JPS63183446A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は電子写真感光体に関し、より詳しくは有機光導
電性化合物を主成分とする感光層を有する電子写真感光
体に関する。

（従来技術） 従来、電子写真感光体（以下単に感光体と称する）とし
では、セレン、酸化亜鉛、硫化カドミウム、シリコン等
の無機光導電性化合物を主成分とする感光層を有する無
機感光体が広く用いられてきた。しかし、これらは感度
、熱安定性、耐湿性、耐久性等において必ずしも満足し
得るものではない。例えば、セレンは結晶化すると感光
体としての特性が劣化してしまうため、製造上も難しく
、また熱や指紋等が原因となり結晶化し、感光体として
の性能が劣化してしまう。また硫化カドミウムでは耐湿
性や耐久性、酸化亜鉛でも耐久性等に問題がある。

これら無機感光体の持つ欠点を克服する目的で様々な有
機光導電性化合物を主成分とする感光層を有する有機感
光体の研究開発が近年盛んに行なわれている。例えば特
公昭５０−１０４９６号にはポリ−Ｎ−ビニルカルバゾ
ールと２．４．７−）リニトロー９−フルオレノンを含
有する感光層で構成した有機感光体の記載がある。しか
しこの感光体は、感度及び耐久性において必ずしも満足
できるものではない。このような欠点を改良するために
電荷発生機能と電荷輸送機能とを異なる物質に分担させ
、より高性能の有機感光体を開発する試みがなされてい
る。このようないわゆる機能分離型の感光体は、それぞ
れの材料を広い範囲から選択することができ、任意の性
能を有する感光体を比較的容易に作成し得ることから多
くの研究がなされてきた。

その結果電荷発生物質としては各種のアゾ化合物が開発
され実用に供されている。一方電荷輸送物質についても
、例えば特開昭５１−９４８２９号、同５２−７２２３
１号、同５３−２７０３３号、同５５−５２０６３号、
同５８−６５４４０号等に開示されている如く多岐にわ
たる物質が提案されている。

（発明が解決しようとする問題点） 前記の如各電荷輸送物質を使用して作成した感光体には
比較的すぐれた電子写真的性能を示すものもあるが、未
だ感度が不充分であり、またその光或いは電気的負荷に
対する耐久性が弱く、繰返し使用時において性能の不安
定、劣化等を生じるため実用上の要求を十分満足させる
ものではなく、更にすぐれた電荷輸送機能を有し且つ長
期間の使用に対して安定した性能を示す電荷輸送物質の
開発が望まれていた。

さらに近年感光体の光源としてＡｒレーザ、Ｈｅ−Ｎｅ
レーザ等の気体レーザや半導体レーザが使用され始めて
いる。

しかしこの中で最も有用と注目される半導体レーザは気
体レーザに比較して低出力であり、また発振波長も艮波
及（約７８０ｎｍ以上）であることから従来の感光体で
は分光感度が短波長側によｒＪ過ぎており、このままで
は半導体レーザを光源とする機器への適用は困難であり
、電荷輸送物質についても新たな改良が要求されていた
。

本発明はこうした問題を解決し高感度で、かつ極めて耐
久性の高い電子写真感光体を提供すべく行なわれたもの
である。

（問題点を解決するための手段） 前記の問題は導電性支持体に下記一般式ＣＩ）で表され
る化合物を含有する層を有する感光体によって解決され
る。

一般式〔■〕 に。

式中へｒは置換、未置換の７リール基（例えばフェニル
、ナフチルなどの基）、置換、未置換の複素環基（例え
ば、カルバゾール、ピリジン、チオフェン、ベンズオキ
サゾール、ベンズチアゾール、オキサジアゾール、イン
ドール、キノリン、テトラヒドロキノリン、インドリン
、フェノチアジン、７エ７キサシンなどの基）を表す。

これらの置換基の代表的なものとして、アルキル、アル
コキシ、アリール、アリールオキシ、アラルキル、ハロ
ゲン、シア７、ニトロ、ヒドロキ＝４− シ、アミノ、置換アミノ、カルバモイル、スル７７モイ
ル、アミド、スルファミド、アシル、アリル、アルキル
スルホン、アリールスルホン、カルボキシ、スルホキシ
、アルコキシスルボニル、アリールオキシカルボニル等
の基が挙げられる。

Ｚは芳香族環（例えば、ベンゼン環、ナフタレン環など
）を形成するのに必要な原子群を表す。

Ｒ，、Ｒ２、Ｒ３は、水素原子及びアルキル、アリール
、アラルキルの各基を表す。

ｎは０又は１である。

尚本発明の感光体の態様としては、前記化合物を電荷輸
送物質とする電荷輸送層を有することが好ましい。

すなわち本発明においては、前記一般式〔Ｉ〕で示され
る化合物の優れた電荷輸送能を活用し、これを電荷の発
生と輸送とをそれぞれ別個の物質で行ういわゆる機能分
離型感光体の電荷輸送物質（以後ＣＴＭと標記）として
用いることにより、被膜物性に優れ、電荷保持力、感度
、残留電位等の電子写真特性に優れ、かつ繰返し使用に
供したときにも疲労劣化が少ない上、熱あるいは光に対
しても安定した特性を発揮し得る感光体を作成すること
ができる。また本発明で用いられるＣＴＭは前記一般式
〔Ｉ〕で示される化合物の中から単独あるいは２種類以
上の組合せで用いることができ、また他の光導電性物質
との組合せで使用してもよい。

前記一般式〔Ｉ〕で示される本発明のＣＴＭとして有効
な化合物の具体例としては、下記のものが挙げられるが
、これによって本発明に係るＣＴＭが例示具体例 一／− し２１Ｓ Ｃ，Ｈ。

■ ＣＨ２ Ｃ２Ｈ６ （ｉ−２０＞ （Ｔ　−９′Ｉ） Ｃｉ　−２４） ＣＨ。

（１−２６：１ ■ Ｃｌ。

ＣＨ。

■ Ｃ２Ｈ９ ２Ｈ５ 前記のＣＴＮは公知の合成法によって容易に合成される
。例えば例示化合物（Ｉ−１）の合成は大の合成例（例
示化合物（Ｉ　−１）の合成）［反応式］ 反応式に従って化合物１２２．６ｇ（０，１モル）と化
合物２２２．３ｇ（０，１モル）にエタノール２００ｚ
１を加え、酢酸２ｘ１を加えて１０時間還流する。冷却
後、析出した結晶を濾取し、アセトニトリルから再結晶
し次に本発明に適用する電荷発生物質（以後ＣＧＮと標
記）としでは、アゾ顔料が好ましいが、一般には可視光
を吸収して７り一電荷を発生するものであれば、無機顔
料及び有機色素の何れをも用いることができる。

即ち無定形セレン、三方晶系セレン、セレン−砒素合金
、セレン−テルル合金、硫化カドミウム、セレン化カド
ミウム、硫セレン化カドミウム、硫化水銀、酸化鉛、硫
化鉛等の無機顔料の外、次の代表例で示されるような有
機顔料を用いることができる。

（１）（ノアゾ顔料、ポリアゾ顔料、金属錯塩アゾ顔料
、ピラゾロンアゾ顔料、スチルベンアゾ及びチアゾール
アゾ顔料等のアゾ系顔料（２）ペリレン酸無水物及びペ
リレン酸イミド等のペリレン系顔料 （３）　アントラキノン誘導体、アントアントロン誘導
体、ジベンズピレンキノン誘導体、ピラントロン誘導体
、ビオラントロン誘導体及びイソビオラントロン誘導体
等のアントラキノン系又は多環キノン系顔料 （４）　インジゴ誘導体及びチオインジゴ誘導体等のイ
ンジゴイド系顔料 （５）金属７タロシアニン及び無金属７タロシアニン等
の７タロシアニン系顔料 （６）　　ジフェニルメタン系顔料、トリフェニルメ９
＞顔ｐ、キサンチン顔料及びアクリジン顔料等のカルボ
ニウム系顔料 （７）　アジン顔料、オキサジン顔料及びチアジン顔料
等のキノンイミン系顔料 （８）　シアニン顔料及びアゾメチン顔料等のメチン系
顔料 （９）　キノリン系顔料 （１０）　　ニトロ系顔料 （１１）　　ニトロン系顔料 （１２）ベンゾキノン及びす７トキノン系顔料（１３）
　　す７タルイミド系顔料 （１４）　　ビスベンズイミダゾール誘導体等のペリノ
ン系顔料 次に本発明に好ましく用いられＣＧＨの代表的構造例は
下記一般式〔■−（＾）〕〜Ｉ：ＩＩ−（１））で表さ
れる化合物及び（ＩＩ−（Ｊ））として一括した化合物
で示される。

［１ｌ−（Ａ）） ＾−Ｎ＝Ｎ−八ｒ１−Δへ２　　　Ｎ＝Ｎ−八（ＩＩ−
（Ｂ）） 八−Ｎ＝Ｎ−へｒ、−Ｎ＝Ｎ−へｒ２　　　Ｎ＝Ｎ−八
［ＩＩ−（Ｃ）） ［ＩＩ−（Ｄ）） （ＩＩ−（Ｅ）） ス】 ［１ｌ−（Ｆ）］ ［Ｉ［−（Ｇ）） ［１ｌ−（ＩＩ）） 八−Ｎ＝Ｎ−へｒ、−Ｎ−へｒ２−Ｎ＝Ｎ−Δ［ＩＩ−
（１）） 八−Ｎ”Ｉｆ−八ｒ、）ｊ−ΔＴ’　２−トｉ　：Ｎ−
八Ａｒ３ Ｎ＝Ｎ−八 式中Ｑ１及びＱ２は水素、ノ）ロゲンの各原子、アルキ
ル、アルコキシ、アラルキル、カルボキシル、アルコキ
シカルボニル、シアノ、アミノ、置換アミノ、アシル、
アミド、ニトロ及びヒドロキシルの各基を表す。

Ｑ３、Ｑｌ、Ｑ、及びＱ６は水素、ハロゲンの各原子、
シアノ、アルキル、ヒドロキシルの各基を表す。

Ｘｌは酸素、硫黄各原子、イミノ、置換イミノ基及び複
素環基（例えばチアゾリニリデン、オキザゾリニリデン
、イミグゾリニリデン、ピロリニリデン、ペンズチアゾ
リニデン、ペンズチアゾリニリデン、ペンズイミダゾリ
ニリデン、インドリニリデン、ナ７トチアゾリニリデン
、ナフトオキサゾリニリデン、ジヒドロピリジン、ノヒ
ドロキ／リンの各基）を表し、これら各基は置換基を有
してもよい。

Ｘ２及びＸ、は水素原子、ハロゲン原子及びシアノ、ア
ルキル、ニトロ、アシル、カルボキシル、アルコキシカ
ルボニル、アルキルスルホン、アリールスルホン、了り
−ルの各基及び複素環基を表す。

Ａｒ＋、Ａｒ２及びＡｒ３は置換、未置換の芳香族複素
環或１．ｔａ　＊、未置換の芳香族複素環を表し、これ
らの置換基としては前記のＱｌ、Ｑ２及びＸ２、Ｘ３で
表されるものが挙げられる。

Ａはカプラ残基な表す。カブラ残基の代表的なものとし
て下記一般式（ＩＩＩ−Ａ　）〜［ＩＩＩ−Ｄ　）で表
されるものが挙げられる。

ｒ　ｍ−Ｃ’Ｔ　　　　　　　　ｊ：　ｌ］　−Ｄ　）
ここでＱ７、Ｑ８は前記Ｑ１、Ｑ２と同様の置換基を表
し、Ａｒ＜は前記Ａｒ＋、Ａｒ２、Ａｒ３と同様のもの
を表す。

［１ｌ−（Ｊ））・・・その他のＣＧＭ（Ｉｔ−Ｊ−１
） ｎ （ｎ−Ｊ−３） １−Ｊ−４）Ｘ型無金属フタロシアニン（ＩＩ　−Ｊ　
−５）　　τ型無金属７タロシアニン（ＩＩ−Ｊ−６）
　　クロロアルミニウム７タロシアニン （Ｉｆ　−Ｊ　−７）　　チタニル７タロシアニン（Ｉ
Ｉ　−Ｊ　−８）　　バナジル７タロシアニン（ｎ−Ｊ
−９＞　　クロロインジウム７タロシアニン（［−Ｊ−
１０）　　ε型銅７タロシアニン前記一般式ＣＩ−（Ａ
））〜（Ｉｔ−（Ｊ））で示したＣＧＭ化合物としては
、特開昭６１−７７０５５号に記載された例示化合物を
そのまま適用することができる。

本発明において用いられるＣＴＭ及びＣＧ旧よ、それ自
体では一般に造膜性がないため、種々のバインダを組合
せて感光層を形成してもよい。

この際用いられるバインダとしては任意のものを用いる
ことがで鰺るが、疎水性で誘電率が高く、電気絶縁性フ
ィルム形成性高分子重合体を用いるのが好ましい。この
ような高分子重合体としては、例えば次のものを挙げる
ことができるが、これらに限定されるものではない。

（１）　ポリカーボネート （２）ポリエステル （３）　メタクリル樹脂 （４）　アクリル樹脂 （５）ポリ塩化ビニル （６）ポリ塩化ビニリデン （７）ポリスチレン （８）ポリビニルアセテート （９）　スチレン系共重合樹脂（例えばスチレン−ブタ
ジェン共重合体、スチレンメタクリル酸メチル共重合体
） （１０）　　アクリロニトリル系共重合樹脂（例えば塩
化ビニリデン−アクリロニトリル共重合体等） （１１）塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体（１２）塩化
ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体 （１３）　　シリコン樹脂 （１４）　　シリコン−アルキッド樹脂（１５）　　フ
ェノール樹脂（例えばフェノール−ホルムアルデヒド樹
脂、ｍ−クレゾール−ホルムアルデヒド樹脂等） （１６）・スチレン−アルキッド樹脂 （１７）ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール（１８）ポリビ
ニルブチラール （１９）　　ポリビニル７オ７レマール（２０）ポリヒ
ドロキシスチレン これらのバインダは、単独であるいは２種以上の混合物
として用いることができる。

本発明の感光体は、第１図および第２図に示すように導
電性支持体１上に、ＣＧＭを主成分とする電荷発生層（
以後ＣＧＬと標記）２と本発明の化合物なＣＴＭの主成
分として含有する電荷輸送層（以後ＣＴＬと標記）３と
の積層体より成る感光層４を設ける。第３図及び第４図
に示すようにこの感光層４は、導電性支持体１上に設け
た中間層５を介して設けてもよい。このように感光層４
を二層構成としたときに最も優れた電子写真特性を有す
る感光体が得られる。また本発明においては、第５図お
よび第６図に示すように前記ＣＴＭを主成分とする層６
中に微粒子状のＣＧＭ　７を分散してなる感光層４を導
電性支持体１上に直接あるいは中間層５を介して設けて
もよい。またＣＧＭを使わずに、ＣＴ旧こ増感染料ある
いはルイス酸等を加えて、第５図および第６図と同様に
単層の感光層４を設けても好ましい結果が得られる。

更に前記感光層４の上には必要に応じ保護層（以後ＯＣ
Ｌと標記）８を設けてもよい。

ここで感光層４を二層構成としたときにＣＧＬ　２とＣ
ＴＬ　３のいずれを上層とするかは、帯電極性を正、負
のいずれに選ぶかによって決定される。すなわち、負帯
電型感光層とする場合は、ＣＴＬ３を上層とするのが有
利であり、これは当該ＣＴＬ　３中のＣＴＭが正孔に対
して高い輸送能を有する物質であるからである。

また二層構成の感光層４を構成するＣＧＬ２、ＣＴＬ３
は、下層面となる導電性支持体１、ＣＴＬ３もしくはＣ
ＧＬ　２上に直接あるいは必要に応じて接着層もしくは
バリヤ層などの中間層を設けた上にＣＴＭ、ＣＧＨの特
性によって次の方法によって形成することができる。

（１）気相堆積法 （２）塗料塗布法 ａ）　　ＣＧＭ、ＣＴＭを適当な溶剤に溶解した溶液塗
料を塗布する方法。

ｂ）　　ＣＧＭ、ＣＴＭをボールミル、ホモミキサー等
によって分散媒中で微細粒子状とし、必要に応じて結着
剤と混合分散して得られる分散液塗料を塗布する方法。

前記気相堆積法には真空蒸着法、スパッタリング法、イ
オンプレーテング法或はＣＶＤ法等が挙げられ、また塗
料塗布法にはディッピング法、スプレィ法、エアドクタ
法、ドグタブレイド法、リバースロール決算塗料の物性
に合わせて適当な方法が選ばれる。

このようにして形成されるＣＧＬ　２の厚さは、０．０
１〜５ミクロンであることが好ましく、更に好ましくは
０．０５〜３ミクロンである。

またＣＴＬ３の厚さは必要に応じて変更し得るが、通常
５〜３０ミクロンであることが好ましい。このＣＴＬ３
における組成割合は、ＣＴＭ　１重量部に対してバイン
ダを０．８〜１０重量部とするのが好ましいが、微粉状
のＣＧＭを分散せしめた感光７ｇ４を形成する場合は、
ＣＧＭ　１重量部に対してバインダを５重量部以下の範
囲で用いることが好ましい。

またＣＧＬ　２をバインダによる分散型のものとして構
成する場合には、ＣＧＨ１重量部に対してバイングを５
重量部以下の範囲で用いることが好ましい。

本発明の感光体の感光層の層構成は前記のように積層構
成と単層構成とがあるが、表面層となるＣＴＬ、ＣＧＬ
、単層感光層またはＯＣＬのいずれか、もしくは複数層
に感度の向上、残留電位ないし反復使用時の疲労低減等
を目的として、１種または２種以上の電子受容性物質を
含有せしめることができる。

本発明の感光体に使用可能な電子受容性物質としでは、
例えば無水こはく酸、無水マレイン酸、ジブロム無水マ
レイン酸、無水７タル酸、テトラクロル無水７タル酸、
テトラブロム無水７タル酸、３−ニトロ無水７タル酸、
４−ニトロ無水７タル酸、無水ピロメリット酸、無水メ
リット酸、テトラシアノエチレン、テトラシアツキ７ジ
メタン、０−ジニトロベンゼン、随一ジニトロベンゼン
、１゜３．５．−）＋７二トロベンゼン、バラニトロヘ
ンソニトリル、ピクリルクロライド、キノンクロルイミ
ド、クロラニル、ブルマニル、２−メチルナ７トキノン
、ジクロロジシアノパラベンゾキノン、アントラキノン
、ジニトロアントラキノン、トリニトロフルオレノン、
９−フルオレノンデン〔ジシアノメチレンマロノジニト
リル〕、ポリニトロ−９−フルオレニリデンー〔ジシア
ノメチレンマロノジニトリル〕、ピクリン酸、０−ニト
ロ安息香酸、ｐ−ニトロ安息香酸、３，５−ジニトロ安
息香酸、ペンタフルオロ安息香酸、５−ニトロサリチル
酸、３，５−ジニトロサリチル酸、７タル酸等が挙げら
れる。

また更に表面改質剤としてシリコーンオイルを存在させ
てもよい。また耐久性向上剤としてアンモニウム化合物
が含有されていてもよい。

更に紫外線吸収剤、酸化防止剤等を用いてもよし）。

好ましい紫外線吸収剤としては、安息香酸、スチルベン
化合物等及びその誘導体、トリアゾール化合物、イミグ
ゾール化合物、トリアジン化合物、クマリン化合物、オ
キサジアゾール化合物、チアゾール化合物及びその誘導
体等の含窒素化合物類が用いられる。

また酸化防止剤としでは、ヒンダードフェノール、ヒン
グードアミン、パラフェニレンジアミン、アリールアル
カン、ハイドロキノン、スピロクロマン、スピロインダ
ノン及びそれらの誘導体、有機硫黄化合物、有機燐化合
物等が挙げられる。これらの具体的化合物としては、特
願昭６１−１６２８６６号、同６１−１８８９７５号、
同６１−１９５８７８号、同６１−１５７６４４号、同
６１−１９５８７９号、同６１−１６２８６７号、同６
１−２０４４６９号、同６１−２１７４９３号、同６１
−２１７４９２号及び同６１−２２１５４１号に記載が
ある。

次に本発明のＯＣＬに用いられてよいバインダは、体積
抵抗１０８ΩｃＩ６以上、好ましくは１９１０９０１１
以上、より好ましくは１０１３Ωａｍ以上の透明樹脂が
用いられる。又前記バインダは光又は熱により硬化する
樹脂を少なくとも５０重量％以上含有することが好都合
である。又前記ＯＣＬ中には加工性及び物性の改良（亀
裂防止、柔軟性付与等）を目的として必要により熱可塑
性樹脂を５０重量％未満含有せしめることができる。

また、前記中間層は接着層又はバリヤ層等として機能す
るもので、上記バインダ樹脂の外に、例えばポリビニル
アルコール、エチルセルロース、カルボキシメチルセル
ロース、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル
−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体、カゼイン、Ｎ
−フルコキシメチル化ナイロン、澱粉等が用いられる。

本発明の電子写真感光体の構成に用いられる導電性支持
体１としては、主として下記のものが用いられるが、こ
れらにより限定されるものではない。

１）アルミニウム板、ステンレス板などの金属板６２）
紙あるいはプラスチックフィルムなどの支持体上に、ア
ルミニウム、パラジウム、金などの金属薄層をラミネー
トもしくは蒸着によって設けたもの。

３）紙あるいはプラスチックフィルムなどの支持体上に
、導電性ポリマ、酸化インジウム、酸化錫などの導電性
化合物の層を塗布もしくは蒸着によって設けたもの。

３１一 本発明の感光体は以上のような構成であって、後述する
ような実施例からも明らかなように、帯電特性、感度特
性、画像形成特性に優れたものである。

（実施例） 以下、本発明を実施例により説明するが、これにより本
発明の実施の態様が限定されるものではない。

実施例１ アルミニウムを蒸着したポリエステルフィルムよりなる
導電性支持体上に、ポリビニルブチラール樹脂ｒＸＹＨ
ＬＪ（ユニオン・カーバイト社製）よりなる厚さ０．２
μ軸の中間層を形成した。

次いで、下記化合物（ＩＩ　−ｉ　）１重量部を、ポリ
カーボネート樹脂［パンライ）　Ｌ−１２５０Ｊ（音大
化成社製）０．５重量部、１，２−ジクロロエタン１２
０重量部の溶液中に、サンドミルを用いて１０時間分散
した液をワイヤーパーで塗布して、０．２μ輸のＣＧＬ
を形成した。

次いで、例示化合物（１−１０２重量部、ポリ力一ボネ
ート樹脂「パンライ）　Ｋ　−１３００Ｊ（音大化成社
製）１５重量部、１ｔ２−ジクロロエタン１２０重量部
の溶液をブレード塗布機を用いて塗布して、厚さ２３μ
ｍのＣＴＬを形成して、本発明の感光体を得た。これを
サンプル１とする。

比較例（１） 実施例１における例示化合物（１−１）の代わりに比較
化合物（Ｃ−１）を用いた他は、実施例１と同様にして
比較用の感光体を得た。これを比較サンプル（１）とす
る。

ＣＧＭ（ｌｌ　　１） 比較化合物（ｃ−ｉ） 実施例２ アルミニウム箔をラミネートしたポリエステルフィルム
よりなる導電性支持体上に、塩化ビニル−酢酸ビニル−
ビニルアルコール共重合体［エスレックＡ−５Ｊ（積木
化学社製）よりなる厚さ１μ舞の中間層を形成した。

次いで、下記化合物（ｎ−２）１重量部を、ポリビニル
ホルマールＵ（脂「デンカホルマール＃２０Ｊ（電気化
学工業社製）０．８重量部、１，２−ジクロロエタン１
００重量部の溶液中に、ボールミルを用いて４８時間分
散した液をスプレー塗布して０．３μ肩のＣＧＬを形成
した。

次いで、前記例示化合物（Ｉ−２７）１０重量部、ポリ
エステル樹脂［バイロン２００Ｊ（東洋紡社製０２，５
重量部、１，２−２２００１７７１００重量部゛の溶液
をブレード塗布機を用いて塗布して、Ｈさ２０μｌのＣ
ＴＩ、を形成して、本発明の感光体を得た。これをサン
プル２とする。

比較例（２） 実施例２における例示化合物（１−２７）の代わりに比
較化合物（Ｃ−２）を用いた他は、実施例１と同様にし
て比較用の感光体を得た。これを比較サンプル（２）と
する。

比較化合物（Ｃ−２） 実施例３ アルミニツムを蒸着したポリエステルフィルムからなる
導電性支持体上に、ポリビニルホルマール「ビニレック
ＬＪ（積木化学社製）からなる厚さ０．３μＩの中間層
を形成した。

次いで、ＣＧＨの例示化合物（１７−Ｊ　−５）１重量
部、ポリビニルブチラール樹脂「エスレックＢＬＳＪ（
積木化学社製）１重量部、１，２−ジクロロエタン１０
０重量部を超音波分散機を用いて分散した液をワイ−３
５＝ ヤーバーで塗布してＣＧ［、を形成した。

次いで、前記例示化合物（１−２８）１０重量部、ポリ
カーボネート樹脂［パンライトＬ−１，２５０Ｊ（十人
化成製）１２重量部及び耐久性向上剤す７−ルＬＳ−２
６２６（三共製）０．５重量部、１．２−２２００１７
７１００重量部の液をブレード塗布して厚さ１８μ肩の
ＣＴＬを形成し、本発明の感光体を得た。これをサンプ
ル３とする。

評　　価　　１ 上記の実施例１〜３及び比較例（１）〜（２）で得られ
たサンプルは、静電複写紙試験装置１’−３Ｐ−４２８
型」（（株）川口電気製作新製）を用いてダイナミック
方式で電子写真特性を測定した。

まず、４０μＡの放電条件で５秒間、負にコロナ帯電さ
せた時の表面電位Ｖａ［Ｖ］、つづいて白色光露光を行
って、表面電位を−５００［Ｖ　］から−５０［Ｖ　］
まで低下させるのに必要な露光ｆｋ、　Ｅ　：：ｏ［Ｎ
ｕｘ・ｓｅｅ　］を測定した。そして、この操作を１０
０回繰り返した。結果を第１表に示す。

以下釜パ白 第１表 （注）括弧を付したＮｏ、は比較試料。

ωは露光後も電位が−５０［Ｖ］まで低下しないことを
示す。

以上のように本発明の感光体は比較の感光体に比べて感
度、繰返し耐用性ともに優れて（・る。

実施例４ ポリエステルフィルム上にアルミニウム箔なラミネート
した導電性支持体上に、塩化ビニル−酢酸ビニル−無水
マレイン酸共重合体［ニレツク５Ｆ−１０］（積木化学
製）の０．０５μ肩の厚さの中間層を設け、その上に例
示化合物（Ｉ−１６）６重量部、ポリカーボネート樹脂
「パンライトＬ−１２５０Ｊ１０重量部とを１゜２−ジ
クロロエタン９０重量部に溶解した溶液をブレ−ド塗布
して１３μ肩のＣＴＬを形成した。更にその上にＣＧＨ
の例示化合物（ＩＩ　−Ｊ　−１）１重量部をポリエス
テル樹脂［バイロン２００Ｊ　２重量部、例示化合物（
１−１６）１．５重量部、１，２−ジクロロエタン２０
０重量部の溶液にボールミルを用いて２０時間分散処理
した分散液をスプレィ塗布し、厚さ２μ肩のＣＧＬを形
成し本発明の感光体を得た。

次いでこの感光体について、前記評価１に於る負のコロ
ナ帯電を正のコロナ帯電に変えた他は評価１と同様にし
て初期特性を測定した。該特性としてＶａ＝　１３００
［Ｖ　］、Ｅ　’：：　＝　９．８［１ｕｘ−ｓｅｅ］
が得られた。

実施例５ アルミニウムを蒸着した導電性ポリエステルフィルム支
持体上に、ノボラック樹脂［５Ｋ−１０５Ｊ（住人デュ
レス製）の０．３μｌの中間層を形成した。

次いで下記化合物（Ｉ［−３＞１重量部、例示化合物（
１−３３）５重量部、ポリカーボネート樹脂［パンライ
）１２５０Ｊ７重量部及び１．２−ジクロロエタン１０
０重量部をサンドミルで１０時間混合分散処理し−Ｑ〇
− た分散液をブレード塗布し厚さ１５μ肩の感光層を形成
した。こうして得た感光体について、実施例４と同様に
正にコロナ帯電し初期特性の測定を行い、Ｖａ＝　１３
３０［Ｖ　］、Ｅ　’４０＝　１０．５［１ｕｘ　・５
ｅｃｌを得た。

（■−３） 実施例６ アルミニウムド°ラムからなる導電性支持体に、浸漬塗
布法によってポリヒドロキシスチレン樹脂［レジンＭｌ
（丸首石油化学社製）からなる厚さ０．５μ肩の中間層
を形成した。

次いで、前記化合物（ＩＩ　−１）１重量部、ポリビニ
ルホルマール樹脂［デカンホルマール＄　２０Ｊ０．６
重量部、１，２−ジクロロエタン１００重量部をサンド
ミルを用いて１０時間分散して得られた液を浸漬塗布法
で塗布して、厚さ０．２５μ肩のＣＧＬを形成した。

次いで、前記例示化合物（Ｉ　−１７）１２重量部、ポ
リカーボネート樹脂「パンライトＫ　−１３００Ｊ１６
重量部、１，２−ジクロロエタン１２０重量部の液を浸
漬塗布法で塗布して、厚さ２２μ簾のＣＴＬを形成し、
本発明の感光体を得た。

これを電子写真複写機「Ｕ−旧ｘ１２００Ｊ（小西六写
真工業（株）製）に装着し、実写テストを行った結果、
１，０００回繰返し後にも初期と変らない良好な複写画
像が得られた。

（発明の効果） 本発明により、高感度且つ反復使用の際の特性が極めて
安定であり、毒性の問題もない優れた感光体を得ること
ができる。

【図面の簡単な説明】

第１図〜第６図はそれぞれ本発明の電子写真感光体の機
械的構成例について示す断面図を表す。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）導電性支持体上に下記一般式〔 I 〕で表される
   化合物を含有する層を有する電子写真感光体。 一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ａｒは、置換、未置換のアリール基、置換、未置
   換の複素環基を表す。 Ｚは芳香族環を形成するのに必要な原子群を表し、Ｒ＿
   １、Ｒ＿２、Ｒ＿３は水素原子及びアルキル、アリール
   、アラルキルの各基を表す。 ｎは０又は１である。〕
2. （２）前記一般式〔 I 〕で表される化合物を電荷輸送
   物質とする電荷輸送層を有する特許請求の範囲第１項記
   載の電子写真感光体。