JPS6328050B2 - - Google Patents
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- JPS6328050B2 JPS6328050B2 JP55118452A JP11845280A JPS6328050B2 JP S6328050 B2 JPS6328050 B2 JP S6328050B2 JP 55118452 A JP55118452 A JP 55118452A JP 11845280 A JP11845280 A JP 11845280A JP S6328050 B2 JPS6328050 B2 JP S6328050B2
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- ulcer
- tetramethyl
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C33/00—Unsaturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C33/02—Acyclic alcohols with carbon-to-carbon double bonds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本発明は一般式
で表わされる新規化合物６，10，14，18−テトラ
メチル−５，９，13，17−ノナデカテトラエン−
２−オール、その製造法およびそれからなる抗潰
瘍剤に関するものである。 特開昭53−145922号公報には、一般式 で表わされる６，10，14，18−テトラメチル−
５，９，13，17−ノナデカテトラエン−２−オン
が抗潰瘍作用を有することが記載されている。こ
の化合物を動物に投与した際、代謝物として一般
式（）の本発明化合物が生成することが見いだ
された。本発明化合物を合成してその薬理作用を
調べた結果、強い抗潰瘍作用を有することが判明
した。 本発明化合物は、前記一般式（）の化合物を
還元することにより製造することができる。還元
剤としては、ケトンを還元してアルコールとする
が、イソプレン鎖の二重結合には作用しないもの
を選択する。このような還元剤としては、水素化
ホウ素ナトリウム、リチウムアルミニウムハイド
ライドなどがあげられる。溶剤としては、メタノ
ール、エタノールなどのアルコール系溶媒が望ま
しい。原料の一般式（）の化合物は、特開昭53
−145922号公報に示す方法により得ることができ
る。 次に本発明化合物の薬理試験を示す。 寒冷拘束ストレス潰瘍に対する作用 SD系雌ラツト（体重160〜200ｇ）10匹を金網
拘束ケージに入れ、４℃の低温室に２時間放置し
た。その後、ラツトを殺し胃を摘出した。胃を約
10mlの生理食塩水でふくらませ、ブロデイ
（Brodie）らの方法〔ガストロエンテロロジイ
（Gastroenterology）第38巻、354〜360頁
（1960）〕に準じ約５分間５％の中性ホルマリン液
中に浸した。その後、胃を切開し、腺胃部に発生
した潰瘍の長さを測定し、その総和を潰瘍係数と
した。 本発明化合物200mg／Kgをストレス負荷30分前
にラツト用胃ゾンデを用いて経口投与した。本発
明化合物は５％アラビアゴム漿液にポリオキシエ
チレンソルビタンモンオレエートを一滴加えてエ
マルジヨンとし、投与容量が0.5ml／100ｇBW.と
なるように調整して投与した。 対照化合物として前記一般式（）の６，10，
14，18−テトラメチル−５，９，13，17−ノナデ
カテトラエン−２−オンを選び前記と同様にテス
トした。また、アラビアゴム−ポリオキシエチレ
ンソルビタンモノオレエート乳化液のみを投与し
てプランクテストを行つた。 得られた各潰瘍係数より潰瘍発生抑制率を算出
した。 抑制率＝100×（ブランクテストの潰瘍係数−試
験化合物の潰瘍係数）÷ブランクテストの潰瘍係
数
メチル−５，９，13，17−ノナデカテトラエン−
２−オール、その製造法およびそれからなる抗潰
瘍剤に関するものである。 特開昭53−145922号公報には、一般式 で表わされる６，10，14，18−テトラメチル−
５，９，13，17−ノナデカテトラエン−２−オン
が抗潰瘍作用を有することが記載されている。こ
の化合物を動物に投与した際、代謝物として一般
式（）の本発明化合物が生成することが見いだ
された。本発明化合物を合成してその薬理作用を
調べた結果、強い抗潰瘍作用を有することが判明
した。 本発明化合物は、前記一般式（）の化合物を
還元することにより製造することができる。還元
剤としては、ケトンを還元してアルコールとする
が、イソプレン鎖の二重結合には作用しないもの
を選択する。このような還元剤としては、水素化
ホウ素ナトリウム、リチウムアルミニウムハイド
ライドなどがあげられる。溶剤としては、メタノ
ール、エタノールなどのアルコール系溶媒が望ま
しい。原料の一般式（）の化合物は、特開昭53
−145922号公報に示す方法により得ることができ
る。 次に本発明化合物の薬理試験を示す。 寒冷拘束ストレス潰瘍に対する作用 SD系雌ラツト（体重160〜200ｇ）10匹を金網
拘束ケージに入れ、４℃の低温室に２時間放置し
た。その後、ラツトを殺し胃を摘出した。胃を約
10mlの生理食塩水でふくらませ、ブロデイ
（Brodie）らの方法〔ガストロエンテロロジイ
（Gastroenterology）第38巻、354〜360頁
（1960）〕に準じ約５分間５％の中性ホルマリン液
中に浸した。その後、胃を切開し、腺胃部に発生
した潰瘍の長さを測定し、その総和を潰瘍係数と
した。 本発明化合物200mg／Kgをストレス負荷30分前
にラツト用胃ゾンデを用いて経口投与した。本発
明化合物は５％アラビアゴム漿液にポリオキシエ
チレンソルビタンモンオレエートを一滴加えてエ
マルジヨンとし、投与容量が0.5ml／100ｇBW.と
なるように調整して投与した。 対照化合物として前記一般式（）の６，10，
14，18−テトラメチル−５，９，13，17−ノナデ
カテトラエン−２−オンを選び前記と同様にテス
トした。また、アラビアゴム−ポリオキシエチレ
ンソルビタンモノオレエート乳化液のみを投与し
てプランクテストを行つた。 得られた各潰瘍係数より潰瘍発生抑制率を算出
した。 抑制率＝100×（ブランクテストの潰瘍係数−試
験化合物の潰瘍係数）÷ブランクテストの潰瘍係
数
【表】
毒性試験
SD系ラツト雌（体重160〜200ｇ）６匹に、本
発明化合物5000mg／Kgを経口投与したが、死亡例
はなかつた。 以上の薬理実験の結果に示されるように、本発
明化合物は抗潰瘍剤として優れており、胃潰瘍、
十二指腸潰瘍などの治療および予防に用いられ
る。本発明化合物は成人１日当り、通常50〜2000
mg経口または非経口的に投与される。投与剤形と
しては、散剤、顆粒剤、硬カプセル剤、錠剤、軟
カプセル剤、注射剤などがあげられ、これらは通
常の製剤用担体を用い、常法により製造すること
ができる。 次に実施例を示し、本発明を更に詳しく説明す
る。 実施例 １ ６，10，14，18−テトラメチル−５，９，13，
17−ノナデカテトラエン−２−オールの合成 ６，10，14，18−テトラメチル−５，９，13，
17−ノナデカテトラエン−２−オン１ｇを20mlの
メタノールに溶解し、水素化ホウ素ナトリウム60
mgを加え、30分間撹拌した。反応液を氷水に注
ぎ、希塩酸を加えて液を酸性とし、ｎ−ヘキサン
50mlで抽出した。抽出液を水洗した後、硫酸マグ
ネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、油状物１ｇ
を得た。これをシリカゲルのカラムクロマトグラ
フイーにより精製し、10％エーテル／ｎ−ヘキサ
ン流出部より無色油状の目的物0.95ｇを得た。 質量スペクトル（ｍ／ｅ）：332（M+） 元素分析値：C23H40Oとして Ｃ Ｈ 理論値（％）83.06 12.13 実測値（％）83.12 12.09 NMRスペクトル（δ、CDCl3）：1.16（3H、ｄ、
Ｊ＝７Hz）、15.8（9H、ｓ）、16.5（6H、ｓ）、
1.2〜1.6（2H）、1.8〜2.3（15H）、3.74（1H、ｔ、
ｑ、Ｊ＝６Hz、６Hz）、5.04（4H、ｍ）
発明化合物5000mg／Kgを経口投与したが、死亡例
はなかつた。 以上の薬理実験の結果に示されるように、本発
明化合物は抗潰瘍剤として優れており、胃潰瘍、
十二指腸潰瘍などの治療および予防に用いられ
る。本発明化合物は成人１日当り、通常50〜2000
mg経口または非経口的に投与される。投与剤形と
しては、散剤、顆粒剤、硬カプセル剤、錠剤、軟
カプセル剤、注射剤などがあげられ、これらは通
常の製剤用担体を用い、常法により製造すること
ができる。 次に実施例を示し、本発明を更に詳しく説明す
る。 実施例 １ ６，10，14，18−テトラメチル−５，９，13，
17−ノナデカテトラエン−２−オールの合成 ６，10，14，18−テトラメチル−５，９，13，
17−ノナデカテトラエン−２−オン１ｇを20mlの
メタノールに溶解し、水素化ホウ素ナトリウム60
mgを加え、30分間撹拌した。反応液を氷水に注
ぎ、希塩酸を加えて液を酸性とし、ｎ−ヘキサン
50mlで抽出した。抽出液を水洗した後、硫酸マグ
ネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、油状物１ｇ
を得た。これをシリカゲルのカラムクロマトグラ
フイーにより精製し、10％エーテル／ｎ−ヘキサ
ン流出部より無色油状の目的物0.95ｇを得た。 質量スペクトル（ｍ／ｅ）：332（M+） 元素分析値：C23H40Oとして Ｃ Ｈ 理論値（％）83.06 12.13 実測値（％）83.12 12.09 NMRスペクトル（δ、CDCl3）：1.16（3H、ｄ、
Ｊ＝７Hz）、15.8（9H、ｓ）、16.5（6H、ｓ）、
1.2〜1.6（2H）、1.8〜2.3（15H）、3.74（1H、ｔ、
ｑ、Ｊ＝６Hz、６Hz）、5.04（4H、ｍ）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 で表わされる６，10，14，18−テトラメチル−
５，９，13，17−ノナデカテトラエン−２−オー
ル。 ２ 一般式 で表わされる化合物を還元することを特徴とす
る、一般式 で表わされる６，10，14，18−テトラメチル−
５，９，13，17−ノナデカテトラエン−２−オー
ルの製造法。 ３ 一般式 で表わされる６，10，14，18−テトラメチル−
５，９，13，17−ノナデカテトラエン−２−オー
ルからなる抗潰瘍剤。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55118452A JPS5742643A (en) | 1980-08-29 | 1980-08-29 | 6,10,14,18-tetramethyl-5,9,13,17-nonadecatetraene-2-ol |
| US06/296,728 US4382151A (en) | 1980-08-29 | 1981-08-27 | 6,10,14,18-Tetramethly-5,9,13,17-nonadecatetraene-2-ol |
| EP81106734A EP0046995B1 (en) | 1980-08-29 | 1981-08-28 | 6,10,14,18-tetramethyl-5,9,13,17-nonadecatetraene-2-ol, a process for producing same and a pharmaceutical composition |
| DE8181106734T DE3160364D1 (en) | 1980-08-29 | 1981-08-28 | 6,10,14,18-tetramethyl-5,9,13,17-nonadecatetraene-2-ol, a process for producing same and a pharmaceutical composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55118452A JPS5742643A (en) | 1980-08-29 | 1980-08-29 | 6,10,14,18-tetramethyl-5,9,13,17-nonadecatetraene-2-ol |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5742643A JPS5742643A (en) | 1982-03-10 |
| JPS6328050B2 true JPS6328050B2 (ja) | 1988-06-07 |
Family
ID=14736985
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP55118452A Granted JPS5742643A (en) | 1980-08-29 | 1980-08-29 | 6,10,14,18-tetramethyl-5,9,13,17-nonadecatetraene-2-ol |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4382151A (ja) |
| EP (1) | EP0046995B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5742643A (ja) |
| DE (1) | DE3160364D1 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4564477A (en) * | 1982-02-19 | 1986-01-14 | Kuraray Co., Ltd. | Polyprenyl compounds and method of producing the same |
| CU22412A1 (es) * | 1993-11-09 | 1996-01-31 | Dalmer Lab Sa | Una mezcla natural compuesta por alcoholes alifaticos primarios superiores obtenidos de la cera de abejas para el tratamiento de las ulceras gastricas y duodenales que presenta tambien actividad antiinflamatoria |
| FR2958541B1 (fr) * | 2010-04-08 | 2012-05-18 | Sederma Sa | Utilisation cosmetique du geranylgeranyl-2-propanol |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1383246A (en) * | 1971-01-13 | 1975-02-05 | Yeda Res & Dev | Production of alcohols from aldehydes and ketones |
| DE2155285C3 (de) * | 1971-11-06 | 1978-06-01 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Ungesättigte Alkohole sowie Verfahren zu der Herstellung |
| NL7302254A (ja) * | 1972-03-13 | 1973-09-17 | ||
| US3939202A (en) * | 1973-01-31 | 1976-02-17 | Teikoku Chemical Industry Co., Ltd. | Process for preparing polyene compounds |
| FR2329628A1 (fr) * | 1975-11-03 | 1977-05-27 | Rhone Poulenc Ind | Procede de preparation d'alcools insatures |
| US4059641A (en) * | 1975-11-18 | 1977-11-22 | Sankyo Company Limited | Polyprenyl derivatives |
| JPS53145922A (en) * | 1977-05-26 | 1978-12-19 | Eisai Co Ltd | Remedy for peptic ulcer containing prenyl ketone compound |
| US4292452A (en) * | 1978-02-01 | 1981-09-29 | Standard Oil Company (Indiana) | Rhodium-catalyzed hydrogenation of unsaturated aldehydes to unsaturated alcohols |
-
1980
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1981
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| Publication number | Publication date |
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