JPS63248818A - 脂肪族アミン連鎖延長剤を使用する反応射出成形ポリウレタン組成物を製造する方法 - Google Patents

脂肪族アミン連鎖延長剤を使用する反応射出成形ポリウレタン組成物を製造する方法

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JPS63248818A
JPS63248818A JP62259447A JP25944787A JPS63248818A JP S63248818 A JPS63248818 A JP S63248818A JP 62259447 A JP62259447 A JP 62259447A JP 25944787 A JP25944787 A JP 25944787A JP S63248818 A JPS63248818 A JP S63248818A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
反応射出成形ポリウレタン組成物は、ソサイアテイ・オ
フ・オウトモチイブ・エンジニアズ・バラセンジャ・カ
ー・ミーティング、ミシガン州デトロイト、９月２６−
６０．１９７７、によって紹介されたダブリュ・エイ・
ルデイウイコ及びアール・ピー・ティラーによって壱か
プまたザ・ニュージエネレ・−ジョン・オフ・リム・マ
テリアルーベ、（７＋／ラックス１０シリーズの論文；
上言ｅミーティングで紹介されたアール・エム・ジェル
キン及びエフ・イー・フリッチフィールドによって苔か
わ六：ザ・ブロバテイーズ・オフ゛・ハイモジコ、ラス
・リム・ウレタンの論文；英国特許１，５６４．２５８
およびインジェクション・トウ・リアクション・インジ
ェクション・モルディング（テクノミックス・インク１
９７９’）でのエフ・メルビン・スウイニイの本におい
て記載さハているように業界において公知である。 これらの系は、連鎖延長剤としてジオール、芳香族アミ
ン、シアンエチル化ポリオキシアルキレンアミンおよび
それらの混合物を使用する。 原則とｌ−てその脂肪族アミン類はリムポリウレタン用
に適宜使用されるのには早すぎると考えられていた。あ
る種の量の脂肪族アミン類は曲げ弾性率、Ｓ撃強さ。引
裂き強さおよび熱抵抗から選ばれた性質の１拙文けそハ
リ上を高めそしてこり。 らの性質はリムポリウレタン組成物においてその脂肪族
アミンの使用によってそのポリマーの他の性質の受は入
ねられないような低下なしに改良できることが発見さね
た。 本発明は 囚比較的高分子量ヒドロギシ含有ポリオールおよび（Ｆ
３）連鎖延長剤と（（７）ポリイソシアネート、ポリイ
ソチオンアネートまたはそれの混合物とを反応させるこ
とによって反応射出成形しまたポリウレタン組成物を製
造する方法において、その連鎖延長剤、 成分（Ｂ）は （１）（ａｌ　　脂肪族アミン水素原子を含まず、２−
４の好ましくは２〜３の平均ヒドロキシ官能性を有し、
そして３０〜１２０、好ましくは３０〜７０、もつとも
好ましくけ６０〜５０の平均ヒドロキシ当量Ｍ量を有す
Ｚ）ヒドロキシ含有連鎖延長剤の少なくとも１種又は （１））脂肪族アミン水素原子を有さす、セして少りく
とも２個の芳香族アミン水素原子を含む芳香族アミン含
有連鎖延長剤の少なくとも１種および （２）少なくと（１種の第一級アミン基、２−１６、好
ましくけ２〜１２、そしてもつとも好ま；〜くけ４〜８
の平均脂肪族アミン水素官能性および１５〜５００．好
ましくは５０〜２００そしてもつとも好ましくけ８０〜
１５０の平均脂肪族アミン水素当量重量を重重′る少な
くとも１種の脂肪族アミン含有連鎖延長剤からなる混合
物であり、 成分囚、（Ｂ）および（輪の総重量に基づいて成分Ｂ−
２のアミン水素原子と化学金論量（脂肪族アミン水素１
個につき１個のＮＧＯ又はＮ　ＣＳ基）の成分Ｃとの理
論的反応生成物の重量パーセントが５−２５、好ましく
は６〜２０そしてもつとも好ましく
【３６〜１６であり
、そしてＮ　ＣＸ三量化触媒が１．５０：１、好ましく
は０．７：１〜１．２５：１そしてもつとも好ましくは
ｏ、ｓ：ｉ〜１．１０：１であるような量で成分（５）
、（Ｂ）および（ｑが存在することを特徴とする方法に
関する。 そのＮＣＸインデックスは組成物において含有さねたＮ
ＣＯおよび／またはＮＣ８基の総量対活性水素原子の総
量の比である。 本発明において使用できる適当な比較的高分子量ポリエ
ーテルポリオールは活性アミン水素原子を含まずそして
２〜８、好ましくは２〜４、もつとも好ましくは２〜乙
の平均ヒドロキシ官能性および５００〜５０００．好ま
しくけ１０００〜３０００そしてもつとも好ましくは１
５００〜２５００の平均ヒドロキシ当量重量を有するポ
リエーテルポリオールおよびポリエステルポリオール又
はこわらの混合物である。 本発明において使用できる適当な比較的高分子量ポリエ
ーテルポリオールは、アルキレンオキシド、ハロゲン置
換または芳香族置換アルキレンオキシド又はそれの混合
物と活性）・ロゲン含有開始剤化合物とを反応させるこ
とによって作ｂＨるものである。 このようなアルキレンオキシドは例えばエチレンオキシ
ド、プロピレンオキシド、１．２−ブチレンオキシド、
２．３−ブチレンオキシド、スチレンオキシド、エビク
ロロヒドリン、エビブロモヒドリンおよびそわの混合物
である。 適当な開始剤化合物は、例えば水、エチレングリコール
、プロピレングリコール、ブタンジオール、ヘキサンジ
オール、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタ
エリスリトール、ヘキサントリオール、ソルビトール、
ヌクロース、ハイドロキノーン、レゾルシノール、カテ
コール、ビスフェノール類、ノボラック樹脂、リン酸お
よびそれの混合物である。 比較的高分子量ポリオール用の適当な開始剤は、例えば
アンモニア、エチレンジアミン、ジアミノプロパン類、
ジアミノブタン類、ジアミノペンタン類、ジアミノヘキ
サン類、ジエチレントリアミン類、トリエチレンテトラ
ミン、テトラエチレンペンタミン、ペンタエチレンへキ
サミノ。エタノールアミン、アミノエチルエタノールア
ミン、アユ１１ン、２．４−トルエンジアミン、２．６
−トルエンジアミン、ジアミノジフェニルオキシド（オ
キシジアニ１１ン）　、　２．４’−ジアミノ−ジフェ
ニルメタン、　４．４’−ジアミノジフェニルメタン、
１．３−７二二レンジアミン、ｉ、４−フェニレンジア
ミン。 ナフタレン−１，５−ジアミン、トリフェニルメタン−
４，４′、４“−トリアミン、４，４／−ジ（メチルア
ミン）−ジフェニルメタン、１−メチル−２−メチルア
ミノ−４−アミンベンゼン、１，３−ジエチル−２，４
−ジアミノベンゼン、２．４−ジアミノメシチレン、１
−メチル−６，５−ジエチル−２，４−ジアミノベンゼ
ン、１−メチル−６，５−ジエチル−２，６−ジアミノ
ベンゼン、１．３．５−トリエチル−２，６−ジアミノ
ベンゼン、　６．ｓ、３．′ｓ’−テトラエチルー４．
４′−ジアミノジフェニルメタンおよびアニリンとホル
ムアルデヒドから作ｂＨだポリフェニル−ポリメチレン
ポリアミンのようなアミンアルデヒド縮合生成物および
それちの混合物である。 本発明において使用できる適当なポリエステルポリオー
ルは例えばポリカルボン酸又はそねの無水物と多価アル
コールとを反応させることによって作す、Ｈだものを含
む。そのポリカルボン酸は脂肪族、脂環族、芳香族およ
び／または複素環であっても良くそして置換（例えばハ
ロゲン置換）および／または非置換であっても良い。こ
の種のカルボン酸の例は、コハク酸、アジピン酸、ヌペ
リン酸、アゼライン酸、セバシン酸、フタル酸、イソフ
タル酸、トリメリット酸、無水フタル酸、テトラヒドロ
フタル酸無水物、ヘキサヒドロフタル酸無水物、テトラ
クロロフタル酸無水物、エンドメチレンテトラヒドロフ
タル酸無水物、グルタル酸無水物、マレイン酸、マレイ
ン酸無水物、フマル酸、重量および三量化脂肪酸、単量
脂肪酸、と混合したオレイン酸テレフタル酸ジメチルエ
ヌテルおよびテレフタル醒ビスグリコールエステルであ
る。このような酸又は無水物の混合物は又使用できる。 適当な多価アルコールの例は、エチレンジ１１コール、
１，２−プロピレングリコール；１，３−プロピレング
リコール；　１．４−２．３−および１．２−ブチレン
グリコール；１．（Ｓ−へギザンジオール。 １．８−オクタンジオール：ネオペンチルグリコール；
シクロヘキサンジメタツール（１，４〜ビスーヒドロキ
シメチルシクロヘキザン）２−メチル−１，３−７’ロ
バンジオール；グリセロール；トリメチロールプロパン
；１．２．６−ヘキサンドリオール：１．２．４−ブタ
ントリオール；トリメチロールエタン；ペンタエリスリ
トール；グイニトール；マンニトール；トリエチレング
リコール；ソルビトール；メチルグリコザイド；ジエチ
レングリコール；テトラエチレングリコール；ポリエチ
レングリコ−／ｌ／　；　シフｏ　ヒレンクリコール；
ポリプロピレングリコール；ジブチレングリコール、お
よびポリブチレングリコールな含む。そのポリエステル
類は、幾分かの末端カルボキシ基を含む。カプロラクト
ンのようなラクトン又はヒドロキシカプロン酸のような
ヒドロキシカルボン酸のポリエステルを使用中２・こと
ができる。 本発明において使用できる他のポリオ・−ルは、ＵＳＰ
　　ＲＥ２９．１１８（スタンバーガー）。 ＲＥ２８７１５（スタンバーガー）、ＲＥ２９０１４（
ピッジニ等）および３．８／）９，４１６（プランケン
シップ等）Ｖ：：開示されたポリオールのようなポリマ
ー含有ポリオールを含む。 脂肪族アミン水素原子を含まない水酸基含有連鎖延長剤
、成分（Ｂ−１−ａ）は例えばエチレングリコール、プ
ロピレングリコール、トリメチロールプロパン、１，４
−ブタンジオール、ジエチ【／ングリコール、ジプロピ
レングリコール、ビスフェノール類、ハイドロキノン、
カテコール、１ノゾルシノール、トリエチレングリコー
ル、テトラエチレンクリコール、ジシクロペンタジェン
ジェタノール、グリセリン、グリセリンの低分子蕾エチ
レンおよび／またはプロピレンオキシド誘導体。 エチレンジアミン、ジエチレントリアミンおよびそれの
混合物を包含・する。 本発明において使用できる少ブＩくとも１種の第一級ア
ミン基を有する脂肪族アミン含有連釦延長剤、成分（Ｂ
−２）は例えば、エチレンジアミン。 １．３−ジアミノプロパン、１．４−ジアミノブタン。 イソホロンジアミン、ジエチレントリアミン、エタノー
ルアミン、アミノエチルエタノールアミン。 ジアミノシクロヘキザン、ヘキサメチレンジアミン、メ
チルイミノビスプロピルアミン、イミノビスプロピルア
ミン。ビス（アミノプロピル）ピペラジン、アミノエチ
ルピペラジン、１．２−ジアミノシクロヘキサン、ポリ
オキシアルキｌノンアミン類、ビス−（ｐ−アミノシク
ロヘキシル）メタン。 トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミンお
よびそ幻の混合物を含む。 ６０〜１１０の平均アミン水素当金重量を有するアミン
化されたポリオキシプロピレングリコールは特に適する
。 本発明において使用できる脂肪族アミンは、少なくとも
１個の第一級アミン基を含む限り脂環族、および複素環
脂肪族アミンを包む。 脂肪族アミン水素原子を含まない連頷延長剤として本発
明において使用できる適当な芳香族アばン、成分（Ｂ−
１−ｂ）は、例えば２．４−ビス（Ｐ−アミノベンジル
アニリン）、２．４−ジアミノトルエン、２．６−ジア
ミノトルエン、１．３−フェニレンジアミン、１．４−
フェニレンジアミン。 ２．４′−ジアミノジフェニルメタン、　４．４’−ジ
アミノジフェニルメタン、ナフタレン−１，５−シアミ
ン、トリフェニルメタン−４，４！４″−トリアミン。 ４６４′−ジー（メチルアミン）−ジフェニルメタン。 １−・メチル−２−メチルアミノ−４−アミノベンゼン
、ポリフェニル−ポリメチレンポリアミン、１．６−ジ
エチル−２，４−ジアミノベンゼン、２．４−ジアミノ
メシチレン、１−メチル−６，５−ジエチル−２，４−
ジアミノベンゼン、１−メチル−６，５−ジエチル−２
，６−ジアミノベンゼン。 １．６゜５−トリエチル−２，６−ジアミノベンゼン。 ３、５．５．’　５’−−テトラエチル−４，４７−ジ
アミノジフェニルメタン、　４．４’−メチレン−ビス
（２，６−ジイツプロピルアニリン）、およびそれの混
合物な含む。 適当なポリイソシアネートは有機芳香族および脂肪族ポ
リイソシアネートまたけそねの混合物を含む。 本発明において使用できる適当な有機芳香族ポリイソシ
アフートは、例えば、２．４−１ルエンジイソシアネー
ト、２．６−トルエンジイソシアネート、　Ｐ　、　Ｐ
’−ジフェニルメタンジイソシアネート。 Ｐ−フ二二しンジイソシアネート、ナフタレンジインシ
アオ、−ト、ポリメチレンポリフェニルイソシアネート
類およびそわの混合物のような分子当り２またはそれ以
上のＮＧＯ基を有するポリイソシアネートを含む。 有機芳香族ポリイソシアネートおよびこのようなポリイ
ソシアネートから作られたプレポリマーおよび２または
それ以上の活性水素を有する化合物が適する。 適当な有機脂肪族ポリインシアネートは、上記に述べた
有機芳香族ポリイソシアネートの水添誘導体に加えて、
１．６−へキサメチレンジイソシアネート、１，４−シ
クロヘキシルジイソシアネート。 １．４−ビス−イソシアナトメチル−シクロヘキサンお
よびそわの混合物を含む。 その対応するポリイソシアネートが又適する。 ポリウレタンは触媒の存在又は不存在において製造でき
る。アミン含有ポリオールから製造されたこわらのポリ
ウレタンは、普通触媒を使用しないが、しかし触媒はも
し所望ならば使用できる。 一方窒素原子を含まないポリオールかち作ちれたこれら
のポリウレタンは触媒の存在において製造される。 本発明において使用できる適当な触媒は、例えば有機−
金属化合物、第三級アミン、アルカリ金属アルコキトお
よびそれの混合物を含む。 適当な有機−金属触媒は、例えばヌズ、亜鉛。 鉛、水銀、カドミウム、ビヌマス、アンチモン。 鉄、マンガン、コバルト、銅、およびバナジウムの有機
金属化合物、例えばオクタン酸第−スズ。 ジメチルスズ４ジラウレート、ジプチルスズ・ジラウレ
ート、ジブチルスズ・ジアセテート、アセチルアセトン
酸第二鉄、オクタン酸鉛、オレイン酸鉛、プロピオン酸
フェニル水銀、ナフテン酸バナジウム、ナフテン酸鉛、
ナフテン酸マンガン、ナフテン酸銅、オクタン酸コバル
ト、酢ｍコバルト。 オレイン酸銅、五酸化バナジウムおよびそわの混合物を
含む２〜２０炭素原子を持つカルボン酸の金属塩を含む
。 適当なアミン触媒は、例えばト１】エチレンジアミン、
トリエチルアミン、テトラメチルブタンジアミン、Ｎ、
Ｎ−−，７チルエタノール、Ｎ−エチルモルホリン、ビ
ス（２−ジメチルアミノエチル）エーテル、Ｎ−メチル
モルホリン、Ｎ−エチルピペリジン、１．６−ビス−（
ジメチルアミノ）−２−プロパツール、Ｎ、Ｎ、Ｎ’、
Ｎ’−テトラメチルエチレンジアミン、およびそれの混
合物を含む。 ウレタン形成のために触媒として使用できる適当なアル
カリ金属アルコキシドは、例えばナトリウムエトキシド
、カリウムエトキシド、ナトリウムブトキシド、ナトリ
ウムプロポキシド、カリウムプロポキシド、カリウムブ
トキシド、リチウムエトキシド、リチウムプロポキシド
、リチウムブトキシド、　Ｕ　Ｓ　Ｐ　／Ｌ３．７２８
．３０８におい４て記載されているようなボ＋Ｊオール
のアルカリ金属塩およびそれの混合物を含む。 好ましくはこわらのウレタン触媒は液体形であり、しか
しもしその触媒が適用温度で固有的に固体であるならば
、その時そわけ例えばジプロピレングリコールのような
適当な液体に溶解できる。 使用した時その触媒は、その触媒の活性にも依存するが
使用した総ポリオール１００部につきｏ、ｏｏｉ〜５部
、好ましくは０．０１〜１部使用できる。非常に弱い触
媒はポリオール１００部につき５部以上使用される。 本発明において使用できる適当な三量化触媒は、例えば
ＵＳＰ屋４，１１１，９１４においてクレスタおよびジ
エンによって開示された両生イオン、およびＵＳ　ＰＡ
４，１２６，７４１　（カールレトン等）において開示
された第三級アミン、低級アルカン酸のアルカリ金属塩
およびその混合物を含む。 その両性イオンは、ウレタン形成、すなわちＮ（：Ｘ（
Ｎ（：ｏお、Ｊ：び／１７’、ＪｉＮｅｓ）−ｃ月］反
応用の触媒と１〜て又作用する。 もし所望ならば、本発明において製造さハたポリウレタ
ンの密度はその組成物中に発泡剤を混入させることによ
って減少できる。このような発泡剤は、Ｕ　Ｓ　ＰＡ４
．１２５，４８７およびろ、７５３．９３３において言
己載さねている。特に適当な発泡剤は例えばメチレンク
ロライドおよびトリクロ■】モノフルオロメタンのよう
な低沸点ハロゲン化炭化水素を含む。 その＠度を減少さ・せるため１７）他の方法はウレタン
形成組成物の混合物中に不活性ガスを噴射させることに
よって泡立たせることによる。適当な不活性ガスは、窒
素、酸素。二酸化炭素、クセノン。 ヘリウムおよび空気のようなそれの混合物を含む。 特に密度の少ない発泡体または生成物を使用する時、お
よび／またはポリウレタンの塗布特性を助けるためにも
し所望ならばセルコントロール剤が使用できる。本発明
において使用できるセルコントロール剤は例えば、ダウ
ユーニング・コープから市販されているＤＣ−１９３、
Ｉ）Ｃ：　−１９５゜ＤＣ−１９７およびＤＣ−１９３
；ゼネラルイレクトリック・Ｃｏかち市販されている５
Ｆ−１０，ＦＳ４゜ＰＦＡ−１６３５，ＰＦＡ、−１７
００おｊ二びＰＦＡ−１＜Ｓ＜ＳＯ；およびユニオン・
カーバイト・コープかへ市販さハているＬ　　５３ＪＱ
本５よびＬ−５３４０：およびＰＨ，ゴールドシュミッ
トＡＧかち市販されているＢ−ＩＱＡ３およびこねらの
混合物のようなシリコ・−ン油を含ム。 本発明のポリウレタン組成物Ｇよ、もし所望ならば任意
に着色剤、離型剤、遅延剤、充填剤および変性剤を含ん
でいても良い。 適当な液体および固体変性剤は開示さ」１ておし）、そ
してＵ　Ｓ　Ｐ＊４，０００，１０５および４，１５４
，７１６に記載さハている。しかじな！）メら、この出
願：τおいて他の成分の定義を満たす変性剤は本発明に
おいて変性剤と呼ばない。それ目０本発明において成分
の１つである。ファイバーグラス補強ファイバ〜特に約
　へインチ（Ｃ），１６ｃｍ　）　＝−Ｆインチ（１，
２７ｃｍ）の長さを持つファイバーおよび一インチ（Ｃ
），１６ｔ：ｚ　）、−インチ（Ｃ），３２ｃｍ、　）
または−インチ（Ｃ），６４ｃｍ）の号大長さを持つミ
ルドグラスファイバーが変性剤または充填物質として特
に適する。他の特ｙ適−する充填剤は雲り、および珪石
灰である。 本発明のボ１１ウレタンを形成−するためｒ反応する成
分は、重合塊の発熱に耐えることができ、そして液体反
応成分と接触し、た時、非反応性でありそして不溶性で
ある型の中でその反応混合物を射出することによって有
用な製品に成形できる。特に適する型はアルミニウム、
銅、真ちゅう、鋼等の金属から作られたものである。あ
る場合において、例えばポリＪニチレン′、ポリプロピ
１／ン、ポリエチレンテレフタレート、およびシリコー
ン弾性体かへ作らねた型のような非金属型が使用できる
。 本発明の反応射出成形（ＲＩＭ）適用のための特に適し
た方法は前述の「ニュージエネＶ−ジョン・オフ・リノ
・マテリアル」、［ザ・プロパティーズ・オフ・ハイモ
ジュラス・リム・ウレタン］、英国特許１５３４２５８
および［イントロダクシＥ、／・トウ・リアクション・
インジェクションモルディング」に記載さハている。 、その固化した塊がその型表面妬付着すＺｌのな防ぐた
めに、例えば炭化水素ワックスまたげポリシロキサン調
整物ま゛たはポリテトラフルオロエチレン破覆物のよ５
な適当ブｊ離型剤のフィルムでその型表面を予備被覆す
るかまたはそのボリウ１／タン組成物中に内部離型剤を
使用′することが必要である。 塊状の金属型に比較的速硬混合物を射出べ−る時、その
型が重合熱を奪い去りそして与えち」また組成の期待さ
れた固化時間を不適当に遅らせないようにその型を適当
な温度にまで予備加熱することが急速の成形品の取出し
のために必要である。一方薄壁金属型は比較的大きな断
面注型品Ｃ・て対１−１最小の放熱子効果を示１−１そ
ｌ−てそのためこ′！１１−の薄壁金風型は予備力ロ熱
を必要としない。 下記の例は本発明を明らかにし、そして特許請求の範囲
を限定−ＦるＪＩｔＣは解釈されない。 その実施例および比較例ｆおいて使用さ」また物質のリ
ストである。 ポリオールＡけ１対６のモル比のグリセリンとプロピレ
ンオキシドとの反応生成物であり、そして１゛５０の当
量重量を有する。 ポリオールＢけポリオールＡとプロピレンオキシドとの
反応生成物でありそしてその後８重ｔ％のエチレンオキ
シドで末端キャップされた。そのヒドロキシ当量重量は
１０００である。 ポリオールＣはボ１１オールＡとプロピレンオキシドの
反応生成物であり、そしてその後エチレンオキシドで末
端キャップされた。エチレンオキシドの量は加えたオキ
シドの総量の１７重量係である。 そのヒドロキシ当量型貴け２３６１である。 ポリオールＤはグリセリンとプロピレンオキシドの反応
生成物であり、そしてその後１５ｉｉ（ｔ％エチレンオ
キシドで末端キャップされた。そのヒドロキシ当量重量
は１５６７である。 ポリオールＥはポリアクリロニトリル３０ｉｔｆ％を含
むポリエーテルトリオールである。そのコポリマーポリ
オールは２０４５の平均ヒドロキシ当■重量を有しそし
てＮＩＡＸ３１３３としてユニオンカーバイト・コーポ
レーションから市販されている。 ポリオールＦけアクリロニトリル８０重量係およびスチ
レン２０重ｔ％からなるツボ１１マー２１重ｔ％を含む
ボ１１エーテルボ１１オールＤである。その生成物は１
８００の平均ヒドロキシ当量重量を有する。 連鎖延長剤Ａ　　３１の平均ヒドロキシ当量重量を有す
る　エチレングリコールである。 １１４１延長剤Ｂ　　５３の平均ヒドロキシ当量重量を
有するジエチレングリコールである。 連鎖延長剤Ｃ１５の平均アミン水素当量重量を有するエ
チレンジアミンである。 連鎖延長剤Ｄ　　６７の平均ヒドロキシ当量型１を有す
るジプロピレングリコールである。 連鎖延長剤Ｅ　　２１の平均アミン水素当量重量を有す
るジエチレントリアミンである。 連鎖延長剤Ｆ 一般式 （式中Ｘ＋　ｙ＋’Ｘは５．３の値を有する）によって
表わされた末端アミン基を含むプロピレンとトリメチロ
ールプロパンとの反応生成物である。その平均アミン水
素当量雪量は６７であり、そしてその生成物はＪＥ　Ｆ
ＦＡ〜（ＩＮＥ（ジエファーミン）Ｔ−４０３としてジ
ェファーソン・ケミカル・ＣＯから市販されている。 連鎖延長剤Ｇは一般式 （式中Ｘけ５．６の値を有する）によって表わされたア
ミン化ポリオキシプロピレング１１コールである。この
生成物け１００の平均アミン水素当量重量を有し、そし
てＪＥＦＦＡＭＩＮＢＤ−４００としてジェファーソン
ＣＯかち市販さ幻ている。 連鎖延長剤Ｈｘが２．６の値である一般式■によって表
わされたアミン化ポリオキシアルキレングリコールであ
る。この生成物は５７．５の平均アミン水素当量重量を
有し、そしてＪＥＦＦＡＭＩＮＥＤ−、’３０としてジ
ェファーソンＣＯから市販されている。 連鎖延長剤Ｉ５２．５の平均アミン水素当量重量ヲ有す
るビス（Ｐ−アミノシクロヘキシル）メタンである。 連鎖延長剤Ｊ　アミノエチルピペラジン９４．９５係、
連鎖延長剤Ｅ４．０５％および不純物１％の混合物であ
り、６．０４の平均官能性および４１．４の平均アミン
水素当量重量を有する。 連鎖延長剤Ｋ　４．乙の平均アミン活性水素官能性、お
よび５１．５の平均アミン水素当量型ｔｆｆ有するポリ
メチレンポリフェニルアミンでありそして（シＵＲＩ号
ＴＨＡＮＥ（クユレザン）１０３としてアップジョン・
（：０かＣ）市販さねている。 連鑓延長剤Ｌ　６の平均アミン水素官能性および５１．
５の平均アミン水素当分重量を有″′ｔ′るポリメチレ
ン・ポリフェニルアミンであり、そしてイー・アイ・ド
コボンデネマスおＪ：びコー・インクから市販されてい
る。 ポリイソシアネ・−トＡけイソＡ　−ト１４３　Ｌとし
てザ・アップジョンカンパニーから市販された高割合の
純粋なジフェニルメタンジインシアネートおよび少量の
ポリカーポジイミド附加生成物を含む液体、変性ジフェ
ニルメタン・ジイソシアネートである。その平均イソシ
アネート当量Ｍ鎗け１４６である。 ポリイソシアネートＢけｋｏｎｄｕｒ（モンダー）Ｅ−
５０９としてモーベイ・ケミカル・カンパニーかち市販
さハている２６４のＮＣＯパーセントおよび１５９のイ
ソシアネート当量Ｍｔｍ−を有する液体、変性ボ１】イ
ンシアネートプレポリマーでｆ”　’Ｂ’　ｎポリイソ
シアネート（うけＭｏｎｄｕｒ　　（モンダー）ＰＦと
してモベイ〃ミカルカンパニーから市販サバている２２
．６％±０．６％のＮＣＱｉ量および１８５のイソシア
ネート当分重量を有ツ゛Ｚ−α体、変性したポリイソシ
アネートでｔ−る。 触媒Ａはライトコケミカル・（：０かへ市販さ±１てい
るＦＯＭＲＥＺ　（フオムレツッ）Ｕ　Ｌ　−２８であ
る。 触媒ＢけＮｕｃｄｅｘ　　（ヌオデツクス）としてテン
ネコ・コーポレーションかｂ市販さｂてい７−１３６％
鉛を含む液体鉛錯化物でｋ・る。その物理的性質はその
下記の方法によって決定される。。 性　　質　　　　　単位　　　テスト方法的ケ弾性率　
ｐ　ｓ　ｉ　（ＭＰ　ａ）ＡＳＴＭ　Ｄ７９０−６６伸
　　　　　　　　度　　　　　％　　　　　ＡＳＴＭ　
Ｄ６３８−６８密　　　　　　　　度　　　９／ｃｃ　
　　　ＡＳＴＭ　Ｄ７９２実施例１−２５および比較実
験Ａ−（、”これらの実施例および比較実験は、下記タ
イプユニットの一つを使用する高圧衝突混合装置、Ａｄ
ｍｉｒｏｌ　　ＨＰ−４Ｑ、Ｈｅｎｎｅｃｈｅ　　ＨＫ
２４５またｆ！に、ｒａｕｓｅ　Ｍａｆｆｅｉ　　ＰＵ
３Ｑ／４（）の使用によって製造さねた。サンプルはボ
１１マーの一インチ（３，２ｍｍ）厚いシートを形成寸
゛る加熱された光沢調型において成形さハ、射出の後６
０秒で型から取り出さねた。そのポリオール成分は７５
°〜１４０下（２４°〜６０°Ｃ）の温度で保持された
。そのイソシアネート成分け７５〜１２０下（２４〜４
９°Ｃ）の温度で保持された。その成分を゛よ１５００
〜２５００ｐｓｉ（１０３４０へ−１７２４［］ＫＰａ
）　の圧力テン（７’）　Ｗ　ノ中に射出された。その
射出速度ムｊ６．２５ボン）７分（１１ｋｇ／／分）か
ら２２０ボンド／ｆ＋（１００ｋｇ／ｅ）まで変化した
。 その型温度（よ１２５〜１７５７’（５２〜７９℃）ま
で変化した。 その成分および物理的性質は下記の表に与えらねる。そ
のサンプルが２５０’Ｆ（１２１℃）で６０分間その後
硬化さねた後その物理的性質が得られた。 実　施　例　　　　触　　　媒　　　　ポ　　リ　　オ
　−　ル比較実験Ａ　　　　Ａ１０．１８　　　　Ｃ／
１００１０．０４２４例　　　Ｉ　　　　　Ａ１０．１
９　　　　　Ｃ／１００１０．０４２４例　　　２　　
　　　Ａ１０．ｚ　　　　　　Ｃ／１００１０．０４２
４例　　　３　　　　　Ａ１０．１８　　　　　Ｃ／　
１００１０．０４２４例　　　４　　　　　Ａ／　０．
２　　　　　　Ｃ／　１０　ｏｌｏ、ｏ　４２４例　　
　５　　　　　Ａ／　０．１９　　　　　Ｃ／　１００
１０．０４２４例　　　６　　　　Ａ１０．２３　　　
　　Ｃ／１ｏｏ１０．ｏ４ｚ４例　　　７　　　　　Ａ
１０．ｓ　３　　　　　Ｄ／１ｏ　ｏｌｏ、ｏ　ｅ　３
８例　　　ｓ　　　　　Ａ１０．７２　　　　　Ｃ／工
ｏｏ１０．ｏ４ｚ４例　　　９　　　　　Ａ１０．２７
　　　　　Ｃ／　１０　ｏ／　ｏ、ｏ　４２４例１０　
　Ａ１０．２６　　（：／１００１０．０４２４例１１
　　Ａ１０．２７　　Ｅ／１００１０．０４８９例１２
　　Ａ１０．３１Ｆ／１ｏ　ｏｌｏ、ｏ　ｓ　５６ヒド
ロキシ含有　　　芳香族連鎖延長剤連鎖延長剤 タイ１フ部１０Ｈ当借　　　　　タイ１フ部／アミンＨ
当雪Ａ／１７１０．５４８４　　　　　　　　　　　　
　す　　　　シＡ／１７１０．５４８４　　　　　　　
　　　　　　す　　　　シＡ／１７１０．５４８４　　
　　　　　　　　　　　す　　　　シＡ／１７１０．５
４８４　　　　　　　　　　　　　す　　　　シＡ／１
７１０．５４８４　　　　　　　　　　　　　す　　　
　シＡ／１　５１０．４８３９　　　　　　　　　　　
　　す　　　　）Ａ／１５１０．４　ｓ　３９　　　　
　　　　　　　　す　　　　シＡ／　　８１０．２５８
１　　　　　　　　　　　　　す　　　　シＤ／　　３
１０．０４４８　　　　　　　　　　　　　す　　　　
シＡ／４０／１．２９０３　　　　　　　　　　　　す
　　　　シＡ／１７１０．５４８４　　　　　　　　　
　　　す　　　　シＡ／　１７／　０．５４８４　　　
　　　　　　　　　　す　　　　′Ａ／１７１０．５４
８４　　　　　　　　　　　　す　　　　シＡ／１７１
０．ｓ　４８４　　　　　　　　　　　　す　　　　シ
実施例または　　　　　脂　肪　族　ア　ミ　ン比較実
験　　連　鎖延　長剤 タイ１フ部／アミンＨ当館 比較実験　Ａ　　　　　　　　　　　す　　シ例　　　
Ｉ　　　　　　　　Ｇ／　　７．５　１０．０７５０倒
　　　２　　　　　　　Ｇ／１３．５　１０．１３５例
　　　　３　　　　　　　　Ｂ／　　４　　１０．１９
０５例　　　４　　　　　　　　Ｇ／１３．５　１０．
１３５Ｂ／　　２　　１０．０９５２ 例　　　５　　　　　　　　Ｉ　／　１４　　　／　０
．２６６７例　　　６　　　　　　　　Ｆ／１１　　１
０．１６４２例　　　７　　　　　　　　Ｇ／　　６　
　１０．０６例　　　８　　　　　　　　Ｃ／　　４　
　１０．２６６７例　　　９　　　　　　　　Ｇ／１３
．５　１０．１３５Ｊ／　　３．２５１０．０７８５ 例　　１０　　　　　　　　Ｈ／１０　　１０．１７３
９Ｂ／　　２　　１０．０９５２ 例　　１１　　　　　　　　Ｇ／１３．５　１０．１３
５Ｅ／　　２　　１０．０９５２ 例　　１２　　　　　　　　Ｇ／１３．５　１０．１３
５Ｅ／　　２　　１０．０９５２ 表（続き） イ　　　　　ソ　　　　ン　　　　ア　　　　ネ　　　
−　　ト　　　　　　　　　　　発　　泡　　斉すタイ
ブ／部／Ｎ（づＯ当量／インデックス　　　　　　タイ
プ／部Ａ／　　８８５６１０．６１９３／１．０５　　
　　　　　　　Ａ／′３６９Ａ／　　９９．８　１０．
６９７９／１．０５　　　　　　　　　Ａｌ１．１６Ａ
／１０８．８　１０．７６０９／ｉ、０５　　　　　　
　　Ａｌ１．５３Ａ／１０６．０２１０．７４１４１０
．９５　　　　　　　　Ａｌ１・１２Ａ／１１７．１２
１０．８１９　ｏ／ｉ、ｏ　Ｏ、Ａ／、１．８８Ａ／　
　９８．９３１０．６９１８１０．８７Ａ／１０３．５
　１０．７２３８／１．０５Ａ、／６４．０６　１０．
４２６７／１．０５Ａ／２２１．４　　／１．５４８３
１０．９７　　　　　　　　−　−　−Ａ／１１７．５
　１０．８２１７／１．０２　　　　　　　　−　−　
−Ａ／１２４．３　１０．８６９２／１．０１Ａ／１１
８．７　１０．８３０１／１．００　　　　　　　　−
　−　−Ａ／１１９．７　１０．８３７１／１．００　
　　　　　　−　−　　一実施例または　　　　脂　肪
族　ア　ミ　ン比較実験　　連鎖延長剤 タイプ／部／アミンＨ当量 例　　１３　　　　　　　　Ｇ／１３．５　１０．１３
５例　　１４　　　　　　　　Ｇ／１３．５　１０．１
３５例　　１５　　　　　　　　Ｇ／１３．５　１０．
１３５例　　１６　　　　　　　　Ｇ／１０　　１０．
１００例　　１７　　　　　　　　Ｇ／１２．５　１０
．１２５例　　１８　　　　　　　　Ｇ／１５　　１０
．１５０例　　１９　　　　　　　　Ｇ／１５　　１０
．１５０例　　２０　　　　　　　　Ｇ／１５　　１０
１ｓ。 例　　２１　　　　　　　　Ｇ／１０　　７０．１００
比較実験　Ｂ　　　　　　　　　す　　ン比較実験　Ｃ
す　　シ 例　　２２　　　　　　　　Ｇ／３１．５　１０．３１
５例　　２３　　　　　　　　Ｇ７１３．５　７０．１
３５例　　２４　　　　　　　　Ｇ／　　７．５　１０
．０７５例　　２５　　　　　　　　Ｇ／１３．５　１
０．１３５表（続き） イ　　　ソ　　　シ　　　ア　　　ネ　　−　　ト　　
　　　　　　発　泡　剤タイ１フ部／ＮＣＯ当量／イン
デンクス　　　　　　−土ニブち−Ａ／１１８．４　１
０．８２８０１０．９８Ａ／１２２．８　１０．８５８
７１０．９５　　　　　　　−　−　−Ａ／Ｌ２７．２
　１０．８８９５１０．９３　　　　　　　−　−−　
−Ｂ／１１７．２　１０．７３７１１０．８８　　　　
　　　−　−　−Ｂ／１２０．６　１０．７５８５１０
．８８　　　　　　　−　−　−Ｂ／１２４．８　１０
．７８４９１０．８９　　　　　　　−　−　−Ｃ／１
４５．２　１０．７８４９１０．８９　　　　　　　−
　−　−（シ／１５７．７　１０．８５２４１０．９０
　　　　　　　−　−　−Ｃ／１３５．５　１０．７３
２４１０８８　　　　　　　−　−　−Ａ／　　９９．
７　１０．６９４８／１．０５　　　　　　　　Ａｌ２
．４Ａ／１０８．８　１０．７５８２／１０５　　　　
　　　　Ａ／：！４Ａ／１５０．０　　／１．０７６９
／１．０４　　　　　　　　Ａｌ２．４Ａ／１２１．９
　１０．３５２４／１．０’、＋　　　　　　　　−−
−Ａ／１６ｚ９　／１．１３９４／１．０５　　　　　
　　−　−　−Ａ／１１５．６　１０．８０８４／１．
０５　　　　　　　−　−　−例　　１　　　　　　　
８．１３　　　　　　　　４７４例　　２　　　　　　
１３．７１　　　　　　　　４００例　　３　　　　　
　１３．７６　　　　　　　　　２５０例　　４　　　
　　　１３．１９　　　　　　　　３３３例　　５　　
　　　　２２．８７　　　　　　　　１３３例　　６　
　　　　　１５．０２　　　　　　　　　２４７例　　
７　　　　　　　８．０５　　　　　　　　５４５例　
　８　　　　　　１１．５３　　　　　　　　２７０例
　　９　　　　　　１８．８２　　　　　　　　２７３
例１０　　１９．９３　　　２３６ 例１１　　１９．２７　　　２１２ 例１２　　１９．２　　　１５６ ’Ｎ、Ｄ、＝　Ｎｏｔ　ｄｅｔｅｒｍｉｎｅｄ。 表（続き） 引張り強度　引裂き強度　加熱たるみ　密　　度２７５
９（１９）　　４００　　　（７０）　　０．４　　（
１，０２）　　１．０３２５ｓ’、（２２）７２０　　
（１２６）　　０．３５　　（Ｃ），８９）　　１．１
１２９４９　（２０）　　６５０　　（１１４）０．３
７　　（Ｃ），９４）　　１．０４ｏ７６’（２ｓ）　
　７００　　（１２３）　　１．０　　（２，５４）　
　１．１３３７７０　（２６）　　１０３４　　（１ｓ
ｔ）　　２．７　　（６，８６）　　１．１８３４７５
　（２４）　　４５０　　　（７９）　　ｏ、ｓ　　（
１，５２）　　１．１４２９３２　（２０）　　６０３
　　（ｔｏｓ）　　ｏ、ｓ　　（１，２７）１ｓｏｏ　
（１２）　　３２５　　（５７）　　　Ｍ、Ｄ、　　　
　１．。 ３９９６　（２８）　　８２７　　（１４５）　　０．
２５　　（Ｃ），６４）　　１．０５５３４０１　（２
３）　　６６４　　（１１６）　　０．９０　　（２，
２９）　　１．０４３９０１　　（２７）　　８０２　
　（１４０）　　０．３　　（Ｃ），７６）　　１．ｔ
ｓ３５６５、（２５）　　６７２　　（１１８）　　０
．３５　　（Ｃ），８９）　　１．ｏｓ３９６１　　（
２７）　　７２８　　（１２７）　　０．０７　　（Ｃ
），１８）　　１．０７実施例又は　　　脂肪族アミン
とイソシ　　　伸度（ｑｂ）比較実験　　　アネートの
反 応生成物（重量％）　　　　　％ 例ｔ３１２．８７　　　３１１ 例１４　　１２．５１　　　２３７ 例１５　　１２．１６　　　３６９ 例１６　　１０．１９　　　１１６ 例１７　　１２．４５　　　１１９ 例１８　　１４．５６　　　１２８ 例１９　　１４．８８　　　１０８ 例２０　　１４．１７　　　１１１ 例２１　　１０．４６　　　１３０ 比較実験　ＣＯ５７１ 例２２　　２５　　　　３３０ 例２３　　１３　　　　３０２ 例２４　　　６．０７　　　２８８ 例２５　　１３．３３　　　３３１ 表（続き） 引張り強度　　引裂き強度　　加熱たるみ　　密変３１
１１０　（２６Ｉ　　　９０２　　（１ｓｓ）　　　ｏ
、ｓｓ　（１，４０）　　１．１０３６１９（２５）　
　　８２６　　（１４５）　　　０．３　　（Ｃ），７
６）　　１．１１４４５６　（３１）　　　８９５　　
（１５７）　　　０．５８　（１，４７）　　１．１５
４２７８　（２９）　　　６４３　　（１１３）　　　
ｏ、ｏｓ　（Ｃ），１’３）　　１．１０８４３４８　
（３０）　　　６７３　　（１１８）　　　０．１５　
（Ｃ），３８）　　１．１０９４’：１６８　（３０）
　　　５６６　　　（９９）　　　０．０７　（ｏ、ｔ
ｓ）　　１．ｔｏｓ４６１４　（３２）　　　７２４　
　（１２７）　　　０．４１　（ｔｏｓ）　　１．１１
９４！１４２　（３４）　　　８０９　　（１４２）　
　　（１，３１（ｏ、ｓ）　　　１．１２５４６１９　
　　（３１）　　　　　　７２５　　　　（１２７）　
　　　　０．３９　　　（１）　　　　　　　１．１１
７２２４４　（１ｓ）　　　５４０　　　（９５）　　
　ｏ、ｓｔ　　（１，３０）　　１．ｏｏ。 ｚ：ｓ３ｅ　（１６）　　　５４４　　　（９５）　　
　０．４７　（１，１９）　　０．９７０３４６３　（
２４）　　　６０２　　（ｔｏｓ）　　　０．９９　（
２゜５１）　　０．９９９３８７１　（２７）　　　６
４７　　（１１３）　　　１．２５　（３，１８）　　
１．１３２ｊｚａｓ　（２９）　　　７２０　　（１２
６）　　　０．１８　（Ｃ），４６）　　１．１０４３
’−１０２（２３）　　　６６５　　（１１６）　　　
０．７５　（１，９１）　　１．１１９表（続な） 比較実験　Ａ　　　　　ｘｓ、ｏｏｏ　　（１２４）　
　　　　　Ｎ、Ｄ、’例　　　　１　　　　　３０．６
００　　（２１１）　　　　　　　７０．９２０　　　
（４８９）例　　　２　　　　　５３．０００　　（３
６５）　　　　　　１１３，６４６　　（７８ａ）例　
　　３　　　　　７３．０００　　（５０３）　　　　
　　１４８，６３４　　（１０２５）例　　　４　　　
　　７８．３６３　　（５４０）　　　　　　２３３．
８６４　　（＋６１２）例　　　５　　　　　３４．０
００　　（２３４）　　　　　　　５７．５６５　　（
３９７）例　　　６　　　　　４８，０００　　（３３
Ｎ）　　　　　　１００．９４９　　　（６９６’）例
　　　７　　　　　　　　Ｎ、Ｄ、　　　　　　　　　
　　　Ｎ、Ｄ、例　　　８　　　　　８１．１８４　　
（５６０）　　　　　　１２９．９５４　　　（＋１９
６）例　　　９　　　　５０゜５２２　　（３４８）　
　　　　　　９６．７７５　　　（６６７）例　　１０
　　　　６７゜３５８　　（４６４）　　　　　　１３
０．３６５　　　（ｓｒｒｒｖ）例　　１１　　　　　
７８．１７８　　（５３９）　　　　　　１７２．６６
３　（口９０）例　　１２　　　　　９６．８９４　　
（６６８）　　　　　　１７ｚ、３：ｑ４　（１１１１
８）’Ｎ、Ｄ、＝　　Ｎｏｔ　　ｄｅｔｅｒｍｉｎＣｄ
。 Ｎ、Ｄ、　　　　　　　　　　　　Ｎ、、Ｄ。 ｘｓ、６ｓ＋　　　（ｌｏｇ）　　　　　　　　４．５
２２３．６４７　　　（１６３）　　　　　　　　〆１
．＋（１２６，３９１（１８２）　　　　　　　　５．
６３１０．５２４　　　　（７３）　　　　　　　２：
’、：！１０．５６０　　　　（７３）　　　　　　　
　５．４５＋ｓ、ｏｏｓ　　　　（＋ｏ：＋）　　　　
　　　＋ｉ、ｙ：＋Ｎ、０−　　　　　　　　　　　　
Ｎ、Ｄ。 ５３．０１４　　　（３６６）　　　　　　　　２・１
５２３．０６８　　　（ｘｓ９）　　　　　　　　、１
．２２７．８３９　　　（１９２）　　　　　　　　１
６ｓ３２．１９９　　　（２２２）　　　　　　　５．
３６４２．８２２　　　（２９５）　　　　　　　４．
ｏ　２手　　続　　補　　正　　書 昭和６２年１２月２３日 １、事件の表示 昭和６２年特許願第２５９４４７号 成形ポリウレタンＩＬ成物を’５１遺する方法名称　（
７２３）ザ・ダウ・ケミカル・カンパニー４、代理人 明！ａ書の［特許請求の範囲］の欄 ６、補正の内容 別紙の通り （別紙） （１）特許請求の範囲を次のように訂正する。 ｒｌ、（Ａ）比較的高分子量ヒドロキシ含有ポリオール
および（Ｂ）ｆｆｉｌｌ剤と（Ｃ）ポリイソシアネート
、ポリイソチオリアネートまたはそれの混合物とを反応
させることによって反応射出成形したポリウレタン組成
物を製造する方法において、その頻延艮剤（Ｂ）は、 （１）（ａ）　　脂肪族アミン水素原子を含まず、２〜
４の平均ヒドロキシ官能基数を有し、そして３０〜１２
０の平均ヒドロキシ当量を有するヒドロキシ含有鎖延長
剤の少なくとも１種及び （ｂ）　　脂肪族アミン水素原子を含まず、そして少な
くとも２個の芳香族アミン水素原子を含む芳香族アミン
含有頻延艮剤の少なくとも１種および （２）少なくとも１個のｔｊ＆ｉ級アミシアミン基２〜
１６の平均脂肪族アミン水素官能基数を有する少なくと
も１種の脂肪族アミン含有鎖延長剤を含む混合物である
ことを特徴とする方法。」（２）　明細書第６頁ｔｊｆ
Ｊ２行に「又は」とあるを「及び」に訂正する。 以　　　上 手続補正書 １、事件の表示 昭和６２年特許願第２５９４４７号 ２６発明の名称 名　称　　（７２３）ザ・ダウ・ケミカル・カンパニー
４、代理人 住　所　　東京都千代田区大手町二丁目２番１号新大手
町ビル　２０６区 ５、補正命令の日付　　昭和６３年　５月２４日　（発
送日）６、補正の対象 補正の対象の欄を正確に記載した昭和６２年１２月２３
日提出の手続補正書の差出書 ７、補正の内容 ■１陰ギの；ｌ￥Ｊ）１ 手続補正書 昭和６２年１２月２３日

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、（Ａ）比較的高分子量ヒドロキシ含有ポリオールお
    よび（Ｂ）鎖延長剤と（Ｃ）ポリイソシアネート、ポリ
    イソチオリアネートまたはそれの混合物とを反応させる
    ことによつて反応射出成形したポリウレタン組成物を製
    造する方法において、その鎖延長剤（Ｂ）は、 （１）（ａ）脂肪族アミン水素原子を含まず、２〜４の
    平均ヒドロキシ官能基数を有し、そして３０〜１２０の
    平均ヒドロキシ当量を有するヒドロキシ含有鎖延長剤の
    少なくとも１種又は （ｂ）脂肪族アミン水素原子を含まず、そして少なくと
    も２個の芳香族アミン水素原子を含む芳香族アミン含有
    鎖延長剤の少なくとも１種および （２）少なくとも１個の第１級アミン基および２〜１６
    の平均脂肪族アミン水素官能基数を有する少なくとも１
    種の脂肪族アミン含有鎖延長剤を含む混合物であること
    を特徴とする方法。 ２、成分（Ｂ−１−ａ）が２〜３の平均ヒドロキシ官能
    基数および３０〜７０の平均ヒドロキシ当量を有し、そ
    して成分（Ｂ−２）は２〜１２の平均脂肪族アミン水素
    官能基数および５０〜５００の平均脂肪族アミン水素当
    量を有する脂肪族アミン含有物質であることからなる特
    許請求の範囲第１項記載の方法。 ３、成分（Ｂ−１−ａ）は２の平均水素官能基数および
    ３０〜５０の平均ヒドロキシ当量を有し、そして成分（
    Ｂ−２）は４〜８の平均脂肪族アミン水素官能基数およ
    び８０〜１５０の平均脂肪族アミン水素当量を有するこ
    とからなる特許請求の範囲第２項記載の方法。 ４、成分（Ｂ−１−ａ）はエチレングリコール、ジエチ
    レングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレン
    グリコール又は１，４−ブタンジオールであり；成分（
    Ｂ−１−ｂ）は、２〜５の官能基数を有するポリフェニ
    ル−ポリアミン、１−メチル−３，５−ジエチル−２，
    ４−ジアミノベンゼン、３，５，３′，５′−テトラエ
    チル−４，４′−ジアミノジフェニルメタンまたはそれ
    の混合物であり、成分（Ｂ−２）は６０〜１１０の平均
    アミン水素当量を有するアミン化されたポリオキシプロ
    ピレングリコールであることからなる特許請求の範囲第
    １〜３項いずれか記載の方法。
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