JPS63201173A - イミダゾ−ル誘導体の製造方法 - Google Patents
イミダゾ−ル誘導体の製造方法Info
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- JPS63201173A JPS63201173A JP62032330A JP3233087A JPS63201173A JP S63201173 A JPS63201173 A JP S63201173A JP 62032330 A JP62032330 A JP 62032330A JP 3233087 A JP3233087 A JP 3233087A JP S63201173 A JPS63201173 A JP S63201173A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、医薬品、特に潰瘍治療薬として有用なシメチ
ジン（ＣＩｍｅｔｌｄｉｎｅ、 Ｎ−シアノ−Ｎ’−
メチル−Ｎ’−（２−（（５−メチル−ＩＨ−イミダゾ
ール−４−イル）メチルチオ）エチル〕グアニジン）あ
るいはシメチジン関連誘導体の新規な製造方法に関する
ものである。
ジン（ＣＩｍｅｔｌｄｉｎｅ、 Ｎ−シアノ−Ｎ’−
メチル−Ｎ’−（２−（（５−メチル−ＩＨ−イミダゾ
ール−４−イル）メチルチオ）エチル〕グアニジン）あ
るいはシメチジン関連誘導体の新規な製造方法に関する
ものである。
従来、シメチジンあるいはシメチジン関連誘導体の製造
方法についてはい（つかの提供がなされている（例えば
特開昭４９−７５５７４号公報、特開昭５１−１２５０
７４号公報等）が、これらの諸法では高価なイミダゾー
ル誘導体を出発原料として用い、かつ多段階の反応を経
る製造方法であるためコストが高くつく欠点を有してい
た。
方法についてはい（つかの提供がなされている（例えば
特開昭４９−７５５７４号公報、特開昭５１−１２５０
７４号公報等）が、これらの諸法では高価なイミダゾー
ル誘導体を出発原料として用い、かつ多段階の反応を経
る製造方法であるためコストが高くつく欠点を有してい
た。
本発明は、従来法における上記欠点を解消したイミダゾ
ール誘導体の新規な製造方法を提供するものであり、そ
の特徴とするところは、安価でかつ高収率で得られる原
料に最終段階でイミダゾール環を形成させることによっ
て経済的にシメチジンあるいはシメチジン関連誘導体を
得ることができるよう改良した点にある。
ール誘導体の新規な製造方法を提供するものであり、そ
の特徴とするところは、安価でかつ高収率で得られる原
料に最終段階でイミダゾール環を形成させることによっ
て経済的にシメチジンあるいはシメチジン関連誘導体を
得ることができるよう改良した点にある。
〔発明が解決しようとする問題点・その解決方法〕即ち
、本発明は、一般式（Ｉ） 〔式中、ＸＳＹは同一か異なって塩素原子又は臭素原子
であり、Ｒは低級アルキル基である。〕で示されるシア
ノグアニジン誘導体を環化させることを特徴とする一般
式（ｎ） 〔式中、Ｒは前掲と同じ、〕で示されるイミダゾール誘
導体の製造方法をその要旨とする。
、本発明は、一般式（Ｉ） 〔式中、ＸＳＹは同一か異なって塩素原子又は臭素原子
であり、Ｒは低級アルキル基である。〕で示されるシア
ノグアニジン誘導体を環化させることを特徴とする一般
式（ｎ） 〔式中、Ｒは前掲と同じ、〕で示されるイミダゾール誘
導体の製造方法をその要旨とする。
本発明に係る式（１）で表わされるシアノグアニジン誘
導体中、Ｒに用いられる低級アルキル基としては、メチ
ル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ
−ブチル基、５ｅｃ−ブチル基、イソブチル基等を例示
することができ、特に好ましくはメチル基である０式（
Ｉ）で表わされるシアノグアニジン誘導体は、例えば本
出願人により本願と同日出願された特許出願「シアノグ
アニジン誘導体及びその製造法」の明細書に記載の方法
に従い、あるいは該方法に準じて安価かつ高収率で得る
ことができる。
導体中、Ｒに用いられる低級アルキル基としては、メチ
ル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ
−ブチル基、５ｅｃ−ブチル基、イソブチル基等を例示
することができ、特に好ましくはメチル基である０式（
Ｉ）で表わされるシアノグアニジン誘導体は、例えば本
出願人により本願と同日出願された特許出願「シアノグ
アニジン誘導体及びその製造法」の明細書に記載の方法
に従い、あるいは該方法に準じて安価かつ高収率で得る
ことができる。
この発明の環化反応は溶媒を用いなくても行うことがで
きるが、溶媒を用いて行うのが好ましい。
きるが、溶媒を用いて行うのが好ましい。
用いる溶媒としては、メタノール、エタノール、ｎ−プ
ロパツール、１ｓｏ−プロパツール、ｎ−ブタノール、
５ｅｃ−ブタノール、ｔ−ブタノールなどの低級アルコ
ール類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロ
フランなどのエーテル系溶媒、クロロホルム、塩化メチ
レン、ジクロロエタンなどのハロゲン化アルキル類、酢
酸エチルなどのエステル系溶媒を挙げることができ、好
ましくはメタノール、エタノールである。
ロパツール、１ｓｏ−プロパツール、ｎ−ブタノール、
５ｅｃ−ブタノール、ｔ−ブタノールなどの低級アルコ
ール類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロ
フランなどのエーテル系溶媒、クロロホルム、塩化メチ
レン、ジクロロエタンなどのハロゲン化アルキル類、酢
酸エチルなどのエステル系溶媒を挙げることができ、好
ましくはメタノール、エタノールである。
環化反応に用いる窒素源としては、アンモニア、アンモ
ニア水、又は、ギ酸アンモニウム、酢酸アンモニウム、
炭酸アンモニウム、炭酸水素アンモニウム、塩化アンモ
ニウムなどのアンモニウム塩を挙げることができ、好ま
しくはアンモニア水である。
ニア水、又は、ギ酸アンモニウム、酢酸アンモニウム、
炭酸アンモニウム、炭酸水素アンモニウム、塩化アンモ
ニウムなどのアンモニウム塩を挙げることができ、好ま
しくはアンモニア水である。
上記窒素源と共に環化反応に用いる炭素源としては、ホ
ルムアルデヒド、ホルマリン（ホルムアルデヒド水溶液
）又はパラホルムアルデヒド、トリオキサンなどのホル
ムアルデヒド重合物を挙げることができ好ましくはホル
マリンである。
ルムアルデヒド、ホルマリン（ホルムアルデヒド水溶液
）又はパラホルムアルデヒド、トリオキサンなどのホル
ムアルデヒド重合物を挙げることができ好ましくはホル
マリンである。
環化反応方法を具体的に示すならば、式（１）で表わさ
れるシアノグアニジン誘導体１モルに対して、１００
ｍないしＩＯｌの溶媒と、窒素源として２モルないし５
０モルのアンモニアを含有したアンモニア水又は２モル
ないし５０モルのアンモニアもしくはアンモニウム塩、
さらには炭素源として１モルないし５０モルのホルムア
ルデヒド又はそれを含有したホルマリン、あるいは１モ
ルないし５０モルのホルムアルデヒドから生成する重合
体を用い、−２０℃ないし１００℃で０．１時間から、
４０時間反応させる。この反応混合物からの一般式（ｎ
）で表わされる、イミダゾール誘導体の単離は、溶媒を
減圧下に留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーなどの通常の精製手段を用いて達成でき
る。
れるシアノグアニジン誘導体１モルに対して、１００
ｍないしＩＯｌの溶媒と、窒素源として２モルないし５
０モルのアンモニアを含有したアンモニア水又は２モル
ないし５０モルのアンモニアもしくはアンモニウム塩、
さらには炭素源として１モルないし５０モルのホルムア
ルデヒド又はそれを含有したホルマリン、あるいは１モ
ルないし５０モルのホルムアルデヒドから生成する重合
体を用い、−２０℃ないし１００℃で０．１時間から、
４０時間反応させる。この反応混合物からの一般式（ｎ
）で表わされる、イミダゾール誘導体の単離は、溶媒を
減圧下に留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーなどの通常の精製手段を用いて達成でき
る。
以下、本発明の方法を実施例によって具体的に説明する
。
。
実施例Ｉ
Ｎ−シアノ−Ｎ’ −（２−（２，２−ジクロロ−３−
オキソブチルチオ））エチル−Ｎ“−メチルグアニジン
１４９■をエタノールｌ−に溶解し、アンモニア水（ア
ンモニア２８％）０．５−とホルマリン（ホルムアルデ
ヒド３７％）０．０６ｍを加え室温で２０時間攪拌した
０反応混合物の溶媒を減圧で除き、得られた残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒ＭｅＯＨ／
ＣＨＣｊ ｓ ＝ １ ／２０ ＝ ＭｅＯＨ／ＣＨＣ
ｊ ｓ−１／１０）で精製して目的のシメチジンを３６
■得た（収率２８％）。
オキソブチルチオ））エチル−Ｎ“−メチルグアニジン
１４９■をエタノールｌ−に溶解し、アンモニア水（ア
ンモニア２８％）０．５−とホルマリン（ホルムアルデ
ヒド３７％）０．０６ｍを加え室温で２０時間攪拌した
０反応混合物の溶媒を減圧で除き、得られた残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒ＭｅＯＨ／
ＣＨＣｊ ｓ ＝ １ ／２０ ＝ ＭｅＯＨ／ＣＨＣ
ｊ ｓ−１／１０）で精製して目的のシメチジンを３６
■得た（収率２８％）。
実施例２
Ｎ−（２−（２−ブロモ−２−クロロ−３−オキソブチ
ルチオ））エチル−Ｎ′−シアノ−Ｎ＃−メチルグアニ
ジン１７１＊をエタノール１ｗ１１に溶解し、水冷後、
アンモニア水（アンモニア２８％）０．５−とホルマリ
ン（ホルムアルデヒド３７％）０．０６−を加えた。
ルチオ））エチル−Ｎ′−シアノ−Ｎ＃−メチルグアニ
ジン１７１＊をエタノール１ｗ１１に溶解し、水冷後、
アンモニア水（アンモニア２８％）０．５−とホルマリ
ン（ホルムアルデヒド３７％）０．０６−を加えた。
室温で１時間攪拌後、溶媒を減圧で除いた。得られた残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒Ｍ
ｅＯＨ／ＣＨＣｊ ｓ ＝ １ ／２０− ＭｅＯＨ／
ＣＨＩ ｍ−１／１０ ）で精製して目的のシメチジン
を３６■得た（収率２４％）。
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒Ｍ
ｅＯＨ／ＣＨＣｊ ｓ ＝ １ ／２０− ＭｅＯＨ／
ＣＨＩ ｍ−１／１０ ）で精製して目的のシメチジン
を３６■得た（収率２４％）。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 〔式中、Ｘ、Ｙは同一か異なつて塩素原子又は臭素原子
であり、Ｒは低級アルキル基である。〕で示されるシア
ノグアニジン誘導体を環化させることを特徴とする一般
式〔II〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔II〕 〔式中、Ｒは前掲と同じ。〕で示されるイミダゾール誘
導体の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62032330A JPS63201173A (ja) | 1987-02-17 | 1987-02-17 | イミダゾ−ル誘導体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62032330A JPS63201173A (ja) | 1987-02-17 | 1987-02-17 | イミダゾ−ル誘導体の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63201173A true JPS63201173A (ja) | 1988-08-19 |
| JPH0586950B2 JPH0586950B2 (ja) | 1993-12-14 |
Family
ID=12355930
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62032330A Granted JPS63201173A (ja) | 1987-02-17 | 1987-02-17 | イミダゾ−ル誘導体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63201173A (ja) |
-
1987
- 1987-02-17 JP JP62032330A patent/JPS63201173A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0586950B2 (ja) | 1993-12-14 |
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