JPS63290866A - ピリダジン誘導体およびその製造方法 - Google Patents
ピリダジン誘導体およびその製造方法Info
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- JPS63290866A JPS63290866A JP62236384A JP23638487A JPS63290866A JP S63290866 A JPS63290866 A JP S63290866A JP 62236384 A JP62236384 A JP 62236384A JP 23638487 A JP23638487 A JP 23638487A JP S63290866 A JPS63290866 A JP S63290866A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
- C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
- C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D237/20—Nitrogen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ピリダジン誘導体、すなわち下記（ＩＩＩ）
に示ス構造の３−クロロ−６−トリフェニルメチルアゾ
ピリダジンおよびその製造方法に関（ｍ） ３−クロロ−６−トリフェニルメチルアゾピリダジンは
、薬学上の活性成分を製造するための有効な中間生成物
である。
に示ス構造の３−クロロ−６−トリフェニルメチルアゾ
ピリダジンおよびその製造方法に関（ｍ） ３−クロロ−６−トリフェニルメチルアゾピリダジンは
、薬学上の活性成分を製造するための有効な中間生成物
である。
本発明方法によれば、室温、常圧の大変穏やかな条件で
生じる反応によって、３−クロロ−６−トリフェニルメ
チルアゾピリダジンを高い収率マ生成することができる
。
生じる反応によって、３−クロロ−６−トリフェニルメ
チルアゾピリダジンを高い収率マ生成することができる
。
実際には、下記構造（Ｉ）で示される出発物質３−クロ
ロ−６−ヒドラジノピリダジンは、先ずヒドラジノ基で
保護される。例えば、下記構造（ＩＩ）の３−クロロ−
６−（２−トリフェニルメチルヒドラジノ）ピリダジン
の形態となる。保護しているハロトリフェニルメチレン
との反応は、０〜８０℃、好ましくは室温で、適切な溶
媒中（例えば、ジクロロメタンまたはクロロホルムのＴ
ＨＦなど）でおこなわわれる。次に構造（Ｉｌ）の化合
物をハロゲン化炭化水素（ジクロロメタンまたはクロロ
ホルムなど）等の適切な溶媒中で過マンガン酸カリウム
、重クロム酸カリウムまたは次亜塩素酸ナトリウムから
選択された酸化剤で酸化させる。したがって、例えば過
マンガン酸カリウムでのこの反応は、触媒量の適切な触
媒（例えば第四級アンモニウム塩）の存在下において、
０〜４０℃、好ましくは室温で、好ましくは移動相にて
操作することによりおこなわれる。
ロ−６−ヒドラジノピリダジンは、先ずヒドラジノ基で
保護される。例えば、下記構造（ＩＩ）の３−クロロ−
６−（２−トリフェニルメチルヒドラジノ）ピリダジン
の形態となる。保護しているハロトリフェニルメチレン
との反応は、０〜８０℃、好ましくは室温で、適切な溶
媒中（例えば、ジクロロメタンまたはクロロホルムのＴ
ＨＦなど）でおこなわわれる。次に構造（Ｉｌ）の化合
物をハロゲン化炭化水素（ジクロロメタンまたはクロロ
ホルムなど）等の適切な溶媒中で過マンガン酸カリウム
、重クロム酸カリウムまたは次亜塩素酸ナトリウムから
選択された酸化剤で酸化させる。したがって、例えば過
マンガン酸カリウムでのこの反応は、触媒量の適切な触
媒（例えば第四級アンモニウム塩）の存在下において、
０〜４０℃、好ましくは室温で、好ましくは移動相にて
操作することによりおこなわれる。
このようにして得られた対応するアゾ誘導体は、下記構
造（Ｉｎ）の３−クロロ−６−トリフェニルメチルアゾ
ピリダジンである。
造（Ｉｎ）の３−クロロ−６−トリフェニルメチルアゾ
ピリダジンである。
この方法は、以下の如く要約される。
↓
（ｎ）
↓
（Ｉ［Ｉ）
下記実施例は、本発明を更に説明するもので、その範囲
を限定するものではない。
を限定するものではない。
実施例
３−クロロ−６−トリフェニルメチルアゾピリダジン：
１５００ｍｌのジクロロメタン中に３−クロロ−６−ヒ
ドラシツービリダジン７０ｇとトリエチルアミン６７ｍ
１を含む懸濁液に、ジクロロメタン５００１中のクロロ
トリフェニルメタン１３５ｇの溶液を一滴ずつ加える。
ドラシツービリダジン７０ｇとトリエチルアミン６７ｍ
１を含む懸濁液に、ジクロロメタン５００１中のクロロ
トリフェニルメタン１３５ｇの溶液を一滴ずつ加える。
これを室温で１時間攪拌し、ついで水および飽和硫酸ア
ンモニウム溶液で順次洗浄する。有機相を無水にし、溶
媒を蒸発して除去する。残留物を石油エーテルですりつ
ぶし、１５９ｇの３−クロロ−６−（２−トリフェニル
−メチルヒドラジノ）ピリダジン、融点１６３〜１６５
℃、を得る。
ンモニウム溶液で順次洗浄する。有機相を無水にし、溶
媒を蒸発して除去する。残留物を石油エーテルですりつ
ぶし、１５９ｇの３−クロロ−６−（２−トリフェニル
−メチルヒドラジノ）ピリダジン、融点１６３〜１６５
℃、を得る。
ジクロロメタン１５００ｍｌ中に３−クロロ−６−（２
−トリフェニル−メチルヒドラジノ）ピリダジン１５９
ｇを含む溶液に、水６００１中に過マンガン酸カリウム
４７ｇを含む溶液を加える。
−トリフェニル−メチルヒドラジノ）ピリダジン１５９
ｇを含む溶液に、水６００１中に過マンガン酸カリウム
４７ｇを含む溶液を加える。
５ｇの臭化セチルトリメチルアンモニウムを加えて、全
体を１時間強く攪拌する。相分離し、有機相を順番に水
、亜硫酸水素ナトリウムおよび硫酸アンモニウム（飽和
溶液）で洗浄する。これを無水にし、溶媒を蒸発させて
除去する。得られた黄色の固体を石油エーテルですりつ
ぶして、１４４ｇの３−クロロ−６−トリフェニルメチ
ルアゾピリダジン、融点１２５〜１２６℃を得る。
体を１時間強く攪拌する。相分離し、有機相を順番に水
、亜硫酸水素ナトリウムおよび硫酸アンモニウム（飽和
溶液）で洗浄する。これを無水にし、溶媒を蒸発させて
除去する。得られた黄色の固体を石油エーテルですりつ
ぶして、１４４ｇの３−クロロ−６−トリフェニルメチ
ルアゾピリダジン、融点１２５〜１２６℃を得る。
Claims (3)
- （１）３−クロロ−６−トリフェニルメチルアゾピリダ
ジン。 - （２）３−クロロ−５−トリフェニルメチルヒドラジノ
ピリダジンを過マンガン酸カリウム、重クロム酸カリウ
ムまたは次亜塩素酸ナトリウムで酸化させる３−クロロ
−６−トリフェニルメチルアゾピリダジンの製造方法。 - （３）酸化剤は、次亜塩素酸ナトリウムである特許請求
の範囲第２項記載の製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT20813A/83 | 1983-04-28 | ||
| IT8320813A IT1212734B (it) | 1983-04-28 | 1983-04-28 | Preparazione di un derivato piridazinico farmacologicamente attivo. |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63290866A true JPS63290866A (ja) | 1988-11-28 |
| JPH0513948B2 JPH0513948B2 (ja) | 1993-02-23 |
Family
ID=11172430
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59082086A Granted JPS59206362A (ja) | 1983-04-28 | 1984-04-25 | ピリダジン誘導体の製造方法 |
| JP62236384A Granted JPS63290866A (ja) | 1983-04-28 | 1987-09-22 | ピリダジン誘導体およびその製造方法 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59082086A Granted JPS59206362A (ja) | 1983-04-28 | 1984-04-25 | ピリダジン誘導体の製造方法 |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
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| EP (1) | EP0124058A1 (ja) |
| JP (2) | JPS59206362A (ja) |
| KR (1) | KR910007241B1 (ja) |
| AU (1) | AU561504B2 (ja) |
| CA (1) | CA1212948A (ja) |
| DK (1) | DK211384A (ja) |
| ES (1) | ES8505968A1 (ja) |
| FI (1) | FI841637A (ja) |
| GR (1) | GR81992B (ja) |
| IL (1) | IL71588A (ja) |
| IT (1) | IT1212734B (ja) |
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| PH (1) | PH19157A (ja) |
| PT (1) | PT78440B (ja) |
| YU (1) | YU44988B (ja) |
| ZA (1) | ZA842852B (ja) |
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| US4840749A (en) * | 1986-06-17 | 1989-06-20 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co., Ltd. | Process for production of 1-aminoanthraquinone |
| IT1208003B (it) * | 1987-01-08 | 1989-06-01 | Isf Spa | Procedimento per preparare derivati alcossi alchiliden, idrazino, piridazinici. |
| US5082939A (en) * | 1987-01-08 | 1992-01-21 | I.S.F. Societa Per Azioni | Pyridazine derivatives |
| JPH0465754U (ja) * | 1990-10-17 | 1992-06-09 | ||
| US20110147986A1 (en) * | 2008-08-21 | 2011-06-23 | D Angelo Antonio | Oxygen Resistant Organic Peroxides for Reticulation/Cure and Their Use in the Process of Continuous Vulcanization in Hot Air Tunnel |
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| US3642792A (en) * | 1968-02-26 | 1972-02-15 | Lepetit Spa | Pyridazine derivatives |
| IT1054107B (it) * | 1970-12-15 | 1981-11-10 | Isf Spa | Nuove 3,idrazinopiridazine 6,sostituite ad attivita antiiperten siva e loro preparazione |
| US4002753A (en) * | 1973-03-07 | 1977-01-11 | I.S.F. S.P.A. | 6-Substituted 3-carbethoxyhydrazinopyridazines |
| GB1470747A (en) * | 1976-02-19 | 1977-04-21 | Isf Spa | Pyridazine derivative |
| IT1063908B (it) * | 1976-06-11 | 1985-02-18 | Isf Spa | Derivati idrazinopiridazinici |
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- 1983-04-28 IT IT8320813A patent/IT1212734B/it active
-
1984
- 1984-04-12 ES ES531544A patent/ES8505968A1/es not_active Expired
- 1984-04-13 CA CA000452026A patent/CA1212948A/en not_active Expired
- 1984-04-16 ZA ZA842852A patent/ZA842852B/xx unknown
- 1984-04-16 US US06/600,407 patent/US4575552A/en not_active Expired - Lifetime
- 1984-04-17 PT PT78440A patent/PT78440B/pt not_active IP Right Cessation
- 1984-04-19 IL IL71588A patent/IL71588A/xx unknown
- 1984-04-22 EP EP84104560A patent/EP0124058A1/en not_active Withdrawn
- 1984-04-25 JP JP59082086A patent/JPS59206362A/ja active Granted
- 1984-04-26 FI FI841637A patent/FI841637A/fi not_active Application Discontinuation
- 1984-04-26 KR KR1019840002227A patent/KR910007241B1/ko not_active Application Discontinuation
- 1984-04-27 DK DK211384A patent/DK211384A/da not_active Application Discontinuation
- 1984-04-27 PH PH30616A patent/PH19157A/en unknown
- 1984-04-27 NO NO841710A patent/NO841710L/no unknown
- 1984-04-27 GR GR74538A patent/GR81992B/el unknown
- 1984-04-27 YU YU765/84A patent/YU44988B/xx unknown
- 1984-04-27 AU AU27471/84A patent/AU561504B2/en not_active Ceased
-
1986
- 1986-02-20 US US06/831,434 patent/US4632982A/en not_active Expired - Lifetime
-
1987
- 1987-09-22 JP JP62236384A patent/JPS63290866A/ja active Granted
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| PH19157A (en) | 1986-01-15 |
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| US4575552A (en) | 1986-03-11 |
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