JPS62145082A - （＋／−）１４，１５−ジヒドロ−（３β，１４α，１６α）−２０，２１−ジノルエブルナメニン−１４−オ−ルの調製方法 - Google Patents

（＋／−）１４，１５−ジヒドロ−（３β，１４α，１６α）−２０，２１−ジノルエブルナメニン−１４−オ−ルの調製方法

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JPS62145082A
JPS62145082A JP61283026A JP28302686A JPS62145082A JP S62145082 A JPS62145082 A JP S62145082A JP 61283026 A JP61283026 A JP 61283026A JP 28302686 A JP28302686 A JP 28302686A JP S62145082 A JPS62145082 A JP S62145082A
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フェルナンド・カルヴォ・モンデロ
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D461/00—Heterocyclic compounds containing indolo [3,2,1-d,e] pyrido [3,2,1,j] [1,5]-naphthyridine ring systems, e.g. vincamine

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 この発明の方法は、下記の一般式（Ｉ）および（ＩＩ）
でそれぞれ示される、（＋／−）１４．１５−ジヒドロ
−（３β、１４α、１６α）−２０２１−ジノルエブル
ナメニン−１４−オールを（＋／−）（３β、１６α）
−エブルナメニンから高収率で製造するために創案され
たものであるこの化合物＜Ｉ）は製薬学的に非常に重要
であり、脳不全の治療において用いられ、また極めて毒
性が低い。
この方法は、過酸化水素によるエポキシド化反応により
、ならびに次に、？ａ媒として塩基性媒体中に水および
ジクロルメタン混合物を含むものを用い、臭化エチルの
存在のもとに不均一相において水素化硼素テトラブチル
アンモニウムのような四級アンモニウム還元剤塩を用い
て相間移動触媒、　　反応によって還元することにより
式（］ＩＩの化合物を（＋／−）　１４．　１５−ジヒ
ドロ−（３β。
１４α、１６α）−２０，２１−ジノルニブルナ、　　
メニン−１４−オールに変形することからなる。
これらの双方のプロセスは、単一の工程で行な−われ、
かつ反応は以下のようにして行なわれる：Ｅ七−Ｂｒ この方法の効果は、アルケン（ＩＩ）からエポキシドへ
の酸化およびその開環を単一工程で行なうことによりア
ルコール（Ｉ）を高収率で得られることにある。
この発明による方法は、単なる例示として以下に示す実
施例によりより一層理解されるであろう。
実施例１ １０ｇの生成物（Ｉｆ）を２５ｍ１のジクロルメタンと
２５ｍｕの２０％水酸化ナトリウム水溶液との混合物中
に分散させる。この反応を、攪拌しつつ１５分間維持す
る。次に１２ｇの過酸化水素を添加しく１００体積部）
、さらに９．２ｇの水素化硼素テトラブチルアンモニウ
ムおよび４つの臭化エチルを添加する。強く攪拌しつつ
、この反応を２０℃の温度で２４時間維持する。反応が
終了したら、２５℃より低い温度にして加水分解させ、
かつ反応物をジクロルメタンにより抽出するこの抽出物
は一連の異性体からなり、調製クロマトグラフにより精
製され、その主生成物として（＋／−）　１４．　１５
−ジヒドロ−（３β、１４α、１６α）−２０，２１−
ジノルエブルナメニン−１４−オールが分離される。収
率は５０％であり、融点は２３０〜２３２℃である。
前述した方法に導入することができ、かっこの方法の必
須の特徴を変更しない変形例は、添付の特許請求の範囲
に含まれるものと理解するであろう。

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）溶媒として、ジクロルメタンと、水酸化ナトリウ
    ムの２０％水溶液との混合物を用い、臭化エチルの存在
    のもとに、水素化硼素テトラブチルアンモニウムのよう
    な四級アンモニウム塩還元剤により触媒化された不均一
    相中において酸化−還元反応において、２０℃の温度で
    強く攪拌しつつ２４時間の間（＋／−）（３β，１６α
    ）−エブルナメニンを過酸化水素と反応させ、 前記反応物の温和な加水分解により精製し、調製クロマ
    トグラフによりさらに精製することを特徴とする、下記
    の一般式（ I ）で表わされる（＋／−）１４，１５−
    ジヒドロ−（３β，１４α，１６α）−２０，２１−ジ
    ノルエブルナメニン−１４−オールの調製方法。 （ I ）▲数式、化学式、表等があります▼
  2. （２）ジクロルメタンおよび２０％の水酸化ナトリウム
    水溶液の等量混合物からなる溶媒中において相間移動に
    より触媒化された還元反応において、１モルの（＋／−
    ）（３β，１６α）−エブルナメニンを２モルを超える
    過酸化水素（１００体積部）、１モルを越える水素化硼
    素テトラブチルアンモニウムおよび１モルを超える臭化
    エチルと反応させることを特徴とする、特許請求の範囲
    第１項記載の（＋／−）１４，１５−ジヒドロ−（３β
    ，１４α，１６α）−２０，２１−ジノルエブルナメニ
    ン−１４−オールの調製方法。
  3. （３）反応が終了した後、加水分解を行ない、ジクロル
    メタンのような有機溶媒で抽出し、かつ調製クロマトグ
    ラフにより精製することを特徴とする、特許請求の範囲
    第１項または第２項記載の（＋／−）１４，１５−ジヒ
    ドロ−（３β，１４α，１６α）−２０，２１−ジノル
    エブルナメニン−１４−オールの調製方法。
JP61283026A 1985-11-28 1986-11-26 （＋／−）１４，１５−ジヒドロ−（３β，１４α，１６α）−２０，２１−ジノルエブルナメニン−１４−オ−ルの調製方法 Expired - Lifetime JPH0662617B2 (ja)

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ES549399A ES8604957A1 (es) 1985-11-28 1985-11-28 Procedimiento para la preparacion del (+n-) 14,15-dihidro- (3b,14x,16x)-20,21-dinoreburnamenin-14-ol

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JPH02502187A (ja) * 1987-11-19 1990-07-19 ルセル　ユクラフ ２０，２１‐ジノルエブルナメニンの新規の置換誘導体、それらの製造方法及び得られる新規の中間体、それらの薬剤としての使用並びにそれらを含有する製薬組成物

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FR2865650B1 (fr) * 2004-01-30 2008-06-13 Biocortech Utilisation du 14,15 dihydro 20,21-dinoreburnamenin14-ol pour traiter et/ou prevenir les depressions majeures et les desordres du cycle veille-sommeil
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ES8604957A1 (es) 1986-03-16
FR2590572A1 (fr) 1987-05-29
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