JPH05210252A - 電子写真記録材料 - Google Patents

電子写真記録材料

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JPH05210252A
JPH05210252A JP4280473A JP28047392A JPH05210252A JP H05210252 A JPH05210252 A JP H05210252A JP 4280473 A JP4280473 A JP 4280473A JP 28047392 A JP28047392 A JP 28047392A JP H05210252 A JPH05210252 A JP H05210252A
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charge transport
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group
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JP4280473A
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Marcel J Monbaliu
マルセル・ジャコブ・モンバリー
David R Terrell
デヴィッド・リチャード・テレル
Meutter Stefaan K De
ステファーン・カレル・ド・ムーテル
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Agfa Gevaert NV
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Abstract

(57)【要約】 (修正有) 【目的】導電性基体と、高いp型(正孔)電荷輸送容量
をもつ有機光導電性化合物を含有する感光性層とを含む
電子写真材料を提供する。 【構成】導電性支持体上に下記一般式(A)で示す芳香
族アミノ化合物を含有する光導電性層を有する。一般式
(A) (式中R及びRの各々は同じか又は異なり、非置換
もしくは置換アリール基、又は複素環式基を表し、R
及びRの各々は同じか又は異なり、水素、アルキル
基、アラルキル基、ハロゲン又はアリール基を表し、R
及びRの各々は同じか又は異なり、アリール基、置
換アリール基、複素環式基又は置換複素環式基を表す)

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】本発明は電子写真での使用に適した感光性
記録材料に関する。
【0002】電子写真に於ては、光導電性材料を用い
て、トナーと呼ばれる微細に分割した着色材料で現像で
きる潜在静電荷像を形成する。
【0003】その後現像された像を、光導電性酸化亜鉛
−結合剤層など光導電性記録材料に永続的に付着する
か、又はセレン層など光導電体層から普通紙など受容体
材料に転写して定着できる。受容体材料にトナーで転写
する電子写真複写や印刷方式の場合、光導電性記録材料
は再使用可能である。迅速に多種多様な印刷又は複写を
可能とするためには、露光して迅速に電荷を失い、又露
光後迅速に絶縁状態を取り戻し、次の像形成に十分に高
い静電荷を受ける光導電体層を使用しなければならな
い。続く帯電/像形成段階前に材料がその相対的な絶縁
状態に戻れない欠陥は、当業界で“疲労”として一般に
知られる。
【0004】光導電性層の疲労が、達成できる複写速度
を限定するので、商業的に有用な光導電性材料を選択す
る際の指針として利用された。
【0005】ある光導電性材料が電子写真複写に適切か
どうか決定する別の重要な性質は光感度であり、強度が
かなり低い複写光源で操作する複写装置で使用するため
十分高くなければならない。
【0006】商業的に有用であるためには更に光導電性
層がレーザーなどの光源の光の波長に合致する色感度を
有するか、又は全色をバランスよく再生する等のため白
色光を使用する場合、全色感度をもつ必要がある。
【0007】斯かる要求を満たすため多大の努力が払わ
れた。例えば、セレンのスペクトル感度は、セレン、テ
ルル及びヒ素の合金を作ることによって、可視スペクト
ルのより長波長まで拡張された。確かに、多数の有機光
導電体が発見されたが、セレン基光導電体は、長い間実
際に有用な唯一の光導電体であった。
【0008】有機光導電体層、その中でポリ(N−ビニ
ルカルバゾール)層が最も有用であったが、速度に欠
け、スペクトル感度が不十分で、疲労がむしろ大きいた
め、あまり興味がもたれなかった。
【0009】しかし、ポリ(N−ビニルカルバゾール)
CPV(z)中の2,4,7−トリニトロ−9−フルオ
レノン(TNF)は、光感度が著しく向上した電荷移動
複合体を形成すると発見され(米国特許第348423
7号)、セレンを基にした機械と競合できる複写機に、
有機光導電体が使用される道が開かれた。
【0010】TNFは電子受容体として作用し、一方P
VCzは電子供与体として働く。TNF:PVCzのモ
ル比が1:1の前記電荷移動複合体からなるフィルムは
暗褐色で殆ど黒に近く、電荷受容性が高く、暗減衰率が
低い。全体的な光感度はアモルファスセレンに匹敵する
〔Schattert, R. M. による IBM J. Res. Develop.,
15,75(1971)参照〕。
【0011】更に研究され、結合剤としてポリ(N−ビ
ニルカルバゾール)を使用する、フタロシアニン−結合
剤層が発見された〔Hackett, C. F. によるJ. Chem. P
hys., 55,3178(1971)参照〕。フタロシア
ニンは金属不含X型で使用され、ある実施態様によれば
多層構造で用いられ、前記フタロシアニンの薄層がPV
Czで表面被覆された。Hackett は、光導電性は、場に
依存する、フタロシアニンでの電子−正孔対の光発生と
PVCzへの正孔注入とに起因することを見出した。正
電荷の輸送、つまり正孔の伝導はPVCz層中で容易に
進行した。その時以来、電荷発生材料と電荷輸送材料
が、隣接する2層中に別々に存在する改良光導電性方式
も開発することに多くの研究がなされた(例えば英国特
許第1577859号)。電荷発生層は電荷輸送層の真
下又は真上に適用できる。実際的な理由、例えば摩耗し
難く、製造が容易などのため、電荷発生層を導電性支持
体と透明な電荷輸送層との間に挟む、最初に言及した配
置が好ましい(Wolfgang Wiedemann による、Organisc
he Dhotoleiter - Ein Uberblick, II, ChemikerZeit
ung, 106. (1982) Nr. 9p. 315).
【0012】可視光線に対する光感度が高い光導電性の
2層方式を形成するため、光誘起電荷発生の性質をもつ
染料が選択された。下記のクラス: a)DBP2237539に記載のC.I.71130
(C.I.はカラー・インデックスである)などのペリ
ルイミド b)DBP2237679に記載のC.I.59300
の如きアンサンスロンなどの多核キノン、 c)DBP2237679に記載のC.I.46500
などのキナクリドン、 d)オレンジGR、DBP2239923に記載のC.
I.71105など、ペリノンを含むナフタレン1,
4,5,8−テトラカルボン酸誘導顔料、 e)X結晶形のH2 −フタロシアニン(X−H2
C)、DBP2239924に記載のCuPc C.
I.74160の如き金属フタロシアニン、米国特許第
4713312号に記載のインジウムフタロシアニン、
及びEP−A0243205に記載の如き中心のケイ素
に結合したシロキシ基をもつケイ素ナフタロシアニンな
どフタロシアニン及びナフタロシアニン、 f)ピグメントレッド88、DBP2237680に記
載のC.I.73312などインジゴ染料及びチオイン
ジゴ染料、 g)例えばDAS2355075に記載の如きベンゾチ
オキサンテン−誘導体、 h)例えばDAS2314051に記載の如きo−ジア
ミンとの縮合生成物を含むペリレン3,4,9,10−
テトラカルボン酸誘導顔料、 i)DAS2635887に記載のクロルジアンブルー
C.I.21180などビスアゾ顔料、トリスアゾ顔
料、及びテトラキスアゾ顔料を含むポリアゾ顔料、及び
DOS2919791、DOS3026653及びDO
S3032117に記載のビスアゾ顔料、 j)例えばDAS2401220に記載の如きスクアリ
リウム染料、 k)ポリメチン染料、 l)例えばGB−P1416602に記載され、以下の
一般式;
【0013】
【化3】
【0014】(式中、R′とR″は同じか又は異なり、
水素、C1 −C4 アルキル、アルコキシ、ハロゲン、ニ
トロ又は水酸基を示すか又は共に縮合芳香族環系を示
す)による、キナゾリン基を含む染料、 m)トリアリールメタン染料、並びに n)1,5−ジアミノ−アンソラキノン基を含む染料
の、一つなど水不溶性顔料染料が好ましい。
【0015】電荷輸送層は、重合体材料又は非重合体材
料の何れを含有してよい。非重合体材料の場合、機械的
に十分堅固で、可撓性をもつためには、該材料を重合体
結合剤と共に使用することが一般に好ましい。この結合
剤は“電子的に不活性”(少なくとも1種の電荷キャリ
ヤーを実質的に輸送できない)でもよく、又は“電子的
に活性”(均一に適用された静電荷により中和される、
斯かる種類の電荷キャリヤーを輸送できる)でもよい。
例えば、導電性支持体−電荷発生層−電荷輸送層の配置
の場合、その配置で最高の光感度が得られる静電気帯電
の極性は、負の帯電を正孔伝導(p型)電荷輸送層に適
用し、正の帯電を電子伝導(n型)電荷輸送層に適用す
る。
【0016】電荷発生層の有機顔料染料の大部分が、顔
料−染料/電荷輸送化合物が互いに接触し、多分電荷移
動複合体を生成する界面では、場−低下バリヤーを通っ
て電子が注入されるより、一層効率的に正孔が注入され
るので、低疲労で、光感度が高い電子写真記録方式を得
るため正孔輸送容量の良好な電荷輸送材料が必要であ
る。
【0017】既に言及した論文“Organische Photolei
ter - Ein Uberblick ; II of Wolfgang Eiedeman
n, p.321 ”によると、特に効果的なp型輸送化合物
は、複素芳香族化合物、ヒドラゾン化合物、及びトリフ
ェニルメタン誘導体からなる群に見出される。
【0018】多数の先行技術の特許が正孔輸送CTM′
s(p−CTM′s)を扱っているが、 −キャスティング用溶媒での溶解性が高い(>10g/
100ml)こと、 −p−CTMの少なくとも50重量%の濃度で、選択さ
れた結合剤における溶解性、 −p−CTMを50重量%含む層が、まだ少なくとも7
0℃のガラス転移温度(Tg)をもつよう、選択された
結合剤の可塑化が十分低いこと、 −高い電荷受容能力 −高い正電荷キャリヤー(正孔)輸送容量 −サイクル中の許容できる疲労、 −可視光の吸収が大きくないこと、 −発癌性原料、中間体又は試薬に頼ることなく生成でき
ること、 −それ自体が非発癌性であること、 −化学的に安定であること、及び −容易に入手できる高価でない原料から収率良く簡単に
生成できること等が理想的に混じり合った特性を満たす
ものはない。
【0019】本発明の目的は、導電性基体と、高いp型
電荷輸送容量をもつ有機光導電性化合物を含有する感光
性層とを含む電子写真材料を提供することである。
【0020】本発明の更なる目的は、導電性支持体上に
高いp型電荷輸送容量をもつ芳香族アミノ化合物を含有
する電荷輸送層と隣接の関係にある電荷発生層を含む電
子写真複合層を提供することである。
【0021】本発明の別の目的は、高いp型電荷容量を
もつ芳香族アミノ化合物が混在する光導電性結合剤層を
含む電子写真記録材料を提供することである。
【0022】本発明の更に別の目的は、特別な光導電性
芳香族アミノ化合物を含有する電荷輸送層を負に帯電
し、及び前記電荷輸送層と隣接関係にある電荷発生層を
像に従って露光することにより負の電荷極性をもつ電荷
パターンを前記複合層に形成する記録方法を提供するこ
とにある。
【0023】更に本発明の目的は、光感度が高く、帯電
後露光線量の特に狭い範囲〔ΔE〕内で電圧〔ΔV〕が
非常に急激に減少し、10%と90%放電に必要な露光
線量が4.5倍以下しか異ならない電子写真記録材料を
提供することである。
【0024】本発明の他の目的及び利益は、更なる説明
と実施例により明らかになろう。
【0025】本発明に従って、電荷輸送容量を有する少
なくとも1種の芳香族アミノ化合物(p−CTM化合
物)を含有する光導電性層を上に有する導電性支持体を
含む電子写真記録材料において、前記化合物が下記一般
式(A):
【0026】
【化4】
【0027】(式中R1 及びR2 の各々は同じか又は異
なり、例えばアルカリール基など置換もしくは非置換ア
リール基、又は複素環式基を表し、R3 及びR5 の各々
は同じか又は異なり、水素、アルキル基、アラルキル
基、ハロゲン又はアリール基を表し、R4 及びR6 の各
々は同じか又は異なり、アリール基、置換アリール基、
複素環式基又は置換複素環式基を表す)に相当すること
を特徴とする電子写真記録材料が提供される。
【0028】本発明の特に興味ある実施態様に従って、
電荷輸送層と隣接関係にある電荷発生層を上に有する導
電性支持体を含む電子写真記録材料に於て、前記電荷輸
送層が、上記の一般式(A)の範囲にある芳香族アミノ
化合物を含有することを特徴とする電子写真記録材料が
提供される。
【0029】本発明に従って使用する好ましい化合物に
於て、R1 及びR2 の各々はアリール基を表し、R3
びR5 の各々は独立して水素又はアルキル基を示し、R
4 及びR6 の各々は独立してアリール基又はチエニル基
など複素環式基を表す。
【0030】高温での電荷輸送層の軟化と該化合物の記
録材料から拡散することを防止するため、少なくとも1
00℃の融点をもつ芳香族化合物が好ましい。本発明に
従って使用するに適した芳香族化合物の特別な例を次の
表1に記載し、また表1に非発明の化合物7,8及び9
を放電性に関し比較試験の目的であげる。
【0031】
【表1】
【0032】
【表2】
【0033】上記一般式(A)による化合物の調製に使
用するため適切なアニリノ化合物は、下記反応式に従っ
て調製できる。
【0034】
【化5】
【0035】説明の目的のため表1の化合物No.5の
調製に関し次に詳細に説明する。
【0036】化合物No.5の調製
【0037】反応式:
【0038】
【化6】
【0039】化合物(5.III )の調製 水酸化ナトリウム50g(1.25モル)を水500m
lとエタノール250mlに溶解した。得られた溶液を
約10℃に冷却し、2−アセチル−チオフエン108m
l(1モル)と2−ホルミルチオフエン87.5ml
(1モル)を添加した。反応温度を室温に上昇した。そ
の温度で反応混合物を6時間撹拌し、反応で生成した沈
殿物を濾過して分離した。
【0040】 固体の生成物を中性になるまで水で洗浄し、乾燥した。 収量:208g(94%);融点:98℃
【0041】化合物(5.IV)の調製 アセチル酢酸エチルエステル112g(0.95モル)
を、ナトリウムメチラート30重量%のメタノール溶液
148mlに加えた。得られた溶液に、化合物(5.II
I )177g(0.8モル)をメタノール560mlに
溶解した温溶液を加えた。反応混合物を4時間還流し、
その後10N水酸化ナトリウム240mlを加え、還流
を2時間続けた。反応混合物を冷却し、生成した沈殿物
を濾過で分離した。沈殿物を沸騰水中で撹拌し、混合物
を冷却後沈殿物を再び濾過で分離した。乾燥後、化合物
(5.IV)191g(収量91%)を得た。 融点:83〜85℃
【0042】化合物(5.V)の調製 塩酸ヒドロキシルアミン57.3g(0.825モル)
を水74mlに溶解した溶液を、2−メトキシ−イソプ
ロパノール(MIP)に溶解した化合物(5.IV)14
3g(0.55モル)に、室温で加えた。
【0043】得られた混合物を5℃に冷却し、2−メト
キシ−イソプロパノールに溶解した水酸化カリウム1M
の825mlを加えた。反応混合物を室温で1晩撹拌
し、その後、水1815mlで希釈した5M塩酸60m
lで酸性にした。粘着性のある沈殿物が得られ、撹拌す
ると固化した。沈殿物を濾過して分離し、沸騰シクロヘ
キサンで2回処理した。乾燥して化合物(5.V)11
2g(収量73%)が得られた。 融点:141℃
【0044】化合物(5.VII )の調製 オキシム化合物(5.V)96.3g(0.35モ
ル)、無水酢酸231ml、及びピリジン49mlをフ
ラスコに加え、その後混合物を0℃に冷却した。その後
塩化アセチル37mlを加え、反応混合物を1.5時間
還流し、その後氷の上に注いだ。生成した沈殿物を分離
し、エタノール960mlと濃塩酸960mlの沸騰混
合物で2時間処理した。冷却後沈殿物を濾過で分離し、
2M水酸化ナトリウム3100ml中、100℃、5分
間撹拌した。冷却して生成した沈殿物を分離し、アルカ
リフリーにし、乾燥した。収量は粗(5.VIII)78g
(87%)で融点は140℃であった。これをジクロロ
メタンに溶解し、残渣を濾過で除去し、再びn−ヘキサ
ンで沈殿して精製した。精製した生成物の収量:63
g、融点145℃。
【0045】化合物No.5の調製 下記の成分を反応容器に加えた。 化合物(5.VII )15.4g(0.06モル) p−エチルヨードベンゼン36.2g(0.156モ
ル) 青銅2.5g 炭酸カリウム22.1g(0.16モル)、及び 1,2−ジクロロベンゼン50ml
【0046】反応混合物を、反応中に生成した水を共沸
蒸留して除去しながら11時間還流した。冷却後反応混
合物をメタノール200mlで希釈し、生成した沈殿物
を濾過して分離した。濾過物を蒸発乾固し、固体の生成
物をクロマトグラフィーで精製した。 収量:14.3g(51%)、融点:122℃
【0047】好ましい一実施例に従って電子写真記録材
料は、電荷輸送層と隣接関係(直接接触)にある感光性
正電荷発生層を上に有する導電性支持体を含み、前記電
荷輸送層は、上記の、一般式(A)に相当する1以上の
芳香族化合物を含有する。
【0048】別の好ましい実施態様に従って電子写真記
録材料は、電気絶縁性有機重合体結合剤材料に少なくと
も1種以上の光導電性n型顔料物質と少なくとも1種の
p型光導電性電荷輸送物質とを含有する負に帯電できる
光導電性記録層を上に有する導電性支持体を含み、(i)
少なくとも1種のp型電荷輸送物質が、上記の、一般式
(A)に相当する芳香族アミノ化合物であり、(ii)標準
飽和カロメル電極に対し、混合物の形で用いたp型電荷
輸送物質の半波酸化電位が、0.400Vより大きく異
ならず、(iii) 前記層が、4〜40μmの範囲の厚さを
有し、前記n型顔料物質の8〜80重量%及び少なくと
も1014オーム−mの体積抵抗を有する電気絶縁性有機
重合体結合剤材料中に分子状に分散している前記p型電
荷輸送物質の少なくとも1種の0.01〜40重量%を
含有し、(iv)静電的に帯電した状態で前記記録層が、そ
れぞれ10%及び90%放電に対して、4.5倍以下異
なる導電率増大性電磁放射線に露光する。
【0049】n型顔料は無機又は有機でよく、白を含む
如何なる色でもよい。それは光導電性記録層の有機重合
体結合剤に分散できる微細に分割された物質である。
【0050】任意であるが光導電性記録層の支持体を、
接着剤及び/又は導電性支持体から光導電性記録層に正
孔電荷が注入されるのを減少又は防止するブロッキング
層(整流層)で予め被覆し、また任意であるが光導電性
記録層を保護最外層で上塗りする。これらの層に関し以
降に更に詳述する。
【0051】最後に言及した実施態様の好ましい例に従
って光導電性記録層は5〜25μmの範囲の厚さを有
し、n型顔料物質を10〜70重量%及びp型輸送物質
を1〜30重量%含有する。
【0052】“n型”なる用語により、材料がn型コン
ダクタンスをもつ材料であると理解され、負の電荷極性
をもつ、照射された透明電極に接触する時前記材料に発
生する光電流(In )が、正の、照射された電極に接触
する時前記材料に発生する光電流(Ip )より大きい
(In /Ip >1)ことを意味する。
【0053】“p型”なる用語により、材料がp型コン
ダクタンスをもつ材料であると理解され、負の電荷極性
をもつ、照射された透明電極に接触する時前記材料に発
生する光電流(In )が、負の、照射された電極に接触
する時前記材料に発生する光電流(Ip )より大きい
(Ip /In >1)ことを意味する。
【0054】最後に言及した好ましい実施態様に従って
電子写真記録材料の負に帯電できる記録層の結合剤に分
散できるn型顔料の好ましい例は、下記のクラス; −DBP2237539に記載のC.I.71130
(C.I.はカラー・インデックス)などのペリルイミ
ド −DBP2237679に記載のC.I.59300の
如きアンタントロンなどの多核キノン −DBP2237679に記載のC.I.46500な
どのキナクリドン −オレンジGR、DBP2239923に記載のC.
I.71105など、ペリノンを含むナフタレン1,
4,5,8−テトラカルボン酸誘導顔料 −ピグメントレッド88、DBP2237680に記載
のC.I.73312などのn型インジゴ染料及びチオ
インジコ染料 −例えばDAS2314051に記載の如きo−ジアミ
ンとの縮合生成物を含むペリレン3,4,9,10−テ
トラカルボン酸誘導顔料 −N,N′−ビス(4−アゾベンゼニル)ペリルイミド
などビスアゾ顔料、トリスアゾ顔料、及びテトラキスア
ゾ顔料を含むn型ポリアゾ顔料の1種の有機顔料であ
る。
【0055】本発明による好ましい記録材料を製造する
ため、一般式(A)による、少なくとも1種の芳香族ア
ミノ化合物を樹脂結合剤と組み合わせて用い、導電性支
持体上の電荷発生層に直接接着する電荷輸送層を形成す
る。樹脂結合剤により電荷輸送層は、複写の目的のため
十分な機械的強度と静電荷を保持する十分な容量を得又
は保持する。好ましくは、電荷輸送層の固有抵抗は10
9 オームcm以上である。樹脂結合剤は、最適の機械的
強度、電荷発生層に対する接着、及び好ましい電気的性
質を目標として選択する。
【0056】電荷輸送層に使用する、適切な電子的に不
活性な結合剤樹脂は、例えばセルロースエステル、シア
ノアクリレートなどアクリレート及びメタクリレート樹
脂、ポリ塩化ビニル、コポリビニル/アセテート及びコ
ポリビニル/マレイン酸無水物など塩化ビニルの共重合
体、イソフタル酸及びテレフタル酸とグリコールとのコ
ポリエステルなどポリエステル樹脂、芳香族ポリカーボ
ネート及びポリエステルカーボネート樹脂である。
【0057】芳香族ポリカーボネート結合剤と組み合わ
せて使用するのに特に適切なポリエステル樹脂はDYN
APOL L 206( Dynamit Nobel 社の登録商
標、テレフタル酸及びイソフタル酸とエチレングリコー
ル及びネオペンチルグリコールとのコポリエステル、テ
レフタル酸とイソフタル酸のモル比は3/2である)。
前記ポリエステルは、記録材料の支持体の導電性被膜を
形成することがあるアルミニウムに対する接着性を改良
する。
【0058】適切な芳香族ポリカーボネートは、Wiley
and Sons Inc., 発行の Encyclopedia of Polymer
Science and Engineering 、第2版、第II巻、64
8〜718頁(1988)に D. Preitag , U. Grigo
, P. R. Muller及び W. Nouvertneが記載するような
方法で調整でき、下記の一般式:
【0059】
【化7】
【0060】R19,R20,R21,R22,R25及びR26
各々は同じか又は異なり、水素、ハロゲン、アルキル基
又はアリール基を表し、R23及びR24の各々は同じか又
は異なり、水素、アルキル基、アリール基を表すか又は
シクロヘキサン環など環式脂肪族環を閉じるために必要
な原子を共に表す一般式の範囲にある1以上の繰返し単
位をもつ。
【0061】10000〜200000の範囲の分子量
をもつ芳香族ポリカーボネートが好ましい。斯かる高分
子量の適切なポリカーボネートは、西独の Farbenfabri
kenBayer AGの商標MAKROLONとして販売され
る。
【0062】MAKROLON CD 2000(登録
商標)は、12000〜25000の範囲の分子量をも
ち、R19=R20=R21=R22=H,XはR23−C−R24
でR23=R24=CH3 とするビスフェノールAポリカー
ボネートである。
【0063】MAKROLON 5700(登録商標)
は、50000〜120000の範 24=CH3 とするビスフェノールAポリカーボネート
である。
【0064】ビスフェノールZポリカーボネートは、循
環する単位を含み、R19=R20=R るのに必要な原子を示す。
【0065】更に有用な結合剤樹脂は、シリコーン樹
脂、ポリスチレン、スチレンとマレイン酸無水物の共重
合体、ブタジエンとスチレンの共重合体である。
【0066】電子的に活性な樹脂結合剤の例は、ポリ−
N−ビニルカルバゾール又は少なくとも40重量%のN
−ビニルカルバゾール含量をもつN−ビニルカルバゾー
ル共重合体である。
【0067】電荷輸送芳香族アミノ化合物(複数)と樹
脂結合剤を混合する割合は多様にできる。しかし、例え
ば結晶化を避けるため、相対的に一定の限界が課せられ
る。本発明に従って、正電荷輸送層に使用される芳香族
アミノ化合物の含量は、前記層の総重量に関し20〜7
0重量%の範囲にあることが好ましい。電荷輸送層の厚
さは、5〜50μmの範囲、好ましくは5〜30μmの
範囲にある。
【0068】1種以上のスペクトルセンシタイジング剤
が存在すると電荷輸送に有利な効果が得られる。これに
関連して、米国特許第3832171号に記載のメチン
染料とキサンテン染料を言及する。好ましくは、これら
の染料は電荷輸送層の可視光線領域(420〜750n
m)での透明性を実質的に減少しない量で使用して、電
荷発生層が電荷輸送層を介して露光される時実質的に露
光量を受けられるようにする。
【0069】電荷輸送層は電子受容体基で置換され、例
えば電子供与体−受容体複合体など分子間電荷移動複合
体を生成する化合物を含有してよく、この場合ヒドラゾ
ン化合物が代表的な電子供与体化合物である。電子受容
基をもつ有用な化合物は、ニトロセルロース、例えばニ
トロ化フルオレノン−9誘導体、ニトロ化9−ジシアノ
メチレンフルオレノン誘導体、ニトロ化ナフタレン、ニ
トロ化ナフタル酸無水物などの芳香族ニトロ化合物、又
はイミド誘導体である。斯かる誘導体の最適濃度範囲
は、供与体/受容体のモル比が10:1から1000:
1となる範囲であり、その逆の場合も同じである。
【0070】紫外線照射による劣化を防止する安定剤と
して作用する化合物、所謂UV安定剤を電荷輸送層に混
在してよい。UV安定剤の例はベンズトリアゾールであ
る。
【0071】コーティング組成物の粘度を調整し、また
その光学的な明瞭性を調整するため、シリコーン油を電
荷輸送層に加えてよい。
【0072】本発明に従って記録材料に使用される電荷
輸送層は、暗放電性が低いと共に高い電荷輸送容量を示
す性質をもつ。通常の単層光導電性システムでは光導電
度が増加と暗電流及び疲労の増加とは結びつくが、電荷
発生と電荷輸送の機能が分離し、光導電性電荷発生層が
電荷輸送層に隣接の関係に配置される本発明の二重層配
置ではそうでない。
【0073】本発明に従って記録材料に使用する電荷発
生化合物として、前述したクラスa)からn)までの一
つに属する有機顔料染料の何れも使用してよい。光発生
正電荷キャリヤーに有用な顔料染料の更なる例は、米国
特許第4365014号に開示されている。
【0074】本発明に従って記録材料で正電荷を光発生
するのに適切な無機物質は、アモルファスセレン及びセ
レン−テレル、セレン−テレル−ヒ素、セレン−ヒ素の
如きセレン合金、米国特許第4140529号に開示さ
れているようにスルホセレン化カドミウム、セレン化カ
ドミウム、硫化カドミウム、それらの混合物など無機光
導電性結晶性化合物などである。
【0075】電荷発生化合物として機能する光導電性物
質を結合剤を使用又は使用せず支持体に用いてよい。例
えば、米国特許第3972717号、第3973959
号に記載のごとく光導電性物質を真空−析出により被覆
する。有機溶媒に溶解できる場合、光導電性物質を当業
界に知られた湿式コーティング技術を用いて同様に被覆
してよく、その場合溶媒を蒸発して固体の層を形成す
る。結合剤(単数又は複数)を組み合わせて使用する場
合、結合剤は被覆溶液に溶解可能なものとすべきで、電
荷発生化合物は溶解又は分散すべきである。結合剤は、
通常最良の接着接触が得られる、電荷輸送層に使用され
るものと同種でよい。ある場合、該層の一方又は両方に
ハロゲン化パラフィン、ポリ塩化ビフェニル、ジメチル
ナフタレン又はジブチルフタレートなど可塑剤を使用す
ることは利益があろう。
【0076】電荷発生層の厚さは、好ましくは10μm
以下で、更に好ましくは5μm以下である。
【0077】本発明の記録材料で接着層又はバリヤー層
を、電荷発生層と支持体間、又は電荷輸送層と支持体間
に存在させてよい。この目的のため、支持体側から正又
は負の電荷の注入を防ぐブロッキング層として作用する
ポリアミド層、ニトロセルロース、加水分解されたシラ
ン層、又は酸化アルミニウム層などが有用である。バリ
ヤー層の厚さは好ましくは1μm以下である。
【0078】導電性支持体は適切な導電性材料の如何な
るものからなってよい。典型的な導電体として、アルミ
ニウム、鋼、黄銅、真空蒸着された金属、分散されたカ
ーボンブラック、黒鉛、導電性単量体の塩、又は米国特
許第3832171号に記載の Calgon Conductive D
olymer 261 ( Calgon 社、ピッツバーグ、Pa.,米国の
商標)のような第4級窒素原子を含む重合体の如き導電
性重合体など導電率向上物質を混在又は被覆した紙及び
樹脂材料が含まれる。
【0079】支持体は、箔、ウエブの形状でよく、又は
ドラムの一部でよい。
【0080】本発明による電子写真記録方法は、(1) 例
えばコロナ装置で、上述した一般式(A)によく少なく
とも1種の芳香族アミノ化合物を含有する光導電層を全
体的に静電気的に帯電し、(2) 前記層を像に従って露光
し、潜在静電荷像を得てトナーで現像してよい段階を含
む。
【0081】導電性支持体上に、上述の一般式(A)に
相当する1種以上の芳香族アミノ化合物を含有する電荷
輸送層と隣接の関係にある光導電性電荷発生層を含有す
る二層方式電子写真記録材料を用いる場合、電荷発生層
の露光は、好ましくは電荷輸送層を介して進行し、又は
電荷発生層が最上層であれば直接的でよく、導電性支持
体が露光に十分透明であれば導電性支持体を介して同様
に進行してよい。
【0082】潜在静電荷像の現像は、好ましくは微細に
分割した静電的に引きつける材料、つまりクーロン力で
静電荷パターンに引きつけられる、所謂トナー粒子を用
いて一般に行われる、このトナーの現像は、当業界の熟
練者に既知の乾燥又は液状トナーによる現像である。
【0083】ポジ−ポジ現像の場合、トナー粒子は、原
像に対しポジ−ポジの関係にある電荷担持表面の斯かる
部分に析出する。反転現像の場合、トナー粒子は移行
し、原像に対しネガ−ネガ像価の関係にある記録表面部
分に析出する。後者の場合、露光により放電した部分
が、適切にバイアスされた現像電極を介して誘導されト
ナー粒子の電荷符号に関し反対の電荷符号をもつ電荷を
得、その結果、像に従って露光され放電した露光部分で
トナーが析出する(R. M. Schattert による、“ Elect
rophotography ”− The Focal Press−ロンドン、ニ
ューヨーク、増補及び改定版1975、p.50〜51、
及び T. P. Macleanによる“ Electronic Imaging” A
cademic Press−ロンドン、1979、p.231を参
照)。
【0084】特別な実施態様に従ってコロナなどによる
静電気的帯電と、像に従った露光は同時に進行する。
【0085】トナーによる現像後残った電荷は、次の複
写サイクルを開始する前に全体的な露光及び/又は交流
コロナ処理により散逸する。
【0086】本発明による記録材料は、電荷発生層スペ
クトル感度に従って、あらゆる種類の光子放射線、例え
ば可視スペクトル光、赤外線、近紫外線、更にX線な
ど、その放射線により電荷発生層に電子−正孔の対を形
成できる場合それらと組み合わせて使用してよい。従っ
て記録材料は、電荷発生物質又はその混合物のスペクト
ル感度を適切に選択して、白熱電球、蛍光ランプ、レー
ザー光源、又は光放出ダイオードと組み合わせて使用で
きる。
【0087】得られたトナー像を記録材料に定着又は最
終的な可視像を定着して後受容体材料に転写形成してよ
い。
【0088】本発明による、特に疲労効果の低い記録材
料を順次、全体的に帯電し、像に従って露光し、トナー
で現像し、及びトナーを受容体素子に転写する段階を含
む複写サイクルを迅速に続けて操作する記録装置で使用
できる。
【0089】他の実施態様に従って、正電荷輸送容量を
もつ例えば正孔輸送材料である一般式(A)の芳香族ア
ミノ化合物を、J. Appl. Dhys.65,1 May 198
9,p.3610〜3616及び公告されたEP−A0
468437などに記載の如くエレクトロルミネセンス
セルの製造に使用される。斯かるエレクトロルミネセン
スセルは、基本的には、電荷注入特性をもつ接触電極間
に正孔輸送層(ここで少なくとも1種の前記芳香族アミ
ノ化合物を含有する)とルミネセンス電子輸送層との組
立て体からなる。
【0090】下記の実施例は、本発明を更に具体的に説
明するものである。特に断りがない限り、全ての部数、
割合、百分率は重量基準である。
【0091】下記実施例の記録材料の測定した電子写真
特性の評価は、再使用可能な光受容体を用いた電子写真
プロセスでの記録材料の性能に関するものである。性能
特性の測定は下記のように行った。
【0092】光導電性記録シート材料を導電性裏張り材
と共にアルミニウム製ドラムに取り付けた。ドラムは接
地され、周速10cm/sで回転した。記録材料を、グ
リット電圧−600Vで操作し、電圧−5.7KVの負
のスコロトロン( scorotron)で順次帯電した。続い
て、ドラム周囲に位置し、コロナ源に関し角度45°の
モノクロメータから得た、低い照射線量の単色光で露光
した(模擬の像に従った露光)。露光は200ms継続
した。その後直ぐに、露光した記録材料をコロナ源に関
し角度180°の位置に置いた電位計探針を通過させ
た。コロナ源に関し角度270°の位置に置いた、36
0mJ/m2 のハロゲンランプを用いて全体的に後露光
した後、新しい複写サイクルを開始した。各測定は80
回の複写サイクルに関し、その場合光導電体を最初の5
サイクルは未調整の光源強度で露光し、その後順次、5
サイクル夫々で、光学濃度が0.21〜2.52の14
個のグレーフィルターで調整した光源強度で露光し、及
び最後の5サイクルはゼロ光強度で最終的に露光した。
【0093】後に実施例で引用した電子−光学的結果
は、光強度(CL)がゼロの帯電レベルと、グレーフィ
ルターが1.5の光学濃度をもつ780nmの露光の場
合を除き、光学濃度が1.0のグレーフィルターで、残
留電位RPまで調整した光源強度に相当する光強度での
放電に関連する。
【0094】%放電は 〔(CL−RP)/CL〕×100 である。
【0095】所定のコロナ電圧、コロナ電流、コロナワ
イヤと記録表面の間隔、及びドラムの周速度に対し、帯
電レベルCLは電荷輸送層の厚さと比抵抗にのみ依存す
る。実際上に、ボルトで表すCLは、好ましくは30
dで、式中、dは電荷輸送層の、μm単位の厚さであ
る。
【0096】電荷輸送層のガラス転移温度を測定し、ま
た使用したポリカーボネート結合樹脂に対する電荷輸送
物質の溶解性を研究するため、示差走査熱測定を用い
た。結合樹脂に対する電荷輸送物質の溶解性が不完全な
ものの場合、走査で溶融ピークが観察され、これは電荷
輸送物質の融点に対応する。このピークの、g当りの融
解潜熱は、電荷輸送物質の非溶解性の尺度である。
【0097】半波酸化電位測定は、回転(500rp
m)ディスク型白金電極と標準飽和カロメル電極を備え
るポーラログラフを使用し、室温(20℃)で、分光学
的等級のアセトニトリルでの生成物の濃度が10-4のモ
ル及び電解質(過塩素酸テトラブチルアンモニウム)の
濃度が0.1モルとして行った。フエロセンを半波酸化
電位+0.430Vの基準物質として使用した。
【0098】実施例で述べた全ての割合と百分率は重量
基準である。
【0099】実施例 1〜7 アルミニウムの真空蒸着導電層で予め被覆した厚さ10
0μmのポリエステルフィルムを、γ−アミノプロピル
トリエトキシシランの1%水性メタノール溶液で、まず
ドクターブレード法により被覆して光導電体シートを形
成した。溶剤を蒸発し、100℃で30分間硬化した
後、得られた接着/ブロッキング層に、電荷発生顔料の
分散体を厚さ0.6μmにドクターブレード法で被覆し
た。
【0100】前記分散体は、4,10−ジブロモ−アン
ソラキノン5g、芳香族ポリカーボネートMAKROL
ON CD 2000(登録商標)0.75g、及びジ
クロロメタン29.58gをボールミルで40時間混合
して調整した。続いて、ジクロロメタン40.75gに
MAKROLON CD 2000(登録商標)4.2
5gを溶解した溶液を分散体に加え、被覆用の組成物及
び粘度とした。
【0101】50℃で15分間乾燥後、固形分12重量
%の、電荷輸送材料とMAKROLON 5700(登
録商標)とのジクロロメタン濾過溶液で被覆した。その
後この層を50℃で16時間乾燥した。
【0102】得られた光導電性記録材料の特性を、上述
した如く線量10mJ/m2 の、540nmの光を用い
て測定した。
【0103】p−CTMとして使用した芳香族アミノ化
合物と共に対応する光導電体の電子−光学的特性、p−
CTM濃度、電荷輸送層で得た示差走査熱測定結果とガ
ラス転移温度(Tg)を表2にまとめて示す。
【0104】
【表3】
【0105】実施例 8〜14 実施例8〜14の光導電性記録材料は、電荷発生材料と
して4,10−ジブロモアンサンスロンの代わりにχ−
形の金属不含フタロシアニンを使用し、電荷発生材料分
散体を、40時間の代りに16時間混合したこと以外は
実施例1〜7と同様に生成した。
【0106】得られた光導電性記録材料の特性を、線量
20mJ/m2 の、660nm、又は780nmの光
(I660 tまたはI780 t)を用いた露光段階で、前述
の如く測定した。
【0107】使用した電荷輸送化合物、それらの電荷輸
送層での濃度、電荷輸送層(CTL)の厚さ(μm)、
対応する光導電性記録の電子−光学的特性を表3にまと
めて示す。
【0108】
【表4】
【0109】実施例 15〜21 実施例15〜21の光導電性記録材料は、アルミニウム
被覆ポリエステルフィルムをγ−アミノプロピルトリエ
トキシシランの3%水性メタノール溶液で、1%溶液に
代えて被覆して接着しブロッキング層を生成し、ω形の
金属不含トリアザテトラベンゾポルフィン(未公告のE
P−A891212024.7に既に記載)を、濃度5
0%の4,10−ジブロモアンサントロンの代りに、濃
度40%で電荷発生層に用い、及び被覆する前記電荷発
生材料分散体を40時間に代えて16時間混合したこと
以外は、実施例1〜7と同様に生成した。
【0110】斯かる得られた光導電性記録材料の特性を
前述の如く測定したが、露光する場合、光線量20mJ
/m2 の650nm又は780nmの光(I650 又はI
780t)を用いた。
【0111】使用した電荷輸送化合物、それらの電荷輸
送層での濃度、電荷輸送層(CTL)の厚さ(μm)、
及び対応する光導電性記録材料の電子−光学的特性を表
4にまとめて示す。
【0112】
【表5】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 デヴィッド・リチャード・テレル ベルギー国モートゼール、セプテストラー ト 27 アグファ・ゲヴェルト・ナームロ ゼ・ベンノートチャップ内 (72)発明者 ステファーン・カレル・ド・ムーテル ベルギー国モートゼール、セプテストラー ト 27 アグファ・ゲヴェルト・ナームロ ゼ・ベンノートチャップ内

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 正電荷輸送容量を有する少なくとも1種
    の芳香族アミノ化合物(p−CTM化合物)を含有する
    光導電性層を上に有する導電性支持体を含む電子写真記
    録材料において、前記化合物が下記一般式(A): 【化1】 (式中R1 及びR2 の各々は同じか又は異なり、非置換
    もしくは置換アリール基、又は複素環式基を表し、R3
    及びR5 の各々は同じか又は異なり、水素、アルキル
    基、アラルキル基、ハロゲン又はアリール基を表し、R
    4 及びR6 の各々は同じか又は異なり、アリール基、置
    換アリール基、複素環式基又は置換複素環式基を表す)
    に相当することを特徴とする電子写真記録材料。
  2. 【請求項2】 前記一般式(A)による前記p−CTM
    化合物が感光性正電荷発生層と直接接触している電荷輸
    送層中に存在することを特徴とする請求項1の電子写真
    記録材料。
  3. 【請求項3】 前記導電性支持体が、少なくとも1種の
    光導電性n型顔料物質及び少なくとも1種のp型光導電
    性電荷輸送物質を電気絶縁性有機重合体結合剤材料中に
    含有する負に帯電しうる光導電性記録層と接触状態にあ
    り、(i) 前記p型電荷輸送物質が前記一般式(A)に相
    当する化合物であり、(ii)標準飽和カロメル電極に対
    し、混合物の形で用いたp型電荷輸送物質の半波酸化電
    位が、0.400Vより大きく異ならず、(iii) 前記層
    が4〜40μmの範囲の厚さを有し、少なくとも1014
    オーム−mの体積抵抗を有する電気絶縁性有機重合体結
    合剤材料中に分子状に分散している前記p型電荷輸送物
    質の少なくとも1種の0.01〜40重量%及び前記n
    型顔料物質の8〜80重量%を含有し、(iv)静電的に帯
    電した状態で前記記録層が、それぞれ10%及び90%
    放電に対して、4.5倍以下異なる導電率増大性電磁放
    射線に露光することを必要とすることを特徴とする請求
    項1の電子写真記録材料。
  4. 【請求項4】 前記記録層が5〜35μmの範囲の厚さ
    を有し、及び前記n型顔料物質を10〜70重量%及び
    前記一般式(A)による前記化合物を1〜30重量%含
    有することを特徴とする請求項3の電子写真記録材料。
  5. 【請求項5】 前記n型顔料物質の少なくとも1種が、
    下記のクラス:a)ペリルイミド、b)多核キノン、
    c)キナクリドン、d)ナフタレン−1,4,5,8−
    テトラカルボン酸誘導顔料、e)フタロシアニン及びナ
    フタロシアニン、g)ベンゾチオキサンテン誘導体、
    h)ペリレン−3,4,9,10−テトラカルボン酸誘
    導顔料、i)ポリアゾ顔料、j)スクアリリウム染料、
    k)ポリメチン染料、l)キナゾリン基を含有する染
    料、m)トリアリールメタン染料及びn)1,5−ジア
    ミノ−アンスラキノン基を含有する染料の少なくとも1
    種から選択されることを特徴とする電子写真記録材料。
  6. 【請求項6】 前記芳香族アミノ化合物を樹脂結合剤と
    組み合わせて用い前記正電荷発生層に直接接着する電荷
    輸送層を形成し、該2層のうち1層が前記導電性支持体
    で担持されることを特徴とする請求項2の電子写真記録
    材料。
  7. 【請求項7】 樹脂結合剤が、セルロースエステル、ア
    クリレート樹脂又はメタクリレート樹脂、ポリ塩化ビニ
    ル、塩化ビニル共重合体、ポリエスエル樹脂、芳香族ポ
    リカーボネート樹脂、芳香族ポリエステルカーボネート
    樹脂、シリコーン樹脂、ポリスチレン、スチレンとマレ
    イン酸無水物の共重合体、ブタジエンとスチレンの共重
    合体、ポリ−N−ビニルカルバゾール、及びカルバゾー
    ル含量が少なくとも40重量%のN−ビニルカルバゾー
    ル共重合体からなる群から選択されることを特徴とする
    請求項6の電子写真記録材料。
  8. 【請求項8】 前記アミノ化合物の電荷輸送層に於ける
    含量が、前記層の全重量に関し、20〜70重量%の範
    囲にあることを特徴とする請求項2の電子写真記録材
    料。
  9. 【請求項9】 前記芳香族アミノ化合物が、少なくとも
    100℃の融点をもつことを特徴とする請求項1〜8の
    何れかの電子写真記録材料。
  10. 【請求項10】 正電荷輸送容量を有する芳香族アミノ
    化合物(p−CTM化合物)であって、下記一般式
    (A): 【化2】 (式中R1 及びR2 の各々は同じか又は異なり、非置換
    もしくは置換アリール基、又は複素環式基を表し、R3
    及びR5 の各々は同じか又は異なり、水素、アルキル
    基、アラルキル基、ハロゲン又はアリール基を表し、R
    4 及びR6 の各々は同じか又は異なり、アリール基、置
    換アリール基、複素環式基又は置換複素環式基を表す)
    に相当することを特徴とする正電荷輸送容量を有する芳
    香族アミノ化合物。
JP4280473A 1991-09-24 1992-09-24 電子写真記録材料 Pending JPH05210252A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP91202472 1991-09-24
NL91202472.6 1991-09-24

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