JPS63182658A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は電子写真感光体に関し、より詳しくは有機光導
電性化合物を主成分とする感光層を有する電子写真感光
体に関する。

〔在米技術〕

従来、電子写真感光体（以下単に感光体と称する）とし
ては、セレン、酸化亜鉛、硫化カドミウム、シリコン等
の無機光導電性化合物を主成分とする感光層を有する無
機感光体が広く用いられてきた。しかし、これらは感度
、熱安定性、耐湿性、耐久性等において必ずしも満足し
得るものではない。例えば、セレンは結晶化すると感光
体としての特性が劣化してしまうため、製造上も難しく
、また熱や指紋等が原因となり結晶化し、感光体として
の性能が劣化してしまう。また硫化カドミウムでは耐湿
性や耐久性、酸化亜鉛でも耐久性等に問題がある。

これら無機感光体の持つ欠点を克服する目的で様々な有
機光導電性化合物を主成分とする感光層を有する有機感
光体の研究開発が近年盛んに行なわれている。例えば特
公昭５０−１０４９６号にはポリ−Ｎ−ビニルカルバゾ
ールと２．４．７−）ジニトロ−９−フルオレノンを含
有する感光層で構成した有機感光体の記載がある。しか
しこの感光体は、感度及び耐久性においで必ずしも満足
できるものではない。このような欠点を改良するために
電荷発生機能と電荷輸送機能とを異なる物質に分担させ
、より高性能の有機感光体を開発する試みがなされてい
る。このようないわゆる機能分離型の感光体は、それぞ
れの材料を広い範囲から選択することができ、任意の性
能を有する感光体を比較的容易に作成し得ることから多
くの研究がなされてきた。

その結果電荷発生物質としては各種のアゾ化合物が開発
され実用に供されている。一方電荷輸送物質についても
、例えば特開ｉ’！　５１−９４８２９号、同５２−７
２２３１号、同５３−２７０３３号、同５５−５２０６
３号、同５８−６５４４０号等に開示されている如く多
岐にわたる物質が提案されている。

〔発明が解決しようとする問題烹〕

前記の如き電荷輸送物質を使用して作成した感光体には
比較的すぐれた電子写真的性能を示すものもあるが、未
だ感度が不充分であり、またその光或いは電気的負荷に
対する耐久性が弱く、繰返し使用時において性能の不安
定、劣化等を生じるため実用上の要求を十分満足させる
ものではなく、更にすぐれた電荷輸送機能を有し且つ長
期間の使用に対して安定した性能を示す電荷輸送物質の
開発が望まれていた。

さらに近年感光体の光源としてＡｒレーザ、Ｈｅ−Ｎ　
ｅレーザ等の気体レーザや半導体レーザが使用され始め
ている。

しかしこの中で最も有用と注目される半導体レーザは気
体レーザに比較して低出力であり、また発振波長も長波
長（約７８０ｎｍ以上）であることから従来の感光体で
は分光感度が短波長側により過ぎており、このままでは
半導体レーザを光源とする機器への適用は困難であり、
電荷輸送物質についでも新たな改良が要求されていた。

本発明はこうした問題を解決し高感度で、かつ極めて耐
久性の高い電子写真感光体を提供すべく行なわれたもの
である。

〔問題点を解決するための手段〕

前記の問題は導電性支持体に下記一般式ＣＩ）で表され
る化合物を含有する層を有する感光体によって解決され
る。

一般式ＣＩ） を表し、Ａは置換、未置換の複素環（例えば、カルバゾ
ール、ピリジン、チオフェン、ベンズオキサゾール、ベ
ンズチアゾール、オキサジアゾール、インドール、キノ
リン、テトラヒドロキノリン、インドリン、７エ７チア
ジン、フェノキサジンなとの各基）を表す。Ｚは芳香族
環（例えば、ペンゼン環、ナフタレン環など）を形成す
るのに必要な原子群を表す。

Ｒ１，Ｒ２、Ｒ３、Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６は水素原子、置換
、未置換のアルキル、置換、未置換のアリール、置換、
未置換の７ラルキルの各基を表し、これらの置換基の代
表的なものとして、アルキル、アルコキシ、アリール、
アリールオキシ、アラルキル、ハロゲン、シア／、ニト
ロ、ヒドロキシ、アミノ、置換アミノ、カルバモイル、
スルファモイル、アミド、スルファミド、アシル、アリ
ル、アルキルスルホン、アリールスルホン、カルボキシ
、スルホキシ、アルコキシカルボニル、アリールオキシ
カルボニル等が挙げられる。

＋＋は０又は１である。

尚本発明の感光体の態様としては、前記化合物を電荷輸
送物質とする電荷輸送層を有することが好ましい。

すなわち本発明においては、前記一般式（１）で示され
る化合物の優れた電荷輸送能を活用し、これを電荷の発
生と輸送とをそれぞれ別個の物質で行ういわゆる機能分
離型感光体の電荷輸送物質（以ｆ＆ＣＴＭと標記）とし
て用いることにより、被膜物性に優れ、電荷保持力、感
度、残留電位等の電子写真特性に優れ、かつ繰返し使用
に供したときにも疲労劣化が少ない上、熱あるいは光に
対しても安定した特性を発揮し得る感光体を作成するこ
とができる。また本発明で用いられるＣＴＭは前記一般
式［１）で示される化合物の中から単独あるいは２種類
以上の組合せで用いることができ、また他の光導電性物
質との組合せで使用してもよい。

前記一般式〔Ｉ〕で示される本発明のＣＴＭとして有効
な化合物の具体例としては、下記のものが挙げられるが
、これによって本発明に係るＣＴＭが例示具体例 し２１１５ ／　Ｔ　−Ｉｎ） （１−１，２） ■ Ｃ２Ｈ９ （Ｉ　−１７） ＣＨ３ （■−１９） （Ｉ　−２０） （Ｔ　−２”Ａ） １ｌ− ＣＨ。

２Ｈ５ ２Ｈ５ ■ ＣＨ３” ｌ２− ＣＨ。

（１−２９＞ ＣＨ３ ＜　ｒ　−３０） ２Ｈ５ 前記のＣＴＭＩよ公知の合成法によって容易に合成され
る。例えば例示化合物（１−１）の合成は次の合成例（
例示化合物（１−１）の合成）［反応式］ 反応式に従って化合＊　１　ｆ６，３ｙ（（１，１モル
）と化合物２２２．３（０，１モル）に、エタノール２
００ｚｆを加え、酢酸２ｚｌを加えて１０時間還流する
。冷却後、析出した結晶を濾取し、アセトニトリルから
再結晶して目的物２５．０９を得る。

次に本発明に適用する電荷発生物質（以後ＣＧＨと標記
）としては、アゾ顔料が好ましいが、一般には可視光を
吸収してフリー電荷を発生するものであれば、無機顔料
及び有機色素の何れをも用いることができる。

即ち無定形セレン、三方晶系セレン、セレン−砒素合金
、セレン−テルル合金、硫化カドミウム、セレン化カド
ミウム、硫セレン化カドミツム、硫化水銀、酸化鉛、硫
化鉛等の無機顔料の外、次の代表例で示されるような有
機顔料を用いることができる。

（１）　モノアゾ顔料、ポリアゾ顔料、金属錯塩アゾ顔
料、ピラゾロンアゾ顔料、スチルベンアゾ及びチアゾー
ルアゾ顔料等のアゾ系顔料（２）ペリレン酸無水物及び
ペリレン酸イミド等のペリレン系顔料 （３）　アントラキノン誘導体、アントアントロン誘導
体、ジベンズピレンキノン誘導体、ビラントロン誘導体
、ビオラントロン誘導体及びインビオラントロン誘導体
等のアント２キノン系又は多環キノン系顔料 （４）　インジゴ誘導体及びチオインジゴ誘導体等のイ
ンジゴイド系顔料 （５）金属７タロシアニン及び無金属７タロシアニン等
の７タロシアニン系顔料 （６）　：）フェニルメタン系顔料、）’Ｊフェニルメ
９ン１ｊｌｆｉ４、キサンチン顔料及びアクリジン顔料
等のカルボニウム系顔料 （７）アジン顔料、オキサクン顔料及びチアジン顔料等
のキノンイミン系顔料 （８）　シアニン顔料及びアゾメチン顔料等のメチン系
顔料 （９）　キノリン系顔料 （１０）　　ニトロ系顔料 （１１）　　ニトロン系顔料 （１２）ペンゾキ７ン及びす７トキ／ン系顔料（１３）
　　ナフタルイミド系顔料 （１４）ビスベンズイミグゾール誘導体等のペリノン系
顔料 次に本発明に好ましく用いられＣＧＨの代表的構造例は
下記一般式〔■−（＾）〕〜（ｆｆ−（１））で表され
る化合物及び〔…−（Ｊ）〕として一括した化合物で示
される。

〔Ｈ−（八）〕

＾−Ｎ＝Ｎ−＾ｒｌ−＾ｒ２　　Ｎ＝Ｎ−八〔ｎ−（Ｂ
）） ＾−Ｎ＝Ｎ−Ａｒ、−Ｎ＝Ｎ−Δｒ２−Ｎ＝Ｎ−八［１
−（Ｃ）） Ｃｌ−（Ｄ）） ［：Ｈ−（Ｅ）） λ！ （ｎ−（Ｆ）） ［１ｌ−（Ｇ）） （ＩＩ−（）ｌ）） Δ−Ｎ＝Ｎ−八ｒｌ　−へ−八ｒ２　　　Ｎ＝Ｎ−＾■ ［ＩＴ−ｍ） 八−Ｎ＝Ｎ−へｒ、−Ｎ−へｒ２−Ｎ＝Ｎ−＾Ａｒ３ Ｎ＝Ｎ−Ａ 式中Ｑ１及びＱ２は水素、ハロゲンの各原子、アルキル
、アルコキシ、アラルキル、カルボキシル、アルコキシ
カルボニル、シア７、アミ／、置換アミ７、アシル、ア
ミド、ニトロ及びヒドロキシルの各基を表す。

Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５及びＱ６は水素、ハロゲンの各原子、
シアノ、アルキル、ヒドロキシルの各基を表す。

Ｘｌは酸素、硫黄各原子、イミノ、置換イミノ基及び複
素環基（例えばチアゾリニリデン、オキサゾリニリデン
、イミダゾリニリデン、ビロリニリデン、ペンズチアゾ
リニデン、ペンズチアゾリニリデン、ペンズイミグゾリ
ニリデン、インドリニリデン、ナ７トチアゾリニリデン
、カブトオキサゾリニリデン、ジヒドロピリジン、ジヒ
ドロキ／リンの各基）を表し、これら各基は置換基を有
してもよい。

Ｘ２及びＸ３は水素原子、ハロゲン原子及びシアノ、ア
ルキル、ニトロ、アシル、カルボキシル、アルコキシカ
ルボニル、アルキルスルホン、アリールスルホン、アリ
ールの各基及び複素環基を表す。

ＡＩ”＋５Ａｒ２及びＡｒｓは置換、未置換の芳香族炭
素環或は置換、未置換の芳香族複素環を表し、これらの
置換基としては前記のＱ、、Ｑ２及びＸ２、Ｘ３で表さ
れるものが挙げられる。

Ａはカブラ残基を表す。カプラ残基の代表的なものとし
て下記一般式ＣＩ−Ａ　）〜（ＩＩＩ−Ｄ　）で表され
るものが挙げられる。

［１−Ｃ）　　　　　　　　［Ｉｉ［−Ｄ　］ここでＱ
７、Ｑ８は前記Ｑ１、Ｑ２と同様の置換基を表し、Ａｒ
４は前記Ａｒ、、Ａｒ２、Ａｒ３と同様のものを表す。

〔ｌｌ−（Ｊ）：］・・・その他のＣＧＭ２Ｏ− （ＩＩ−Ｊ−１） （ＩＩ−Ｊ−３） （１７−Ｊ　−４）　　Ｘ型無金属７タロシアニン（Ｉ
Ｉ　−Ｊ　−５）　　τ型無金属７タロシアニン（ＩＩ
　−Ｊ　−６）　　クロロアルミニウム７タロシアニン （ＩＩ　−Ｊ　−７）　　チタニル７タロシアニン（Ｉ
Ｉ　−Ｊ　−８）バナジル７タロシアニン（ＩＩ　−Ｊ
　−９）　　クロロインジウム７タロシアニン（ＩＩ　
−Ｊ　−１０）　　ε型銅７タロシアニン前記一般式Ｃ
ｍ−（Ａ）３〜（ＩＩ−（Ｊ）：ｌで示したＣＧＭ化合
物としては、特開昭６１−７７０５５号に記載された例
示化合物をその＊ま適用することができる。

本発明において用いられるＣＴＭ及びＣＧＭは、それ自
体では一般に造膜性がないため、種々のバインダを組合
せて感光層を形成してもよい。

この際用いられるバインダとしては任意のものを用いる
ことができるが、疎水性で誘電率が高く、電気絶縁性フ
ィルム形成性高分子重合体を用いるのが好ましい。この
ような高分子重合体としては、例えば次のものを挙げる
ことができるが、これらに限定されるものではない。

（１）　ポリカーボネート （２）　ポリエステル （３）　メタクリル樹脂 （４）　アクリル樹脂 （５）ポリ塩化ビニル （６）ポリ塩化ビニリデン （７）ポリスチレン （９）　スチレン系共重合樹脂（例えばスチレン−ブタ
ジェン共重合体、スチレンメタクリル酸メチル共重合体
） （１０）　　アクリロニトリル系共重合樹脂（例えば塩
化ビニリデン−アクリロニトリル共重合体等） （１１）塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体（１２）　　
塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体 （１３）シリコン樹脂 （１４）　　シリコン−アルキッド樹脂（１５）　　７
エ７−ル樹脂（例えば７エ７−ルーホルムアルデヒド樹
脂、ｍ−クレゾール−ホルムアルデヒド樹脂等） （１６）　　スチレン−アルキッド樹脂（１７）　　ポ
リ−Ｎ−ビニルカルバゾール（１８）　　ポリビニルブ
チラール （１９）　　ポリビニル７オルマール （２０）ポリヒドロキシスチレン −６ご− これらのバインダは、単独であるいは２種以上の混合物
として用いることができる。

本発明の感光体は、第１図および第２図に示すように導
電性支持体１上に、ＣＧＭを主成分とする電荷発生層（
以後ＣＧＬと標記）２と本発明の化合物をＣＴＭの主成
分として含有する電荷輸送層（以後Ｃ几と標記）３との
積層体より成る感光層４を設ける。第３図及び第４図に
示すようにこの感光層４は、導電性支持体１上に設けた
中間層５を介して設けてもよい。このように感光層４を
二層構成としたときに最も優れた電子写真特性を有する
感光体が得られる。また本発明においては、第５図およ
び第６図に示すように前記ＣＴＭを主成分とする層６中
に微粒子状のＣＧＭ　７を分散してなる感光層４を導電
性支持体１上に直接あるいは中間層５を介して設けても
よい。またＣＧＭを使わずに、ＣＴ旧こ増感染料あるい
はルイス酸等を加えて、第５図および第６図と同様に単
層の感光層４を設けても好ましい結果が得られる。

更に前記感光層４の上には必要に応じ保護層（以後ＯＣ
Ｌと標記）８を設けてもよい。

ここで感光層４を二Ｎ構成としたときにＣＧｆ、　２と
ＣＴＬ　３のいずれを上層とするかは、帯電極性を正、
負のいずれに選ぶかによって決定される。すなわち、負
帯電型感光層とする場合は、ＣＴＬ　３を上層とするの
が有利であり、これは当該ＣＴＬ　３中のＣＴＭが正孔
に対して高い輸送能を有する物質であるからである。

また二層構成の感光層４を構成するＣＧＬ　２　、ＣＴ
Ｌ３は、下層面となる導電性支持体１、ＣＴＬ３もしく
はＣＣｌ２上に直接あるいは必要に応じて接着層もしく
はバリヤ層などの中間層を設けた上にＣＴＭ、ＣＧＨの
特性によって次の方法によって形成することができる。

（１）気相堆積法 （２）塗料塗布法 ａ）　　ＣＧＭ、ＣＴＭを適当な溶剤に溶解した溶液塗
料を塗布する方法。

ｂ）　　ＣＧＭ、ＣＴＭをボールミル、ホモミキサー等
によって分散媒中で微細粒子状とし、必要に応じて結着
剤と混合分散して得られる分散液塗料を塗布する方法。

前記気相堆積法には真空蒸着法、スパッタリング法、イ
オンブレーティング法或はＣＶＤ法等が挙げられ、また
塗料塗布法にはディッピング法、スプレィ法、エアドク
タ法、ドグタブレイド法、リバースロール決算塗料の物
性に合わせて適当な方法が選ばれる。

このようにして形成されるＣＧＬ　２の厚さは、０．０
１〜５ミクロンであることが好ましく、更に好ましくは
０．０５〜３ミクロンである。

またＣＴＬ　３の厚さは必要に応じて変更し得るが、通
常５〜３０ミクロンであることが好ましい。このＣＴＬ
　３における組成割合は、ＣＴＨ１重量部に対してバイ
ンダを０．８〜１０重量部とするのが好ましいが、微粉
状のＣＧＭを分散せしめた感光層４を形成する場合は、
ＣＧＭ　１重量部に対してバインダを５重量部以下の範
囲で用いることが好ましい。

またＣＧＬ　２をバインダによる分散型のものとして構
成する場合には、Ｃ［；１４１重量部に対してバインダ
を５重量部以下の範囲で用いることが好ましい。

本発明の感光体の感光層の層構成は前記のように積層構
成と単層構成とがあるが、表面層となるＣＴｌ４、ＣＧ
Ｌ、単層感光層またはＯＣＬのいずれか、もしくは複数
層に感度の向」二、残留電位ないし反復使用時の疲労低
減等を目的として、１種または２種以上の電子受容性物
質を含有せしめることがで終る。

本発明の感光体に使用可能な電子受容性物質としては、
例えば無水こはく酸、無水マレイン酸、ジブロム無水マ
レイン酸、無水７タル酸、テトラクロル無水７タル酸、
テトラブロム無水７タル酸、３＝ニトロ無水フタル酸、
４−ニトロ無水７タル酸、無水ピロメリット酸、無水メ
リット酸、テトラシアノエチレン、テトラシアツキ７シ
メタン、０−）ニトロベンゼン、ｍ−ジニトロベンゼン
、１゜１り＋　　）ジニトロベンゼン、バラニトロベン
ゾニトリル、ビクリルクロライド、キ７ン夕ロルイミト
、クロラニル、ブルマニル、２−メチルナ７トキ７ン、
ジクロロジシアノバラベンゾキノン、アントラキノン、
ノニトロアントラキノン、トリニトロフルオレ７ン、９
−フルオレニリデン〔ジシアノメチレンマロ／ジニトリ
ル〕、ポリニトロ−９−フルオレニリデンー〔ジンア７
メチレンマロ７ノニトリル〕、ピクリン酸、０−ニトロ
安息香酸、ｐ−ニトロ安息香酸、３，５−ジニトロ安息
香酸、ペンタフルオロ安息香酸、５−ニトロサリチル酸
、３．５−ソ二トロサリチル酸、７タル酸等が挙げられ
る。

また更に表面改質剤としてシリコーンオイルを存在させ
てもよい。また耐久性向上剤としてアンモニウム化合物
が含有されていてもよい。

更に紫外線吸収剤、酸化防止剤等を用いてもよい。

好ましい紫外線吸収剤としては、安息香酸、スチルベン
化合物等及びその誘導体、トリアゾール化合物、イミグ
ゾール化合物、トリアノン化合物、クマリン化合物、オ
キサジアゾール化合物、チアゾール化合物及びその誘導
体等の含窒素化合物類＝２８− が用いられる。

また酸化防止剤としては、ヒンダードフェノール、ヒン
クートアミン、バラフェニレンジアミン、アリールアル
カン、ハイドロキノン、スピロクロマン、スビロイング
７ン及びそれらの誘導体、有機硫黄化合物、有機燐化合
物等が挙げられる。これらの具体的化合物としては、特
願昭６１−１．６２８６６号、同６１−１．８８９７５
号、同６１−１９５８７８号、同６１−１．５７６４４
号、同６１−１９５８７９号、同６１−１６２８６７号
、同６１−２０４４６９号、同６１−２１７４９３号、
同６１−２１７４９２号及び同６１−２２１５４１号に
記載がある。

次に本発明のＯＣＬに用いられでよいバインダは、体積
抵抗１０８Ωｃｍ以上、好ましくは１０１０Ωｃｍ以」
二、より好ましくは１０′３Ωｃｍ以上の透明樹脂が用
いられる。又前記バインダは光又は熱により硬化する樹
脂を少なくとも５０重景％以上含有することが好都合で
ある。又前記ＯＣ１，中には加工性及び物性の改良（亀
裂防止、柔軟性付与等）を目的として必要により熱可塑
性樹脂を５０重量％未満含有せしめることができる。

また、前記中間層は接着層又はバリヤ層等として機能す
るもので、上記バイング樹脂の外に、例えばポリビニル
アルコール、エチルセルロース、カルボキシメチルセル
ロース、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル
−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体、カゼイン、Ｎ
−アルコキシメチル化ナイロン、澱粉等が用いられる。

本発明の電子写真感光体の構成に用いられる導電性支持
体１としては、主として下記のものが用いられるが、こ
れらにより限定されるものではなし）。

１）アルミニウム板、ステンレス板などの金属板。

２）紙あるいはプラスチックフィルムなどの支持体」二
に、アルミニウム、パー７ノウム、金などの金属薄層を
ラミネートもしくは蒸着によって設けたもの。

３）紙あるいはプラスチックフィルムなどの支持体上に
、導電性ポリマ、酸化インジウム、酸化錫などの導電性
化合物の層を塗布もしくは蒸着によって設けたもの。

本発明の感光体は以上のような構成であって、後述する
ような実施例からも明らかなように、帯電特性、感度特
性、画像形成特性に優れたものである。

（実施例） 以下、本発明を実施例により説明するが、これによ＋７
本発明の実施の態様が限定されるものではない。

実施例１ アルミニウムを蒸着したポリエステルフィルムよりなる
導電性支持体上に、ポリビニルブチラールＩ（ＪＩＷｒ
Ｘ　Ｙ　ＨＬ　Ｊ（ユニオン・カーバイト社製）よりな
る厚さ０．２μＩｎの中間層を形成した。

次いで、下記化合物（］Ｉ　−１＞１重量部を、ポリカ
ーボネート樹脂「パンライ）　Ｌ−１２５０Ｊ（音大化
成社製）０．５重量部、１，２−ジクロロエタン１２０
重量部の溶液中に、サンドミルを用いて１０時間分散し
た液をワイヤーバーで塗布して、０．２μＩのＣＧＬを
形成した。

次いで、例示化合物（１−１）１．２重量部、ポリ力−
ボネート樹脂［パンライ）　Ｋ　−１３００４（音大化
成社製）１５重量部、１，２−ジクロロエタン１２０重
量部の溶液をブレード塗布機を用いて塗布して、厚さ２
３μｍのＣＴＬを形成して、本発明の感光体を得た。こ
れをサンプル１とする。

比較例（１） 実施例１における例示化合物（１−１）の代わりに比較
化合物（Ｃ−１，）を用いた他は、実施例１と同様にし
て比較用の感光体を得た。これを比較サンプル（１）と
する。

ＣＧＭ（［−１，） 比較化合物（Ｃ−１） ３２一 実施例２ アルミニツム箔をラミネートしたポリエステルフィルム
よりなる導電性支持体上に、塩化ビニル−酢酸ビニル−
ビニルアルコール共重合体［エスレックＡ−５Ｊ（積木
化学社製）よりなる厚さ１μ肩の中間層を形成した。

次いで、下記化合物（Ｉｆ−２３１重景都合、ポリビニ
ルホルマールａｔ　ｍ　ｒデンカホルマール＃　２０Ｊ
（ｉＫ気気化上工業社製０．８重量部、１．２−ジクロ
ロエタン１００重量部の溶液中に、ボールミルを用いて
４８時間分散した液をスプレー塗布して０．３μ肩のＣ
ＧＬを形成した。

次いで、前記例示化合物（Ｉ−３）１０重量部、ポリエ
ステルＯ（脂１−バイロン２００Ｊ（東洋紡社製）１２
．５重量部、１，２−ジクロロエタン１００重量部の溶
液をブレード塗布機を用いて塗布して、Ｊ￥？２０μ肩
のＣＴ　Ｌを形成して、本発明の感光体を得た。これを
サンプル２とする。

比較例（２） 実施例２における例示化合物＜　１−３　）の代わりに
比較化合物（Ｃ−２）を用いた他は、実施例１と同様に
して比較用の感光体を得た。これを比較サンプル（２）
とする。

実施例３ アルミニウムを蒸着したポリエステルフィルムからなる
導電性支持体上に、ポリビニルホルマール［ビニレック
ＬＪ（積木化学社製）からなる厚さ０．３μ夏の中間層
を形成した。

次いで、ＣＧＨの例示化合物Ｉ　−Ｊ　−５）１重量部
、ポリビニルブチラール樹脂［エスレツクＢＬＳＪ（積
木化学社製）１重量部、１，２−ジクロロエタン１００
重量部を超音波分散機を用いて分散した液をワイヤーバ
ーで塗布してＣＧＬを形成した。

次いで、前記例示化合物（１−９）１０重量部、ポリカ
ーボネート樹脂「パンライトＬ　−１２５０Ｊ（音大化
成製）１２重量部及び耐久性向上剤す／−ルＬ　Ｓ　−
２６２６（三共製）０．５重量部、１，２−；／クロロ
エタン１００重量部の液をブレード塗布して厚さ１８μ
肩のＣＴＬを形成し、本発明の感光体を得た。これをサ
ンプル３とする。

評　　価　　１ 上記の実施例１〜３及び比較例（１）〜（２）で得られ
たサンプルは、静電複写紙試験装置「ＳＰ−４２８型」
（（株）川口電気製作新製）を用いてダイナミック方式
で電子写真特性を測定した。

まず、４０μＡの放電条件で５秒間、負にコロナ帯電さ
せた時の表面電位Ｖａ［Ｖ］、つづいて白色光露光を行
って、表面電位を−５００［Ｖ　］から−５０［Ｖ　］
まで低下させるのに必要な露光ｉ　Ｅ　；　（ｌｕＸ、
　ｓｅｅ］を測定した。そして、この繰作を１００回繰
り返した。結果を第１表に示す。

第１表 （注）ｔＩ５弧を付したＮｏ、は比較試料。

■は、露光後も−５０［Ｖ］まで電位が低下しないこと
を示す。

以上のように本発明の感光体は比較の感光体に比べて感
度、繰返し耐用性ともに優れている。

実施例４ ポリエステルフィルム上にアルミニウム箔をラミネート
した導電性支持体上に、塩化ビニル−酢酸ビニル−無水
マレイン酸共重合体「ニレツクＭＦ−１０」（積木化学
製）の０．０５μｌの厚さの中間層を設け、その上に例
示化合物（１−１１）６重量部、ポリカーボネート樹脂
「パンライｌ−Ｌ−１２５０Ｊ１０重量部とを１゜２−
ジクロロエタン９０重量部に溶解した溶液をブレード塗
布して１３μ肩のＣＴＬを形成した。更にその上にＣＧ
Ｈの例示化合物（１−Ｊ−１，）１重量部をポリエステ
ル樹脂［バイロン２００Ｊ　２重量部、例示化合物日−
１１）１．５重量部、１，２−ジクロロエタン２００重
量部の溶液にボールミルを用いて２０時間分散処理した
分散液をスプレィ塗布し、厚さ２μ肩のＣＧ！、を形成
し本発明の感光体を得た。

次いでこの感光体について、前記評価１に於る負のコロ
ナ帯電を正のコロナ帯電に変えた他は評価１と同様にし
て初期特性を測定した。該特性としてＶａ−１２３０［
Ｖ　］、Ｅ　駆ｏ　＝　１０．６［ｆａｘ−ｓｅｃ］が
得られた。

実施例５ アルミニウムを蒸着した導電性ポリエステルフィルム支
持体上に、ノボラック樹脂ｒＳＫ−１０５Ｊ（住人デュ
レス製）の０．３μ肩の中間層を形成した。

次いで下記化合物（ＩＴ　−３）１重量部、例示化合物
（１−１，５）５重量部、ポリカーボネート樹脂［パン
ライ）　１２５０Ｊ７重量部及び１，２−ジクロロエタ
ン１００重量部をサンドミルで１０時間混合分散処理し
た分散液をブレード塗布し厚さ１５μ肩の感光層を形成
した。こうしで得た感光体について、実施例４と同様に
正にコロナ帯電し初期特性の測定を行い、Ｖａ＝　１２
７０［Ｖ　］、Ｅ　：：”　＝　１１．０［ｎｕｘ　・
５ｅｃｌを得た。

（■−３） 実施例６ アルミニウムドラムからなる導電性支持体に、浸漬塗布
法によってボ１ノヒドロキシスチレン樹脂「レジンＭｌ
（丸首石油化学社製）からなる厚さＱ、５μ真の中間層
を形成した。

次いで、前記化合物（ＩＩ　−１）１重量部、ポリビニ
ルホルマール樹脂「デカンホルマール＃　２０Ｊ０．６
重量部、１，２−ジクロロエタン１００重量部をサンド
ミルを用いて１０時間分散して得られた液を浸漬塗布法
で塗布して、厚さ０．２５μ肩のＣＧＬを形成した。

次いで、前記例示化合物（ｌ−１２）１２重量部、ポリ
カーボネート樹脂「パンライトＫ　−１３００Ｊ１６重
量部、１，２−ジクロロエタン１２０重量部の液を浸漬
塗布法で塗布して、厚さ２２μ肩のＣＴＬを形成し、本
発明の感光体を得た。

これを電子写真複写機ｒＵ　−Ｂｉｘ１２００　Ｊ（小
西六写真工業（株）製）に装着し、実写テストを行った
結果、ｔ、ｏｏｏ回繰返し後にも初期と変らない良好な
複写画像が得られた。

〔発明の効果〕

本発明により、高感度且つ反復使用の際の特性が極めて
安定であり、毒性の問題もない優れた感光体を得ること
ができる。

【図面の簡単な説明】

第１図〜第６図はそれぞれ本発明の電子写真感光体の機
械的構成例について示す断面図を表す。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）導電性支持体上に下記一般式〔 I 〕で表される
   化合物を含有する層を有する電子写真感光体。 一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘは−Ｏ−、▲数式、化学式、表等があります
   ▼、▲数式、化学式、表等があります▼ を表し、Ａは置換、未置換の複素環、Ｚは、芳香族環を
   形成するのに必要な原子群を表し、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ
   ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿５、Ｒ＿６は水素原子、置換、未置
   換のアルキル、置換、未置換のアリール、置換、未置換
   のアラルキルの各基を表す。 ｎは０または１である。〕
2. （２）前記一般式〔 I 〕で表される化合物を電荷輸送
   物質とする電荷輸送層を有する特許請求の範囲第１項記
   載の電子写真感光体。