８９実施例２ ４．４′−チオジフェノール１０９９ （０，５モル）
＋ ｐ−クロル安息香酸１５６．６１１．．０モル）
及びＤＭ Ｉ ５００ｍｌ、 ）−ルエン２ｏｏｍｌを
２４の反応器に装入し７０〜８０℃に加熱撹拌した。
次に８５％水酸化カリウム１３２ｇ（２，ｏモル）、水
１００ｍ１からなる溶液を７０〜９０’Ｃで滴下装入後
１００℃で１時間撹拌した。ついで共沸脱水により水を
留去した後、塩化第１銅８ｇ、８−キノリツール１２ｇ
を装入し１８０’Ｃに昇温、同温度で４０時間反応させ
た。
１００ｍ１からなる溶液を７０〜９０’Ｃで滴下装入後
１００℃で１時間撹拌した。ついで共沸脱水により水を
留去した後、塩化第１銅８ｇ、８−キノリツール１２ｇ
を装入し１８０’Ｃに昇温、同温度で４０時間反応させ
た。
以下、実施例１に準じて分離、精製を行い、実施例１と
同じ目的物９１．７．９（収率４０．０％）を得た。
同じ目的物９１．７．９（収率４０．０％）を得た。
実施例３
４．４′−オキシジフェノール５０．６．！９（０，２
５モル）、ｐ−クロル安息香酸７８．３．！９ （０−
５モル）及びスルホラン３００ ｍｌを１１反応器に装
入し、７０℃に加熱撹拌した。次に８５％水酸化カリウ
ム６ａ０．９ （１，０モル）、水５０ｍ１からなる溶
液をＮ２ガスシール下に７０〜９０’Ｃで滴下装入した
。
５モル）、ｐ−クロル安息香酸７８．３．！９ （０−
５モル）及びスルホラン３００ ｍｌを１１反応器に装
入し、７０℃に加熱撹拌した。次に８５％水酸化カリウ
ム６ａ０．９ （１，０モル）、水５０ｍ１からなる溶
液をＮ２ガスシール下に７０〜９０’Ｃで滴下装入した
。
１００°Ｃで１時間撹拌後、ベンゼン１００ｍＡ’を加
え共沸脱水により水を留去し、塩化第１銅４．０ ｇ、
８−キノリツール６．０ｇを加え、１８０℃に昇温し、
同温度で４０時間反応させた。
え共沸脱水により水を留去し、塩化第１銅４．０ ｇ、
８−キノリツール６．０ｇを加え、１８０℃に昇温し、
同温度で４０時間反応させた。
反応後、実施例１に準じて処理したのち、水５ｅに排出
し濃塩酸１００Ｉｎｌを加え中和し、炉別して得たケー
キをＤＭＩに溶解しメタノールで晶析する方法により精
製した。収量４７．０ｇ（収率４２．５％）。
し濃塩酸１００Ｉｎｌを加え中和し、炉別して得たケー
キをＤＭＩに溶解しメタノールで晶析する方法により精
製した。収量４７．０ｇ（収率４２．５％）。
このものの元素分析結果は表−２のとおりであり、結晶
は４，４′−ビス（ｐ−カルボキシフェノキシ）−ジフ
ェニルエーテルであることが確認された。
は４，４′−ビス（ｐ−カルボキシフェノキシ）−ジフ
ェニルエーテルであることが確認された。
計算値 ７０，５８ ４．１０
実測値 ７０，６５ ４．．０］
図−１は、本発明の実施例１で得られた４、４′−ビス
（ｐ−カルボキシフェノキシ）−ジフェニルスルフィド
の赤外吸収スペクトル図である。
（ｐ−カルボキシフェノキシ）−ジフェニルスルフィド
の赤外吸収スペクトル図である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｍはアルカリ金属であり、Ｘは酸素原子または
硫黄原子を示す。） で示される４，４′−チオジフェノールまたは４，４′
−オキシジフェノールのアルカリ金属塩と、ｐ−クロル
安息香酸のアルカリ金属塩とを、８−キノリノール銅錯
体触媒の存在下に非プロトン性極性溶媒中で加熱反応さ
せた後、得られた生成物を中和して得る式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼ （II） （式中、Ｘは式（ I ）のＸと同じ。） で示される４，４′−ビス（ｐ−カルボキシフェノキシ
）−ジフェニルスルフィドまたは４，４′−ビス（ｐ−
カルボキシフェノキシ）−ジフェニルエーテルの製造法
。 ２ 非プロトン性極性溶媒がスルホランである特許請求
の範囲第１項記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61142850A JPH07110835B2 (ja) | 1986-06-20 | 1986-06-20 | ４，４′−ビス（ｐ−カルボキシフエノキシ）−ジフエニルスルフイドまたはジフエニルエ−テルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61142850A JPH07110835B2 (ja) | 1986-06-20 | 1986-06-20 | ４，４′−ビス（ｐ−カルボキシフエノキシ）−ジフエニルスルフイドまたはジフエニルエ−テルの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS632950A true JPS632950A (ja) | 1988-01-07 |
| JPH07110835B2 JPH07110835B2 (ja) | 1995-11-29 |
Family
ID=15325070
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61142850A Expired - Lifetime JPH07110835B2 (ja) | 1986-06-20 | 1986-06-20 | ４，４′−ビス（ｐ−カルボキシフエノキシ）−ジフエニルスルフイドまたはジフエニルエ−テルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07110835B2 (ja) |
-
1986
- 1986-06-20 JP JP61142850A patent/JPH07110835B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH07110835B2 (ja) | 1995-11-29 |
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