JP2553084B2 - 電子写真感光体 - Google Patents
電子写真感光体Info
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- JP2553084B2 JP2553084B2 JP14788987A JP14788987A JP2553084B2 JP 2553084 B2 JP2553084 B2 JP 2553084B2 JP 14788987 A JP14788987 A JP 14788987A JP 14788987 A JP14788987 A JP 14788987A JP 2553084 B2 JP2553084 B2 JP 2553084B2
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- Japan
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- pigments
- hydrocarbon residue
- electrophotographic photoreceptor
- compound
- disilane
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-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/07—Polymeric photoconductive materials
- G03G5/078—Polymeric photoconductive materials comprising silicon atoms
-
- G—PHYSICS
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- G03G5/0662—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic containing metal elements
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- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は電子写真感光体に関する。詳しくは特定の有
機金属重合体を含有する電子写真感光体に関する。
機金属重合体を含有する電子写真感光体に関する。
フタロシアニン系顔料、ジアゾ系顔料、ペリレン系顔
料など種々の顔料とポリビニルカルバゾール、オキサジ
アゾール、ヒドラゾン、ピラゾリンなどを組み合わせた
有機化合物系の電子写真感光体は、セレン、硫化カドミ
ウムなどの無機光導電性化合物からなる電子写真感光体
に比較して、無公害性、高生産性などの利点があり、高
感度でしかも耐久性に優れた組み合わせが種々提案され
ている。
料など種々の顔料とポリビニルカルバゾール、オキサジ
アゾール、ヒドラゾン、ピラゾリンなどを組み合わせた
有機化合物系の電子写真感光体は、セレン、硫化カドミ
ウムなどの無機光導電性化合物からなる電子写真感光体
に比較して、無公害性、高生産性などの利点があり、高
感度でしかも耐久性に優れた組み合わせが種々提案され
ている。
上記有機化合物系の電子写真感光体は優れたものでは
あるが、顔料とかオキサジアゾール、ヒドラゾン、ピラ
ゾリンなどは単独では良好な膜とはならず種々のバイン
ダーを使用する必要がある。ところが、公知の種々の重
合体をバインダーとして用いた時には感光体としての感
度が低下するという問題があり、さらに好ましい感光体
の組み合わせの開発が望まれている。
あるが、顔料とかオキサジアゾール、ヒドラゾン、ピラ
ゾリンなどは単独では良好な膜とはならず種々のバイン
ダーを使用する必要がある。ところが、公知の種々の重
合体をバインダーとして用いた時には感光体としての感
度が低下するという問題があり、さらに好ましい感光体
の組み合わせの開発が望まれている。
〔問題点を解決するための手段〕 本発明者らは、上記問題点を解決する方法について鋭
意検討し、本発明を完成した。
意検討し、本発明を完成した。
即ち、本発明は一般式 R1SiCl2−SiR2R3R4（式中、R
1、R2、R3、R4は水素原子または同じか異なる炭化水素
残基であり、少なくとも一つは炭化水素残基である。）
で表されるジシランと一般式 R5 2SnCl2（式中、R5は炭
化水素残基である。）で表される有機塩化錫化合物をア
ルカリ金属で重縮合してなる有機金属重合体を含有する
ことを特徴とする電子写真感光体である。
1、R2、R3、R4は水素原子または同じか異なる炭化水素
残基であり、少なくとも一つは炭化水素残基である。）
で表されるジシランと一般式 R5 2SnCl2（式中、R5は炭
化水素残基である。）で表される有機塩化錫化合物をア
ルカリ金属で重縮合してなる有機金属重合体を含有する
ことを特徴とする電子写真感光体である。
本発明において重要なのは電子写真感光体が特定の有
機金属重合体を含有することにある。
機金属重合体を含有することにある。
その形態としては単層構造のものでは、顔料を後述の
有機金属重合体中に分散せしめることにより達成され、
必要に応じ電子供与性化合物や電子受容性化合物を併用
したり、他の高分子化合物をバインダーとして併用して
もよい。また、多層構造のものでは、電荷発生層として
顔料を、後述の有機金属重合体に分散せしめたものを用
い（その際に他の高分子化合物をバインダーとして併用
してもよい）、電荷移動層としては後述の有機金属重合
体そのものを用いるか、必要に応じ電子供与性化合物や
電子受容性化合物を併用したり、他の高分子化合物をバ
インダーとして併用する。
有機金属重合体中に分散せしめることにより達成され、
必要に応じ電子供与性化合物や電子受容性化合物を併用
したり、他の高分子化合物をバインダーとして併用して
もよい。また、多層構造のものでは、電荷発生層として
顔料を、後述の有機金属重合体に分散せしめたものを用
い（その際に他の高分子化合物をバインダーとして併用
してもよい）、電荷移動層としては後述の有機金属重合
体そのものを用いるか、必要に応じ電子供与性化合物や
電子受容性化合物を併用したり、他の高分子化合物をバ
インダーとして併用する。
本発明において、特定される有機金属重合体としては
一般式 R1SiCl2−SiR2R3R4（式中、R1、R2、R3、R4は
水素原子または同じか異なる炭化水素残基であり、少な
くとも一つは炭化水素残基である。）で表されるジシラ
ンと一般式 R5 2SnCl2（式中、R5は炭化水素残基であ
る。）で表される有機塩化錫化合物をアルカリ金属で重
縮合して得られる。ここで重合に用いられるそれぞれの
塩化物は公知であり、例えば前者は工業的に入手可能な
トリクロロジシラン、テトラクロロジシラン、ペンタク
ロロジシラン、あるいはヘキサクロロジシランを対応す
る炭化水素残基を有するグリニヤー試薬と反応せしめ必
要に応じ蒸留分離することで得られ、後者は工業的に入
手できる四塩化錫を同様に対応するグリニヤー試薬等と
反応せしめることで入手できる。
一般式 R1SiCl2−SiR2R3R4（式中、R1、R2、R3、R4は
水素原子または同じか異なる炭化水素残基であり、少な
くとも一つは炭化水素残基である。）で表されるジシラ
ンと一般式 R5 2SnCl2（式中、R5は炭化水素残基であ
る。）で表される有機塩化錫化合物をアルカリ金属で重
縮合して得られる。ここで重合に用いられるそれぞれの
塩化物は公知であり、例えば前者は工業的に入手可能な
トリクロロジシラン、テトラクロロジシラン、ペンタク
ロロジシラン、あるいはヘキサクロロジシランを対応す
る炭化水素残基を有するグリニヤー試薬と反応せしめ必
要に応じ蒸留分離することで得られ、後者は工業的に入
手できる四塩化錫を同様に対応するグリニヤー試薬等と
反応せしめることで入手できる。
重縮合反応は例えばジハロゲノジシランを脱ハロゲン
重縮合する方法と同様の反応を行うことで製造すること
ができる（永井洋一郎、ケイ素化合物の光化学とその応
用シンポジウム要旨集３〜４ページ）。また重縮合の一
般的方法としては上記ジシランおよび有機塩化錫の混合
物を原料とし、ナトリウム、リチウム、マグネシウムな
どの金属或いは合金と反応せしめることで脱ハロゲン重
縮合し有機金属重合体とすることができる。ここでジシ
ランの一部をジクロロシランで代替することもできる。
この合成の具体的方法として、例えば、R.C.West,Compr
ehensive Organic Chemistry,Vol 2,Chapter 9.4,P365
〜387（1982）（edited by G.Wilkinson etal,Pergamon
Press,New York）によることができる。
重縮合する方法と同様の反応を行うことで製造すること
ができる（永井洋一郎、ケイ素化合物の光化学とその応
用シンポジウム要旨集３〜４ページ）。また重縮合の一
般的方法としては上記ジシランおよび有機塩化錫の混合
物を原料とし、ナトリウム、リチウム、マグネシウムな
どの金属或いは合金と反応せしめることで脱ハロゲン重
縮合し有機金属重合体とすることができる。ここでジシ
ランの一部をジクロロシランで代替することもできる。
この合成の具体的方法として、例えば、R.C.West,Compr
ehensive Organic Chemistry,Vol 2,Chapter 9.4,P365
〜387（1982）（edited by G.Wilkinson etal,Pergamon
Press,New York）によることができる。
ジシランとしては種々のものが使用でき、特に制限は
ないが、例えば、（CH3）3Si−SiCl2（CH3）、（CH3）3
Si−SiCl2C6H5、（CH3）２（C6H5）Si−SiCl2（CH3）、
（C2H5）3Si−SiCl2（CH3）、（CH3）3Si−SiCl2（C
3H7）などのジシラン或いはこれらの化合物の炭化水素
残基が他の炭化水素残基に置換したもの等が例示され
る。
ないが、例えば、（CH3）3Si−SiCl2（CH3）、（CH3）3
Si−SiCl2C6H5、（CH3）２（C6H5）Si−SiCl2（CH3）、
（C2H5）3Si−SiCl2（CH3）、（CH3）3Si−SiCl2（C
3H7）などのジシラン或いはこれらの化合物の炭化水素
残基が他の炭化水素残基に置換したもの等が例示され
る。
また、有機塩化錫化合物としては具体的には、（C
H3）2SnCl2、（C2H5）2SnCl2、（C3H7）2SnCl2、（C
6H5）2SnCl2あるいは炭化水素残基が炭素数３〜12の他
の炭化水素残基であるもの等が例示される。
H3）2SnCl2、（C2H5）2SnCl2、（C3H7）2SnCl2、（C
6H5）2SnCl2あるいは炭化水素残基が炭素数３〜12の他
の炭化水素残基であるもの等が例示される。
本発明において、有機金属重合体中のジシラン単位と
錫単位の比率は通常1:0.01〜1:1程度が適当であり、錫
単位が多いと高分子量のものが得られず好ましくない。
またジシラン単位の０〜50モル％をモノシラン（ジクロ
ロシラン）に代替することも可能である。
錫単位の比率は通常1:0.01〜1:1程度が適当であり、錫
単位が多いと高分子量のものが得られず好ましくない。
またジシラン単位の０〜50モル％をモノシラン（ジクロ
ロシラン）に代替することも可能である。
本発明においては上記有機金属重合体を電子写真感光
体に顔料や電子供与性化合物、電子受容性化合物の分散
媒体として或いは電荷移動層として用いることが肝要で
あり、用いる顔料、電子供与性化合物、電子受容性化合
物あるいは併用するバインダーについては特に制限はな
い。
体に顔料や電子供与性化合物、電子受容性化合物の分散
媒体として或いは電荷移動層として用いることが肝要で
あり、用いる顔料、電子供与性化合物、電子受容性化合
物あるいは併用するバインダーについては特に制限はな
い。
これらの具体例としては、顔料としてはスーダンレッ
ド、ダイアンブルー、ジエナスグリーＢなどのアゾ顔
料、アルゴールイエロー、ピレンキノン、インダンスレ
ンブリリアントバイオレットRRPなどのキノン顔料、キ
ノシアニン顔料、ペリレン顔料、インジゴ、チオインジ
ゴ等のインジゴ顔料、インドファーストオレンジトナー
などのビスベンゾイミダゾール顔料、銅フタロシアニ
ン、無金属フタロシアニンなどのフタロシアニン顔料、
キナクリドン顔料などの顔料、電子供与性化合物として
はアントラセン、ピレンフェナントレン、コロネン、イ
ンドール、カルバゾール、オキサゾール、イソオキサゾ
ール、チアゾール、イミダゾール、ピラゾール、オキサ
ジアゾール、ピラゾリン、チアジアゾール、トリアゾー
ルなど、電子受容性化合物としてはトリニトロフルオレ
ノン、ジシアノベンゼン、テトラシアノベンゼン、トリ
ニトロベンゼン、ジニトロアントラセンなどがあげら
れ、また、併用できるバインダーとしてはポリエステ
ル、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、
アクリル樹脂、メチルセルロース、ポリカーボネートな
どのバインダーなどが例示できる。
ド、ダイアンブルー、ジエナスグリーＢなどのアゾ顔
料、アルゴールイエロー、ピレンキノン、インダンスレ
ンブリリアントバイオレットRRPなどのキノン顔料、キ
ノシアニン顔料、ペリレン顔料、インジゴ、チオインジ
ゴ等のインジゴ顔料、インドファーストオレンジトナー
などのビスベンゾイミダゾール顔料、銅フタロシアニ
ン、無金属フタロシアニンなどのフタロシアニン顔料、
キナクリドン顔料などの顔料、電子供与性化合物として
はアントラセン、ピレンフェナントレン、コロネン、イ
ンドール、カルバゾール、オキサゾール、イソオキサゾ
ール、チアゾール、イミダゾール、ピラゾール、オキサ
ジアゾール、ピラゾリン、チアジアゾール、トリアゾー
ルなど、電子受容性化合物としてはトリニトロフルオレ
ノン、ジシアノベンゼン、テトラシアノベンゼン、トリ
ニトロベンゼン、ジニトロアントラセンなどがあげら
れ、また、併用できるバインダーとしてはポリエステ
ル、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、
アクリル樹脂、メチルセルロース、ポリカーボネートな
どのバインダーなどが例示できる。
本発明の感光体は上述の単層或いは多層構造の感光層
を導電支持層上に通常塗布形成することで作られるが、
導電支持層と感層の間に接着性を向上し、自田電荷の注
入を阻しするために、酸化アルミニウム、酸化インジウ
ム、酸化錫、ポリプロピレン樹脂、アクリル樹脂、メタ
クリル樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、エポキシ樹脂、ポリ
エステル樹脂、アルキッド樹脂、ポリウレタン樹脂、ポ
リイミド樹脂などの層を設けることもできる。
を導電支持層上に通常塗布形成することで作られるが、
導電支持層と感層の間に接着性を向上し、自田電荷の注
入を阻しするために、酸化アルミニウム、酸化インジウ
ム、酸化錫、ポリプロピレン樹脂、アクリル樹脂、メタ
クリル樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、エポキシ樹脂、ポリ
エステル樹脂、アルキッド樹脂、ポリウレタン樹脂、ポ
リイミド樹脂などの層を設けることもできる。
〔実施例〕 以下、実施例により本発明を説明する。
実施例１ トリメチルフェニルジクロルジシラン（（CH3）２（C
6H5）Si−Si（CH3）Cl2）とジｎ−ブチルジクロル錫
（1:0.08モル比）をトルエン中で２モル倍の金属ナトリ
ウムで重縮合して得られた、30℃のテトラヒドロフラン
溶液でGPCで測定したポリスチレン換算の重量平均分子
量が12000であり、錫含量が６モル％であるポリシラン1
0重量部とβ型銅フタロシアニン（東洋インク（株）
製、Lionol Blue NCB Tonor）１重量部をトルエン100重
量部中に分散して得た液を厚さ100μのアルミ板上にフ
ィルムアプリケーターを用いて塗布し、次いで乾燥して
厚さ８μの塗膜を得た。
6H5）Si−Si（CH3）Cl2）とジｎ−ブチルジクロル錫
（1:0.08モル比）をトルエン中で２モル倍の金属ナトリ
ウムで重縮合して得られた、30℃のテトラヒドロフラン
溶液でGPCで測定したポリスチレン換算の重量平均分子
量が12000であり、錫含量が６モル％であるポリシラン1
0重量部とβ型銅フタロシアニン（東洋インク（株）
製、Lionol Blue NCB Tonor）１重量部をトルエン100重
量部中に分散して得た液を厚さ100μのアルミ板上にフ
ィルムアプリケーターを用いて塗布し、次いで乾燥して
厚さ８μの塗膜を得た。
こうして得た電子写真感光体の特性を、川口電気
（株）製のエレクトロスタチックペーパーアナライザー
EPA−8100を用いて測定した。
（株）製のエレクトロスタチックペーパーアナライザー
EPA−8100を用いて測定した。
まず、−6kvのコロナ放電を２秒間行い、初期表面電
位を測定した後、暗所に２秒間放置し、次いでカラーガ
ラスフィルターIR−80（保谷硝子（株）製）を通し、照
度20luxの光をあてて半減露光量を測定した。
位を測定した後、暗所に２秒間放置し、次いでカラーガ
ラスフィルターIR−80（保谷硝子（株）製）を通し、照
度20luxの光をあてて半減露光量を測定した。
また、同様の操作をコロナ放電を＋6kvで行って測定
した。
した。
結果を表に示す。
実施例２ ポリシランとして、トリメチルフェニルジクロルジシ
ラン〔（CH3）２（C6H5）Si−Si（CH3）Cl2と（CH3）
（C6H5）ClSi−Si（CH3）2Clの2:1混合物〕とジｎ−ヘ
キシルジクロル錫（ジシランと錫のモル比が1:0.1）を
重縮合して得たGPCで測定した分子量が16500、錫含量８
モル％のポリジシランを用い、また顔料としてτ型のフ
タロシアニン（東洋インク（株）製Liophoton）を用い
る他は実施例１と同様にした。結果を表に示す。
ラン〔（CH3）２（C6H5）Si−Si（CH3）Cl2と（CH3）
（C6H5）ClSi−Si（CH3）2Clの2:1混合物〕とジｎ−ヘ
キシルジクロル錫（ジシランと錫のモル比が1:0.1）を
重縮合して得たGPCで測定した分子量が16500、錫含量８
モル％のポリジシランを用い、また顔料としてτ型のフ
タロシアニン（東洋インク（株）製Liophoton）を用い
る他は実施例１と同様にした。結果を表に示す。
〔発明の効果〕 本発明の電子写真感光体は電子写真複写機に利用でき
るのみならず、レーザー・プリンター、CRTプリンタ
ー、電子写真式製版システムなどの電子写真応用分野に
広く用いることができ、工業的に価値がある。
るのみならず、レーザー・プリンター、CRTプリンタ
ー、電子写真式製版システムなどの電子写真応用分野に
広く用いることができ、工業的に価値がある。
Claims (1)
- 【請求項１】一般式 R1SiCl2−SiR2R3R4（式中、R1、R
2、R3、R4は水素原子または同じか異なる炭化水素残基
であり、少なくとも一つは炭化水素残基である。）で表
されるジシランと一般式 R5 2SnCl2（式中、R5は炭化水
素残基である。）で表される有機塩化錫化合物をアルカ
リ金属で重縮合してなる有機金属重合体を含有すること
を特徴とする電子写真感光体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14788987A JP2553084B2 (ja) | 1987-06-16 | 1987-06-16 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14788987A JP2553084B2 (ja) | 1987-06-16 | 1987-06-16 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63313167A JPS63313167A (ja) | 1988-12-21 |
| JP2553084B2 true JP2553084B2 (ja) | 1996-11-13 |
Family
ID=15440477
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14788987A Expired - Lifetime JP2553084B2 (ja) | 1987-06-16 | 1987-06-16 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2553084B2 (ja) |
-
1987
- 1987-06-16 JP JP14788987A patent/JP2553084B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63313167A (ja) | 1988-12-21 |
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