JPS63183447A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は電子写真感光体に関し、より詳しくは有機光導
電性化合物を主成分とする感光層を有する電子写真感光
体に関する。

（従来技術） 従来、電子写真感光体（以下単に感光体と称する）とし
ては、セレン、酸化亜鉛、硫化カドミウム、シリコン等
の無機光導電性化合物を主成分とする感光層を有する無
機感光体が広く用いられてきた。しかし、これらは感度
、熱安定性、耐湿性、耐久性等において必ずしも満足し
得るものではない。例えば、セレンは結晶化すると感光
体とじての特性が劣化してしまうため、製造上も難しく
、また熱や指紋等が原因となり結晶化し、感光体として
の性能が劣化してしまう。また硫化カドミウムでは耐湿
性や耐久性、酸化亜鉛でも耐久性等に問題がある。

これら無機感光体の持つ欠点を克服する目的で様々な有
機光導電性化合物を主成分とする感光層を有する有機感
光体の研究開発が近年盛んに行なわれている。例えば特
公昭５０−１０４９６号にはポリ−Ｎ−ビニルカルバゾ
ールと２．４．７−）ジニトロ−９−フルオレノンを含
有する感光層で構成した有機感光体の記載がある。しか
しこの感光体は、感度及び耐久性において必ずしも満足
できるものではない。このような欠、αを改良するため
に電荷発生機能と電荷輸送機能とを異なる物質に分担さ
せ、より高性能の有機感光体を開発する試みがなされて
いる。このようないわゆる機能分離型の感光体は、それ
ぞれの材料を広い範囲から選択することができ、任意の
性能を有する感光体を比較的容易に作成し得ることから
多くの研究がなされてきた。

その結果電荷発生物質としては各種のアゾ化合物が開発
され実用に供されている。一方電荷輸送物質についても
、例えば特開昭５１−９４８２９号、同５２−７２２３
１号、同５３−２７０３３号、同５５−５２０６３号、
同５８−６５４４０号等に開示されている如く多岐にわ
たる物質が提案されている。

〔発明が解決しようとする問題点〕

前記の如き電荷輸送物質を使用して作成した感光体には
比較的すぐれた電子写真的性能を示すものもあるが、未
だ感度が不充分であり、またその光或いは電気的負荷に
対する耐久性が弱く、繰返し使用時において性能の不安
定、劣化等を生じるため実眉上の要求を十分満足させる
ものではなく更にすぐれた電荷輸送機能を有し且つ長期
間の使用に対して安定した性能を示す電荷輸送物質の開
発が望まれていた。

さらに近年感光体の光源としてＡｒレーザ、Ｈｅ−Ｎｅ
レーザ等の気体レーザや半導体レーザが使用され始めて
いる。

しかしこの中で最も有用と注目される半導体レーザは気
体レーザに比較して低出力であり、また発振波長も長波
長（約７８Ｏｒ＋ｍ以上）であることから従来の感光体
では分光感度が短波長側により過ぎており、このままで
は半導体レーザな光源とする機器への適用は困難であり
、電荷輸送物質についでも新たな改良が要求されていた
。

本発明はこうした問題を解決し高感度で、かつ極めて耐
久性の高い電子写真感光体を提供すべく行なわれたもの
である。

〔問題を解決するための手段〕

前記の問題は導電性支持体に下記一般式ＣＩ）で表され
る化合物を含有する層を有する感光体に一般式ＣＩ） 但し式中Ｒ，，Ｒ２、Ｒ３は水素原子、置換、未置換の
アリール基（好ましくは置換、未置換のフェニル基、す
７チル基）、置換、未置換のアルキル基（好ましくは炭
素原子数１個から８個のアルキル基）、置換、未置換の
７ラルキル基（好ましくはベンジル基、フェネチル基）
、置換、未置換の複素環基（好ましくはカルバゾリル基
、チェニル基、フリル基、インドリル基等）、またＲ３
とＲ２でインドリン環またはテトラヒドロキノリン環の
様な環を形成しでもよい。

Ｒ＜ｙ　Ｒ５１Ｒ６１Ｒ７ｔ　Ｒａｙ　Ｒ９１Ｒ＋ｏｖ
　Ｒｚは水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリー
ル基、アラルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シ７ノ
基、アシル基、アミド基等任意の置換基を表し、好まし
くは、水素原子、炭素原子数１個から４個のアルキル基
、炭素原子数１個から４個のアルコキシ基、フェニル基
、す７チル基、ベンジル基、７エネチル基、ハロゲン原
子、ニトロ基、シアノ基、アシル基、アミド基を表す。

論は０，１，２、ｎ＝０，１を表す。

Ｒ＋＊　Ｒ２ｔ　Ｒ３の好ましい置換基としては、ハロ
ゲン原子、炭素原子数１個から４個のアルキル基、炭素
原子数１個から４個のアルコキシ基、ニトロ基、シアノ
基、アミ７基、置換アミ７基！アリールオキシ基、水酸
基、炭素原子数１個から８個のアラルキル基等が挙げら
れる。

尚本発明の感光体の態様としては、前記化合物を電荷輸
送物質とする電荷輸送層を有することが好ましい。

すなわち本発明においては、前記一般式ＣＩ）で示され
る化合物の優れた電荷輸送能を活用し、これを電荷の発
生と輸送とをそれぞれ別個の物質で行ういわゆる機能分
離型感光体の電荷輸送物質（以後ＣＴＭと標記）として
用いることにより、被膜物性に優れ、電荷保持力、感度
、残留電位等の電子写真特性に優れ、かつ繰返し使用に
供したときにも疲労劣化が少ない上、熱あるいは光に対
しても安定した特性を発揮し得る感光体を作成すること
ができる。また本発明で用いられるＣＴＭは前記一般式
〔Ｉ〕で示される化合物の中から単独あるいは２種類以
上の組合せで用いることができ、また他の光導電性物質
との組合せで使用してもよい。

前記一般式〔■〕で示される本発明のＣＴＭとして有効
な化合物の具体例としては、下記のものが挙げられるが
、これによって本発明に係るＣＴ１４が例示化合物 Ｔ−９ ■−１１ ■−１３ ■−１９ ■−２７ ■−３６ ■−３９ ■−５０ ■−５１ ■−５４ 前記の如きＣＴ旧よ、公知の方法によって合成される。

すなわち、下記反応式に従ってカルボニル化合物〔Ｘ〕
とヒドラジン化合物（Ｙ）とを酸触反応式 （Ｘ）　　　　　　　　（Ｙ） 式中の記号は一般式（１）に用いられたものと同様のも
のを表す。

合成例　（例示化合物（１−１０）の合成）９−フルオ
レノン１８．０ｇ（０，１モル）とメチルフェニルヒド
ラジン１２，２．　（０，１モル）をＮ、Ｎ−ジメチル
ホルムアミド２００ｍ１に溶解し氷酢酸２００ｍ１を加
えて４８時間還流した。放冷し析出した結晶を濾取し、
率４２．０％）を得た。

次に本発明に適用する電荷発生物質（以後ＣＧＭと標記
）としては、アゾ顔料が好ましいが、一般には可視光を
吸収して７り一電荷を発生するものであれば、無機顔料
及び有機色素の何れをも用いることができる。

即チ無定形セレン、三方晶系セレン、セレン−砒素合金
、セレン−テルル合金、硫化カドミウム、セレン化カド
ミウム、硫セレン化カドミウム、硫化水銀、酸化鉛、硫
化鉛等の無機顔料の外、次の代表例で示されるような有
機顔料を用いることができる。

（１）モノアゾ顔料、ポリアゾ顔料、金属錯塩アゾ顔料
、ピラゾロンアゾ顔料、スチルベンアゾ及びチアゾール
アゾ顔料等のアゾ系顔料（２）　ペリレン酸無水物及び
ペリレン酸イミド等のペリレン系顔料 （３）アントラキノン誘導体、アントアシトロン誘導体
、ジベンズピレンキノン誘導体、ピラントロン誘導体、
ビオラントロン誘導体及びインビオラントロン誘導体等
のアントラキノン系又は多環キノン系顔料 （４）　インジゴ誘導体及びチオインジゴ誘導体等のイ
ンクボイド系顔料 （５）金属フタロシアニン及び無金属７タロシア二ン等
の７タロシアニン系顔料 （６）　ジフェニルメタン系顔料、トリフェニルメタン
顔料、キサンチン顔料及びアクリシン顔料等のカルボニ
ウム系顔料 （７）アジン顔料、オキサノン顔料及びチアジン顔料等
のキノンイミン系顔料 （８）　シアニン顔料及びアゾメチン顔料等のメチン系
顔料 （９）　キノリン系顔料 （１０）　　ニドａ系顔料 （１１）ニトロソ系顔料 （１２）ベンゾキノン及びす７トキノン系顔料（１３）
　　す７タルイミド系顔料 （１４）　　ビスベンズイミダゾール誘導体等のベリノ
ン系顔料 次に本発明に好ましく用いられるＣＧＨの代表的構造例
は下記一般式〔■−（＾）〕〜（Ｉ［−（１））で表さ
れる化合物及び（Ｉ［−（Ｊ））として一括した化合物
で示される。

〔■−（＾）〕

＾−Ｎ＝Ｎ−＾ｒ、−＾ｒ２　Ｎ＝Ｎ−＾（Ｉｆ−（Ｂ
）） ＾−Ｎ＝Ｎ−＾ｒ　＋　−Ｎ　＝　Ｎ−＾ｒ２−　Ｎ　
＝　Ｎ−＾（Ｉｆ−（Ｃ）） （Ｉｔ−（Ｄ）） （Ｉ［−（Ｅ）） ＡＩ （ｆｆ−（Ｆ）） （ｎ−（に）） υ ［ＩＩ−（Ｈ）） ＾−Ｎ　＝　Ｎ　”　Ａｒ　＋　−Ｎ−Ａｒ２−Ｎ＝Ｎ
−Δ！。

（ｆｆ−（Ｉ）） Δ−Ｎ＝Ｎ−＾ｒ１−Ｎ−＾ｒ２　　Ｎ＝Ｎ−ΔＡｒ。

Ｎ＝Ｎ−＾ 式中Ｑ１及びＱ２は水素、ハロゲンの各原子、アルキル
、アルコキシ、アラルキル、カルボキシル、アルコキシ
カルボニル、シア／、アミノ、置換アミノ、アシル、ア
ミド、ニトロ及びヒドロキシルの各基を表す。

Ｑ、、Ｑイ、Ｑｓ及びＱ６は水素、ハロゲンの各原子、
シアノ、アルキル、ヒドロキシルの各基を表す。

Ｘ、は酸素、硫黄各原子、イミノ、置換イミノ基及び複
素環基（例えばチアゾリニリデン、オキザゾリニリデン
、イミグゾリニリデン、ビロリニリデン、ペンズチアゾ
リニデン、ペンズチアゾリニリデン、ベンズイミダゾリ
ニリデン、インドリニリデン、ナ７トチアゾリニリデン
、ナ７トオキサゾリニリデン、ジヒドロピリジン、ジヒ
ドロキノリンの各基）を表し、これら各基は置換基を有
してもよい。

Ｘ２及びＸ３は水素原子、ハロゲン原子及びシアノ、ア
ルキル、ニトロ、アシル、カルボキシル、アルコキシカ
ルボニル、アルキルスルホン、アリールスルホン、アリ
ールの各基及び複素環基を表す。

Ａｒ、、Ａｒ２及びＡｒ３は置換、未置換の芳香族炭素
環或は置換、未置換の芳香族複素環を表し、これらの置
換基としては前記のＱ２、Ｑ２及びＸ２、Ｘ、で表され
るものが挙げられる。

Ａはカプラ残基を表す。カブラ残基の代表的なものとし
て下記一般式（ｎｌ−Ａ　）〜ＣＤＩ−Ｄ　）で表され
るものが挙げられる。

［ｍ−Ｃ）　　　　　　　　［ｌ１ｌ−Ｄ　）ここでＱ
７、Ｑｓは前記ＱｈＱ２と同様の置換基を表し、Ａｒ、
は前記Ａｒｔ、Ａｒ２、Ａｒ＋と同様のものを表す。

（Ｉｒ−（Ｊ））・・・その他のＣＧＭ（Ｉ［−Ｊ−１
） （Ｉｆ−Ｊ−３） （Ｕ−Ｊ−４）Ｘ型無金属７タロシアニン（Ｉ［−Ｊ　
−５）　　τ型無金属７タロシアニン（ＩＩ　−Ｊ　−
６）　　クロロアルミニウム７タロシアニン （ＩＩ　−Ｊ　−７）　　チタニルフタロシアニン（Ｉ
Ｉ　−Ｊ　−８）　　バナジル７タロシアニン（Ｉｆ　
−Ｊ　−９）　　クロロインジウム７タロシアニン（１
１−Ｊ　−１０）　　ε型銅７タロシアニン前記一般式
（Ｉ［−（Ａ））〜（ＩＩ−（Ｊ））で示したＣＧＭ化
合物としては、特開昭６１−７７０５５号に記載された
例示化合物をそのまま適用することができる。

本発明において用いられるＣＴ１４及びＣＧＭは、それ
自体では一般に造膜性がないため、種々のバインダを組
合せて感光層を形成してもよい。

この際用いられるバインダとしては任意のものを用いる
ことができるが、疎水性で誘電率が高く、電気絶縁性フ
ィルム形成性高分子重合体を用いるのが好ましい。この
ような高分子重合体としては、例えば次のものを挙げる
ことができるが、これらに限定されるものではない。

（１）　ポリカーボネート （２）　ポリエステル （３）　メタクリル樹脂 （４）　アクリル樹脂 （５）ポリ塩化ビニル （６）ポリ塩化ビニリデン （７）ポリスチレン （８）ポリビニルアセテート （９）　スチレン系共重合樹脂（例えばスチレン−ブタ
ジェン共重合体、スチレンメタクリル酸メチル共重合体
） （１０）　　アクリロニトリル系共重合樹脂（例えば塩
化ビニリデン−アクリロニトリル共重合体等） （１１）　　塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体（１２）
塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体 （１３）シリコン樹脂 （１４）　　シリコン−アルキッド樹脂（１５）　　フ
ェノール樹脂（例えばフェノール−ホルムアルデヒド樹
脂、ｍ−クレゾール−ホルムアルデヒド樹脂等） （１６）　　スチレン−アルキッド樹脂（１７）ポリ−
Ｎ−ビニルカルバゾール（１８）ポリビニルブチラール （１９）　　ポリビニル７オルマール （２０）ポリヒドロキシスチレン これらのバインダは、単独であるいは２種以上の混合物
として用いることがでかる。

本発明の感光体は、第１図および第２図に示すように導
電性支持体１上に、ＣＧＭを主成分とする電荷発生層（
以後ＣＧＬと標記）２と本発明の化合物をＣＴＨの主成
分としで含有する電荷輸送層（以後ＣＴＬと標記）３と
の積層体より成る感光層４を設ける。第３図及び第４図
に示すようにこの感光層４は、導電性支持体１上に設け
た中間層５を介して設けでもよい。このように感光層４
を二層構成としたときに最も優れた電子写真特性を有す
る感光体が得られる。また本発明においては、第５図お
よび第６図に示すように前記ＣＴＮを主成分とする層６
中に微粒子状のＣＧＨ７を分散してなる感光層４を導電
性支持体１上に直接あるいは中間層５を介しで設けても
よい。またＣＧＨを使わずに、ＣＴＮに増感染料あるい
はルイス酸等を加えて、第５図お上りｔＪ６図と同様に
単層の感光層４を設けでも好ましい結果が得られる。

更に前記感光層４の上には必要に応じ保護層（以後ＯＣ
Ｌと標記）８を設けてもよい。

ここで感光層４を二層構成としたときにＣにＬ　２とＣ
ＴＬ　３のいずれを上層とするかは、帯電極性を正、負
のいずれに選ぶかによって決定される。すなわち、負帯
電型感光層とする場合は、ＣＴＬ　３を上層とするのが
有利であり、これは当該ＣＴＬ　３中のＣＴＭが正孔に
対して高い輸送能を有する物質であるからである。

また二層構成の感光層４を構成するＣＧＬ２　、ＣＴＬ
３は、下層面となる導電性支持体１、ＣＴＬ３もしくは
ＣＧＬ　２上に直接あるいは必要に応じて接着層もしく
はバリヤ層などの中間層を設けた上にＣＴＨ。

ＣＧＨの特性によって次の方法によって形成することが
できる。

（１）気相堆積法 （２）塗料塗布法 ａ）　　ＣＧＭ、ＣＴＭを適当な溶剤に溶解した溶液塗
料を塗布する方法。

ｂ）　　ＣＧＭ、ＣＴＨをボールミル、ホモミキサー等
によって分散媒中で微細粒子状とし、必要に応じて結着
剤と混合分散して得られる分散液塗料を塗布する方法。

前記気相堆積法には真空蒸着法、スパッタリング法、イ
オンプレーテング法或はＣＶＤ法等が挙げられ、また塗
料塗布法にはディッピング法、スプレィ法、エアドクタ
法、ドグタブレイド法、リバースロール決算塗料の物性
に合わせて適当な方法が選ばれる。

このようにして形成されるＣ［；Ｌ　２の厚さは、０．
０１〜５ミクロンであることが好ましく、更に好ましく
は０．０５〜３ミクロンである。

またＣＴＬ　３の厚さは必要に応じて変更し得るが、通
常５〜３０ミクロンであることが好ましい。このＣＴＬ
　３における組成割合は、ＣＴＨ１重量部に対してバイ
ンダを０．８〜１０重量部とするのが好ましいが、微粉
状のＣＧＭを分散せしめた感光層４を形成する場合は、
ＣＧ１４１重量部に対してバインダを５重量部以下の範
囲で用いることが好ましい。

またＣＧＬ　２をバインダによる分散型のものとして構
成する場合には、ＣＧＨ１重量部に対してバインダを５
重量部以下の範囲で用いることが好ましν）１１ 本発明の感光体の感光層の層構成は前記のように積層構
成と単層構成とがあるが、表面層となるＣＴＬ、　ＣＧ
Ｌ、単層感光層またはＯＣＬのいずれか、もしくは複数
層に感度の向上、残留電位ないし反復使用時の疲労低減
等を目的として、１種または２種以上の電子受容性物質
を含有せしめることができる。

本発明の感光体に使用可能な電子受容性物質としては、
例えば無水こはく酸、無水マレイン酸、ジブロム無水マ
レイン酸、無水７タル酸、テトラクロル無水７タル酸、
テトラブロム無水７タル酸、３−ニトロ無水７タル酸、
４−ニトロ無水７タル酸、無水ピロメリット酸、無水メ
リット酸、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジ
メタン、０−ジニトロベンゼン、圓−ジニトロベンゼン
、１゜３．５．−）ジニトロベンゼン、パラニトロベン
ゾニトリル、ビクリルクロライド、キノンクロルイミド
、クロラニル、ブルマニル、２−メチルナ７トキノン、
ジクロロジシアノパラベンゾキノン、アントラキノン、
ジニトロアントラキノン、トリニド四フルオレノン、９
−フルオレニリデン〔ジシアノメチレンマロノジニトリ
ル〕、ポリニトロ−９−フルオレニリデンー〔ジシアノ
メチレンマロノジニトリル〕、ピクリン酸、０−ニトロ
安息香酸、ｐ−ニトロ安息香酸、３，５−ジニトロ安息
香酸、ペンタフルオロ安息香酸、５−ニトロサリチル酸
、３，５−ジニトロサリチル酸、７タル酸等が挙げられ
る。

また更に表面改質剤としてシリコーンオイルを存在させ
てもよい。また耐久性向上剤としてアンモニウム化合物
が含有されていてもよい。

更に紫外線吸収剤、酸化防止剤等を用いてもよい。

好ましい紫外線吸収剤としては、安息香酸、スチルベン
化合物等及びその誘導体、トリアゾール化合物、イミグ
ゾール化合物、トリアジン化合物、クマリン化合物、オ
キサジアゾール化合物、チアゾール化合物及びその誘導
体等の含窒素化合物類が用いられる。

また酸化防止剤としては、ヒンダードフェノール、ヒン
ダードアミン、パラフェニレンジアミン、アリールアル
カン、ハイドロキノン、スピロクロマン、スピロインダ
ノン及びそれらの誘導体、有機硫黄化合物、有機燐化合
物等が挙げられる。これらの具体的化合物としては、特
願昭６１−１６２８６６号、同６１−１８８９７５号、
同６１−１９５８７８号、同６１−１５７６４４号、同
６１−１９５８７９号、同６１−１６２８６７号、同６
１−２０４４６９号、同６１−２１７４９３号、同６１
−２１７４９２号及び同６１−２２１５４１号に記載が
ある。

次に本発明のＯＣＬに用いられてよいバインダは、体積
抵抗１０８ΩｃＩ１以上、好ましくは１ｏＩＯΩＣｌ１
１以上、より好ましくは１０１３Ωｅｌｎ以上の透明樹
脂が用いられる。又前記バインダは光又は熱により硬化
する樹脂を少なくとも５０重量％以上含有することが好
都合である。又前記ＯＣＬ中には加工性及び物性の改良
（亀裂防止、柔軟性付与等）を目的として必要により熱
可塑性樹脂を５０重量％未満含有せしめることができる
。

また、前記中間層は接着層又はバリヤ層等として機能す
るもので、上記バイング樹脂の外に、例えばポリビニル
アルコール、エチルセルロース、カルボキシメチルセル
ロース、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル
−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体、カゼイン、Ｎ
−フルコキシメチル化ナイロン、澱粉等が用いられる。

本発明の電子写真感光体の構成に用いられる導電性支持
体１としては、主として下記のものが用いられるが、こ
れらにより限定されるものではなり１゜ １）アルミニウム板、ステンレス板などの金属板。

２）紙あるいはプラスチックフィルムなどの支持体上に
、アルミニウム、パラジウム、金などの金属薄層をラミ
ネートもしくは蒸着によって設けたもの。

３）紙あるいはプラスチックフィルムなどの支持体上に
、導電性ポリマ、酸化インジウム、酸化銀などの導電性
化合物の層を塗布もしくは蒸着によって設けたもの。

本発明の感光体は以上のような構成であって、後述する
ような実施例からも明らかなように、帯電特性、感度特
性、画像形成特性に優れたものである。

〔実施例〕 以下、本発明を実施例により説明するが、これにより本
発明の実施の態様が限定されるものではない。

実施例　１ アルミニウムを蒸着したポリエステルフィルムよりなる
導電性支持体上に、ポリビニルブチラール樹脂「ＸＹＨ
ＬＪ　（ユニオン・カーバイト社製）よりなる厚さ０．
２μｍの中間層を形成した。

次いで、下記化合物（ＩＩ−１）１重量部を、ポリカー
ボネート樹脂［パンライトＬ　−１２５０Ｊ　（音大化
成社製）０．５重量部、１，２−ジクロロエタン１２０
重量部の溶液中に、サンドミルを用いて１０時間分散し
た液をワイヤーパーで塗布して、０．２μ輪のＣＧＬを
形成した。

次いで、例示化合物（Ｉ−１）１２重量部、ポリカーボ
ネート樹脂「パンライトＫ　−１３００Ｊ　（音大化成
社製）１５重量部、１，２−ジクロロエタン１２０重量
部の溶液をブレード塗布機を用いて塗布して、厚さ２３
μｍのＣＴＬを形成して、本発明の感光体を得た。これ
をサンプル１とする。

比較例（１） 実施例１における例示化合物（Ｉ　−１）の代りに比較
化合物（Ｃ−１）を用いた他は、実施例１と同様にして
比較用の感光体を得た。これを比較サンプル（１）とす
る。

ＣＧＭ（Ｉｆ−１） −４０＝ 実施例　２ アルミニウム箔をラミネートしたポリエステルフィルム
よりなる導電性支持体上に、塩化ビニル−酢酸ビニル−
ビニルアルコール共重合体「エスレックＡ−５Ｊ　（種
水化学社製）よりなる厚さ１μ輸の中間層を形成した。

次いで、下記化合物（Ｉｆ−２）１重量部を、ポリビニ
ルホルマール樹脂［テンカホルマール＄　２０Ｊ（電気
化学工業社製）０．８重量部、１，２−ジクロロエタン
１００重量部の溶液中に、ボールミルを用いて４８時間
分散した液をスプレー塗布して０．３μｍのＣＧＬを形
成した。

次いで、前記例示化合物（１−７）１０重量部、ポリエ
ステル樹脂［バイロン２００Ｊ　（東洋紡社製）１２．
５重量部、１，２−ジクロロエタン１００重量部の溶液
をブレード塗布機を用いて塗布して、厚さ２０μｍのＣ
ＴＬを形成して、本発明の感光体を得た。

これをサンプル２とする。

比較例（２） 実施例２における例示化合物（１−７）の代わりに比較
化合物（Ｃ−２）を用いた他は、実施例１と同様にして
比較用の感光体を得た。

これを比較サンプル（２）とする。

ＣＧＭ（］１−２） 比較化合物（Ｃ−２） 実施例　３ アルミニウムを蒸着したポリエステルフィルムからなる
導電性支持体上に、ポリビニルホルマール［ビニレンク
ＬＪ（種水化学社製）からなる厚さ０．３μ−の中間層
を形成した。

次いで、ＣＧＨの例示化合物１−Ｊ−５）１重量部、ポ
リビニルブチラール樹脂［エスレックＢＬＳＪ（種水化
学社製）１重量部、１，２−ジクロロエタン１００重量
部を超音波分散機を用いて分散した液をワイヤーバーで
塗布してＣＧＬを形成した。

次いで、前記例示化合物（Ｉ　−１０）　１９重量部、
ポリカーボネート樹脂［パンライトＬ−１２５０Ｊ（音
大化成Ｍ）１２重量部及び耐久性向上剤す／−ルＩ、Ｓ
−２６２６（三共製）０．５重量部、１，２−ジクロロ
エタン１００重量部の液をブレード塗布して厚さ１８μ
論のＣＴＬを形成し、本発明の感光体を得た。

これをサンプル３とする。

評　　価　　１ 上記の実施例１〜３及び比較例（１）〜　（２）で得ら
れたサンプルは、静電複写紙試９装置ＦＳＰ−４２８型
」（（株）川口電気製作新製）を用いてダイナミック方
式で電子写真特性を測定した。

まず、４０μＡの放電条件で５秒間、負にコロナ帯電さ
せた時の表面電位Ｖａ［Ｖ］、つづいて白色光露光を行
って、表面電位を−５００［Ｖ　］から−５０［Ｖ　］
まで低下させるのに必要な露光量Ｅ　：：０［／ｕｘ−
ｓｅｃｌを測定した。そして、この操作を１００回繰り
返した。結果を第１表に示す。

一４３＝ 第１表 （註）括弧を付したＮｏ、は比較試料 以上のように本発明の感光体は比較の感光体に比べて感
度、繰返し耐用性ともに優れている。

実施例　４ ポリエステルフィルム上にアルミニウム箔をラミネート
した導電性支持体上に、塩化ビニル−酢酸ビニル−無水
マレイン酸共重合体「エスレックＭＦ−１０Ｊ　（積木
化学製）の０．０５μ誼の厚さの中間層を設け、その上
に例示化合物（’Ｊ’　−２４）　６重量部、ポリカー
ボネート樹脂［パンライトＬ　−１２５０Ｊ　１０重量
部とを１，２−ジクロロエタン９０重量部に溶解した溶
液をブレード塗布して１３μｌのＣＴＬを形成した。更
にその上にＣＧＨの例示化合物（Ｉｆ　−Ｊ　−１）１
重量部をポリエステル樹脂［バイロン２００４２重量部
、例示化合物（Ｉ　−２４）　１．５重量部、１，２−
ジクロロエタン２００重量部の溶液にボールミルを用い
て２０時間分散処理した分散液をスプレィ塗布し、厚さ
２μＩのＣＣＬを形成し本発明の感光体をえた。

次いでこの感光体についで、前記評価１に於ル負のコロ
ナ帯電を正のコロナ帯電に変えた他は評価１と同様にし
て初期特性を測定した。該特性としてＶａ＝　＋　１５
２０　（Ｖ　）、Ｅ　”’＝　４．９　（ｌｕｘ−ｓｅ
ｅ）かえられた。

実施例　５ アルミニウムを蒸着した導電性ポリエステルフィルム支
持体上に、ノボラック樹脂ｒＳＫ−１０５Ｊ　（住友デ
ュレス製）の０．３μｍの中間層を形成した。

次いで下記化合物（ｎ−３）１重量部、例示化合物（Ｉ
−２７）５重量部、ポリカーボネート樹脂「パンライト
１２５０Ｊ　７重量部及び１，２−ジクロロエタン１０
０重量部をサンドミルで１０時間混合分散処理した分散
液をブレード塗布し厚さ１５μ曽め感光層を形成した。

こうしてえた感光体について、実施例４と同様に正にコ
ロナ帯電し初期特性の測定を行い、Ｖａ＝＋１４７０（
ｖ）、Ｅ”’＝６．９　（ｌｕｘ・ｓｅｔ　）であった
。

（ＩＩ−３） 実施例　６ アルミニウムドラムからなる導電性支持体に、浸漬塗布
法によってポリヒドロキシスチレン樹脂［レジンＭｌ（
丸首石油化学社製）からなる厚さ０．５μ輸の中間層を
形成した。

次いで、前記化合物（ＩＩ−１）１重量部、ポリビニル
ホルマール樹脂［デンカホルマール＠　２０ＪＯ０６重
量部、１，２−ジクロロエタン１００重量部をサンドミ
ルを用いて１０時間分散して得られた液を浸漬塗布法で
塗布して、厚さ０．２５μＩのｃＧＬを形成した。

次いで、前記例示化合物（１−３３）　１２重量部、ポ
リカーボネート樹脂［パンライトＫ　−１３００Ｊ　１
６重量部、ｌ、２−ジクロロエタン１２０重量部の液を
浸漬塗布法で塗布して、厚さ２２μ論のＣＴＬを形成し
、本発明の感光体を得た。

これを電子写真複写ｍ　ｒＵ　−Ｂｉｘ１５５ＯＮＲＪ
　（小西六写真工業社製）に装着し、実写テストを行な
い、２０．０００回繰り返しても初期と変わらない良好
な複写画像が得られた。

実施例　７〜１２ 実施例１において、ＣＴＭを例示化合物（Ｉ　−１＞を
１２表に示すように変更した他は実施例１と同様にして
本発明の感光体を作成した。これらを夫々サンプル７〜
１２とし前記の評価１を行なった。

（発明の効果） 本発明により、高感度且つ反復使用の際の特性が極めて
安定であり、毒性の問題もない優れた感光体を得ること
ができる。

【図面の簡単な説明】

１１図〜第６図はそれぞれ本発明の電子写真感光体の機
械的構成例について示す断面図を表す。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）導電性支持体上に下記一般式〔 I 〕で表される
   化合物を含有する層を有する電子写真感光体。 一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔但し式中Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３は水素原子、置換、
   未置換のアリール基、置換、未置換のアルキル基、置換
   、未置換のアラルキル基、置換、未置換の複素環基を表
   わし、またＲ＿１、Ｒ＿２で環を形成してもよい。 Ｒ＿４、Ｒ＿５、Ｒ＿６、Ｒ＿７、Ｒ＿８、Ｒ＿９、Ｒ
   ＿１＿０、Ｒ＿１＿１は水素原子、アルキル基、アルコ
   キシ基、アリール基３アラルキル基、ハロゲン原子、ニ
   トロ基、シアノ基、アシル基、アミド基等任意の置換基
   を表す。 ｍは０、１、２、ｎは０または１を表す。〕（２）前記
   一般式〔 I 〕で表される化合物を電荷輸送物質とする
   電荷輸送層を有する特許請求の範囲第１項記載の電子写
   真感光体。