JP2553083B2 - 電子写真感光体 - Google Patents
電子写真感光体Info
- Publication number
- JP2553083B2 JP2553083B2 JP62137694A JP13769487A JP2553083B2 JP 2553083 B2 JP2553083 B2 JP 2553083B2 JP 62137694 A JP62137694 A JP 62137694A JP 13769487 A JP13769487 A JP 13769487A JP 2553083 B2 JP2553083 B2 JP 2553083B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- pigments
- electrophotographic photoreceptor
- compound
- hydrocarbon residue
- sicl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/07—Polymeric photoconductive materials
- G03G5/078—Polymeric photoconductive materials comprising silicon atoms
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は電子写真感光体に関する。詳しくは特定の有
機金属重合体を含有する電子写真感光体に関する。
機金属重合体を含有する電子写真感光体に関する。
フタロシアニン系顔料、ジアゾ系顔料、ペリレン系顔
料など種々の顔料とポリビニルカルバゾール、オキサジ
アゾール、ヒドラゾン、ピラゾリンなどを組み合わせた
有機化合物系の電子写真感光体は、セレン、硫化カドミ
ウムなどの無機光導電性化合物からなる電子写真感光体
に比して、無公害性、高生産性などの利点があり、高感
度でしかも耐久性に優れた組み合わせが種々提案されて
いる。
料など種々の顔料とポリビニルカルバゾール、オキサジ
アゾール、ヒドラゾン、ピラゾリンなどを組み合わせた
有機化合物系の電子写真感光体は、セレン、硫化カドミ
ウムなどの無機光導電性化合物からなる電子写真感光体
に比して、無公害性、高生産性などの利点があり、高感
度でしかも耐久性に優れた組み合わせが種々提案されて
いる。
上記有機化合物系の電子写真感光体は優れたものでは
あるが、顔料やオキサジアゾール、ヒドラゾン、ピラゾ
リンなどは単独では良好な膜とはならず、種々のバイン
ダーを使用する必要がある。ところが、公知の種々の重
合体をバインダーとして用いた時には感光体としての感
度が低下するという問題があり、さらに好ましい感光体
の組み合わせの開発が望まれている。
あるが、顔料やオキサジアゾール、ヒドラゾン、ピラゾ
リンなどは単独では良好な膜とはならず、種々のバイン
ダーを使用する必要がある。ところが、公知の種々の重
合体をバインダーとして用いた時には感光体としての感
度が低下するという問題があり、さらに好ましい感光体
の組み合わせの開発が望まれている。
〔問題点を解決するための手段〕 本発明者らは、上記問題点を解決する方法について鋭
意検討し、本発明を完成した。
意検討し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は、一般式R1SiCl2−SiR2R3R4（式
中、R1、R2、R3、R4は水素原子または同じか異なる炭化
水素残基であり、少なくとも１つは炭化水素残基であ
る。）で表されるジシランと一般式R5BCl2（式中、R5は
水素原子または炭化水素残基である。）で表される塩化
硼素化合物をアルカリ金属で重縮合してなる有機金属重
合体を含有する電子写真感光体である。
中、R1、R2、R3、R4は水素原子または同じか異なる炭化
水素残基であり、少なくとも１つは炭化水素残基であ
る。）で表されるジシランと一般式R5BCl2（式中、R5は
水素原子または炭化水素残基である。）で表される塩化
硼素化合物をアルカリ金属で重縮合してなる有機金属重
合体を含有する電子写真感光体である。
本発明において重要なのは、電子写真感光体が特定の
有機金属重合体を含有することにある。単層構造のもの
では顔料を後述の有機金属重合体中に分散せしめること
により達成され、必要に応じ電子供与性化合物や電子受
容性化合物を併用したり、他の高分子化合物をバインダ
ーとして併用してもよい。多層構造のものでは、電荷発
生層として顔料を、後述の有機金属重合体に分散せしめ
たものを用い（その際に他の高分子化合物をバインダー
として併用してもよい）、電荷移動層としては後述の有
機金属重合体そのものを用いるか、必要に応じ電子供与
性化合物や電子受容性化合物を併用したり、他の高分子
化合物をバインダーとして併用する。
有機金属重合体を含有することにある。単層構造のもの
では顔料を後述の有機金属重合体中に分散せしめること
により達成され、必要に応じ電子供与性化合物や電子受
容性化合物を併用したり、他の高分子化合物をバインダ
ーとして併用してもよい。多層構造のものでは、電荷発
生層として顔料を、後述の有機金属重合体に分散せしめ
たものを用い（その際に他の高分子化合物をバインダー
として併用してもよい）、電荷移動層としては後述の有
機金属重合体そのものを用いるか、必要に応じ電子供与
性化合物や電子受容性化合物を併用したり、他の高分子
化合物をバインダーとして併用する。
本発明において、特定される有機金属重合体としては
一般式 R1SiCl2−SiR2R3R4（式中、R1、R2、R3、R4は
水素原子または同じか異なる炭化水素残基であり、少な
くとも１つは炭化水素残基である。）で表されるジシラ
ンと一般式R5BCl2（式中、R5は水素原子または炭化水素
残基である。）で表される塩化硼素化合物をアルカリ金
属で重縮合して得られる。ここで重合に用いられるそれ
ぞれの塩化物は公知であり、例えば、前者は工業的に入
手可能なトリクロロジシラン、テトラクロロジシラン、
ペンタクロロジシランあるいはヘキサクロロジシランを
対応する炭化水素残基を有するグリニヤー試薬と反応せ
しめ、必要に応じ蒸溜分離することで得られ、また、後
者は工業的に入手できる三ハロゲン化硼素を同様に対応
炭化水素残基を有するグリニヤー試薬、リチウムアルミ
ニウムハイドライド、アルキル水素アルミニウムなどと
反応せしめることで入手できる。
一般式 R1SiCl2−SiR2R3R4（式中、R1、R2、R3、R4は
水素原子または同じか異なる炭化水素残基であり、少な
くとも１つは炭化水素残基である。）で表されるジシラ
ンと一般式R5BCl2（式中、R5は水素原子または炭化水素
残基である。）で表される塩化硼素化合物をアルカリ金
属で重縮合して得られる。ここで重合に用いられるそれ
ぞれの塩化物は公知であり、例えば、前者は工業的に入
手可能なトリクロロジシラン、テトラクロロジシラン、
ペンタクロロジシランあるいはヘキサクロロジシランを
対応する炭化水素残基を有するグリニヤー試薬と反応せ
しめ、必要に応じ蒸溜分離することで得られ、また、後
者は工業的に入手できる三ハロゲン化硼素を同様に対応
炭化水素残基を有するグリニヤー試薬、リチウムアルミ
ニウムハイドライド、アルキル水素アルミニウムなどと
反応せしめることで入手できる。
重縮合反応は例えばジシロゲノジシランを脱ハロゲン
重縮合する方法と同様の反応を行うことで製造すること
ができる（永井洋一郎、ケイ素化合物の光化学とその応
用シンポジウム要旨集３〜４ページ）。また重縮合の一
般的方法としては上記ジシランおよび塩化硼素混合物を
原料とし、ナトリウム、リチウム、マグネシウムなどの
金属或いは合金と反応せしめることであり、それにより
脱ハロゲン重縮合し有機金属重合体とすることができ
る。ここで、ジシランの一部をジクロロシランで代替す
ることもできる。合成の具体的方法として、例えば、R.
C.West,Comprehensive Organic Chemistry,Vol 2,Chapt
er 9.4,P365〜387（1982）．（edited by G.Wilkinson
etal,Pergamon Press,New York）によることができる。
重縮合する方法と同様の反応を行うことで製造すること
ができる（永井洋一郎、ケイ素化合物の光化学とその応
用シンポジウム要旨集３〜４ページ）。また重縮合の一
般的方法としては上記ジシランおよび塩化硼素混合物を
原料とし、ナトリウム、リチウム、マグネシウムなどの
金属或いは合金と反応せしめることであり、それにより
脱ハロゲン重縮合し有機金属重合体とすることができ
る。ここで、ジシランの一部をジクロロシランで代替す
ることもできる。合成の具体的方法として、例えば、R.
C.West,Comprehensive Organic Chemistry,Vol 2,Chapt
er 9.4,P365〜387（1982）．（edited by G.Wilkinson
etal,Pergamon Press,New York）によることができる。
ジシランとしては種々のものが使用でき、特に制限は
なく、（CH3）3Si−SiCl2（CH3）、（CH3）3Si−SiCl2C
6H5、（CH3）２（C6H5）Si−SiCl2（CH3）、（C2H5）3S
i−SiCl2（CH3）、（CH3）3Si−SiCl2（C3H7）などのジ
シラン或いはこれらの化合物の炭化水素残基が他の炭化
水素残基に置換したもの等が例示される。
なく、（CH3）3Si−SiCl2（CH3）、（CH3）3Si−SiCl2C
6H5、（CH3）２（C6H5）Si−SiCl2（CH3）、（C2H5）3S
i−SiCl2（CH3）、（CH3）3Si−SiCl2（C3H7）などのジ
シラン或いはこれらの化合物の炭化水素残基が他の炭化
水素残基に置換したもの等が例示される。
本発明において有機金属重合体中のジシラン単位と硼
素単位のモル比としては、通常、1:0.01〜1:1程度であ
り、硼素単位が多いと高分子量のものが得られず好まし
くない。またジシラン単位の０〜50モル％をモノシラン
（ジクロロシラン）に代替することも可能である。
素単位のモル比としては、通常、1:0.01〜1:1程度であ
り、硼素単位が多いと高分子量のものが得られず好まし
くない。またジシラン単位の０〜50モル％をモノシラン
（ジクロロシラン）に代替することも可能である。
本発明においては、上記有機金属重合体を電子写真感
光体の顔料、電子供与性化合物や電子受容性化合物の分
散媒体として或いは電荷移動層として用いることが肝要
であり、用いる顔料、電子供与性化合物、電子受容性化
合物あるいは併用するバインダーについては特に制限は
ない。
光体の顔料、電子供与性化合物や電子受容性化合物の分
散媒体として或いは電荷移動層として用いることが肝要
であり、用いる顔料、電子供与性化合物、電子受容性化
合物あるいは併用するバインダーについては特に制限は
ない。
顔料としては、スーダンレッド、ダイアンブルー、ジ
エナスグリーＢなどのアゾ顔料、アルゴールイエロー、
ピレンキノン、インダンスレンブリリアントバイオレッ
トRRPなどのキノン顔料、キノシアニン顔料、ペリレン
顔料、インジゴ、チオインジゴ等のインジコ顔料、イン
ドファーストオレンジトナーなどのビスベンゾイミダゾ
ール顔料、銅フタロシアニン、無金属フタロシアニンな
どのフタロシアニン顔料、キナクリドン顔料などが挙げ
られる。
エナスグリーＢなどのアゾ顔料、アルゴールイエロー、
ピレンキノン、インダンスレンブリリアントバイオレッ
トRRPなどのキノン顔料、キノシアニン顔料、ペリレン
顔料、インジゴ、チオインジゴ等のインジコ顔料、イン
ドファーストオレンジトナーなどのビスベンゾイミダゾ
ール顔料、銅フタロシアニン、無金属フタロシアニンな
どのフタロシアニン顔料、キナクリドン顔料などが挙げ
られる。
電子供与性化合物としては、アントラセン、ピレン、
フェナントレン、コロネン、インドール、カルバゾー
ル、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イ
ミダゾール、ピラゾール、オキサジアゾール、ピラゾリ
ン、チアジアゾール、トリアゾールなどの化合物が挙げ
られる。
フェナントレン、コロネン、インドール、カルバゾー
ル、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イ
ミダゾール、ピラゾール、オキサジアゾール、ピラゾリ
ン、チアジアゾール、トリアゾールなどの化合物が挙げ
られる。
また、電子受容性化合物としては、トリニトロフルオ
レノン、ジシアノベンゼン、テトラシアノベンゼン、ト
リニトロベンゼン、ジニトロアントラセンなどが挙げら
れる。
レノン、ジシアノベンゼン、テトラシアノベンゼン、ト
リニトロベンゼン、ジニトロアントラセンなどが挙げら
れる。
さらに、併用できるバインダーとしては、ポリエステ
ル、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、
アクリル樹脂、メチルセルロース、ポリカーボネートな
どのが挙げられる。
ル、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、
アクリル樹脂、メチルセルロース、ポリカーボネートな
どのが挙げられる。
本発明の感光体は上述の単層或いは多層構造の感光体
を導電支持層上に通常塗布形成することで作られるが、
導電支持層と感層の間に接着性を向上し、自田電荷の注
入を阻止するために、酸化アルミニウム、酸化インジウ
ム、酸化錫、ポリプロピレン樹脂、アクリル樹脂、メタ
クリル樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、エポキシ樹脂、ポリ
エステル樹脂、アルキッド樹脂、ポリウレタン樹脂、ポ
リリミド樹脂などの層を設けることもできる。
を導電支持層上に通常塗布形成することで作られるが、
導電支持層と感層の間に接着性を向上し、自田電荷の注
入を阻止するために、酸化アルミニウム、酸化インジウ
ム、酸化錫、ポリプロピレン樹脂、アクリル樹脂、メタ
クリル樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、エポキシ樹脂、ポリ
エステル樹脂、アルキッド樹脂、ポリウレタン樹脂、ポ
リリミド樹脂などの層を設けることもできる。
以下、実施例により本発明を説明する。
実施例１ トリメチルフェニルジクロルジシラン（（CH3）２（C
6H5）Si−Si（CH3）Cl2とｎ−ブチルジクロル硼素（1:
0.05モル比）をトルエン中で２モル倍の金属ナトリウム
で重縮合して得た、重量平均分子量（30℃のテトラヒド
ロフラン溶液でGPCで測定したポリスチレン換算の重量
平均分子量）7400であり、硼素含量が４モル％であるポ
リシラン10重量部とβ型銅フタロシアニン（東洋インク
（株）製、Lionol Blue NCB Tonor）１重量部をトルエ
ン100重量部中に分散して得た液を、厚さ100μのアルミ
板上にフィルムアプリケーターを用いて塗布し、次いで
乾燥して厚さ８μの塗膜を得た。
6H5）Si−Si（CH3）Cl2とｎ−ブチルジクロル硼素（1:
0.05モル比）をトルエン中で２モル倍の金属ナトリウム
で重縮合して得た、重量平均分子量（30℃のテトラヒド
ロフラン溶液でGPCで測定したポリスチレン換算の重量
平均分子量）7400であり、硼素含量が４モル％であるポ
リシラン10重量部とβ型銅フタロシアニン（東洋インク
（株）製、Lionol Blue NCB Tonor）１重量部をトルエ
ン100重量部中に分散して得た液を、厚さ100μのアルミ
板上にフィルムアプリケーターを用いて塗布し、次いで
乾燥して厚さ８μの塗膜を得た。
こうして得た電子写真感光体の特性を、川口電気
（株）製のエレクトロスタチックペーパーアナライザー
EPA−8100を用いて測定した。
（株）製のエレクトロスタチックペーパーアナライザー
EPA−8100を用いて測定した。
まず、−6kvのコロナ放電を２秒間行い、初期表面電
位を測定した後、暗所に２秒間放置し、次いでカラーガ
ラスフィルターIR−80（保谷硝子（株）製）を通し、照
度20luxの光をあてて半減露光量を測定した。
位を測定した後、暗所に２秒間放置し、次いでカラーガ
ラスフィルターIR−80（保谷硝子（株）製）を通し、照
度20luxの光をあてて半減露光量を測定した。
又同様の操作をコロナ放電を＋6kvで行って測定し
た。
た。
これらの結果を表に示す。
実施例２ ポリシランとしてトリメチルフェニルジクロルジシラ
ン〔（CH3）２（C6H5）Si−Si（CH3）Cl2と（CH3）（C6
H5）ClSi−Si（CH3）2Clの2:1混合物〕とｎ−ヘキシル
ジクロル硼素（ジシランと硼素のモル比が1:0.1）を重
縮合して得たGPCで測定した分子量5200、硼素含量７モ
ル％のポリジシランを用い、また顔料としてτ型のフタ
ロシアニン（東洋インク（株）製 Liophoton）を用い
る他は実施例１と同様にして感光体を作成し、性能を調
べた。結果を表に示す。
ン〔（CH3）２（C6H5）Si−Si（CH3）Cl2と（CH3）（C6
H5）ClSi−Si（CH3）2Clの2:1混合物〕とｎ−ヘキシル
ジクロル硼素（ジシランと硼素のモル比が1:0.1）を重
縮合して得たGPCで測定した分子量5200、硼素含量７モ
ル％のポリジシランを用い、また顔料としてτ型のフタ
ロシアニン（東洋インク（株）製 Liophoton）を用い
る他は実施例１と同様にして感光体を作成し、性能を調
べた。結果を表に示す。
〔発明の効果〕 本発明の電子写真感光体は電子写真複写機に利用でき
るのみならず、レーザー・プリンター、CRTプリンタ
ー、電子写真式製版システムなどの電子写真応用分野に
広く用いることができ、工業的に価値がある。
るのみならず、レーザー・プリンター、CRTプリンタ
ー、電子写真式製版システムなどの電子写真応用分野に
広く用いることができ、工業的に価値がある。
Claims (1)
- 【請求項１】一般式R1SiCl2−SiR2R3R4（式中、R1、
R2、R3、R4は水素原子または同じか異なる炭化水素残基
であり、少なくとも１つは炭化水素残基である。）で表
されるジシランと一般式R5BCl2（式中、R5は水素原子ま
たは炭化水素残基である。）で表される塩化硼素化合物
をアルカリ金属で重縮合してなる有機金属重合体を含有
する電子写真感光体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62137694A JP2553083B2 (ja) | 1987-06-02 | 1987-06-02 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62137694A JP2553083B2 (ja) | 1987-06-02 | 1987-06-02 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63301958A JPS63301958A (ja) | 1988-12-08 |
| JP2553083B2 true JP2553083B2 (ja) | 1996-11-13 |
Family
ID=15204622
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62137694A Expired - Lifetime JP2553083B2 (ja) | 1987-06-02 | 1987-06-02 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2553083B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5036044A (en) * | 1988-09-29 | 1991-07-30 | University Of Arkansas | R-Tl-Sr-Ca-Cu-O superconductors |
| US5213923A (en) * | 1989-10-31 | 1993-05-25 | Mita Industrial Co., Ltd. | Photosensitive material for electrophotography comprising a charge transport layer comprising an organopolysilane and diphenoquinone |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2548175B2 (ja) * | 1987-03-09 | 1996-10-30 | 三井東圧化学株式会社 | 電子写真感光体 |
-
1987
- 1987-06-02 JP JP62137694A patent/JP2553083B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63301958A (ja) | 1988-12-08 |
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