JP2553077B2 - 電子写真感光体 - Google Patents
電子写真感光体Info
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- organometallic polymer
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- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/05—Organic bonding materials; Methods for coating a substrate with a photoconductive layer; Inert supplements for use in photoconductive layers
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-
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は電子写真感光体に関する。詳しくは特定の有
機金属重合体を含有する電子写真感光体に関する。
機金属重合体を含有する電子写真感光体に関する。
フタロシアニン系顔料、ジアゾ系顔料、ペリレン系顔
料など種々の顔料とポリビニルカルバゾール、オキサジ
アゾール、ヒドラゾン、ピラゾリンなどを組み合わせた
有機化合物系の電子写真感光体は、セレン、硫化カドミ
ウムなどの無機光導電性化合物からなる電子写真感光体
に比して、無公害性、高生産性などの利点があり、高感
度でしかも耐久性に優れた組み合わせが種々提案されて
いる。
料など種々の顔料とポリビニルカルバゾール、オキサジ
アゾール、ヒドラゾン、ピラゾリンなどを組み合わせた
有機化合物系の電子写真感光体は、セレン、硫化カドミ
ウムなどの無機光導電性化合物からなる電子写真感光体
に比して、無公害性、高生産性などの利点があり、高感
度でしかも耐久性に優れた組み合わせが種々提案されて
いる。
上記有機化合物系の電子写真感光体は優れたものでは
あるが、顔料やオキサジアゾル、ヒドラゾン、ピラゾリ
ンなどは単独では良好な膜とはならず、種々のバインダ
ーを使用する必要がある。ところが、公知の種々の重合
体をバインダーとして用いた時には感光体としての感度
が低下するという問題があり、さらに好ましい感光体の
組み合わせの開発が望まれている。
あるが、顔料やオキサジアゾル、ヒドラゾン、ピラゾリ
ンなどは単独では良好な膜とはならず、種々のバインダ
ーを使用する必要がある。ところが、公知の種々の重合
体をバインダーとして用いた時には感光体としての感度
が低下するという問題があり、さらに好ましい感光体の
組み合わせの開発が望まれている。
本発明者らは、上記問題点を解決する方法について鋭
意検討し、本発明を完成した。
意検討し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は、一般式Ｉ R1SiCl2−SiR2R3R4 （Ｉ） （式中、R1、R2、R3、R4は水素原子または同じか異なる
炭化水素残基であり、少なくとも１つは炭化水素残基で
ある。） で表されるジシランと 一般式II R5 2GeCl2 （II） （式中、R5は水素原子または炭化水素残基である。） で表される塩化ゲルマニウム化合物を アルカリ金属で重縮合してなる有機金属重合体を含有す
る電子写真感光体である。
炭化水素残基であり、少なくとも１つは炭化水素残基で
ある。） で表されるジシランと 一般式II R5 2GeCl2 （II） （式中、R5は水素原子または炭化水素残基である。） で表される塩化ゲルマニウム化合物を アルカリ金属で重縮合してなる有機金属重合体を含有す
る電子写真感光体である。
本発明において重要なのは、電子写真感光体が特定の
有機金属重合体を含有することにある。
有機金属重合体を含有することにある。
単層構造のものでは顔料を後述の有機金属重合体中に
分散せしめることにより達成され、必要に応じ電子供与
性化合物や電子受容性化合物を併用したり、他の高分子
化合物をバインダーとして併用してもよい。多層構造の
ものでは、電荷発生層として顔料を、後述の有機金属重
合体に分散せしめたものを用い（その際に他の高分子化
合物をバインダーとして併用してもよい）、電荷移動層
としては後述の有機金属重合体そのものを用いるか、必
要に応じ電子供与性化合物や電子受容性化合物を併用し
たり、他の高分子化合物をバインダーとして併用する。
分散せしめることにより達成され、必要に応じ電子供与
性化合物や電子受容性化合物を併用したり、他の高分子
化合物をバインダーとして併用してもよい。多層構造の
ものでは、電荷発生層として顔料を、後述の有機金属重
合体に分散せしめたものを用い（その際に他の高分子化
合物をバインダーとして併用してもよい）、電荷移動層
としては後述の有機金属重合体そのものを用いるか、必
要に応じ電子供与性化合物や電子受容性化合物を併用し
たり、他の高分子化合物をバインダーとして併用する。
本発明において、特定される有機金属重合体としては
一般式Ｉで表されるジシランと一般式IIで表される塩化
ゲルマニウム化合物をアルカリ金属で重縮合して得られ
る。ここで重合に用いられるそれぞれの塩化物は公知で
あり、例えば、前者は工業的に入手可能なトリクロロジ
シラン、テトラクロロジシラン、ペンタクロロジシラン
あるいはヘキサクロロジシランを対応する炭化水素残基
を有するグリニヤー試薬と反応せしめ、必要に応じ蒸留
分離することが得られ、また、後者は工業的に入手でき
る四ハロゲン化ゲルマニウムを同様に対応炭化水素残基
を有するグリニヤー試薬と反応せしめることで入手でき
る。
一般式Ｉで表されるジシランと一般式IIで表される塩化
ゲルマニウム化合物をアルカリ金属で重縮合して得られ
る。ここで重合に用いられるそれぞれの塩化物は公知で
あり、例えば、前者は工業的に入手可能なトリクロロジ
シラン、テトラクロロジシラン、ペンタクロロジシラン
あるいはヘキサクロロジシランを対応する炭化水素残基
を有するグリニヤー試薬と反応せしめ、必要に応じ蒸留
分離することが得られ、また、後者は工業的に入手でき
る四ハロゲン化ゲルマニウムを同様に対応炭化水素残基
を有するグリニヤー試薬と反応せしめることで入手でき
る。
重縮合反応は例えばジハロゲノジシランを脱ハロゲン
重縮合する方法と同様の反応を行うことで製造すること
ができる（永井洋一郎、ケイ素化合物の光化学とその応
用シンポジウム要旨集３〜４ページ）。また重縮合の一
般的方法としては上記ジシランおよび塩化ゲルマニウム
の混合物を原料とし、ナトリウム、リチウム、マグネシ
ウムなどの金属或いは合金と反応せしめることであり、
それにより脱ハロゲン重縮合し有機金属重合体とするこ
とができる。ここで、ジシランの一部をジクロロシラン
で代替することもできる。合成の具体的方法として、例
えば、R.C.West,Comprehensive Organic Chemistry,Vol
2,Chapter 9.4,P365〜387（1982）．（edited by G.Wi
lkinson etal,Pergam on Press,New York）によること
ができる。
重縮合する方法と同様の反応を行うことで製造すること
ができる（永井洋一郎、ケイ素化合物の光化学とその応
用シンポジウム要旨集３〜４ページ）。また重縮合の一
般的方法としては上記ジシランおよび塩化ゲルマニウム
の混合物を原料とし、ナトリウム、リチウム、マグネシ
ウムなどの金属或いは合金と反応せしめることであり、
それにより脱ハロゲン重縮合し有機金属重合体とするこ
とができる。ここで、ジシランの一部をジクロロシラン
で代替することもできる。合成の具体的方法として、例
えば、R.C.West,Comprehensive Organic Chemistry,Vol
2,Chapter 9.4,P365〜387（1982）．（edited by G.Wi
lkinson etal,Pergam on Press,New York）によること
ができる。
ジシランとしては種々のものが使用でき、特に制限は
なく、（CH3）3Si−SiCl2（CH3）、（CH3）3Si−SiCl2C
6H5、（CH3）２（C6H5）Si−SiCl2（CH3）、（C2H5）3S
i−SiCl2（CH3）、（CH3）3Si−SiCl2（C3H7）などのジ
シラン或いはこれらの化合物の炭化水素残基が他の炭化
水素残基に置換したもの等が例示される。
なく、（CH3）3Si−SiCl2（CH3）、（CH3）3Si−SiCl2C
6H5、（CH3）２（C6H5）Si−SiCl2（CH3）、（C2H5）3S
i−SiCl2（CH3）、（CH3）3Si−SiCl2（C3H7）などのジ
シラン或いはこれらの化合物の炭化水素残基が他の炭化
水素残基に置換したもの等が例示される。
またジクロロゲルマニウム化合物としては、具体的に
は、（CH3）2GeCl2、（C2H5）2GeCl2、（C3H7）2GeC
l2、（C6H5）2GeCl2、これらの炭化水素残基が他の炭化
水素残基に置換したものあるいはこれらの二つの炭化水
素残基が互いに異なるものなどが例示される。
は、（CH3）2GeCl2、（C2H5）2GeCl2、（C3H7）2GeC
l2、（C6H5）2GeCl2、これらの炭化水素残基が他の炭化
水素残基に置換したものあるいはこれらの二つの炭化水
素残基が互いに異なるものなどが例示される。
本発明において有機金属重合体中のジシラン単位とゲ
ルマニウム単位のモル比としては、通常、1:0.01〜1:1
程度であり、ゲルマニウム単位が多いと高分子量のもの
が得られず好ましくない。
ルマニウム単位のモル比としては、通常、1:0.01〜1:1
程度であり、ゲルマニウム単位が多いと高分子量のもの
が得られず好ましくない。
またジシラン単位の０〜50モル％をモノシラン（ジク
ロロシラン）に代替することも可能である。
ロロシラン）に代替することも可能である。
本発明においては、上記有機金属重合体を電子写真感
光体の顔料、電子供性化合物や電子受容性化合物の分散
媒体として或いは電荷移動層として用いることが肝要で
あり、用いる顔料、電子供与性化合物、電子受容性化合
物あるいは併用するバインダーについては特に制限はな
い。
光体の顔料、電子供性化合物や電子受容性化合物の分散
媒体として或いは電荷移動層として用いることが肝要で
あり、用いる顔料、電子供与性化合物、電子受容性化合
物あるいは併用するバインダーについては特に制限はな
い。
顔料としては、スーダンレッド、ダイアンブルー、ジ
エナスグリーＢなどのアゾ顔料、アルゴールエロー、ピ
レンキノン、インダンスレンブリリアントバイオレット
RRPなどのキノン顔料、キノシアニン顔料、ペリレン顔
料、インジゴ、チオインジゴ等のインジゴ顔料、インド
ファーストオレンジトナーなどのビスベンゾイミダゾー
ル顔料、銅フタロシアニン、無金属フタロシアニンなど
のフタロシアニン顔料、キナクリドン顔料などの顔料が
挙げられる。
エナスグリーＢなどのアゾ顔料、アルゴールエロー、ピ
レンキノン、インダンスレンブリリアントバイオレット
RRPなどのキノン顔料、キノシアニン顔料、ペリレン顔
料、インジゴ、チオインジゴ等のインジゴ顔料、インド
ファーストオレンジトナーなどのビスベンゾイミダゾー
ル顔料、銅フタロシアニン、無金属フタロシアニンなど
のフタロシアニン顔料、キナクリドン顔料などの顔料が
挙げられる。
電子供与性化合物としては、アントラセン、ピレンフ
ェナントレン、コロネン、インドール、カルバゾール、
オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イミダ
ゾール、ピラゾール、オキサジアゾール、ピラゾリン、
チアジアゾール、トリアゾールなどの化合物が挙げられ
る。
ェナントレン、コロネン、インドール、カルバゾール、
オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イミダ
ゾール、ピラゾール、オキサジアゾール、ピラゾリン、
チアジアゾール、トリアゾールなどの化合物が挙げられ
る。
また、電子受容性化合物としては、トリニトロフルオ
レノン、ジシアノベンゼン、テトラシアノベンゼン、ト
リニトロベンゼン、ジニトロアントラセンなどが挙げら
れる。
レノン、ジシアノベンゼン、テトラシアノベンゼン、ト
リニトロベンゼン、ジニトロアントラセンなどが挙げら
れる。
さらに、併用できるバインダーとしては、ポリエステ
ル、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、
アクリル樹脂、メチルセルロース、ポリカーボネートな
どのが挙げられる。
ル、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、
アクリル樹脂、メチルセルロース、ポリカーボネートな
どのが挙げられる。
本発明の感光体は上述の単層或いは多層構造の感光層
を導電支持層上に通常塗布形成することで作られるが、
導電支持層と感層の間に接着性を向上し、自田電荷の注
入を阻止するために、酸化アルミニウム、酸化インジウ
ム、酸化錫、ポリプロピレン樹脂、アクリル樹脂、メタ
クリル樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、エポキシ樹脂、ポリ
エステル樹脂、アルキッド樹脂、ポリウレタン樹脂、ポ
リイミド樹脂などの層を設けることもできる。
を導電支持層上に通常塗布形成することで作られるが、
導電支持層と感層の間に接着性を向上し、自田電荷の注
入を阻止するために、酸化アルミニウム、酸化インジウ
ム、酸化錫、ポリプロピレン樹脂、アクリル樹脂、メタ
クリル樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、エポキシ樹脂、ポリ
エステル樹脂、アルキッド樹脂、ポリウレタン樹脂、ポ
リイミド樹脂などの層を設けることもできる。
以下、実施例により本発明を説明する。
実施例１ トリメチルフェニルジクロルジシラン（（CH3）２（C
6H5）Si−Si（CH3）Cl2）とジエチルジクロルゲルマン
（1:0.1モル比）をトルエン中で２モル倍の金属ナトリ
ウムで重縮合して得た、重量平均分子量（30℃のテトラ
ヒドロフラン溶液でGPCで測定したポリスチレン換算の
重量平均分子量）5400であり、ゲルマニウム含量が14モ
ル％であるポリシラン10重量部とβ型銅フタロシアニン
（東洋インク（株）製、Lionol Blue NCB Tonor）１重
量部をトルエン100重量部中に分散して得た液を、厚さ1
00μのアルミ板上にフィルムアプリケーターを用いて塗
布し、次いで乾燥して厚さ８μの塗膜を得た。
6H5）Si−Si（CH3）Cl2）とジエチルジクロルゲルマン
（1:0.1モル比）をトルエン中で２モル倍の金属ナトリ
ウムで重縮合して得た、重量平均分子量（30℃のテトラ
ヒドロフラン溶液でGPCで測定したポリスチレン換算の
重量平均分子量）5400であり、ゲルマニウム含量が14モ
ル％であるポリシラン10重量部とβ型銅フタロシアニン
（東洋インク（株）製、Lionol Blue NCB Tonor）１重
量部をトルエン100重量部中に分散して得た液を、厚さ1
00μのアルミ板上にフィルムアプリケーターを用いて塗
布し、次いで乾燥して厚さ８μの塗膜を得た。
こうして得た電子写真感光体の特性を、川口電気
（株）製のエレクトロスタチックペーパーアナライザー
EPA−8100を用いて測定した。
（株）製のエレクトロスタチックペーパーアナライザー
EPA−8100を用いて測定した。
まず、−6kvのコロナ放電を２秒間行い、初期表面電
位を測定した後、暗所に２秒間放置し、次いでカラーガ
ラスフィルターIR−80（保谷硝子（株）製）を通し、照
度20luxの光をあてて半減露光量を測定した。
位を測定した後、暗所に２秒間放置し、次いでカラーガ
ラスフィルターIR−80（保谷硝子（株）製）を通し、照
度20luxの光をあてて半減露光量を測定した。
又同様の操作をコロナ放電を＋6kvで行って測定し
た。
た。
これらの結果を表に示す。
実施例２ ポリシランとしてトリメチルフェニルジクロルジシラ
ン〔（CH3）２（C6H5）Si−Si（CH3）Cl2と（CH3）（C6
H5）ClSi−Si（CH3）2Clの2:1混合物〕とジブチルジク
ロルゲルマン（ジシランとゲルマンのモル比が1:0.1）
を重縮合して得たGPCで測定した分子量4800、ゲルマニ
ウム含量12モル％のポリジシランを用い、また顔料とし
てτ型のフタロシアニン（東洋インク（株）製Liophoto
n）を用いる他は実施例１と同様にして感光体を作成
し、性能を調べた。結果を表に示す。
ン〔（CH3）２（C6H5）Si−Si（CH3）Cl2と（CH3）（C6
H5）ClSi−Si（CH3）2Clの2:1混合物〕とジブチルジク
ロルゲルマン（ジシランとゲルマンのモル比が1:0.1）
を重縮合して得たGPCで測定した分子量4800、ゲルマニ
ウム含量12モル％のポリジシランを用い、また顔料とし
てτ型のフタロシアニン（東洋インク（株）製Liophoto
n）を用いる他は実施例１と同様にして感光体を作成
し、性能を調べた。結果を表に示す。
〔発明の効果〕 本発明の電子写真感光体は電子写真複写機に利用でき
るのみならず、レーザー・プリンター、CRTプリンタ
ー、電子写真式製版システムなどの電子写真応用分野に
広く用いることができ、工業的に価値がある。
るのみならず、レーザー・プリンター、CRTプリンタ
ー、電子写真式製版システムなどの電子写真応用分野に
広く用いることができ、工業的に価値がある。
Claims (1)
- 【請求項１】一般式Ｉ R1SiCl2−SiR2R3R4 （Ｉ） （式中、R1、R2、R3、R4は水素原子または同じか異なる
炭化水素残基であり、少なくとも１つは炭化水素残基で
ある。） で表されるジシランと 一般式II R5 2GeCl2 （II） （式中、R5は水素原子または炭化水素残基である。） で表される塩化ゲルマニウム化合物を アルカリ金属で重縮合してなる有機金属重合体を含有す
る電子写真感光体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62115983A JP2553077B2 (ja) | 1987-05-14 | 1987-05-14 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62115983A JP2553077B2 (ja) | 1987-05-14 | 1987-05-14 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63281166A JPS63281166A (ja) | 1988-11-17 |
| JP2553077B2 true JP2553077B2 (ja) | 1996-11-13 |
Family
ID=14675971
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62115983A Expired - Lifetime JP2553077B2 (ja) | 1987-05-14 | 1987-05-14 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2553077B2 (ja) |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0820742B2 (ja) * | 1987-03-30 | 1996-03-04 | 三井東圧化学株式会社 | 電子写真感光体 |
-
1987
- 1987-05-14 JP JP62115983A patent/JP2553077B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63281166A (ja) | 1988-11-17 |
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