JPS6210226B2 - - Google Patents
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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Description
本発明は２−デカルボキシ−２−アルキルカル
ボニル−PG型化合物類の新規組成を提供する。
更に詳しくは、本発明は胃腸管の細胞保護剤とし
てのこれらの化合物の使用を提供している。更に
本発明は、新規中間体類とこのような化合物類の
製法を提供している。 プロスタグランジン類は20個の炭素原子を含む
環式カルボン酸類の一族である。プロスタグラン
ジン類の典型はPGF2〓、その構造及び炭素原子
の番号付けは式に描かれたとおりである。 プロスタグランジン類とそれらの薬理学的効果
の議論については、ベルグストローム
（Bergstrom）等、Pharmacol.Review20巻１頁と
そこに引用されている参考文献を参照のこと。 PGF2〓のようなプロスタグランジン類は、す
べて側鎖のＣ−５とＣ−13に示される不飽和度
と、シクロペンタン環上に存在する官能基及び／
又は不飽和に従つて名付けられる。従つて、
PGF2〓は２個の二重結合（Ｃ−５とＣ−13）を
表わすが、対応するPGF1〓はＣ−13に１個の二
重結合を示す。Ｃ−９でPGF2〓の立体化学が逆
になると生ずるプロスタグランジン類はPGF〓
系統のもの、例えばPGF2〓である。同様に、
PGE2のようなPGE化合物は、Ｃ−９ヒドロキシ
がオキソで置換されている以外は、上に描かれた
PGF2〓と同じである。 種々のプロスタグランジン類は、すべて１個又
はそれ以上の非対称中心をもち、光学活性型又は
光学不活性型（ラセミ型）のいずれでも存在しう
る。例えば上で描かれたPGF2〓は５個の非対称
中心すなわちＣ−８、Ｃ−９、Ｃ−11、Ｃ−12及
びＣ−15をもつ。上式及び以下の種々の式で、
シクロペンタン環の面より上の非対称炭素原子の
置換基は太い実線（ベータ立体配置）で描かれる
が、点線はシクロペンタン環の面より下（アルフ
ア立体配置）の置換基を表わす。このように
PGF2〓では、非対称中心はそれぞれにアルフ
ア、アルフア、アルフア、ベータ及びアルフアと
いう立体配置である。以下で波状態（〜）が用い
られる時は、それによつて描かれる置換基はアル
フア又はベータ立体配置にあるか、又はアルフア
及びベータ立体配置の混合したものである。 PGF2〓のＣ−15の側鎖ヒドロキシはカーン−
インゴルド−プレログ（Cahn−Ingold−
Prelog）配列法則によりＳ立体配置にある。J.
Chem.Ed.41巻16頁（1964年）を参照。またネイ
チヤー誌212巻38頁（1966年）は、プロスタグラ
ンジン類の立体化学の論議を提供している。Ｃ−
８、Ｃ−９、Ｃ−11、Ｃ−12、Ｃ−15等のような
表現は、上のPGF2〓中の同じ番号の位置に対応
する位置における、任意のプロスタグランジン又
はプロスタグランジン類似体中の炭素原子のこと
である。 以下に便宜上用語プロスタグランジン（PG）
の使用は、哺乳類組織から得られるPGF2〓と同
じ絶対立体配置をもつたプロスタグランジンの光
学活性型を意味するであろう。 本明細書で使用される用語プロスタグランジン
型又はPG型生成物とは、薬理学的に有用な、本
明細書の任意の単環式又は二環式シクロペンタン
誘導体を指すであろう。 プロスタグランジン型生成物又はプロスタグラ
ンジン型生成物の製造に有用な中間体を描いてい
る本明細書中に図示された式の各々は、哺乳類源
から得られる対応プロスタグランジンと同じ相対
立体化学的立体配置の特定立体異性体、又はPG
型生成物の上記立体異性体をつくるのに有用な中
間体の特定立体異性体を表わす。本明細書に使用
される用語プロスタグランジン類似体は、哺乳類
組織から得られる対応プロスタグランジンと同じ
相対立体化学的立体配置のものであるプロスタグ
ランジン型生成物の立体異性体、又はこの立体異
性体とそのエナンチオマーからなる混合物を表わ
す。ある式が本明細書中のプロスタグランジン型
生成物を描くのに使われる場合は、特に用語「プ
ロスタグランジン類似体」とは、その式の化合物
又はこの式の化合物とそのエナンチオマーからな
る混合物のことである。 天然に生ずるプロスタグランジン類のほか、そ
れらのある化学的類似体がつくられ、この技術で
知られている。この技術で知られたプロスタグラ
ンジン類似体には、合衆国特許第4016184号の
PGD型、９β−PGD型及び９−デオキシ−９・
10−ジデヒドロ−PGD型化合物類、合衆国特許
第3993686号のPGC型化合物類、合衆国特許第
4021467号と第4060534号の９−デオキシ−９−メ
チレン−PGF型化合物類、合衆国特許第4029693
号と第3987072号の11−デオキシ−PG型化合物、
合衆国特許第3979483号の８β・12α−PG型化合
物類、合衆国特許第4001300号の２・２−ジフル
オロ−PG型化合物類、合衆国特許第4032561号と
第3933889号のシス−４・５−ジデヒドロ−PG型
化合物類、合衆国特許第4020097号と第3997566号
のインターフエニレン−PG型化合物類、合衆国
特許第4013695号の５・６−ジデヒドロ−PG2型
又は４・４・５・５−テトラヒドロ−PG1型化合
物類、合衆国特許第3931279号と第3864387号の５
−オキサ−PG1型化合物類、合衆国特許第
3944593号の４−オキサPG1型及び３−オキサ−
PG1−型化合物類、合衆国特許第4026909号の13
−シス−PG型化合物類、合衆国特許第4029681号
と第4018803号の13・14−ジデヒドロ−PG型化合
物類、合衆国特許第3987087号のω−アリール−
PG型化合物類、合衆国特許第3864387号のω−ア
リルオキシ−PG型化合物類、合衆国特許第
3903131号の16−アルキル−PG型化合物類、合衆
国特許第3962293号の16−フルオロ−PG型化合物
類、及び合衆国特許第3728382号の15−メチル−
PG型化合物類がある。 天然に生ずるプロスタグランジン類はカルボン
酸類であるが、それらの多くの誘導体類がこの技
術に知られている。例えば、特に芳香族及びフエ
ナシルエステル類を含めたエステル誘導体類がこ
の技術で知られている。合衆国特許第3069332
号、第3598858号、第3979440号、及び第3984062
号を参照。同様に、これらのカルボン酸類の塩類
がこの技術で知られている。上に引用された合衆
国特許第3069332号と第3958858号、並びに合衆国
特許第3657327号と第3888916号のようなその他の
参考文献を参照のこと。それらのアミド類のよう
なその他のプロスタグランジン誘導体類がこの技
術で知られている。合衆国特許第3853941号、第
3884942号、第3903299号、第3880883号、及び第
3953470号を参照。 最後に、例えばコリー・イー・ジエー
（Corey、E.J.）等、JACS97巻653頁（1965年）
や合衆国特許第3931206号、第4067991号、第
4049648号、第4032543号、第4045449号、及び第
4049678号に記載されたプロスタグランジン類の
大環式ラクトン誘導体類も知られている。 これらの種々のカルボニル含有プロスタグラン
ジン類似体のほか、テトラゾール類やスルホネー
ト類のような酸性の非カルボン酸プロスタグラン
ジン類似体類もこの技術に知られている。例え
ば、合衆国特許第3883513号、第3932389号、第
3984400号、及び第4035360号に記載された２−デ
カルボキシ−２−テトラゾリル−PG類似体類を
参照のこと。また２−デカルボキシ−２−スルホ
ニル型化合物類は合衆国特許第3922301号に記載
されている。 既知プロスタグランジン類似体のＣ−２位置に
おける種々のその他の変種の中には、例えば1976
年８月30日出願の合衆国特許出願番号第719055号
及びダウエント・フアームドツクCPI第46957Y
（ベルギー特許第849963号の抄録）に記載されて
いるように、カルボキシルのアミンによる置換が
ある。 合衆国特許第4028419号、第4055602号、第
4032576号、第3931207号、第387829号、第
3966792号、第4024174号、第3962312号、第
3636120号、第372328号、第3895058号、第
3954881号、第4004021号及び第3962218号に記載
されているように、既知プロスタグランジン類と
それらの類似体類に対応する第一級アコールにつ
いて、多くの参考文献が記載している。これらの
２−デカルボキシ−２−ヒドロキシメチル−PG
化合物類のほか、合衆国特許第3931296号と第
3953435号に記載されたように、対応するＣ−２
アルデヒド類が知られている。それ以上の２−デ
カルボキシ−２−カルボキサルデヒド−PG類似
体の記載については、ダウエント・フアームドツ
クCPI第35953X号と第93049X号をも参照のこ
と。最後に、そのＣ−２アセタール類は、ダウエ
ツト・フアームドツクCPI第94924X号に記載され
ている。 本発明は式 のプロスタグランジン類似体を提供する。 式中R1は１〜４個の炭素原子のアルキルであ
り、 L1は
ボニル−PG型化合物類の新規組成を提供する。
更に詳しくは、本発明は胃腸管の細胞保護剤とし
てのこれらの化合物の使用を提供している。更に
本発明は、新規中間体類とこのような化合物類の
製法を提供している。 プロスタグランジン類は20個の炭素原子を含む
環式カルボン酸類の一族である。プロスタグラン
ジン類の典型はPGF2〓、その構造及び炭素原子
の番号付けは式に描かれたとおりである。 プロスタグランジン類とそれらの薬理学的効果
の議論については、ベルグストローム
（Bergstrom）等、Pharmacol.Review20巻１頁と
そこに引用されている参考文献を参照のこと。 PGF2〓のようなプロスタグランジン類は、す
べて側鎖のＣ−５とＣ−13に示される不飽和度
と、シクロペンタン環上に存在する官能基及び／
又は不飽和に従つて名付けられる。従つて、
PGF2〓は２個の二重結合（Ｃ−５とＣ−13）を
表わすが、対応するPGF1〓はＣ−13に１個の二
重結合を示す。Ｃ−９でPGF2〓の立体化学が逆
になると生ずるプロスタグランジン類はPGF〓
系統のもの、例えばPGF2〓である。同様に、
PGE2のようなPGE化合物は、Ｃ−９ヒドロキシ
がオキソで置換されている以外は、上に描かれた
PGF2〓と同じである。 種々のプロスタグランジン類は、すべて１個又
はそれ以上の非対称中心をもち、光学活性型又は
光学不活性型（ラセミ型）のいずれでも存在しう
る。例えば上で描かれたPGF2〓は５個の非対称
中心すなわちＣ−８、Ｃ−９、Ｃ−11、Ｃ−12及
びＣ−15をもつ。上式及び以下の種々の式で、
シクロペンタン環の面より上の非対称炭素原子の
置換基は太い実線（ベータ立体配置）で描かれる
が、点線はシクロペンタン環の面より下（アルフ
ア立体配置）の置換基を表わす。このように
PGF2〓では、非対称中心はそれぞれにアルフ
ア、アルフア、アルフア、ベータ及びアルフアと
いう立体配置である。以下で波状態（〜）が用い
られる時は、それによつて描かれる置換基はアル
フア又はベータ立体配置にあるか、又はアルフア
及びベータ立体配置の混合したものである。 PGF2〓のＣ−15の側鎖ヒドロキシはカーン−
インゴルド−プレログ（Cahn−Ingold−
Prelog）配列法則によりＳ立体配置にある。J.
Chem.Ed.41巻16頁（1964年）を参照。またネイ
チヤー誌212巻38頁（1966年）は、プロスタグラ
ンジン類の立体化学の論議を提供している。Ｃ−
８、Ｃ−９、Ｃ−11、Ｃ−12、Ｃ−15等のような
表現は、上のPGF2〓中の同じ番号の位置に対応
する位置における、任意のプロスタグランジン又
はプロスタグランジン類似体中の炭素原子のこと
である。 以下に便宜上用語プロスタグランジン（PG）
の使用は、哺乳類組織から得られるPGF2〓と同
じ絶対立体配置をもつたプロスタグランジンの光
学活性型を意味するであろう。 本明細書で使用される用語プロスタグランジン
型又はPG型生成物とは、薬理学的に有用な、本
明細書の任意の単環式又は二環式シクロペンタン
誘導体を指すであろう。 プロスタグランジン型生成物又はプロスタグラ
ンジン型生成物の製造に有用な中間体を描いてい
る本明細書中に図示された式の各々は、哺乳類源
から得られる対応プロスタグランジンと同じ相対
立体化学的立体配置の特定立体異性体、又はPG
型生成物の上記立体異性体をつくるのに有用な中
間体の特定立体異性体を表わす。本明細書に使用
される用語プロスタグランジン類似体は、哺乳類
組織から得られる対応プロスタグランジンと同じ
相対立体化学的立体配置のものであるプロスタグ
ランジン型生成物の立体異性体、又はこの立体異
性体とそのエナンチオマーからなる混合物を表わ
す。ある式が本明細書中のプロスタグランジン型
生成物を描くのに使われる場合は、特に用語「プ
ロスタグランジン類似体」とは、その式の化合物
又はこの式の化合物とそのエナンチオマーからな
る混合物のことである。 天然に生ずるプロスタグランジン類のほか、そ
れらのある化学的類似体がつくられ、この技術で
知られている。この技術で知られたプロスタグラ
ンジン類似体には、合衆国特許第4016184号の
PGD型、９β−PGD型及び９−デオキシ−９・
10−ジデヒドロ−PGD型化合物類、合衆国特許
第3993686号のPGC型化合物類、合衆国特許第
4021467号と第4060534号の９−デオキシ−９−メ
チレン−PGF型化合物類、合衆国特許第4029693
号と第3987072号の11−デオキシ−PG型化合物、
合衆国特許第3979483号の８β・12α−PG型化合
物類、合衆国特許第4001300号の２・２−ジフル
オロ−PG型化合物類、合衆国特許第4032561号と
第3933889号のシス−４・５−ジデヒドロ−PG型
化合物類、合衆国特許第4020097号と第3997566号
のインターフエニレン−PG型化合物類、合衆国
特許第4013695号の５・６−ジデヒドロ−PG2型
又は４・４・５・５−テトラヒドロ−PG1型化合
物類、合衆国特許第3931279号と第3864387号の５
−オキサ−PG1型化合物類、合衆国特許第
3944593号の４−オキサPG1型及び３−オキサ−
PG1−型化合物類、合衆国特許第4026909号の13
−シス−PG型化合物類、合衆国特許第4029681号
と第4018803号の13・14−ジデヒドロ−PG型化合
物類、合衆国特許第3987087号のω−アリール−
PG型化合物類、合衆国特許第3864387号のω−ア
リルオキシ−PG型化合物類、合衆国特許第
3903131号の16−アルキル−PG型化合物類、合衆
国特許第3962293号の16−フルオロ−PG型化合物
類、及び合衆国特許第3728382号の15−メチル−
PG型化合物類がある。 天然に生ずるプロスタグランジン類はカルボン
酸類であるが、それらの多くの誘導体類がこの技
術に知られている。例えば、特に芳香族及びフエ
ナシルエステル類を含めたエステル誘導体類がこ
の技術で知られている。合衆国特許第3069332
号、第3598858号、第3979440号、及び第3984062
号を参照。同様に、これらのカルボン酸類の塩類
がこの技術で知られている。上に引用された合衆
国特許第3069332号と第3958858号、並びに合衆国
特許第3657327号と第3888916号のようなその他の
参考文献を参照のこと。それらのアミド類のよう
なその他のプロスタグランジン誘導体類がこの技
術で知られている。合衆国特許第3853941号、第
3884942号、第3903299号、第3880883号、及び第
3953470号を参照。 最後に、例えばコリー・イー・ジエー
（Corey、E.J.）等、JACS97巻653頁（1965年）
や合衆国特許第3931206号、第4067991号、第
4049648号、第4032543号、第4045449号、及び第
4049678号に記載されたプロスタグランジン類の
大環式ラクトン誘導体類も知られている。 これらの種々のカルボニル含有プロスタグラン
ジン類似体のほか、テトラゾール類やスルホネー
ト類のような酸性の非カルボン酸プロスタグラン
ジン類似体類もこの技術に知られている。例え
ば、合衆国特許第3883513号、第3932389号、第
3984400号、及び第4035360号に記載された２−デ
カルボキシ−２−テトラゾリル−PG類似体類を
参照のこと。また２−デカルボキシ−２−スルホ
ニル型化合物類は合衆国特許第3922301号に記載
されている。 既知プロスタグランジン類似体のＣ−２位置に
おける種々のその他の変種の中には、例えば1976
年８月30日出願の合衆国特許出願番号第719055号
及びダウエント・フアームドツクCPI第46957Y
（ベルギー特許第849963号の抄録）に記載されて
いるように、カルボキシルのアミンによる置換が
ある。 合衆国特許第4028419号、第4055602号、第
4032576号、第3931207号、第387829号、第
3966792号、第4024174号、第3962312号、第
3636120号、第372328号、第3895058号、第
3954881号、第4004021号及び第3962218号に記載
されているように、既知プロスタグランジン類と
それらの類似体類に対応する第一級アコールにつ
いて、多くの参考文献が記載している。これらの
２−デカルボキシ−２−ヒドロキシメチル−PG
化合物類のほか、合衆国特許第3931296号と第
3953435号に記載されたように、対応するＣ−２
アルデヒド類が知られている。それ以上の２−デ
カルボキシ−２−カルボキサルデヒド−PG類似
体の記載については、ダウエント・フアームドツ
クCPI第35953X号と第93049X号をも参照のこ
と。最後に、そのＣ−２アセタール類は、ダウエ
ツト・フアームドツクCPI第94924X号に記載され
ている。 本発明は式 のプロスタグランジン類似体を提供する。 式中R1は１〜４個の炭素原子のアルキルであ
り、 L1は
【式】又は
【式】であり、
M1は
【式】又は
【式】であり、
R7は−（CH2）n−CH3（ｍは〜５）又は
【式】（ｈは０〜３）であり、
Z1は、シス−CH＝CH−CH2−（CH2）g−CH2−
又はシス−CH2−CH＝CH−（CH2）g−CH2−（ｇ
は１、２又は３である）である。 Ｃ−15がベータ立体配置のヒドロキシを示す上
の化合物類はすべて、更に15−エピ−PG型化合
物と呼ばれる。本明細書の13−シス−PG型化合
物については、Ｃ−15がアルフア立体配置のヒド
ロキシを示す化合物のみが15−エピ−PG型化合
物と呼ばれる。Ｃ−15における天然及びエピマー
の立体配置に関するこの命名方式の根拠は、1977
年４月５日に公布された合衆国特許第4016184号
に記載されている。 １〜４個の炭素原子のアルキルの例は、メチ
ル、エチル、プロピル、及びブチル並びにこれら
の異性型である。 本発明の新規プロスタグランジン類似体は、す
べて胃腸管の細胞保護剤として高い効力を示す有
用な薬理学的薬剤である。本明細書の新規プロス
タグランジン類似体の胃腸管細胞保護性状は、胃
腸のびらん化剤で処理された標準的実験動物にお
いて、潰瘍又は他の損傷の形成を阻止するという
これらの化合物がもつ能力によつて証拠立てられ
る。プロスタグランジン類の事前処理による胃損
傷部の予防を述べたこのような実験室の試験の論
議については、ロバーツ（Robert）等「プロス
タグランジン類の胃細胞保護性状」ガストロエン
テロロジ−72巻1121頁（1977年）を参照。また、
プロスタグランジン類の事前処理による腸損傷部
の軽減を述べたこのような実験室試験の論議につ
いては、ロバーツ等、ガストロエンテロロジ−69
巻1045頁（1975年）を参照。ここではPGE2がラ
ツトのインドメタシンで誘発された腸損傷部の軽
減に有効であることが立証されている。 本明細書の新規プロスタグランジン類似体の胃
腸細胞保護性状のため、これらの化合物は胃、十
二指腸、大腸及び小腸の炎症性の病気の予防及び
処置に非常に有用である。例えば本明細書の新規
プロスタグランジン類似体は、胃腸瘍やびらん性
胃炎のような胃のびらん性の病気の予防と処置に
おける胃細胞保護剤として用いられる。更に本明
細書の新規プロスタグランジン類似体は多くの腸
炎症性の病気の処置における腸細胞保護剤として
有用である。このような病気にはクローン病、炎
症性腸病、感染性腸炎、スプルー、及び放射線被
曝又はアレルゲン曝露による二次的な腸炎症病が
含まれる。本明細書の新規プロスタグランジン類
似体類は、有用家畜を含めた広範囲の貝乳類で胃
腸管の細胞保護目的に対して有用であるが、本明
細書の新規プロスタグランジン類似体の主用途は
人間にある。 従つて、胃の細胞保護用途のこの好ましい態様
によつて、本明細書の新規プロスタグランジン類
似体類は、胃潰瘍、十二指腸潰瘍、胃炎及びその
他の胃炎症状態（例えば放射線被曝による二次的
なもの）の処置と予防のため、病気の進行を処置
又は予防するのに有効な投与量の新規プロスタグ
ランジン類似体の全身投与によつて人間へ用いら
れる。これらの胃細胞保護用プロスタグランジン
の予防的使用においては、胃の炎症病の罹病に対
して高い感受性を示す患者が処置のため選ばれ
る。このような患者の例は、胃又は十二指腸潰瘍
の既往歴をもつ者、慢性又は急性の及び肉体的又
は感情的起源のいかんによらずストレス的な環境
条件を受けている者、慢性的かつ過度のエタノー
ル消費を示す者（例えば特にアルコール中毒と診
断された者）、及びイオン化放射能の細胞破壊的
線量に対する急性被曝が考えられる者である。後
者の場合では放射線の治療的照射を受けつゝある
患者例えば新生組織病の治療において、本明細書
の新規なプロスタグランジン類似体の使用がとり
わけ意図される。 本明細書の新規プロスタグランジン類似体が胃
の細胞保護剤として用いられる時には、動物又は
患者が腸の炎症病の進行に対して高い感受性の状
態にあるか、又はこのような病気の診断がなされ
た時に、予防的又は治療的使用が開始される。腸
の炎症病の進行に高い感受性を示す患者の例は、
例えば上に示されたように細胞破壊的な放射線量
を受けた患者を含む。 本発明の新規化合物の全身投与に関して、任意
好都合な全身径路が用いられるが、経口投与が非
常に好ましい径路である。経口径路が好ましい
が、この投与径路が不都合又は受け入れられない
患者に対しては、鼻胃管経由又は坐薬と潅腸のよ
うな他径路も同様に好ましい。本明細書の新規プ
ロスタグランジン類似体が使用される種々の処方
の方法と投与径路の説明には、合衆国特許第
3903297号を参照のこと。 本明細書の新規プロスタグランジン類似体類の
適量摂取及び処置期間は、処置しようとする動物
又は患者の種類、年令、体重、性別、薬物投与条
件、及び処置ないし予防しようとする胃又は腸の
炎症病の性質と程度を含めた広範囲の因子による
であろう。例えば、一日Kg当り25mgないし0.5μ
ｇの経口投与量が普通に胃腸管の細胞保護量であ
ろう。本明細書の特定新規プロスタグランジン類
似体に対する最少有効投与量が特定動物又は患者
に対して決定されたならば、以後は一日中新規細
胞保護性類似体の実質的に均一な水準を提供する
であろう一日適量スケジユールをその動物又は患
者に与えるのが有利である。 更に本明細書の新規プロスタグランジンでの処
置は、胃腸の炎症病が満足に停止されるまで治療
的に継続すべきであり、それ以後は病気の再発に
対する感受性がもはや高くなくなるまで、プロス
タグランジン類似体による予防的摂取を維持すべ
きである。このように、有害な程度まで急性の被
曝の場合には、数日ないし数週間の処置が普通に
は十分であろう。しかし、患者が例えば胃又は十
二指腸潰瘍を何回も再発した既往歴をもつ場合に
は、薬剤に対する持続的耐性に基づいて、不定期
間の間、予防的処置を持続されるであろう。 本明細書の図は、本発明の新規２−デカルボキ
シ−２−アルキルカルボニル−PG型化合物をつ
くる例示的な方法を提供している。図に関して
R18は水素又は保護基すなわち誘導体化されたヒ
ドロキシルであつて、この場合保護基はアセター
ル型エーテル類（例えばテトラヒドロフラン、テ
トラヒドロピラン及び１−エポキシエチル）とｔ
−ブチルジメチルシリルのような安定なシリル基
から選ばれる。本目的に適した保護基の例として
は、合衆国特許第4016184号を参照。R8はヒドロ
キシ又は水素であり、R2は１〜４個の炭素原子
のアルキル、好ましくはメチル又はエチルであ
り、R11とR12は−CHR11R12部分が１〜４個の炭
素原子の第一級又は第二級アルキルであるような
ものであり、R9は式−Si（G1）3（ここでG1は１
〜４個の炭素原子のアルキルであり、種々のG1
は同じ又は異なるものであつて、好ましくは全部
メチルである）のトリアルキルシリルであり、ま
たR13は−OH、−NCONH2、−NCSNH2又は−
NOR2である。M6とM7はM1のヒドロキシルの誘
導体化された形であり、ここでヒドロキシル基は
エーテル型誘導体によつて置換されている。M6
については誘導体はR18でのような保護基である
が、M7の場合は誘導体はR9によつて定義された
シリル基である。 アリールは芳香族炭素環の基、好ましくはフエ
ニルである。ハロはハロゲン、好ましくはクロロ
又はブロモである。 R1、R7、M1、L1及びZ1は上に定義されたとお
りである。 図Ａは、式XIPGF〓又は11−デオキシ−
PGF〓型11・15−ビスエーテル又は15−エーテ
ルが本発明の式２−デカルボキシ−２−ア
ルキルカルボニル−PGF〓−又は11−デオキシ
−PGF〓型化合物へ転化される方法を提供して
いる。 式XI化合物はこの技術で知られているか、又
はこの技術で知られた方法によつて容易につくら
れる。例えば式XIによつて立証されるとおりに
種々のＣ−８及びＣ−12側鎖の変種を示す
PGF〓−及び11−デオキシ−PGF〓型化合物の
製造を記載した上の参照文献を参照のこと。 式XII化合物はＣ−９ヒドロキシルのシリル保
護によつて式XI化合物からつくられる。 R9のトリアルキルシリル基によるPG型生成物
のこのようなモノシリル化の方法は、合衆国特許
第4016184号に記載されている。 次に式XII化合物は、低級アルキルグリニヤ試
薬（例えばアルキルマグネシウムクロライド）の
存在下、Ｓ−アリール−Ｎ−アルキル−Ｓ−アル
キルスルホキシミンとの反応によつて、式
スルホキシミンエステルへ転化される。この反応
は低温、すなわち０℃に等しいかそれより低温で
数分ないし１時間で普通には完了まで進む。例え
ば、反応は、R11とR12が共に水素の場合の式
化合物をつくる時には、０〜−78℃でテトラヒ
ドロフラン溶媒中でメチルマグネシウムクロライ
ドを伴つたＳ−フエニル−Ｎ・Ｓ−ジメチルスル
ホキシミンを使用するのが好都合である。 次に式ケトンはアルミニウムアマルガム
還元によつて式化合物がつくられる。アル
ミニウムアマルガムをつくる慣用の方法が用いら
れ、わずかに発熱的である反応は、アマルガムに
よる式化合物の処理後周囲温度で約１時間
のうちに普通には終了する。アルミニウムアマル
ガムとその即時還元使用の詳細な説明について
は、合衆国特許第3950363号の記載を参照。ここ
では９−デオキシ−９−メチレン−PGF型化合
物の製造にアルミニウムアマルガムが使われてい
る。 次に式化合物はＣ−９シリル基の選択的
加水分解によつて式化合物からつくられ
る。例えばR9によるトリ（第一級アルキル）シ
リル基は０ないし25℃でくえん酸とメタノール水
溶液の存在下に加水分解される。この反条件下で
は、R18によるアセタール型保護基或はR18による
ジアルキル−（第三級アルキル）シリル基は加水
分解をそのように受けない。次に式２−カ
ルボキシ−２−アルキルカルボニル−PGF〓−
又は11−デオキシ−PGF〓型11・15−ビスエー
テル又は15−エーテルは、この技術で知られた方
法に従つて、対応する２−デカルボキシ−２−ア
ルキルカルボニル−PGE−又は11−デオキシ−
DGE型11・15−ビスエーテル又は15−エーテル
へ容易にかつ能率的に酸化される。その上、これ
らの２−デカルボキシ−２−アルキルカルボニル
−PGE−又は11−デオキシ−PGE型11・15−ビ
スエーテル又は15−エーテルの加水分解を、式
化合物の製造に対して下に述べる方法によつ
て達成すると、対応する２−デカルボキシ−２−
アルキルカルボニル−PGE又は11−デオキシ−
PGE型生成物を生ずる。 次に２−デカルボキシ−２−アルキルカルボニ
ル−PGE−又は11−デオキシ−PGE型生成物
は、この技術で知られた方法に従つて、各々酸性
又は塩基性脱水により、対応する２−デカルボキ
シ−２−アルキルカルボニル−PGA−又はPGB
型生成物へ転化される。更に２−デカルボキシ−
２−アルキルカルボニル−PGE−又は11−デオ
キシ−PGE型生成物は、この技術で知られた方
法に従つて対応する２−デカルボキシ−２−アル
キルカルボニル−PGF〓又は11−デオキシ−
PGF〓型生成物へ選択的に還元される。 最後に、２−デカルボキシ−２−アルキルカル
ボニル−PGE型11・15−ビスエーテルは、合衆
国特許第3950363号に記載された方法を使用して
対応する２−デカルボキシ−２−アルキル−カル
ボニル−９−デオキシ−９−メチレン−PGF型
11・15−ビスエーテルへ転化される。従つてこれ
らの２−デカルボキシ−２−アルキルカルボニル
−９−デオキシ−９−メチレン−PGF型生成物
は、式XII化合物からの式化合物の製造に
おいて説明されたスルホキシミン添加、及び式
化合物の製造で下に述べるエーテル基の加水
分解、及び式化合物からの式化合物
の製造において述べたアルミニウムアマルガム還
元によつてつくられる。 式化合物は、この技術で知られた方法を
使用して、ジアルキル（第三級アルキル）シリル
又はアセチル型保護基の加水分解によつて式
化合物からつくられる。例えば40℃で酢酸、
水、及びテトラヒドロフランの混合物を使用する
のが好都合である。特に合衆国特許第4016184号
に記載された加水分解の方法を参照のこと。 式化合物は本発明の２−デカルボキシ−
２−アルキルカルボニル−PGF−又は11−デオ
キシ−PGF型生成物を表わしている。このよう
な式生成物はこの技術で知られた方法に従
つて、対応する２−デカルボキシ−２−アルキル
カルボニル−PGD−９β−PGD−又は９−デオ
キシ−９・10−ジデヒドロ−PGD型生成物へ転
化される。このような方法論の説明については、
合衆国特許第4016184号を参照。 PGF〓、PGF〓、PGE、11−デオキシ−
PGF〓、11−デオキシ−PGF〓、11−デオキシ
−PGE、PGA、９−デオキシ−９−メチレン−
PGF、PGD、９β−PGD、又は９−デオキシ−
９・10−ジデヒドロ−PGD親構造を示す種々の
２−デカルボキシ−２−アルキルカルボニル−
PG型生成物の各々にとつて、対応する８β・12
α−PG型生成物は式XII化合物の８β・12α異
性体を使用してつくられる。式XIによるこのよ
うな８β・12α−PGF〓−又は11−デオキシ−
PGF〓型反応体はこの技術で知られているか、
又はこの技術で知られた方法によつてつくられ
る。最も詳しくは、これらの立体異性体の製造に
対する方法論は、合衆国特許第3979438号に記載
されている。従つて、上に記載された手順によ
り、式XIIのこれらの８β・12α−PGF〓−又
は11−デオキシ−PGF〓反応体から、２−デカ
ルボキシ−２−アルキルカルボニル−８β・12α
−PGF〓−、PGF〓−、PGE−、11−デオキシ
−PGF〓−、11−デオキシ−PGF〓−、11−デ
オキシ−PGE−、PGA−、９−デオキシ−９−
メチレン−PGF−、PGD−、９β−PGD−又は
９−デオキシ−９・10−ジデヒドロ−PGD型生
成物がつくられる。 従つて、図Ａの式XI〜式化合物又はそ
の８β・12α−PG型立体異性体から、本発明の
２−デカルボキシ−２−（第一級アルキル）カル
ボニル又は２−（第二級アルキル）カルボニル−
PG型生成物がつくられる。 図Ｂは図Ａで述べたものと類似の方法を提供す
るが、この方法によると図Ｂの式XI化合物
（図Ａの式XII化合物）は式の２−デカ
ルボキシ−２−（第一級又は第二級）アルキル−
PGF〓−又は式による11−デオキシ−
PGF〓型中間体（図Ａの式化合物）へ転
化される。図Ｂの方法に従つて、式XI化合物
を対称的なビス（第一級又は第二級アルキル）ス
ルホキシドから発生する陰イオンと反応せると、
式XIIスルホキシドエステルを生ずる。ビスア
ルキルスルホキシド陰イオンは強塩基との反応に
よつて式CHR11R12SOCHR11R12の対称的化合物
から発生する。 適当な塩基はカリウム第三ブトキシド又は水素
化ナトリウムを包含する。スルホキシドエステル
をつくる一般的方法論はこの技術で知られてい
る。例えばコリー・イー・ジエー（Corey、E.J.
）等、JACS86巻1639年（1964年）を参照。 次に式XII化合物はアルミニウムアマルガム
を使用して還元されると、式２−デカル
ボキシ−２−（第一級又は第二級アルキル）カル
ボニル−PGF〓−又は11−デオキシ−PGF〓−
中間体を生ずる。適当な反応条件はこの技術で知
られており、例えばコリー・イ・ージエー等
JACS86巻1639頁（19664年）に記載されてい
る。図Ｂのこれらの式化合物は、式
化合物からのこのような生成物の製造について
図Ａで説明された方法によつて、本発明の種々の
２−デカルボキシ−２−（第一級又は第二級アル
キル）カルボニル−PG型生成物の製造に使われ
る。 図Ｃは、２−デカルボキシ−２−アルキルカル
ボニル−PGF〓−又は11−デオキシ−PGF〓型
中間体をつくる更に第三の方法を提供する。これ
らの中間体は次に本発明の種々の２−デカルボキ
シ−２−アルキルカルボニル−PG型生成物へ転
化される。図Ａ及びＢで述べた方法とは違つて、
図Ｃに記載の方法は、本発明の２−デカルボキシ
−２−（２−第三級アルキル）カルボニル−PG型
生成物へ（上記の方法によつて）最後に転化され
る中間体の製造を述べたものである。 図Ｃの方法は、この技術で知られているか、こ
の技術で知られた方法によつて容易につくられる
式Ｌカルボン酸の式Ｌ２−デカルボキシ
−２−（第一、第二又は第三級アルキル）カルボ
ニル−PGF〓−又は11−デオキシ−PGF〓型中
間体への転化を述べたものである。 図Ｃの方法に従つて、図Ａの式XII化合物の製
造に対して上で述べたシリル化法により、式Ｌ
カルボン酸は式Ｌシリルエーテル−シリル
エステルへ転化される。 次に式Ｌ化合物はシリルエステルの加水分
解によつて式Ｌ化合物からつくられる。エス
テルの加水分解は水性媒体、特に式Ｌ反応体
の溶解度を確保するのに十分な量の有機溶媒（例
えばエタノール）を含有する水性媒体中で効率的
に進む。式Ｌの酸をつくつたら、その２−ピ
リジルエステルはトリフエニルホスフインの存在
下に二硫化２・2′−ジピリジルとこの酸を反応さ
せることによつてつくられる。このようなエステ
ル化に適した反応条件はこの技術で知られてい
る。例えばコリー・イー・ジエー等、JACS97巻
653頁（1975年）を参照のこと。 次に式Ｌ化合物の対応する式Ｌ２−デ
カルボキシ−２−（アルキルカルボニル）−
PGF〓又は11−デオキシ−PGF〓型中間体への
転化にはアルキルグリニヤ試薬が用いられる。こ
のケトン化反応はこの技術で知られており、ムカ
イヤマ・テイー（Mukaiyama、T.）等、JACS95
巻4763頁（1973年）に記載されている。 図Ｄは、式Ｌ２−デカルボキシ−２−アルキ
ルカルボニル−PGF〓−又は11−デオキシ−
PGF〓型中間体をつくる更に第四の方法を提供
している。図Ｄの方法により、図Ａの式XII化合
物のようにつくられる式Ｌ化合物は、初めに式
Ｌ酸塩化物へ転化される。このような酸塩化物
の発生についてこの技術で知られた方法が用いら
れる。例えば、ある好都合な方法によると、塩化
オキザリルが使われる。こうしてつくられる式Ｌ
酸塩化物は、つくろうとする式Ｌ２−デカル
ボキシ−２−アルキルカルボニル−PGF〓−又
は11−デオキシ−PGF〓型中間体に対応するジ
アルキル第一銅リチウム試薬との反応により、式
Ｌ２−デカルボキシ−２−アルキルカルボニル
−PGF〓−又は11−デオキシ−PGF〓型中間体
へ転化される。銅リチウム試薬は望んでいるアル
キルリチウム化合物と例えば沃化第一銅との反応
によつてつくられる。こうしてつくられる試薬を
次いで式Ｌ化合物と一緒にする。反応は低温
（−20ないし−78℃）で順調に行なわれ、普通に
は数分以内に完了する。本明細書で用いられる一
般的反応条件の説明には、ポスナー・ジー
（Posner、G.）等、テトラヘドロン・レターズ第
4676号（1970年）を参照のこと。 図Ｅは、式Ｌ２−デカルボキシ−２−アル
キルカルボニル−PGF〓−又は11−デオキシ−
PGF〓型中間体をつくる第五の方法を提供して
いる。図Ｅの方法によつて、この中間体は図Ｄの
式Ｌ化合物のようにつくられる式ＬXII酸塩化物
からつくられる。次に酸塩化物をNa2Fe（CO）4
と反応させると式ＬXIIエステルを生じ、つくろう
とする式Ｌ２−デカルボキシ−２−アルキル
カルボニル−PGF〓−又は11−デオキシ−
PGF〓型中間体に対応するアルキルハライドに
このエステルを反応させる。この種のケトンをつ
くる方法はこの技術で知られている。例えばコル
マン・ジエー・ピー（Collman、J.P.）等、
JACS94巻1788頁（1972年）を参照のこと。 図Ｆは、式Ｌ２−デカルボキシ−２−メ
チルカルボニル−９−デオキシ−９−メチレン−
PGF型生成物をつくる特に都合のよい方法を提
供している。式Ｌケトン類に対応するカル
ボン酸をつくるのに図Ｆのものと類似の方法が合
衆国特許第4021467号と第4060343号に記載されて
いるが、そこではこの式Ｌケトン類がそこ
に記載されている９−デオキシ−９−メチレン−
PGF型化合物製造における特性化も認識もされ
ていない反応の副生物を表わしている。 従つて、式ＬXI化合物の式ＬXII化合物への
シリル化は合衆国特許第4021467号に記載のとお
りに進行し、次にシリル化された式ＬXII化合物
は、式化合物の製造に対して図Ａで述べた
やり方で、アルキルグリニヤ試薬の存在下にＳ−
メチル−Ｓ−アリール−Ｎ−アルキル−スルホキ
サミン試薬と反応する。 スルホキサミン試薬１当量を使用することによ
つて反応を０ないし−78℃で進めることにより実
質的な収量の式ＬXII生成物が得られるが、式Ｌ
化合物の製造にとつて好ましい反応条件
は、０℃ないし周囲温度で進める反応の場合に３
〜４当量のスルホキサミン試薬を使用することで
ある。反応条件は２時間ほどの短期間に保持でき
るが、好ましい反応時間は４〜６時間である。 次に式Ｌ生成物は、図Ａの式化合
物の製造に対して上に記載された方法、例えば保
護に続くアルミニウムアマルガム還元でつくられ
る。 図Ｇは、式Ｌシクロペンタノン生成物
を式ＬXIPGF〓−又は11−デオキシ−
PGF〓−11・15−ビスエーテル又は15−エーテ
ルからつくる方法を提供している。 図Ｄの方法に従つて、式ＬXI化合物はこの
技術で知られた方法によつて初めに式ＬXII
PGE−又は11−デオキシ−PGE−11・15−ビス
エーテル又は15−エーテルへ酸化される。例え
ば、コリンズ試薬又はジヨーンズ試薬のような、
PGE型化合物を対応するPGE誘導体へ転化する
のに知られた酸化剤が用いられる。 次に式ＬXII化合物のシクロペンタノン環は
式Ｌオキシム、セミカルバゾン、チオセ
ミカルバゾン又はアルコキシオキシムへ誘導体化
される。式ＬXII化合物のこのような誘導体類
の製造は、この技術で知られた方法によつて容易
に達成される。同様なシクロペンタノン化合物の
対応する窒素含有誘導体への転化を述べた合衆国
特許第3723528号を参照のこと。 次に式Ｌ化合物は、上の図Ａ〜Ｅで述
べた方法の任意の一つによつて式Ｌ２−
デカルボキシ−２−アルキルカルボニル誘導体へ
転化される。上記方法の中でこの目的に好ましい
ものは、図ＡとＣに述べたものである。 最後に、式Ｌ化合物は、オキシム、セ
ミカルバゾン、チオセミカルバゾン又はアルコキ
シオキシム誘導体を上記のように対応するシクロ
ペンタノンへ転化するための合衆国特許第
3723528号に記載の方法及びその他の加水分解法
（例えば保護基の除去用）を再び使用して、式Ｌ
生成物へ加水分解される。 図Ｇに述べた方法の変法によつて、シクロペン
タノン又はシクロペンテノン環を示す本明細書の
種々のその他の新規プロスタグランジン類似体
は、図Ｇに述べた方法で式ＬXII化合物の代わ
りに対応するそのカルボン酸を使用して、同様に
つくられる。例えば、本発明の２−デカルボキシ
−２−アルキルカルボニル−PGA型化合物は図
Ｇの方法に従つて、式ＬXII化物の式Ｌ
生成物への転化に用いられる反応段階の順序に
対応PGA型アルキルエステル15−エーテルを従
わせることによつてつくられる。 更に、上に述べたように、８β・12α−PG型
生成物を望んでいる時には、対応する８β・12α
−PG型出発材料を使用する以外は図Ａ〜Ｇの
各々の手順が用いられる。このような出発材料は
この技術で知られているか、又はこの技術で知ら
れた上に示した方法によつて容易につくられる。 本発明は以下の実施例及び調製例によつてより
十分な理解が得られる。 温度はすべてセツ氏の度数である。 赤外線（IR）吸収スペクトルは、パーキン・
エルマー・モデル421赤外線スペクトロフオトメ
ーター上で記録されている。他に特定されている
時以外は、未希釈（まぜものゝない）試料が使わ
れている。 UV（紫外線）スペクトルはキヤリー・モデル
15スペクトルフオトメーター上で記録されてい
る。 NMR（核磁気共鳴）スペクトルは、テトラメ
チルシランを内部標準（ダウンフイールド）とす
るジユーテロクロロホルム溶液で、バリアンＡ−
60、Ａ−60D又はＴ−60スペクトロメーター上で
記録されている。 質量スペクトルは、CEGモデル110B二重焦点
式高解像質量スペクトロメーター又はLKBモデ
ル9000ガスクロマトグラフ質量スペクトロメータ
ー上で記録されている。他に指示がない時には、
トリメチルシリル誘導体が使われている。 本明細書の「塩水」とは塩化ナトリウム飽和水
溶液のことである。 薄層クロマトグラフイで用いられるＡ−溶媒
系は、エム・ハンバーグ（M.Hamberg）及びビ
ー・サムエルソン（B.Samuelsson）、J.Biol.
Chem.241巻257頁（1955年）により、酢酸エチル
−酢酸−２・２・４−トリメチルペンタン−水
（90：20：50：100）つくられる。 スケリソルブＢ（SSB）とは混合異性体ヘキサ
ン類のことである。 本明細書で使われるシリカゲルクロマトグラフ
イは、溶離、フラクシヨン収集、及び出発材料と
不純物がない、純粋な生成物を含有することが
TLC（薄層クロマトグラフイ）によつて示され
たフラクシヨンを一緒にすることを包含するもの
として了解されている。 融点（MP）はフイツシヤー＝ジヨーンズ又は
トーマス＝フーバー融点測定装置によつて測定さ
れている。 THFはテトラヒドロフランのことである。 比旋光度〔α〕は特定溶媒中の溶液中、環境温
度でパーキン−エルマーモデル141自動旋光計で
決定される。 実施例 １ ２−デカルボキシ−２−メチルカルボニル−
16・16−ジメチル−９−デオキシ−９−メチレ
ン−PGF2（式Ｌ：Z1はシス−CH＝CH
−（CH2）3−、Y1はトランス−CH＝CH−、M1
部分のR5は水素、L1部分のR3とR4は共にメチ
ル、及びR7はｎ−ブチル） 図Ｆを参照。 Ａ テトラヒドロフラン150ml中のＳ−メチル−
Ｓ−フエニル−Ｎ−メチルスルホキシミン8.78
ｇの溶液を０℃に冷却し、テトラヒドロフラン
中の2.9Mメチルマグネシウムクロライド16.9
mlで10分間滴加処理する。０℃で15分後、生ず
るスルホキシミンイオン溶液を−78℃に冷却
し、−78℃でテトラヒドロフラン70ml中の16・
16−ジメチル−PGE2メチルエステル11・15−
ビス（テトラヒドロピラニルエーテル）13.8ｇ
のかきまぜた溶液に15分にわたつて滴加する。
次に生ずる溶液を−78℃で2.5時間かきまぜて
から、塩化アンモニウム飽和水溶液20mlで処理
する。更に10分後、生ずる混合物を氷、塩化ア
ンモニウム水溶液及びジエチルエーテルの混合
物中に注ぐ。ジエチルエーテルで抽出し、塩水
で洗い、硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧下に
濃縮すると、式Ｌスルホキシイミンエス
テルを含有する残留物を生ずる。 Ｂ アルミニウム金属（20メツシユ、20ｇ）をジ
エチルエーテル及びメタノールで洗う。この金
属を次に水150ml中の塩化第二水銀20ｇと一緒
にする。生ずる懸濁液を、顕著な水素発生が認
められるまでかきまぜる。溶液を傾斜させ、生
ずるアルミニウムアマルガムをメタノールとジ
エチルエーテルで洗い、直ちに使用するのに適
したものにする。 Ｃ 上のＡ部の反応生成物をテトラヒドロフラン
650ml中に溶解し、水−酢酸（各100ml）で希釈
する。次に生ずる混合物をＢ部でつくつたアル
ミニウムアマルガム約28ｇで処理し、生ずる懸
濁液を冷い（15〜20℃）水浴中で１時間かきま
ぜる。次に珪藻土20ｇを加え、生ずる混合物を
更に10分かきまぜる。次に混合物を珪藻土の詰
物に通してろ過し、フイルター固体をテトラヒ
ドロフランで洗う。次にろ液を減圧下に濃縮
し、それによつてテトラヒドロフランを除く。
塩水500mlで希釈し、酢酸エチル−ヘキサン
（１：１）1400mlで抽出し、塩水1600ml及び
0.5M燐酸ナトリウム水溶液（二塩基性、PH
９）により、洗浄水がPH８〜９になるまで逆洗
する。エーテル抽出液を塩水で洗い、硫酸マグ
ネシウム上で乾燥し、減圧下に濃縮すると、粗
製２−デカルボキシ−２−メチルカルボニル−
16・16−ジメチル−９−デオキシ−９−メチレ
ン−PGF211・15−ビス（テトラヒドロピラニ
ルエーテル）を含有する混合物20.1ｇを生ず
る。 Ｃ部からの粗生成物をテトラヒドロフラン50
ml、水100ml、及び酢酸200mlの混合物に溶解し、
25℃で4.5時間かきまぜ、40℃で減圧下に部分的
に濃縮し（テトラヒドロフラン除去のため）、塩
水500mlで希釈し、酢酸エチル−ヘキサン（１：
１）1300mlで抽出する。抽出液を塩基性抽出物が
得られる下に0.5M燐酸ナトリウム水溶液（二塩
基性、PH９）で、と塩水400mlで洗う。 硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧下に濃縮す
ると、表題の粗生成物を含有する混合物12ｇを生
ずる。20％酢酸エチル−ヘキサンと共に詰めたシ
リカゲル1.5Kg上のクロマトグラフイにかけ、酢
酸エチル−ヘキサン（１：４、５；３：７、５
；２：３、15〔フラクシヨン１〜40〕及び
３：２、５〔フラクシヨン41−52〕）で溶離す
る。フラクシヨン11〜23は９−デオキシ−９−メ
チレン−16・16−ジメチル−PGF2〓メチルエス
テル4.7ｇを生じ、一方フラクシヨン27〜40は表
題生成物の純粋な２−デカルボキシ−２−メチル
カルボニル−16・16−ジメチル−９−デオキシ−
９−メチレン−PGF2940mg（９％）を生ずる。赤
外線吸収は3400、1710、1650、1355、1155、
1070、1020、1000、970、及び880cm-1に見られ
る。NMR吸収は5.65〜5.20、4.9、3.90〜3.50、
2.13、0.82及び0.87δに見られる。トリメチルシ
リル誘導体の質量スペクトルは520に弱い分子イ
オンを示す。脱メチル化された高解像ピークは
505.3525。その他のピークは421、331、及び
241。 実施例１の手順に従つて、式ＬXIIPGE型化
合物の各々から本発明の対応する式Ｌ２−
デカルボキシ−２−メチルカルボニル−９−デオ
キシ−９−メチレン−PGF型生成物がつくられ
る。 実施例 ２ ２−デカルボキシ−２−メチルカルボニル−シ
ス−４・５−ジデヒドロ−16・16−ジメチル−
９−デオキシ−９−メチレン−PGF1（式Ｌ
：Z1はシス−CH2−CH＝CH−（CH2）2−、
Y1はトランス−CH＝CH−、M1部分のR5は水
素、L1部分のR3とR4は共にメチル、及びR7は
ｎ−ブチル） 図Ｆを参照。 Ａ テトラヒドロフラン180ml中のシス−４・５
−ジデヒドロ−16・16−ジメチル−９−デオキ
シ−９−メチレン−PGF1メチルエステル6.0ｇ
の溶液にヘキサメチルジシラザン45mlとクロロ
トリメチルシラン18mlを加える。生ずる混合物
を25℃で窒素雰囲気下に２日間かきまぜる。次
に反応混合物を減圧下に濃縮してヘキサメチル
ジシラザンを除く。残留物をキシレンに溶解
し、珪藻土に通してろ過し、それによつて塩化
アンモニウムを除去する。減圧下に50℃で濃縮
し、最後にジラン50ml中に２回溶解し、減圧下
に残留物まで濃縮する。約70％の式ＬXII化合
物シス−４・５−ジデヒドロ−16・16−ジメチ
ル−９−デオキシ−９−メチレン−PGF111・
15−ビス（トリメチルシリルエーテル）と30％
のシス−４・５−ジデヒドロ−16・16−ジメチ
ル−９−デオキシ−９−メチレン−PGF、11
−（トリメチルシリルエーテル）からなる残留
物をそれ以上精製せずにＢ部で用いる。 Ｂ 実施例１のＡ部の手順に従つて、Ｓ−メチル
−Ｓ−フエニル−Ｎ−メチル−スルホキサミン
5.28ｇとＡ部の反応生成物とは、本表題化合物
に対応する式Ｌ化物を生ずる。 Ｃ 実施例１、Ｂ部の手順に従つて、アルミニウ
ムアマルガム13ｇとＢ部の粗製の式Ｌ反
応生成物を反応させると、シス−４・５−ジデ
ヒドロ−16・16−ジメチル−PGF1メチルエス
テル2.3ｇと純粋な表題生成物の２−デカルボ
キシ−２−メチルカルボニル−シス−４・５−
ジデヒドロ−16・16−ジメチル−９−デオキシ
−９−メチレン−PGF1930mgを生ずる。更にメ
チルエステルと表題生成物との混合物215mgが
得られる。表題生成物については、赤外線吸収
は3500、3100、1720、1660、1240、1160、
1080、1050、975、890、及び735cm-1に見られ
る。NMR吸収は5.75〜5.15、5.0〜4.75、3.95〜
3.55、2.65、2.10、0.87及び0.84δに見られ
る。トリメチルシリル誘導体に対する質量スペ
クトルは520に弱い分子イオンを示す。脱メチ
ル化された高解像ピークは505.3519。その他の
ピークは463、421、331、243及び99。 実施例 ３ ２−デカルボキシ−２−メチルカルボニル−17
−フエニル−18・19・20−トリノル−９−デオ
キシ−９−メチレン−PGF2（式Ｌ：Z1
はシス−CH＝CH−（CH2）3−、Y1はトランス
−CH＝CH−、M1部分のR5とL2部分のR3とR4
はすべて水素、及びR7はベンジル） 図Ｆを参照。 実施例２のＡ部の手順に従つて、17−フエニル
−18・19・20−トリノル−PGE2メチルエステル
1.7ｇとクロロトリメチルシラン1.5mlを反応させ
ると、式ＬXII化合物の粗製17−フエニル−18・
19・20−トリノル−PGE2メチルエステル、11・
15−ビス（トリメチルシリルエーテル）2.1ｇを
生ずる。シリカゲルTLCのRfは酢酸エチル−ヘ
キサン（１：４）中で0.5。 実施例２のＢ部の手順に従つて、Ｓ−メチル−
Ｓ−フエニル−Ｎ−メチル−スルホキシイミン
2.0ｇと上で得られる粗製ビス（トリメチルシリ
ルエーテル）を反応させると、表題生成物に対応
する式Ｌ化合物を含有する粗製混合物を生
ずる。 実施例２のＣ部の手順に従つて、上で得られる
粗製の式Ｌ生成物は対応する表題生成物２
−デカルボキシ−２−メチルカルボニル−17−フ
エニル−18・19・20−トリノル−９−デオキシ−
９−メチレン−PGF2215mg及び対応するメチルエ
ステル（９−デオキシ−９−メチレン−17−フエ
ニル−18・19・20−トリノル−PGF2〓メチルエ
ステル）482mgへ転化される。赤外線吸収は
3400、3100、1720、1660、1610、1360、1160、
1070、970、885、750及び700cm-1に見られる。 NMR吸収は7.35〜7.05、5.70〜5.25、5.05〜
4.08、4.3〜3.4及び2.05δに見られる。トリメチ
ルシリル誘導体に対する質量スペクトルは
526.3290に高解像分子イオン及び511、436、
421、401、331、311、207及び91にその他のピー
クを示す。 実施例 ４ ２−デカルボキシ−２−メチルカルボニル−９
−デオキシ−９−メチレン−PGF2（式Ｌ
：Z1はシス−CH＝CH−（CH2）3−、Y1はト
ランス−CH＝CH−、L1部分のR3とR4及びM1
部分のR5はすべて水素、及びR7はｎ−ブチ
ル） 図Ｆを参照。 実施例２のＢ部の手順に従つて、PGF2メチル
エステル、11・15−ビス（トリメチルシリルエー
テル）、25ｇとＳ−メチル−Ｓ−フエニル−Ｎ−
メチル−スルホキサミン13.25ｇを反応させる
と、粗生成物を生じ、これを実施例２のＣ部の手
順に従つてアルミニウムアマルガム35ｇで還元す
る。この方法で純粋な９−デオキシ−９−メチレ
ン−PGF2メチルエスチル10.84ｇと純粋な表題生
成物の２−デカルボキシ−２−メチルカルボニル
−９−デオキシ−９−メチレン−PGF21.42ｇが
得られる。赤外線吸収は3400、3100、1720、
1660、1360、1160、1075、1020、970及び885cm-1
に見られる。NMR吸収は5.65〜5.25、5.04〜
4.80、4.3〜3.50、及び2.21δに見られる。トリメ
チルシリル誘導体の質量スペクトルは492.3479に
高解像分子イオン、及び477、421、402、367、
331、312、277、243、199、及び173にその他ピー
クを示す。 実施例１〜４の手順に従うが、適当なPGE2型
又は８β・12α−PGE2型出発材料を使用して、
２−デカルボキシ−２−メチルカルボニル−９−
デオキシ−９−メチレン−PGF2型化合物類又は
２−デカルボキシ−２−メチルカルボニル−９−
デオキシ−９−メチレン−８β・12α−PGF2型
化合物類がつくられるが、これらは次の側鎖特性
をもつている。 15−メチル−、 16−メチル−、 15・16−ジメチル−、 16・16−ジメチル−、 16−フルオロ−、 15−メチル−16−フルオロ−、 16・16−ジフルオロ−、 15−メチル−16・16−ジフルオロ−、 17−フエニル−18・19・20−トリノル−、 17−（ｍ−トリフルオロメチルフエニル）−18・
19・20−トリノル−、 17−（ｍ−クロロフエニル）−18・19・20−トリ
ノル−、 17−（ｐ−フルオロフエニル）−18・19・20−ト
リノル−、 15−メチル−17−フエニル−18・19・20−トリ
ノル−、 16−メチル−17−フエニル−18・19・20−トリ
ノル−、 16・16−ジメチル−17−フエニル−18・19・20
−トリノル−、 16−フルオロ−17−フエニル−18・19・20−ト
リノル−、 16・16−ジフルオロ−17−フエニル−18・19・
20−トリノル−、 16−フエニル−17・18・19・20−テトラノル
−、 15−メチル−16−フエニル−17・18・19・20−
テトラノル−、 16−（ｍ−トリフルオロメチルフエニル）−17・
18・19・20−テトラノル−、 16−（ｍ−クロロフエニル）−17・18・19・20−
テトラノル−、 16−（ｐ−フルオロフエニル）−17・18・19・20
−テトラノル−、 16−フエニル−18・19・20−トリノル−、 15−メチル−16−フエニル−18・19・20−トリ
ノル−、 16−メチル−16−フエニル−18・19・20−トリ
ノル−、 15・16−ジメチル−16−フエニル−18・19・20
−トリノル−、 16−フエノキシ−17・18・19・20−テトラノル
−、 15−メチル−16−フエノキシ−17・18・19・20
−テトラノル−、 16−（ｍ−トリフルオロメチルフエノキシ）−
17・18・19・20−テトラノル−、 16−（ｍ−クロロフエノキシ）−17・18・19・20
−テトラノル−、 16−（ｐ−フルオロフエノキシ）−17・18・19・
20−テトラノル−、 16−フエノキシ−18・19・20−トリノル−、 15−メチル−16−フエノキシ−18・19・20−ト
リノル−、 16−メチル−16−フエノキシ−18・19・20−ト
リノル−、 15・16−ジメチル−13・14−ジデヒドロ−、 16・16−ジメチル−16−フエノキシ−18・19・
20−トリノル−、 13・14−ジデヒドロ−、 15−メチル−13・14−ジデヒドロ−、 16−メチル−13・14−ジデヒドロ−、 16・16−ジメチル−13・14−ジデヒドロ−、 16−フルオロ−13・14−ジデヒドロ−、 16・16−ジフルオロ−13・14−ジデヒドロ−、 17−フエニル−18・19・20−トリノル−13・14
−ジデヒドロ−、 17−（ｍ−トリフルオロメチルフエニル）−18・
19・20−トリノル−13・14−ジデヒドロ−、 17−（ｍ−クロロフエニル）−18・19・20−トリ
ノル−13・14−ジデヒドロ−、 17−（ｐ−フルオロフエニル）−18・19・20−ト
リノル−13・14−ジデヒドロ−、 16−メチル−17−フエニル−18・19・20−トリ
ノル−13・14−ジデヒドロ−、 16・16−ジメチル−17−フエニル−18・19・20
−トリノル−13・14−ジデヒドロ−、 16−フルオロ−17−フエニル−18・19・20−ト
リノル−13・14−ジデヒドロ−、 16・16−ジフルオロ−17−フエニル−18・19・
20−トリノル−13・14−ジデヒドロ−、 16−フエニル−17・18・19・20−テトラノル−
13・14−ジデヒドロ−、 16−（ｍ−トリフルオロメチルフエニル）−17・
18・19・20−テトラノル−13・14−ジデヒドロ
−、 16−（ｍ−フルオロフエニル）−17・18・19・20
−テトラノル−13・14−ジデヒドロ−、 16−（ｐ−フルオロフエニル）−17・18・19・20
−テトラノル−13・14−ジデヒドロ−、 16−フエニル−18・19・20−トリノル−13・14
−ジデヒドロ−、 16−メチル−16−フエニル−18・19・20−トリ
ノル−13・14−ジデヒドロ−、 16−フエノキシ−17・18・19・20−テトラノル
−13・14−ジデヒドロ−、 16−（ｍ−トリフルオロメチルフエノキシ）−
17・18・19・20−テトラノル−13・14−ジデヒド
ロ−、 16−（ｍ−クロロフエニル）−17・18・19・20−
テトラノル−13・14−ジデヒドロ−、 16−（ｐ−フルオロフエニル）−17・18・19・20
−テトラノル−13・14−ジデヒドロ−、 16−フエノキシ−18・19・20−トリノル−13・
14−ジデヒドロ−、 16−メチル−16−フエノキシ−18・19・20−ト
リノル−13・14−ジデヒドロ−、 13・14−ジヒドロ−、 15−メチル−13・14−ジヒドロ−、 16−メチル−13・14−ジヒドロ−、 16・16−ジメチル−13・14−ジヒドロ−、 16−フルオロ−13・14−ジヒドロ−、 16・16−ジフルオロ−13・14−ジヒドロ−、 17−フエニル−18・19・20−トリノル−13・14
−ジヒドロ−、 17−（ｍ−トリフルオロメチルフエニル）−18・
19・20−トリノル−13・14−ジヒドロ−、 17−（ｍ−クロロフエニル）−18・19・20−トリ
ノル−13・14−ジヒドロ−、 17−（ｐ−フルオロフエニル）−18・19・20−ト
リノル−13・14−ジヒドロ−、 16−メチル−17−フエニル−18・19・20−トリ
ノル−13・14−ジヒドロ−、 16・16−ジメチル−17−フエニル−18・19・20
−トリノル−13・14−ジヒドロ−、 16−フルオロ−17−フエニル−18・19・20−ト
リノル−13・14−ジヒドロ−、 16・16−ジフルオロ−17−フエニル−18・19・
20−トリノル−13・14−ジヒドロ−、 16−フエニル−17・18・19・20−テトラノル−
13・14−ジヒドロ−、 16−（ｍ−トリフルオロメチルフエニル）−17・
18・19・20−テトラノル−13・14−ジヒドロ−、 16−（ｍ−クロロフエニル）−17・18・19・20−
テトラノル−13・14−ジヒドロ−、 16−（ｐ−フルオロフエニル）−17・18・19・20
−テトラノル−13・14−ジヒドロ−、 16−フエニル−18・19・20−トリノル−13・14
−ジヒドロ−、 16−メチル−16−フエニル−18・19・20−トリ
ノル−13・14−ジヒドロ−、 16−フエノキシ−17・18・19・20−テトラノル
−13・14−ジヒドロ−、 16−（ｍ−トリフルオロメチルフエノキシ）−
17・18・19・20−テトラノル−13・14−ジヒドロ
−、 16−（ｍ−クロロフエノキシ）−17・18・19・20
−テトラノル−13・14−ジヒドロ−、 16−（ｐ−フルオロフエノキシ）−17・18・19・
20−テトラノル−13・14−ジヒドロ−、 16−フエノキシ−18・19・20−トリノル−13・
14−ジヒドロ−、 16−メチル−16−フエノキシ−18・19・20−ト
リノル−13・14−ジヒドロ−、 15−エピ−13−シス−、 15−メチル−15−エピ−13−シス−、 16−メチル−15−エピ−13−シス−、 16・16−ジメチル−15−エピ−13−シス−、 16−フルオロ−15−エピ−13−シス−、 16・16−ジフルオロ−15−エピ−13−シス−、 17−フエニル−18・19・20−トリノル−15−エ
ピ−13−シス−、 17−（ｍ−トリフルオロメチルフエニル）−18・
19・20−トリノル−15−エピ−13−シス−、 17−（ｍ−クロロフエニル）−18・19・20−トリ
ノル−15−エピ−13−シス−、 17−（ｐ−フルオロフエニル）−18・19・20−ト
リノル−15−エピ−13−シス−、 16−メチル−17−フエニル−18・19・20−トリ
ノル−15−エピ−13−シス−、 16・16−ジメチル−17−フエニル−18・19・20
−トリノル−15−エピ−13−シス−、 16−フルオロ−17−フエニル−18・19・20−ト
リノル−15−エピ−13−シス−、 16・16−ジフルオロ−17−フエニル−18・19・
20−トリノル−15−エピ−13−シス−、 16−フエニル−17・18・19・20−テトラノル−
15−エピ−13−シス−、 16−（ｍ−トリフルオロメチルフエニル）−17・
18・19・20−テトラノル−15−エピ−13−シス
−、 16−（ｍ−クロロフエニル）−17・18・19・20−
テトラノル−15−エピ−13−シス−、 16−（ｐ−フルオロフエニル）−17・18・19・20
−テトラノル−15−エピ−13−シス−、 16−フエニル−18・19・20−トリノル−15−エ
ピ−13−シス−、 16−メチル−16−フエニル−18・19・20−トリ
ノル−15−エピ−13−シス−、 16−フエノキシ−17・18・19・20−テトラノル
−16−エピ−13−シス−、 16−（ｍ−トリフルオロメチルフエノキシ）−
17・18・19・20−テトラノル−15−エピ−13−シ
ス−、 16−（ｍ−クロロフエノキシ）−17・18・19・20
−テトラノル−15−エピ−13−シス−、 16−（ｐ−クロロフエノキシ）−17・18・19・20
−テトラノル−15−エピ−13−シス−、 16−フエノキシ−18・19・20−トリノル−15−
エピ−13−シス−、 16−メチル−16−フエノキシ−18・19・20−ト
リノル−15−エピ−13−シス−、 2a・2b−ジホモ−、 2a・2b−ジホモ−16−メチル−、 2a・2b−ジボモ−16・16−ジメチル−、 2a・2b−ジホモ−16−フルオロ−、 2a・2b−ジホモ−16・16−ジフルオロ−、 2a・2b−ジホモ−17−フエニル−18・19・20
−トリノル−、 2a・2b−ジホモ−17−（ｍ−トリフルオロメチ
ルフエニル）−18・19・20−トリノル−、 2a・2b−ジホモ−17−（ｍ−クロロフエニル）
−18・19・20−トリノル−、 2a・2b−ジホモ−17−（ｐ−フルオロフエニ
ル）−18・19・20−トリノル−、 2a・2b−ジホモ−16−メチル−17−フエニル
−18・19・20−トリノル−、 2a・2b−ジホモ−16・16−ジメチル−17−フ
エニル−18・19・20−トリノル−、 2a・2b−ジホモ−16−フルオロ−17−フエニ
ル−18・19・20−トリノル−、 2a・2b−ジホモ−16・16−ジフルオロ−17−
フエニル−18・19・20−トリノル−、 2a・2b−ジホモ−16−フエニル−17・18・
19・20−テトラノル−、 2a・2b−ジホモ−16−（ｍ−トリフルオロメチ
ルフエニル）−17・18・19・20−テトラノル−、 2a・2b−ジホモ−16−（ｍ−クロロフエニル）
−17・18・19・20−テトラノル−、 2a・2b−ジホモ−16−（ｐ−フルオロフエニ
ル）−17・18・19・20−テトラノル−、 2a・2b−ジホモ−16−フエニル−18・19・20
−トリノル−、 2a・2b−ジホモ−16−メチル−16−フエニル
−18・19・20−トリノル−、 2a・2b−ジホモ−16−フエノキシ−17・18・
19・20−テトラノル−、 2a・2b−ジホモ−16−（ｍ−トリフルオロメチ
ルフエノキシ）−17・18・19・20−テトラノル
−、 2a・2b−ジホモ−16−（ｍ−クロロフエノキ
シ）−17・18・19・20−テトラノル−、 2a・2b−ジホモ−16−（ｐ−フルオロフエノキ
シ）−17・18・19・20−テトラノル−、 2a・2b−ジホモ−16−フエノキシ−18・19・
20−トリノル−、 2a・2b−ジホモ−16−メチル−16−フエノキ
シ−18・19・20−トリノル−、 2a・2b−ジホモ−15−メチル−13・14−ジデ
ヒドロ−、 2a・2b−ジホモ−16−メチル−13・14−ジデ
ヒドロ−、 2a・2b−ジホモ−16・16−ジメチル−13・14
−ジデヒドロ−、 2a・2b−ジホモ−16−フルオロ−13・14−ジ
デヒドロ−、 2a・2b−ジホモ−16・16−ジフルオロ−13・
14−ジデヒドロ−、 2a・2b−ジホモ−17−フエニル−18・19・20
−トリノル−13・14−ジデヒドロ−、 2a・2b−ジホモ−17−（ｍ−トリフルオロメチ
ルフエニル）−18・19・20−トリノル−13・14−
ジデヒドロ−、 2a・2b−ジホモ−17−（ｍ−クロロフエニル）
−18・19・20−トリノル−13・14−ジデヒドロ
−、 2a・2b−ジホモ−17−（ｐ−フルオロフエニ
ル）−18・19・20−トリノル−13・14−ジデヒド
ロ−、 2a・2b−ジホモ−16−メチル−17−フエニル
−18・19・20−トリノル−13・14−ジデヒドロ
−、 2a・2b−ジホモ−16・16−ジメチル−17−フ
エニル−18・19・20−トリノル−13・14−ジデヒ
ドロ−、 2a・2b−ジホモ−16−フルオロ−17−フエニ
ル−18・19・20−トリノル−13・14−ジデヒドロ
−、 2a・2b−ジホモ−16・16−ジフルオロ−17−
フエニル−18・19・20−トリノル−13・14−ジデ
ヒドロ−、 2a・2b−ジホモ−16−フエニル−17・18・
19・20−テトラノル−13・14−ジデヒドロ−、 2a・2b−ジホモ−16−（ｍ−トリフルオロメチ
ルフエニル）−17・18・19・20−テトラノル−
13・14−ジデヒドロ−、 2a・2b−ジホモ−16−（ｍ−クロロフエニル）
−17・18・19・20−テトラノル−13・14−ジデヒ
ドロ−、 2a・2b−ジホモ−16−（ｐ−フルオロフエニ
ル）−17・18・19・20−テトラノル−13・14−ジ
デヒドロ−、 2a・2b−ジホモ−16−フエニル−18・19・20
−トリノル−13・14−ジデヒドロ−、 2a・2b−ジホモ−16−メチル−16−フエニル
−18・19・20−トリノル−13・14−ジデヒドロ
−、 2a・2b−ジホモ−16−フエノキシ−17・18・
19・20−テトラノル−13・14−ジデヒドロ−、 2a・2b−ジホモ−16−（ｍ−トリフルオロメチ
ルフエノキシ）−17・18・19・20−テトラノル−
13・14−ジデヒドロ−、 2a・2b−ジホモ−16−（ｍ−クロロフエノキ
シ）−17・18・19・20−テトラノル−13・14−ジ
デヒドロ−、 2a・2b−ジホモ−16−（ｐ−フルオロフエノキ
シ）−17・18・19・20−テトラノル−13・14−ジ
デヒドロ−、 2a・2b−ジホモ−16−フエノキシ−18・19・
20−トリノル−13・14−ジデヒドロ−、 2a・2b−ジホモ−16−メチル−16−フエノキ
シ−18・19・20−トリノル−13・14−ジデヒドロ
−、 2a・2b−ジホモ−13・14−ジヒドロ−、 2a・2b−ジホモ−15−メチル−13・14−ジヒ
ドロ−、 2a・2b−ジホモ−16−メチル−13・14−ジヒ
ドロ−、 2a・2b−ジホモ−16・16−ジメチル−13・14
−ジヒドロ−、 2a・2b−ジホモ−16−フルオロ−13・14−ジ
ヒドロ−、 2a・2b−ジホモ−16・16−ジフルオロ−13・
14−ジヒドロ−、 2a・2b−ジホモ−17−フエニル−18・19・20
−トリノル−13・14−ジヒドロ−、 2a・2b−ジホモ−17−（ｍ−トリフルオロメチ
ルフエニル）−18・19・20−トリノル−13・14−
ジヒドロ−、 2a・2b−ジホモ−17−（ｍ−クロロフエニル）
−18・19・20−トリノル−13・14−ジヒドロ−、 2a・2b−ジホモ−17−（ｐ−フルオロフエニ
ル）−18・19・20−トリノル−13・14−ジヒドロ
−、 2a・2b−ジホモ−16−メチル−17−フエニル
−18・19・20−トリノル−13・14−ジヒドロ−、 2a・2b−ジホモ−16・16−ジメチル−17−フ
エニル−18・19・20−トリノル−13・14−ジヒド
ロ−、 2a・2b−ジホモ−16−フルオロ−17−フエニ
ル−18・19・20−トリノル−13・14−ジヒドロ
−、 2a・2b−ジホモ−16・16−ジフルオロ−17−
フエニル−18・19・20−トリノル−13・14−ジヒ
ドロ−、 2a・2b−ジホモ−16−フエニル−17・18・
19・20−テトラノル−13・14−ジヒドロ−、 2a・2b−ジホモ−16−（ｍ−トリフルオロメチ
ルフエニル）−17・18・19・20−テトラノル−
13・14−ジヒドロ−、 2a・2b−ジホモ−16−（ｍ−クロロフエニル）
−17・18・19・20−テトラノル−13・14−ジヒド
ロ−、 2a・2b−ジホモ−16−（ｐ−フルオロフエニ
ル）−17・18・19・20−テトラノル−13・14−ジ
ヒドロ−、 2a・2b−ジホモ−16−フエニル−18・19・20
−トリノル−13・14−ジヒドロ−、 2a・2b−ジホモ−16−メチル−16−フエニル
−18・19・20−トリノル−13・14−ジヒドロ−、 2a・2b−ジホモ−16−フエノキシ−17・18・
19・20−テトラノル−13・14−ジヒドロ−、 2a・2b−ジホモ−16−（ｍ−トリフルオロメチ
ルフエノキシ）−17・18・19・20−テトラノル−
13・14−ジヒドロ−、 2a・2b−ジホモ−16−（ｍ−クロロフエノキ
シ）−17・18・19・20−テトラノル−13・14−ジ
ヒドロ−、 2a・2b−ジホモ−16−（ｐ−フルオロフエノキ
シ）−17・18・19・20−テトラノル−13・14−ジ
ヒドロ−、 2a・2b−ジホモ−16−メチル−16−フエノキ
シ−18・19・20−トリノル−13・14−ジヒドロ
−、 2a・2b−ジホモ−15−エピ−13−シス−、 2a・2b−ジホモ−15−メチル−15−エピ−13
−シス−、 2a・2b−ジホモ−16−メチル−15−エピ−13
−シス−、 2a・2b−ジホモ−16・16−ジメチル−15−エ
ピ−13−シス−、 2a・2b−ジホモ−16−フルオロ−15−エピ−
13−シス−、 2a・2b−ジホモ−16・16−ジフルオロ−15−
エピ−13−シス−、 2a・2b−ジホモ−17−フエニル−18・19・20
−トリノル−15−エピ−13−シス−、 2a・2b−ジホモ−17−（ｍ−トリフルオロメチ
ルフエニル）−18・19・20−トリノル−13−シス
−、 2a・2b−ジホモ−17−（ｍ−クロロフエニル）
−18・19・20−トリノル−15−エピ−13−シス
−、 2a・2b−ジホモ−17−（ｐ−フルオロフエニ
ル）−18・19・20−トリノル−15−エピ−13−シ
ス−、 2a・2b−ジホモ−16−メチル−17−フエニル
−18・19・20−トリノル−15−エピ−13−シス
−、 2a・2b−ジホモ−16・16−ジメチル−17−フ
エニル−18・19・20−トリノル−15−エピ−13−
シス−、 2a・2b−ジホモ−16−フルオロ−17−フエニ
ル−18・19・20−トリノル−15−エピ−13−シス
−、 2a・2b−ジホモ−16・16−ジフルオロ−17−
フエニル−18・19・20−トリノル−15−エピ−13
−シス−、 2a・2b−ジホモ−16−フエニル−17・18・
19・20−テトラノル−15−エピ−13−シス−、 2a・2b−ジホモ−16−（ｍ−トリフルオロメチ
ルフエニル）−17・18・19・20−テトラノル−15
−エピ−13−シス−、 2a・2b−ジホモ−16−（ｍ−クロロフエニル）
−17・18・19・20−テトラノル−15−エピ−13−
シス−、 2a・2b−ジホモ−16−（ｐ−フルオロフエニ
ル）−17・18・19・20−テトラノル−15−エピ−
13−シス−、 2a・2b−ジホモ−16−フエニル−18・19・20
−トリノル−15−エピ−13−シス−、 2a・2b−ジホモ−16−メチル−16−フエニル
−18・19・20−トリノル−15−エピ−13−シス
−、 2a・2b−ジホモ−16−フエノキシ−17・18・
19・20−テトラノル−15−エピ−13−シス−、 2a・2b−ジホモ−16−（ｍ−トリフルオロメチ
ルフエノキシ）−17・18・19・20−テトラノル−
15−エピ−13−シス−、 2a・2b−ジホモ−16−（ｍ−クロロフエノキ
シ）−17・18・19・20−テトラノル−15−エピ−
13−シス−、 2a・2b−ジホモ−16−（ｐ−フルオロフエノキ
シ）−17・18・19・20−テトラノル−15−エピ−
13−シス−、 2a・2b−ジホモ−16−フエノキシ−18・19・
20−トリノル−15−エピ−13−シス−、 2a・2b−ジホモ−16−メチル−16−フエノキ
シ−18・19・20−トリノル−15−エピ−13−シス
−、 ５・６−ジデヒドロ−、 ５・６−ジデヒドロ−16−メチル−、 ５・６−ジデヒドロ−16・16−ジメチル−、 ５・６−ジデヒドロ−16−フルオロ−、 ５・６−ジデヒドロ−16・16−ジフルオロ−、 ５・６−ジデヒドロ−17−フエニル−18・19・
20−トリノル−、 ５・６−ジデヒドロ−17−（ｍ−トリフルオロ
メチルフエニル）−18・19・20−トリノル−、 ５・６−ジデヒドロ−17−（ｍ−クロロフエニ
ル）−18・19・20−トリノル−、 ５・６−ジデヒドロ−17−（ｐ−フルオロフエ
ニル）−18・19・20−トリノル−、 ５・６−ジデヒドロ−16−メチル−17−フエニ
ル−18・19・20−トリノル−、 ５・６−ジデヒドロ−16・16−ジメチル−17−
フエニル−18・19・20−トリノル−、 ５・６−ジデヒドロ−16−フルオロ−17−フエ
ニル−18・19・20−トリノル−、 ５・６−ジデヒドロ−16・16−ジフルオロ−17
−フエニル−18・19・20−トリノル−、 ５・６−ジデヒドロ−16−フエニル−17・18・
19・20−テトラノル−、 ５・６−ジデヒドロ−16−（ｍ−トリフルオロ
メチルフエニル）−17・18・19・20−テトラノル
−、 ５・６−ジデヒドロ−16−（ｍ−クロロフエニ
ル）−17・18・19・20−テトラノル−、 ５・６−ジデヒドロ−16−（ｐ−フルオロフエ
ニル）−17・18・19・20−テトラノル−、 ５・６−ジデヒドロ−16−フエニル−18・19・
20−トリノル−、 ５・６−ジデヒドロ−16−メチル−16−フエニ
ル−18・19・20−トリノル−、 ５・６−ジデヒドロ−16−フエノキシ−17・
18・19・20−テトラノル−、 ５・６−ジデヒドロ−16−（ｍ−トリフルオロ
メチルフエノキシ）−17・18・19・20−テトラノ
ル−、 ５・６−ジデヒドロ−16−（ｍ−クロロフエノ
キシ）−17・18・19・20−テトラノル−、 ５・６−ジデヒドロ−16−（ｐ−フルオロフエ
ノキシ）−17・18・19・20−テトラノル−、 ５・６−ジデヒドロ−16−フエノキシ−18・
19・20−トリノル−、 ５・６−ジデヒドロ−16−メチル−16−フエノ
キシ−18・19・20−トリノル−、 ５・６−ジデヒドロ−15−メチル−13・14−ジ
デヒドロ−、 ５・６−ジデヒドロ−16−メチル−13・14−ジ
デヒドロ−、 ５・６−ジデヒドロ−16・16−ジメチル−13・
14−ジデヒドロ−、 ５・６−ジデヒドロ−16−フルオロ−13・14−
ジデヒドロ−、 ５・６−ジデヒドロ−16・16−ジフルオロ−
13・14−ジデヒドロ−、 ５・６−ジデヒドロ−17−フエニル−18・19・
20−トリノル−13・14−ジデヒドロ−、 ５・６−ジデヒドロ−17−（ｍ−トリフルオロ
メチルフエニル）−18・19・20−トリノル−13・
14−ジデヒドロ−、 ５・６−ジデヒドロ−17−（ｍ−クロロフエニ
ル）−18・19・20−トリノル−13・14−ジデヒド
ロ−、 ５・６−ジデヒドロ−17−（ｐ−フルオロフエ
ニル）−18・19・20−トリノル−13・14−ジデヒ
ドロ−、 ５・６−ジデヒドロ−16−メチル−17−フエニ
ル−18・19・20−トリノル−13・14−ジデヒドロ
−、 ５・６−ジデヒドロ−16・16−ジメチル−17−
フエニル−18・19・20−トリノル−13・14−ジデ
ヒドロ−、 ５・６−ジデヒドロ−16−フルオロ−17−フエ
ニル−18・19・20−トリノル−13・14−ジデヒド
ロ−、 ５・６−ジデヒドロ−16・16−ジフルオロ−17
−フエニル−18・19・20−トリノル−13・14−ジ
デヒドロ−、 ５・６−ジデヒドロ−16−フエニル−17・18・
19・20−テトラノル−13・14−ジデヒドロ−、 ５・６−ジデヒドロ−16−（ｍ−トリフルオロ
メチルフエニル）−17・18・19・20−テトラノル
−13・14−ジデヒドロ−、 ５・６−ジデヒドロ−16−（ｍ−クロロフエニ
ル）−17・18・19・20−テトラノル−13・14−ジ
デヒドロ−、 ５・６−ジデヒドロ−16−（ｐ−フルオロフエ
ニル）−17・18・19・20−テトラノル−13・14−
ジデヒドロ−、 ５・６−ジデヒドロ−16−フエニル−18・19・
20−トリノル−13・14−ジデヒドロ−、 ５・６−ジデヒドロ−16−メチル−16−フエニ
ル−18・19・20−トリノル−13・14−ジデヒドロ
−、 ５・６−ジデヒドロ−16−フエノキシ−17・
18・19・20−テトラノル−13・14−ジデヒドロ
−、 ５・６−ジデヒドロ−16−（ｍ−トリフルオロ
メチルフエノキシ）−17・18・19・20−テトラノ
ル−13・14−ジデヒドロ−、 ５・６−ジデヒドロ−16−（ｍ−クロロフエノ
キシ）−17・18・19・20−テトラノル−13・14−
ジデヒドロ−、 ５・６−ジデヒドロ−16−（ｐ−フルオロフエ
ノキシ）−17・18・19・20−テトラノル−13・14
−ジデヒドロ−、 ５・６−ジデヒドロ−16−フエノキシ−18・
19・20−トリノル−13・14−ジデヒドロ−、 ５・６−ジデヒドロ−16−メチル−16−フエノ
キシ−18・19・20−トリノル−13・14−ジデヒド
ロ−、 ５・６−ジデヒドロ−13・14−ジヒドロ−、 ５・６−ジデヒドロ−15−メチル−13・14−ジ
ヒドロ−、 ５・６−ジデヒドロ−16−メチル−13・14−ジ
ヒドロ−、 ５・６−ジデヒドロ−16・16−ジメチル−13・
14−ジヒドロ−、 ５・６−ジデヒドロ−16−フルオロ−13・14−
ジヒドロ−、 ５・６−ジデヒドロ−16・16−ジフルオロ−
13・14−ジヒドロ−、 ５・６−ジデヒドロ−17−フエニル−18・19・
20−トリノル−13・14−ジヒドロ−、 ５・６−ジデヒドロ−17−（ｍ−トリフルオロ
メチルフエニル）−18・19・20−トリノル−13・
14−ジヒドロ−、 ５・６−ジデヒドロ−17−（ｍ−クロロフエニ
ル）−18・19・20−トリノル−13・14−ジヒドロ
−、 ５・６−ジデヒドロ−17−（ｐ−フルオロフエ
ニル）−18・19・20−トリノル−13・14−ジヒド
ロ−、 ５・６−ジデヒドロ−16−メチル−17−フエニ
ル−18・19・20−トリノル−13・14−ジヒドロ
−、 ５・６−ジデヒドロ−16・16−ジメチル−17−
フエニル−18・19・20−トリノル−13・14−ジヒ
ドロ−、 ５・６−ジデヒドロ−16−フルオロ−17−フエ
ニル−18・19・20−トリノル−13・14−ジヒドロ
−、 ５・６−ジデヒドロ−16・16−ジフルオロ−17
−フエニル−18・19・20−トリノル−13・14−ジ
ヒドロ−、 ５・６−ジデヒドロ−16−フエニル−17・18・
19・20−テトラノル−13・14−ジヒドロ−、 ５・６−ジデヒドロ−16−（ｍ−トリフルオロ
メチルフエニル）−17・18・19・20−テトラノル
−13・14−ジヒドロ−、 ５・６−ジデヒドロ−16−（ｍ−クロロフエニ
ル）−17・18・19・20−テトラノル−13・14−ジ
ヒドロ−、 ５・６−ジデヒドロ−16−（ｐ−フルオロフエ
ニル）−17・18・19・20−テトラノル−13・14−
ジヒドロ−、 ５・６−ジデヒドロ−16−フエニル−18・19・
20−トリノル−13・14−ジヒドロ−、 ５・６−ジデヒドロ−16−メチル−16−フエニ
ル−18・19・20−トリノル−13・14−ジヒドロ
−、 ５・６−ジデヒドロ−16−フエノキシ−17・
18・19・20−テトラノル−13・14−ジヒドロ−、 ５・６−ジデヒドロ−16−（ｍ−トリフルオロ
メチルフエノキシ）−17・18・19・20−テトラノ
ル−13・14−ジヒドロ−、 ５・６−ジデヒドロ−16−（ｍ−クロロフエノ
キシ）−17・18・19・20−テトラノル−13・14−
ジヒドロ−、 ５・６−ジデヒドロ−16−（ｐ−フルオロフエ
ノキシ）−17・18・19・20−テトラノル−13・14
−ジヒドロ−、 ５・６−ジデヒドロ−16−メチル−16−フエノ
キシ−18・19・20−トリノル−13・14−ジヒドロ
−、 ５・６−ジデヒドロ−15−エピ−13−シス−、 ５・６−ジデヒドロ−15−メチル−15−エピ−
13−シス−、 ５・６−ジデヒドロ−16−メチル−15−エピ−
13−シス−、 ５・６−ジデヒドロ−16・16−ジメチル−15−
エピ−13−シス−、 ５・６−ジデヒドロ−16−フルオロ−15−エピ
−13−シス−、 ５・６−ジデヒドロ−16・16−ジフルオロ−15
−エピ−13−シス−、 ５・６−ジデヒドロ−17−フエニル−18・19・
20−トリノル−15−エピ−13−シス−、 ５・６−ジデヒドロ−17−（ｍ−トリフルオロ
メチルフエニル）−18・19・20−トリノル−15−
エピ−13−シス−、 ５・６−ジデヒドロ−17−（ｍ−クロロフエニ
ル）−18・19・20−トリノル−15−エピ−13−シ
ス−、 ５・６−ジデヒドロ−17−（ｐ−フルオロフエ
ニル）−18・19・20−トリノル−15−エピ−13−
シス−、 ５・６−ジデヒドロ−16−メチル−17−フエニ
ル−18・19・20−トリノル−15−エピ−13−シス
−、 ５・６−ジデヒドロ−16・16−ジメチル−17−
フエニル−18・19・20−トリノル−15−エピ−13
−シス−、 ５・６−ジデヒドロ−16−フルオロ−17−フエ
ニル−18・19・20−トリノル−15−エピ−13−シ
ス−、 ５・６−ジデヒドロ−16・16−ジフルオロ−17
−フエニル−18・19・20−トリノル−15−エピ−
13−シス−、 ５・６−ジデヒドロ−16−フエニル−17・18・
19・20−テトラノル−15−エピ−13−シス−、 ５・６−ジデヒドロ−16−（ｍ−トリフルオロ
メチルフエニル）−17・18・19・20−テトラノル
−15−エピ−13−シス−、 ５・６−ジデヒドロ−16−（ｍ−クロロフエニ
ル）−17・18・19・20−テトラノル−15−エピ−
13−シス−、 ５・６−ジデヒドロ−16−（ｐ−フルオロフエ
ニル）−17・18・19・20−テトラノル−15−エピ
−13−シス−、 ５・６−ジデヒドロ−16−フエニル−18・19・
20−トリノル−15−エピ−13−シス−、 ５・６−ジデヒドロ−16−メチル−16−フエニ
ル−18・19・20−トリノル−15−エピ−13−シス
−、 ５・６−ジデヒドロ−16−フエノキシ−17・
18・19・20−テトラノル−15−エピ−13−シス
−、 ５・６−ジデヒドロ−16−（ｍ−トリフルオロ
メチルフエノキシ）−17・18・19・20−テトラノ
ル−15−エピ−13−シス−、 ５・６−ジデヒドロ−16−（ｍ−クロロフエノ
キシ）−17・18・19・20−テトラノル−15−エピ
−13−シス−、 ５・６−ジデヒドロ−16−（ｐ−フルオロフエ
ノキシ）−17・18・19・20−テトラノル−15−エ
ピ−13−シス−、 ５・６−ジデヒドロ−16−フエノキシ−18・
19・20−トリノル−15−エピ−13−シス−、 ５・６−ジデヒドロ−16−メチル−16−フエノ
キシ−18・19・20−トリノル−15−エピ−13−シ
ス−、 ２・２−ジフルオロ−、 ２・２−ジフルオロ−16−メチル−、 ２・２−ジフルオロ−16・16−ジメチル−、 ２・２・16−トリフルオロ−、 ２・２・16・16−テトラフルオロ−、 ２・２−ジフルオロ−17−フエニル−18・19・
20−トリノル−、 ２・２−ジフルオロ−17−（ｍ−トリフルオロ
メチルフエニル）−18・19・20−トリノル−、 ２・２−ジフルオロ−17−（ｍ−クロロフエニ
ル）−18・19・20−トリノル−、 ２・２−ジフルオロ−17−（ｐ−フルオロフエ
ニル）−18・19・20−トリノル−、 ２・２−ジフルオロ−16−メチル−17−フエニ
ル−18・19・20−トリノル−、 ２・２−ジフルオロ−16・16−ジメチル−17−
フエニル−18・19・20−トリノル−、 ２・２・16−トリフルオロ−17−フエニル−
18・19・20−トリノル−、 ２・２−16・16−テトラフルオロ−17−フエニ
ル−18・19・20−トリノル−、 ２・２−ジフルオロ−16−フエニル−17・18・
19・20−テトラノル−、 ２・２−ジフルオロ−16−（ｍ−トリフルオロ
メチルフエニル）−17・18・19・20−テトラノル
−、 ２・２−ジフルオロ−16−（ｍ−クロロフエニ
ル）−17・18・19・20−テトラノル−、 ２・２−ジフルオロ−16−（ｐ−フルオロフエ
ニル）−17・18・19・20−テトラノル−、 ２・２−ジフルオロ−16−フエニル−18・19・
20−トリノル−、 ２・２−ジフルオロ−16−メチル−16−フエニ
ル−18・19・20−トリノル−、 ２・２−ジフルオロ−16−フエノキシ−17・
18・19・20−テトラノル−、 ２・２−ジフルオロ−16−（ｍ−トリフルオロ
メチルフエノキシ）−17・18・19・20−テトラノ
ル−、 ２・２−ジフルオロ−16−（ｍ−クロロフエノ
キシ）−17・18・19・20−テトラノル−、 ２・２−ジフルオロ−16−（ｐ−フルオロフエ
ノキシ）−17・18・19・20−テトラノル−、 ２・２−ジフルオロ−16−フエノキシ−18・
19・20−トリノル−、 ２・２−ジフルオロ−16−メチル−16−フエノ
キシ−18・19・20−トリノル−、 ２・２−ジフルオロ−15−メチル−13・14−ジ
デヒドロ−、 ２・２−ジフルオロ−16−メチル−13・14−ジ
デヒドロ−、 ２・２−ジフルオロ−16・16−ジメチル−13・
14−ジデヒドロ−、 ２・２・16−トリフルオロ−13・14−ジデヒド
ロ−、 ２・２・16・16−テトラフルオロ−13・14−ジ
デヒドロ−、 ２・２−ジフルオロ−17−フエニル−18・19・
20−トリノル−13・14−ジデヒドロ−、 ２・２−ジフルオロ−17−（ｍ−トリフルオロ
メチルフエニル）−18・19・20−トリノル−13・
14−ジデヒドロ−、 ２・２−ジフルオロ−17−（ｍ−クロロフエニ
ル）−18・19・20−トリノル−13・14−ジデヒド
ロ−、 ２・２−ジフルオロ−17−（ｐ−フルオロフエ
ニル）−18・19・20−トリノル−13・14−ジデヒ
ドロ−、 ２・２−ジフルオロ−16−メチル−17−フエニ
ル−18・19・20−トリノル−13・14−ジデヒドロ
−、 ２・２−ジフルオロ−16・16−ジメチル−17−
フエニル−18・19・20−トリノル−13・14−ジデ
ヒドロ−、 ２・２・16−トリフルオロ−17−フエニル−
18・19・20−トリノル−13・14−ジデヒドロ−、 ２・２・16・16−テトラフルオロ−17−フエニ
ル−18・19・20−トリノル−13・14−ジデヒドロ
−、 ２・２−ジフルオロ−16−フエニル−17・18・
19・20−テトラノル−13・14−ジデヒドロ−、 ２・２−ジフルオロ−16−（ｍ−トリフルオロ
メチルフエニル）−17・18・19・20−テトラノル
−13・14−ジデヒドロ−、 ２・２−ジフルオロ−16−（ｍ−クロロフエニ
ル）−17・18・19・20−テトラノル−13・14−ジ
デヒドロ−、 ２・２−ジフルオロ−16−（ｐ−フルオロフエ
ニル）−17・18・19・20−テトラノル−13・14−
ジデヒドロ−、 ２・２−ジフルオロ−16−フエニル−18・19・
20−トリノル−13・14−ジデヒドロ−、 ２・２−ジフルオロ−16−メチル−16−フエニ
ル−18・19・20−トリノル−13・14−ジデヒドロ
−、 ２・２−ジフルオロ−16−フエノキシ−17・
18・19・20−テトラノル−13・14−ジデヒドロ
−、 ２・２−ジフルオロ−16−（ｍ−トリフルオロ
メチルフエノキシ）−17・18・19・20−テトラノ
ル−13・14−ジデヒドロ−、 ２・２−ジフルオロ−16−（ｍ−クロロフエノ
キシ）−17・18・19・20−テトラノル−13・14−
ジデヒドロ−、 ２・２−ジフルオロ−16−（ｐ−フルオロフエ
ノキシ）−17・18・19・20−テトラノル−13・14
−ジデヒドロ−、 ２・２−ジフルオロ−16−フエノキシ−18・
19・20−トリノル−13・14−ジデヒドロ−、 ２・２−ジフルオロ−16−メチル−16−フエノ
キシ18・19・20−トリノル−13・14−ジデヒドロ
−、 ２・２−ジフルオロ−13・14−ジヒドロ−、 ２・２−ジフルオロ−15−メチル−13・14−ジ
ヒドロ−、 ２・２−ジフルオロ−16−メチル−13・14−ジ
ヒドロ−、 ２・２−ジフルオロ−16・16−ジメチル−13・
14−ジヒドロ−、 ２・２・16−トリフルオロ−13・14−ジヒドロ
−、 ２・２・16・16−テトラフルオロ−13・14−ジ
ヒドロ−、 ２・２−ジフルオロ−17−フエニル−18・19・
20−トリノル−13・14−ジヒドロ−、 ２・２−ジフルオロ−17−（ｍ−トリフルオロ
メチルフエニル）−18・19・20−トリノル−13・
14−ジヒドロ−、 ２・２−ジフルオロ−17−（ｍ−クロロフエニ
ル）−18・19・20−トリノル−13・14−ジヒドロ
−、 ２・２−ジフルオロ−17−（ｐ−フルオロ−フ
エニル）−18・19・20−トリノル−13・14−ジヒ
ドロ−、 ２・２−ジフルオロ−16−メチル−17−フエニ
ル−18・19・20−トリノル−13・14−ジヒドロ
−、 ２・２−ジフルオロ−16・16−ジメチル−17−
フエニル−18・19・20−トリノル−13・14−ジヒ
ドロ−、 ２・２・16−トリフルオロ−17−フエニル−
18・19・20−トリノル−13・14−ジヒドロ−、 ２・２・16・16−テトラフルオロ−17−フエニ
ル−18・19・20−トリノル−13・14−ジヒドロ
−、 ２・２−ジフルオロ−16−フエニル−17・18・
19・20−テトラノル−13・14−ジヒドロ−、 ２・２−ジフルオロ−16−（ｍ−トリフルオロ
メチルフエニル）−17・18・19・20−テトラノル
−13・14−ジヒドロ−、 ２・２−ジフルオロ−16−（ｍ−クロロフエニ
ル）−17・18・19・20−テトラノル−13・14−ジ
ヒドロ−、 ２・２−ジフルオロ−16−（ｐ−フルオロフエ
ニル）−17・18・19・20−テトラノル−13・14−
ジヒドロ−、 ２・２−ジフルオロ−16−フエニル−18・19・
20−トリノル−13・14−ジヒドロ−、 ２・２−ジフルオロ−16−メチル−16−フエニ
ル−18・19・20−トリノル−13・14−ジヒドロ
−、 ２・２−ジフルオロ−16−フエノキシ−17・
18・19・20−テトラノル−13・14−ジヒドロ−、 ２・２−ジフルオロ−16−（ｍ−トリフルオロ
メチルフエノキシ）−17・18・19・20−テトラノ
ル−13・14−ジヒドロ−、 ２・２−ジフルオロ−16−（ｍ−クロロフエノ
キシ−17・18・19・20−テトラノル−13・14−ジ
ヒドロ−、 ２・２−ジフルオロ−16−（ｐ−フルオロフエ
ノキシ）−17・18・19・20−テトラノル−13・14
−ジヒドロ−、 ２・２−ジフルオロ−16−メチル−16−フエノ
キシ−18・19・20−トリノル−13・14−ジヒドロ
−、 ２・２−ジフルオロ−15−エピ−13−シス−、 ２・２−ジフルオロ−15−メチル−15−エピ−
13−シス−、 ２・２−ジフルオロ−16・16−ジメチル−15−
エピ−13−シス−、 ２・２・16−トリフルオロ−15−エピ−13−シ
ス−、 ２・２・16・16−テトラフルオロ−15−エピ−
13−シス−、 ２・２−ジフルオロ−17−フエニル−18・19・
20−トリノル−15−エピ−13−シス−、 ２・２−ジフルオロ−17−（ｍ−トリフルオロ
メチルフエニル）−18・19・20−トリノル−15−
エピ−13−シス−、 ２・２−ジフルオロ−17−（ｍ−クロロフエニ
ル）−18・19・20−トリノル−15−エピ−13−シ
ス−、 ２・２−ジフルオロ−17−（ｐ−フルオロフエ
ニル）−18・19・20−トリノル−15−エピ−13−
シス−、 ２・２−ジフルオロ−16−メチル−17−フエニ
ル−18・19・20−トリノル−15−エピ−13−シス
−、 ２・２−ジフルオロ−16・16−ジメチル−17−
フエニル−18・19・20−トリノル−15−エピ−13
−シス−、 ２・２・16−トリフルオロ−17−フエニル−
18・19・20−トリノル−15−エピ−13−シス−、 ２・２・16・16−テトラフルオロ−17−フエニ
ル−18・19・20−トリノル−15−エピ−13−シス
−、 ２・２−ジフルオロ−16−フエニル−17・18・
19・20−テトラノル−15−エピ−13−シス−、 ２・２−ジフルオロ−16−（ｍ−トリフルオロ
メチルフエニル）−17・18・19・20−テトラノル
−15−エピ−13−シス−、 ２・２−ジフルオロ−16−（ｍ−クロロフエニ
ル）−17・18・19・20−テトラノル−15−エピ−
13−シス−、 ２・２−ジフルオロ−16−（ｐ−フルオロフエ
ニル）−17・18・19・20−テトラノル−15−エピ
−13−シス−、 ２・２−ジフルオロ−16−フエニル−18・19・
20−トリノル−15−エピ−13−シス−、 ２・２−ジフルオロ−16−メチル−16−フエニ
ル−18・19・20−トリノル−15−エピ−13−シス
−、 ２・２−ジフルオロ−16−フエノキシ−17・
18・19・20−テトラノル−15−エピ−13−シス
−、 ２・２−ジフルオロ−16−（ｍ−トリフルオロ
メチルフエノキシ）−17・18・19・20−テトラノ
ル−15−エピ−13−シス−、 ２・２−ジフルオロ−16−（ｍ−クロロフエノ
キシ）−17・18・19・20−テトラノル−15−エピ
−13−シス−、 ２・２−ジフルオロ−16−（ｐ−フルオロフエ
ノキシ）−17・18・19・20−テトラノル−15−エ
ピ−13−シス−、 ２・２−ジフルオロ−16−フエノキシ−18・
19・20−トリノル−15−エピ−13−シス−、 ２・２−ジフルオロ−16−メチル−16−フエノ
キシ−18・19・20−トリノル−15−エピ−13−シ
ス−、 実施例１〜４の手順に従うが、適当なPGE1型
又は８β・12α−PGE1型出発材料を使用して、
以下の側鎖特性をもつた２−デカルボキシ−２−
メチルカルボニル−９−デオキシ−９−メチレン
−PGF1型化合物、又は２−デカルボキシ−２−
メチルカルボニル−９−デオキシ−９−メチレン
−８β・12α−PGF1型化合物類がつくられる。 15−メチル−、 16−メチル−、 15・16−ジメチル−、 16・16−ジメチル−、 16−フルオロ−、 15−メチル−16−フルオロ−、 16・16−ジフルオロ−、 15−メチル−16・16−ジフルオロ−、 17−フエニル−18・19・20−トリノル−、 17−（ｍ−トリフルオロメチルフエニル）−18・
19・20−トリノル−、 17−（ｍ−クロロフエニル）−18・19・20−トリ
ノル−、 17−（ｐ−フルオロフエニル）−18・19・20−ト
リノル−、 15−メチル−17−フエニル−18・19・20−トリ
ノル−、 16−メチル−17−フエニ−18・19・20−トリノ
ル−、 16・16−ジメチル−17−フエニル−18・19・20
−トリノル−、 16−フルオロ−17−フエニル−18・19・20−ト
リノル−、 16・16−ジフルオロ−17−フエニル−18・19・
20−トリノル−、 16−フエニル−17・18・19・20−テトラノル
−、 15−メチル−16−フエニル−17・18・19・20−
テトラノル−、 16−（ｍ−トリフルオロメチルフエニル）−17・
18・19・20−テトラノル−、 16−（ｍ−クロロフエニル）−17・18・19・20−
テトラノル−、 16−（ｐ−フルオロフエニル）−17・18・19・20
−テトラノル−、 16−フエニル−18・19・20−トリノル−、 15−メチル−16−フエニル−18・19・20−トリ
ノル−、 16−メチル−16−フエニル−18・19・20−トリ
ノル−、 15・16−ジメチル−16−フエニル−18・19・20
−トリノル−、 16−フエノキシ−17・18・19・20−テトラノル
−、 15−メチル−16−フエノキシ−17・18・19・20
−テトラノル−、 16−（ｍ−トリフルオロメチルフエノキシ）−
17・18・19・20−テトラノル−、 16−（ｍ−クロロフエノキシ）−17・18・19・20
−テトラノル−、 16−（ｐ−フルオロフエノキシ）−17・18・19・
20−テトラノル−、 16−フエノキシ−18・19・20−トリノル−、 15−メチル−16−フエノキシ−18・19・20−ト
リノル−、 16−メチル−16−フエノキシ−18・19・20−ト
リノル−、 15・16−ジメチル−13・14−ジデヒドロ−、 16・16−ジメチル−16−フエノキシ−18・19・
20−トリノル−、 13・14−ジデヒドロ−、 15−メチル−13・14−ジデヒドロ−、 16−メチル−13・14−ジデヒドロ−、 16・16−ジメチル−13・14−ジデヒドロ−、 16−フルオロ−13・14−ジデヒドロ−、 16・16−ジフルオロ−13・14−ジデヒドロ−、 17−フエニル−18・19・20−トリノル−13・14
−ジデヒドロ−、 17−（ｍ−トリフルオロメチルフエニル）−18・
19・20−トリノル−13・14−ジデヒドロ−、 17−（ｍ−クロロフエニル）−18・19・20−トリ
ノル−13・14−ジデヒドロ−、 17−（ｐ−フルオロフエニル）−18・19・20−ト
リノル−13・14−ジデヒドロ−、 16−メチル−17−フエニル−18・19・20−トリ
ノル−13・14−ジデヒドロ−、 16・16−ジメチル−17−フエニル−18・19・20
−トリノル−13・14−ジデヒドロ−、 16−フルオロ−17−フエニル−18・19・20−ト
リノル−13・14−ジデヒドロ−、 16・16−ジフルオロ−17−フエニル−18・19・
20−トリノル−13・14−ジデヒドロ−、 16−フエニル−17・18・19・20−テトラノル−
13・14−ジデヒドロ−、 16−（ｍ−トリフルオロフエニル）−17・18・
19・20−テトラノル−13・14−ジデヒドロ−、 16−（ｍ−クロロフエニル）−17・18・19・20−
テトラノル−13・14−ジデヒドロ−、 16−（ｐ−フルオロフエニル）−17・18・19・20
−テトラノル−13・14−ジデヒドロ−、 16−フエニル−18・19・20−トリノル−13・14
−ジデヒドロ−、 16−メチル−16−フエニル−18・19・20−トリ
ノル−13・14−ジデヒドロ−、 16−フエノキシ−17・18・19・20−テトラノル
−13・14−ジデヒドロ−、 16−（ｍ−トリフルオロメチルフエノキシ）−
17・18・19・20−テトラノル−13・14−ジデヒド
ロ−、 16−（ｍ−クロロフエノキシ）−17・18・19・20
−テトラノル−13・14−ジデヒドロ−、 16−（ｐ−フルオロフエニル）−17・18・19・20
−テトラノル−13・14−ジデヒドロ−、 16−フエノキシ−18・19・20−トリノル−13・
14−ジデヒドロ−、 16−メチル−16−フエノキシ−18・19・20−ト
リノル−13・14−ジデヒドロ−、 13・14−ジヒドロ−、 15−メチル−13・14−ジヒドロ−、 16−メチル−13・14−ジヒドロ−、 16・16−ジメチル−13・14−ジヒドロ−、 16−フルオロ−13・14−ジヒドロ−、 16・16−ジフルオロ−13・14−ジヒドロ−、 17−フエニル−18・19・20−トリノル−13・14
−ジヒドロ−、 17−（ｍ−トリフルオロメチルフエニル）−18・
19・20−トリノル−13・14−ジヒドロ−、 17−（ｍ−クロロフエニル）−18・19・20−トリ
ノル−13・14−ジヒドロ−、 17−（ｐ−フルオロフエニル）−18・19・20−ト
リノル−13・14−ジヒドロ−、 16−メチル−17−フエニル−18・19・20−トリ
ノル−13・14−ジヒドロ−、 16・16−ジメチル−17−フエニル−18・19・20
−トリノル−13・14−ジヒドロ−、 16−フルオロ−17−フエニル−18・19・20−ト
リノル−13・14−ジヒドロ−、 16・16−ジフルオロ−17−フエニル−18・19・
20−トリノル−13・14−ジヒドロ−、 16−フエニル−17・18・19・20−テトラノル−
13・14−ジヒドロ−、 16−（ｍ−トリフルオロメチルフエニル）−17・
18・19・20−テトラノル−13・14−ジヒドロ−、 16−（ｍ−クロロフエニル）−17・18・19・20−
テトラノル−13・14−ジヒドロ−、 16−（ｐ−フルオロフエニル）−17・18・19・20
−テトラノル−13・14−ジヒドロ−、 16−フエニル−18・19・20−トリノル−13・14
−ジヒドロ−、 16−メチル−16−フエニル−18・19・20−トリ
ノル−13・14−ジヒドロ−、 16−フエノキシ−17・18・19・20−テトラノル
−13・14−ジヒドロ−、 16−（ｍ−トリフルオロメチルフエノキシ）−
17・18・19・20−テトラノル−13・14−ジヒドロ
−、 16−（ｍ−クロロフエノキシ）−17・18・19・20
−テトラノル−13・14−ジヒドロ−、 16−（ｐ−フルオロフエノキシ）−17・18・19・
20−テトラノル−13・14−ジヒドロ−、 16−フエノキシ−18・19・20−トリノル−13・
14−ジヒドロ−、 16−メチル−16−フエノキシ−18・19・20−ト
リノル−13・14−ジヒドロ−、 15−エピ−13−シス−、 16−メチル−15−エピ−13−シス−、 16・16−ジメチル−15−エピ−13−シス−、 16−フルオロ−15−エピ−13−シス−、 16・16−ジフルオロ−15−エピ−13−シス−、 17−フエニル−18・19・20−トリノル−15−エ
ピ−13−シス−、 17−（ｍ−トリフルオロメチルフエニル）−18・
19・20−トリノル−15−エピ−13−シス−、 17−（ｍ−クロロフエニル）−18・19・20−トリ
ノル−15−エピ−13−シス−、 17−（ｐ−フルオロフエニル）−18・19・20−ト
リノル−15−エピ−13−シス−、 16−メチル−17−フエニル−18・19・20−トリ
ノル−15−エピ−13−シス−、 16・16−ジメチル−17−フエニル−18・19・20
−トリノル−15−エピ−13−シス−、 16−フルオロ−17−フエニル−18・19・20−ト
リノル−15−エピ−13−シス−、 16・16−ジフルオロ−17−フエニル−18・19・
20−トリノル−15−エピ−13−シス−、 16−フエニル−17・18・19・20−テトラノル−
15−エピ−13−シス−、 16−（ｍ−トリフルオロメチルフエニル）−17・
18・19・20−テトラノル−15−エピ−13−シス
−、 16−（ｍ−クロロフエニル）−17・18・19・20−
テトラノル−15−エピ−13−シス−、 16−（ｐ−フルオロフエニル）−17・18・19・20
−テトラノル−15−エピ−13−シス−、 16−フエニル−18・19・20−トリノル−15−エ
ピ−13−シス−、 16−メチル−16−フエニル−18・19・20−トリ
ノル−15−エピ−13−シス−、 16−フエノキシ−17・18・19・20−テトラノル
−15−エピ−13−シス−、 16−（ｍ−トリフルオロメチルフエノキシ）−
17・18・19・20−テトラノル−15−エピ−13−シ
ス−、 16−（ｍ−クロロフエノキシ）−17・18・19・20
−テトラノル−15−エピ−13−シス−、 16−（ｐ−フルオロフエノキシ）−17・18・19・
20−テトラノル−15−エピ−13−シス−、 16−フエノキシ−18・19・20−トリノル−15−
エピ−13−シス−、 16−メチル−フエノキシ−18・19・20−トリノ
ル−15−エピ−13−シス−、 2a・2b−ジホモ 2a・2b−ジホモ−15−メチル−、 2a・2b−ジホモ−16−メチル−、 2a・2b−ジホモ−16・16−ジメチル−、 2a・2b−ジホモ−16−フルオロ−、 2a・2b−ジホモ−16・16−ジフルオロ−、 2a・2b−ジホモ−17−フエニル−18・19・20
−トリノル−、 2a・2b−ジホモ−17−（ｍ−トリフルオロメチ
ルフエニル）−18・19・20−トリノル−、 2a・2b−ジホモ−17−（ｍ−クロロフエニル）
−18・19・20−トリノル−、 2a・2b−ジホモ−17−（ｐ−フルオロフエニ
ル）−18・19・20−トリノル−、 2a・2b−ジホモ−16−メチル−17−フエニル
−18・19・20−トリノル−、 2a・2b−ジホモ−16・16−ジメチル−17−フ
エニル−18・19・20−トリノル−、 2a・2b−ジホモ−16−フルオロ−17−フエニ
ル−18・19・20−トリノル−、 2a・2b−ジホモ−16・16−ジフルオロ−17−
フエニル−18・19・20−トリノル−、 2a・2b−ジホモ−16−フエニル−17・18・
19・20−テトラノル−、 2a・2b−ジホモ−16−（ｍ−トリフルオロメチ
ルフエニル）−17・18・19・20−テトラノル−、 2a・2b−ジホモ−16−（ｍ−クロロフエニル）
−17・18・19・20−テトラノル−、 2a・2b−ジホモ−16−（ｐ−フルオロフエニ
ル）−17・18・19・20−テトラノル−、 2a・2b−ジホモ−16−フエニル−18・19・20
−トリノル−、 2a・2b−ジホモ−16−メチル−16−フエニル
−18・19・20−トリノル−、 2a・2b−ジホモ−16−フエノキシ−17・18・
19・20−テトラノル−、 2a・2b−ジホモ−16−（ｍ−トリフルオロメチ
ルフエノキシ）−17・18・19・20−テトラノル
−、 2a・2b−ジホモ−16−（ｍ−クロロフエノキ
シ）−17・18・19・20−テトラノル−、 2a・2b−ジホモ−16−（ｐ−フルオロフエノキ
シ）−17・18・19・20−テトラノル−、 2a・2b−ジホモ−16−フエノキシ−18・19・
20−トリノル−、 2a・2b−ジホモ−16−メチル−16−フエノキ
シ18・19・20−トリノル−、 2a・2b−ジホモ−15−メチル−13・14−ジデ
ヒドロ−、 2a・2b−ジホモ−16−メチル−13・14−ジデ
ヒドロ−、 2a・2b−ジホモ−16・16−ジメチル−13・14
−ジデヒドロ−、 2a・2b−ジホモ−16−フルオロ−13・14−ジ
デヒドロ−、 2a・2b−ジホモ−16・16−ジフルオロ−13・
14−ジデヒドロ−、 2a・2b−ジホモ−17−フエニル−18・19・20
−トリノル−13・14−ジデヒドロ−、 2a・2b−ジホモ−17−（ｍ−トリフルオロメチ
ルフエニル）−18・19・20−トリノル−13・14−
ジデヒドロ−、 2a・2b−ジホモ−17−（ｍ−クロロフエニル）
−18・19・20−トリノル−13・14−ジデヒドロ
−、 2a・2b−ジホモ−17−（ｐ−フルオロフエニ
ル）−18・19・20−トリノル−13・14−ジデヒド
ロ−、 2a・2b−ジホモ−16−メチル−17−フエニル
−18・19・20−トリノル−13・14−ジデヒドロ
−、 2a・2b−ジホモ−16・16−ジメチル−17−フ
エニル−18・19・20−トリノル−13・14−ジデヒ
ドロ−、 2a・2b−ジホモ−16−フルオロ−17−フエニ
ル−18・19・20−トリノル−13・14−ジデヒドロ
−、 2a・2b−ジホモ−16・16−ジフルオロ−17−
フエニル−18・19・20−トリノル−13・14−ジデ
ヒドロ−、 2a・2b−ジホモ−16−フエニル−17・18・
19・20−テトラノル−13・14−ジデヒドロ−、 2a・2b−ジホモ−16−（ｍ−トリフルオロメチ
ルフエニル）−17・18・19・20−テトラノル−
13・14−ジデヒドロ−、 2a・2b−ジホモ−16−（ｍ−クロロフエニル）
−17・18・19・20−テトラノル−13・14−ジデヒ
ドロ−、 2a・2b−ジホモ−16−（ｐ−フルオロフエニ
ル）−17・18・19・20−テトラノル−13・14−ジ
デヒドロ−、 2a・2b−ジホモ−16−フエニル−18・19・20
−トリノル−13・14−ジデヒドロ−、 2a・2b−ジホモ−16−メチル−16−フエニル
−18・19・20−トリノル−13・14−ジデヒドロ
−、 2a・2b−ジホモ−16−フエノキシ−17・18・
19・20−テトラノル−13・14−ジデヒドロ−、 2a・2b−ジホモ−16−（ｍ−トリフルオロメチ
ルフエノキシ）−17・18・19・20−テトラノル−
13・14−ジデヒドロ−、 2a・2b−ジホモ−16−（ｍ−クロロフエノキ
シ）−17・18・19・20−テトラノル−13・14−ジ
デヒドロ−、 2a・2b−ジホモ−16−（ｐ−フルオロフエノキ
シ）−17・18・19・20−テトラノル−13・14−ジ
デヒドロ−、 2a・2b−ジホモ−16−フエノキシ−18・19・
20−トリノル−13・14−ジデヒドロ−、 2a・2b−ジホモ−16−メチル−16−フエノキ
シ−18・19・20−トリノル−13・14−ジデヒドロ
−、 2a・2b−ジホモ−13・14−ジヒドロ−、 2a・2b−ジホモ−15−メチル−13・14−ジヒ
ドロ−、 2a・2b−ジホモ−16−メチル−13・14−ジヒ
ドロ−、 2a・2b−ジホモ−16・16−ジメチル−13・14
−ジヒドロ−、 2a・2b−ジホモ−16−フルオロ−13・14−ジ
ヒドロ−、 2a・2b−ジホモ−16・16−ジフルオロ−13・
14−ジヒドロ−、 2a・2b−ジホモ−17−フエニル−18・19・20
−トリノル−13・14−ジヒドロ−、 2a・2b−ジホモ−17−（ｍ−トリフルオロメチ
ルフエニル）−18・19・20−トリノル−13・14−
ジヒドロ−、 2a・2b−ジホモ−17−（ｍ−クロロフエニル）
−18・19・20−トリノル−13・14−ジヒドロ−、 2a・2b−ジホモ−17−（ｐ−フルオロフエニ
ル）−18・19・20−トリノル−13・14−ジヒドロ
−、 2a・2b−ジホモ−16−メチル−17−フエニル
−18・19・20−トリノル−13・14−ジヒドロ−、 2a・2b−ジホモ−16・16−ジメチル−17−フ
エニル−18・19・20−トリノル−13・14−ジヒド
ロ−、 2a・2b−ジホモ−16−フルオロ−17−フエニ
ル−18・19・20−トリノル−13・14−ジヒドロ
−、 2a・2b−ジホモ−16・16−ジフルオロ−17−
フエニル−18・19・20−トリノル−13・14−ジヒ
ドロ−、 2a・2b−ジホモ−16−フエニル−17・18・
19・20−テトラノル−13・14−ジヒドロ−、 2a・2b−ジホモ−16−（ｍ−トリフルオロメチ
ルフエニル）−17・18・19・20−テトラノル−
13・14−ジヒドロ−、 2a・2b−ジホモ−16−（ｍ−クロロフエニル）
−17・18・19・20−テトラノル−13・14−ジヒド
ロ−、 2a・2b−ジホモ−16−（ｐ−フルオロフエニ
ル）−17・18・19・20−テトラノル−13・14−ジ
ヒドロ−、 2a・2b−ジホモ−16−フエニル−18・19・20
−トリノル−13・14−ジヒドロ−、 2a・2b−ジホモ−16−メチル−16−フエニル
−18・19・20−トリノル−13・14−ジヒドロ−、 2a・2b−ジホモ−16−フエノキシ−17・18・
19・20−テトラノル−13・14−ジヒドロ−、 2a・2b−ジホモ−16−（ｍ−トリフルオロメチ
フエニル）−17・18・19・20−テトラノル−13・
14−ジヒドロ−、 2a・2b−ジホモ−16−（ｍ−クロロフエノキ
シ）−17・18・19・20−テトラノル−13・14−ジ
ヒドロ−、 2a・2b−ジホモ−16−（ｐ−フルオロフエノキ
シ）−17・18・19・20−テトラノル−13・14−ジ
ヒドロ−、 2a・2b−ジホモ−16−メチル−16−フエノキ
シ−18・19・20−トリノル−13・14−ジヒドロ
−、 2a・2b−ジホモ−15−エピ−13−シス−、 2a・2b−ジホモ−15−メチル−15−エピ−13
−シス−、 2a・2b−ジホモ−16−メチル−15−エピ−13
−シス−、 2a・2b−ジホモ−16・16−ジメチル−15−エ
ピ−13−シス−、 2a・2b−ジホモ−16−フルオロ−15−エピ−
13−シス−、 2a・2b−ジホモ−16・16−ジフルオロ−15−
エピ−13−シス−、 2a・2b−ジホモ−17−フエニル−18・19・20
−トリノル−15−エピ−13−シス−、 2a・2b−ジホモ−17−（ｍ−トリフルオロメチ
ルフエニル）−18・19・20−トリノル−15−エピ
−13−シス−、 2a・2b−ジホモ−17−（ｍ−クロロフエニル）
−18・19・20−トリノル−15−エピ−13−シス
−、 2a・2b−ジホモ−17−（ｐ−フルオロフエニ
ル）−18・19・20−トリノル−15−エピ−13−シ
ス−、 2a・2b−ジホモ−16−メチル−17−フエニル
−18・19・20−トリノル−15−エピ−13−シス
−、 2a・2b−ジホモ−16・16−ジメチル−17−フ
エニル−18・19・20−トリノル−15−エピ−13−
シス−、 2a・2b−ジホモ−16−フルオロ−17−フエニ
ル−18・19・20−トリノル−15−エピ−13−シス
−、 2a・2b−ジホモ−16・16−ジフルオロ−17−
フエニル−18・19・20−トリノル−15−エピ−13
−シス−、 2a・2b−ジホモ−16−フエニル−17・18・
19・20−テトラノル−15−エピ−13−シス−、 2a・2b−ジホモ−16−（ｍ−トリフルオロメチ
ルフエニル）−17・18・19・20−テトラノル−15
−エピ−13−シス−、 2a・2b−ジホモ−16−（ｍ−クロロフエニル）
−17・18・19・20−テトラノル−15−エピ−13−
シス−、 2a・2b−ジホモ−16−（ｐ−フルオロフエニ
ル）−17・18・19・20−テトラノル−15−エピ−
13−シス−、 2a・2b−ジホモ−16−フエニル−18・19・20
−トリノル−15−エピ−13−シス−、 2a・2b−ジホモ−16−メチル−16−フエニル
−18・19・20−トリノル−15−エピ−13−シス
−、 2a・2b−ジホモ−16−フエノキシ−17・18・
19・20−テトラノル−15−エピ−13−シス−、 2a・2b−ジホモ−16−（ｍ−トリフルオロメチ
ルフエノキシ）−17・18・19・20−テトラノル−
15−エピ−13−シス−、 2a・2b−ジホモ−16−（ｍ−クロロフエノキ
シ）−17・18・19・20−テトラノル−15−エピ−
13−シス−、 2a・2b−ジホモ−16−（ｐ−フルオロフエノキ
シ）−17・18・19・20−テトラノル−15−エピ−
13−シス−、 2a・2b−ジホモ−16−フエノキシ−18・19・
20−トリノル−15−エピ−13−シス−、 2a・2b−ジホモ−16−メチル−16−フエノキ
シ−18・19・20−トリノル−15−エピ−13−シス
−、 シス−４・５−ジデヒドロ−、 シス−４・５−ジデヒドロ−15−メチル−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16−メチル−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16・16−ジメチル
−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16−フルオロ−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16・16−ジフルオ
−、 シス−４・５−ジデヒドロ−17−フエニル−
18・19・20−トリノル−、 シス−４・５−ジデヒドロ−17−（ｍ−トリフ
ルオロメチルフエニル）−18・19・20−トリノル
−、 シス−４・５−ジデヒドロ−17−（ｍ−クロロ
フエニル）−18・19・20−トリノル−、 シス−４・５−ジデヒドロ−17−（ｐ−フルオ
ロフエニル）−18・19・20−トリノル−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16−メチル−17−
フエニル−18・19・20−トリノル−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16・16−ジメチル
−17−フエニル−18・19・20−トリノル−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16−フルオロ−17
−フエニル−18・19・20−トリノル−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16・16−ジフルオ
ロ−17−フエニル−18・19・20−トリノル−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16−フエニル−
17・18・19・20−テトラノル−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16−（ｍ−トリフ
ルオロメチルフエニル）−17・18・19・20−テト
ラノル−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16−（ｍ−クロロ
フエニル）−17・18・19・20−テトラノル−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16−（ｐ−フルオ
ロフエニル）−17・18・19・20−テトラノル−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16−フエニル−
18・19・20−トリノル−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16−メチル−16−
フエニル−18・19・20−トリノル−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16−フエノキシ−
17・18・19・20−テトラノル−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16−（ｍ−トリフ
ルオロメチルフエノキシ）−17・18・19・20−テ
トラノル−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16−（ｍ−クロロ
フエノキシ）−17・18・19・20−テトラノル−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16−（ｐ−フルオ
ロフエノキシ）−17・18・19・20−テトラノル
−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16−フエノキシ−
18・19・20−トリノル−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16−メチル−16−
フエノキシ−18・19・20−トリノル−、 シス−４・５−ジデヒドロ−15−メチル−13・
14−ジデヒドロ−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16−メチル−13・
14−ジデヒドロ−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16・16−ジメチル
−13・14−ジデヒドロ−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16−フルオロ−
13・14−ジデヒドロ−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16・16−ジフルオ
ロ−13・14−ジデヒドロ−、 シス−４・５−ジデヒドロ−17−フニル−18・
19・20−トリノル−13・14−ジデヒドロ−、 シス−４・５−ジデヒドロ−17−（ｍ−トリフ
ルオロメチルフエニル）−18・19・20−トリノル
−13・14−ジデヒドロ−、 シス−４・５−ジデヒドロ−17−（ｍ−クロロ
フエニル）−18・19・20−トリノル−13・14−ジ
デヒドロ−、 シス−４・５−ジデヒドロ−17−（ｐ−フルオ
ロフエニル）−18・19・20−トリノル−13・14−
ジデヒドロ−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16−メチル−17−
フエニル−18・19・20−トリノル−13・14−ジデ
ヒドロ−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16・16−ジメチル
−17−フエニル−18・19・20−トリノル−13・14
−ジデヒドロ−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16−フルオロ−17
−フエニル−18・19・20−トリノル−13・14−ジ
デヒドロ−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16・16−ジフルオ
ロ−17−フエニル−18・19・20−トリノル−13・
14−ジデヒドロ−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16−フエニル−
17・18・19・20−テトラノル−13・14−ジデヒド
ロ−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16−（ｍ−トリフ
ルオロメチルフエニル）−17・18・19・20−テト
ラノル−13・14−ジデヒドロ−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16−（ｍ−クロロ
フエニル）−17・18・19・20−テトラノル−13・
14−ジデヒドロ−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16−（ｐ−フルオ
ロフエニル）−17・18・19・20−テトラノル−
13・14−ジデヒドロ−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16−フエニル−
18・19・20−トリノル−13・14−ジデヒドロ−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16−メチル−16−
フエニル−18・19・20−トリノル−13・14−ジデ
ヒドロ−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16−フエノキシ−
17・18・19・20−テトラノル−13・14−ジデヒド
ロ−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16−（ｍ−トリフ
ルオロメチルフエノキシ）−17・18・19・20−テ
トラノル−13・14−ジデヒドロ−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16−（ｍ−クロロ
フエノキシ）−17・18・19・20−テトラノル−
13・14−ジデヒドロ−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16−（ｐ−フルオ
ロフエノキシ）−17・18・19・20−テトラノル−
13・14−ジデヒドロ−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16−フエノキシ−
18・19・20−トリノル−13・14−ジデヒドロ−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16−メチル−16−
フエノキシ−18・19・20−トリノル−13・14−ジ
デヒドロ−、 シス−４・５−ジデヒドロ−13・14−ジヒドロ
−、 シス−４・５−ジデヒドロ−15−メチル−13・
14−ジヒドロ−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16−メチル−13・
14−ジヒドロ−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16・16−ジメチル
−13・14−ジヒドロ−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16−フルオロ−
13・14−ジヒドロ−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16・16−ジフルオ
ロ−13・14−ジヒドロ−、 シス−４・５−ジデヒドロ−17−フエニル−
18・19・20−トリノル−13・14−ジヒドロ−、 シス−４・５−ジデヒドロ−17−（ｍ−トリフ
ルオロメチルフエニル）−18・19・20−トリノル
−13・14−ジヒドロ−、 シス−４・５−ジデヒドロ−17−（ｍ−クロロ
フエニル）−18・19・20−トリノル−13・14−ジ
ヒドロ−、 シス−４・５−ジデヒドロ−17−（ｐ−フルオ
ロフエニル）−18・19・20−トリノル−13・14−
ジヒドロ−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16−メチル−17−
フエニル−18・19・20−トリノル−13・14−ジヒ
ドロ−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16・16−ジメチル
−17−フエニル−18・19・20−トリノル−13・14
−ジヒドロ−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16−フルオロ−17
−フエニル−18・19・20−トリノル−13・14−ジ
ヒドロ−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16・16−ジフルオ
ロ−17−フエニル−18・19・20−トリノル−13・
14−ジヒドロ−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16−フエニル−
17・18・19・20−テトラノル−13・14−ジヒドロ
−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16−（ｍ−トリフ
ルオロメチルフエニル）−17・18・19・20−テト
ラノル−13・14−ジヒドロ−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16−（ｍ−クロロ
フエニル）−17・18・19・20−テトラノル−13・
14−ジヒドロ−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16−（ｐ−フルオ
ロフエニル）−17・18・19・20−テトラノル−
13・14−ジヒドロ−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16−フエニル−
18・19・20−トリノル−13・14−ジヒドロ−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16−メチル−16−
フエニル−18・19・20−トリノル−13・14−ジヒ
ドロ−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16−フエノキシ−
17・18・19・20−テトラノル−13・14−ジヒドロ
−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16−（ｍ−トリフ
ルオロメチルフエノキシ）−17・18・19・20−テ
トラノル−13・14−ジヒドロ−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16−（ｍ−クロロ
フエノキシ）−17・18・19・20−テトラノル−
13・14−ジヒドロ−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16−（ｐ−フルオ
ロフエノキシ）−17・18・19・20−テトラノル−
13・14−ジヒドロ−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16−メチル−16−
フエノキシ−18・19・20−トリノル−13・14−ジ
ヒドロ−、 シス−４・５−ジデヒドロ−15−エピ−13−シ
ス−、 シス−４・５−ジデヒドロ−15−メチル−15−
エピ−13−シス−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16−メチル−15−
エピ−13−シス−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16・16−ジメチル
−15−エピ−13−シス−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16−フルオロ−15
−エピ−13−シス−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16・16−ジフルオ
ロ−15−エピ−13−シス−、 シス−４・５−ジデヒドロ−17−フエニル−
18・19・20−トリノル−15−エピ−13−シス−、 シス−４・５−ジデヒドロ−17−（ｍ−トリフ
ルオロメチルフエニル）−18・19・20−トリノル
−15−エピ−13−シス−、 シス−４・５−ジデヒドロ−17−（ｍ−クロロ
フエニル）−18・19・20−トリノル−15−エピ−
13−シス−、 シス−４・５−ジデヒドロ−17−（ｐ−フルオ
ロフエニル）−18・19・20−トリノル−15−エピ
−13−シス−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16−メチル−17−
フエニル−18・19・20−トリノル−15−エピ−13
−シス−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16・16−ジメチル
−17−フエニル−18・19・20−トリノル−15−エ
ピ−13−シス−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16−フルオロ−17
−フエニル−18・19・20−トリノル−15−エピ−
13−シス−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16・16−ジフルオ
ロ−17−フエニル−18・19・20−トリノル−15−
エピ−13−シス−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16−フエニル−
17・18・19・20−テトラノル−15−エピ−13−シ
ス−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16−（ｍ−トリフ
ルオロメチルフエニル）−17・18・19・20−テト
ラノル−15−エピ−13−シス−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16−（ｍ−クロロ
フエニル）−17・18・19・20−テトラノル−15−
エピ−13−シス−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16−（ｐ−フルオ
ロフエニル）−17・18・19・20−テトラノル−15
−エピ−13−シス−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16−フエニル−
18・19・20−トリノル−15−エピ−13−シス−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16−メチル−16−
フエニル−18・19・20−トリノル−15−エピ−13
−シス−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16−フエノキシ−
17・18・19・20−テトラノル−15−エピ−13−シ
ス−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16−（ｍ−トリフ
ルオロメチルフエノキシ）−17・18・19・20−テ
トラノル−15−エピ−13−シス−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16−（ｍ−クロロ
フエノキシ）−17・18・19・20−テトラノル−15
−エピ−13−シス−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16−（ｐ−フルオ
ロフエノキシ）−17・18・19・20−テトラノル−
15−エピ−13−シス−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16−フエノキシ−
18・19・20−トリノル−15−エピ−13−シス−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16−メチル−16−
フエノキシ−18・19・20−トリノル−15−エピ−
13−シス−、 ２・２−ジフルオロ−、 ２・２−ジフルオロ−15−メチル−、 ２・２−ジフルオロ−16−メチル−、 ２・２−ジフルオロ−16・16−ジメチル−、 ２・２・16−トリフルオロ−、 ２・２・16・16−テトラフルオロ−、 ２・２−ジフルオロ−17−フエニル−18・19・
20−トリノル−、 ２・２−ジフルオロ−17−（ｍ−トリフルオロ
メチルフエニル）−18・19・20−トリノル−、 ２・２−ジフルオロ−17−（ｍ−クロロフエニ
ル）−18・19・20−トリノル−、 ２・２−ジフルオロ−17−（ｐ−フルオロフエ
ニル）−18・19・20−トリノル−、 ２・２−ジフルオロ−16−メチル−17−フエニ
ル−18・19・20−トリノル−、 ２・２−ジフルオロ−16・16−ジメチル−17−
フエニル−18・19・20−トリノル−、 ２・２・16−トリフルオロ−17−フエニル−
18・19・20−トリノル− ２・２・16・16−テトラフルオロ−17−フエニ
ル−18・19・20−トリノル−、 ２・２−ジフルオロ−16−フエニル−17・18・
19・20−テトラノル−、 ２・２−ジフルオロ−16−（ｍ−トリフルオロ
メチルフエニル）−17・18・19・20−テトラノル
−、 ２・２−ジフルオロ−16−（ｍ−クロロフエニ
ル）−17・18・19・20−テトラノル−、 ２・２−ジフルオロ−16−（ｐ−フルオロフエ
ニル）−17・18・19・20−テトラノル−、 ２・２−ジフルオロ−16−フエニル−18・19・
20−トリノル−、 ２・２−ジフルオロ−16−メチル−16−フエニ
ル−18・19・20−トリノル−、 ２・２−ジフルオロ−16−フエノキシ−17・
18・19・20−テトラノル−、 ２・２−ジフルオロ−16−（ｍ−トリフルオロ
メチルフエノキシ）−17・18・19・20−テトラノ
ル−、 ２・２−ジフルオロ−16−（ｍ−クロロフエノ
キシ）−17・18・19・20−テトラノル−、 ２・２−ジフルオロ−16−（ｐ−フルオロフエ
ノキシ）−17・18・19・20−テトラノル−、 ２・２−ジフルオロ−16−フエノキシ−18・
19・20−トリノル−、 ２・２−ジフルオロ−16−メチル−16−フエノ
キシ−18・19・20−トリノル−、 ２・２−ジフルオロ−15−メチル−13・14−ジ
デヒドロ−、 ２・２−ジフルオロ−16−メチル−13・14−ジ
デヒドロ−、 ２・２−ジフルオロ−16・16−ジメチル−13・
14−ジデヒドロ−、 ２・２・16−トリフルオロ−13・14−ジデヒド
ロ−、 ２・２・16・16−テトラヒドロ−13・14−ジデ
ヒドロ−、 ２・２−ジフルオロ−17−フエニル−18・19・
20−トリノル−13・14−ジデヒドロ−、 ２・２−ジフルオロ−17−（ｍ−トリフルオロ
メチルフエニル）−18・19・20−トリノル−13・
14−ジデヒドロ−、 ２・２−ジフルオロ−17−（ｍ−クロロフエニ
ル）−18・19・20−トリノル−13・14−ジデヒド
ロ−、 ２・２−ジフルオロ−17−（ｐ−フルオロフエ
ニル−18・19・20−トリノル−13・14−ジデヒド
ロ−、 ２・２−ジフルオロ−16−メチル−17−フエニ
ル−18・19・20−トリノル−13・14−ジデヒドロ
−、 ２・２−ジフルオロ−16・16−ジメチル−17−
フエニル−18・19・20−トリノル−13・14−ジデ
ヒドロ−、 ２・２・16−トリフルオロ−17−フエニル−
18・19・20−トリノル−13・14−ジデヒドロ−、 ２・２・16・16−テトラフルオロ−17−フエニ
ル−18・19・20−トリノル−13・14−ジデヒドロ
−、 ２・２−ジフルオロ−16−フエニル−17・18・
19・20−テトラノル−13・14−ジデヒドロ−、 ２・２−ジフルオロ−16−（ｍ−トリフルオロ
メチルフエニル）−17・18・19・20−テトラノル
−13・14−ジデヒドロ−、 ２・２−ジフルオロ−16−（ｍ−クロロフエニ
ル）−17・18・19・20−テトラノル−13・14−ジ
デヒドロ−、 ２・２−ジフルオロ−16−（ｐ−フルオロフエ
ニル）−17・18・19・20−テトラノル−13・14−
ジデヒドロ−、 ２・２−ジフルオロ−16−フエニル−18・19・
20−トリノル−13・14−ジデヒドロ−、 ２・２−ジフルオロ−16−メチル−16−フエニ
ル−18・19・20−トリノル−13・14−ジデヒドロ
−、 ２・２−ジフルオロ−16−フエノキシ−17・
18・19・20−テトラノル−13・14−ジデヒドロ
−、 ２・２−ジフルオロ−16−（ｍ−トリフルオロ
メチルフエノキシ）−17・18・19・20−テトラノ
ル−13・14−ジデヒドロ−、 ２・２−ジフルオロ−16−（ｍ−クロロフエノ
キシ）−17・18・19・20−テトラノル−13・14−
ジデヒドロ−、 ２・２−ジフルオロ−16−（ｐ−フルオロフエ
ノキシ）−17・18・19・20−テトラノル−13・14
−ジデヒドロ−、 ２・２−ジフルオロ−16−フエノキシ−18・
19・20−トリノル−13・14−ジデヒドロ−、 ２・２−ジフルオロ−16−メチル−フエノキシ
−18・19・20−トリノル−13・14−ジデヒドロ
−、 ２・２−ジフルオロ−13・14−ジヒドロ−、 ２・２−ジフルオロ−15−メチル−13・14−ジ
ヒドロ−、 ２・２−ジフルオロ−16−メチル−13・14−ジ
ヒドロ−、 ２・２−ジフルオロ−16・16−ジメチル−13・
14−ジヒドロ−、 ２・２・16−トリフルオロ−13・14−ジヒドロ
−、 ２・２・16・16−テトラフルオロ−13・14−ジ
ヒドロ−、 ２・２−ジフルオロ−17−フエニル−18・19・
20−トリノル−13・14−ジヒドロ−、 ２・２−ジフルオロ−17−（ｍ−トリフルオロ
メチルフエニル）−18・19・20−トリノル−13・
14−ジヒドロ−、 ２・２−ジフルオロ−17−（ｍ−クロロフエニ
ル）−18・19・20−トリノル−13・14−ジヒドロ
−、 ２・２−ジフルオロ−17−（ｐ−フルオロフエ
ニル）−18・19・20−トリノル−13・14−ジヒド
ロ−、 ２・２−ジフルオロ−16−メチル−17−フエニ
ル−18・19・20−トリノル−13・14−ジヒドロ
−、 ２・２−ジフルオロ−16・16−ジメチル−17−
フエニル−18・19・20−トリノル−13・14−ジヒ
ドロ−、 ２・２・16−トリフルオロ−17−フエニル−
18・19・20−トリノル−13・14−ジヒドロ−、 ２・２・16・16−テトラフルオロ−17−フエニ
ル−18・19・20−トリノル−13・14−ジヒドロ
−、 ２・２−ジフルオロ−16−フエニル−17・18・
19・20−テトラノル−13・14−ジヒドロ−、 ２・２−ジフルオロ−16−（ｍ−トリフルオロ
メチルフエニル）−17・18・19・20−テトラノル
−13・14−ジヒドロ−、 ２・２−ジフルオロ−16−（ｍ−クロロフエニ
ル）−17・18・19・20−テトラノル−13・14−ジ
ヒドロ−、 ２・２−ジフルオロ−16−（ｐ−フルオロフエ
ニル）−17・18・19・20−テトラノル−13・14−
ジヒドロ−、 ２・２−シフルオロ−16−フエニル−18・19・
20−トリノル−13・14−ジヒドロ−、 ２・２−ジフルオロ−16−メチル−フエニル−
18・19・20−トリノル−13・14−ジヒドロ−、 ２・２−ジフルオロ−16−フエノキシ−17・
18・19・20−テトラノル−13・14−ジヒドロ−、 ２・２−ジフルオロ−16−（ｍ−トリフルオロ
メチルフエノキシ）−17・18・19・20−テトラノ
ル−13・14−ジヒドロ−、 ２・２−ジフルオロ−16−（ｍ−クロロフエノ
キシ）−17・18・19・20−テトラノル−13・14−
ジヒドロ−、 ２・２−ジフルオロ−16−（ｐ−フルオロフエ
ノキシ）−17・18・19・20−テトラノル−13・14
−ジヒドロ−、 ２・２−ジフルオロ−16−メチル−16−フエノ
キシ−18・19・20−トリノル−13・14−ジヒドロ
−、 ２・２−ジフルオロ−15−エピ−13−シス−、 ２・２−ジフルオロ−15−メチル−15−エピ−
13−シス−、 ２・２−ジフルオロ−16−メチル−15−エピ−
13−シス−、 ２・２−ジフルオロ−16・16−ジメチル−15−
エピ−13−シス−、 ２・２・16−トリフルオロ−15−エピ−13−シ
ス−、 ２・２・16・16−テトラフルオロ−15−エピ−
13−シス−、 ２・２−ジフルオロ−17−フエニル−18・19・
20−トリノル−15−エピ−13−シス−、 ２・２−ジフルオロ−17−（ｍ−トリフルオロ
メチルフエニル）−18・19・20−トリノル−15−
エピ−13−シス−、 ２・２−ジフルオロ−17−（ｍ−クロロフエニ
ル）−18・19・20−トリノル−15−エピ−13−シ
ス−、 ２・２−ジフルオロ−17−（ｐ−フルオロフエ
ニル）−18・19・20−トリノル−15−エピ−13−
シス−、 ２・２−ジフルオロ−16−メチル−17−フエニ
ル−18・19・20−トリノル−15−エピ−13−シス
−、 ２・２−ジフルオロ−16・16−ジメチル−17−
フエニル−18・19・20−トリノル−15−エピ−13
−シス−、 ２・２・16−トリフルオロ−17−フエニル−
18・19・20−トリノル−15−エピ−13−シス−、 ２・２・16・16−テトラフルオロ−17−フエニ
ル−18・19・20−トリノル−15−エピ−13−シス
−、 ２・２−ジフルオロ−16−フエニル−17・18・
19・20−テトラノル−15−エピ−13−シス−、 ２・２−ジフルオロ−16−（ｍ−トリフルオロ
メチルフエニル）−17・18・19・20−テトラノル
−15−エピ−13−シス−、 ２・２−ジフルオロ−16−（ｍ−クロロフエニ
ル）−17・18・19・20−テトラノル−15−エピ−
13−シス−、 ２・２−ジフルオロ−16−（ｐ−フルオロフエ
ニル）−17・18・19・20−テトラノル−15−エピ
−13−シス−、 ２・２−ジフルオロ−16−フエニル−18・19・
20−トリノル−15−エピ−13−シス−、 ２・２−ジフルオロ−16−メチル−16−フエニ
ル−18・19・20−トリノル−15−エピ−13−シス
−、 ２・２−ジフルオロ−16−フエノキシ−17・
18・19・20−テトラノル−15−エピ−13−シス
−、 ２・２−ジフルオロ−16−（ｍ−トリフルオロ
メチルフエノキシ）−17・18・19・20−テトラノ
ル−15−エピ−13−シス−、 ２・２−ジフルオロ−16−（ｍ−クロロフエノ
キシ）−17・18・19・20−テトラノル−15−エピ
−13−シス−、 ２・２−ジフルオロ−16−（ｐ−フルオロフエ
ノキシ）−17・18・19・20−テトラノル−15−エ
ピ−13−シス−、 ２・２−ジフルオロ−16−フエノキシ−18・
19・20−トリノル−15−エピ−13−シス−、 ２・２−ジフルオロ−16−メチル−16−フエノ
キシ−18・19・20−トリノル−15−エピ−13−シ
ス−、 ５−オキサ ５−オキサ−15−メチル−、 ５−オキサ−15−メチル−、 ５−オキサ−16・16−ジメチル−、 ５−オキサ−16−フルオロ−、 ５−オキサ−16・16−ジフルオロ−、 ５−オキサ−17−フエニル−18・19・20−トリ
ノル−、 ５−オキサ−17−（ｍ−トリフルオロメチルフ
エニル）−18・19・20−トリノル−、 ５−オキサ−17−（ｍ−クロロフエニル）−18・
19・20−トリノル−、 ５−オキサ−17−（ｐ−フルオロフエニル）−
18・19・20−トリノル−、 ５−オキサ−16−メチル−17−フエニル−18・
19・20−トリノル−、 ５−オキサ−16・16−ジメチル−17−フエニル
−18・19・20−トリノル−、 ５−オキサ−16−フルオロ−17−フエニル−
18・19・20−トリノル−、 ５−オキサ−16・16−ジフルオロ−17−フエニ
ル−18・19・20−トリノル−、 ５−オキサ−16−フエニル−17・18・19・20−
テトラノル−、 ５−オキサ−16−（ｍ−トリフルオロメチルフ
エニル）−17・18・19・20−テトラノル−、 ５−オキサ−16−（ｍ−クロロフエニル）−17・
18・19・20−テトラノル−、 ５−オキサ−16−（ｐ−フルオロフエニル）−
17・18・19・20−テトラノル−、 ５−オキサ−16−フエニル−18・19・20−トリ
ノル−、 ５−オキサ−16−メチル−16−フエニル−18・
19・20−トリノル−、 ５−オキサ−16−フエノキシ−17・18・19・20
−テトラノル−、 ５−オキサ−16−（ｍ−トリフルオロメチルフ
エノキシ）−17・18・19・20−テトラノル−、 ５−オキサ−16−（ｍ−クロロフエノキシ）−
17・18・19・20−テトラノル−、 ５−オキサ−16−（ｐ−フルオロフエノキシ）−
17・18・19・20−テトラノル−、 ５−オキサ−16−フエノキシ−18・19・20−ト
リノル−、 ５−オキサ−16−メチル−16−フエノキシ−
18・19・20−トリノル−、 ５−オキサ−15−メチル−13・14−ジデヒドロ
−、 ５−オキサ−16−メチル−13・14−ジデヒドロ
−、 ５−オキサ−16・16−ジメチル−13・14−ジデ
ヒドロ−、 ５−オキサ−16−フルオロ−13・14−ジデヒド
ロ−、 ５−オキサ−16・16−ジフルオロ−13・14−ジ
デヒドロ−、 ５−オキサ−17−フエニル−18・19・20−トリ
ノル−13・14−ジデヒドロ−、 ５−オキサ−17−（ｍ−トリフルオロメチルフ
エニル）−18・19・20−トリノル−13・14−ジデ
ヒドロ−、 ５−オキサ−17−（ｍ−クロロフエニル）−18・
19・20−トリノル−13・14−ジデヒドロ−、 ５−オキサ−17−（ｐ−フルオロフエニル）−
18・19・20−トリノル−13・14−ジデヒドロ−、 ５−オキサ−16−メチル−17−フエニル−18・
19・20−トリノル−13・14−ジデヒドロ−、 ５−オキサ−16・16−ジメチル−17−フエニル
−18・19・20−トリノル−13・14−ジデヒドロ
−、 ５−オキサ−16−フルオロ−17−フエニル−
18・19・20−トリノル−13・14−ジデヒドロ−、 ５−オキサ−16・16−ジフルオロ−17−フエニ
ル−18・19・20−トリノル−13・14−ジデヒドロ
−、 ５−オキサ−16−フエニル−17・18・19・20−
テトラノル−13・14−ジデヒドロ−、 ５−オキサ−16−（ｍ−トルフルオロメチルフ
エニル）−17・18・19・20−テトラノル−13・14
−ジデヒドロ−、 ５−オキサ−16−（ｍ−クロロフエニル）−17・
18・19・20−テトラノル−13・14−ジデヒドロ
−、 ５−オキサ−16−（ｐ−フルオロフエニル）−
17・18・19・20−テトラノル−13・14−ジデヒド
ロ−、 ５−オキサ−16−フエニル−18・19・20−トリ
ノル−13・14−ジデヒドロ−、 ５−オキサ−16−メチル−16−フエニル−18・
19・20−トリノル−13・14−ジデヒドロ−、 ５−オキサ−16−フエノキシ−17・18・19・20
−テトラノル−13・14−ジデヒドロ−、 ５−オキサ−16−（ｍ−トリフルオロメチルフ
エノキシ）−17・18・19・20−テトラノル−13・
14−ジデヒドロ−、 ５−オキサ−16−（ｍ−クロロフエノキシ）−
17・18・19・20−テトラノル−13・14−ジデヒド
ロ−、 ５−オキサ−16−（ｐ−フルオロフエノキシ）−
17・18・19・20−テトラノル−13・14−ジデヒド
ロ−、 ５−オキサ−16−フエノキシ−18・19・20−ト
リノル−13・14−ジデヒドロ−、 ５−オキサ−16−メチル−16−フエノキシ−
18・19・20−トリノル−13・14−ジデヒドロ−、 ５−オキサ−13・14−ジヒドロ−、 ５−オキサ−15−メチル−13・14−ジヒドロ
−、 ５−オキサ−16−メチル−13・14−ジヒドロ
−、 ５−オキサ−16・16−ジメチル−13・14−ジヒ
ドロ−、 ５−オキサ−16−フルオロ−13・14−ジヒドロ
−、 ５−オキサ−16・16−ジフルオロ−13・14−ジ
ヒドロ−、 ５−オキサ−17−フエニル−18・19・20−トリ
ノル−13・14−ジヒドロ−、 ５−オキサ−17−（ｍ−トリフルオロメチルフ
エニル）−18・19・20−トリノル−13・14−ジヒ
ドロ−、 ５−オキサ−17−（ｍ−クロロフエニル）−18・
19・20−トリノル−13・14−ジヒドロ−、 ５−オキサ−17−（ｐ−フルオロフエニル）−
18・19・20−トリノル−13・14−ジヒドロ−、 ５−オキサ−16−メチル−17−フエニル−18・
19・20−トリノル−13・14−ジヒドロ−、 ５−オキサ−16・16−ジメチル−17−フエニル
−18・19・20−トリノル−13・14−ジヒドロ−、 ５−オキサ−16−フルオロ−17−フエニル−
18・19・20−トリノル−13・14−ジヒドロ−、 ５−オキサ−16・16−ジフルオロ−17−フエニ
ル−18・19・20−トリノル−13・14−ジヒドロ
−、 ５−オキサ−16−フエニル−17・18・19・20−
テトラノル−13・14−ジヒドロ−、 ５−オキサ−16−（ｍ−トリフルオロメチルフ
エニル）−17・18・19・20−テトラノル−13・14
−ジヒドロ−、 ５−オキサ−16−（ｍ−クロロフエニル）−17・
18・19・20−テトラノル−13・14−ジヒドロ−、 ５−オキサ−16−（ｐ−フルオロフエニル）−
17・18・19・20−テトラノル−13・14−ジヒドロ
−、 ５−オキサ−16−フエニル−18・19・20−トリ
ノル−13・14−ジヒドロ−、 ５−オキサ−16−メチル−16−フエニル−18・
19・20−トリノル−13・14−ジヒドロ−、 ５−オキサ−16−フエノキシ−17・18・19・20
−テトラノル−13・14−ジヒドロ−、 ５−オキサ−16−（ｍ−トリフルオロメチルフ
エノキシ）−17・18・19・20−テトラノル−13・
14−ジヒドロ−、 ５−オキサ−16−（ｍ−クロロフエノキシ）−
17・18・19・20−テトラノル−13・14−ジヒドロ
−、 ５−オキサ−16−（ｐ−フルオロフエノキシ）−
17・18・19・20−テトラノル−13・14−ジヒドロ
−、 ５−オキサ−16−メチル−16−フエノキシ−
18・19・20−トリノル−13・14−ジヒドロ−、 ５−オキサ−15−エピ−13−シス−、 ５−オキサ−15−メチル−15−エピ−13−シス
−、 ５−オキサ−16−メチル−15−エピ−13−シス
−、 ５−オキサ−16・16−ジメチル−15−エピ−13
−シス−、 ５−オキサ−16−フルオロ−15−エピ−13−シ
ス−、 ５−オキサ−16・16−ジフルオロ−15−エピ−
13−シス−、 ５−オキサ−17−フエニル−18・19・20−トリ
ノル−15−エピ−13−シス−、 ５−オキサ−17−（ｍ−トリフルオロメチルフ
エニル）−18・19・20−トリノル−15−エピ−13
−シス−、 ５−オキサ−17−（ｍ−クロロフエニル）−18・
19・20−トリノル−15−エピ−13−シス−、 ５−オキサ−17−（ｐ−フルオロフエニル）−
18・19・20−トリノル−15−エピ−13−シス−、 ５−オキサ−16−メチル−17−フエニル−18・
19・20−トリノル−15−エピ−13−シス−、 ５−オキサ−16・16−ジメチル−17−フエニル
−18・19・20−トリノル−15−エピ−13−シス
−、 ５−オキサ−16−フルオロ−17−フエニル−
18・19・20−トリノル−15−エピ−13−シス−、 ５−オキサ−16・16−ジフルオロ−17−フエニ
ル−18・19・20−トリノル−15−エピ−13−シス
−、 ５−オキサ−16−フエニル−17・18・19・20−
テトラノル−15−エピ−13−シス−、 ５−オキサ−16−（ｍ−トリフルオロメチルフ
エニル）−17・18・19・20−テトラノル−15−エ
ピ−13−シス−、 ５−オキサ−16−（ｍ−クロロフエニル）−17・
18・19・20−テトラノル−15−エピ−13−シス
−、 ５−オキサ−16−（ｐ−フルオロフエニル）−
17・18・19・20−テトラノル−15−エピ−13−シ
ス−、 ５−オキサ−16−フエニル−18・19・20−トリ
ノル−15−エピ−13−シス−、 ５−オキサ−16−メチル−16−フエニル−18・
19・20−トリノル−15−エピ−13−シス−、 ５−オキサ−16−フエノキシ−17・18・19・20
−テトラノル−15−エピ−13−シス−、 ５−オキサ−16−（ｍ−トリフルオロメチルフ
エノキシ）−17・18・19・20−テトラノル−15−
エピ−13−シス−、 ５−オキサ−16−（ｍ−クロロフエノキシ）−
17・18・19・20−テトラノル−15−エピ−13−シ
ス−、 ５−オキサ−16−（ｐ−フルオロフエノキシ）−
17・18・19・20−テトラノル−15−エピ−13−シ
ス−、 ５−オキサ−16−フエノキシ−18・19・20−ト
リノル−15−エピ−13−シス−、 ５−オキサ−16−メチル−16−フエノキシ−
18・19・20−トリノル−15−エピ−13−シス−、 ４−オキサ ４−オキサ−15−メチル−、 ４−オキサ−16−メチル−、 ４−オキサ−16・16−ジメチル−、 ４−オキサ−16−フルオロ−、 ４−オキサ−16・16−ジフルオロ−、 ４−オキサ−17−フエニル−18・19・20−トリ
ノル−、 ４−オキサ−17−（ｍ−トリフルオロメチルフ
エニル）−18・19・20−トリノル−、 ４−オキサ−17−（ｍ−クロロフエニル）−18・
19・20−トリノル−、 ４−オキサ−17−（ｐ−フルオロフエニル）−
18・19・20−トリノル−、 ４−オキサ−16−メチル−17−フエニル−18・
19・20−トリノル−、 ４−オキサ−16・16−ジメチル−17−フエニル
−18・19・20−トリノル−、 ４−オキサ−16−フルオロ−17−フエニル−
18・19・20−トリノル−、 ４−オキサ−16・16−ジフルオロ−17−フエニ
ル−18・19・20−トリノル−、 ４−オキサ−16−フエニル−17・18・19・20−
テトラノル−、 ４−オキサ−16−（ｍ−トリフルオロメチルフ
エニル）−17・18・19・20−テトラノル−、 ４−オキサ−16−（ｍ−クロロフエニル）−17・
18・19・20−テトラノル−、 ４−オキサ−16−（ｐ−フルオロフエニル）−
17・18・19・20−テトラノル−、 ４−オキサ−16−フエニル−18・19・20−トリ
ノル−、 ４−オキサ−16−メチル−16−フエニル−18・
19・20−トリノル−、 ４−オキサ−16−フエノキシ−17・18・19・20
−テトラノル−、 ４−オキサ−16−（ｍ−トリフルオロメチルフ
エノキシ）−17・18・19・20−テトラノル−、 ４−オキサ−16−（ｍ−クロロフエノキシ）−
17・18・19・20−テトラノル−、 ４−オキサ−16−（ｐ−フルオロフエノキシ）−
17・18・19・20−テトラノル−、 ４−オキサ−16−フエノキシ−18・19・20−ト
リノル−、 ４−オキサ−16−メチル−16−フエノキシ−
18・19・20−トリノル−、 ４−オキサ−15−メチル−13・14−ジデヒドロ
−、 ４−オキサ−16−メチル−13・14−ジデヒドロ
−、 ４−オキサ−16・16−ジメチル−13・14−ジデ
ヒドロ−、 ４−オキサ−16−フルオロー13・14−ジデヒド
ロ−、 ４−オキサ−16・16−ジフルオロー13・14−ジ
デヒドロー、 ４−オキサ−17−フエニル−18・19・20−トリ
ノル−13・14−ジデヒドロー、 ４−オキサ−17−（ｍ−トリフルオロメチルフ
エニル）18・19・20−トリノル−13・14−ジデヒ
ドロー、 ４−オキサ−17−（ｍ−クロロフエニル）−18・
19・20−トリノル−13・14−ジデヒドロー、 ４−オキサ−17−（ｐ−フルオロフエニル）−
18・19・20−トリノル−13・14−ジデヒドロー、 ４−オキサ−16−メチル−17−フエニル−18・
19・20−トリノル−13・14−ジデヒドロー、 ４−オキサ−16・16−ジメチル−17−フエニル
−18・19・20−トリノル−13・14−ジデヒドロ
ー、 ４−オキサ−16−フルオロ−17−フエニル−
18・19・20−トリノル−13・14−ジデヒドロー、 ４−オキサ−16・16−ジフルオロ−17−フエニ
ル−18・19・20−トリノル−13・14−ジデヒドロ
ー、 ４−オキサ−16−フエニル−17・18・19・20−
テトラノル−13・14−ジデヒドロ−、 ４−オキサ−16−（ｍ−トリフルオロメチルフ
エニル）−17・18・19・20−テトラノル−13・14
−ジデヒドロ−、 ４−オキサ−16−（ｍ−クロロフエニル）−17・
18・19・20−テトラノル−13・14−ジデヒドロ
−、 ４−オキサ−16−（ｐ−フルオロフエニル）−
17・18・19・20−テトラノル−13・14−ジデヒド
ロ−、 ４−オキサ−16−フエニル−18・19・20−トリ
ノル−13・14−ジデヒドロー、 ４−オキサ−16−メチル−16−フエニル−18・
19・20−トリノル−13・14−ジデヒドロー、 ４−オキサ−16−フエノキシ−17・18・19・20
−テトラノル−13・14−ジデヒドロ−、 ４−オキサ−16−（ｍ−トリフルオロメチルフ
エノキシ）−17・18・19・20−テトラノル−13・
14−ジデヒドロ−、 ４−オキサ−16−（ｍ−クロロフエノキシ）−
17・18・19・20−テトラノル−13・14−ジデヒド
ロ−、 ４−オキサ−16−（ｐ−フルオロフエノキシ）−
17・18・19・20−テトラノル−13・14−ジデヒド
ロ−、 ４−オキサ−16−フエノキシ−18・19・20−ト
リノル−13・14−ジデヒドロー、 ４−オキサ−16−メチル−16−フエノキシ−
18・19・20−トリノル−13・14−ジデヒドロー、 ４−オキサ−13・14−ジヒドロー、 ４−オキサ−15−メチル−13・14−ジヒドロ
−、 ４−オキサ−16−メチル−13・14−ジヒドロ
−、 ４−オキサ−16・16−ジメチル−13・14−ジヒ
ドロ−、 ４−オキサ−16−フルオロ−13・14−ジヒドロ
−、 ４−オキサ−16・16−ジフルオロ−13・14−ジ
ヒドロ−、 ４−オキサ−17−フエニル−18・19・20−トリ
ノル−13・14−ジヒドロー、 ４−オキサ−17−（ｍ−トリフルオロメチルフ
エニル）−18・19・20−トリノル−13・14−ジヒ
ドロー、 ４−オキサ−17−（ｍ−クロロフエニル）−18・
19・20−トリノル−13・14−ジヒドロー、 ４−オキサ−17−（ｐ−フルオロフエニル）−
18・19・20−トリノル−13・14−ジヒドロー、 ４−オキサ−16−メチル−17−フエニル−18・
19・20−トリノル−13・14−ジヒドロー、 ４−オキサ−16・16−ジメチル−17−フエニル
−18・19・20−トリノル−13・14−ジヒドロー、 ４−オキサ−16−フルオロ−17−フエニル−
18・19・20−トリノル−13・14−ジヒドロー、 ４−オキサ−16・16−ジフルオロ−17−フエニ
ル−18・19・20−トリノル−13・14−ジヒドロ
ー、 ４−オキサ−16−フエニル−17・18・19・20−
テトラノル−13・14−ジヒドロ−、 ４−オキサ−16−（ｍ−トリフルオロメチルフ
エニル）−17・18・19・20−テトラノル−13・14
−ジヒドロ−、 ４−オキサ−16−（ｍ−クロロフエニル）−17・
18・19・20−テトラノル−13・14−ジヒドロ−、 ４−オキサ−16−（ｐ−フルオロフエニル）−
17・18・19・20−テトラノル−13・14−ジヒドロ
−、 ４−オキサ−16−フエニル−18・19・20−トリ
ノル−13・14−ジヒドロー、 ４−オキサ−16−メチル−16−フエニル−18・
19・20−トリノル−13・14−ジヒドロー、 ４−オキサ−16−フエノキシ−17・18・19・20
−テトラノル−13・14−ジヒドロ−、 ４−オキサ−16−（ｍ−トリフルオロメチルフ
エノキシ）−17・18・19・20−テトラノル−13・
14−ジヒドロ−、 ４−オキサ−16−（ｍ−クロロフエノキシ）−
17・18・19・20−テトラノル−13・14−ジヒドロ
−、 ４−オキサ−16−（ｐ−フルオロフエノキシ）−
17・18・19・20−テトラノル−13・14−ジヒドロ
−、 ４−オキサ−16−メチル−16−フエノキシ−
18・19・20−トリノル−13・14−ジヒドロー、 ４−オキサ−15−エピ−13−シス−、 ４−オキサ−15−メチル−15−エピ−13−シス
−、 ４−オキサ−16−メチル−15−エピ−13−シス
−、 ４−オキサ−16・16−ジメチル−15−エピ−13
−シス−、 ４−オキサ−16−フルオロ−15−エピ−13−シ
ス−、 ４−オキサ−16・16−ジフルオロ−15−エピ−
13−シス−、 ４−オキサ−17−フエニル−18・19・20−トリ
ノル−15−エピ−13−シス−、 ４−オキサ−17−（ｍ−トリフルオロメチルフ
エニル）−18・19・20−トリノル−15−エピ−13
−シス−、 ４−オキサ−17−（ｍ−クロロフエニル）−18・
19・20−トリノル−15−エピ−13−シス−、 ４−オキサ−17−（ｐ−フルオロフエニル）−
18・19・20−トリノル−15−エピ−13−シス−、 ４−オキサ−16−メチル−17−フエニル−18・
19・20−トリノル−15−エピ−13−シス−、 ４−オキサ−16・16−ジメチル−17−フエニル
−18・19・20−トリノル−15−エピ−13−シス
−、 ４−オキサ−16−フルオロ−17−フエニル−
18・19・20−トリノル−15−エピ−13−シス−、 ４−オキサ−16・16−ジフルオロ−17−フエニ
ル−18・19・20−トリノル−15−エピ−13−シス
−、 ４−オキサ−16−フエニル−17・18・19・20−
テトラノル−15−エピ−13−シス−、 ４−オキサ−16−（ｍ−トリフルオロメチルフ
エニル）−17・18・19・20−テトラノル−15−エ
ピ−13−シス−、 ４−オキサ−16−（ｍ−クロロフエニル）−17・
18・19・20−テトラノル−15−エピ−13−シス
−、 ４−オキサ−16−（ｐ−フルオロフエニル）−
17・18・19・20−テトラノル−15−エピ−13−シ
ス−、 ４−オキサ−16−フエニル−18・19・20−トリ
ノル−15−エピ−13−シス−、 ４−オキサ−16−メチル−16−フエニル−18・
19・20−トリノル−15−エピ−13−シス−、 ４−オキサ−16−フエノキシ−17・18・19・20
−テトラノル−15−エピ−13−シス−、 ４−オキサ−16−（ｍ−トリフルオロメチルフ
エノキシ）−17・18・19・20−テトラノル−15−
エピ−13−シス−、 ４−オキサ−16−（ｍ−クロロフエノキシ）−
17・18・19・20−テトラノル−15−エピ−13−シ
ス−、 ４−オキサ−16−（ｐ−フルオロフエノキシ）−
17・18・19・20−テトラノル−15−エピ−13−シ
ス−、 ４−オキサ−16−フエノキシ−18・19・20−ト
リノル−15−エピ−13−シス−、 ４−オキサ−16−メチル−16−フエノキシ−
18・19・20−トリノル−15−エピ−13−シス−、 ３−オキサ−、 ３−オキサ−15−メチル−、 ３−オキサ−16−メチル−、 ３−オキサ−16・16−ジメチル−、 ３−オキサ−16−フルオロ−、 ３−オキサ−16・16−ジフルオロ−、 ３−オキサ−17−フエニル−18・19・20−トリ
ノル−、 ３−オキサ−17−（ｍ−トリフルオロメチルフ
エニル）−18・19・20−トリノル−、 ３−オキサ−17−（ｍ−クロロフエニル）−18・
19・20−トリノル−、 ３−オキサ−17−（ｐ−フルオロフエニル）−
18・19・20−トリノル−、 ３−オキサ−16−メチル−17−フエニル−18・
19・20−トリノル−、 ３−オキサ−16・16−ジメチル−17−フエニル
−18・19・20−トリノル−、 ３−オキサ−16−フルオロ−17−フエニル−
18・19・20−トリノル−、 ３−オキサ−16・16−ジフルオロ−17−フエニ
ル−18・19・20−トリノル−、 ３−オキサ−16−フエニル−17・18・19・20−
テトラノル−、 ３−オキサ−16−（ｍ−トリフルオロメチルフ
エニル）−17・18・19・20−テトラノル−、 ３−オキサ−16−（ｍ−クロロフエニル）−17・
18・19・20−テトラノル−、 ３−オキサ−16−（ｐ−フルオロフエニル）−
17・18・19・20−テトラノル−、 ３−オキサ−16−フエニル−18・19・20−トリ
ノル−、 ３−オキサ−16−メチル−16−フエニル−18・
19・20−トリノル−、 ３−オキサ−16−フエノキシ−17・18・19・20
−テトラノル−、 ３−オキサ−16−（ｍ−トリフルオロメチルフ
エノキシ）−17・18・19・20−テトラノル−、 ３−オキサ−16−（ｍ−クロロフエノキシ）−
17・18・19・20−テトラノル−、 ３−オキサ−16−（ｐ−フルオロフエノキシ）−
17・18・19・20−テトラノル−、 ３−オキサ−16−フエノキシ−18・19・20−ト
リノル−、 ３−オキサ−16−メチル−16−フエノキシ−
18・19・20−トリノル−、 ３−オキサ−15−メチル−13・14−ジデヒドロ
−、 ３−オキサ−16−メチル−13・14−ジデヒドロ
−、 ３−オキサ−16・16−ジメチル−13・14−ジデ
ヒドロ−、 ３−オキサ−16−フルオロ−13・14−ジデヒド
ロ−、 ３−オキサ−16・16−ジフルオロ−13・14−ジ
デヒドロ−、 ３−オキサ−17−フエニル−18・19・20−トリ
ノル−13・14−ジデヒドロ−、 ３−オキサ−17−（ｍ−トリフルオロメチルフ
エニル）−18・19・20−トリノル−13・14−ジデ
ヒドロ−、 ３−オキサ−17−（ｍ−クロロフエニル）−18・
19・20−トリノル−13・14−ジデヒドロ−、 ３−オキサ−17−（ｐ−フルオロフエニル）−
18・19・20−トリノル−13・14−ジデヒドロ−、 ３−オキサ−16−メチル−17−フエニル−18・
19・20−トリノル−13・14−ジデヒドロ−、 ３−オキサ−16・16−ジメチル−17−フエニル
−18・19・20−トリノル−13・14−ジデヒドロ
−、 ３−オササ−16−フルオロ−17−フエニル−
18・19・20−トリノル−13・14−ジデヒドロ−、 ３−オキサ−16・16−ジフルオロ−17−フエニ
ル−18・19・20−トリノル−13・14−ジデヒドロ
−、 ３−オキサ−16−フエニル−17・18・19・20−
テトラノル−13・14−ジデヒドロ−、 ３−オキサ−16−（ｍ−トリフルオロメチルフ
エニル）−17・18・19・20−テトラノル−13・14
−ジデヒドロ−、 ３−オキサ−16−（ｍ−クロロフエニル）−17・
18・19・20−テトラノル−13・14−ジデヒドロ
−、 ３−オキサ−16−（ｐ−フルオロフエニル）−
17・18・19・20−テトラノル−13・14−ジデヒド
ロ−、 ３−オキサ−16−フエニル−18・19・20−トリ
ノル−13・14−ジデヒドロ−、 ３−オキサ−16−メチル−16−フエニル−18・
19・20−トリノル−13・14−ジデヒドロ−、 ３−オキサ−16−フエノキシ−17・18・19・20
−テトラノル−13・14−ジデヒドロ−、 ３−オキサ−16−（ｍ−トリフルオロメチルフ
エノキシ）−17・18・19・20−テトラノル−13・
14−ジデヒドロ−、 ３−オキサ−16−（ｍ−クロロフエノキシ）−
17・18・19・20−テトラノル−13・14−ジデヒド
ロ−、 ３−オキサ−16−（ｐ−フルオロフエノキシ）−
17・18・19・20−テトラノル−13・14−ジデヒド
ロ−、 ３−オキサ−16−フエノキシ−18・19・20−ト
リノル−13・14−ジデヒドロ−、 ３−オキサ−16−メチル−16−フエノキシ−
18・19・20−トリノル−13・14−ジデヒドロ−、 ３−オキサ−13・14−ジヒドロ−、 ３−オキサ−15−メチル−13・14−ジヒドロ
−、 ３−オキサ−16−メチル−13・14−ジヒドロ
−、 ３−オキサ−16・16−ジメチル−13・14−ジヒ
ドロ−、 ３−オキサ−16−フルオロ−13・14−ジヒドロ
−、 ３−オキサ−16・16−ジフルオロ−13・14−ジ
ヒドロ−、 ３−オキサ−17−フエニル−18・19・20−トリ
ノル−13・14−ジヒドロ−、 ３−オキサ−17−（ｍ−トリフルオロメチルフ
エニル）−18・19・20−トリノル−13・14−ジヒ
ドロ−、 ３−オキサ−17−（ｍ−クロロフエニル）−18・
19・20−トリノル−13・14−ジヒドロ−、 ３−オキサ−17−（ｐ−フルオロフエニル）−
18・19・20−トリノル−13・14−ジヒドロ−、 ３−オキサ−16−メチル−17−フエニル−18・
19・20−トリノル−13・14−ジヒドロ−、 ３−オキサ−16・16−ジメチル−17−フエニル
−18・19・20−トリノル−13・14−ジヒドロ−、 ３−オキサ−16−フルオロ−17−フエニル−
18・19・20−トリノル−13・14−ジヒドロ−、 ３−オキサ−16・16−ジフルオロ−17−フエニ
ル−18・19・20−トリノル−13・14−ジヒドロ
−、 ３−オキサ−16−フエニル−17・18・19・20−
テトラノル−13・14−ジヒドロ−、 ３−オキサ−16−（ｍ−トリフルオロメチルフ
エニル）−17・18・19・20−テトラノル−13・14
−ジヒドロ−、 ３−オキサ−16−（ｍ−クロロフエニル）−17・
18・19・20−テトラノル−13・14−ジヒドロ−、 ３−オキサ−16−（ｐ−フルオロフエニル）−
17・18・19・20−テトラノル−13・14−ジヒドロ
−、 ３−オキサ−16−フエニル−18・19・20−トリ
ノル−13・14−ジヒドロ−、 ３−オキサ−16−メチル−16−フエニル−18・
19・20−トリノル−13・14−ジヒドロ−、 ３−オキサ−16−フエノキシ−17・18・19・20
−テトラノル−13・14−ジヒドロ−、 ３−オキサ−16−（ｍ−トリフルオロメチルフ
エノキシ）−17・18・19・20−テトラノル−13・
14−ジヒドロ−、 ３−オキサ−16−（ｍ−クロロフエノキシ）−
17・18・19・20−テトラノル−13・14−ジヒドロ
−、 ３−オキサ−16−（ｐ−フルオロフエノキシ）−
17・18・19・20−テトラノル−13・14−ジヒドロ
−、 ３−オキサ−16−メチル−フエノキシ−18・
19・20−トリノル−13・14−ジヒドロ−、 ３−オキサ−15−エピ−13−シス−、 ３−オキサ−15−メチル−15−エピ−13−シス
−、 ３−オキサ−16−メチル−15−エピ−13−シス
−、 ３−オキサ−16・16−ジメチル−15−エピ−13
−シス−、 ３−オキサ−16−フルオロ−15−エピ−13−シ
ス−、 ３−オキサ−16・16−ジフルオロ−15−エピ−
13−シス−、 ３−オキサ−17−フエニル−18・19・20−トリ
ノル−15−エピ−13−シス−、 ３−オキサ−17−（ｍ−トリフルオロメチルフ
エニル）−18・19・20−トリノル−15−エピ−13
−シス−、 ３−オキサ−17−（ｍ−クロロフエニル）−18・
19・20−トリノル−15−エピ−13−シス−、 ３−オキサ−17−（ｐ−フルオロフエニル）−
18・19・20−トリノル−15−エピ−13−シス−、 ３−オキサ−16−メチル−17−フエニル−18・
19・20−トリノル−15−エピ−13−シス−、 ３−オキサ−16・16−ジメチル−17−フエニル
−18・19・20−トリノル−15−エピ−13−シス
−、 ３−オキサ−16−フルオロ−17−フエニル−
18・19・20−トリノル−15−エピ−13−シス−、 ３−オキサ−16・16−ジフルオロ−17−フエニ
ル−18・19・20−トリノル−15−エピ−13−シス
−、 ３−オキサ−16−フエニル−17・18・19・20−
テトラノル−15−エピ−13−シス−、 ３−オキサ−16−（ｍ−トリフルオロメチルフ
エニル）−17・18・19・20−テトラノル−15−エ
ピ−13−シス−、 ３−オキサ−16−（ｍ−クロロフエニル）−17・
18・19・20−テトラノル−15−エピ−13−シス
−、 ３−オキサ−16−（ｐ−フルオロフエニル）−
17・18・19・20−テトラノル−15−エピ−13−シ
ス−、 ３−オキサ−16−フエニル−18・19・20−トリ
ノル−15−エピ−13−シス−、 ３−オキサ−16−メチル−16−フエニル−18・
19・20−トリノル−15−エピ−13−シス−、 ３−オキサ−16−フエノキシ−17・18・19・20
−テトラノル−15−エピ−13−シス−、 ３−オキサ−16−（ｍ−トリフルオロメチルフ
エノキシ）−17・18・19・20−テトラノル−15−
エピ−13−シス−、 ３−オキサ−16−（ｍ−クロロフエノキシ）−
17・18・19・20−テトラノル−15−エピ−13−シ
ス−、 ３−オキサ−16−（ｐ−フルオロフエノキシ）−
17・18・19・20−テトラノル−15−エピ−13−シ
ス−、 ３−オキサ−16−フエノキシ−18・19・20−ト
リノル−15−エピ−13−シス−、 ３−オキサ−16−メチル−16−フエノキシ−
18・19・20−トリノル−15−エピ−13−シス−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−15−メチル
−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16−メチル
−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16・16−ジメ
チル−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16−フルオロ
−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16・16−ジフ
ルオロ−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−17−フエニル
−18・19・20−トリノル−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−17−（ｍ−ト
リフルオロメチルフエニル）−18・19・20−トリ
ノル−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−17−（ｍ−ク
ロロフエニル）−18・19・20−トリノル−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−17−（ｐ−フ
ルオロフエニル）−18・19・20−トリノル−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16−メチル−
17−フエニル−18・19・20−トリノル−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16・16−ジメ
チル−17−フエニル−18・19・20−トリノル−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16−フルオロ
−17−フエニル−18・19・20−トリノル−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16・16−ジフ
ルオロ−17−フエニル−18・19・20−トリノル
−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16−フエニル
−17・18・19・20−テトラノル−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16−（ｍ−ト
リフルオロメチルフエニル）−17・18・19・20−
テトラノル−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16−（ｍ−ク
ロロフエニル）−17・18・19・20−テトラノル
−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16−（ｐ−フ
ルオロフエニル）−17・18・19・20−テトラノル
−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16−フエニル
−18・19・20−トリノル−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16−メチル−
16−フエニル−18・19・20−トリノル−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16−フエノキ
シ−17・18・19・20−テトラノル−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16−（ｍ−ト
リフルオロメチルフエノキシ）−17・18・19・20
−テトラノル−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16−（ｍ−ク
ロロフエノキシ）−17・18・19・20−テトラノル
−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16−（ｐ−フ
ルオロフエノキシ）−17・18・19・20−テトラノ
ル−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16−フエノキ
シ−18・19・20−トリノル−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16−メチル−
16−フエノキシ−18・19・20−トリノル−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−15−メチル−
13・14−ジデヒドロ−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16−メチル−
13・14−ジデヒドロ−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16・16−ジメ
チル−13・14−ジデヒドロ−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16−フルオロ
−13・14−ジデヒドロ−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16・16−ジフ
ルオロ−13・14−ジデヒドロ−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−17−フエニル
−18・19・20−トリノル−13・14−ジデヒドロ
−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−17−（ｍ−ト
リフルオロメチルフエニル）−18・19・20−トリ
ノル−13・14−ジデヒドロ−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−17−（ｍ−ク
ロロフエニル）18・19・20−トリノル−13・14−
ジデヒドロ−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−17−（ｐ−フ
ルオロフエニル）−18・19・20−トリノル−13・
14−ジデヒドロ−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16−メチル−
17−フエニル−18・19・20−トリノル−13・14−
ジデヒドロ−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16・16−ジメ
チル−17−フエニル−18・19・20−トリノル−
13・14−ジデヒドロ−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16−フルオロ
−17−フエニル−18・19・20−トリノル−13・14
−ジデヒドロ−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16・16−ジフ
ルオロ−17−フエニル−18・19・20−トリノル−
13・14−ジデヒドロ−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16−フエニル
−17・18・19・20−テトラノル−13・14−ジデヒ
ドロ−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16−（ｍ−ト
リフルオロメチルフエニル）−17・18・19・20−
テトラノル−13・14−ジデヒドロ−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16−（ｍ−ク
ロロフエニル）−17・18・19・20−テトラノル−
13・14−ジデヒドロ−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16−（ｐ−フ
ルオロフエニル）−17・18・19・20−テトラノル
−13・14−ジデヒドロ−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16−フエニル
−18・19・20−トリノル−13・14−ジデヒドロ
−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16−メチル−
16−フエニル−18・19・20−トリノル−13・14−
ジデヒドロ−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16−フエノキ
シ−17・18・19・20−テトラノル−13・14−ジデ
ヒドロ−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16−（ｍ−ト
リフルオロメチルフエノキシ）−17・18・19・20
−テトラノル−13・14−ジデヒドロ−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16−（ｍ−ク
ロロフエノキシ）−17・18・19・20−テトラノル
−13・14−ジデヒドロ−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16−（ｐ−フ
ルオロフエノキシ）17・18・19・20−テトラノル
−13・14−ジデヒドロ−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16−フエノキ
シ−18・19・20−トリノル−13・14−ジデヒドロ
−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16−メチル−
16−フエノキシ−18・19・20−トリノル−13・14
−ジデヒドロ−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−13・14−ジヒ
ドロ−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−15−メチル−
13・14−ジヒドロ−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16−メチル−
13・14−ジヒドロ−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16・16−ジメ
チル−13・14−ジヒドロ−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16−フルオロ
−13・14−ジヒドロ−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16・16−ジフ
ルオロ−13・14−ジヒドロ−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−17−フエニル
−18・19・20−トリノル−13・14−ジヒドロ−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−17−（ｍ−ト
リフルオロメチルフエニル）−18・19・20−トリ
ノル−13・14−ジヒドロ−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−17−（ｍ−ク
ロロフエニル）−18・19・20−トリノル−13・14
−ジヒドロ−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−17−（ｐ−フ
ルオロフエニル）−18・19・20−トリノル−13・
14−ジヒドロ−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16−メチル−
17−フエニル−18・19・20−トリノル−13・14−
ジヒドロ−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16・16−ジメ
チル−17−フエニル−18・19・20−トリノル−
13・14−ジヒドロ−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16−フルオロ
−17−フエニル−18・19・20−トリノル−13・14
−ジヒドロ−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16・16−ジフ
ルオロ−17−フエニル−18・19・20−トリノル−
13・14−ジヒドロ−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16−フエニル
−17・18・19・20−テトラノル−13・14−ジヒド
ロ−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16−（ｍ−ト
リフルオロメチルフエニル）−17・18・19・20−
テトラノル−13・14−ジヒドロ−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16−（ｍ−ク
ロロフエニル）−17・18・19・20−テトラノル−
13・14−ジヒドロ−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16−（ｐ−フ
ルオロフエニル）−17・18・19・20−テトラノル
−13・14−ジヒドロ−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16−フエニル
−18・19・20−トリノル−13・14−ジヒドロ−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16−メチル−
16−フエニル−18・19・20−トリノル−13・14−
ジヒドロ−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16−フエノキ
シ−17・18・19・20−テトラノル−13・14−ジヒ
ドロ−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16−（ｍ−ト
リフルオロメチルフエニル）−17・18・19・20−
テトラノル−13・14−ジヒドロ−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16−（ｍ−ク
ロロフエノキシ）−17・18・19・20−テトラノル
−13・14−ジヒドロ−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16−（ｐ−フ
ルオロフエノキシ）−17・18・19・20−テトラノ
ル−13・14−ジヒドロ−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16−メチル−
16−フエノキシ−18・19・20−トリノル−13・14
−ジヒドロ−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−15−エピ−13
−シス−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−15−メチル−
15−エピ−13−シス−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16−メチル−
15−エピ−13−シス−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16・16−ジチ
メル−15−エピ−13−シス−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16−フルオロ
−15−エピ−13−シス−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16・16−ジフ
ルオロ−15−エピ−13−シス−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−17−フエニル
−18・19・20−トリノル−15−エピ−13−シス
−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−17−（ｍ−ト
リフルオロメチルフエニル）−18・19・20−トリ
ノル−15−エピ−13−シス−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−17−（ｍ−ク
ロロフエニル）−18・19・20−トリノル−15−エ
ピ−13−シス−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−17−（ｐ−フ
ルオロフエニル）−18・19・20−トリノル−15−
エピ−13−シス−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16−メチル−
17−フエニル−18・19・20−トリノル−15−エピ
−13−シス−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16・16−ジメ
チル−17−フエニル−18・19・20−トリノル−15
−エピ−13−シス−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16−フルオロ
−17−フエニル−18・19・20−トリノル−15−エ
ピ−13−シス−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16・16−ジフ
ルオロ−17−フエニル−18・19・20−トリノル−
15−エピ−13−シス−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16−フエニル
−17・18・19・20−テトラノル−15−エピ−13−
シス−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16−（ｍ−ト
リフルオロメチルフエニル）−17・18・19・20−
テトラノル−15−エピ−13−シス−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16−（ｍ−ク
ロロフエニル）−17・18・19・20−テトラノル−
15−エピ−13−シス−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16−（ｐ−フ
ルオロフエニル）−17・18・19・20−テトラノル
−15−エピ−13−シス−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16−フエニル
−18・19・20−トリノル−15−エピ−13−シス
−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16−メチル−
16−フエニル−18・19・20−トリノル−15−エピ
−13−シス−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16−フエノキ
シ−17・18・19・20−テトラノル−15−エピ−13
−シス−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16−（ｍ−ト
リフルオロメチルフエノキシ）−17・18・19・20
−テトラノル−15−エピ−13−シス−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16−（ｍ−ク
ロロフエノキシ）−17・18・19・20−テトラノル
−15−エピ−13−シス−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16−（ｐ−フ
ルオロフエノキシ）−17・18・19・20−テトラノ
ル−15−エピ−13−シス−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16−フエノキ
シ−18・19・20−トリノル−15−エピ−13−シス
−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16−メチル−
16−フエノキシ−18・19・20−トリノル−15−エ
ピ−13−シス−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−４・５・６
−トリノル−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−４・５・６
−トリノル−15−メチル−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−４・５・６
−トリノル−16−メチル−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−４・５・６
−トリノル−16・16−ジメチル−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−４・５・６
−トリノル−16−フルオロー、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−４・５・６
−トリノル−16・16−ジフルオロー、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−17−フエニ
ル−４・５・６・18・19・20−ヘキサノル−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−17−（ｍ−
トリフルオロメチルフエニル）−４・５・６・
18・19・20−ヘキサノル−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−17−（ｍ−
クロロフエニル）−４・５・６・18・19・20−ヘ
キサノル−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−17−（ｐ−
フルオロフエニル）−４・５・６・18・19・20−
ヘキサノル−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−16−メチル
−17−フエニル−４・５・６・18・19・20−ヘキ
サノル−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−16・16−ジ
メチル−17−フエニル−４・５・６・18・19・20
−ヘキサノル−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン16−フルオロ
−17−フエニル−４・５・６・18・19・20−ヘキ
サノル−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−16・16−ジ
フルオロ−17−フエニル−４・５・６・18・19・
20−ヘキサノル−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−16−フエニ
ル−４・５・６・17・18・19・20−ヘプタノル
−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−16−（ｍ−
トリフルオロメチルフエニル）−４・５・６・
17・18・19・20−ヘプタノル−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−16−（ｍ−
クロロフエニル）−４・５・６・17・18・19・20
−ヘプタノル−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−16−（ｐ−
フルオロフエニル）−４・５・６・17・18・19・
20−ヘプタノル−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−16−フエニ
ル−４・５・６・18・19・20−ヘキサノル−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−16−メチル
−16−フエニル−４・５・６・18・19・20−ヘキ
サノル−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−16−フエノ
キシ−４・５・６・17・18・19・20−ヘプタノル
−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−16−（ｍ−
トリフルオロメチルフエニル）−４・５・６・
17・18・19・20−ヘプタノル−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−16−（ｍ−
クロロフエノキシ）−４・５・６・17・18・19・
20−ヘプタノル−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−16−（ｐ−
フルオロフエノキシ）−４・５・６・17・18・
19・20−ヘプタノル−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−16−フエノ
キシ−４・５・６・18・19・20−ヘキサノル−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−16−メチル
−16−フエノキシ−４・５・６・18・19・20−ヘ
キサノル−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−15−メチル
−13・14−ジデヒドロ−４・５・６−トリノル
−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−16−メチル
−13・14−ジデヒドロ−４・５・６−トリノル
−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−16・16−ジ
メチル−13・14−ジデヒドロ−４・５・６−トリ
ノル−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−16−フルオ
ロ−13・14−ジデヒドロ−４・５・６−トリノル
−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−16・16−ジ
フルオロ−13・14−ジデヒドロ−４・５・６−ト
リノル−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−17−フエニ
ル−４・５・６・18・19・20−ヘキサノル−13・
14−ジデヒドロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−17−（ｍ−
トリフルオロメチルフエニル）−４・５・６・
18・19・20−ヘキサノル−13・14−ジデヒドロ
−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−17−（ｍ−
クロロフエニル）−４・５・６・18・19・20−ヘ
キサノル−13・14−ジデヒドロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−17−（ｐ−
フルオロフエニル）−４・５・６・18・19・20−
ヘキサノル−13・14−ジデヒドロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−16−メチル
−17−フエニル−４・５・６・18・19・20−ヘキ
サノル−13・14−ジデヒドロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−16・16−ジ
メチル−17−フエニル−４・５・６・18・19・20
−ヘキサノル−13・14−ジデヒドロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−16−フルオ
ロ−17−フエニル−４・５・６・18・19・20−ヘ
キサノル−13・14−ジデヒドロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−16・16−ジ
フルオロ−17−フエニル−４・５・６・18・19・
20−ヘキサノル−13・14−ジデヒドロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−16−フエニ
ル−４・５・６・17・18・19・20−ヘプタノル−
13・14−ジデヒドロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−16−（ｍ−
トリフルオロメチルフエニル）−４・５・６・
17・18・19・20−ヘプタノル−13・14−ジデヒド
ロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−16−（ｍ−
クロロフエニル）−４・５・６・17・18・19・20
−ヘプタノル−13・14−ジデヒドロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−16−（ｐ−
フルオロフエニル）−４・５・６・17・18・19・
20−ヘプタノル−13・14−ジデヒドロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−16−フエニ
ル−４・５・６・18・19・20−ヘキサノル−13・
14−ジデヒドロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−16−メチル
−16−フエニル−４・５・６・18・19・20−ヘキ
サノル−13・14−ジデヒドロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−16−フエノ
キシ−４・５・６・17・18・19・20−ヘプタノル
−13・14−ジデヒドロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−16−（ｍ−
トリフルオロメチルフエノキシ）−４・５・６・
17・18・19・20−ヘプタノル−13・14−ジデヒド
ロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−16−（ｍ−
クロロフエノキシ）−４・５・６・17・18・19・
20−ヘプタノル−13・14−ジデヒドロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−16−（ｐ−
フルオロフエノキシ）−４・５・６・17・18・
19・20−ヘプタノル−13・14−ジデヒドロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−16−フエノ
キシ−４・５・６・18・19・20−ヘキサノル−
13・14−ジデヒドロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−16−メチル
−16−フエノキシ−４・５・６・18・19・20−ヘ
キサノル−13・14−ジデヒドロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−４・５・６
−トリノル−13・14−ジデヒドロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−４・５・６
−トリノル−15−メチル−13・14−ジヒドロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−４・５・６−トリノル−16−メチル−13・14−
ジヒドロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−４・５・６
−トリノル−16・16−ジメチル−13・14−ジヒド
ロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−４・５・６
−トリノル−16−フルオロ−13・14−ジヒドロ
−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−４・５・６
−トリノル−16・16−ジフルオロ−13・14−ジヒ
ドロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−17−フエニ
ル−４・５・６・18・19・20−ヘキサノル−13・
14−ジヒドロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−17−（ｍ−
トリフルオロメチルフエニル）−４・５・６・
18・19・20−ヘキサノル−13・14−ジヒドロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−17−（ｍ−
クロロフエニル）−４・５・６・18・19・20−ヘ
キサノル−13・14−ジヒドロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−17−（ｐ−
フルオロフエニル）−４・５・６・18・19・20−
ヘキサノル−13・14−ジヒドロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−16−メチル
−17−フエニル−４・５・６・18・19・20−ヘキ
サノル−13・14−ジヒドロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−16・16−ジ
メチル−17−フエニル−４・５・６・18・19・20
−ヘキサノル−13・14−ジヒドロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−16−フルオ
ロ−17−フエニル−４・５・６・18・19・20−ヘ
キサノル−13・14−ジヒドロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−16・16−ジ
フルオロ−17−フエニル−４・５・６・18・19・
20−ヘキサノル−13・14−ジヒドロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−16−フエニ
ル−４・５・６・17・18・19・20−ヘプタノル−
13・14−ジヒドロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−16−（ｍ−
トリフルオロメチルフエニル）−４・５・６・
17・18・19・20−ヘプタノル−13・14−ジヒドロ
−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−16−（ｍ−
クロロフエニル）−４・５・６・17・18・19・20
−ヘプタノル−13・14−ジヒドロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−16−（ｐ−
フルオロフエニル）−４・５・６・17・18・19・
20−ヘプタノル−13・14−ジヒドロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−16−フエニ
ル−４・５・６・18・19・20−ヘキサノル−13・
14−ジヒドロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−16−メチル
−16−フエニル−４・５・６・18・19・20−ヘキ
サノル−13・14−ジヒドロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−16−フエノ
キシ−４・５・６・17・18・19・20−ヘプタノル
−13・14−ジヒドロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−16−（ｍ−
トリフルオロメチルフエノキシ）−４・５・６・
17・18・19・20−ヘプタノル−13・14−ジヒドロ
−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−16−（ｍ−
クロロフエノキシ）−４・５・６・17・18・19・
20−ヘプタノル−13・14−ジヒドロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−16−（ｐ−
フルオロフエノキシ）−４・５・６・17・18・
19・20−ヘプタノル−13・14−ジヒドロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−16−メチル
−16−フエノキシ−４・５・６・18・19・20−ヘ
キサノル−13・14−ジヒドロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−４・５・６
−トリノル−15−エピ−13−シス−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−４・５・６
−トリノル−15−メチル−15−エピ−13−シス
−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−４・５・６
−トリノル−16−メチル−15−エピ−13−シス
−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−４・５・６
−トリノル−16・16−ジメチル−15−エピ−13−
シス−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−４・５・６
−トリノル−16−フルオロ−15−エピ−13−シス
−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−４・５・６
−トリノル−16・16−ジフルオロ−15−エピ−13
−シス−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−17−フエニ
ル−４・５・６・18・19・20−ヘキサノル−15−
エピ−13−シス−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−17−（ｍ−
トリフルオロメチルフエニル）−４・５・６・
18・19・20−ヘキサノル−15−エピ−13−シス
−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−17−（ｍ−
クロロフエニル）−４・５・６・18・19・20−ヘ
キサノル−15−エピ−13−シス−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−17−（ｐ−
フルオロフエニル）−４・５・６・18・19・20−
ヘキサノル−15−エピ−13−シス−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−16−メチル
−17−フエニル−４・５・６・18・19・20−ヘキ
サノル−15−エピ−13−シス−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−16・16−ジ
メチル−17−フエニル−４・５・６・18・19・20
−ヘキサノル−15−エピ−13−シス−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−16−フルオ
ロ−17−フエニル−４・５・６・18・19・20−ヘ
キサノル−15−エピ−13−シス−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−16・16−ジ
フルオロ−17−フエニル−４・５・６・18・19・
20−ヘキサノル−15−エピ−13−シス−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−16−フエニ
ル−４・５・６・17・18・19・20−ヘプタノル−
15−エピ−13−シス−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−16−（ｍ−
トリフルオロメチルフエニル）−４・５・６・
17・18・19・20−ヘプタノル−15−エピ−13−シ
ス−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−16−（ｍ−
クロロフエニル）−４・５・６・17・18・19・20
−ヘプタノル−15−エピ−13−シス−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−16−（ｐ−
フルオロフエニル）−４・５・６・17・18・19・
20−ヘプタノル−15−エピ−13−シス−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−16−フエニ
ル−４・５・６・18・19・20−ヘキサノル−15−
エピ−13−シス−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−16−メチル
−16−フエニル−４・５・６・18・19・20−ヘキ
サノル−15−エピ−13−シス−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−16−フエノ
キシ−４・５・６・17・18・19・20−ヘプタノル
−15−エピ−13−シス−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−16−（ｍ−
トリフルオロメチルフエノキシ）−４・５・６・
17・18・19・20−ヘプタノル−15−エピ−13−シ
ス−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−16−（ｍ−
クロロフエノキシ）−４・５・６・17・18・19・
20−ヘプタノル−15−エピ−13−シス−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−16−（ｐ−
フルオロフエノキシ）−４・５・６・17・18・
19・20−ヘプタノル−13−シス−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−16−フエノ
キシ−４・５・６・18・19・20−ヘキサノル−15
−エピ−13−シス−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−16−メチル
−16−フエノキシ−４・５・６・18・19・20−ヘ
キサノル−15−エピ−13−シス−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−４・５・６−トリノル−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−４・５・６−トリノル−15−メチル−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−４・５・６−トリノル−16−メチル− ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−４・５・６−トリノル−16・16−ジメチル−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−４・５・６−トリノル−16−フルオロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−４・５・６−トリノル−16・16−ジフルオロ
−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−17−フエニル−４・５・６・18・19・20−ヘキ
サノル−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−17−（ｍ−トリフルオロメチルフエニル）−４・
５・６・18・19・20−ヘキサノル−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−17−（ｍ−クロロフエニル）−４・５・６・18・
19・20−ヘキサノル−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−17−（ｐ−フルオロフエニル）−４・５・６・
18・19・20−ヘキサノル−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−16−メチル−17−フエニル−４・５・６・18・
19・20−ヘキサノル−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−16・16−ジメチル−17−フエニルー４・５・
６・18・19・20−ヘキサノル−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−16−フルオロ−17−フエニル−４・５・６・
18・19・20−ヘキサノル−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−16・16−ジフルオロ−17−フエニル−４・５・
６・18・19・20−ヘキサノル−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−16−フエニル−４・５・６・17・18・19・20−
ヘプタノル−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−16−（ｍ−トリフルオロメチルフエノニル）−
４・５・６・17・18・19・20−ヘプタノル−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−16−（ｍ−クロロフエニル）−４・５・６・17・
18・19・20−ヘプタノル−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−16−（ｐ−フルオロフエニル）−４・５・６・
17・18・19・20−ヘプタノル−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−16−フエニル−４・５・６・18・19・20−ヘキ
サノル−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−16−メチル−16−フエニル−４・５・６・18・
19・20−ヘキサノル−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−16−フエノキシ−４・５・６・17・18・19・20
−ヘプタノル−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−16−（ｍ−トリフルオロメチルフエノキシ）−
４・５・６・17・18・19・20−ヘプタノル−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−16−（ｍ−クロロフエノキシ）−４・５・６・
17・18・19・20−ヘプタノル−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−16−（ｐ−フルオロフエノキシ）−４・５・６・
17・18・19・20−ヘプタノル−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−16−フエノキシ−４・５・６・18・19・20−ヘ
キサノル−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−16−メチル−16−フエノキシ−４・５・６・
18・19・20−ヘキサノル−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−15−メチル−13・14−ジデヒドロ−４・５・６
−トリノル−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−16−メチル−13・14−ジデヒドロ−４・５・６
−トリノル−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−16・16−ジメチル−13・14−ジデヒドロ−４・
５・６−トリノル−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−16−フルオロ−13・14−ジデヒドロ−４・５・
６−トリノル−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−16・16−ジフルオロー13・14−ジデヒドロ−
４・５・６−トリノル−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−17−フエニル−４・５・６・18・19・20−ヘキ
サノル−13・14−ジデヒドロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−17−（ｍ−トリフルオロメチルフエニル）−４・
５・６・18・19・20−ヘキサノル−13・14−ジデ
ヒドロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−17−（ｍ−クロロフエニル）−４・５・６・18・
19・20−ヘキサノル−13・14−ジデヒドロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−17−（ｐ−フルオロフエニル）−４・５・６・
17・18・19・20−ヘキサノル−13・14−ジデヒド
ロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−16−メチル−17−フエニル−４・５・６・18・
19・20−ヘキサノル−13・14−ジデヒドロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−16・16−ジメチル−17−フエニル−４・５・
６・18・19・20−ヘキサノル−13・14−ジデヒド
ロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−16−フルオロ−17−フエニル−４・５・６・
18・19・20−ヘキサノル−13・14−ジデヒドロ
−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−16・16−ジフルオロ−17−フエニル−４・５・
６・18・19・20−ヘキサノル−13・14−ジデヒド
ロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−16−フエノニル−４・５・６・17・18・19・20
−ヘプタノル−13・14−ジデヒドロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−16−（ｍ−トリフルオロメチルフエニル）−４・
５・６・17・18・19・20−ヘプタノル−13・14−
ジデヒドロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−16−（ｍ−クロロフエニル）−４・５・６・17・
18・19・20−ヘプタノル−13・14−ジデヒドロ
−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−16−（ｐ−フルオロフエニル）−４・５・６・
17・18・19・20−ヘプタノル−13・14−ジデヒド
ロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−16−フエニル−４・５・６・18・19・20−ヘキ
サノル−13・14−ジデヒドロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−16−メチル−16−フエニル−４・５・６・18・
19・20−ヘキサノル−13・14−ジデヒドロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−16−フエノキシ−４・５・６・17・18・19・20
−ヘプタノル−13・14−ジデヒドロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−16−（ｍ−トリフルオロメチルフエノキシ）−
４・５・６・17・18・19・20−ヘプタノル−13・
14−ジデヒドロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−16−（ｍ−クロロフエノキシ）−４・５・６・
17・18・19・20−ヘプタノル−13・14−ジデヒド
ロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−16−（ｐ−フルオロフエノキシ）−４・５・６・
17・18・19・20−ヘプタノル−13・14−ジデヒド
ロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−16−フエノキシ−４・５・６・18・19・20−ヘ
キサノル−13・14−ジデヒドロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−16−メチル−16−フエノキシ−４・５・６・
18・19・20−ヘキサノル−13・14−ジデヒドロ
−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−４・５・６−トリノル−13・14−ジヒドロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−４・５・６−トリノル−15−メチル−13・14−
ジヒドロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−４・５・６−トリノル−16−メチル−13・14−
ジヒドロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−４・５・６−トリノル−16・16−ジメチル−
13・14−ジヒドロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−４・５・６−トリノル−16−フルオロ−13・14
−ジヒドロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−４・５・６−トリノル−16・16−ジフルオロ−
13・14−ジヒドロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−17−フエニル−４・５・６・18・19・20−ヘキ
サノル−13・14−ジヒドロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−17−（ｍ−トリフルオロメチルフエニル）−４・
５・６・18・19・20−ヘキサノル−13・14−ジヒ
ドロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−17−（ｍ−クロロフエニル）−４・５・６・18・
19・20−ヘキサノル−13・14−ジヒドロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−17−（ｐ−フルオロフエニル）−４・５・６・
18・19・20−ヘキサノル−13・14−ジヒドロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−16−メチル−17−フエニル−４・５・６・18・
19・20−ヘキサノル−13・14−ジヒドロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−16・16−ジメチル−17−フエニル−４・５・
６・18・19・20−ヘキサノル−13・14−ジヒドロ
−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−16−フルオロ−17−フエニル−４・５・６・
18・19・20−ヘキサノル−13・14−ジヒドロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−16・16−ジフルオロ−17−フエニル−４・５・
６・18・19・20−ヘキサノル−13・14−ジヒドロ
−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−16−フエニル−４・５・６・17・18・19・20−
ヘプタノル−13・14−ジヒドロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−16−（ｍ−トリフルオロメチルフエニル）−４・
５・６・17・18・19・20−ヘプタノル−13・14−
ジヒドロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−16−（ｍ−クロロフエニル）−４・５・６・17・
18・19・20−ヘプタノル−13・14−ジヒドロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−16−（ｐ−フルオロフエニル）−４・５・６・
17・18・19・20−ヘプタノル−13・14−ジヒドロ
−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−16−フエニル−４・５・６・18・19・20−ヘキ
サノル−13・14−ジヒドロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−16−メチル−16−フエニル−４・５・６・18・
19・20−ヘキサノル−13・14−ジヒドロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−16−フエノキシ−４・５・６・17・18・19・20
−ヘプタノル−13・14−ジヒドロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−16−（ｍ−トリフルオロメチルフエノキシ）−
４・５・６・17・18・19・20−ヘプタノル−13・
14−ジヒドロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−16−（ｍ−クロロフエノキシ）−４・５・６・
17・18・19・20−ヘプタノル−13・14−ジヒドロ
−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−16−（ｐ−フルオロフエノキシ）−４・５・６・
17・18・19・20−ヘプタノル−13・14−ジヒドロ
−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−16−メチル−16−フエノキシ−４・５・６・
18・19・20−ヘキサノル−13・14−ジヒドロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−４・５・６−トリノル−15−エピ−13−シス
−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−４・５・６−トリノル−15−メチル−15−エピ
−13−シス−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−４・５・６−トリノル−16−メチル−15−エピ
−13−シス−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−４・５・６−トリノル−16・16−ジメチル−15
−エピ−13−シス−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−４・５・６−トリノル−16−フルオロ−15−エ
ピ−13−シス−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−４・５・６−トリノル−16・16−ジフルオロ−
15−エピ−13−シス−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−17−フエニル−４・５・６・18・19・20−ヘキ
サノル−15−エピ−13−シス−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−17−（ｍ−トリフルオロメチルフエニル）４・
５・６・18・19・20−ヘキサノル−15−エピ−13
−シス−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−17−（ｍ−クロロフエニル）−４・５・６・18・
19・20−ヘキサノル−15−エピ−13−シス−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−17−（ｐ−フルオロフエニル）−４・５・６・
18・19・20−ヘキサノル−15−エピ−13−シス
−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−16−フエノキシ−４・５・６・18・19・20−ヘ
キサノル−15−エピ−13−シス−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−16−メチル−17−フエニル−４・５・６・18・
19・20−ヘキサノル−15−エピ−13−シス−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−16・16−ジメチル−17−フエニル−４・５・
６・18・19・20−ヘキサノル−15−エピ−13−シ
ス−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−16−フルオロ−17−フエニル−４・５・６・
18・19・20−ヘキサノル−15−エピ−13−シス
−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−16・16−ジフルオロ−17−フエニル−４・５・
６・18・19・20−ヘキサノル−15−エピ−13−シ
ス−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−16−フエニル−４・５・６・17・18・19・20−
ヘプタノル−15−エピ−13−シス−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−16−（ｍ−トリフルオロメチルフエニル）−４・
５・６・17・18・19・20−ヘプタノル−15−エピ
−13−シス−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−16−（ｍ−クロロフエニル）−４・５・６・17・
18・19・20−ヘプタノル−15−エピ−13−シス
−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−16−（ｐ−フルオロフエニル）−４・５・６・
17・18・19・20−ヘプタノル−15−エピ−13−シ
ス−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−16−フエニル−４・５・６・18・19・20−ヘキ
サノル−15−エピ−13−シス−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−16−メチル−16−フエニル−４・５・６・18・
19・20−ヘキサノル−15−エピ−13−シス−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−16−フエノキシ−４・５・６・17・18・19・20
−ヘプタノル−15−エピ−13−シス−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−16−（ｍ−トリフルオロメチルフエノキシ）−
４・５・６・17・18・19・20−ヘプタノル−15−
エピ−13−シス−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−16−（ｍ−クロロフエニル）−４・５・６・17・
18・19・20−ヘプタノル−15−エピ−13−シス
−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−16−（ｐ−フルオロフエニル）−４・５・６・
17・18・19・20−ヘプタノル−15−エピ−13−シ
ス−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−16−フエノキシ−４・５・６・18・19・20−ヘ
キサノル−15−エピ−13−シス−、及び ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−16−メチル−16−フエノキシ−４・５・６・
18・19・20−ヘキサノル−15−エピ−13−シス
−。 参考例 １ ２−デカルボキシ−２−メチルカルボニル−
PGF2〓 （式：R1はメチル、Z1はシス−CH＝CH
−（CH2）3−、R8はヒドロキシ、Y1はトランス
−CH＝CH−、L1部分のR3とR4及びM1部分の
R5はすべて水素、及びR7はｎ−ブチル） 図Ａを参照。 Ａ PGF2〓11・15−ビス（テトラヒドロピラニ
ルエーテル）メチルエステル30ｇ、テトラヒド
ロフラン190ml、及びヘキサメチルジシリザン
100mlの溶液に環境温度でトリメチルシリルク
ロライド25mlをかきまぜながら加える。混合物
を環境温度で約１日放置する。シリカゲル
TLCのRfがＣ−９モノシリル化の完了を示す
時、粗生成物（式XII）を減圧下に濃縮し、残
留物をベンゼン中に取上げてろ過する。ろ液の
クロマトグラフイは純粋な式化合物を生
ずる。 Ｂ 実施例１のＡ〜Ｃ部の手順に従つて、上のＡ
部の反応生成物は２−デカルボキシ−２−アル
キルカルボニル−PGF2〓11・15−ビス（テト
ラヒドロピラニルエーテル）へ転化させる。 Ｃ 上のＢ部の反応生成物を酢酸−水−テトラヒ
ドロフラン（20：10：３）中で環境温度で約４
時間保持する。次に生ずる溶液を減圧下に濃縮
し、残留物を塩化メチレンに溶解し、シリカゲ
ル上のクロマトグラフイにかける。こうして純
粋な表題生成物が得られる。 参考例１の手順に従うが、適当なPGF2〓型、
８β・12α−PGF2〓型、PGF1〓型、８β・12α
−PGF1〓型、PGF2〓型、８β・12α−PGF2〓
型、PGF1〓型、又は８β・12α−PGF1〓型出発
材料を使用して、対応する ２−デカルボキシ−２−メチルカルボニル−
PGF2〓型、 ２−デカルボキシ−２−メチルカルボニル−８
β・12α−PGF2〓型、 ２−デカルボキシ−２−メチルカルボニル−
PGF1〓型、 ２−デカルボキシ−２−メチルカルボニル−８
β・12α−PGF1〓型、 ２−デカルボキシ−２−メチルカルボニル−
PGF2〓型 ２−デカルボキシ−２−メチルカルボニル−８
β・12α−PGF2〓型、 ２−デカルボキシ−２−メチルカルボニル−
PGF1〓型、及び ２−デカルボキシ−２−メチルカルボニル−８
β・12α−PGF1〓型 化合物が、その各々の親化合物として、又は２−
デカルボキシ−２−メチルカルボニル−９−デオ
キシ９−メチレン−PGF2型、２−デカルボキシ
−２−メチルカルボニル−９−デオキシ−９−メ
チレン−８β・12α−PGF2型、２−デカルボキ
シ−２−メチルカルボニル−９−デオキシ−９−
メチレン−PGF1型、又は２−デカルボキシ−２
−メチルカルボニル−９−デオキシ−９−メチル
−８β・12α−PGF1型化合物に対して上に説明
された特定的な側鎖特性を示すそれらの類似体と
してつくられる。 更に、参考例１の手順に従うが、適当な11−デ
オキシ−PGF2〓型、11−デオキシ８β・12α−
PGF2〓型、11−デオキシ−PGF1〓型、11−デオ
キシ−８β・12α−PGF1〓型、11−デオキシ−
PGF2〓型、11−デオキシ−８β・12α−PGF2〓
型、11−デオキシ−PGF1〓型、又は11−デオキ
シ−８β・12α−PGF1〓型出発材料を使用し
て、対応する ２−デカルボキシ−２−メチルカルボニル−11
−デオキシ−PGF2〓型、 ２−デカルボキシ−２−メチルカルボニル−11
−デオキシ−８β・12α−PGF2〓型、 ２−デカルボキシ−２−メチルカルボニル−11
−デオキシ−PGF1〓型、 ２−デカルボキシ−２−メチルカルボニル−11
−デオキシ−８β・12α−PGF1〓型、 ２−デカルボキシ−２−メチルカルボニル−11
−デオキシ−PGF2〓型、 ２−デカルボキシ−２−メチルカルボニル−11
−デオキシ−８β・12α−PGF2〓型、 ２−デカルボキシ−２−メチルカルボニル−11
−デオキシ−PGF1〓型、及び ２−デカルボキシ−２−メチルカルボニル−11
−デオキシ−８β・12α−PGF1〓型 化合物類が、その各々の親化合物として、又は２
−デカルボキシ−２−メチルカルボニル−９−デ
オキシ−９−メチレン−PGF2型、２−デカルボ
キシ−２−メチルカルボニル−９−デオキシ−９
−メチレン−８β・12α−PGF2型、２−デカル
ボキシ−２−メチルカルボニル−９−デオキシ−
９−メチレン−PGF1型、２−デカルボキシ−２
−メチルカルボニル−９−デオキシ−９−メチレ
ン−８β・12α−PGF1型化合物に対して上に述
べた特定的な側鎖の特性を示す類似体類としてつ
くられる。 参考例 ２ ２−デカルボキシ−２−メチルカルボニル−
PGE2 （式ＬＸ：R1、Z1、R8、Y1、M1、L1及び
R7は参考例１で定義されたとおり） 図Ｇを参照。 Ａ PGF211・15−ビス（テトラヒドロピラニル
エーテル）メチルエステル30ｇ、メタノール１
ml、ヒドロキシルアミン塩酸塩25mg、酢酸ナト
リウム30mg、及び水0.5mlの混合物を25℃で約
18時間放置した。生ずる混合物を25℃で窒素気
流下に濃縮した。次に残留物をジクロロメタン
で抽出し、洗つて蒸発させると残留物を生ず
る。シリカゲル上で酸留物をクロマトグラフイ
にかけると、純粋な式Ｌ化合物の
PGE211・15−ビス（テトラヒドロピラニルエ
ーテル）メチルエステルオキシムを生ずる。 Ｂ 実施例１のＡ、Ｂ及びＣ部の手順に従つて、
上のＡ部の反応生成物は２−デカルボキシ−２
−メチルカルボニル−PGF211・15−ビス（テ
トラヒドロピラニルエーテル）オキシムへ転化
される。 Ｃ 90％の酢酸水溶液10ml中のＢ部の反応生成物
150mgを10℃の冷却し、10％硝酸ナトリウム水
溶液５mlを加える。生ずる混合物を10℃で１時
間放置し、次に環境温度まで温め、10％硝酸ナ
トリウム水溶液５mlで処理する。混合物を環境
温度で更に１時間放置し、次に過剰の水を加
え、生ずる混合物を酢酸エチルで抽出する。有
機抽出液を洗つて乾燥し濃縮すると、純粋な表
題生成物を含有する残留物を生ずる。 参考例２の手順に従うが、適当な式Ｌ
PGE型、８β・12α−PGE型、11−デオキシ−
PGE型又は８β・12α−11−デオキシ−PGE型
出発材料を使用して、 ２−デカルボキシ−２−メチルカルボニル−
PGE型、 ２−デカルボキシ−２−メチルカルボニル−８
β・12α−PGE型、 ２−デカルボキシ−２−メチルカルボニル−11
−デオキシ−PGE型、又は ２−デカルボキシ−２−メチルカルボニル−11
−デオキシ−８β・12α−PGE型、 化合物が、その親化合物として、又は実施例４の
あとに述べた化合物の側鎖の特性を示す類似体と
してつくられる。 参考例 ３ ２−デカルボキシ−２−メチルカルボニル−
PGA2 （式は：〓は
又はシス−CH2−CH＝CH−（CH2）g−CH2−（ｇ
は１、２又は３である）である。 Ｃ−15がベータ立体配置のヒドロキシを示す上
の化合物類はすべて、更に15−エピ−PG型化合
物と呼ばれる。本明細書の13−シス−PG型化合
物については、Ｃ−15がアルフア立体配置のヒド
ロキシを示す化合物のみが15−エピ−PG型化合
物と呼ばれる。Ｃ−15における天然及びエピマー
の立体配置に関するこの命名方式の根拠は、1977
年４月５日に公布された合衆国特許第4016184号
に記載されている。 １〜４個の炭素原子のアルキルの例は、メチ
ル、エチル、プロピル、及びブチル並びにこれら
の異性型である。 本発明の新規プロスタグランジン類似体は、す
べて胃腸管の細胞保護剤として高い効力を示す有
用な薬理学的薬剤である。本明細書の新規プロス
タグランジン類似体の胃腸管細胞保護性状は、胃
腸のびらん化剤で処理された標準的実験動物にお
いて、潰瘍又は他の損傷の形成を阻止するという
これらの化合物がもつ能力によつて証拠立てられ
る。プロスタグランジン類の事前処理による胃損
傷部の予防を述べたこのような実験室の試験の論
議については、ロバーツ（Robert）等「プロス
タグランジン類の胃細胞保護性状」ガストロエン
テロロジ−72巻1121頁（1977年）を参照。また、
プロスタグランジン類の事前処理による腸損傷部
の軽減を述べたこのような実験室試験の論議につ
いては、ロバーツ等、ガストロエンテロロジ−69
巻1045頁（1975年）を参照。ここではPGE2がラ
ツトのインドメタシンで誘発された腸損傷部の軽
減に有効であることが立証されている。 本明細書の新規プロスタグランジン類似体の胃
腸細胞保護性状のため、これらの化合物は胃、十
二指腸、大腸及び小腸の炎症性の病気の予防及び
処置に非常に有用である。例えば本明細書の新規
プロスタグランジン類似体は、胃腸瘍やびらん性
胃炎のような胃のびらん性の病気の予防と処置に
おける胃細胞保護剤として用いられる。更に本明
細書の新規プロスタグランジン類似体は多くの腸
炎症性の病気の処置における腸細胞保護剤として
有用である。このような病気にはクローン病、炎
症性腸病、感染性腸炎、スプルー、及び放射線被
曝又はアレルゲン曝露による二次的な腸炎症病が
含まれる。本明細書の新規プロスタグランジン類
似体類は、有用家畜を含めた広範囲の貝乳類で胃
腸管の細胞保護目的に対して有用であるが、本明
細書の新規プロスタグランジン類似体の主用途は
人間にある。 従つて、胃の細胞保護用途のこの好ましい態様
によつて、本明細書の新規プロスタグランジン類
似体類は、胃潰瘍、十二指腸潰瘍、胃炎及びその
他の胃炎症状態（例えば放射線被曝による二次的
なもの）の処置と予防のため、病気の進行を処置
又は予防するのに有効な投与量の新規プロスタグ
ランジン類似体の全身投与によつて人間へ用いら
れる。これらの胃細胞保護用プロスタグランジン
の予防的使用においては、胃の炎症病の罹病に対
して高い感受性を示す患者が処置のため選ばれ
る。このような患者の例は、胃又は十二指腸潰瘍
の既往歴をもつ者、慢性又は急性の及び肉体的又
は感情的起源のいかんによらずストレス的な環境
条件を受けている者、慢性的かつ過度のエタノー
ル消費を示す者（例えば特にアルコール中毒と診
断された者）、及びイオン化放射能の細胞破壊的
線量に対する急性被曝が考えられる者である。後
者の場合では放射線の治療的照射を受けつゝある
患者例えば新生組織病の治療において、本明細書
の新規なプロスタグランジン類似体の使用がとり
わけ意図される。 本明細書の新規プロスタグランジン類似体が胃
の細胞保護剤として用いられる時には、動物又は
患者が腸の炎症病の進行に対して高い感受性の状
態にあるか、又はこのような病気の診断がなされ
た時に、予防的又は治療的使用が開始される。腸
の炎症病の進行に高い感受性を示す患者の例は、
例えば上に示されたように細胞破壊的な放射線量
を受けた患者を含む。 本発明の新規化合物の全身投与に関して、任意
好都合な全身径路が用いられるが、経口投与が非
常に好ましい径路である。経口径路が好ましい
が、この投与径路が不都合又は受け入れられない
患者に対しては、鼻胃管経由又は坐薬と潅腸のよ
うな他径路も同様に好ましい。本明細書の新規プ
ロスタグランジン類似体が使用される種々の処方
の方法と投与径路の説明には、合衆国特許第
3903297号を参照のこと。 本明細書の新規プロスタグランジン類似体類の
適量摂取及び処置期間は、処置しようとする動物
又は患者の種類、年令、体重、性別、薬物投与条
件、及び処置ないし予防しようとする胃又は腸の
炎症病の性質と程度を含めた広範囲の因子による
であろう。例えば、一日Kg当り25mgないし0.5μ
ｇの経口投与量が普通に胃腸管の細胞保護量であ
ろう。本明細書の特定新規プロスタグランジン類
似体に対する最少有効投与量が特定動物又は患者
に対して決定されたならば、以後は一日中新規細
胞保護性類似体の実質的に均一な水準を提供する
であろう一日適量スケジユールをその動物又は患
者に与えるのが有利である。 更に本明細書の新規プロスタグランジンでの処
置は、胃腸の炎症病が満足に停止されるまで治療
的に継続すべきであり、それ以後は病気の再発に
対する感受性がもはや高くなくなるまで、プロス
タグランジン類似体による予防的摂取を維持すべ
きである。このように、有害な程度まで急性の被
曝の場合には、数日ないし数週間の処置が普通に
は十分であろう。しかし、患者が例えば胃又は十
二指腸潰瘍を何回も再発した既往歴をもつ場合に
は、薬剤に対する持続的耐性に基づいて、不定期
間の間、予防的処置を持続されるであろう。 本明細書の図は、本発明の新規２−デカルボキ
シ−２−アルキルカルボニル−PG型化合物をつ
くる例示的な方法を提供している。図に関して
R18は水素又は保護基すなわち誘導体化されたヒ
ドロキシルであつて、この場合保護基はアセター
ル型エーテル類（例えばテトラヒドロフラン、テ
トラヒドロピラン及び１−エポキシエチル）とｔ
−ブチルジメチルシリルのような安定なシリル基
から選ばれる。本目的に適した保護基の例として
は、合衆国特許第4016184号を参照。R8はヒドロ
キシ又は水素であり、R2は１〜４個の炭素原子
のアルキル、好ましくはメチル又はエチルであ
り、R11とR12は−CHR11R12部分が１〜４個の炭
素原子の第一級又は第二級アルキルであるような
ものであり、R9は式−Si（G1）3（ここでG1は１
〜４個の炭素原子のアルキルであり、種々のG1
は同じ又は異なるものであつて、好ましくは全部
メチルである）のトリアルキルシリルであり、ま
たR13は−OH、−NCONH2、−NCSNH2又は−
NOR2である。M6とM7はM1のヒドロキシルの誘
導体化された形であり、ここでヒドロキシル基は
エーテル型誘導体によつて置換されている。M6
については誘導体はR18でのような保護基である
が、M7の場合は誘導体はR9によつて定義された
シリル基である。 アリールは芳香族炭素環の基、好ましくはフエ
ニルである。ハロはハロゲン、好ましくはクロロ
又はブロモである。 R1、R7、M1、L1及びZ1は上に定義されたとお
りである。 図Ａは、式XIPGF〓又は11−デオキシ−
PGF〓型11・15−ビスエーテル又は15−エーテ
ルが本発明の式２−デカルボキシ−２−ア
ルキルカルボニル−PGF〓−又は11−デオキシ
−PGF〓型化合物へ転化される方法を提供して
いる。 式XI化合物はこの技術で知られているか、又
はこの技術で知られた方法によつて容易につくら
れる。例えば式XIによつて立証されるとおりに
種々のＣ−８及びＣ−12側鎖の変種を示す
PGF〓−及び11−デオキシ−PGF〓型化合物の
製造を記載した上の参照文献を参照のこと。 式XII化合物はＣ−９ヒドロキシルのシリル保
護によつて式XI化合物からつくられる。 R9のトリアルキルシリル基によるPG型生成物
のこのようなモノシリル化の方法は、合衆国特許
第4016184号に記載されている。 次に式XII化合物は、低級アルキルグリニヤ試
薬（例えばアルキルマグネシウムクロライド）の
存在下、Ｓ−アリール−Ｎ−アルキル−Ｓ−アル
キルスルホキシミンとの反応によつて、式
スルホキシミンエステルへ転化される。この反応
は低温、すなわち０℃に等しいかそれより低温で
数分ないし１時間で普通には完了まで進む。例え
ば、反応は、R11とR12が共に水素の場合の式
化合物をつくる時には、０〜−78℃でテトラヒ
ドロフラン溶媒中でメチルマグネシウムクロライ
ドを伴つたＳ−フエニル−Ｎ・Ｓ−ジメチルスル
ホキシミンを使用するのが好都合である。 次に式ケトンはアルミニウムアマルガム
還元によつて式化合物がつくられる。アル
ミニウムアマルガムをつくる慣用の方法が用いら
れ、わずかに発熱的である反応は、アマルガムに
よる式化合物の処理後周囲温度で約１時間
のうちに普通には終了する。アルミニウムアマル
ガムとその即時還元使用の詳細な説明について
は、合衆国特許第3950363号の記載を参照。ここ
では９−デオキシ−９−メチレン−PGF型化合
物の製造にアルミニウムアマルガムが使われてい
る。 次に式化合物はＣ−９シリル基の選択的
加水分解によつて式化合物からつくられ
る。例えばR9によるトリ（第一級アルキル）シ
リル基は０ないし25℃でくえん酸とメタノール水
溶液の存在下に加水分解される。この反条件下で
は、R18によるアセタール型保護基或はR18による
ジアルキル−（第三級アルキル）シリル基は加水
分解をそのように受けない。次に式２−カ
ルボキシ−２−アルキルカルボニル−PGF〓−
又は11−デオキシ−PGF〓型11・15−ビスエー
テル又は15−エーテルは、この技術で知られた方
法に従つて、対応する２−デカルボキシ−２−ア
ルキルカルボニル−PGE−又は11−デオキシ−
DGE型11・15−ビスエーテル又は15−エーテル
へ容易にかつ能率的に酸化される。その上、これ
らの２−デカルボキシ−２−アルキルカルボニル
−PGE−又は11−デオキシ−PGE型11・15−ビ
スエーテル又は15−エーテルの加水分解を、式
化合物の製造に対して下に述べる方法によつ
て達成すると、対応する２−デカルボキシ−２−
アルキルカルボニル−PGE又は11−デオキシ−
PGE型生成物を生ずる。 次に２−デカルボキシ−２−アルキルカルボニ
ル−PGE−又は11−デオキシ−PGE型生成物
は、この技術で知られた方法に従つて、各々酸性
又は塩基性脱水により、対応する２−デカルボキ
シ−２−アルキルカルボニル−PGA−又はPGB
型生成物へ転化される。更に２−デカルボキシ−
２−アルキルカルボニル−PGE−又は11−デオ
キシ−PGE型生成物は、この技術で知られた方
法に従つて対応する２−デカルボキシ−２−アル
キルカルボニル−PGF〓又は11−デオキシ−
PGF〓型生成物へ選択的に還元される。 最後に、２−デカルボキシ−２−アルキルカル
ボニル−PGE型11・15−ビスエーテルは、合衆
国特許第3950363号に記載された方法を使用して
対応する２−デカルボキシ−２−アルキル−カル
ボニル−９−デオキシ−９−メチレン−PGF型
11・15−ビスエーテルへ転化される。従つてこれ
らの２−デカルボキシ−２−アルキルカルボニル
−９−デオキシ−９−メチレン−PGF型生成物
は、式XII化合物からの式化合物の製造に
おいて説明されたスルホキシミン添加、及び式
化合物の製造で下に述べるエーテル基の加水
分解、及び式化合物からの式化合物
の製造において述べたアルミニウムアマルガム還
元によつてつくられる。 式化合物は、この技術で知られた方法を
使用して、ジアルキル（第三級アルキル）シリル
又はアセチル型保護基の加水分解によつて式
化合物からつくられる。例えば40℃で酢酸、
水、及びテトラヒドロフランの混合物を使用する
のが好都合である。特に合衆国特許第4016184号
に記載された加水分解の方法を参照のこと。 式化合物は本発明の２−デカルボキシ−
２−アルキルカルボニル−PGF−又は11−デオ
キシ−PGF型生成物を表わしている。このよう
な式生成物はこの技術で知られた方法に従
つて、対応する２−デカルボキシ−２−アルキル
カルボニル−PGD−９β−PGD−又は９−デオ
キシ−９・10−ジデヒドロ−PGD型生成物へ転
化される。このような方法論の説明については、
合衆国特許第4016184号を参照。 PGF〓、PGF〓、PGE、11−デオキシ−
PGF〓、11−デオキシ−PGF〓、11−デオキシ
−PGE、PGA、９−デオキシ−９−メチレン−
PGF、PGD、９β−PGD、又は９−デオキシ−
９・10−ジデヒドロ−PGD親構造を示す種々の
２−デカルボキシ−２−アルキルカルボニル−
PG型生成物の各々にとつて、対応する８β・12
α−PG型生成物は式XII化合物の８β・12α異
性体を使用してつくられる。式XIによるこのよ
うな８β・12α−PGF〓−又は11−デオキシ−
PGF〓型反応体はこの技術で知られているか、
又はこの技術で知られた方法によつてつくられ
る。最も詳しくは、これらの立体異性体の製造に
対する方法論は、合衆国特許第3979438号に記載
されている。従つて、上に記載された手順によ
り、式XIIのこれらの８β・12α−PGF〓−又
は11−デオキシ−PGF〓反応体から、２−デカ
ルボキシ−２−アルキルカルボニル−８β・12α
−PGF〓−、PGF〓−、PGE−、11−デオキシ
−PGF〓−、11−デオキシ−PGF〓−、11−デ
オキシ−PGE−、PGA−、９−デオキシ−９−
メチレン−PGF−、PGD−、９β−PGD−又は
９−デオキシ−９・10−ジデヒドロ−PGD型生
成物がつくられる。 従つて、図Ａの式XI〜式化合物又はそ
の８β・12α−PG型立体異性体から、本発明の
２−デカルボキシ−２−（第一級アルキル）カル
ボニル又は２−（第二級アルキル）カルボニル−
PG型生成物がつくられる。 図Ｂは図Ａで述べたものと類似の方法を提供す
るが、この方法によると図Ｂの式XI化合物
（図Ａの式XII化合物）は式の２−デカ
ルボキシ−２−（第一級又は第二級）アルキル−
PGF〓−又は式による11−デオキシ−
PGF〓型中間体（図Ａの式化合物）へ転
化される。図Ｂの方法に従つて、式XI化合物
を対称的なビス（第一級又は第二級アルキル）ス
ルホキシドから発生する陰イオンと反応せると、
式XIIスルホキシドエステルを生ずる。ビスア
ルキルスルホキシド陰イオンは強塩基との反応に
よつて式CHR11R12SOCHR11R12の対称的化合物
から発生する。 適当な塩基はカリウム第三ブトキシド又は水素
化ナトリウムを包含する。スルホキシドエステル
をつくる一般的方法論はこの技術で知られてい
る。例えばコリー・イー・ジエー（Corey、E.J.
）等、JACS86巻1639年（1964年）を参照。 次に式XII化合物はアルミニウムアマルガム
を使用して還元されると、式２−デカル
ボキシ−２−（第一級又は第二級アルキル）カル
ボニル−PGF〓−又は11−デオキシ−PGF〓−
中間体を生ずる。適当な反応条件はこの技術で知
られており、例えばコリー・イ・ージエー等
JACS86巻1639頁（19664年）に記載されてい
る。図Ｂのこれらの式化合物は、式
化合物からのこのような生成物の製造について
図Ａで説明された方法によつて、本発明の種々の
２−デカルボキシ−２−（第一級又は第二級アル
キル）カルボニル−PG型生成物の製造に使われ
る。 図Ｃは、２−デカルボキシ−２−アルキルカル
ボニル−PGF〓−又は11−デオキシ−PGF〓型
中間体をつくる更に第三の方法を提供する。これ
らの中間体は次に本発明の種々の２−デカルボキ
シ−２−アルキルカルボニル−PG型生成物へ転
化される。図Ａ及びＢで述べた方法とは違つて、
図Ｃに記載の方法は、本発明の２−デカルボキシ
−２−（２−第三級アルキル）カルボニル−PG型
生成物へ（上記の方法によつて）最後に転化され
る中間体の製造を述べたものである。 図Ｃの方法は、この技術で知られているか、こ
の技術で知られた方法によつて容易につくられる
式Ｌカルボン酸の式Ｌ２−デカルボキシ
−２−（第一、第二又は第三級アルキル）カルボ
ニル−PGF〓−又は11−デオキシ−PGF〓型中
間体への転化を述べたものである。 図Ｃの方法に従つて、図Ａの式XII化合物の製
造に対して上で述べたシリル化法により、式Ｌ
カルボン酸は式Ｌシリルエーテル−シリル
エステルへ転化される。 次に式Ｌ化合物はシリルエステルの加水分
解によつて式Ｌ化合物からつくられる。エス
テルの加水分解は水性媒体、特に式Ｌ反応体
の溶解度を確保するのに十分な量の有機溶媒（例
えばエタノール）を含有する水性媒体中で効率的
に進む。式Ｌの酸をつくつたら、その２−ピ
リジルエステルはトリフエニルホスフインの存在
下に二硫化２・2′−ジピリジルとこの酸を反応さ
せることによつてつくられる。このようなエステ
ル化に適した反応条件はこの技術で知られてい
る。例えばコリー・イー・ジエー等、JACS97巻
653頁（1975年）を参照のこと。 次に式Ｌ化合物の対応する式Ｌ２−デ
カルボキシ−２−（アルキルカルボニル）−
PGF〓又は11−デオキシ−PGF〓型中間体への
転化にはアルキルグリニヤ試薬が用いられる。こ
のケトン化反応はこの技術で知られており、ムカ
イヤマ・テイー（Mukaiyama、T.）等、JACS95
巻4763頁（1973年）に記載されている。 図Ｄは、式Ｌ２−デカルボキシ−２−アルキ
ルカルボニル−PGF〓−又は11−デオキシ−
PGF〓型中間体をつくる更に第四の方法を提供
している。図Ｄの方法により、図Ａの式XII化合
物のようにつくられる式Ｌ化合物は、初めに式
Ｌ酸塩化物へ転化される。このような酸塩化物
の発生についてこの技術で知られた方法が用いら
れる。例えば、ある好都合な方法によると、塩化
オキザリルが使われる。こうしてつくられる式Ｌ
酸塩化物は、つくろうとする式Ｌ２−デカル
ボキシ−２−アルキルカルボニル−PGF〓−又
は11−デオキシ−PGF〓型中間体に対応するジ
アルキル第一銅リチウム試薬との反応により、式
Ｌ２−デカルボキシ−２−アルキルカルボニル
−PGF〓−又は11−デオキシ−PGF〓型中間体
へ転化される。銅リチウム試薬は望んでいるアル
キルリチウム化合物と例えば沃化第一銅との反応
によつてつくられる。こうしてつくられる試薬を
次いで式Ｌ化合物と一緒にする。反応は低温
（−20ないし−78℃）で順調に行なわれ、普通に
は数分以内に完了する。本明細書で用いられる一
般的反応条件の説明には、ポスナー・ジー
（Posner、G.）等、テトラヘドロン・レターズ第
4676号（1970年）を参照のこと。 図Ｅは、式Ｌ２−デカルボキシ−２−アル
キルカルボニル−PGF〓−又は11−デオキシ−
PGF〓型中間体をつくる第五の方法を提供して
いる。図Ｅの方法によつて、この中間体は図Ｄの
式Ｌ化合物のようにつくられる式ＬXII酸塩化物
からつくられる。次に酸塩化物をNa2Fe（CO）4
と反応させると式ＬXIIエステルを生じ、つくろう
とする式Ｌ２−デカルボキシ−２−アルキル
カルボニル−PGF〓−又は11−デオキシ−
PGF〓型中間体に対応するアルキルハライドに
このエステルを反応させる。この種のケトンをつ
くる方法はこの技術で知られている。例えばコル
マン・ジエー・ピー（Collman、J.P.）等、
JACS94巻1788頁（1972年）を参照のこと。 図Ｆは、式Ｌ２−デカルボキシ−２−メ
チルカルボニル−９−デオキシ−９−メチレン−
PGF型生成物をつくる特に都合のよい方法を提
供している。式Ｌケトン類に対応するカル
ボン酸をつくるのに図Ｆのものと類似の方法が合
衆国特許第4021467号と第4060343号に記載されて
いるが、そこではこの式Ｌケトン類がそこ
に記載されている９−デオキシ−９−メチレン−
PGF型化合物製造における特性化も認識もされ
ていない反応の副生物を表わしている。 従つて、式ＬXI化合物の式ＬXII化合物への
シリル化は合衆国特許第4021467号に記載のとお
りに進行し、次にシリル化された式ＬXII化合物
は、式化合物の製造に対して図Ａで述べた
やり方で、アルキルグリニヤ試薬の存在下にＳ−
メチル−Ｓ−アリール−Ｎ−アルキル−スルホキ
サミン試薬と反応する。 スルホキサミン試薬１当量を使用することによ
つて反応を０ないし−78℃で進めることにより実
質的な収量の式ＬXII生成物が得られるが、式Ｌ
化合物の製造にとつて好ましい反応条件
は、０℃ないし周囲温度で進める反応の場合に３
〜４当量のスルホキサミン試薬を使用することで
ある。反応条件は２時間ほどの短期間に保持でき
るが、好ましい反応時間は４〜６時間である。 次に式Ｌ生成物は、図Ａの式化合
物の製造に対して上に記載された方法、例えば保
護に続くアルミニウムアマルガム還元でつくられ
る。 図Ｇは、式Ｌシクロペンタノン生成物
を式ＬXIPGF〓−又は11−デオキシ−
PGF〓−11・15−ビスエーテル又は15−エーテ
ルからつくる方法を提供している。 図Ｄの方法に従つて、式ＬXI化合物はこの
技術で知られた方法によつて初めに式ＬXII
PGE−又は11−デオキシ−PGE−11・15−ビス
エーテル又は15−エーテルへ酸化される。例え
ば、コリンズ試薬又はジヨーンズ試薬のような、
PGE型化合物を対応するPGE誘導体へ転化する
のに知られた酸化剤が用いられる。 次に式ＬXII化合物のシクロペンタノン環は
式Ｌオキシム、セミカルバゾン、チオセ
ミカルバゾン又はアルコキシオキシムへ誘導体化
される。式ＬXII化合物のこのような誘導体類
の製造は、この技術で知られた方法によつて容易
に達成される。同様なシクロペンタノン化合物の
対応する窒素含有誘導体への転化を述べた合衆国
特許第3723528号を参照のこと。 次に式Ｌ化合物は、上の図Ａ〜Ｅで述
べた方法の任意の一つによつて式Ｌ２−
デカルボキシ−２−アルキルカルボニル誘導体へ
転化される。上記方法の中でこの目的に好ましい
ものは、図ＡとＣに述べたものである。 最後に、式Ｌ化合物は、オキシム、セ
ミカルバゾン、チオセミカルバゾン又はアルコキ
シオキシム誘導体を上記のように対応するシクロ
ペンタノンへ転化するための合衆国特許第
3723528号に記載の方法及びその他の加水分解法
（例えば保護基の除去用）を再び使用して、式Ｌ
生成物へ加水分解される。 図Ｇに述べた方法の変法によつて、シクロペン
タノン又はシクロペンテノン環を示す本明細書の
種々のその他の新規プロスタグランジン類似体
は、図Ｇに述べた方法で式ＬXII化合物の代わ
りに対応するそのカルボン酸を使用して、同様に
つくられる。例えば、本発明の２−デカルボキシ
−２−アルキルカルボニル−PGA型化合物は図
Ｇの方法に従つて、式ＬXII化物の式Ｌ
生成物への転化に用いられる反応段階の順序に
対応PGA型アルキルエステル15−エーテルを従
わせることによつてつくられる。 更に、上に述べたように、８β・12α−PG型
生成物を望んでいる時には、対応する８β・12α
−PG型出発材料を使用する以外は図Ａ〜Ｇの
各々の手順が用いられる。このような出発材料は
この技術で知られているか、又はこの技術で知ら
れた上に示した方法によつて容易につくられる。 本発明は以下の実施例及び調製例によつてより
十分な理解が得られる。 温度はすべてセツ氏の度数である。 赤外線（IR）吸収スペクトルは、パーキン・
エルマー・モデル421赤外線スペクトロフオトメ
ーター上で記録されている。他に特定されている
時以外は、未希釈（まぜものゝない）試料が使わ
れている。 UV（紫外線）スペクトルはキヤリー・モデル
15スペクトルフオトメーター上で記録されてい
る。 NMR（核磁気共鳴）スペクトルは、テトラメ
チルシランを内部標準（ダウンフイールド）とす
るジユーテロクロロホルム溶液で、バリアンＡ−
60、Ａ−60D又はＴ−60スペクトロメーター上で
記録されている。 質量スペクトルは、CEGモデル110B二重焦点
式高解像質量スペクトロメーター又はLKBモデ
ル9000ガスクロマトグラフ質量スペクトロメータ
ー上で記録されている。他に指示がない時には、
トリメチルシリル誘導体が使われている。 本明細書の「塩水」とは塩化ナトリウム飽和水
溶液のことである。 薄層クロマトグラフイで用いられるＡ−溶媒
系は、エム・ハンバーグ（M.Hamberg）及びビ
ー・サムエルソン（B.Samuelsson）、J.Biol.
Chem.241巻257頁（1955年）により、酢酸エチル
−酢酸−２・２・４−トリメチルペンタン−水
（90：20：50：100）つくられる。 スケリソルブＢ（SSB）とは混合異性体ヘキサ
ン類のことである。 本明細書で使われるシリカゲルクロマトグラフ
イは、溶離、フラクシヨン収集、及び出発材料と
不純物がない、純粋な生成物を含有することが
TLC（薄層クロマトグラフイ）によつて示され
たフラクシヨンを一緒にすることを包含するもの
として了解されている。 融点（MP）はフイツシヤー＝ジヨーンズ又は
トーマス＝フーバー融点測定装置によつて測定さ
れている。 THFはテトラヒドロフランのことである。 比旋光度〔α〕は特定溶媒中の溶液中、環境温
度でパーキン−エルマーモデル141自動旋光計で
決定される。 実施例 １ ２−デカルボキシ−２−メチルカルボニル−
16・16−ジメチル−９−デオキシ−９−メチレ
ン−PGF2（式Ｌ：Z1はシス−CH＝CH
−（CH2）3−、Y1はトランス−CH＝CH−、M1
部分のR5は水素、L1部分のR3とR4は共にメチ
ル、及びR7はｎ−ブチル） 図Ｆを参照。 Ａ テトラヒドロフラン150ml中のＳ−メチル−
Ｓ−フエニル−Ｎ−メチルスルホキシミン8.78
ｇの溶液を０℃に冷却し、テトラヒドロフラン
中の2.9Mメチルマグネシウムクロライド16.9
mlで10分間滴加処理する。０℃で15分後、生ず
るスルホキシミンイオン溶液を−78℃に冷却
し、−78℃でテトラヒドロフラン70ml中の16・
16−ジメチル−PGE2メチルエステル11・15−
ビス（テトラヒドロピラニルエーテル）13.8ｇ
のかきまぜた溶液に15分にわたつて滴加する。
次に生ずる溶液を−78℃で2.5時間かきまぜて
から、塩化アンモニウム飽和水溶液20mlで処理
する。更に10分後、生ずる混合物を氷、塩化ア
ンモニウム水溶液及びジエチルエーテルの混合
物中に注ぐ。ジエチルエーテルで抽出し、塩水
で洗い、硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧下に
濃縮すると、式Ｌスルホキシイミンエス
テルを含有する残留物を生ずる。 Ｂ アルミニウム金属（20メツシユ、20ｇ）をジ
エチルエーテル及びメタノールで洗う。この金
属を次に水150ml中の塩化第二水銀20ｇと一緒
にする。生ずる懸濁液を、顕著な水素発生が認
められるまでかきまぜる。溶液を傾斜させ、生
ずるアルミニウムアマルガムをメタノールとジ
エチルエーテルで洗い、直ちに使用するのに適
したものにする。 Ｃ 上のＡ部の反応生成物をテトラヒドロフラン
650ml中に溶解し、水−酢酸（各100ml）で希釈
する。次に生ずる混合物をＢ部でつくつたアル
ミニウムアマルガム約28ｇで処理し、生ずる懸
濁液を冷い（15〜20℃）水浴中で１時間かきま
ぜる。次に珪藻土20ｇを加え、生ずる混合物を
更に10分かきまぜる。次に混合物を珪藻土の詰
物に通してろ過し、フイルター固体をテトラヒ
ドロフランで洗う。次にろ液を減圧下に濃縮
し、それによつてテトラヒドロフランを除く。
塩水500mlで希釈し、酢酸エチル−ヘキサン
（１：１）1400mlで抽出し、塩水1600ml及び
0.5M燐酸ナトリウム水溶液（二塩基性、PH
９）により、洗浄水がPH８〜９になるまで逆洗
する。エーテル抽出液を塩水で洗い、硫酸マグ
ネシウム上で乾燥し、減圧下に濃縮すると、粗
製２−デカルボキシ−２−メチルカルボニル−
16・16−ジメチル−９−デオキシ−９−メチレ
ン−PGF211・15−ビス（テトラヒドロピラニ
ルエーテル）を含有する混合物20.1ｇを生ず
る。 Ｃ部からの粗生成物をテトラヒドロフラン50
ml、水100ml、及び酢酸200mlの混合物に溶解し、
25℃で4.5時間かきまぜ、40℃で減圧下に部分的
に濃縮し（テトラヒドロフラン除去のため）、塩
水500mlで希釈し、酢酸エチル−ヘキサン（１：
１）1300mlで抽出する。抽出液を塩基性抽出物が
得られる下に0.5M燐酸ナトリウム水溶液（二塩
基性、PH９）で、と塩水400mlで洗う。 硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧下に濃縮す
ると、表題の粗生成物を含有する混合物12ｇを生
ずる。20％酢酸エチル−ヘキサンと共に詰めたシ
リカゲル1.5Kg上のクロマトグラフイにかけ、酢
酸エチル−ヘキサン（１：４、５；３：７、５
；２：３、15〔フラクシヨン１〜40〕及び
３：２、５〔フラクシヨン41−52〕）で溶離す
る。フラクシヨン11〜23は９−デオキシ−９−メ
チレン−16・16−ジメチル−PGF2〓メチルエス
テル4.7ｇを生じ、一方フラクシヨン27〜40は表
題生成物の純粋な２−デカルボキシ−２−メチル
カルボニル−16・16−ジメチル−９−デオキシ−
９−メチレン−PGF2940mg（９％）を生ずる。赤
外線吸収は3400、1710、1650、1355、1155、
1070、1020、1000、970、及び880cm-1に見られ
る。NMR吸収は5.65〜5.20、4.9、3.90〜3.50、
2.13、0.82及び0.87δに見られる。トリメチルシ
リル誘導体の質量スペクトルは520に弱い分子イ
オンを示す。脱メチル化された高解像ピークは
505.3525。その他のピークは421、331、及び
241。 実施例１の手順に従つて、式ＬXIIPGE型化
合物の各々から本発明の対応する式Ｌ２−
デカルボキシ−２−メチルカルボニル−９−デオ
キシ−９−メチレン−PGF型生成物がつくられ
る。 実施例 ２ ２−デカルボキシ−２−メチルカルボニル−シ
ス−４・５−ジデヒドロ−16・16−ジメチル−
９−デオキシ−９−メチレン−PGF1（式Ｌ
：Z1はシス−CH2−CH＝CH−（CH2）2−、
Y1はトランス−CH＝CH−、M1部分のR5は水
素、L1部分のR3とR4は共にメチル、及びR7は
ｎ−ブチル） 図Ｆを参照。 Ａ テトラヒドロフラン180ml中のシス−４・５
−ジデヒドロ−16・16−ジメチル−９−デオキ
シ−９−メチレン−PGF1メチルエステル6.0ｇ
の溶液にヘキサメチルジシラザン45mlとクロロ
トリメチルシラン18mlを加える。生ずる混合物
を25℃で窒素雰囲気下に２日間かきまぜる。次
に反応混合物を減圧下に濃縮してヘキサメチル
ジシラザンを除く。残留物をキシレンに溶解
し、珪藻土に通してろ過し、それによつて塩化
アンモニウムを除去する。減圧下に50℃で濃縮
し、最後にジラン50ml中に２回溶解し、減圧下
に残留物まで濃縮する。約70％の式ＬXII化合
物シス−４・５−ジデヒドロ−16・16−ジメチ
ル−９−デオキシ−９−メチレン−PGF111・
15−ビス（トリメチルシリルエーテル）と30％
のシス−４・５−ジデヒドロ−16・16−ジメチ
ル−９−デオキシ−９−メチレン−PGF、11
−（トリメチルシリルエーテル）からなる残留
物をそれ以上精製せずにＢ部で用いる。 Ｂ 実施例１のＡ部の手順に従つて、Ｓ−メチル
−Ｓ−フエニル−Ｎ−メチル−スルホキサミン
5.28ｇとＡ部の反応生成物とは、本表題化合物
に対応する式Ｌ化物を生ずる。 Ｃ 実施例１、Ｂ部の手順に従つて、アルミニウ
ムアマルガム13ｇとＢ部の粗製の式Ｌ反
応生成物を反応させると、シス−４・５−ジデ
ヒドロ−16・16−ジメチル−PGF1メチルエス
テル2.3ｇと純粋な表題生成物の２−デカルボ
キシ−２−メチルカルボニル−シス−４・５−
ジデヒドロ−16・16−ジメチル−９−デオキシ
−９−メチレン−PGF1930mgを生ずる。更にメ
チルエステルと表題生成物との混合物215mgが
得られる。表題生成物については、赤外線吸収
は3500、3100、1720、1660、1240、1160、
1080、1050、975、890、及び735cm-1に見られ
る。NMR吸収は5.75〜5.15、5.0〜4.75、3.95〜
3.55、2.65、2.10、0.87及び0.84δに見られ
る。トリメチルシリル誘導体に対する質量スペ
クトルは520に弱い分子イオンを示す。脱メチ
ル化された高解像ピークは505.3519。その他の
ピークは463、421、331、243及び99。 実施例 ３ ２−デカルボキシ−２−メチルカルボニル−17
−フエニル−18・19・20−トリノル−９−デオ
キシ−９−メチレン−PGF2（式Ｌ：Z1
はシス−CH＝CH−（CH2）3−、Y1はトランス
−CH＝CH−、M1部分のR5とL2部分のR3とR4
はすべて水素、及びR7はベンジル） 図Ｆを参照。 実施例２のＡ部の手順に従つて、17−フエニル
−18・19・20−トリノル−PGE2メチルエステル
1.7ｇとクロロトリメチルシラン1.5mlを反応させ
ると、式ＬXII化合物の粗製17−フエニル−18・
19・20−トリノル−PGE2メチルエステル、11・
15−ビス（トリメチルシリルエーテル）2.1ｇを
生ずる。シリカゲルTLCのRfは酢酸エチル−ヘ
キサン（１：４）中で0.5。 実施例２のＢ部の手順に従つて、Ｓ−メチル−
Ｓ−フエニル−Ｎ−メチル−スルホキシイミン
2.0ｇと上で得られる粗製ビス（トリメチルシリ
ルエーテル）を反応させると、表題生成物に対応
する式Ｌ化合物を含有する粗製混合物を生
ずる。 実施例２のＣ部の手順に従つて、上で得られる
粗製の式Ｌ生成物は対応する表題生成物２
−デカルボキシ−２−メチルカルボニル−17−フ
エニル−18・19・20−トリノル−９−デオキシ−
９−メチレン−PGF2215mg及び対応するメチルエ
ステル（９−デオキシ−９−メチレン−17−フエ
ニル−18・19・20−トリノル−PGF2〓メチルエ
ステル）482mgへ転化される。赤外線吸収は
3400、3100、1720、1660、1610、1360、1160、
1070、970、885、750及び700cm-1に見られる。 NMR吸収は7.35〜7.05、5.70〜5.25、5.05〜
4.08、4.3〜3.4及び2.05δに見られる。トリメチ
ルシリル誘導体に対する質量スペクトルは
526.3290に高解像分子イオン及び511、436、
421、401、331、311、207及び91にその他のピー
クを示す。 実施例 ４ ２−デカルボキシ−２−メチルカルボニル−９
−デオキシ−９−メチレン−PGF2（式Ｌ
：Z1はシス−CH＝CH−（CH2）3−、Y1はト
ランス−CH＝CH−、L1部分のR3とR4及びM1
部分のR5はすべて水素、及びR7はｎ−ブチ
ル） 図Ｆを参照。 実施例２のＢ部の手順に従つて、PGF2メチル
エステル、11・15−ビス（トリメチルシリルエー
テル）、25ｇとＳ−メチル−Ｓ−フエニル−Ｎ−
メチル−スルホキサミン13.25ｇを反応させる
と、粗生成物を生じ、これを実施例２のＣ部の手
順に従つてアルミニウムアマルガム35ｇで還元す
る。この方法で純粋な９−デオキシ−９−メチレ
ン−PGF2メチルエスチル10.84ｇと純粋な表題生
成物の２−デカルボキシ−２−メチルカルボニル
−９−デオキシ−９−メチレン−PGF21.42ｇが
得られる。赤外線吸収は3400、3100、1720、
1660、1360、1160、1075、1020、970及び885cm-1
に見られる。NMR吸収は5.65〜5.25、5.04〜
4.80、4.3〜3.50、及び2.21δに見られる。トリメ
チルシリル誘導体の質量スペクトルは492.3479に
高解像分子イオン、及び477、421、402、367、
331、312、277、243、199、及び173にその他ピー
クを示す。 実施例１〜４の手順に従うが、適当なPGE2型
又は８β・12α−PGE2型出発材料を使用して、
２−デカルボキシ−２−メチルカルボニル−９−
デオキシ−９−メチレン−PGF2型化合物類又は
２−デカルボキシ−２−メチルカルボニル−９−
デオキシ−９−メチレン−８β・12α−PGF2型
化合物類がつくられるが、これらは次の側鎖特性
をもつている。 15−メチル−、 16−メチル−、 15・16−ジメチル−、 16・16−ジメチル−、 16−フルオロ−、 15−メチル−16−フルオロ−、 16・16−ジフルオロ−、 15−メチル−16・16−ジフルオロ−、 17−フエニル−18・19・20−トリノル−、 17−（ｍ−トリフルオロメチルフエニル）−18・
19・20−トリノル−、 17−（ｍ−クロロフエニル）−18・19・20−トリ
ノル−、 17−（ｐ−フルオロフエニル）−18・19・20−ト
リノル−、 15−メチル−17−フエニル−18・19・20−トリ
ノル−、 16−メチル−17−フエニル−18・19・20−トリ
ノル−、 16・16−ジメチル−17−フエニル−18・19・20
−トリノル−、 16−フルオロ−17−フエニル−18・19・20−ト
リノル−、 16・16−ジフルオロ−17−フエニル−18・19・
20−トリノル−、 16−フエニル−17・18・19・20−テトラノル
−、 15−メチル−16−フエニル−17・18・19・20−
テトラノル−、 16−（ｍ−トリフルオロメチルフエニル）−17・
18・19・20−テトラノル−、 16−（ｍ−クロロフエニル）−17・18・19・20−
テトラノル−、 16−（ｐ−フルオロフエニル）−17・18・19・20
−テトラノル−、 16−フエニル−18・19・20−トリノル−、 15−メチル−16−フエニル−18・19・20−トリ
ノル−、 16−メチル−16−フエニル−18・19・20−トリ
ノル−、 15・16−ジメチル−16−フエニル−18・19・20
−トリノル−、 16−フエノキシ−17・18・19・20−テトラノル
−、 15−メチル−16−フエノキシ−17・18・19・20
−テトラノル−、 16−（ｍ−トリフルオロメチルフエノキシ）−
17・18・19・20−テトラノル−、 16−（ｍ−クロロフエノキシ）−17・18・19・20
−テトラノル−、 16−（ｐ−フルオロフエノキシ）−17・18・19・
20−テトラノル−、 16−フエノキシ−18・19・20−トリノル−、 15−メチル−16−フエノキシ−18・19・20−ト
リノル−、 16−メチル−16−フエノキシ−18・19・20−ト
リノル−、 15・16−ジメチル−13・14−ジデヒドロ−、 16・16−ジメチル−16−フエノキシ−18・19・
20−トリノル−、 13・14−ジデヒドロ−、 15−メチル−13・14−ジデヒドロ−、 16−メチル−13・14−ジデヒドロ−、 16・16−ジメチル−13・14−ジデヒドロ−、 16−フルオロ−13・14−ジデヒドロ−、 16・16−ジフルオロ−13・14−ジデヒドロ−、 17−フエニル−18・19・20−トリノル−13・14
−ジデヒドロ−、 17−（ｍ−トリフルオロメチルフエニル）−18・
19・20−トリノル−13・14−ジデヒドロ−、 17−（ｍ−クロロフエニル）−18・19・20−トリ
ノル−13・14−ジデヒドロ−、 17−（ｐ−フルオロフエニル）−18・19・20−ト
リノル−13・14−ジデヒドロ−、 16−メチル−17−フエニル−18・19・20−トリ
ノル−13・14−ジデヒドロ−、 16・16−ジメチル−17−フエニル−18・19・20
−トリノル−13・14−ジデヒドロ−、 16−フルオロ−17−フエニル−18・19・20−ト
リノル−13・14−ジデヒドロ−、 16・16−ジフルオロ−17−フエニル−18・19・
20−トリノル−13・14−ジデヒドロ−、 16−フエニル−17・18・19・20−テトラノル−
13・14−ジデヒドロ−、 16−（ｍ−トリフルオロメチルフエニル）−17・
18・19・20−テトラノル−13・14−ジデヒドロ
−、 16−（ｍ−フルオロフエニル）−17・18・19・20
−テトラノル−13・14−ジデヒドロ−、 16−（ｐ−フルオロフエニル）−17・18・19・20
−テトラノル−13・14−ジデヒドロ−、 16−フエニル−18・19・20−トリノル−13・14
−ジデヒドロ−、 16−メチル−16−フエニル−18・19・20−トリ
ノル−13・14−ジデヒドロ−、 16−フエノキシ−17・18・19・20−テトラノル
−13・14−ジデヒドロ−、 16−（ｍ−トリフルオロメチルフエノキシ）−
17・18・19・20−テトラノル−13・14−ジデヒド
ロ−、 16−（ｍ−クロロフエニル）−17・18・19・20−
テトラノル−13・14−ジデヒドロ−、 16−（ｐ−フルオロフエニル）−17・18・19・20
−テトラノル−13・14−ジデヒドロ−、 16−フエノキシ−18・19・20−トリノル−13・
14−ジデヒドロ−、 16−メチル−16−フエノキシ−18・19・20−ト
リノル−13・14−ジデヒドロ−、 13・14−ジヒドロ−、 15−メチル−13・14−ジヒドロ−、 16−メチル−13・14−ジヒドロ−、 16・16−ジメチル−13・14−ジヒドロ−、 16−フルオロ−13・14−ジヒドロ−、 16・16−ジフルオロ−13・14−ジヒドロ−、 17−フエニル−18・19・20−トリノル−13・14
−ジヒドロ−、 17−（ｍ−トリフルオロメチルフエニル）−18・
19・20−トリノル−13・14−ジヒドロ−、 17−（ｍ−クロロフエニル）−18・19・20−トリ
ノル−13・14−ジヒドロ−、 17−（ｐ−フルオロフエニル）−18・19・20−ト
リノル−13・14−ジヒドロ−、 16−メチル−17−フエニル−18・19・20−トリ
ノル−13・14−ジヒドロ−、 16・16−ジメチル−17−フエニル−18・19・20
−トリノル−13・14−ジヒドロ−、 16−フルオロ−17−フエニル−18・19・20−ト
リノル−13・14−ジヒドロ−、 16・16−ジフルオロ−17−フエニル−18・19・
20−トリノル−13・14−ジヒドロ−、 16−フエニル−17・18・19・20−テトラノル−
13・14−ジヒドロ−、 16−（ｍ−トリフルオロメチルフエニル）−17・
18・19・20−テトラノル−13・14−ジヒドロ−、 16−（ｍ−クロロフエニル）−17・18・19・20−
テトラノル−13・14−ジヒドロ−、 16−（ｐ−フルオロフエニル）−17・18・19・20
−テトラノル−13・14−ジヒドロ−、 16−フエニル−18・19・20−トリノル−13・14
−ジヒドロ−、 16−メチル−16−フエニル−18・19・20−トリ
ノル−13・14−ジヒドロ−、 16−フエノキシ−17・18・19・20−テトラノル
−13・14−ジヒドロ−、 16−（ｍ−トリフルオロメチルフエノキシ）−
17・18・19・20−テトラノル−13・14−ジヒドロ
−、 16−（ｍ−クロロフエノキシ）−17・18・19・20
−テトラノル−13・14−ジヒドロ−、 16−（ｐ−フルオロフエノキシ）−17・18・19・
20−テトラノル−13・14−ジヒドロ−、 16−フエノキシ−18・19・20−トリノル−13・
14−ジヒドロ−、 16−メチル−16−フエノキシ−18・19・20−ト
リノル−13・14−ジヒドロ−、 15−エピ−13−シス−、 15−メチル−15−エピ−13−シス−、 16−メチル−15−エピ−13−シス−、 16・16−ジメチル−15−エピ−13−シス−、 16−フルオロ−15−エピ−13−シス−、 16・16−ジフルオロ−15−エピ−13−シス−、 17−フエニル−18・19・20−トリノル−15−エ
ピ−13−シス−、 17−（ｍ−トリフルオロメチルフエニル）−18・
19・20−トリノル−15−エピ−13−シス−、 17−（ｍ−クロロフエニル）−18・19・20−トリ
ノル−15−エピ−13−シス−、 17−（ｐ−フルオロフエニル）−18・19・20−ト
リノル−15−エピ−13−シス−、 16−メチル−17−フエニル−18・19・20−トリ
ノル−15−エピ−13−シス−、 16・16−ジメチル−17−フエニル−18・19・20
−トリノル−15−エピ−13−シス−、 16−フルオロ−17−フエニル−18・19・20−ト
リノル−15−エピ−13−シス−、 16・16−ジフルオロ−17−フエニル−18・19・
20−トリノル−15−エピ−13−シス−、 16−フエニル−17・18・19・20−テトラノル−
15−エピ−13−シス−、 16−（ｍ−トリフルオロメチルフエニル）−17・
18・19・20−テトラノル−15−エピ−13−シス
−、 16−（ｍ−クロロフエニル）−17・18・19・20−
テトラノル−15−エピ−13−シス−、 16−（ｐ−フルオロフエニル）−17・18・19・20
−テトラノル−15−エピ−13−シス−、 16−フエニル−18・19・20−トリノル−15−エ
ピ−13−シス−、 16−メチル−16−フエニル−18・19・20−トリ
ノル−15−エピ−13−シス−、 16−フエノキシ−17・18・19・20−テトラノル
−16−エピ−13−シス−、 16−（ｍ−トリフルオロメチルフエノキシ）−
17・18・19・20−テトラノル−15−エピ−13−シ
ス−、 16−（ｍ−クロロフエノキシ）−17・18・19・20
−テトラノル−15−エピ−13−シス−、 16−（ｐ−クロロフエノキシ）−17・18・19・20
−テトラノル−15−エピ−13−シス−、 16−フエノキシ−18・19・20−トリノル−15−
エピ−13−シス−、 16−メチル−16−フエノキシ−18・19・20−ト
リノル−15−エピ−13−シス−、 2a・2b−ジホモ−、 2a・2b−ジホモ−16−メチル−、 2a・2b−ジボモ−16・16−ジメチル−、 2a・2b−ジホモ−16−フルオロ−、 2a・2b−ジホモ−16・16−ジフルオロ−、 2a・2b−ジホモ−17−フエニル−18・19・20
−トリノル−、 2a・2b−ジホモ−17−（ｍ−トリフルオロメチ
ルフエニル）−18・19・20−トリノル−、 2a・2b−ジホモ−17−（ｍ−クロロフエニル）
−18・19・20−トリノル−、 2a・2b−ジホモ−17−（ｐ−フルオロフエニ
ル）−18・19・20−トリノル−、 2a・2b−ジホモ−16−メチル−17−フエニル
−18・19・20−トリノル−、 2a・2b−ジホモ−16・16−ジメチル−17−フ
エニル−18・19・20−トリノル−、 2a・2b−ジホモ−16−フルオロ−17−フエニ
ル−18・19・20−トリノル−、 2a・2b−ジホモ−16・16−ジフルオロ−17−
フエニル−18・19・20−トリノル−、 2a・2b−ジホモ−16−フエニル−17・18・
19・20−テトラノル−、 2a・2b−ジホモ−16−（ｍ−トリフルオロメチ
ルフエニル）−17・18・19・20−テトラノル−、 2a・2b−ジホモ−16−（ｍ−クロロフエニル）
−17・18・19・20−テトラノル−、 2a・2b−ジホモ−16−（ｐ−フルオロフエニ
ル）−17・18・19・20−テトラノル−、 2a・2b−ジホモ−16−フエニル−18・19・20
−トリノル−、 2a・2b−ジホモ−16−メチル−16−フエニル
−18・19・20−トリノル−、 2a・2b−ジホモ−16−フエノキシ−17・18・
19・20−テトラノル−、 2a・2b−ジホモ−16−（ｍ−トリフルオロメチ
ルフエノキシ）−17・18・19・20−テトラノル
−、 2a・2b−ジホモ−16−（ｍ−クロロフエノキ
シ）−17・18・19・20−テトラノル−、 2a・2b−ジホモ−16−（ｐ−フルオロフエノキ
シ）−17・18・19・20−テトラノル−、 2a・2b−ジホモ−16−フエノキシ−18・19・
20−トリノル−、 2a・2b−ジホモ−16−メチル−16−フエノキ
シ−18・19・20−トリノル−、 2a・2b−ジホモ−15−メチル−13・14−ジデ
ヒドロ−、 2a・2b−ジホモ−16−メチル−13・14−ジデ
ヒドロ−、 2a・2b−ジホモ−16・16−ジメチル−13・14
−ジデヒドロ−、 2a・2b−ジホモ−16−フルオロ−13・14−ジ
デヒドロ−、 2a・2b−ジホモ−16・16−ジフルオロ−13・
14−ジデヒドロ−、 2a・2b−ジホモ−17−フエニル−18・19・20
−トリノル−13・14−ジデヒドロ−、 2a・2b−ジホモ−17−（ｍ−トリフルオロメチ
ルフエニル）−18・19・20−トリノル−13・14−
ジデヒドロ−、 2a・2b−ジホモ−17−（ｍ−クロロフエニル）
−18・19・20−トリノル−13・14−ジデヒドロ
−、 2a・2b−ジホモ−17−（ｐ−フルオロフエニ
ル）−18・19・20−トリノル−13・14−ジデヒド
ロ−、 2a・2b−ジホモ−16−メチル−17−フエニル
−18・19・20−トリノル−13・14−ジデヒドロ
−、 2a・2b−ジホモ−16・16−ジメチル−17−フ
エニル−18・19・20−トリノル−13・14−ジデヒ
ドロ−、 2a・2b−ジホモ−16−フルオロ−17−フエニ
ル−18・19・20−トリノル−13・14−ジデヒドロ
−、 2a・2b−ジホモ−16・16−ジフルオロ−17−
フエニル−18・19・20−トリノル−13・14−ジデ
ヒドロ−、 2a・2b−ジホモ−16−フエニル−17・18・
19・20−テトラノル−13・14−ジデヒドロ−、 2a・2b−ジホモ−16−（ｍ−トリフルオロメチ
ルフエニル）−17・18・19・20−テトラノル−
13・14−ジデヒドロ−、 2a・2b−ジホモ−16−（ｍ−クロロフエニル）
−17・18・19・20−テトラノル−13・14−ジデヒ
ドロ−、 2a・2b−ジホモ−16−（ｐ−フルオロフエニ
ル）−17・18・19・20−テトラノル−13・14−ジ
デヒドロ−、 2a・2b−ジホモ−16−フエニル−18・19・20
−トリノル−13・14−ジデヒドロ−、 2a・2b−ジホモ−16−メチル−16−フエニル
−18・19・20−トリノル−13・14−ジデヒドロ
−、 2a・2b−ジホモ−16−フエノキシ−17・18・
19・20−テトラノル−13・14−ジデヒドロ−、 2a・2b−ジホモ−16−（ｍ−トリフルオロメチ
ルフエノキシ）−17・18・19・20−テトラノル−
13・14−ジデヒドロ−、 2a・2b−ジホモ−16−（ｍ−クロロフエノキ
シ）−17・18・19・20−テトラノル−13・14−ジ
デヒドロ−、 2a・2b−ジホモ−16−（ｐ−フルオロフエノキ
シ）−17・18・19・20−テトラノル−13・14−ジ
デヒドロ−、 2a・2b−ジホモ−16−フエノキシ−18・19・
20−トリノル−13・14−ジデヒドロ−、 2a・2b−ジホモ−16−メチル−16−フエノキ
シ−18・19・20−トリノル−13・14−ジデヒドロ
−、 2a・2b−ジホモ−13・14−ジヒドロ−、 2a・2b−ジホモ−15−メチル−13・14−ジヒ
ドロ−、 2a・2b−ジホモ−16−メチル−13・14−ジヒ
ドロ−、 2a・2b−ジホモ−16・16−ジメチル−13・14
−ジヒドロ−、 2a・2b−ジホモ−16−フルオロ−13・14−ジ
ヒドロ−、 2a・2b−ジホモ−16・16−ジフルオロ−13・
14−ジヒドロ−、 2a・2b−ジホモ−17−フエニル−18・19・20
−トリノル−13・14−ジヒドロ−、 2a・2b−ジホモ−17−（ｍ−トリフルオロメチ
ルフエニル）−18・19・20−トリノル−13・14−
ジヒドロ−、 2a・2b−ジホモ−17−（ｍ−クロロフエニル）
−18・19・20−トリノル−13・14−ジヒドロ−、 2a・2b−ジホモ−17−（ｐ−フルオロフエニ
ル）−18・19・20−トリノル−13・14−ジヒドロ
−、 2a・2b−ジホモ−16−メチル−17−フエニル
−18・19・20−トリノル−13・14−ジヒドロ−、 2a・2b−ジホモ−16・16−ジメチル−17−フ
エニル−18・19・20−トリノル−13・14−ジヒド
ロ−、 2a・2b−ジホモ−16−フルオロ−17−フエニ
ル−18・19・20−トリノル−13・14−ジヒドロ
−、 2a・2b−ジホモ−16・16−ジフルオロ−17−
フエニル−18・19・20−トリノル−13・14−ジヒ
ドロ−、 2a・2b−ジホモ−16−フエニル−17・18・
19・20−テトラノル−13・14−ジヒドロ−、 2a・2b−ジホモ−16−（ｍ−トリフルオロメチ
ルフエニル）−17・18・19・20−テトラノル−
13・14−ジヒドロ−、 2a・2b−ジホモ−16−（ｍ−クロロフエニル）
−17・18・19・20−テトラノル−13・14−ジヒド
ロ−、 2a・2b−ジホモ−16−（ｐ−フルオロフエニ
ル）−17・18・19・20−テトラノル−13・14−ジ
ヒドロ−、 2a・2b−ジホモ−16−フエニル−18・19・20
−トリノル−13・14−ジヒドロ−、 2a・2b−ジホモ−16−メチル−16−フエニル
−18・19・20−トリノル−13・14−ジヒドロ−、 2a・2b−ジホモ−16−フエノキシ−17・18・
19・20−テトラノル−13・14−ジヒドロ−、 2a・2b−ジホモ−16−（ｍ−トリフルオロメチ
ルフエノキシ）−17・18・19・20−テトラノル−
13・14−ジヒドロ−、 2a・2b−ジホモ−16−（ｍ−クロロフエノキ
シ）−17・18・19・20−テトラノル−13・14−ジ
ヒドロ−、 2a・2b−ジホモ−16−（ｐ−フルオロフエノキ
シ）−17・18・19・20−テトラノル−13・14−ジ
ヒドロ−、 2a・2b−ジホモ−16−メチル−16−フエノキ
シ−18・19・20−トリノル−13・14−ジヒドロ
−、 2a・2b−ジホモ−15−エピ−13−シス−、 2a・2b−ジホモ−15−メチル−15−エピ−13
−シス−、 2a・2b−ジホモ−16−メチル−15−エピ−13
−シス−、 2a・2b−ジホモ−16・16−ジメチル−15−エ
ピ−13−シス−、 2a・2b−ジホモ−16−フルオロ−15−エピ−
13−シス−、 2a・2b−ジホモ−16・16−ジフルオロ−15−
エピ−13−シス−、 2a・2b−ジホモ−17−フエニル−18・19・20
−トリノル−15−エピ−13−シス−、 2a・2b−ジホモ−17−（ｍ−トリフルオロメチ
ルフエニル）−18・19・20−トリノル−13−シス
−、 2a・2b−ジホモ−17−（ｍ−クロロフエニル）
−18・19・20−トリノル−15−エピ−13−シス
−、 2a・2b−ジホモ−17−（ｐ−フルオロフエニ
ル）−18・19・20−トリノル−15−エピ−13−シ
ス−、 2a・2b−ジホモ−16−メチル−17−フエニル
−18・19・20−トリノル−15−エピ−13−シス
−、 2a・2b−ジホモ−16・16−ジメチル−17−フ
エニル−18・19・20−トリノル−15−エピ−13−
シス−、 2a・2b−ジホモ−16−フルオロ−17−フエニ
ル−18・19・20−トリノル−15−エピ−13−シス
−、 2a・2b−ジホモ−16・16−ジフルオロ−17−
フエニル−18・19・20−トリノル−15−エピ−13
−シス−、 2a・2b−ジホモ−16−フエニル−17・18・
19・20−テトラノル−15−エピ−13−シス−、 2a・2b−ジホモ−16−（ｍ−トリフルオロメチ
ルフエニル）−17・18・19・20−テトラノル−15
−エピ−13−シス−、 2a・2b−ジホモ−16−（ｍ−クロロフエニル）
−17・18・19・20−テトラノル−15−エピ−13−
シス−、 2a・2b−ジホモ−16−（ｐ−フルオロフエニ
ル）−17・18・19・20−テトラノル−15−エピ−
13−シス−、 2a・2b−ジホモ−16−フエニル−18・19・20
−トリノル−15−エピ−13−シス−、 2a・2b−ジホモ−16−メチル−16−フエニル
−18・19・20−トリノル−15−エピ−13−シス
−、 2a・2b−ジホモ−16−フエノキシ−17・18・
19・20−テトラノル−15−エピ−13−シス−、 2a・2b−ジホモ−16−（ｍ−トリフルオロメチ
ルフエノキシ）−17・18・19・20−テトラノル−
15−エピ−13−シス−、 2a・2b−ジホモ−16−（ｍ−クロロフエノキ
シ）−17・18・19・20−テトラノル−15−エピ−
13−シス−、 2a・2b−ジホモ−16−（ｐ−フルオロフエノキ
シ）−17・18・19・20−テトラノル−15−エピ−
13−シス−、 2a・2b−ジホモ−16−フエノキシ−18・19・
20−トリノル−15−エピ−13−シス−、 2a・2b−ジホモ−16−メチル−16−フエノキ
シ−18・19・20−トリノル−15−エピ−13−シス
−、 ５・６−ジデヒドロ−、 ５・６−ジデヒドロ−16−メチル−、 ５・６−ジデヒドロ−16・16−ジメチル−、 ５・６−ジデヒドロ−16−フルオロ−、 ５・６−ジデヒドロ−16・16−ジフルオロ−、 ５・６−ジデヒドロ−17−フエニル−18・19・
20−トリノル−、 ５・６−ジデヒドロ−17−（ｍ−トリフルオロ
メチルフエニル）−18・19・20−トリノル−、 ５・６−ジデヒドロ−17−（ｍ−クロロフエニ
ル）−18・19・20−トリノル−、 ５・６−ジデヒドロ−17−（ｐ−フルオロフエ
ニル）−18・19・20−トリノル−、 ５・６−ジデヒドロ−16−メチル−17−フエニ
ル−18・19・20−トリノル−、 ５・６−ジデヒドロ−16・16−ジメチル−17−
フエニル−18・19・20−トリノル−、 ５・６−ジデヒドロ−16−フルオロ−17−フエ
ニル−18・19・20−トリノル−、 ５・６−ジデヒドロ−16・16−ジフルオロ−17
−フエニル−18・19・20−トリノル−、 ５・６−ジデヒドロ−16−フエニル−17・18・
19・20−テトラノル−、 ５・６−ジデヒドロ−16−（ｍ−トリフルオロ
メチルフエニル）−17・18・19・20−テトラノル
−、 ５・６−ジデヒドロ−16−（ｍ−クロロフエニ
ル）−17・18・19・20−テトラノル−、 ５・６−ジデヒドロ−16−（ｐ−フルオロフエ
ニル）−17・18・19・20−テトラノル−、 ５・６−ジデヒドロ−16−フエニル−18・19・
20−トリノル−、 ５・６−ジデヒドロ−16−メチル−16−フエニ
ル−18・19・20−トリノル−、 ５・６−ジデヒドロ−16−フエノキシ−17・
18・19・20−テトラノル−、 ５・６−ジデヒドロ−16−（ｍ−トリフルオロ
メチルフエノキシ）−17・18・19・20−テトラノ
ル−、 ５・６−ジデヒドロ−16−（ｍ−クロロフエノ
キシ）−17・18・19・20−テトラノル−、 ５・６−ジデヒドロ−16−（ｐ−フルオロフエ
ノキシ）−17・18・19・20−テトラノル−、 ５・６−ジデヒドロ−16−フエノキシ−18・
19・20−トリノル−、 ５・６−ジデヒドロ−16−メチル−16−フエノ
キシ−18・19・20−トリノル−、 ５・６−ジデヒドロ−15−メチル−13・14−ジ
デヒドロ−、 ５・６−ジデヒドロ−16−メチル−13・14−ジ
デヒドロ−、 ５・６−ジデヒドロ−16・16−ジメチル−13・
14−ジデヒドロ−、 ５・６−ジデヒドロ−16−フルオロ−13・14−
ジデヒドロ−、 ５・６−ジデヒドロ−16・16−ジフルオロ−
13・14−ジデヒドロ−、 ５・６−ジデヒドロ−17−フエニル−18・19・
20−トリノル−13・14−ジデヒドロ−、 ５・６−ジデヒドロ−17−（ｍ−トリフルオロ
メチルフエニル）−18・19・20−トリノル−13・
14−ジデヒドロ−、 ５・６−ジデヒドロ−17−（ｍ−クロロフエニ
ル）−18・19・20−トリノル−13・14−ジデヒド
ロ−、 ５・６−ジデヒドロ−17−（ｐ−フルオロフエ
ニル）−18・19・20−トリノル−13・14−ジデヒ
ドロ−、 ５・６−ジデヒドロ−16−メチル−17−フエニ
ル−18・19・20−トリノル−13・14−ジデヒドロ
−、 ５・６−ジデヒドロ−16・16−ジメチル−17−
フエニル−18・19・20−トリノル−13・14−ジデ
ヒドロ−、 ５・６−ジデヒドロ−16−フルオロ−17−フエ
ニル−18・19・20−トリノル−13・14−ジデヒド
ロ−、 ５・６−ジデヒドロ−16・16−ジフルオロ−17
−フエニル−18・19・20−トリノル−13・14−ジ
デヒドロ−、 ５・６−ジデヒドロ−16−フエニル−17・18・
19・20−テトラノル−13・14−ジデヒドロ−、 ５・６−ジデヒドロ−16−（ｍ−トリフルオロ
メチルフエニル）−17・18・19・20−テトラノル
−13・14−ジデヒドロ−、 ５・６−ジデヒドロ−16−（ｍ−クロロフエニ
ル）−17・18・19・20−テトラノル−13・14−ジ
デヒドロ−、 ５・６−ジデヒドロ−16−（ｐ−フルオロフエ
ニル）−17・18・19・20−テトラノル−13・14−
ジデヒドロ−、 ５・６−ジデヒドロ−16−フエニル−18・19・
20−トリノル−13・14−ジデヒドロ−、 ５・６−ジデヒドロ−16−メチル−16−フエニ
ル−18・19・20−トリノル−13・14−ジデヒドロ
−、 ５・６−ジデヒドロ−16−フエノキシ−17・
18・19・20−テトラノル−13・14−ジデヒドロ
−、 ５・６−ジデヒドロ−16−（ｍ−トリフルオロ
メチルフエノキシ）−17・18・19・20−テトラノ
ル−13・14−ジデヒドロ−、 ５・６−ジデヒドロ−16−（ｍ−クロロフエノ
キシ）−17・18・19・20−テトラノル−13・14−
ジデヒドロ−、 ５・６−ジデヒドロ−16−（ｐ−フルオロフエ
ノキシ）−17・18・19・20−テトラノル−13・14
−ジデヒドロ−、 ５・６−ジデヒドロ−16−フエノキシ−18・
19・20−トリノル−13・14−ジデヒドロ−、 ５・６−ジデヒドロ−16−メチル−16−フエノ
キシ−18・19・20−トリノル−13・14−ジデヒド
ロ−、 ５・６−ジデヒドロ−13・14−ジヒドロ−、 ５・６−ジデヒドロ−15−メチル−13・14−ジ
ヒドロ−、 ５・６−ジデヒドロ−16−メチル−13・14−ジ
ヒドロ−、 ５・６−ジデヒドロ−16・16−ジメチル−13・
14−ジヒドロ−、 ５・６−ジデヒドロ−16−フルオロ−13・14−
ジヒドロ−、 ５・６−ジデヒドロ−16・16−ジフルオロ−
13・14−ジヒドロ−、 ５・６−ジデヒドロ−17−フエニル−18・19・
20−トリノル−13・14−ジヒドロ−、 ５・６−ジデヒドロ−17−（ｍ−トリフルオロ
メチルフエニル）−18・19・20−トリノル−13・
14−ジヒドロ−、 ５・６−ジデヒドロ−17−（ｍ−クロロフエニ
ル）−18・19・20−トリノル−13・14−ジヒドロ
−、 ５・６−ジデヒドロ−17−（ｐ−フルオロフエ
ニル）−18・19・20−トリノル−13・14−ジヒド
ロ−、 ５・６−ジデヒドロ−16−メチル−17−フエニ
ル−18・19・20−トリノル−13・14−ジヒドロ
−、 ５・６−ジデヒドロ−16・16−ジメチル−17−
フエニル−18・19・20−トリノル−13・14−ジヒ
ドロ−、 ５・６−ジデヒドロ−16−フルオロ−17−フエ
ニル−18・19・20−トリノル−13・14−ジヒドロ
−、 ５・６−ジデヒドロ−16・16−ジフルオロ−17
−フエニル−18・19・20−トリノル−13・14−ジ
ヒドロ−、 ５・６−ジデヒドロ−16−フエニル−17・18・
19・20−テトラノル−13・14−ジヒドロ−、 ５・６−ジデヒドロ−16−（ｍ−トリフルオロ
メチルフエニル）−17・18・19・20−テトラノル
−13・14−ジヒドロ−、 ５・６−ジデヒドロ−16−（ｍ−クロロフエニ
ル）−17・18・19・20−テトラノル−13・14−ジ
ヒドロ−、 ５・６−ジデヒドロ−16−（ｐ−フルオロフエ
ニル）−17・18・19・20−テトラノル−13・14−
ジヒドロ−、 ５・６−ジデヒドロ−16−フエニル−18・19・
20−トリノル−13・14−ジヒドロ−、 ５・６−ジデヒドロ−16−メチル−16−フエニ
ル−18・19・20−トリノル−13・14−ジヒドロ
−、 ５・６−ジデヒドロ−16−フエノキシ−17・
18・19・20−テトラノル−13・14−ジヒドロ−、 ５・６−ジデヒドロ−16−（ｍ−トリフルオロ
メチルフエノキシ）−17・18・19・20−テトラノ
ル−13・14−ジヒドロ−、 ５・６−ジデヒドロ−16−（ｍ−クロロフエノ
キシ）−17・18・19・20−テトラノル−13・14−
ジヒドロ−、 ５・６−ジデヒドロ−16−（ｐ−フルオロフエ
ノキシ）−17・18・19・20−テトラノル−13・14
−ジヒドロ−、 ５・６−ジデヒドロ−16−メチル−16−フエノ
キシ−18・19・20−トリノル−13・14−ジヒドロ
−、 ５・６−ジデヒドロ−15−エピ−13−シス−、 ５・６−ジデヒドロ−15−メチル−15−エピ−
13−シス−、 ５・６−ジデヒドロ−16−メチル−15−エピ−
13−シス−、 ５・６−ジデヒドロ−16・16−ジメチル−15−
エピ−13−シス−、 ５・６−ジデヒドロ−16−フルオロ−15−エピ
−13−シス−、 ５・６−ジデヒドロ−16・16−ジフルオロ−15
−エピ−13−シス−、 ５・６−ジデヒドロ−17−フエニル−18・19・
20−トリノル−15−エピ−13−シス−、 ５・６−ジデヒドロ−17−（ｍ−トリフルオロ
メチルフエニル）−18・19・20−トリノル−15−
エピ−13−シス−、 ５・６−ジデヒドロ−17−（ｍ−クロロフエニ
ル）−18・19・20−トリノル−15−エピ−13−シ
ス−、 ５・６−ジデヒドロ−17−（ｐ−フルオロフエ
ニル）−18・19・20−トリノル−15−エピ−13−
シス−、 ５・６−ジデヒドロ−16−メチル−17−フエニ
ル−18・19・20−トリノル−15−エピ−13−シス
−、 ５・６−ジデヒドロ−16・16−ジメチル−17−
フエニル−18・19・20−トリノル−15−エピ−13
−シス−、 ５・６−ジデヒドロ−16−フルオロ−17−フエ
ニル−18・19・20−トリノル−15−エピ−13−シ
ス−、 ５・６−ジデヒドロ−16・16−ジフルオロ−17
−フエニル−18・19・20−トリノル−15−エピ−
13−シス−、 ５・６−ジデヒドロ−16−フエニル−17・18・
19・20−テトラノル−15−エピ−13−シス−、 ５・６−ジデヒドロ−16−（ｍ−トリフルオロ
メチルフエニル）−17・18・19・20−テトラノル
−15−エピ−13−シス−、 ５・６−ジデヒドロ−16−（ｍ−クロロフエニ
ル）−17・18・19・20−テトラノル−15−エピ−
13−シス−、 ５・６−ジデヒドロ−16−（ｐ−フルオロフエ
ニル）−17・18・19・20−テトラノル−15−エピ
−13−シス−、 ５・６−ジデヒドロ−16−フエニル−18・19・
20−トリノル−15−エピ−13−シス−、 ５・６−ジデヒドロ−16−メチル−16−フエニ
ル−18・19・20−トリノル−15−エピ−13−シス
−、 ５・６−ジデヒドロ−16−フエノキシ−17・
18・19・20−テトラノル−15−エピ−13−シス
−、 ５・６−ジデヒドロ−16−（ｍ−トリフルオロ
メチルフエノキシ）−17・18・19・20−テトラノ
ル−15−エピ−13−シス−、 ５・６−ジデヒドロ−16−（ｍ−クロロフエノ
キシ）−17・18・19・20−テトラノル−15−エピ
−13−シス−、 ５・６−ジデヒドロ−16−（ｐ−フルオロフエ
ノキシ）−17・18・19・20−テトラノル−15−エ
ピ−13−シス−、 ５・６−ジデヒドロ−16−フエノキシ−18・
19・20−トリノル−15−エピ−13−シス−、 ５・６−ジデヒドロ−16−メチル−16−フエノ
キシ−18・19・20−トリノル−15−エピ−13−シ
ス−、 ２・２−ジフルオロ−、 ２・２−ジフルオロ−16−メチル−、 ２・２−ジフルオロ−16・16−ジメチル−、 ２・２・16−トリフルオロ−、 ２・２・16・16−テトラフルオロ−、 ２・２−ジフルオロ−17−フエニル−18・19・
20−トリノル−、 ２・２−ジフルオロ−17−（ｍ−トリフルオロ
メチルフエニル）−18・19・20−トリノル−、 ２・２−ジフルオロ−17−（ｍ−クロロフエニ
ル）−18・19・20−トリノル−、 ２・２−ジフルオロ−17−（ｐ−フルオロフエ
ニル）−18・19・20−トリノル−、 ２・２−ジフルオロ−16−メチル−17−フエニ
ル−18・19・20−トリノル−、 ２・２−ジフルオロ−16・16−ジメチル−17−
フエニル−18・19・20−トリノル−、 ２・２・16−トリフルオロ−17−フエニル−
18・19・20−トリノル−、 ２・２−16・16−テトラフルオロ−17−フエニ
ル−18・19・20−トリノル−、 ２・２−ジフルオロ−16−フエニル−17・18・
19・20−テトラノル−、 ２・２−ジフルオロ−16−（ｍ−トリフルオロ
メチルフエニル）−17・18・19・20−テトラノル
−、 ２・２−ジフルオロ−16−（ｍ−クロロフエニ
ル）−17・18・19・20−テトラノル−、 ２・２−ジフルオロ−16−（ｐ−フルオロフエ
ニル）−17・18・19・20−テトラノル−、 ２・２−ジフルオロ−16−フエニル−18・19・
20−トリノル−、 ２・２−ジフルオロ−16−メチル−16−フエニ
ル−18・19・20−トリノル−、 ２・２−ジフルオロ−16−フエノキシ−17・
18・19・20−テトラノル−、 ２・２−ジフルオロ−16−（ｍ−トリフルオロ
メチルフエノキシ）−17・18・19・20−テトラノ
ル−、 ２・２−ジフルオロ−16−（ｍ−クロロフエノ
キシ）−17・18・19・20−テトラノル−、 ２・２−ジフルオロ−16−（ｐ−フルオロフエ
ノキシ）−17・18・19・20−テトラノル−、 ２・２−ジフルオロ−16−フエノキシ−18・
19・20−トリノル−、 ２・２−ジフルオロ−16−メチル−16−フエノ
キシ−18・19・20−トリノル−、 ２・２−ジフルオロ−15−メチル−13・14−ジ
デヒドロ−、 ２・２−ジフルオロ−16−メチル−13・14−ジ
デヒドロ−、 ２・２−ジフルオロ−16・16−ジメチル−13・
14−ジデヒドロ−、 ２・２・16−トリフルオロ−13・14−ジデヒド
ロ−、 ２・２・16・16−テトラフルオロ−13・14−ジ
デヒドロ−、 ２・２−ジフルオロ−17−フエニル−18・19・
20−トリノル−13・14−ジデヒドロ−、 ２・２−ジフルオロ−17−（ｍ−トリフルオロ
メチルフエニル）−18・19・20−トリノル−13・
14−ジデヒドロ−、 ２・２−ジフルオロ−17−（ｍ−クロロフエニ
ル）−18・19・20−トリノル−13・14−ジデヒド
ロ−、 ２・２−ジフルオロ−17−（ｐ−フルオロフエ
ニル）−18・19・20−トリノル−13・14−ジデヒ
ドロ−、 ２・２−ジフルオロ−16−メチル−17−フエニ
ル−18・19・20−トリノル−13・14−ジデヒドロ
−、 ２・２−ジフルオロ−16・16−ジメチル−17−
フエニル−18・19・20−トリノル−13・14−ジデ
ヒドロ−、 ２・２・16−トリフルオロ−17−フエニル−
18・19・20−トリノル−13・14−ジデヒドロ−、 ２・２・16・16−テトラフルオロ−17−フエニ
ル−18・19・20−トリノル−13・14−ジデヒドロ
−、 ２・２−ジフルオロ−16−フエニル−17・18・
19・20−テトラノル−13・14−ジデヒドロ−、 ２・２−ジフルオロ−16−（ｍ−トリフルオロ
メチルフエニル）−17・18・19・20−テトラノル
−13・14−ジデヒドロ−、 ２・２−ジフルオロ−16−（ｍ−クロロフエニ
ル）−17・18・19・20−テトラノル−13・14−ジ
デヒドロ−、 ２・２−ジフルオロ−16−（ｐ−フルオロフエ
ニル）−17・18・19・20−テトラノル−13・14−
ジデヒドロ−、 ２・２−ジフルオロ−16−フエニル−18・19・
20−トリノル−13・14−ジデヒドロ−、 ２・２−ジフルオロ−16−メチル−16−フエニ
ル−18・19・20−トリノル−13・14−ジデヒドロ
−、 ２・２−ジフルオロ−16−フエノキシ−17・
18・19・20−テトラノル−13・14−ジデヒドロ
−、 ２・２−ジフルオロ−16−（ｍ−トリフルオロ
メチルフエノキシ）−17・18・19・20−テトラノ
ル−13・14−ジデヒドロ−、 ２・２−ジフルオロ−16−（ｍ−クロロフエノ
キシ）−17・18・19・20−テトラノル−13・14−
ジデヒドロ−、 ２・２−ジフルオロ−16−（ｐ−フルオロフエ
ノキシ）−17・18・19・20−テトラノル−13・14
−ジデヒドロ−、 ２・２−ジフルオロ−16−フエノキシ−18・
19・20−トリノル−13・14−ジデヒドロ−、 ２・２−ジフルオロ−16−メチル−16−フエノ
キシ18・19・20−トリノル−13・14−ジデヒドロ
−、 ２・２−ジフルオロ−13・14−ジヒドロ−、 ２・２−ジフルオロ−15−メチル−13・14−ジ
ヒドロ−、 ２・２−ジフルオロ−16−メチル−13・14−ジ
ヒドロ−、 ２・２−ジフルオロ−16・16−ジメチル−13・
14−ジヒドロ−、 ２・２・16−トリフルオロ−13・14−ジヒドロ
−、 ２・２・16・16−テトラフルオロ−13・14−ジ
ヒドロ−、 ２・２−ジフルオロ−17−フエニル−18・19・
20−トリノル−13・14−ジヒドロ−、 ２・２−ジフルオロ−17−（ｍ−トリフルオロ
メチルフエニル）−18・19・20−トリノル−13・
14−ジヒドロ−、 ２・２−ジフルオロ−17−（ｍ−クロロフエニ
ル）−18・19・20−トリノル−13・14−ジヒドロ
−、 ２・２−ジフルオロ−17−（ｐ−フルオロ−フ
エニル）−18・19・20−トリノル−13・14−ジヒ
ドロ−、 ２・２−ジフルオロ−16−メチル−17−フエニ
ル−18・19・20−トリノル−13・14−ジヒドロ
−、 ２・２−ジフルオロ−16・16−ジメチル−17−
フエニル−18・19・20−トリノル−13・14−ジヒ
ドロ−、 ２・２・16−トリフルオロ−17−フエニル−
18・19・20−トリノル−13・14−ジヒドロ−、 ２・２・16・16−テトラフルオロ−17−フエニ
ル−18・19・20−トリノル−13・14−ジヒドロ
−、 ２・２−ジフルオロ−16−フエニル−17・18・
19・20−テトラノル−13・14−ジヒドロ−、 ２・２−ジフルオロ−16−（ｍ−トリフルオロ
メチルフエニル）−17・18・19・20−テトラノル
−13・14−ジヒドロ−、 ２・２−ジフルオロ−16−（ｍ−クロロフエニ
ル）−17・18・19・20−テトラノル−13・14−ジ
ヒドロ−、 ２・２−ジフルオロ−16−（ｐ−フルオロフエ
ニル）−17・18・19・20−テトラノル−13・14−
ジヒドロ−、 ２・２−ジフルオロ−16−フエニル−18・19・
20−トリノル−13・14−ジヒドロ−、 ２・２−ジフルオロ−16−メチル−16−フエニ
ル−18・19・20−トリノル−13・14−ジヒドロ
−、 ２・２−ジフルオロ−16−フエノキシ−17・
18・19・20−テトラノル−13・14−ジヒドロ−、 ２・２−ジフルオロ−16−（ｍ−トリフルオロ
メチルフエノキシ）−17・18・19・20−テトラノ
ル−13・14−ジヒドロ−、 ２・２−ジフルオロ−16−（ｍ−クロロフエノ
キシ−17・18・19・20−テトラノル−13・14−ジ
ヒドロ−、 ２・２−ジフルオロ−16−（ｐ−フルオロフエ
ノキシ）−17・18・19・20−テトラノル−13・14
−ジヒドロ−、 ２・２−ジフルオロ−16−メチル−16−フエノ
キシ−18・19・20−トリノル−13・14−ジヒドロ
−、 ２・２−ジフルオロ−15−エピ−13−シス−、 ２・２−ジフルオロ−15−メチル−15−エピ−
13−シス−、 ２・２−ジフルオロ−16・16−ジメチル−15−
エピ−13−シス−、 ２・２・16−トリフルオロ−15−エピ−13−シ
ス−、 ２・２・16・16−テトラフルオロ−15−エピ−
13−シス−、 ２・２−ジフルオロ−17−フエニル−18・19・
20−トリノル−15−エピ−13−シス−、 ２・２−ジフルオロ−17−（ｍ−トリフルオロ
メチルフエニル）−18・19・20−トリノル−15−
エピ−13−シス−、 ２・２−ジフルオロ−17−（ｍ−クロロフエニ
ル）−18・19・20−トリノル−15−エピ−13−シ
ス−、 ２・２−ジフルオロ−17−（ｐ−フルオロフエ
ニル）−18・19・20−トリノル−15−エピ−13−
シス−、 ２・２−ジフルオロ−16−メチル−17−フエニ
ル−18・19・20−トリノル−15−エピ−13−シス
−、 ２・２−ジフルオロ−16・16−ジメチル−17−
フエニル−18・19・20−トリノル−15−エピ−13
−シス−、 ２・２・16−トリフルオロ−17−フエニル−
18・19・20−トリノル−15−エピ−13−シス−、 ２・２・16・16−テトラフルオロ−17−フエニ
ル−18・19・20−トリノル−15−エピ−13−シス
−、 ２・２−ジフルオロ−16−フエニル−17・18・
19・20−テトラノル−15−エピ−13−シス−、 ２・２−ジフルオロ−16−（ｍ−トリフルオロ
メチルフエニル）−17・18・19・20−テトラノル
−15−エピ−13−シス−、 ２・２−ジフルオロ−16−（ｍ−クロロフエニ
ル）−17・18・19・20−テトラノル−15−エピ−
13−シス−、 ２・２−ジフルオロ−16−（ｐ−フルオロフエ
ニル）−17・18・19・20−テトラノル−15−エピ
−13−シス−、 ２・２−ジフルオロ−16−フエニル−18・19・
20−トリノル−15−エピ−13−シス−、 ２・２−ジフルオロ−16−メチル−16−フエニ
ル−18・19・20−トリノル−15−エピ−13−シス
−、 ２・２−ジフルオロ−16−フエノキシ−17・
18・19・20−テトラノル−15−エピ−13−シス
−、 ２・２−ジフルオロ−16−（ｍ−トリフルオロ
メチルフエノキシ）−17・18・19・20−テトラノ
ル−15−エピ−13−シス−、 ２・２−ジフルオロ−16−（ｍ−クロロフエノ
キシ）−17・18・19・20−テトラノル−15−エピ
−13−シス−、 ２・２−ジフルオロ−16−（ｐ−フルオロフエ
ノキシ）−17・18・19・20−テトラノル−15−エ
ピ−13−シス−、 ２・２−ジフルオロ−16−フエノキシ−18・
19・20−トリノル−15−エピ−13−シス−、 ２・２−ジフルオロ−16−メチル−16−フエノ
キシ−18・19・20−トリノル−15−エピ−13−シ
ス−、 実施例１〜４の手順に従うが、適当なPGE1型
又は８β・12α−PGE1型出発材料を使用して、
以下の側鎖特性をもつた２−デカルボキシ−２−
メチルカルボニル−９−デオキシ−９−メチレン
−PGF1型化合物、又は２−デカルボキシ−２−
メチルカルボニル−９−デオキシ−９−メチレン
−８β・12α−PGF1型化合物類がつくられる。 15−メチル−、 16−メチル−、 15・16−ジメチル−、 16・16−ジメチル−、 16−フルオロ−、 15−メチル−16−フルオロ−、 16・16−ジフルオロ−、 15−メチル−16・16−ジフルオロ−、 17−フエニル−18・19・20−トリノル−、 17−（ｍ−トリフルオロメチルフエニル）−18・
19・20−トリノル−、 17−（ｍ−クロロフエニル）−18・19・20−トリ
ノル−、 17−（ｐ−フルオロフエニル）−18・19・20−ト
リノル−、 15−メチル−17−フエニル−18・19・20−トリ
ノル−、 16−メチル−17−フエニ−18・19・20−トリノ
ル−、 16・16−ジメチル−17−フエニル−18・19・20
−トリノル−、 16−フルオロ−17−フエニル−18・19・20−ト
リノル−、 16・16−ジフルオロ−17−フエニル−18・19・
20−トリノル−、 16−フエニル−17・18・19・20−テトラノル
−、 15−メチル−16−フエニル−17・18・19・20−
テトラノル−、 16−（ｍ−トリフルオロメチルフエニル）−17・
18・19・20−テトラノル−、 16−（ｍ−クロロフエニル）−17・18・19・20−
テトラノル−、 16−（ｐ−フルオロフエニル）−17・18・19・20
−テトラノル−、 16−フエニル−18・19・20−トリノル−、 15−メチル−16−フエニル−18・19・20−トリ
ノル−、 16−メチル−16−フエニル−18・19・20−トリ
ノル−、 15・16−ジメチル−16−フエニル−18・19・20
−トリノル−、 16−フエノキシ−17・18・19・20−テトラノル
−、 15−メチル−16−フエノキシ−17・18・19・20
−テトラノル−、 16−（ｍ−トリフルオロメチルフエノキシ）−
17・18・19・20−テトラノル−、 16−（ｍ−クロロフエノキシ）−17・18・19・20
−テトラノル−、 16−（ｐ−フルオロフエノキシ）−17・18・19・
20−テトラノル−、 16−フエノキシ−18・19・20−トリノル−、 15−メチル−16−フエノキシ−18・19・20−ト
リノル−、 16−メチル−16−フエノキシ−18・19・20−ト
リノル−、 15・16−ジメチル−13・14−ジデヒドロ−、 16・16−ジメチル−16−フエノキシ−18・19・
20−トリノル−、 13・14−ジデヒドロ−、 15−メチル−13・14−ジデヒドロ−、 16−メチル−13・14−ジデヒドロ−、 16・16−ジメチル−13・14−ジデヒドロ−、 16−フルオロ−13・14−ジデヒドロ−、 16・16−ジフルオロ−13・14−ジデヒドロ−、 17−フエニル−18・19・20−トリノル−13・14
−ジデヒドロ−、 17−（ｍ−トリフルオロメチルフエニル）−18・
19・20−トリノル−13・14−ジデヒドロ−、 17−（ｍ−クロロフエニル）−18・19・20−トリ
ノル−13・14−ジデヒドロ−、 17−（ｐ−フルオロフエニル）−18・19・20−ト
リノル−13・14−ジデヒドロ−、 16−メチル−17−フエニル−18・19・20−トリ
ノル−13・14−ジデヒドロ−、 16・16−ジメチル−17−フエニル−18・19・20
−トリノル−13・14−ジデヒドロ−、 16−フルオロ−17−フエニル−18・19・20−ト
リノル−13・14−ジデヒドロ−、 16・16−ジフルオロ−17−フエニル−18・19・
20−トリノル−13・14−ジデヒドロ−、 16−フエニル−17・18・19・20−テトラノル−
13・14−ジデヒドロ−、 16−（ｍ−トリフルオロフエニル）−17・18・
19・20−テトラノル−13・14−ジデヒドロ−、 16−（ｍ−クロロフエニル）−17・18・19・20−
テトラノル−13・14−ジデヒドロ−、 16−（ｐ−フルオロフエニル）−17・18・19・20
−テトラノル−13・14−ジデヒドロ−、 16−フエニル−18・19・20−トリノル−13・14
−ジデヒドロ−、 16−メチル−16−フエニル−18・19・20−トリ
ノル−13・14−ジデヒドロ−、 16−フエノキシ−17・18・19・20−テトラノル
−13・14−ジデヒドロ−、 16−（ｍ−トリフルオロメチルフエノキシ）−
17・18・19・20−テトラノル−13・14−ジデヒド
ロ−、 16−（ｍ−クロロフエノキシ）−17・18・19・20
−テトラノル−13・14−ジデヒドロ−、 16−（ｐ−フルオロフエニル）−17・18・19・20
−テトラノル−13・14−ジデヒドロ−、 16−フエノキシ−18・19・20−トリノル−13・
14−ジデヒドロ−、 16−メチル−16−フエノキシ−18・19・20−ト
リノル−13・14−ジデヒドロ−、 13・14−ジヒドロ−、 15−メチル−13・14−ジヒドロ−、 16−メチル−13・14−ジヒドロ−、 16・16−ジメチル−13・14−ジヒドロ−、 16−フルオロ−13・14−ジヒドロ−、 16・16−ジフルオロ−13・14−ジヒドロ−、 17−フエニル−18・19・20−トリノル−13・14
−ジヒドロ−、 17−（ｍ−トリフルオロメチルフエニル）−18・
19・20−トリノル−13・14−ジヒドロ−、 17−（ｍ−クロロフエニル）−18・19・20−トリ
ノル−13・14−ジヒドロ−、 17−（ｐ−フルオロフエニル）−18・19・20−ト
リノル−13・14−ジヒドロ−、 16−メチル−17−フエニル−18・19・20−トリ
ノル−13・14−ジヒドロ−、 16・16−ジメチル−17−フエニル−18・19・20
−トリノル−13・14−ジヒドロ−、 16−フルオロ−17−フエニル−18・19・20−ト
リノル−13・14−ジヒドロ−、 16・16−ジフルオロ−17−フエニル−18・19・
20−トリノル−13・14−ジヒドロ−、 16−フエニル−17・18・19・20−テトラノル−
13・14−ジヒドロ−、 16−（ｍ−トリフルオロメチルフエニル）−17・
18・19・20−テトラノル−13・14−ジヒドロ−、 16−（ｍ−クロロフエニル）−17・18・19・20−
テトラノル−13・14−ジヒドロ−、 16−（ｐ−フルオロフエニル）−17・18・19・20
−テトラノル−13・14−ジヒドロ−、 16−フエニル−18・19・20−トリノル−13・14
−ジヒドロ−、 16−メチル−16−フエニル−18・19・20−トリ
ノル−13・14−ジヒドロ−、 16−フエノキシ−17・18・19・20−テトラノル
−13・14−ジヒドロ−、 16−（ｍ−トリフルオロメチルフエノキシ）−
17・18・19・20−テトラノル−13・14−ジヒドロ
−、 16−（ｍ−クロロフエノキシ）−17・18・19・20
−テトラノル−13・14−ジヒドロ−、 16−（ｐ−フルオロフエノキシ）−17・18・19・
20−テトラノル−13・14−ジヒドロ−、 16−フエノキシ−18・19・20−トリノル−13・
14−ジヒドロ−、 16−メチル−16−フエノキシ−18・19・20−ト
リノル−13・14−ジヒドロ−、 15−エピ−13−シス−、 16−メチル−15−エピ−13−シス−、 16・16−ジメチル−15−エピ−13−シス−、 16−フルオロ−15−エピ−13−シス−、 16・16−ジフルオロ−15−エピ−13−シス−、 17−フエニル−18・19・20−トリノル−15−エ
ピ−13−シス−、 17−（ｍ−トリフルオロメチルフエニル）−18・
19・20−トリノル−15−エピ−13−シス−、 17−（ｍ−クロロフエニル）−18・19・20−トリ
ノル−15−エピ−13−シス−、 17−（ｐ−フルオロフエニル）−18・19・20−ト
リノル−15−エピ−13−シス−、 16−メチル−17−フエニル−18・19・20−トリ
ノル−15−エピ−13−シス−、 16・16−ジメチル−17−フエニル−18・19・20
−トリノル−15−エピ−13−シス−、 16−フルオロ−17−フエニル−18・19・20−ト
リノル−15−エピ−13−シス−、 16・16−ジフルオロ−17−フエニル−18・19・
20−トリノル−15−エピ−13−シス−、 16−フエニル−17・18・19・20−テトラノル−
15−エピ−13−シス−、 16−（ｍ−トリフルオロメチルフエニル）−17・
18・19・20−テトラノル−15−エピ−13−シス
−、 16−（ｍ−クロロフエニル）−17・18・19・20−
テトラノル−15−エピ−13−シス−、 16−（ｐ−フルオロフエニル）−17・18・19・20
−テトラノル−15−エピ−13−シス−、 16−フエニル−18・19・20−トリノル−15−エ
ピ−13−シス−、 16−メチル−16−フエニル−18・19・20−トリ
ノル−15−エピ−13−シス−、 16−フエノキシ−17・18・19・20−テトラノル
−15−エピ−13−シス−、 16−（ｍ−トリフルオロメチルフエノキシ）−
17・18・19・20−テトラノル−15−エピ−13−シ
ス−、 16−（ｍ−クロロフエノキシ）−17・18・19・20
−テトラノル−15−エピ−13−シス−、 16−（ｐ−フルオロフエノキシ）−17・18・19・
20−テトラノル−15−エピ−13−シス−、 16−フエノキシ−18・19・20−トリノル−15−
エピ−13−シス−、 16−メチル−フエノキシ−18・19・20−トリノ
ル−15−エピ−13−シス−、 2a・2b−ジホモ 2a・2b−ジホモ−15−メチル−、 2a・2b−ジホモ−16−メチル−、 2a・2b−ジホモ−16・16−ジメチル−、 2a・2b−ジホモ−16−フルオロ−、 2a・2b−ジホモ−16・16−ジフルオロ−、 2a・2b−ジホモ−17−フエニル−18・19・20
−トリノル−、 2a・2b−ジホモ−17−（ｍ−トリフルオロメチ
ルフエニル）−18・19・20−トリノル−、 2a・2b−ジホモ−17−（ｍ−クロロフエニル）
−18・19・20−トリノル−、 2a・2b−ジホモ−17−（ｐ−フルオロフエニ
ル）−18・19・20−トリノル−、 2a・2b−ジホモ−16−メチル−17−フエニル
−18・19・20−トリノル−、 2a・2b−ジホモ−16・16−ジメチル−17−フ
エニル−18・19・20−トリノル−、 2a・2b−ジホモ−16−フルオロ−17−フエニ
ル−18・19・20−トリノル−、 2a・2b−ジホモ−16・16−ジフルオロ−17−
フエニル−18・19・20−トリノル−、 2a・2b−ジホモ−16−フエニル−17・18・
19・20−テトラノル−、 2a・2b−ジホモ−16−（ｍ−トリフルオロメチ
ルフエニル）−17・18・19・20−テトラノル−、 2a・2b−ジホモ−16−（ｍ−クロロフエニル）
−17・18・19・20−テトラノル−、 2a・2b−ジホモ−16−（ｐ−フルオロフエニ
ル）−17・18・19・20−テトラノル−、 2a・2b−ジホモ−16−フエニル−18・19・20
−トリノル−、 2a・2b−ジホモ−16−メチル−16−フエニル
−18・19・20−トリノル−、 2a・2b−ジホモ−16−フエノキシ−17・18・
19・20−テトラノル−、 2a・2b−ジホモ−16−（ｍ−トリフルオロメチ
ルフエノキシ）−17・18・19・20−テトラノル
−、 2a・2b−ジホモ−16−（ｍ−クロロフエノキ
シ）−17・18・19・20−テトラノル−、 2a・2b−ジホモ−16−（ｐ−フルオロフエノキ
シ）−17・18・19・20−テトラノル−、 2a・2b−ジホモ−16−フエノキシ−18・19・
20−トリノル−、 2a・2b−ジホモ−16−メチル−16−フエノキ
シ18・19・20−トリノル−、 2a・2b−ジホモ−15−メチル−13・14−ジデ
ヒドロ−、 2a・2b−ジホモ−16−メチル−13・14−ジデ
ヒドロ−、 2a・2b−ジホモ−16・16−ジメチル−13・14
−ジデヒドロ−、 2a・2b−ジホモ−16−フルオロ−13・14−ジ
デヒドロ−、 2a・2b−ジホモ−16・16−ジフルオロ−13・
14−ジデヒドロ−、 2a・2b−ジホモ−17−フエニル−18・19・20
−トリノル−13・14−ジデヒドロ−、 2a・2b−ジホモ−17−（ｍ−トリフルオロメチ
ルフエニル）−18・19・20−トリノル−13・14−
ジデヒドロ−、 2a・2b−ジホモ−17−（ｍ−クロロフエニル）
−18・19・20−トリノル−13・14−ジデヒドロ
−、 2a・2b−ジホモ−17−（ｐ−フルオロフエニ
ル）−18・19・20−トリノル−13・14−ジデヒド
ロ−、 2a・2b−ジホモ−16−メチル−17−フエニル
−18・19・20−トリノル−13・14−ジデヒドロ
−、 2a・2b−ジホモ−16・16−ジメチル−17−フ
エニル−18・19・20−トリノル−13・14−ジデヒ
ドロ−、 2a・2b−ジホモ−16−フルオロ−17−フエニ
ル−18・19・20−トリノル−13・14−ジデヒドロ
−、 2a・2b−ジホモ−16・16−ジフルオロ−17−
フエニル−18・19・20−トリノル−13・14−ジデ
ヒドロ−、 2a・2b−ジホモ−16−フエニル−17・18・
19・20−テトラノル−13・14−ジデヒドロ−、 2a・2b−ジホモ−16−（ｍ−トリフルオロメチ
ルフエニル）−17・18・19・20−テトラノル−
13・14−ジデヒドロ−、 2a・2b−ジホモ−16−（ｍ−クロロフエニル）
−17・18・19・20−テトラノル−13・14−ジデヒ
ドロ−、 2a・2b−ジホモ−16−（ｐ−フルオロフエニ
ル）−17・18・19・20−テトラノル−13・14−ジ
デヒドロ−、 2a・2b−ジホモ−16−フエニル−18・19・20
−トリノル−13・14−ジデヒドロ−、 2a・2b−ジホモ−16−メチル−16−フエニル
−18・19・20−トリノル−13・14−ジデヒドロ
−、 2a・2b−ジホモ−16−フエノキシ−17・18・
19・20−テトラノル−13・14−ジデヒドロ−、 2a・2b−ジホモ−16−（ｍ−トリフルオロメチ
ルフエノキシ）−17・18・19・20−テトラノル−
13・14−ジデヒドロ−、 2a・2b−ジホモ−16−（ｍ−クロロフエノキ
シ）−17・18・19・20−テトラノル−13・14−ジ
デヒドロ−、 2a・2b−ジホモ−16−（ｐ−フルオロフエノキ
シ）−17・18・19・20−テトラノル−13・14−ジ
デヒドロ−、 2a・2b−ジホモ−16−フエノキシ−18・19・
20−トリノル−13・14−ジデヒドロ−、 2a・2b−ジホモ−16−メチル−16−フエノキ
シ−18・19・20−トリノル−13・14−ジデヒドロ
−、 2a・2b−ジホモ−13・14−ジヒドロ−、 2a・2b−ジホモ−15−メチル−13・14−ジヒ
ドロ−、 2a・2b−ジホモ−16−メチル−13・14−ジヒ
ドロ−、 2a・2b−ジホモ−16・16−ジメチル−13・14
−ジヒドロ−、 2a・2b−ジホモ−16−フルオロ−13・14−ジ
ヒドロ−、 2a・2b−ジホモ−16・16−ジフルオロ−13・
14−ジヒドロ−、 2a・2b−ジホモ−17−フエニル−18・19・20
−トリノル−13・14−ジヒドロ−、 2a・2b−ジホモ−17−（ｍ−トリフルオロメチ
ルフエニル）−18・19・20−トリノル−13・14−
ジヒドロ−、 2a・2b−ジホモ−17−（ｍ−クロロフエニル）
−18・19・20−トリノル−13・14−ジヒドロ−、 2a・2b−ジホモ−17−（ｐ−フルオロフエニ
ル）−18・19・20−トリノル−13・14−ジヒドロ
−、 2a・2b−ジホモ−16−メチル−17−フエニル
−18・19・20−トリノル−13・14−ジヒドロ−、 2a・2b−ジホモ−16・16−ジメチル−17−フ
エニル−18・19・20−トリノル−13・14−ジヒド
ロ−、 2a・2b−ジホモ−16−フルオロ−17−フエニ
ル−18・19・20−トリノル−13・14−ジヒドロ
−、 2a・2b−ジホモ−16・16−ジフルオロ−17−
フエニル−18・19・20−トリノル−13・14−ジヒ
ドロ−、 2a・2b−ジホモ−16−フエニル−17・18・
19・20−テトラノル−13・14−ジヒドロ−、 2a・2b−ジホモ−16−（ｍ−トリフルオロメチ
ルフエニル）−17・18・19・20−テトラノル−
13・14−ジヒドロ−、 2a・2b−ジホモ−16−（ｍ−クロロフエニル）
−17・18・19・20−テトラノル−13・14−ジヒド
ロ−、 2a・2b−ジホモ−16−（ｐ−フルオロフエニ
ル）−17・18・19・20−テトラノル−13・14−ジ
ヒドロ−、 2a・2b−ジホモ−16−フエニル−18・19・20
−トリノル−13・14−ジヒドロ−、 2a・2b−ジホモ−16−メチル−16−フエニル
−18・19・20−トリノル−13・14−ジヒドロ−、 2a・2b−ジホモ−16−フエノキシ−17・18・
19・20−テトラノル−13・14−ジヒドロ−、 2a・2b−ジホモ−16−（ｍ−トリフルオロメチ
フエニル）−17・18・19・20−テトラノル−13・
14−ジヒドロ−、 2a・2b−ジホモ−16−（ｍ−クロロフエノキ
シ）−17・18・19・20−テトラノル−13・14−ジ
ヒドロ−、 2a・2b−ジホモ−16−（ｐ−フルオロフエノキ
シ）−17・18・19・20−テトラノル−13・14−ジ
ヒドロ−、 2a・2b−ジホモ−16−メチル−16−フエノキ
シ−18・19・20−トリノル−13・14−ジヒドロ
−、 2a・2b−ジホモ−15−エピ−13−シス−、 2a・2b−ジホモ−15−メチル−15−エピ−13
−シス−、 2a・2b−ジホモ−16−メチル−15−エピ−13
−シス−、 2a・2b−ジホモ−16・16−ジメチル−15−エ
ピ−13−シス−、 2a・2b−ジホモ−16−フルオロ−15−エピ−
13−シス−、 2a・2b−ジホモ−16・16−ジフルオロ−15−
エピ−13−シス−、 2a・2b−ジホモ−17−フエニル−18・19・20
−トリノル−15−エピ−13−シス−、 2a・2b−ジホモ−17−（ｍ−トリフルオロメチ
ルフエニル）−18・19・20−トリノル−15−エピ
−13−シス−、 2a・2b−ジホモ−17−（ｍ−クロロフエニル）
−18・19・20−トリノル−15−エピ−13−シス
−、 2a・2b−ジホモ−17−（ｐ−フルオロフエニ
ル）−18・19・20−トリノル−15−エピ−13−シ
ス−、 2a・2b−ジホモ−16−メチル−17−フエニル
−18・19・20−トリノル−15−エピ−13−シス
−、 2a・2b−ジホモ−16・16−ジメチル−17−フ
エニル−18・19・20−トリノル−15−エピ−13−
シス−、 2a・2b−ジホモ−16−フルオロ−17−フエニ
ル−18・19・20−トリノル−15−エピ−13−シス
−、 2a・2b−ジホモ−16・16−ジフルオロ−17−
フエニル−18・19・20−トリノル−15−エピ−13
−シス−、 2a・2b−ジホモ−16−フエニル−17・18・
19・20−テトラノル−15−エピ−13−シス−、 2a・2b−ジホモ−16−（ｍ−トリフルオロメチ
ルフエニル）−17・18・19・20−テトラノル−15
−エピ−13−シス−、 2a・2b−ジホモ−16−（ｍ−クロロフエニル）
−17・18・19・20−テトラノル−15−エピ−13−
シス−、 2a・2b−ジホモ−16−（ｐ−フルオロフエニ
ル）−17・18・19・20−テトラノル−15−エピ−
13−シス−、 2a・2b−ジホモ−16−フエニル−18・19・20
−トリノル−15−エピ−13−シス−、 2a・2b−ジホモ−16−メチル−16−フエニル
−18・19・20−トリノル−15−エピ−13−シス
−、 2a・2b−ジホモ−16−フエノキシ−17・18・
19・20−テトラノル−15−エピ−13−シス−、 2a・2b−ジホモ−16−（ｍ−トリフルオロメチ
ルフエノキシ）−17・18・19・20−テトラノル−
15−エピ−13−シス−、 2a・2b−ジホモ−16−（ｍ−クロロフエノキ
シ）−17・18・19・20−テトラノル−15−エピ−
13−シス−、 2a・2b−ジホモ−16−（ｐ−フルオロフエノキ
シ）−17・18・19・20−テトラノル−15−エピ−
13−シス−、 2a・2b−ジホモ−16−フエノキシ−18・19・
20−トリノル−15−エピ−13−シス−、 2a・2b−ジホモ−16−メチル−16−フエノキ
シ−18・19・20−トリノル−15−エピ−13−シス
−、 シス−４・５−ジデヒドロ−、 シス−４・５−ジデヒドロ−15−メチル−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16−メチル−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16・16−ジメチル
−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16−フルオロ−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16・16−ジフルオ
−、 シス−４・５−ジデヒドロ−17−フエニル−
18・19・20−トリノル−、 シス−４・５−ジデヒドロ−17−（ｍ−トリフ
ルオロメチルフエニル）−18・19・20−トリノル
−、 シス−４・５−ジデヒドロ−17−（ｍ−クロロ
フエニル）−18・19・20−トリノル−、 シス−４・５−ジデヒドロ−17−（ｐ−フルオ
ロフエニル）−18・19・20−トリノル−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16−メチル−17−
フエニル−18・19・20−トリノル−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16・16−ジメチル
−17−フエニル−18・19・20−トリノル−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16−フルオロ−17
−フエニル−18・19・20−トリノル−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16・16−ジフルオ
ロ−17−フエニル−18・19・20−トリノル−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16−フエニル−
17・18・19・20−テトラノル−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16−（ｍ−トリフ
ルオロメチルフエニル）−17・18・19・20−テト
ラノル−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16−（ｍ−クロロ
フエニル）−17・18・19・20−テトラノル−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16−（ｐ−フルオ
ロフエニル）−17・18・19・20−テトラノル−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16−フエニル−
18・19・20−トリノル−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16−メチル−16−
フエニル−18・19・20−トリノル−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16−フエノキシ−
17・18・19・20−テトラノル−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16−（ｍ−トリフ
ルオロメチルフエノキシ）−17・18・19・20−テ
トラノル−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16−（ｍ−クロロ
フエノキシ）−17・18・19・20−テトラノル−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16−（ｐ−フルオ
ロフエノキシ）−17・18・19・20−テトラノル
−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16−フエノキシ−
18・19・20−トリノル−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16−メチル−16−
フエノキシ−18・19・20−トリノル−、 シス−４・５−ジデヒドロ−15−メチル−13・
14−ジデヒドロ−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16−メチル−13・
14−ジデヒドロ−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16・16−ジメチル
−13・14−ジデヒドロ−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16−フルオロ−
13・14−ジデヒドロ−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16・16−ジフルオ
ロ−13・14−ジデヒドロ−、 シス−４・５−ジデヒドロ−17−フニル−18・
19・20−トリノル−13・14−ジデヒドロ−、 シス−４・５−ジデヒドロ−17−（ｍ−トリフ
ルオロメチルフエニル）−18・19・20−トリノル
−13・14−ジデヒドロ−、 シス−４・５−ジデヒドロ−17−（ｍ−クロロ
フエニル）−18・19・20−トリノル−13・14−ジ
デヒドロ−、 シス−４・５−ジデヒドロ−17−（ｐ−フルオ
ロフエニル）−18・19・20−トリノル−13・14−
ジデヒドロ−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16−メチル−17−
フエニル−18・19・20−トリノル−13・14−ジデ
ヒドロ−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16・16−ジメチル
−17−フエニル−18・19・20−トリノル−13・14
−ジデヒドロ−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16−フルオロ−17
−フエニル−18・19・20−トリノル−13・14−ジ
デヒドロ−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16・16−ジフルオ
ロ−17−フエニル−18・19・20−トリノル−13・
14−ジデヒドロ−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16−フエニル−
17・18・19・20−テトラノル−13・14−ジデヒド
ロ−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16−（ｍ−トリフ
ルオロメチルフエニル）−17・18・19・20−テト
ラノル−13・14−ジデヒドロ−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16−（ｍ−クロロ
フエニル）−17・18・19・20−テトラノル−13・
14−ジデヒドロ−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16−（ｐ−フルオ
ロフエニル）−17・18・19・20−テトラノル−
13・14−ジデヒドロ−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16−フエニル−
18・19・20−トリノル−13・14−ジデヒドロ−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16−メチル−16−
フエニル−18・19・20−トリノル−13・14−ジデ
ヒドロ−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16−フエノキシ−
17・18・19・20−テトラノル−13・14−ジデヒド
ロ−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16−（ｍ−トリフ
ルオロメチルフエノキシ）−17・18・19・20−テ
トラノル−13・14−ジデヒドロ−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16−（ｍ−クロロ
フエノキシ）−17・18・19・20−テトラノル−
13・14−ジデヒドロ−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16−（ｐ−フルオ
ロフエノキシ）−17・18・19・20−テトラノル−
13・14−ジデヒドロ−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16−フエノキシ−
18・19・20−トリノル−13・14−ジデヒドロ−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16−メチル−16−
フエノキシ−18・19・20−トリノル−13・14−ジ
デヒドロ−、 シス−４・５−ジデヒドロ−13・14−ジヒドロ
−、 シス−４・５−ジデヒドロ−15−メチル−13・
14−ジヒドロ−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16−メチル−13・
14−ジヒドロ−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16・16−ジメチル
−13・14−ジヒドロ−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16−フルオロ−
13・14−ジヒドロ−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16・16−ジフルオ
ロ−13・14−ジヒドロ−、 シス−４・５−ジデヒドロ−17−フエニル−
18・19・20−トリノル−13・14−ジヒドロ−、 シス−４・５−ジデヒドロ−17−（ｍ−トリフ
ルオロメチルフエニル）−18・19・20−トリノル
−13・14−ジヒドロ−、 シス−４・５−ジデヒドロ−17−（ｍ−クロロ
フエニル）−18・19・20−トリノル−13・14−ジ
ヒドロ−、 シス−４・５−ジデヒドロ−17−（ｐ−フルオ
ロフエニル）−18・19・20−トリノル−13・14−
ジヒドロ−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16−メチル−17−
フエニル−18・19・20−トリノル−13・14−ジヒ
ドロ−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16・16−ジメチル
−17−フエニル−18・19・20−トリノル−13・14
−ジヒドロ−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16−フルオロ−17
−フエニル−18・19・20−トリノル−13・14−ジ
ヒドロ−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16・16−ジフルオ
ロ−17−フエニル−18・19・20−トリノル−13・
14−ジヒドロ−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16−フエニル−
17・18・19・20−テトラノル−13・14−ジヒドロ
−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16−（ｍ−トリフ
ルオロメチルフエニル）−17・18・19・20−テト
ラノル−13・14−ジヒドロ−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16−（ｍ−クロロ
フエニル）−17・18・19・20−テトラノル−13・
14−ジヒドロ−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16−（ｐ−フルオ
ロフエニル）−17・18・19・20−テトラノル−
13・14−ジヒドロ−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16−フエニル−
18・19・20−トリノル−13・14−ジヒドロ−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16−メチル−16−
フエニル−18・19・20−トリノル−13・14−ジヒ
ドロ−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16−フエノキシ−
17・18・19・20−テトラノル−13・14−ジヒドロ
−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16−（ｍ−トリフ
ルオロメチルフエノキシ）−17・18・19・20−テ
トラノル−13・14−ジヒドロ−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16−（ｍ−クロロ
フエノキシ）−17・18・19・20−テトラノル−
13・14−ジヒドロ−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16−（ｐ−フルオ
ロフエノキシ）−17・18・19・20−テトラノル−
13・14−ジヒドロ−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16−メチル−16−
フエノキシ−18・19・20−トリノル−13・14−ジ
ヒドロ−、 シス−４・５−ジデヒドロ−15−エピ−13−シ
ス−、 シス−４・５−ジデヒドロ−15−メチル−15−
エピ−13−シス−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16−メチル−15−
エピ−13−シス−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16・16−ジメチル
−15−エピ−13−シス−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16−フルオロ−15
−エピ−13−シス−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16・16−ジフルオ
ロ−15−エピ−13−シス−、 シス−４・５−ジデヒドロ−17−フエニル−
18・19・20−トリノル−15−エピ−13−シス−、 シス−４・５−ジデヒドロ−17−（ｍ−トリフ
ルオロメチルフエニル）−18・19・20−トリノル
−15−エピ−13−シス−、 シス−４・５−ジデヒドロ−17−（ｍ−クロロ
フエニル）−18・19・20−トリノル−15−エピ−
13−シス−、 シス−４・５−ジデヒドロ−17−（ｐ−フルオ
ロフエニル）−18・19・20−トリノル−15−エピ
−13−シス−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16−メチル−17−
フエニル−18・19・20−トリノル−15−エピ−13
−シス−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16・16−ジメチル
−17−フエニル−18・19・20−トリノル−15−エ
ピ−13−シス−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16−フルオロ−17
−フエニル−18・19・20−トリノル−15−エピ−
13−シス−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16・16−ジフルオ
ロ−17−フエニル−18・19・20−トリノル−15−
エピ−13−シス−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16−フエニル−
17・18・19・20−テトラノル−15−エピ−13−シ
ス−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16−（ｍ−トリフ
ルオロメチルフエニル）−17・18・19・20−テト
ラノル−15−エピ−13−シス−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16−（ｍ−クロロ
フエニル）−17・18・19・20−テトラノル−15−
エピ−13−シス−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16−（ｐ−フルオ
ロフエニル）−17・18・19・20−テトラノル−15
−エピ−13−シス−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16−フエニル−
18・19・20−トリノル−15−エピ−13−シス−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16−メチル−16−
フエニル−18・19・20−トリノル−15−エピ−13
−シス−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16−フエノキシ−
17・18・19・20−テトラノル−15−エピ−13−シ
ス−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16−（ｍ−トリフ
ルオロメチルフエノキシ）−17・18・19・20−テ
トラノル−15−エピ−13−シス−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16−（ｍ−クロロ
フエノキシ）−17・18・19・20−テトラノル−15
−エピ−13−シス−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16−（ｐ−フルオ
ロフエノキシ）−17・18・19・20−テトラノル−
15−エピ−13−シス−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16−フエノキシ−
18・19・20−トリノル−15−エピ−13−シス−、 シス−４・５−ジデヒドロ−16−メチル−16−
フエノキシ−18・19・20−トリノル−15−エピ−
13−シス−、 ２・２−ジフルオロ−、 ２・２−ジフルオロ−15−メチル−、 ２・２−ジフルオロ−16−メチル−、 ２・２−ジフルオロ−16・16−ジメチル−、 ２・２・16−トリフルオロ−、 ２・２・16・16−テトラフルオロ−、 ２・２−ジフルオロ−17−フエニル−18・19・
20−トリノル−、 ２・２−ジフルオロ−17−（ｍ−トリフルオロ
メチルフエニル）−18・19・20−トリノル−、 ２・２−ジフルオロ−17−（ｍ−クロロフエニ
ル）−18・19・20−トリノル−、 ２・２−ジフルオロ−17−（ｐ−フルオロフエ
ニル）−18・19・20−トリノル−、 ２・２−ジフルオロ−16−メチル−17−フエニ
ル−18・19・20−トリノル−、 ２・２−ジフルオロ−16・16−ジメチル−17−
フエニル−18・19・20−トリノル−、 ２・２・16−トリフルオロ−17−フエニル−
18・19・20−トリノル− ２・２・16・16−テトラフルオロ−17−フエニ
ル−18・19・20−トリノル−、 ２・２−ジフルオロ−16−フエニル−17・18・
19・20−テトラノル−、 ２・２−ジフルオロ−16−（ｍ−トリフルオロ
メチルフエニル）−17・18・19・20−テトラノル
−、 ２・２−ジフルオロ−16−（ｍ−クロロフエニ
ル）−17・18・19・20−テトラノル−、 ２・２−ジフルオロ−16−（ｐ−フルオロフエ
ニル）−17・18・19・20−テトラノル−、 ２・２−ジフルオロ−16−フエニル−18・19・
20−トリノル−、 ２・２−ジフルオロ−16−メチル−16−フエニ
ル−18・19・20−トリノル−、 ２・２−ジフルオロ−16−フエノキシ−17・
18・19・20−テトラノル−、 ２・２−ジフルオロ−16−（ｍ−トリフルオロ
メチルフエノキシ）−17・18・19・20−テトラノ
ル−、 ２・２−ジフルオロ−16−（ｍ−クロロフエノ
キシ）−17・18・19・20−テトラノル−、 ２・２−ジフルオロ−16−（ｐ−フルオロフエ
ノキシ）−17・18・19・20−テトラノル−、 ２・２−ジフルオロ−16−フエノキシ−18・
19・20−トリノル−、 ２・２−ジフルオロ−16−メチル−16−フエノ
キシ−18・19・20−トリノル−、 ２・２−ジフルオロ−15−メチル−13・14−ジ
デヒドロ−、 ２・２−ジフルオロ−16−メチル−13・14−ジ
デヒドロ−、 ２・２−ジフルオロ−16・16−ジメチル−13・
14−ジデヒドロ−、 ２・２・16−トリフルオロ−13・14−ジデヒド
ロ−、 ２・２・16・16−テトラヒドロ−13・14−ジデ
ヒドロ−、 ２・２−ジフルオロ−17−フエニル−18・19・
20−トリノル−13・14−ジデヒドロ−、 ２・２−ジフルオロ−17−（ｍ−トリフルオロ
メチルフエニル）−18・19・20−トリノル−13・
14−ジデヒドロ−、 ２・２−ジフルオロ−17−（ｍ−クロロフエニ
ル）−18・19・20−トリノル−13・14−ジデヒド
ロ−、 ２・２−ジフルオロ−17−（ｐ−フルオロフエ
ニル−18・19・20−トリノル−13・14−ジデヒド
ロ−、 ２・２−ジフルオロ−16−メチル−17−フエニ
ル−18・19・20−トリノル−13・14−ジデヒドロ
−、 ２・２−ジフルオロ−16・16−ジメチル−17−
フエニル−18・19・20−トリノル−13・14−ジデ
ヒドロ−、 ２・２・16−トリフルオロ−17−フエニル−
18・19・20−トリノル−13・14−ジデヒドロ−、 ２・２・16・16−テトラフルオロ−17−フエニ
ル−18・19・20−トリノル−13・14−ジデヒドロ
−、 ２・２−ジフルオロ−16−フエニル−17・18・
19・20−テトラノル−13・14−ジデヒドロ−、 ２・２−ジフルオロ−16−（ｍ−トリフルオロ
メチルフエニル）−17・18・19・20−テトラノル
−13・14−ジデヒドロ−、 ２・２−ジフルオロ−16−（ｍ−クロロフエニ
ル）−17・18・19・20−テトラノル−13・14−ジ
デヒドロ−、 ２・２−ジフルオロ−16−（ｐ−フルオロフエ
ニル）−17・18・19・20−テトラノル−13・14−
ジデヒドロ−、 ２・２−ジフルオロ−16−フエニル−18・19・
20−トリノル−13・14−ジデヒドロ−、 ２・２−ジフルオロ−16−メチル−16−フエニ
ル−18・19・20−トリノル−13・14−ジデヒドロ
−、 ２・２−ジフルオロ−16−フエノキシ−17・
18・19・20−テトラノル−13・14−ジデヒドロ
−、 ２・２−ジフルオロ−16−（ｍ−トリフルオロ
メチルフエノキシ）−17・18・19・20−テトラノ
ル−13・14−ジデヒドロ−、 ２・２−ジフルオロ−16−（ｍ−クロロフエノ
キシ）−17・18・19・20−テトラノル−13・14−
ジデヒドロ−、 ２・２−ジフルオロ−16−（ｐ−フルオロフエ
ノキシ）−17・18・19・20−テトラノル−13・14
−ジデヒドロ−、 ２・２−ジフルオロ−16−フエノキシ−18・
19・20−トリノル−13・14−ジデヒドロ−、 ２・２−ジフルオロ−16−メチル−フエノキシ
−18・19・20−トリノル−13・14−ジデヒドロ
−、 ２・２−ジフルオロ−13・14−ジヒドロ−、 ２・２−ジフルオロ−15−メチル−13・14−ジ
ヒドロ−、 ２・２−ジフルオロ−16−メチル−13・14−ジ
ヒドロ−、 ２・２−ジフルオロ−16・16−ジメチル−13・
14−ジヒドロ−、 ２・２・16−トリフルオロ−13・14−ジヒドロ
−、 ２・２・16・16−テトラフルオロ−13・14−ジ
ヒドロ−、 ２・２−ジフルオロ−17−フエニル−18・19・
20−トリノル−13・14−ジヒドロ−、 ２・２−ジフルオロ−17−（ｍ−トリフルオロ
メチルフエニル）−18・19・20−トリノル−13・
14−ジヒドロ−、 ２・２−ジフルオロ−17−（ｍ−クロロフエニ
ル）−18・19・20−トリノル−13・14−ジヒドロ
−、 ２・２−ジフルオロ−17−（ｐ−フルオロフエ
ニル）−18・19・20−トリノル−13・14−ジヒド
ロ−、 ２・２−ジフルオロ−16−メチル−17−フエニ
ル−18・19・20−トリノル−13・14−ジヒドロ
−、 ２・２−ジフルオロ−16・16−ジメチル−17−
フエニル−18・19・20−トリノル−13・14−ジヒ
ドロ−、 ２・２・16−トリフルオロ−17−フエニル−
18・19・20−トリノル−13・14−ジヒドロ−、 ２・２・16・16−テトラフルオロ−17−フエニ
ル−18・19・20−トリノル−13・14−ジヒドロ
−、 ２・２−ジフルオロ−16−フエニル−17・18・
19・20−テトラノル−13・14−ジヒドロ−、 ２・２−ジフルオロ−16−（ｍ−トリフルオロ
メチルフエニル）−17・18・19・20−テトラノル
−13・14−ジヒドロ−、 ２・２−ジフルオロ−16−（ｍ−クロロフエニ
ル）−17・18・19・20−テトラノル−13・14−ジ
ヒドロ−、 ２・２−ジフルオロ−16−（ｐ−フルオロフエ
ニル）−17・18・19・20−テトラノル−13・14−
ジヒドロ−、 ２・２−シフルオロ−16−フエニル−18・19・
20−トリノル−13・14−ジヒドロ−、 ２・２−ジフルオロ−16−メチル−フエニル−
18・19・20−トリノル−13・14−ジヒドロ−、 ２・２−ジフルオロ−16−フエノキシ−17・
18・19・20−テトラノル−13・14−ジヒドロ−、 ２・２−ジフルオロ−16−（ｍ−トリフルオロ
メチルフエノキシ）−17・18・19・20−テトラノ
ル−13・14−ジヒドロ−、 ２・２−ジフルオロ−16−（ｍ−クロロフエノ
キシ）−17・18・19・20−テトラノル−13・14−
ジヒドロ−、 ２・２−ジフルオロ−16−（ｐ−フルオロフエ
ノキシ）−17・18・19・20−テトラノル−13・14
−ジヒドロ−、 ２・２−ジフルオロ−16−メチル−16−フエノ
キシ−18・19・20−トリノル−13・14−ジヒドロ
−、 ２・２−ジフルオロ−15−エピ−13−シス−、 ２・２−ジフルオロ−15−メチル−15−エピ−
13−シス−、 ２・２−ジフルオロ−16−メチル−15−エピ−
13−シス−、 ２・２−ジフルオロ−16・16−ジメチル−15−
エピ−13−シス−、 ２・２・16−トリフルオロ−15−エピ−13−シ
ス−、 ２・２・16・16−テトラフルオロ−15−エピ−
13−シス−、 ２・２−ジフルオロ−17−フエニル−18・19・
20−トリノル−15−エピ−13−シス−、 ２・２−ジフルオロ−17−（ｍ−トリフルオロ
メチルフエニル）−18・19・20−トリノル−15−
エピ−13−シス−、 ２・２−ジフルオロ−17−（ｍ−クロロフエニ
ル）−18・19・20−トリノル−15−エピ−13−シ
ス−、 ２・２−ジフルオロ−17−（ｐ−フルオロフエ
ニル）−18・19・20−トリノル−15−エピ−13−
シス−、 ２・２−ジフルオロ−16−メチル−17−フエニ
ル−18・19・20−トリノル−15−エピ−13−シス
−、 ２・２−ジフルオロ−16・16−ジメチル−17−
フエニル−18・19・20−トリノル−15−エピ−13
−シス−、 ２・２・16−トリフルオロ−17−フエニル−
18・19・20−トリノル−15−エピ−13−シス−、 ２・２・16・16−テトラフルオロ−17−フエニ
ル−18・19・20−トリノル−15−エピ−13−シス
−、 ２・２−ジフルオロ−16−フエニル−17・18・
19・20−テトラノル−15−エピ−13−シス−、 ２・２−ジフルオロ−16−（ｍ−トリフルオロ
メチルフエニル）−17・18・19・20−テトラノル
−15−エピ−13−シス−、 ２・２−ジフルオロ−16−（ｍ−クロロフエニ
ル）−17・18・19・20−テトラノル−15−エピ−
13−シス−、 ２・２−ジフルオロ−16−（ｐ−フルオロフエ
ニル）−17・18・19・20−テトラノル−15−エピ
−13−シス−、 ２・２−ジフルオロ−16−フエニル−18・19・
20−トリノル−15−エピ−13−シス−、 ２・２−ジフルオロ−16−メチル−16−フエニ
ル−18・19・20−トリノル−15−エピ−13−シス
−、 ２・２−ジフルオロ−16−フエノキシ−17・
18・19・20−テトラノル−15−エピ−13−シス
−、 ２・２−ジフルオロ−16−（ｍ−トリフルオロ
メチルフエノキシ）−17・18・19・20−テトラノ
ル−15−エピ−13−シス−、 ２・２−ジフルオロ−16−（ｍ−クロロフエノ
キシ）−17・18・19・20−テトラノル−15−エピ
−13−シス−、 ２・２−ジフルオロ−16−（ｐ−フルオロフエ
ノキシ）−17・18・19・20−テトラノル−15−エ
ピ−13−シス−、 ２・２−ジフルオロ−16−フエノキシ−18・
19・20−トリノル−15−エピ−13−シス−、 ２・２−ジフルオロ−16−メチル−16−フエノ
キシ−18・19・20−トリノル−15−エピ−13−シ
ス−、 ５−オキサ ５−オキサ−15−メチル−、 ５−オキサ−15−メチル−、 ５−オキサ−16・16−ジメチル−、 ５−オキサ−16−フルオロ−、 ５−オキサ−16・16−ジフルオロ−、 ５−オキサ−17−フエニル−18・19・20−トリ
ノル−、 ５−オキサ−17−（ｍ−トリフルオロメチルフ
エニル）−18・19・20−トリノル−、 ５−オキサ−17−（ｍ−クロロフエニル）−18・
19・20−トリノル−、 ５−オキサ−17−（ｐ−フルオロフエニル）−
18・19・20−トリノル−、 ５−オキサ−16−メチル−17−フエニル−18・
19・20−トリノル−、 ５−オキサ−16・16−ジメチル−17−フエニル
−18・19・20−トリノル−、 ５−オキサ−16−フルオロ−17−フエニル−
18・19・20−トリノル−、 ５−オキサ−16・16−ジフルオロ−17−フエニ
ル−18・19・20−トリノル−、 ５−オキサ−16−フエニル−17・18・19・20−
テトラノル−、 ５−オキサ−16−（ｍ−トリフルオロメチルフ
エニル）−17・18・19・20−テトラノル−、 ５−オキサ−16−（ｍ−クロロフエニル）−17・
18・19・20−テトラノル−、 ５−オキサ−16−（ｐ−フルオロフエニル）−
17・18・19・20−テトラノル−、 ５−オキサ−16−フエニル−18・19・20−トリ
ノル−、 ５−オキサ−16−メチル−16−フエニル−18・
19・20−トリノル−、 ５−オキサ−16−フエノキシ−17・18・19・20
−テトラノル−、 ５−オキサ−16−（ｍ−トリフルオロメチルフ
エノキシ）−17・18・19・20−テトラノル−、 ５−オキサ−16−（ｍ−クロロフエノキシ）−
17・18・19・20−テトラノル−、 ５−オキサ−16−（ｐ−フルオロフエノキシ）−
17・18・19・20−テトラノル−、 ５−オキサ−16−フエノキシ−18・19・20−ト
リノル−、 ５−オキサ−16−メチル−16−フエノキシ−
18・19・20−トリノル−、 ５−オキサ−15−メチル−13・14−ジデヒドロ
−、 ５−オキサ−16−メチル−13・14−ジデヒドロ
−、 ５−オキサ−16・16−ジメチル−13・14−ジデ
ヒドロ−、 ５−オキサ−16−フルオロ−13・14−ジデヒド
ロ−、 ５−オキサ−16・16−ジフルオロ−13・14−ジ
デヒドロ−、 ５−オキサ−17−フエニル−18・19・20−トリ
ノル−13・14−ジデヒドロ−、 ５−オキサ−17−（ｍ−トリフルオロメチルフ
エニル）−18・19・20−トリノル−13・14−ジデ
ヒドロ−、 ５−オキサ−17−（ｍ−クロロフエニル）−18・
19・20−トリノル−13・14−ジデヒドロ−、 ５−オキサ−17−（ｐ−フルオロフエニル）−
18・19・20−トリノル−13・14−ジデヒドロ−、 ５−オキサ−16−メチル−17−フエニル−18・
19・20−トリノル−13・14−ジデヒドロ−、 ５−オキサ−16・16−ジメチル−17−フエニル
−18・19・20−トリノル−13・14−ジデヒドロ
−、 ５−オキサ−16−フルオロ−17−フエニル−
18・19・20−トリノル−13・14−ジデヒドロ−、 ５−オキサ−16・16−ジフルオロ−17−フエニ
ル−18・19・20−トリノル−13・14−ジデヒドロ
−、 ５−オキサ−16−フエニル−17・18・19・20−
テトラノル−13・14−ジデヒドロ−、 ５−オキサ−16−（ｍ−トルフルオロメチルフ
エニル）−17・18・19・20−テトラノル−13・14
−ジデヒドロ−、 ５−オキサ−16−（ｍ−クロロフエニル）−17・
18・19・20−テトラノル−13・14−ジデヒドロ
−、 ５−オキサ−16−（ｐ−フルオロフエニル）−
17・18・19・20−テトラノル−13・14−ジデヒド
ロ−、 ５−オキサ−16−フエニル−18・19・20−トリ
ノル−13・14−ジデヒドロ−、 ５−オキサ−16−メチル−16−フエニル−18・
19・20−トリノル−13・14−ジデヒドロ−、 ５−オキサ−16−フエノキシ−17・18・19・20
−テトラノル−13・14−ジデヒドロ−、 ５−オキサ−16−（ｍ−トリフルオロメチルフ
エノキシ）−17・18・19・20−テトラノル−13・
14−ジデヒドロ−、 ５−オキサ−16−（ｍ−クロロフエノキシ）−
17・18・19・20−テトラノル−13・14−ジデヒド
ロ−、 ５−オキサ−16−（ｐ−フルオロフエノキシ）−
17・18・19・20−テトラノル−13・14−ジデヒド
ロ−、 ５−オキサ−16−フエノキシ−18・19・20−ト
リノル−13・14−ジデヒドロ−、 ５−オキサ−16−メチル−16−フエノキシ−
18・19・20−トリノル−13・14−ジデヒドロ−、 ５−オキサ−13・14−ジヒドロ−、 ５−オキサ−15−メチル−13・14−ジヒドロ
−、 ５−オキサ−16−メチル−13・14−ジヒドロ
−、 ５−オキサ−16・16−ジメチル−13・14−ジヒ
ドロ−、 ５−オキサ−16−フルオロ−13・14−ジヒドロ
−、 ５−オキサ−16・16−ジフルオロ−13・14−ジ
ヒドロ−、 ５−オキサ−17−フエニル−18・19・20−トリ
ノル−13・14−ジヒドロ−、 ５−オキサ−17−（ｍ−トリフルオロメチルフ
エニル）−18・19・20−トリノル−13・14−ジヒ
ドロ−、 ５−オキサ−17−（ｍ−クロロフエニル）−18・
19・20−トリノル−13・14−ジヒドロ−、 ５−オキサ−17−（ｐ−フルオロフエニル）−
18・19・20−トリノル−13・14−ジヒドロ−、 ５−オキサ−16−メチル−17−フエニル−18・
19・20−トリノル−13・14−ジヒドロ−、 ５−オキサ−16・16−ジメチル−17−フエニル
−18・19・20−トリノル−13・14−ジヒドロ−、 ５−オキサ−16−フルオロ−17−フエニル−
18・19・20−トリノル−13・14−ジヒドロ−、 ５−オキサ−16・16−ジフルオロ−17−フエニ
ル−18・19・20−トリノル−13・14−ジヒドロ
−、 ５−オキサ−16−フエニル−17・18・19・20−
テトラノル−13・14−ジヒドロ−、 ５−オキサ−16−（ｍ−トリフルオロメチルフ
エニル）−17・18・19・20−テトラノル−13・14
−ジヒドロ−、 ５−オキサ−16−（ｍ−クロロフエニル）−17・
18・19・20−テトラノル−13・14−ジヒドロ−、 ５−オキサ−16−（ｐ−フルオロフエニル）−
17・18・19・20−テトラノル−13・14−ジヒドロ
−、 ５−オキサ−16−フエニル−18・19・20−トリ
ノル−13・14−ジヒドロ−、 ５−オキサ−16−メチル−16−フエニル−18・
19・20−トリノル−13・14−ジヒドロ−、 ５−オキサ−16−フエノキシ−17・18・19・20
−テトラノル−13・14−ジヒドロ−、 ５−オキサ−16−（ｍ−トリフルオロメチルフ
エノキシ）−17・18・19・20−テトラノル−13・
14−ジヒドロ−、 ５−オキサ−16−（ｍ−クロロフエノキシ）−
17・18・19・20−テトラノル−13・14−ジヒドロ
−、 ５−オキサ−16−（ｐ−フルオロフエノキシ）−
17・18・19・20−テトラノル−13・14−ジヒドロ
−、 ５−オキサ−16−メチル−16−フエノキシ−
18・19・20−トリノル−13・14−ジヒドロ−、 ５−オキサ−15−エピ−13−シス−、 ５−オキサ−15−メチル−15−エピ−13−シス
−、 ５−オキサ−16−メチル−15−エピ−13−シス
−、 ５−オキサ−16・16−ジメチル−15−エピ−13
−シス−、 ５−オキサ−16−フルオロ−15−エピ−13−シ
ス−、 ５−オキサ−16・16−ジフルオロ−15−エピ−
13−シス−、 ５−オキサ−17−フエニル−18・19・20−トリ
ノル−15−エピ−13−シス−、 ５−オキサ−17−（ｍ−トリフルオロメチルフ
エニル）−18・19・20−トリノル−15−エピ−13
−シス−、 ５−オキサ−17−（ｍ−クロロフエニル）−18・
19・20−トリノル−15−エピ−13−シス−、 ５−オキサ−17−（ｐ−フルオロフエニル）−
18・19・20−トリノル−15−エピ−13−シス−、 ５−オキサ−16−メチル−17−フエニル−18・
19・20−トリノル−15−エピ−13−シス−、 ５−オキサ−16・16−ジメチル−17−フエニル
−18・19・20−トリノル−15−エピ−13−シス
−、 ５−オキサ−16−フルオロ−17−フエニル−
18・19・20−トリノル−15−エピ−13−シス−、 ５−オキサ−16・16−ジフルオロ−17−フエニ
ル−18・19・20−トリノル−15−エピ−13−シス
−、 ５−オキサ−16−フエニル−17・18・19・20−
テトラノル−15−エピ−13−シス−、 ５−オキサ−16−（ｍ−トリフルオロメチルフ
エニル）−17・18・19・20−テトラノル−15−エ
ピ−13−シス−、 ５−オキサ−16−（ｍ−クロロフエニル）−17・
18・19・20−テトラノル−15−エピ−13−シス
−、 ５−オキサ−16−（ｐ−フルオロフエニル）−
17・18・19・20−テトラノル−15−エピ−13−シ
ス−、 ５−オキサ−16−フエニル−18・19・20−トリ
ノル−15−エピ−13−シス−、 ５−オキサ−16−メチル−16−フエニル−18・
19・20−トリノル−15−エピ−13−シス−、 ５−オキサ−16−フエノキシ−17・18・19・20
−テトラノル−15−エピ−13−シス−、 ５−オキサ−16−（ｍ−トリフルオロメチルフ
エノキシ）−17・18・19・20−テトラノル−15−
エピ−13−シス−、 ５−オキサ−16−（ｍ−クロロフエノキシ）−
17・18・19・20−テトラノル−15−エピ−13−シ
ス−、 ５−オキサ−16−（ｐ−フルオロフエノキシ）−
17・18・19・20−テトラノル−15−エピ−13−シ
ス−、 ５−オキサ−16−フエノキシ−18・19・20−ト
リノル−15−エピ−13−シス−、 ５−オキサ−16−メチル−16−フエノキシ−
18・19・20−トリノル−15−エピ−13−シス−、 ４−オキサ ４−オキサ−15−メチル−、 ４−オキサ−16−メチル−、 ４−オキサ−16・16−ジメチル−、 ４−オキサ−16−フルオロ−、 ４−オキサ−16・16−ジフルオロ−、 ４−オキサ−17−フエニル−18・19・20−トリ
ノル−、 ４−オキサ−17−（ｍ−トリフルオロメチルフ
エニル）−18・19・20−トリノル−、 ４−オキサ−17−（ｍ−クロロフエニル）−18・
19・20−トリノル−、 ４−オキサ−17−（ｐ−フルオロフエニル）−
18・19・20−トリノル−、 ４−オキサ−16−メチル−17−フエニル−18・
19・20−トリノル−、 ４−オキサ−16・16−ジメチル−17−フエニル
−18・19・20−トリノル−、 ４−オキサ−16−フルオロ−17−フエニル−
18・19・20−トリノル−、 ４−オキサ−16・16−ジフルオロ−17−フエニ
ル−18・19・20−トリノル−、 ４−オキサ−16−フエニル−17・18・19・20−
テトラノル−、 ４−オキサ−16−（ｍ−トリフルオロメチルフ
エニル）−17・18・19・20−テトラノル−、 ４−オキサ−16−（ｍ−クロロフエニル）−17・
18・19・20−テトラノル−、 ４−オキサ−16−（ｐ−フルオロフエニル）−
17・18・19・20−テトラノル−、 ４−オキサ−16−フエニル−18・19・20−トリ
ノル−、 ４−オキサ−16−メチル−16−フエニル−18・
19・20−トリノル−、 ４−オキサ−16−フエノキシ−17・18・19・20
−テトラノル−、 ４−オキサ−16−（ｍ−トリフルオロメチルフ
エノキシ）−17・18・19・20−テトラノル−、 ４−オキサ−16−（ｍ−クロロフエノキシ）−
17・18・19・20−テトラノル−、 ４−オキサ−16−（ｐ−フルオロフエノキシ）−
17・18・19・20−テトラノル−、 ４−オキサ−16−フエノキシ−18・19・20−ト
リノル−、 ４−オキサ−16−メチル−16−フエノキシ−
18・19・20−トリノル−、 ４−オキサ−15−メチル−13・14−ジデヒドロ
−、 ４−オキサ−16−メチル−13・14−ジデヒドロ
−、 ４−オキサ−16・16−ジメチル−13・14−ジデ
ヒドロ−、 ４−オキサ−16−フルオロー13・14−ジデヒド
ロ−、 ４−オキサ−16・16−ジフルオロー13・14−ジ
デヒドロー、 ４−オキサ−17−フエニル−18・19・20−トリ
ノル−13・14−ジデヒドロー、 ４−オキサ−17−（ｍ−トリフルオロメチルフ
エニル）18・19・20−トリノル−13・14−ジデヒ
ドロー、 ４−オキサ−17−（ｍ−クロロフエニル）−18・
19・20−トリノル−13・14−ジデヒドロー、 ４−オキサ−17−（ｐ−フルオロフエニル）−
18・19・20−トリノル−13・14−ジデヒドロー、 ４−オキサ−16−メチル−17−フエニル−18・
19・20−トリノル−13・14−ジデヒドロー、 ４−オキサ−16・16−ジメチル−17−フエニル
−18・19・20−トリノル−13・14−ジデヒドロ
ー、 ４−オキサ−16−フルオロ−17−フエニル−
18・19・20−トリノル−13・14−ジデヒドロー、 ４−オキサ−16・16−ジフルオロ−17−フエニ
ル−18・19・20−トリノル−13・14−ジデヒドロ
ー、 ４−オキサ−16−フエニル−17・18・19・20−
テトラノル−13・14−ジデヒドロ−、 ４−オキサ−16−（ｍ−トリフルオロメチルフ
エニル）−17・18・19・20−テトラノル−13・14
−ジデヒドロ−、 ４−オキサ−16−（ｍ−クロロフエニル）−17・
18・19・20−テトラノル−13・14−ジデヒドロ
−、 ４−オキサ−16−（ｐ−フルオロフエニル）−
17・18・19・20−テトラノル−13・14−ジデヒド
ロ−、 ４−オキサ−16−フエニル−18・19・20−トリ
ノル−13・14−ジデヒドロー、 ４−オキサ−16−メチル−16−フエニル−18・
19・20−トリノル−13・14−ジデヒドロー、 ４−オキサ−16−フエノキシ−17・18・19・20
−テトラノル−13・14−ジデヒドロ−、 ４−オキサ−16−（ｍ−トリフルオロメチルフ
エノキシ）−17・18・19・20−テトラノル−13・
14−ジデヒドロ−、 ４−オキサ−16−（ｍ−クロロフエノキシ）−
17・18・19・20−テトラノル−13・14−ジデヒド
ロ−、 ４−オキサ−16−（ｐ−フルオロフエノキシ）−
17・18・19・20−テトラノル−13・14−ジデヒド
ロ−、 ４−オキサ−16−フエノキシ−18・19・20−ト
リノル−13・14−ジデヒドロー、 ４−オキサ−16−メチル−16−フエノキシ−
18・19・20−トリノル−13・14−ジデヒドロー、 ４−オキサ−13・14−ジヒドロー、 ４−オキサ−15−メチル−13・14−ジヒドロ
−、 ４−オキサ−16−メチル−13・14−ジヒドロ
−、 ４−オキサ−16・16−ジメチル−13・14−ジヒ
ドロ−、 ４−オキサ−16−フルオロ−13・14−ジヒドロ
−、 ４−オキサ−16・16−ジフルオロ−13・14−ジ
ヒドロ−、 ４−オキサ−17−フエニル−18・19・20−トリ
ノル−13・14−ジヒドロー、 ４−オキサ−17−（ｍ−トリフルオロメチルフ
エニル）−18・19・20−トリノル−13・14−ジヒ
ドロー、 ４−オキサ−17−（ｍ−クロロフエニル）−18・
19・20−トリノル−13・14−ジヒドロー、 ４−オキサ−17−（ｐ−フルオロフエニル）−
18・19・20−トリノル−13・14−ジヒドロー、 ４−オキサ−16−メチル−17−フエニル−18・
19・20−トリノル−13・14−ジヒドロー、 ４−オキサ−16・16−ジメチル−17−フエニル
−18・19・20−トリノル−13・14−ジヒドロー、 ４−オキサ−16−フルオロ−17−フエニル−
18・19・20−トリノル−13・14−ジヒドロー、 ４−オキサ−16・16−ジフルオロ−17−フエニ
ル−18・19・20−トリノル−13・14−ジヒドロ
ー、 ４−オキサ−16−フエニル−17・18・19・20−
テトラノル−13・14−ジヒドロ−、 ４−オキサ−16−（ｍ−トリフルオロメチルフ
エニル）−17・18・19・20−テトラノル−13・14
−ジヒドロ−、 ４−オキサ−16−（ｍ−クロロフエニル）−17・
18・19・20−テトラノル−13・14−ジヒドロ−、 ４−オキサ−16−（ｐ−フルオロフエニル）−
17・18・19・20−テトラノル−13・14−ジヒドロ
−、 ４−オキサ−16−フエニル−18・19・20−トリ
ノル−13・14−ジヒドロー、 ４−オキサ−16−メチル−16−フエニル−18・
19・20−トリノル−13・14−ジヒドロー、 ４−オキサ−16−フエノキシ−17・18・19・20
−テトラノル−13・14−ジヒドロ−、 ４−オキサ−16−（ｍ−トリフルオロメチルフ
エノキシ）−17・18・19・20−テトラノル−13・
14−ジヒドロ−、 ４−オキサ−16−（ｍ−クロロフエノキシ）−
17・18・19・20−テトラノル−13・14−ジヒドロ
−、 ４−オキサ−16−（ｐ−フルオロフエノキシ）−
17・18・19・20−テトラノル−13・14−ジヒドロ
−、 ４−オキサ−16−メチル−16−フエノキシ−
18・19・20−トリノル−13・14−ジヒドロー、 ４−オキサ−15−エピ−13−シス−、 ４−オキサ−15−メチル−15−エピ−13−シス
−、 ４−オキサ−16−メチル−15−エピ−13−シス
−、 ４−オキサ−16・16−ジメチル−15−エピ−13
−シス−、 ４−オキサ−16−フルオロ−15−エピ−13−シ
ス−、 ４−オキサ−16・16−ジフルオロ−15−エピ−
13−シス−、 ４−オキサ−17−フエニル−18・19・20−トリ
ノル−15−エピ−13−シス−、 ４−オキサ−17−（ｍ−トリフルオロメチルフ
エニル）−18・19・20−トリノル−15−エピ−13
−シス−、 ４−オキサ−17−（ｍ−クロロフエニル）−18・
19・20−トリノル−15−エピ−13−シス−、 ４−オキサ−17−（ｐ−フルオロフエニル）−
18・19・20−トリノル−15−エピ−13−シス−、 ４−オキサ−16−メチル−17−フエニル−18・
19・20−トリノル−15−エピ−13−シス−、 ４−オキサ−16・16−ジメチル−17−フエニル
−18・19・20−トリノル−15−エピ−13−シス
−、 ４−オキサ−16−フルオロ−17−フエニル−
18・19・20−トリノル−15−エピ−13−シス−、 ４−オキサ−16・16−ジフルオロ−17−フエニ
ル−18・19・20−トリノル−15−エピ−13−シス
−、 ４−オキサ−16−フエニル−17・18・19・20−
テトラノル−15−エピ−13−シス−、 ４−オキサ−16−（ｍ−トリフルオロメチルフ
エニル）−17・18・19・20−テトラノル−15−エ
ピ−13−シス−、 ４−オキサ−16−（ｍ−クロロフエニル）−17・
18・19・20−テトラノル−15−エピ−13−シス
−、 ４−オキサ−16−（ｐ−フルオロフエニル）−
17・18・19・20−テトラノル−15−エピ−13−シ
ス−、 ４−オキサ−16−フエニル−18・19・20−トリ
ノル−15−エピ−13−シス−、 ４−オキサ−16−メチル−16−フエニル−18・
19・20−トリノル−15−エピ−13−シス−、 ４−オキサ−16−フエノキシ−17・18・19・20
−テトラノル−15−エピ−13−シス−、 ４−オキサ−16−（ｍ−トリフルオロメチルフ
エノキシ）−17・18・19・20−テトラノル−15−
エピ−13−シス−、 ４−オキサ−16−（ｍ−クロロフエノキシ）−
17・18・19・20−テトラノル−15−エピ−13−シ
ス−、 ４−オキサ−16−（ｐ−フルオロフエノキシ）−
17・18・19・20−テトラノル−15−エピ−13−シ
ス−、 ４−オキサ−16−フエノキシ−18・19・20−ト
リノル−15−エピ−13−シス−、 ４−オキサ−16−メチル−16−フエノキシ−
18・19・20−トリノル−15−エピ−13−シス−、 ３−オキサ−、 ３−オキサ−15−メチル−、 ３−オキサ−16−メチル−、 ３−オキサ−16・16−ジメチル−、 ３−オキサ−16−フルオロ−、 ３−オキサ−16・16−ジフルオロ−、 ３−オキサ−17−フエニル−18・19・20−トリ
ノル−、 ３−オキサ−17−（ｍ−トリフルオロメチルフ
エニル）−18・19・20−トリノル−、 ３−オキサ−17−（ｍ−クロロフエニル）−18・
19・20−トリノル−、 ３−オキサ−17−（ｐ−フルオロフエニル）−
18・19・20−トリノル−、 ３−オキサ−16−メチル−17−フエニル−18・
19・20−トリノル−、 ３−オキサ−16・16−ジメチル−17−フエニル
−18・19・20−トリノル−、 ３−オキサ−16−フルオロ−17−フエニル−
18・19・20−トリノル−、 ３−オキサ−16・16−ジフルオロ−17−フエニ
ル−18・19・20−トリノル−、 ３−オキサ−16−フエニル−17・18・19・20−
テトラノル−、 ３−オキサ−16−（ｍ−トリフルオロメチルフ
エニル）−17・18・19・20−テトラノル−、 ３−オキサ−16−（ｍ−クロロフエニル）−17・
18・19・20−テトラノル−、 ３−オキサ−16−（ｐ−フルオロフエニル）−
17・18・19・20−テトラノル−、 ３−オキサ−16−フエニル−18・19・20−トリ
ノル−、 ３−オキサ−16−メチル−16−フエニル−18・
19・20−トリノル−、 ３−オキサ−16−フエノキシ−17・18・19・20
−テトラノル−、 ３−オキサ−16−（ｍ−トリフルオロメチルフ
エノキシ）−17・18・19・20−テトラノル−、 ３−オキサ−16−（ｍ−クロロフエノキシ）−
17・18・19・20−テトラノル−、 ３−オキサ−16−（ｐ−フルオロフエノキシ）−
17・18・19・20−テトラノル−、 ３−オキサ−16−フエノキシ−18・19・20−ト
リノル−、 ３−オキサ−16−メチル−16−フエノキシ−
18・19・20−トリノル−、 ３−オキサ−15−メチル−13・14−ジデヒドロ
−、 ３−オキサ−16−メチル−13・14−ジデヒドロ
−、 ３−オキサ−16・16−ジメチル−13・14−ジデ
ヒドロ−、 ３−オキサ−16−フルオロ−13・14−ジデヒド
ロ−、 ３−オキサ−16・16−ジフルオロ−13・14−ジ
デヒドロ−、 ３−オキサ−17−フエニル−18・19・20−トリ
ノル−13・14−ジデヒドロ−、 ３−オキサ−17−（ｍ−トリフルオロメチルフ
エニル）−18・19・20−トリノル−13・14−ジデ
ヒドロ−、 ３−オキサ−17−（ｍ−クロロフエニル）−18・
19・20−トリノル−13・14−ジデヒドロ−、 ３−オキサ−17−（ｐ−フルオロフエニル）−
18・19・20−トリノル−13・14−ジデヒドロ−、 ３−オキサ−16−メチル−17−フエニル−18・
19・20−トリノル−13・14−ジデヒドロ−、 ３−オキサ−16・16−ジメチル−17−フエニル
−18・19・20−トリノル−13・14−ジデヒドロ
−、 ３−オササ−16−フルオロ−17−フエニル−
18・19・20−トリノル−13・14−ジデヒドロ−、 ３−オキサ−16・16−ジフルオロ−17−フエニ
ル−18・19・20−トリノル−13・14−ジデヒドロ
−、 ３−オキサ−16−フエニル−17・18・19・20−
テトラノル−13・14−ジデヒドロ−、 ３−オキサ−16−（ｍ−トリフルオロメチルフ
エニル）−17・18・19・20−テトラノル−13・14
−ジデヒドロ−、 ３−オキサ−16−（ｍ−クロロフエニル）−17・
18・19・20−テトラノル−13・14−ジデヒドロ
−、 ３−オキサ−16−（ｐ−フルオロフエニル）−
17・18・19・20−テトラノル−13・14−ジデヒド
ロ−、 ３−オキサ−16−フエニル−18・19・20−トリ
ノル−13・14−ジデヒドロ−、 ３−オキサ−16−メチル−16−フエニル−18・
19・20−トリノル−13・14−ジデヒドロ−、 ３−オキサ−16−フエノキシ−17・18・19・20
−テトラノル−13・14−ジデヒドロ−、 ３−オキサ−16−（ｍ−トリフルオロメチルフ
エノキシ）−17・18・19・20−テトラノル−13・
14−ジデヒドロ−、 ３−オキサ−16−（ｍ−クロロフエノキシ）−
17・18・19・20−テトラノル−13・14−ジデヒド
ロ−、 ３−オキサ−16−（ｐ−フルオロフエノキシ）−
17・18・19・20−テトラノル−13・14−ジデヒド
ロ−、 ３−オキサ−16−フエノキシ−18・19・20−ト
リノル−13・14−ジデヒドロ−、 ３−オキサ−16−メチル−16−フエノキシ−
18・19・20−トリノル−13・14−ジデヒドロ−、 ３−オキサ−13・14−ジヒドロ−、 ３−オキサ−15−メチル−13・14−ジヒドロ
−、 ３−オキサ−16−メチル−13・14−ジヒドロ
−、 ３−オキサ−16・16−ジメチル−13・14−ジヒ
ドロ−、 ３−オキサ−16−フルオロ−13・14−ジヒドロ
−、 ３−オキサ−16・16−ジフルオロ−13・14−ジ
ヒドロ−、 ３−オキサ−17−フエニル−18・19・20−トリ
ノル−13・14−ジヒドロ−、 ３−オキサ−17−（ｍ−トリフルオロメチルフ
エニル）−18・19・20−トリノル−13・14−ジヒ
ドロ−、 ３−オキサ−17−（ｍ−クロロフエニル）−18・
19・20−トリノル−13・14−ジヒドロ−、 ３−オキサ−17−（ｐ−フルオロフエニル）−
18・19・20−トリノル−13・14−ジヒドロ−、 ３−オキサ−16−メチル−17−フエニル−18・
19・20−トリノル−13・14−ジヒドロ−、 ３−オキサ−16・16−ジメチル−17−フエニル
−18・19・20−トリノル−13・14−ジヒドロ−、 ３−オキサ−16−フルオロ−17−フエニル−
18・19・20−トリノル−13・14−ジヒドロ−、 ３−オキサ−16・16−ジフルオロ−17−フエニ
ル−18・19・20−トリノル−13・14−ジヒドロ
−、 ３−オキサ−16−フエニル−17・18・19・20−
テトラノル−13・14−ジヒドロ−、 ３−オキサ−16−（ｍ−トリフルオロメチルフ
エニル）−17・18・19・20−テトラノル−13・14
−ジヒドロ−、 ３−オキサ−16−（ｍ−クロロフエニル）−17・
18・19・20−テトラノル−13・14−ジヒドロ−、 ３−オキサ−16−（ｐ−フルオロフエニル）−
17・18・19・20−テトラノル−13・14−ジヒドロ
−、 ３−オキサ−16−フエニル−18・19・20−トリ
ノル−13・14−ジヒドロ−、 ３−オキサ−16−メチル−16−フエニル−18・
19・20−トリノル−13・14−ジヒドロ−、 ３−オキサ−16−フエノキシ−17・18・19・20
−テトラノル−13・14−ジヒドロ−、 ３−オキサ−16−（ｍ−トリフルオロメチルフ
エノキシ）−17・18・19・20−テトラノル−13・
14−ジヒドロ−、 ３−オキサ−16−（ｍ−クロロフエノキシ）−
17・18・19・20−テトラノル−13・14−ジヒドロ
−、 ３−オキサ−16−（ｐ−フルオロフエノキシ）−
17・18・19・20−テトラノル−13・14−ジヒドロ
−、 ３−オキサ−16−メチル−フエノキシ−18・
19・20−トリノル−13・14−ジヒドロ−、 ３−オキサ−15−エピ−13−シス−、 ３−オキサ−15−メチル−15−エピ−13−シス
−、 ３−オキサ−16−メチル−15−エピ−13−シス
−、 ３−オキサ−16・16−ジメチル−15−エピ−13
−シス−、 ３−オキサ−16−フルオロ−15−エピ−13−シ
ス−、 ３−オキサ−16・16−ジフルオロ−15−エピ−
13−シス−、 ３−オキサ−17−フエニル−18・19・20−トリ
ノル−15−エピ−13−シス−、 ３−オキサ−17−（ｍ−トリフルオロメチルフ
エニル）−18・19・20−トリノル−15−エピ−13
−シス−、 ３−オキサ−17−（ｍ−クロロフエニル）−18・
19・20−トリノル−15−エピ−13−シス−、 ３−オキサ−17−（ｐ−フルオロフエニル）−
18・19・20−トリノル−15−エピ−13−シス−、 ３−オキサ−16−メチル−17−フエニル−18・
19・20−トリノル−15−エピ−13−シス−、 ３−オキサ−16・16−ジメチル−17−フエニル
−18・19・20−トリノル−15−エピ−13−シス
−、 ３−オキサ−16−フルオロ−17−フエニル−
18・19・20−トリノル−15−エピ−13−シス−、 ３−オキサ−16・16−ジフルオロ−17−フエニ
ル−18・19・20−トリノル−15−エピ−13−シス
−、 ３−オキサ−16−フエニル−17・18・19・20−
テトラノル−15−エピ−13−シス−、 ３−オキサ−16−（ｍ−トリフルオロメチルフ
エニル）−17・18・19・20−テトラノル−15−エ
ピ−13−シス−、 ３−オキサ−16−（ｍ−クロロフエニル）−17・
18・19・20−テトラノル−15−エピ−13−シス
−、 ３−オキサ−16−（ｐ−フルオロフエニル）−
17・18・19・20−テトラノル−15−エピ−13−シ
ス−、 ３−オキサ−16−フエニル−18・19・20−トリ
ノル−15−エピ−13−シス−、 ３−オキサ−16−メチル−16−フエニル−18・
19・20−トリノル−15−エピ−13−シス−、 ３−オキサ−16−フエノキシ−17・18・19・20
−テトラノル−15−エピ−13−シス−、 ３−オキサ−16−（ｍ−トリフルオロメチルフ
エノキシ）−17・18・19・20−テトラノル−15−
エピ−13−シス−、 ３−オキサ−16−（ｍ−クロロフエノキシ）−
17・18・19・20−テトラノル−15−エピ−13−シ
ス−、 ３−オキサ−16−（ｐ−フルオロフエノキシ）−
17・18・19・20−テトラノル−15−エピ−13−シ
ス−、 ３−オキサ−16−フエノキシ−18・19・20−ト
リノル−15−エピ−13−シス−、 ３−オキサ−16−メチル−16−フエノキシ−
18・19・20−トリノル−15−エピ−13−シス−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−15−メチル
−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16−メチル
−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16・16−ジメ
チル−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16−フルオロ
−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16・16−ジフ
ルオロ−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−17−フエニル
−18・19・20−トリノル−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−17−（ｍ−ト
リフルオロメチルフエニル）−18・19・20−トリ
ノル−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−17−（ｍ−ク
ロロフエニル）−18・19・20−トリノル−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−17−（ｐ−フ
ルオロフエニル）−18・19・20−トリノル−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16−メチル−
17−フエニル−18・19・20−トリノル−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16・16−ジメ
チル−17−フエニル−18・19・20−トリノル−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16−フルオロ
−17−フエニル−18・19・20−トリノル−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16・16−ジフ
ルオロ−17−フエニル−18・19・20−トリノル
−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16−フエニル
−17・18・19・20−テトラノル−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16−（ｍ−ト
リフルオロメチルフエニル）−17・18・19・20−
テトラノル−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16−（ｍ−ク
ロロフエニル）−17・18・19・20−テトラノル
−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16−（ｐ−フ
ルオロフエニル）−17・18・19・20−テトラノル
−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16−フエニル
−18・19・20−トリノル−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16−メチル−
16−フエニル−18・19・20−トリノル−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16−フエノキ
シ−17・18・19・20−テトラノル−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16−（ｍ−ト
リフルオロメチルフエノキシ）−17・18・19・20
−テトラノル−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16−（ｍ−ク
ロロフエノキシ）−17・18・19・20−テトラノル
−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16−（ｐ−フ
ルオロフエノキシ）−17・18・19・20−テトラノ
ル−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16−フエノキ
シ−18・19・20−トリノル−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16−メチル−
16−フエノキシ−18・19・20−トリノル−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−15−メチル−
13・14−ジデヒドロ−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16−メチル−
13・14−ジデヒドロ−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16・16−ジメ
チル−13・14−ジデヒドロ−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16−フルオロ
−13・14−ジデヒドロ−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16・16−ジフ
ルオロ−13・14−ジデヒドロ−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−17−フエニル
−18・19・20−トリノル−13・14−ジデヒドロ
−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−17−（ｍ−ト
リフルオロメチルフエニル）−18・19・20−トリ
ノル−13・14−ジデヒドロ−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−17−（ｍ−ク
ロロフエニル）18・19・20−トリノル−13・14−
ジデヒドロ−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−17−（ｐ−フ
ルオロフエニル）−18・19・20−トリノル−13・
14−ジデヒドロ−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16−メチル−
17−フエニル−18・19・20−トリノル−13・14−
ジデヒドロ−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16・16−ジメ
チル−17−フエニル−18・19・20−トリノル−
13・14−ジデヒドロ−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16−フルオロ
−17−フエニル−18・19・20−トリノル−13・14
−ジデヒドロ−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16・16−ジフ
ルオロ−17−フエニル−18・19・20−トリノル−
13・14−ジデヒドロ−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16−フエニル
−17・18・19・20−テトラノル−13・14−ジデヒ
ドロ−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16−（ｍ−ト
リフルオロメチルフエニル）−17・18・19・20−
テトラノル−13・14−ジデヒドロ−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16−（ｍ−ク
ロロフエニル）−17・18・19・20−テトラノル−
13・14−ジデヒドロ−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16−（ｐ−フ
ルオロフエニル）−17・18・19・20−テトラノル
−13・14−ジデヒドロ−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16−フエニル
−18・19・20−トリノル−13・14−ジデヒドロ
−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16−メチル−
16−フエニル−18・19・20−トリノル−13・14−
ジデヒドロ−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16−フエノキ
シ−17・18・19・20−テトラノル−13・14−ジデ
ヒドロ−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16−（ｍ−ト
リフルオロメチルフエノキシ）−17・18・19・20
−テトラノル−13・14−ジデヒドロ−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16−（ｍ−ク
ロロフエノキシ）−17・18・19・20−テトラノル
−13・14−ジデヒドロ−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16−（ｐ−フ
ルオロフエノキシ）17・18・19・20−テトラノル
−13・14−ジデヒドロ−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16−フエノキ
シ−18・19・20−トリノル−13・14−ジデヒドロ
−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16−メチル−
16−フエノキシ−18・19・20−トリノル−13・14
−ジデヒドロ−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−13・14−ジヒ
ドロ−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−15−メチル−
13・14−ジヒドロ−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16−メチル−
13・14−ジヒドロ−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16・16−ジメ
チル−13・14−ジヒドロ−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16−フルオロ
−13・14−ジヒドロ−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16・16−ジフ
ルオロ−13・14−ジヒドロ−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−17−フエニル
−18・19・20−トリノル−13・14−ジヒドロ−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−17−（ｍ−ト
リフルオロメチルフエニル）−18・19・20−トリ
ノル−13・14−ジヒドロ−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−17−（ｍ−ク
ロロフエニル）−18・19・20−トリノル−13・14
−ジヒドロ−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−17−（ｐ−フ
ルオロフエニル）−18・19・20−トリノル−13・
14−ジヒドロ−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16−メチル−
17−フエニル−18・19・20−トリノル−13・14−
ジヒドロ−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16・16−ジメ
チル−17−フエニル−18・19・20−トリノル−
13・14−ジヒドロ−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16−フルオロ
−17−フエニル−18・19・20−トリノル−13・14
−ジヒドロ−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16・16−ジフ
ルオロ−17−フエニル−18・19・20−トリノル−
13・14−ジヒドロ−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16−フエニル
−17・18・19・20−テトラノル−13・14−ジヒド
ロ−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16−（ｍ−ト
リフルオロメチルフエニル）−17・18・19・20−
テトラノル−13・14−ジヒドロ−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16−（ｍ−ク
ロロフエニル）−17・18・19・20−テトラノル−
13・14−ジヒドロ−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16−（ｐ−フ
ルオロフエニル）−17・18・19・20−テトラノル
−13・14−ジヒドロ−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16−フエニル
−18・19・20−トリノル−13・14−ジヒドロ−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16−メチル−
16−フエニル−18・19・20−トリノル−13・14−
ジヒドロ−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16−フエノキ
シ−17・18・19・20−テトラノル−13・14−ジヒ
ドロ−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16−（ｍ−ト
リフルオロメチルフエニル）−17・18・19・20−
テトラノル−13・14−ジヒドロ−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16−（ｍ−ク
ロロフエノキシ）−17・18・19・20−テトラノル
−13・14−ジヒドロ−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16−（ｐ−フ
ルオロフエノキシ）−17・18・19・20−テトラノ
ル−13・14−ジヒドロ−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16−メチル−
16−フエノキシ−18・19・20−トリノル−13・14
−ジヒドロ−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−15−エピ−13
−シス−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−15−メチル−
15−エピ−13−シス−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16−メチル−
15−エピ−13−シス−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16・16−ジチ
メル−15−エピ−13−シス−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16−フルオロ
−15−エピ−13−シス−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16・16−ジフ
ルオロ−15−エピ−13−シス−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−17−フエニル
−18・19・20−トリノル−15−エピ−13−シス
−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−17−（ｍ−ト
リフルオロメチルフエニル）−18・19・20−トリ
ノル−15−エピ−13−シス−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−17−（ｍ−ク
ロロフエニル）−18・19・20−トリノル−15−エ
ピ−13−シス−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−17−（ｐ−フ
ルオロフエニル）−18・19・20−トリノル−15−
エピ−13−シス−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16−メチル−
17−フエニル−18・19・20−トリノル−15−エピ
−13−シス−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16・16−ジメ
チル−17−フエニル−18・19・20−トリノル−15
−エピ−13−シス−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16−フルオロ
−17−フエニル−18・19・20−トリノル−15−エ
ピ−13−シス−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16・16−ジフ
ルオロ−17−フエニル−18・19・20−トリノル−
15−エピ−13−シス−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16−フエニル
−17・18・19・20−テトラノル−15−エピ−13−
シス−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16−（ｍ−ト
リフルオロメチルフエニル）−17・18・19・20−
テトラノル−15−エピ−13−シス−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16−（ｍ−ク
ロロフエニル）−17・18・19・20−テトラノル−
15−エピ−13−シス−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16−（ｐ−フ
ルオロフエニル）−17・18・19・20−テトラノル
−15−エピ−13−シス−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16−フエニル
−18・19・20−トリノル−15−エピ−13−シス
−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16−メチル−
16−フエニル−18・19・20−トリノル−15−エピ
−13−シス−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16−フエノキ
シ−17・18・19・20−テトラノル−15−エピ−13
−シス−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16−（ｍ−ト
リフルオロメチルフエノキシ）−17・18・19・20
−テトラノル−15−エピ−13−シス−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16−（ｍ−ク
ロロフエノキシ）−17・18・19・20−テトラノル
−15−エピ−13−シス−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16−（ｐ−フ
ルオロフエノキシ）−17・18・19・20−テトラノ
ル−15−エピ−13−シス−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16−フエノキ
シ−18・19・20−トリノル−15−エピ−13−シス
−、 トランス−２・３−ジデヒドロ−16−メチル−
16−フエノキシ−18・19・20−トリノル−15−エ
ピ−13−シス−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−４・５・６
−トリノル−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−４・５・６
−トリノル−15−メチル−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−４・５・６
−トリノル−16−メチル−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−４・５・６
−トリノル−16・16−ジメチル−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−４・５・６
−トリノル−16−フルオロー、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−４・５・６
−トリノル−16・16−ジフルオロー、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−17−フエニ
ル−４・５・６・18・19・20−ヘキサノル−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−17−（ｍ−
トリフルオロメチルフエニル）−４・５・６・
18・19・20−ヘキサノル−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−17−（ｍ−
クロロフエニル）−４・５・６・18・19・20−ヘ
キサノル−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−17−（ｐ−
フルオロフエニル）−４・５・６・18・19・20−
ヘキサノル−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−16−メチル
−17−フエニル−４・５・６・18・19・20−ヘキ
サノル−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−16・16−ジ
メチル−17−フエニル−４・５・６・18・19・20
−ヘキサノル−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン16−フルオロ
−17−フエニル−４・５・６・18・19・20−ヘキ
サノル−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−16・16−ジ
フルオロ−17−フエニル−４・５・６・18・19・
20−ヘキサノル−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−16−フエニ
ル−４・５・６・17・18・19・20−ヘプタノル
−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−16−（ｍ−
トリフルオロメチルフエニル）−４・５・６・
17・18・19・20−ヘプタノル−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−16−（ｍ−
クロロフエニル）−４・５・６・17・18・19・20
−ヘプタノル−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−16−（ｐ−
フルオロフエニル）−４・５・６・17・18・19・
20−ヘプタノル−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−16−フエニ
ル−４・５・６・18・19・20−ヘキサノル−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−16−メチル
−16−フエニル−４・５・６・18・19・20−ヘキ
サノル−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−16−フエノ
キシ−４・５・６・17・18・19・20−ヘプタノル
−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−16−（ｍ−
トリフルオロメチルフエニル）−４・５・６・
17・18・19・20−ヘプタノル−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−16−（ｍ−
クロロフエノキシ）−４・５・６・17・18・19・
20−ヘプタノル−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−16−（ｐ−
フルオロフエノキシ）−４・５・６・17・18・
19・20−ヘプタノル−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−16−フエノ
キシ−４・５・６・18・19・20−ヘキサノル−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−16−メチル
−16−フエノキシ−４・５・６・18・19・20−ヘ
キサノル−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−15−メチル
−13・14−ジデヒドロ−４・５・６−トリノル
−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−16−メチル
−13・14−ジデヒドロ−４・５・６−トリノル
−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−16・16−ジ
メチル−13・14−ジデヒドロ−４・５・６−トリ
ノル−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−16−フルオ
ロ−13・14−ジデヒドロ−４・５・６−トリノル
−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−16・16−ジ
フルオロ−13・14−ジデヒドロ−４・５・６−ト
リノル−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−17−フエニ
ル−４・５・６・18・19・20−ヘキサノル−13・
14−ジデヒドロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−17−（ｍ−
トリフルオロメチルフエニル）−４・５・６・
18・19・20−ヘキサノル−13・14−ジデヒドロ
−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−17−（ｍ−
クロロフエニル）−４・５・６・18・19・20−ヘ
キサノル−13・14−ジデヒドロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−17−（ｐ−
フルオロフエニル）−４・５・６・18・19・20−
ヘキサノル−13・14−ジデヒドロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−16−メチル
−17−フエニル−４・５・６・18・19・20−ヘキ
サノル−13・14−ジデヒドロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−16・16−ジ
メチル−17−フエニル−４・５・６・18・19・20
−ヘキサノル−13・14−ジデヒドロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−16−フルオ
ロ−17−フエニル−４・５・６・18・19・20−ヘ
キサノル−13・14−ジデヒドロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−16・16−ジ
フルオロ−17−フエニル−４・５・６・18・19・
20−ヘキサノル−13・14−ジデヒドロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−16−フエニ
ル−４・５・６・17・18・19・20−ヘプタノル−
13・14−ジデヒドロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−16−（ｍ−
トリフルオロメチルフエニル）−４・５・６・
17・18・19・20−ヘプタノル−13・14−ジデヒド
ロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−16−（ｍ−
クロロフエニル）−４・５・６・17・18・19・20
−ヘプタノル−13・14−ジデヒドロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−16−（ｐ−
フルオロフエニル）−４・５・６・17・18・19・
20−ヘプタノル−13・14−ジデヒドロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−16−フエニ
ル−４・５・６・18・19・20−ヘキサノル−13・
14−ジデヒドロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−16−メチル
−16−フエニル−４・５・６・18・19・20−ヘキ
サノル−13・14−ジデヒドロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−16−フエノ
キシ−４・５・６・17・18・19・20−ヘプタノル
−13・14−ジデヒドロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−16−（ｍ−
トリフルオロメチルフエノキシ）−４・５・６・
17・18・19・20−ヘプタノル−13・14−ジデヒド
ロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−16−（ｍ−
クロロフエノキシ）−４・５・６・17・18・19・
20−ヘプタノル−13・14−ジデヒドロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−16−（ｐ−
フルオロフエノキシ）−４・５・６・17・18・
19・20−ヘプタノル−13・14−ジデヒドロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−16−フエノ
キシ−４・５・６・18・19・20−ヘキサノル−
13・14−ジデヒドロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−16−メチル
−16−フエノキシ−４・５・６・18・19・20−ヘ
キサノル−13・14−ジデヒドロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−４・５・６
−トリノル−13・14−ジデヒドロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−４・５・６
−トリノル−15−メチル−13・14−ジヒドロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−４・５・６−トリノル−16−メチル−13・14−
ジヒドロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−４・５・６
−トリノル−16・16−ジメチル−13・14−ジヒド
ロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−４・５・６
−トリノル−16−フルオロ−13・14−ジヒドロ
−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−４・５・６
−トリノル−16・16−ジフルオロ−13・14−ジヒ
ドロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−17−フエニ
ル−４・５・６・18・19・20−ヘキサノル−13・
14−ジヒドロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−17−（ｍ−
トリフルオロメチルフエニル）−４・５・６・
18・19・20−ヘキサノル−13・14−ジヒドロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−17−（ｍ−
クロロフエニル）−４・５・６・18・19・20−ヘ
キサノル−13・14−ジヒドロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−17−（ｐ−
フルオロフエニル）−４・５・６・18・19・20−
ヘキサノル−13・14−ジヒドロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−16−メチル
−17−フエニル−４・５・６・18・19・20−ヘキ
サノル−13・14−ジヒドロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−16・16−ジ
メチル−17−フエニル−４・５・６・18・19・20
−ヘキサノル−13・14−ジヒドロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−16−フルオ
ロ−17−フエニル−４・５・６・18・19・20−ヘ
キサノル−13・14−ジヒドロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−16・16−ジ
フルオロ−17−フエニル−４・５・６・18・19・
20−ヘキサノル−13・14−ジヒドロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−16−フエニ
ル−４・５・６・17・18・19・20−ヘプタノル−
13・14−ジヒドロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−16−（ｍ−
トリフルオロメチルフエニル）−４・５・６・
17・18・19・20−ヘプタノル−13・14−ジヒドロ
−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−16−（ｍ−
クロロフエニル）−４・５・６・17・18・19・20
−ヘプタノル−13・14−ジヒドロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−16−（ｐ−
フルオロフエニル）−４・５・６・17・18・19・
20−ヘプタノル−13・14−ジヒドロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−16−フエニ
ル−４・５・６・18・19・20−ヘキサノル−13・
14−ジヒドロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−16−メチル
−16−フエニル−４・５・６・18・19・20−ヘキ
サノル−13・14−ジヒドロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−16−フエノ
キシ−４・５・６・17・18・19・20−ヘプタノル
−13・14−ジヒドロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−16−（ｍ−
トリフルオロメチルフエノキシ）−４・５・６・
17・18・19・20−ヘプタノル−13・14−ジヒドロ
−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−16−（ｍ−
クロロフエノキシ）−４・５・６・17・18・19・
20−ヘプタノル−13・14−ジヒドロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−16−（ｐ−
フルオロフエノキシ）−４・５・６・17・18・
19・20−ヘプタノル−13・14−ジヒドロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−16−メチル
−16−フエノキシ−４・５・６・18・19・20−ヘ
キサノル−13・14−ジヒドロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−４・５・６
−トリノル−15−エピ−13−シス−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−４・５・６
−トリノル−15−メチル−15−エピ−13−シス
−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−４・５・６
−トリノル−16−メチル−15−エピ−13−シス
−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−４・５・６
−トリノル−16・16−ジメチル−15−エピ−13−
シス−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−４・５・６
−トリノル−16−フルオロ−15−エピ−13−シス
−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−４・５・６
−トリノル−16・16−ジフルオロ−15−エピ−13
−シス−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−17−フエニ
ル−４・５・６・18・19・20−ヘキサノル−15−
エピ−13−シス−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−17−（ｍ−
トリフルオロメチルフエニル）−４・５・６・
18・19・20−ヘキサノル−15−エピ−13−シス
−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−17−（ｍ−
クロロフエニル）−４・５・６・18・19・20−ヘ
キサノル−15−エピ−13−シス−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−17−（ｐ−
フルオロフエニル）−４・５・６・18・19・20−
ヘキサノル−15−エピ−13−シス−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−16−メチル
−17−フエニル−４・５・６・18・19・20−ヘキ
サノル−15−エピ−13−シス−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−16・16−ジ
メチル−17−フエニル−４・５・６・18・19・20
−ヘキサノル−15−エピ−13−シス−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−16−フルオ
ロ−17−フエニル−４・５・６・18・19・20−ヘ
キサノル−15−エピ−13−シス−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−16・16−ジ
フルオロ−17−フエニル−４・５・６・18・19・
20−ヘキサノル−15−エピ−13−シス−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−16−フエニ
ル−４・５・６・17・18・19・20−ヘプタノル−
15−エピ−13−シス−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−16−（ｍ−
トリフルオロメチルフエニル）−４・５・６・
17・18・19・20−ヘプタノル−15−エピ−13−シ
ス−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−16−（ｍ−
クロロフエニル）−４・５・６・17・18・19・20
−ヘプタノル−15−エピ−13−シス−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−16−（ｐ−
フルオロフエニル）−４・５・６・17・18・19・
20−ヘプタノル−15−エピ−13−シス−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−16−フエニ
ル−４・５・６・18・19・20−ヘキサノル−15−
エピ−13−シス−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−16−メチル
−16−フエニル−４・５・６・18・19・20−ヘキ
サノル−15−エピ−13−シス−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−16−フエノ
キシ−４・５・６・17・18・19・20−ヘプタノル
−15−エピ−13−シス−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−16−（ｍ−
トリフルオロメチルフエノキシ）−４・５・６・
17・18・19・20−ヘプタノル−15−エピ−13−シ
ス−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−16−（ｍ−
クロロフエノキシ）−４・５・６・17・18・19・
20−ヘプタノル−15−エピ−13−シス−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−16−（ｐ−
フルオロフエノキシ）−４・５・６・17・18・
19・20−ヘプタノル−13−シス−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−16−フエノ
キシ−４・５・６・18・19・20−ヘキサノル−15
−エピ−13−シス−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−16−メチル
−16−フエノキシ−４・５・６・18・19・20−ヘ
キサノル−15−エピ−13−シス−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−４・５・６−トリノル−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−４・５・６−トリノル−15−メチル−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−４・５・６−トリノル−16−メチル− ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−４・５・６−トリノル−16・16−ジメチル−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−４・５・６−トリノル−16−フルオロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−４・５・６−トリノル−16・16−ジフルオロ
−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−17−フエニル−４・５・６・18・19・20−ヘキ
サノル−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−17−（ｍ−トリフルオロメチルフエニル）−４・
５・６・18・19・20−ヘキサノル−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−17−（ｍ−クロロフエニル）−４・５・６・18・
19・20−ヘキサノル−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−17−（ｐ−フルオロフエニル）−４・５・６・
18・19・20−ヘキサノル−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−16−メチル−17−フエニル−４・５・６・18・
19・20−ヘキサノル−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−16・16−ジメチル−17−フエニルー４・５・
６・18・19・20−ヘキサノル−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−16−フルオロ−17−フエニル−４・５・６・
18・19・20−ヘキサノル−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−16・16−ジフルオロ−17−フエニル−４・５・
６・18・19・20−ヘキサノル−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−16−フエニル−４・５・６・17・18・19・20−
ヘプタノル−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−16−（ｍ−トリフルオロメチルフエノニル）−
４・５・６・17・18・19・20−ヘプタノル−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−16−（ｍ−クロロフエニル）−４・５・６・17・
18・19・20−ヘプタノル−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−16−（ｐ−フルオロフエニル）−４・５・６・
17・18・19・20−ヘプタノル−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−16−フエニル−４・５・６・18・19・20−ヘキ
サノル−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−16−メチル−16−フエニル−４・５・６・18・
19・20−ヘキサノル−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−16−フエノキシ−４・５・６・17・18・19・20
−ヘプタノル−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−16−（ｍ−トリフルオロメチルフエノキシ）−
４・５・６・17・18・19・20−ヘプタノル−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−16−（ｍ−クロロフエノキシ）−４・５・６・
17・18・19・20−ヘプタノル−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−16−（ｐ−フルオロフエノキシ）−４・５・６・
17・18・19・20−ヘプタノル−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−16−フエノキシ−４・５・６・18・19・20−ヘ
キサノル−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−16−メチル−16−フエノキシ−４・５・６・
18・19・20−ヘキサノル−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−15−メチル−13・14−ジデヒドロ−４・５・６
−トリノル−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−16−メチル−13・14−ジデヒドロ−４・５・６
−トリノル−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−16・16−ジメチル−13・14−ジデヒドロ−４・
５・６−トリノル−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−16−フルオロ−13・14−ジデヒドロ−４・５・
６−トリノル−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−16・16−ジフルオロー13・14−ジデヒドロ−
４・５・６−トリノル−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−17−フエニル−４・５・６・18・19・20−ヘキ
サノル−13・14−ジデヒドロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−17−（ｍ−トリフルオロメチルフエニル）−４・
５・６・18・19・20−ヘキサノル−13・14−ジデ
ヒドロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−17−（ｍ−クロロフエニル）−４・５・６・18・
19・20−ヘキサノル−13・14−ジデヒドロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−17−（ｐ−フルオロフエニル）−４・５・６・
17・18・19・20−ヘキサノル−13・14−ジデヒド
ロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−16−メチル−17−フエニル−４・５・６・18・
19・20−ヘキサノル−13・14−ジデヒドロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−16・16−ジメチル−17−フエニル−４・５・
６・18・19・20−ヘキサノル−13・14−ジデヒド
ロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−16−フルオロ−17−フエニル−４・５・６・
18・19・20−ヘキサノル−13・14−ジデヒドロ
−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−16・16−ジフルオロ−17−フエニル−４・５・
６・18・19・20−ヘキサノル−13・14−ジデヒド
ロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−16−フエノニル−４・５・６・17・18・19・20
−ヘプタノル−13・14−ジデヒドロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−16−（ｍ−トリフルオロメチルフエニル）−４・
５・６・17・18・19・20−ヘプタノル−13・14−
ジデヒドロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−16−（ｍ−クロロフエニル）−４・５・６・17・
18・19・20−ヘプタノル−13・14−ジデヒドロ
−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−16−（ｐ−フルオロフエニル）−４・５・６・
17・18・19・20−ヘプタノル−13・14−ジデヒド
ロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−16−フエニル−４・５・６・18・19・20−ヘキ
サノル−13・14−ジデヒドロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−16−メチル−16−フエニル−４・５・６・18・
19・20−ヘキサノル−13・14−ジデヒドロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−16−フエノキシ−４・５・６・17・18・19・20
−ヘプタノル−13・14−ジデヒドロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−16−（ｍ−トリフルオロメチルフエノキシ）−
４・５・６・17・18・19・20−ヘプタノル−13・
14−ジデヒドロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−16−（ｍ−クロロフエノキシ）−４・５・６・
17・18・19・20−ヘプタノル−13・14−ジデヒド
ロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−16−（ｐ−フルオロフエノキシ）−４・５・６・
17・18・19・20−ヘプタノル−13・14−ジデヒド
ロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−16−フエノキシ−４・５・６・18・19・20−ヘ
キサノル−13・14−ジデヒドロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−16−メチル−16−フエノキシ−４・５・６・
18・19・20−ヘキサノル−13・14−ジデヒドロ
−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−４・５・６−トリノル−13・14−ジヒドロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−４・５・６−トリノル−15−メチル−13・14−
ジヒドロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−４・５・６−トリノル−16−メチル−13・14−
ジヒドロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−４・５・６−トリノル−16・16−ジメチル−
13・14−ジヒドロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−４・５・６−トリノル−16−フルオロ−13・14
−ジヒドロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−４・５・６−トリノル−16・16−ジフルオロ−
13・14−ジヒドロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−17−フエニル−４・５・６・18・19・20−ヘキ
サノル−13・14−ジヒドロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−17−（ｍ−トリフルオロメチルフエニル）−４・
５・６・18・19・20−ヘキサノル−13・14−ジヒ
ドロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−17−（ｍ−クロロフエニル）−４・５・６・18・
19・20−ヘキサノル−13・14−ジヒドロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−17−（ｐ−フルオロフエニル）−４・５・６・
18・19・20−ヘキサノル−13・14−ジヒドロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−16−メチル−17−フエニル−４・５・６・18・
19・20−ヘキサノル−13・14−ジヒドロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−16・16−ジメチル−17−フエニル−４・５・
６・18・19・20−ヘキサノル−13・14−ジヒドロ
−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−16−フルオロ−17−フエニル−４・５・６・
18・19・20−ヘキサノル−13・14−ジヒドロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−16・16−ジフルオロ−17−フエニル−４・５・
６・18・19・20−ヘキサノル−13・14−ジヒドロ
−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−16−フエニル−４・５・６・17・18・19・20−
ヘプタノル−13・14−ジヒドロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−16−（ｍ−トリフルオロメチルフエニル）−４・
５・６・17・18・19・20−ヘプタノル−13・14−
ジヒドロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−16−（ｍ−クロロフエニル）−４・５・６・17・
18・19・20−ヘプタノル−13・14−ジヒドロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−16−（ｐ−フルオロフエニル）−４・５・６・
17・18・19・20−ヘプタノル−13・14−ジヒドロ
−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−16−フエニル−４・５・６・18・19・20−ヘキ
サノル−13・14−ジヒドロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−16−メチル−16−フエニル−４・５・６・18・
19・20−ヘキサノル−13・14−ジヒドロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−16−フエノキシ−４・５・６・17・18・19・20
−ヘプタノル−13・14−ジヒドロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−16−（ｍ−トリフルオロメチルフエノキシ）−
４・５・６・17・18・19・20−ヘプタノル−13・
14−ジヒドロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−16−（ｍ−クロロフエノキシ）−４・５・６・
17・18・19・20−ヘプタノル−13・14−ジヒドロ
−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−16−（ｐ−フルオロフエノキシ）−４・５・６・
17・18・19・20−ヘプタノル−13・14−ジヒドロ
−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−16−メチル−16−フエノキシ−４・５・６・
18・19・20−ヘキサノル−13・14−ジヒドロ−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−４・５・６−トリノル−15−エピ−13−シス
−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−４・５・６−トリノル−15−メチル−15−エピ
−13−シス−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−４・５・６−トリノル−16−メチル−15−エピ
−13−シス−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−４・５・６−トリノル−16・16−ジメチル−15
−エピ−13−シス−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−４・５・６−トリノル−16−フルオロ−15−エ
ピ−13−シス−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−４・５・６−トリノル−16・16−ジフルオロ−
15−エピ−13−シス−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−17−フエニル−４・５・６・18・19・20−ヘキ
サノル−15−エピ−13−シス−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−17−（ｍ−トリフルオロメチルフエニル）４・
５・６・18・19・20−ヘキサノル−15−エピ−13
−シス−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−17−（ｍ−クロロフエニル）−４・５・６・18・
19・20−ヘキサノル−15−エピ−13−シス−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−17−（ｐ−フルオロフエニル）−４・５・６・
18・19・20−ヘキサノル−15−エピ−13−シス
−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−16−フエノキシ−４・５・６・18・19・20−ヘ
キサノル−15−エピ−13−シス−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−16−メチル−17−フエニル−４・５・６・18・
19・20−ヘキサノル−15−エピ−13−シス−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−16・16−ジメチル−17−フエニル−４・５・
６・18・19・20−ヘキサノル−15−エピ−13−シ
ス−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−16−フルオロ−17−フエニル−４・５・６・
18・19・20−ヘキサノル−15−エピ−13−シス
−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−16・16−ジフルオロ−17−フエニル−４・５・
６・18・19・20−ヘキサノル−15−エピ−13−シ
ス−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−16−フエニル−４・５・６・17・18・19・20−
ヘプタノル−15−エピ−13−シス−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−16−（ｍ−トリフルオロメチルフエニル）−４・
５・６・17・18・19・20−ヘプタノル−15−エピ
−13−シス−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−16−（ｍ−クロロフエニル）−４・５・６・17・
18・19・20−ヘプタノル−15−エピ−13−シス
−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−16−（ｐ−フルオロフエニル）−４・５・６・
17・18・19・20−ヘプタノル−15−エピ−13−シ
ス−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−16−フエニル−４・５・６・18・19・20−ヘキ
サノル−15−エピ−13−シス−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−16−メチル−16−フエニル−４・５・６・18・
19・20−ヘキサノル−15−エピ−13−シス−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−16−フエノキシ−４・５・６・17・18・19・20
−ヘプタノル−15−エピ−13−シス−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−16−（ｍ−トリフルオロメチルフエノキシ）−
４・５・６・17・18・19・20−ヘプタノル−15−
エピ−13−シス−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−16−（ｍ−クロロフエニル）−４・５・６・17・
18・19・20−ヘプタノル−15−エピ−13−シス
−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−16−（ｐ−フルオロフエニル）−４・５・６・
17・18・19・20−ヘプタノル−15−エピ−13−シ
ス−、 ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−16−フエノキシ−４・５・６・18・19・20−ヘ
キサノル−15−エピ−13−シス−、及び ３・７−インタ−ｍ−フエニレン−３−オキサ
−16−メチル−16−フエノキシ−４・５・６・
18・19・20−ヘキサノル−15−エピ−13−シス
−。 参考例 １ ２−デカルボキシ−２−メチルカルボニル−
PGF2〓 （式：R1はメチル、Z1はシス−CH＝CH
−（CH2）3−、R8はヒドロキシ、Y1はトランス
−CH＝CH−、L1部分のR3とR4及びM1部分の
R5はすべて水素、及びR7はｎ−ブチル） 図Ａを参照。 Ａ PGF2〓11・15−ビス（テトラヒドロピラニ
ルエーテル）メチルエステル30ｇ、テトラヒド
ロフラン190ml、及びヘキサメチルジシリザン
100mlの溶液に環境温度でトリメチルシリルク
ロライド25mlをかきまぜながら加える。混合物
を環境温度で約１日放置する。シリカゲル
TLCのRfがＣ−９モノシリル化の完了を示す
時、粗生成物（式XII）を減圧下に濃縮し、残
留物をベンゼン中に取上げてろ過する。ろ液の
クロマトグラフイは純粋な式化合物を生
ずる。 Ｂ 実施例１のＡ〜Ｃ部の手順に従つて、上のＡ
部の反応生成物は２−デカルボキシ−２−アル
キルカルボニル−PGF2〓11・15−ビス（テト
ラヒドロピラニルエーテル）へ転化させる。 Ｃ 上のＢ部の反応生成物を酢酸−水−テトラヒ
ドロフラン（20：10：３）中で環境温度で約４
時間保持する。次に生ずる溶液を減圧下に濃縮
し、残留物を塩化メチレンに溶解し、シリカゲ
ル上のクロマトグラフイにかける。こうして純
粋な表題生成物が得られる。 参考例１の手順に従うが、適当なPGF2〓型、
８β・12α−PGF2〓型、PGF1〓型、８β・12α
−PGF1〓型、PGF2〓型、８β・12α−PGF2〓
型、PGF1〓型、又は８β・12α−PGF1〓型出発
材料を使用して、対応する ２−デカルボキシ−２−メチルカルボニル−
PGF2〓型、 ２−デカルボキシ−２−メチルカルボニル−８
β・12α−PGF2〓型、 ２−デカルボキシ−２−メチルカルボニル−
PGF1〓型、 ２−デカルボキシ−２−メチルカルボニル−８
β・12α−PGF1〓型、 ２−デカルボキシ−２−メチルカルボニル−
PGF2〓型 ２−デカルボキシ−２−メチルカルボニル−８
β・12α−PGF2〓型、 ２−デカルボキシ−２−メチルカルボニル−
PGF1〓型、及び ２−デカルボキシ−２−メチルカルボニル−８
β・12α−PGF1〓型 化合物が、その各々の親化合物として、又は２−
デカルボキシ−２−メチルカルボニル−９−デオ
キシ９−メチレン−PGF2型、２−デカルボキシ
−２−メチルカルボニル−９−デオキシ−９−メ
チレン−８β・12α−PGF2型、２−デカルボキ
シ−２−メチルカルボニル−９−デオキシ−９−
メチレン−PGF1型、又は２−デカルボキシ−２
−メチルカルボニル−９−デオキシ−９−メチル
−８β・12α−PGF1型化合物に対して上に説明
された特定的な側鎖特性を示すそれらの類似体と
してつくられる。 更に、参考例１の手順に従うが、適当な11−デ
オキシ−PGF2〓型、11−デオキシ８β・12α−
PGF2〓型、11−デオキシ−PGF1〓型、11−デオ
キシ−８β・12α−PGF1〓型、11−デオキシ−
PGF2〓型、11−デオキシ−８β・12α−PGF2〓
型、11−デオキシ−PGF1〓型、又は11−デオキ
シ−８β・12α−PGF1〓型出発材料を使用し
て、対応する ２−デカルボキシ−２−メチルカルボニル−11
−デオキシ−PGF2〓型、 ２−デカルボキシ−２−メチルカルボニル−11
−デオキシ−８β・12α−PGF2〓型、 ２−デカルボキシ−２−メチルカルボニル−11
−デオキシ−PGF1〓型、 ２−デカルボキシ−２−メチルカルボニル−11
−デオキシ−８β・12α−PGF1〓型、 ２−デカルボキシ−２−メチルカルボニル−11
−デオキシ−PGF2〓型、 ２−デカルボキシ−２−メチルカルボニル−11
−デオキシ−８β・12α−PGF2〓型、 ２−デカルボキシ−２−メチルカルボニル−11
−デオキシ−PGF1〓型、及び ２−デカルボキシ−２−メチルカルボニル−11
−デオキシ−８β・12α−PGF1〓型 化合物類が、その各々の親化合物として、又は２
−デカルボキシ−２−メチルカルボニル−９−デ
オキシ−９−メチレン−PGF2型、２−デカルボ
キシ−２−メチルカルボニル−９−デオキシ−９
−メチレン−８β・12α−PGF2型、２−デカル
ボキシ−２−メチルカルボニル−９−デオキシ−
９−メチレン−PGF1型、２−デカルボキシ−２
−メチルカルボニル−９−デオキシ−９−メチレ
ン−８β・12α−PGF1型化合物に対して上に述
べた特定的な側鎖の特性を示す類似体類としてつ
くられる。 参考例 ２ ２−デカルボキシ−２−メチルカルボニル−
PGE2 （式ＬＸ：R1、Z1、R8、Y1、M1、L1及び
R7は参考例１で定義されたとおり） 図Ｇを参照。 Ａ PGF211・15−ビス（テトラヒドロピラニル
エーテル）メチルエステル30ｇ、メタノール１
ml、ヒドロキシルアミン塩酸塩25mg、酢酸ナト
リウム30mg、及び水0.5mlの混合物を25℃で約
18時間放置した。生ずる混合物を25℃で窒素気
流下に濃縮した。次に残留物をジクロロメタン
で抽出し、洗つて蒸発させると残留物を生ず
る。シリカゲル上で酸留物をクロマトグラフイ
にかけると、純粋な式Ｌ化合物の
PGE211・15−ビス（テトラヒドロピラニルエ
ーテル）メチルエステルオキシムを生ずる。 Ｂ 実施例１のＡ、Ｂ及びＣ部の手順に従つて、
上のＡ部の反応生成物は２−デカルボキシ−２
−メチルカルボニル−PGF211・15−ビス（テ
トラヒドロピラニルエーテル）オキシムへ転化
される。 Ｃ 90％の酢酸水溶液10ml中のＢ部の反応生成物
150mgを10℃の冷却し、10％硝酸ナトリウム水
溶液５mlを加える。生ずる混合物を10℃で１時
間放置し、次に環境温度まで温め、10％硝酸ナ
トリウム水溶液５mlで処理する。混合物を環境
温度で更に１時間放置し、次に過剰の水を加
え、生ずる混合物を酢酸エチルで抽出する。有
機抽出液を洗つて乾燥し濃縮すると、純粋な表
題生成物を含有する残留物を生ずる。 参考例２の手順に従うが、適当な式Ｌ
PGE型、８β・12α−PGE型、11−デオキシ−
PGE型又は８β・12α−11−デオキシ−PGE型
出発材料を使用して、 ２−デカルボキシ−２−メチルカルボニル−
PGE型、 ２−デカルボキシ−２−メチルカルボニル−８
β・12α−PGE型、 ２−デカルボキシ−２−メチルカルボニル−11
−デオキシ−PGE型、又は ２−デカルボキシ−２−メチルカルボニル−11
−デオキシ−８β・12α−PGE型、 化合物が、その親化合物として、又は実施例４の
あとに述べた化合物の側鎖の特性を示す類似体と
してつくられる。 参考例 ３ ２−デカルボキシ−２−メチルカルボニル−
PGA2 （式は：〓は
【式】
Z1、Y1、M1、L1及びR7は参考例１で定義され
たとおり） ２−デカルボキシ−２−メチルカルボニル−
PGE2300mg、テトラヒドロフラン４ml及び0.5N塩
酸４mlの溶液を25℃で５日間放置する。塩水とジ
クロロメタン（１：３）を加え、生ずる混合物を
かきまぜる。有機相を分離し、乾燥して残留物ま
で濃縮する。残留物をシリカゲル上のクロマトグ
ラフイにかけると、純粋な表題生成物を生ずる。 参考例３の手順に従うが、適当な２−デカルボ
キシ−２−メチルカルボニル−PGE型又は２−
デカルボキシ−２−メチルカルボニル−８β・12
α−PGE型出発材料を使用して、 ２−デカルボキシ−２−メチルカルボニル−
PGA型、又は ２−デカルボキシ−２−メチルカルボニル−８
β・12α−PGA型 化合物は、種々の出発材料に対して参考例２のあ
とに述べた側鎖の特性を示すものがつくられる。 参考例 ４ ２−デカルボキシ−２−メチルカルボニル−
PGB2 （式：〓は
たとおり） ２−デカルボキシ−２−メチルカルボニル−
PGE2300mg、テトラヒドロフラン４ml及び0.5N塩
酸４mlの溶液を25℃で５日間放置する。塩水とジ
クロロメタン（１：３）を加え、生ずる混合物を
かきまぜる。有機相を分離し、乾燥して残留物ま
で濃縮する。残留物をシリカゲル上のクロマトグ
ラフイにかけると、純粋な表題生成物を生ずる。 参考例３の手順に従うが、適当な２−デカルボ
キシ−２−メチルカルボニル−PGE型又は２−
デカルボキシ−２−メチルカルボニル−８β・12
α−PGE型出発材料を使用して、 ２−デカルボキシ−２−メチルカルボニル−
PGA型、又は ２−デカルボキシ−２−メチルカルボニル−８
β・12α−PGA型 化合物は、種々の出発材料に対して参考例２のあ
とに述べた側鎖の特性を示すものがつくられる。 参考例 ４ ２−デカルボキシ−２−メチルカルボニル−
PGB2 （式：〓は
【式】
及びZ1、Y1、M1、L1及びR7は参考例１で定義
されたとおり） 水酸化カリウムを含有する50％エタノール水溶
液100ml中の２−デカルボキシ−２−メチルカル
ボニル−PGE2溶液を25℃で窒素雰囲気下に10時
間保持する。生ずる溶液を10℃に冷却し、ジエチ
ルエーテルでくり返し抽出する。有機抽出液を洗
い、乾燥して濃縮すると、表題生成物を含有する
残留物を生ずる。シリカゲル上のクロマトグラフ
イは純粋な生成物を生ずる。 実施例８の手順に従うが、適当な２−デカルボ
キシ−２−メチルカルボニル−PGE型出発材料
を使用して、参考例２のあとに出発材料に対して
述べた側鎖の特性を示す２−デカルボキシ−２−
メチルカルボニル−PGB型化合物がつくられる。 参考例 ５ ２−デカルボキシ−２−メチルカルボニル−
PGD2 （式：〓は
されたとおり） 水酸化カリウムを含有する50％エタノール水溶
液100ml中の２−デカルボキシ−２−メチルカル
ボニル−PGE2溶液を25℃で窒素雰囲気下に10時
間保持する。生ずる溶液を10℃に冷却し、ジエチ
ルエーテルでくり返し抽出する。有機抽出液を洗
い、乾燥して濃縮すると、表題生成物を含有する
残留物を生ずる。シリカゲル上のクロマトグラフ
イは純粋な生成物を生ずる。 実施例８の手順に従うが、適当な２−デカルボ
キシ−２−メチルカルボニル−PGE型出発材料
を使用して、参考例２のあとに出発材料に対して
述べた側鎖の特性を示す２−デカルボキシ−２−
メチルカルボニル−PGB型化合物がつくられる。 参考例 ５ ２−デカルボキシ−２−メチルカルボニル−
PGD2 （式：〓は
【式】
Z1、Y1、M1、L1及びR7は参考例１で定義され
たとおり） 参考例２の手順に従つて、PGD2のメチルエス
テル15−テトラヒドロピラニルエーテル（合衆国
特許第4016814号の実施例22のＢ部の化合物のメ
チルエステル）は表題化合物へ転化される。 参考例５の手順に従うが、適当なPGD型、８
β・12α−PGD型、９β−PGD型、又は８β・
９β・12α−PGD型出発材料を使用して、参考
例２のあとに記載された２−デカルボキシ−２−
メチルカルボニル−PGE型化合物としての側鎖
の特性を示す ２−デカルボキシ−２−メチルカルボニル−
PGD型、 ２−デカルボキシ−２−メチルカルボニル−８
β・12α−PGD型、 ２−デカルボキシ−２−メチルカルボニル−９
β−PGD型、又は ２−デカルボキシ−２−メチルカルボニル−８
β・９β・12α−PGD型 化合物類がつくられる。 参考例 ６ ２−デカルボキシ−２−メチルカルボニル−９
−デオキシ−９・10−ジデヒドロ−PGD2 （式：〓は
たとおり） 参考例２の手順に従つて、PGD2のメチルエス
テル15−テトラヒドロピラニルエーテル（合衆国
特許第4016814号の実施例22のＢ部の化合物のメ
チルエステル）は表題化合物へ転化される。 参考例５の手順に従うが、適当なPGD型、８
β・12α−PGD型、９β−PGD型、又は８β・
９β・12α−PGD型出発材料を使用して、参考
例２のあとに記載された２−デカルボキシ−２−
メチルカルボニル−PGE型化合物としての側鎖
の特性を示す ２−デカルボキシ−２−メチルカルボニル−
PGD型、 ２−デカルボキシ−２−メチルカルボニル−８
β・12α−PGD型、 ２−デカルボキシ−２−メチルカルボニル−９
β−PGD型、又は ２−デカルボキシ−２−メチルカルボニル−８
β・９β・12α−PGD型 化合物類がつくられる。 参考例 ６ ２−デカルボキシ−２−メチルカルボニル−９
−デオキシ−９・10−ジデヒドロ−PGD2 （式：〓は
【式】
Z1、Y1、M1、L1及びR7は参考例１で定義され
たとおり） 参考例３の手順に従つて、２−デカルボキシ−
２−メチルカルボニル−PGD2を脱水させると、
表題化合物を生成する。 上の実施例の手順に従うが、適当なPGD型又
は８β・12α−PGD型出発材料を使用して対応
する出発材料に対して参考例４のあとに記載した
側鎖の特性を示す ２−デカルボキシ−２−メチルカルボニル−９
−デオキシ−９・10−ジデヒドロ−PGD型、又
は ２−デカルボキシ−２−メチルカルボニル−９
−デオキシ−９・10−ジデヒドロ−PGD型 化合物類がつくられる。 更に参考例１〜６の手順に従うが、ケトン化段
階でＳ−フエニル−Ｎ−メチル−Ｓ−メチルスル
ホキシミンの代わりに、対応するＳ−エチルスル
ホキシミン、Ｓ−プロピルスルホキシミン、Ｓ−
イソプロピルスルホキシミン、Ｓ−ブチルスルホ
キシミン、Ｓ−イソブチルスルホキシミン、又は
Ｓ−第二ブチルスルホキシミンを使用して、実施
例５〜10の中とあとに述べた２−デカルボキシ−
２−メチルカルボニル−PG型生成物に対応する
２−デカルボキシ−２−エチルカルボニル−、２
−デカルボキシ−２−プロピルカルボニル−、２
−デカルボキシ−２−イソプロピルカルボニル
−、２−デカルボキシ−２−ブチルカルボニル
−、２−デカルボキシ−２−イソブチルカルボニ
ル−又は２−デカルボキシ−２−第二ブチルカル
ボニル−PG型生成物がつくられる。 更に参考例１の手順に従うが、前節に述べた種
類のスルホキシミン試薬を使用し、またPGFα
型出発材料の代わりに対応する９−デオキシ−９
−メチレン−PGF化合物（すなわち９−デオキ
シ−９−メチレン−PGF2メチルエステル11・15
−ビス（テトラヒドロピラニルエーテル））を使
用して、対応する２−デカルボキシ−２−エチル
カルボニル−、２−デカルボキシ−２−プロピル
カルボニル−、２−デカルボキシ−２−イソプロ
ピルカルボニル−、２−デカルボキシ−２−ブチ
ルカルボニル−、２−デカルボキシ−２−イソブ
チルカルボニル−又は２−デカルボキシ−２−第
二ブチルカルボニル−９−デオキシ−９−メチレ
ン−PGF2成物がつくられる。更にこのようなス
ルホキシミン試薬と、参考例１のあとに対応する
２−デカルボキシ−２−メチルカルボニル−
PGF2〓型生成物に対して述べたような側鎖置換
基を示す種々の９−デオキシ−９−メチレン−
PGF型又は９−デオキシ−９−メチレン−８
β・12α−PGF型化合物類を使用して、対応す
る２−デカルボキシ−９−デオキシ−９−メチレ
ン−PGF型又は８β・12α−PGF型生成物がつ
くられる。
たとおり） 参考例３の手順に従つて、２−デカルボキシ−
２−メチルカルボニル−PGD2を脱水させると、
表題化合物を生成する。 上の実施例の手順に従うが、適当なPGD型又
は８β・12α−PGD型出発材料を使用して対応
する出発材料に対して参考例４のあとに記載した
側鎖の特性を示す ２−デカルボキシ−２−メチルカルボニル−９
−デオキシ−９・10−ジデヒドロ−PGD型、又
は ２−デカルボキシ−２−メチルカルボニル−９
−デオキシ−９・10−ジデヒドロ−PGD型 化合物類がつくられる。 更に参考例１〜６の手順に従うが、ケトン化段
階でＳ−フエニル−Ｎ−メチル−Ｓ−メチルスル
ホキシミンの代わりに、対応するＳ−エチルスル
ホキシミン、Ｓ−プロピルスルホキシミン、Ｓ−
イソプロピルスルホキシミン、Ｓ−ブチルスルホ
キシミン、Ｓ−イソブチルスルホキシミン、又は
Ｓ−第二ブチルスルホキシミンを使用して、実施
例５〜10の中とあとに述べた２−デカルボキシ−
２−メチルカルボニル−PG型生成物に対応する
２−デカルボキシ−２−エチルカルボニル−、２
−デカルボキシ−２−プロピルカルボニル−、２
−デカルボキシ−２−イソプロピルカルボニル
−、２−デカルボキシ−２−ブチルカルボニル
−、２−デカルボキシ−２−イソブチルカルボニ
ル−又は２−デカルボキシ−２−第二ブチルカル
ボニル−PG型生成物がつくられる。 更に参考例１の手順に従うが、前節に述べた種
類のスルホキシミン試薬を使用し、またPGFα
型出発材料の代わりに対応する９−デオキシ−９
−メチレン−PGF化合物（すなわち９−デオキ
シ−９−メチレン−PGF2メチルエステル11・15
−ビス（テトラヒドロピラニルエーテル））を使
用して、対応する２−デカルボキシ−２−エチル
カルボニル−、２−デカルボキシ−２−プロピル
カルボニル−、２−デカルボキシ−２−イソプロ
ピルカルボニル−、２−デカルボキシ−２−ブチ
ルカルボニル−、２−デカルボキシ−２−イソブ
チルカルボニル−又は２−デカルボキシ−２−第
二ブチルカルボニル−９−デオキシ−９−メチレ
ン−PGF2成物がつくられる。更にこのようなス
ルホキシミン試薬と、参考例１のあとに対応する
２−デカルボキシ−２−メチルカルボニル−
PGF2〓型生成物に対して述べたような側鎖置換
基を示す種々の９−デオキシ−９−メチレン−
PGF型又は９−デオキシ−９−メチレン−８
β・12α−PGF型化合物類を使用して、対応す
る２−デカルボキシ−９−デオキシ−９−メチレ
ン−PGF型又は８β・12α−PGF型生成物がつ
くられる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 のプロスタグランジン類似体 〔式中R1は１〜４個の炭素原子のアルキルであ
り、 L1は【式】又は【式】であり、 M1は【式】又は【式】であり、 R7は−（CH2）n−CH3（ｍは１〜５）又は
【式】（ｈは０〜３）であり、 Z1は、シス−CH＝CH−CH2−（CH2）g−CH2−
又はシス−CH2−CH＝CH−（CH2）g−CH2−（ｇ
は１、２又は３である）である〕
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US05/888,695 US4123463A (en) | 1978-03-21 | 1978-03-21 | 2-Decarboxy-2-alkylketone prostaglandins |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS54141751A JPS54141751A (en) | 1979-11-05 |
| JPS6210226B2 true JPS6210226B2 (ja) | 1987-03-05 |
Family
ID=25393692
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3186079A Granted JPS54141751A (en) | 1978-03-21 | 1979-03-20 | Prostaglandin anologues |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (12) | US4123463A (ja) |
| JP (1) | JPS54141751A (ja) |
| AU (1) | AU522799B2 (ja) |
| BE (1) | BE874993A (ja) |
| CH (1) | CH638480A5 (ja) |
| DE (1) | DE2910474A1 (ja) |
| FR (1) | FR2424895A1 (ja) |
| GB (1) | GB2017086B (ja) |
| IL (1) | IL56814A (ja) |
| IT (1) | IT1209122B (ja) |
| NL (1) | NL7902170A (ja) |
| SE (1) | SE7902456L (ja) |
| ZA (1) | ZA79962B (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS595154A (ja) * | 1982-06-30 | 1984-01-12 | Ono Pharmaceut Co Ltd | プロスタグランジンｄ類似化合物 |
| DE3405181A1 (de) * | 1984-02-10 | 1985-08-22 | Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen | Neue carbacycline, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als arzneimittel |
| US4929740A (en) * | 1984-10-09 | 1990-05-29 | Syntex (U.S.A.) Inc. | Process for making 16-phenoxy- and 16-(substituted phenoxy)-prostatrienoic acid derivatives |
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