JPS63281166A - 電子写真感光体 - Google Patents
電子写真感光体Info
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- JPS63281166A JPS63281166A JP11598387A JP11598387A JPS63281166A JP S63281166 A JPS63281166 A JP S63281166A JP 11598387 A JP11598387 A JP 11598387A JP 11598387 A JP11598387 A JP 11598387A JP S63281166 A JPS63281166 A JP S63281166A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は電子写真感光体に関する。詳しくは特定の有機
金属重合体を含有する電子写真感光体に関する。
金属重合体を含有する電子写真感光体に関する。
フタロシアニン系顔料、ジアゾ系顔料、ペリレン系顔料
など種々の顔料とポリビニルカルバゾール、オキサジア
ゾール、ヒドラゾン、ピラゾリンなどを組み合わせた有
機化合物系の電子写真感光体は、セレン、硫化カドミウ
ムなどの無機光導電性化合物からなる電子写真感光体に
比して、無公害性、高生産性などの利点があり、高感度
でしかも耐久性に優れた組み合わせが種々提案されてい
る。
など種々の顔料とポリビニルカルバゾール、オキサジア
ゾール、ヒドラゾン、ピラゾリンなどを組み合わせた有
機化合物系の電子写真感光体は、セレン、硫化カドミウ
ムなどの無機光導電性化合物からなる電子写真感光体に
比して、無公害性、高生産性などの利点があり、高感度
でしかも耐久性に優れた組み合わせが種々提案されてい
る。
上記有機化合物系の電子写真感光体は優れたものではあ
るが、顔料やオキサジアゾール、ヒドラゾン、ピラゾリ
ンなどは単独では良好な膜とはならず、種々のバインダ
ーを使用する必要がある。
るが、顔料やオキサジアゾール、ヒドラゾン、ピラゾリ
ンなどは単独では良好な膜とはならず、種々のバインダ
ーを使用する必要がある。
ところが、公知の種々の重合体をバインダーとして用い
た時には感光体としての感度が低下するという問題があ
り、さらに好ましい感光体の組み合わせの開発が望まれ
ている。
た時には感光体としての感度が低下するという問題があ
り、さらに好ましい感光体の組み合わせの開発が望まれ
ている。
本発明者らは、上記問題点を解決する方法について鋭意
検討し、本発明を完成した。
検討し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は、一般式l
R’5iC1z SiR客3 (■)(式中、
illおよびR1はそれぞれ独立に水素原子または炭化
水素残基であり、少なくとも1つは炭化水素残基である
。) で表されるジシランと 一般式■ R”zGeClz (II )(式中、
R3は水素原子または炭化水素残基である。) で表される塩化ゲルマニウム化合物を アルカリ金属で重縮合してなる有機金属重合体を含有す
る電子写真感光体である。
illおよびR1はそれぞれ独立に水素原子または炭化
水素残基であり、少なくとも1つは炭化水素残基である
。) で表されるジシランと 一般式■ R”zGeClz (II )(式中、
R3は水素原子または炭化水素残基である。) で表される塩化ゲルマニウム化合物を アルカリ金属で重縮合してなる有機金属重合体を含有す
る電子写真感光体である。
本発明において重要なのは、電子写真感光体が特定の有
機金属重合体を含有することにある。
機金属重合体を含有することにある。
単層構造のものでは顔料を後述の有機金属重合体中に分
散せしめることにより達成され、必要に応じ電子供与性
化合物や電子受容性化合物を併用したり、他の高分子化
合物をバインダーとして併用してもよい、多層構造のも
のでは、電荷発生層として顔料を、後述の有機金属重合
体に分散せしめたものを用い(その際に他の高分子化合
物をバインダーとして併用してもよい)、電荷移動層と
しては後述の有機金属重合体そのものを用いるが、必要
に応じ電子供与性化合物や電子受容性化合物を併用した
り、他の高分子化合物をバインダーとして併用する。
散せしめることにより達成され、必要に応じ電子供与性
化合物や電子受容性化合物を併用したり、他の高分子化
合物をバインダーとして併用してもよい、多層構造のも
のでは、電荷発生層として顔料を、後述の有機金属重合
体に分散せしめたものを用い(その際に他の高分子化合
物をバインダーとして併用してもよい)、電荷移動層と
しては後述の有機金属重合体そのものを用いるが、必要
に応じ電子供与性化合物や電子受容性化合物を併用した
り、他の高分子化合物をバインダーとして併用する。
本発明において、特定される有機金属重合体としては一
般式■で表されるジシランと一般弐■で表される塩化ゲ
ルマニウム化合物をアルカリ金属で重縮合して得られる
。ここで重合に用いられるそれぞれの塩化物は公知であ
り、例えば、前者は工業的に入手可能なトリクロロジシ
ラン、テトラクロロジシラン、ペンタクロロジシランあ
るいはへキサクロロジシランを対応する炭化水素残基を
有するグリニヤー試薬と反応せしめ、必要に応じ蒸留分
離することで得られ、また、後者は工業的に入手できる
四ハロゲン化ゲルマニウムを同様に対応炭化水素残基を
有するグリニヤー試薬と反応せしめることで入手できる
。
般式■で表されるジシランと一般弐■で表される塩化ゲ
ルマニウム化合物をアルカリ金属で重縮合して得られる
。ここで重合に用いられるそれぞれの塩化物は公知であ
り、例えば、前者は工業的に入手可能なトリクロロジシ
ラン、テトラクロロジシラン、ペンタクロロジシランあ
るいはへキサクロロジシランを対応する炭化水素残基を
有するグリニヤー試薬と反応せしめ、必要に応じ蒸留分
離することで得られ、また、後者は工業的に入手できる
四ハロゲン化ゲルマニウムを同様に対応炭化水素残基を
有するグリニヤー試薬と反応せしめることで入手できる
。
重縮合反応は例えばジハロゲノジシランを脱ハロゲン重
縮合する方法と同様の反応を行うことで製造することが
できる(永井洋一部、ケイ素化合物の光化学とその応用
シンポジウム要旨集3〜4ページ)、また重縮合の一般
的方法としては上記ジシランおよび塩化ゲルマニウムの
混合物を原料とし、ナトリウム、リチウム、マグネシウ
ムなどの金属或いは合金と反応せしめることであり、そ
れにより脱ハロゲン重縮合し有機金属重合体とすること
ができる。ここで、ジシランの一部をジクロロシランで
代替することもできる0合成の具体的方法として、例え
ば、R,C1est、Cos+prehensiveO
rganic Ches+1stry+Vol 2.C
hapter 9.4+P365〜387(1982)
、(edited by GJilkinson et
al、Pergason Press、New Yor
k)によることができる。
縮合する方法と同様の反応を行うことで製造することが
できる(永井洋一部、ケイ素化合物の光化学とその応用
シンポジウム要旨集3〜4ページ)、また重縮合の一般
的方法としては上記ジシランおよび塩化ゲルマニウムの
混合物を原料とし、ナトリウム、リチウム、マグネシウ
ムなどの金属或いは合金と反応せしめることであり、そ
れにより脱ハロゲン重縮合し有機金属重合体とすること
ができる。ここで、ジシランの一部をジクロロシランで
代替することもできる0合成の具体的方法として、例え
ば、R,C1est、Cos+prehensiveO
rganic Ches+1stry+Vol 2.C
hapter 9.4+P365〜387(1982)
、(edited by GJilkinson et
al、Pergason Press、New Yor
k)によることができる。
ジシランとしては種々のものが使用でき、特に制限はな
く、 (CHs) 5si−5iC1x (C1,)
、 (C1ls) zsi−5tC1IC&+18 、
(CL)z(CJs)Si−3tC1t(CHs)
、 (Calls)sSi−5iC1震(CH3
) 、(CHs)ssi−5iC1i(CJy)などの
ジシラン或いはこれらの化合物の炭化水素残基が他の炭
化水素残基に置換したもの等が例示される。
く、 (CHs) 5si−5iC1x (C1,)
、 (C1ls) zsi−5tC1IC&+18 、
(CL)z(CJs)Si−3tC1t(CHs)
、 (Calls)sSi−5iC1震(CH3
) 、(CHs)ssi−5iC1i(CJy)などの
ジシラン或いはこれらの化合物の炭化水素残基が他の炭
化水素残基に置換したもの等が例示される。
またジクロロゲルマニウム化合物としては、具体的には
、(CHs)tGeclg 、(CJs)iGeclg
、(CJw)zGeClg 、(CJs)tGecIi
、これらの炭化水素残基が他の炭化水素残基に置換した
ものあるいはこれらの二つの炭化水素残基が互いに異な
るものなどが例示される。
、(CHs)tGeclg 、(CJs)iGeclg
、(CJw)zGeClg 、(CJs)tGecIi
、これらの炭化水素残基が他の炭化水素残基に置換した
ものあるいはこれらの二つの炭化水素残基が互いに異な
るものなどが例示される。
本発明において有機金属重合体中のジシラン単位とゲル
マニウム単位のモル比としては、通常、1:0.01〜
1:1程度であり、ゲルマニウム単位が多いと高分子量
のものが得られず好ましくない。
マニウム単位のモル比としては、通常、1:0.01〜
1:1程度であり、ゲルマニウム単位が多いと高分子量
のものが得られず好ましくない。
またジシラン単位の0〜50モル%をモノシラン(ジク
ロロシラン)に代替することも可能である。
ロロシラン)に代替することも可能である。
本発明においては、上記有機金属重合体を電子写真感光
体の顔料、電子供性化合物や電子受容性化合物の分散媒
体として或いは電荷移動層として用いることが肝要であ
り、用いる顔料、電子供与性化合物、電子受容性化合物
あるいは併用するバインダーについては特に制限はない
。
体の顔料、電子供性化合物や電子受容性化合物の分散媒
体として或いは電荷移動層として用いることが肝要であ
り、用いる顔料、電子供与性化合物、電子受容性化合物
あるいは併用するバインダーについては特に制限はない
。
1111’Jとしては、スーダンレッド、グイアンプル
−、ジエナスグリーBなどのアゾ顔料、アルゴールイエ
ロー、ピレンキノン、インダンスレンブリリアントバイ
オレットRRPなどのキノン顔料、キノシアニン顔料、
ペリレン顔料、インジゴ、チオインジゴ等のインジゴ顔
料、インドファーストオレンジトナーなどのビスベンゾ
イミダゾール顔料、銅フタロシアニン、無金属フタロシ
アニンなどのフタロシアニン顔料、キナクリドン顔料な
どの顔料が挙げられる。
−、ジエナスグリーBなどのアゾ顔料、アルゴールイエ
ロー、ピレンキノン、インダンスレンブリリアントバイ
オレットRRPなどのキノン顔料、キノシアニン顔料、
ペリレン顔料、インジゴ、チオインジゴ等のインジゴ顔
料、インドファーストオレンジトナーなどのビスベンゾ
イミダゾール顔料、銅フタロシアニン、無金属フタロシ
アニンなどのフタロシアニン顔料、キナクリドン顔料な
どの顔料が挙げられる。
電子供与性化合物としては、アントラセン、ピレンフェ
ナントレン、コロネン、インドール、カルバゾール、オ
キサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イミダゾ
ール、ピラゾール、オキサジアゾール、ピラゾリン、チ
アジアゾール、トリアゾールなどの化合物が挙げられる
。
ナントレン、コロネン、インドール、カルバゾール、オ
キサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イミダゾ
ール、ピラゾール、オキサジアゾール、ピラゾリン、チ
アジアゾール、トリアゾールなどの化合物が挙げられる
。
また、電子受容性化合・物としては、トリニトロフルオ
レノン、ジシアノベンゼン、テトラシアノベンゼン、ト
リニトロベンゼン、ジニトロアントラセンなどが挙げら
れる。
レノン、ジシアノベンゼン、テトラシアノベンゼン、ト
リニトロベンゼン、ジニトロアントラセンなどが挙げら
れる。
さらに、併用できるバインダーとしては、ポリエステル
、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、ア
クリル樹脂、メチルセルロース、ポリカーボネートなど
のが挙げられる。
、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、ア
クリル樹脂、メチルセルロース、ポリカーボネートなど
のが挙げられる。
本発明の感光体は上述の単層或いは多層構造の感光層を
導電支持層上に通常塗布形成することで作られるが、導
電支持層とrf3層の間に接着性を向上し、自圧電荷の
注入を阻止するために、酸化アルミニウム、酸化インジ
ウム、酸化錫、ポリプロピレン樹脂、アクリル樹脂、メ
タクリル樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、エポキシ樹脂、ポ
リエステル樹脂、アルキッド樹脂、ポリウレタン樹脂、
ポリイミド樹脂などの層を設けることもできる。
導電支持層上に通常塗布形成することで作られるが、導
電支持層とrf3層の間に接着性を向上し、自圧電荷の
注入を阻止するために、酸化アルミニウム、酸化インジ
ウム、酸化錫、ポリプロピレン樹脂、アクリル樹脂、メ
タクリル樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、エポキシ樹脂、ポ
リエステル樹脂、アルキッド樹脂、ポリウレタン樹脂、
ポリイミド樹脂などの層を設けることもできる。
以下、実施例により本発明を説明する。
実施例1
トリメチルフェニルジクロルジシラン((CHI)!(
CJs)Si−5i(Cu2)C1g)とジエチルジク
ロルゲルマン(1:0.1モル比)をトルエン中で2モ
ル倍の金属ナトリウムで重縮合して得た、重量平均分子
!(30°Cのテトラヒドロフラン溶液でGPCで測定
したポリスチレン換算の重量平均分子量) 5400で
あり、ゲルマニウム含量が14モル%であるポリシラン
10重量部とβ型銅フタロシアニン(東洋インク■製、
1jonol Blue NCB Tonor) 1重
量部をトルエン100重量部中に分散して得た液を、厚
さ100μのアルミ板上にフィルムアプリケーターを用
いて塗布し、次いで乾燥して厚さ8μの塗膜を得た。
CJs)Si−5i(Cu2)C1g)とジエチルジク
ロルゲルマン(1:0.1モル比)をトルエン中で2モ
ル倍の金属ナトリウムで重縮合して得た、重量平均分子
!(30°Cのテトラヒドロフラン溶液でGPCで測定
したポリスチレン換算の重量平均分子量) 5400で
あり、ゲルマニウム含量が14モル%であるポリシラン
10重量部とβ型銅フタロシアニン(東洋インク■製、
1jonol Blue NCB Tonor) 1重
量部をトルエン100重量部中に分散して得た液を、厚
さ100μのアルミ板上にフィルムアプリケーターを用
いて塗布し、次いで乾燥して厚さ8μの塗膜を得た。
こうして得た電子写真感光体の特性を、川口電気■製の
エレクトロスタチックペーパーアナライザーE P A
−8100を用いて測定した。
エレクトロスタチックペーパーアナライザーE P A
−8100を用いて測定した。
まず、−6kvのコロナ放電を2秒間行い、初期表面電
位を測定した後、暗所に2秒間放置し、次いでカラーガ
ラスフィルターIR−80(保谷硝子■製)を通し、照
度20 luxの光をあてて半減露光量を測定した。
位を測定した後、暗所に2秒間放置し、次いでカラーガ
ラスフィルターIR−80(保谷硝子■製)を通し、照
度20 luxの光をあてて半減露光量を測定した。
又同様の操作をコロナ放電を+6kvで行って測定した
。
。
これらの結果を表に示す。
実施例2
ポリシランとしてトリメチルフェニルジクロルジシラン
((CHt) *(CJs)St−5i (CHs)C
1gと(CHI)(CJs) Cl5i−3L (CH
I) ICIの2:】混合物)とジブチルジクロルゲル
マニウム(ジシランとゲルマニウムのモル比が1 :
0.1>を重縮合して得たGPCで測定した分子量48
00、ゲルマニウム含112モル%のポリジシランを用
い、また顔料としてτ型のフタロシアニン(東洋インク
■製Liophoton)を用いる他は実施例1と同様
にして感光体を作成し、性能を調べた。結果を表に示す
。
((CHt) *(CJs)St−5i (CHs)C
1gと(CHI)(CJs) Cl5i−3L (CH
I) ICIの2:】混合物)とジブチルジクロルゲル
マニウム(ジシランとゲルマニウムのモル比が1 :
0.1>を重縮合して得たGPCで測定した分子量48
00、ゲルマニウム含112モル%のポリジシランを用
い、また顔料としてτ型のフタロシアニン(東洋インク
■製Liophoton)を用いる他は実施例1と同様
にして感光体を作成し、性能を調べた。結果を表に示す
。
表
〔発明の効果]
本発明の電子写真感光体は電子写真複写機に利用できる
のみならず、レーザー・プリンター、CRTプリンター
、電子写真式製版システムなどの電子写真応用分野に広
く用いるこ牟ができ、工業的に価値がある。
のみならず、レーザー・プリンター、CRTプリンター
、電子写真式製版システムなどの電子写真応用分野に広
く用いるこ牟ができ、工業的に価値がある。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、一般式 I R^1SiCl_2−SiR^2_3( I )(式中、
R^1およびR^2はそれぞれ独立に水素原子または炭
化水素残基であり、少なくとも1つは炭化水素残基であ
る。) で表されるジシランと 一般式II R^3_2GeCl_2(II) (式中、R^3は水素原子または炭化水素残基である。 ) で表される塩化ゲルマニウム化合物をアルカリ金属で重
縮合してなる有機金属重合体を含有する電子写真感光体
。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62115983A JP2553077B2 (ja) | 1987-05-14 | 1987-05-14 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62115983A JP2553077B2 (ja) | 1987-05-14 | 1987-05-14 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63281166A true JPS63281166A (ja) | 1988-11-17 |
JP2553077B2 JP2553077B2 (ja) | 1996-11-13 |
Family
ID=14675971
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP62115983A Expired - Lifetime JP2553077B2 (ja) | 1987-05-14 | 1987-05-14 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2553077B2 (ja) |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63241549A (ja) * | 1987-03-30 | 1988-10-06 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 電子写真感光体 |
-
1987
- 1987-05-14 JP JP62115983A patent/JP2553077B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63241549A (ja) * | 1987-03-30 | 1988-10-06 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 電子写真感光体 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2553077B2 (ja) | 1996-11-13 |
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