JPH0820742B2 - 電子写真感光体 - Google Patents

電子写真感光体

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JPH0820742B2
JPH0820742B2 JP62074295A JP7429587A JPH0820742B2 JP H0820742 B2 JPH0820742 B2 JP H0820742B2 JP 62074295 A JP62074295 A JP 62074295A JP 7429587 A JP7429587 A JP 7429587A JP H0820742 B2 JPH0820742 B2 JP H0820742B2
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浅沼  正
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三井東圧化学株式会社
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Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は電子写真感光体に関する。更に詳しくは、特
定のポリシランを含む電子写真感光体に関する。
〔従来の技術〕
フタロシアニン系顔料、ジアゾ系顔料、ペリレン系顔
料など種々の顔料とポリビニルカルバゾール、オキサジ
アゾール、ヒドラゾン、ピラゾリンなどを組み合わせた
ような有機化合物からなる電子写真感光体は、セレン、
硫化カドミウムなどの無機光導電性化合物からなる電子
写真感光体に比較して、無公害性、高生産性などの利点
があり、高感度でしかも耐久性に優れた組み合わせが種
々提案されている。
〔発明が解決しようとする問題点〕
上記種々の顔料或いは有機化合物はそれぞれ単独では
良好な膜とはならず種々のバインダーを併用する必要が
あった。そのため光導電特性の悪化或いは耐久性の悪化
等種々の問題があり、一方光導電性或いは、電子または
ホールの伝導体としてポリビニルカルバゾール等のポリ
マーを利用してバインダーを用いない方法も知られてい
るが成膜性が不良であるなどの問題があった。
〔問題点を解決するための手段〕
本発明者らは、上記問題点を解決する方法について鋭
意検討し、特定の化合物を用いることで高感度の特性の
良好な電子写真感光体が得られることを見出し本発明を
完成した。
すなわち、本発明は、ポリマーの主鎖に硅素及びゲル
マニウムを含有し硅素原子当たり少なくとも1つの炭化
水素残基を有するポリシランを含むことを特徴とする電
子写真感光体である。
本発明の電子写真感光体は、機能分離タイプである少
なくとも電荷発生層と電荷移動層の2層を有する複層型
や機能の分離していない単層型のいずれであっても良
く、本発明のポリシランをいずれの層に用いても電子写
真感光体の性能向上に効果的である。
本発明において重要なのは感光体の1成分としてポリ
マーの主鎖に硅素及びゲルマニウムを含有し硅素原子当
たり少なくとも1つの炭化水素残基を有するポリシラン
を用いることにある。
本発明において、ポリマーの主鎖に硅素及びゲルマニ
ウムを含有し、硅素原子当たり少なくとも1つの炭化水
素残基を有するポリシランは、好ましくは少なくとも一
つの炭化水素残基を有するジハロゲノシランをハロゲン
化ゲルマニウムの存在下に脱ハロゲン重縮合して得られ
る。具体的には、ジメチルジクロルシラン、メチルフェ
ニルジクロルシラン、ジフェニルジクロルシラン、ジエ
チルジクロルシラン、エチルフェニルジクロルシラン、
ジプロピルジクロルシラン、プロピルフェニルジクロル
シランなどのジクロルシランおよびこれらの弗化物誘導
体などとハロゲン化ゲルマニウム、好ましくは、ジハロ
ゲン化ゲルマニウム、具体的には、ジメチルジクロロゲ
ルマニウム、ジエチルジクロロゲルマニウム、ジプロピ
ルジクロロゲルマニウム、ジブチルジクロロゲルマニウ
ム、ジヘキシルジクロロゲルマニウム、ジフェニルジク
ロロゲルマニウム、その核置換体、およびこれらの化合
物の塩素が弗素、臭素、沃素に置換したもの、これらの
混合物を脱ハロゲノ重縮合することで得られたものが例
示できる。脱ハロゲン重縮合でポリシランを製造する方
法としては特に制限はないが、上記ハロゲン化ゲルマニ
ウムとジハロゲノシランとアルカリ金属とを加熱接触処
理する方法が好ましく例示できる〔例えば、R.C.West,C
omprehensiveOrganicChemistry,Vol.2,Chaptor9.4,P365
〜387(1982)、edited by G.Wilkinson et al.,Pergam
on Press,New York、Polymer Preprints,1986,27(2)
261,Ming-ta S.Hsu et al.〕。
ポリシランとしては、有機溶剤に可溶である非晶性の
ポリシラスチレンのような非対称性のものが好ましく使
用され、通常、ゲルマニウムの含有量としては、硅素に
対し0.0001〜0.10mol比程度ゲルマニウム単位を含有す
るものが好ましく用いられる。
本発明において上記ポリシランは、電荷発生層におい
て顔料の分散媒体として、また電荷移動層において種々
の不飽和基含有有機化合物の分散媒体として、さらに単
層型のものでは顔料、必要に応じ及び不飽和基含有有機
化合物の分散媒体として用いられる。
本発明において電荷発生層としては、種々のものが使
用可能であり、特に制限はなく多くの電子写真用として
公知の顔料が例示できる。例えば、スーダンレッド、ダ
イアンブルー、ジェナスグリーンBなどのアゾ系顔料、
アルゴールイエロー、ピレンキノン、インダンスレンブ
リリアント、バイオレットRRPなどのキノン系顔料、キ
ノシアニン系顔料、インジゴ、チオインジゴなどのイン
ジゴ系顔料、インドファストオレンジなどのビスベンゾ
イミダゾール系顔料、銅フタロシアニンなどのフタロシ
アニン系顔料、キナクリドンなどのキナクリドン系顔料
などが挙げられる。
本発明においては、上述の顔料を単に上述のポリシラ
ン中に分散せしめ、必要に応じ、2,4,7-トリニトロフル
オレノン、ジシアノベンゼン、テトラシアノエチレン、
芳香族ジカルボン酸エステル、トリフェニルアミン、ト
リフェニルメタンなどを併用して導電支持層に塗布製膜
することで電子写真感光体とすることができる。
本発明においては、又上記顔料を分散せしめた層にさ
らに電荷移動層を形成し電子写真感光体とすることもで
きるが、単層型とする場合は顔料を分散した層は数μ〜
数十μの厚さで、全固形分に対する顔料の割合は0.05〜
0.5程度である。複層型で行う場合は0.005〜数μの厚さ
であり、顔料の割合としては0.1〜0.9程度である。ま
た、複層型で電荷発生層を比較的顔料濃度を高くして他
のバインダー、例えばポリエステル、ポリビニルブチラ
ール、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリ塩化ビニ
ル、メチルセルロース、ポリアクリルなどを用い電荷移
動層として以下に示すような有機化合物をポリシランに
分散して用いることもできる。ここで電荷移動層に用い
る有機化合物としてはアントラセン、ピレン、フェナン
トレンなどの多環芳香族化合物、インドール、カルバゾ
ール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、
イミダゾール、ピラゾール、オキサジアゾール、ピラゾ
リン、チアゾールなどの含窒素環式化合物などが例示で
きる。
本発明においてはまた、電荷発生層とその下に設けら
れた導電支持層の間に導電支持層から電荷発生層への自
由電荷の注入を阻止し、かつ電荷発生層と導電支持層の
接着性を向上させるために酸化アルミニウム、酸化イン
ジウム、酸化スズ、ポリプロピレン、アクリル樹脂、メ
タクリル樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、エポキシ樹脂、ポ
リエステル、アルッキド樹脂、ポリウレタン、ポリイミ
ドなどからなる層を設けることもできる。
〔実施例〕 以下、実施例により本発明を説明する。
実施例1 β型銅フタロシアニン(東洋インキ製造(株)製、Li
onol Blue NCB Tonor)1重量部にトルエン99重量部を
加え、24時間超音波分散を行った。次ぎに飽和ポリエス
テル樹脂(東洋紡績(株)製、バイロン200)の10%テ
トラヒドロフラン溶液50重量部と上記分散液を混合した
塗布液を厚さ100μのアルミ板上にフィルムアプリケー
ターを用いて塗布乾燥して、厚さ0.5μの電荷発生層を
形成した。
この電荷発生層の上に、ジメイルジクロロシランとメ
チルフェニルジクロロシラン、ジクロロジ‐t-ブチルゲ
ルマニウムを1:1:0.05の割合でトルエン中金属ナトリウ
ムで重縮合して得られた平均分子量9万でゲルマニウム
の含量が硅素に対して0.03モル比であるポリシラン1重
量部をトルエン10重量部に溶かした液を塗布乾燥して、
厚さ8μの電荷移動層を形成した。
このようにして作成した積層型電子写真感光体の特性
を、エレクトロスタチックペーパーアナライダーEPA-81
00(川口電気(株)製)を用いて測定した。まず、−6k
Vのコロナ放電を2秒間行い、初期表面電位を測定した
後、暗所に2秒間放置し、次いでカラーガラスフィルタ
ーIR-80(保谷硝子(株)製)を通し、照度20luxの光を
あてて半減露光量を測定した。結果を表−1に初期電圧
をV0、半減露光量をE1/2(lux・sec)として示す。
実施例2〜3 ポリシランに対し2,4,7-トリニトロフフルオレノン
(対ポリシラン1/20wt比、実施例2)、m-ジシアノベン
ゼン(対ポリシラン1/20wt比、実施例3)を添加した他
は実施例1と同様にして感光体を製造し、実施例1と同
様にして感光体の特性をと同様に測定した。結果を表−
1に示す。
実施例4、5 τ型フタロシアニン“Liophoton"(商標、東洋インキ
製造(株)製)1重量部にトルエン99重量部を加え、24
時間超音波分散を行った。次ぎに実施例1で得たポリシ
ラスチレン1重量部をテトラヒドロフラン9重量部に溶
解した液と上記分散液10重量部を混合した塗布液を厚さ
100μのアルミ板上にフィルムアプリケーターを用いて
塗布した後、暗所で、80℃、1時間の乾燥して、膜厚7
μの感光層を形成した。
このようにして作成した電子写真感光体の特性を、エ
レクトロスタチックペーパーアナライザー“EPA-8100"
(川口電気(株)製)を用いて測定した。
実施例4においては、まず、−6kVのコロナ放電を2
秒間行い、初期表面電位を測定した後、暗所に2秒間放
置し、次いでカラーガラスフィルターIR-80(保谷硝子
(株)製)を通し、照度5.0luxの光をあてて半減露光量
を測定した。
実施例5においては、コロナ放電を+6kV、とした。
結果を表−2に示す。
比較例1、2 ポリシランに代えてポリエステル樹脂(バイロン200
東洋紡(株)製)を用いた他は実施例1及び5と同様に
したところ、表面電位が半減しなかったり(比較例
1)、半減露光量が2.8lux・secであり(比較例2)、
いずれも感度が不良であった。
〔発明の効果〕
本発明の電子写真感光体は電子写真複写機に利用でき
るのみならず、レーザー・プリンター、CRTプリンタ
ー、電子写真式製版システムなどの電子写真応用分野に
広く用いることができ、工業的に価値がある。

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】ポリマーの主鎖に硅素及びゲルマニウムを
    含有し硅素原子当たり少なくとも1つの炭化水素残基を
    有するポリシランを含むことを特徴とする電子写真感光
    体。
  2. 【請求項2】ポリマーの主鎖に硅素及びゲルマニウムを
    含有し硅素原子当たり少なくとも1つの炭化水素残基を
    有するポリシランが、少なくとも1つの炭化水素残基を
    有するジハロゲノシランとハロゲン化ゲルマニウムを脱
    ハロゲン重縮合して得たものである特許請求の範囲第1
    項記載の電子写真感光体。
JP62074295A 1987-03-30 1987-03-30 電子写真感光体 Expired - Lifetime JPH0820742B2 (ja)

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JPH02140753A (ja) * 1988-11-21 1990-05-30 Toyo Ink Mfg Co Ltd 電子写真感光体
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