JPS63184761A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は電子写真感光体に関し、より詳しくは有機光導
電性化合物を主成分とする感光層を有する電子写真感光
体に関する。

（従来技術） 従来、電子写真感光体（以下単に感光体と称する）とし
ては、セレン、酸化亜鉛、硫化カドミウム、シリコン等
の黒磯光導電性化合物を主成分とする感光層を有する無
機感光体が広く用いられてきた。しかし、これらは感度
、熱安定性、耐湿性、耐久性等において必ずしも満足し
得るものではない０例えば、セレンは結晶化すると感光
体としての特性が劣化してしまうため、製造上も難しく
、また熱や指紋等が原因となり結晶化し、感光体として
の性能が劣化しでしまう、また硫化カドミウムでは耐湿
性や耐久性、酸化亜鉛でも耐久性等に問題がある。

これら無機感光体の持、つ欠点を克服する目的で様々な
有機光導電性化合物を主成分とする感光層を有する有機
感光体の研究開発が近年盛んに行なわれている。例えば
特公昭５０−１０４９６号にはポリ−Ｎ−ビニルカルバ
ゾールと２．４．７−）リートロー９−フルオレノンを
含有する感光層で構成した有８！感光体の記載がある。

しかしこの感光体は、感度及び耐久性において必ずしも
満足できるものではない。このような欠点を改良するた
めに電荷発生機能と電荷輸送機能とを異なる物質に分担
させ、より高性能の有機感光体を開発する試みがなされ
ている。このようないわゆるｍ部分離型の感光体は、そ
れぞれの材料を広い範囲から選択することができ、任意
の性能を有する感光体を比較的容易に作成し得ることが
ら多くの研究がなされてきた。

その結果電荷発生物質としては各種のアゾ化合物が開発
され実用に供されている。一方電荷輸送物質についても
、例えば特開昭５１−９４８２９号、同５２−７２２３
１号、同５３−２７０３３号、同５５−５２０６３号、
同５８−６５４４０号等に開示されている如く多岐にわ
たる物質が提案されている。

〔発明が解決しようとする問題点〕

前記の如！ｌ電荷輸送物質を使用して作成した感光体に
は比較的すぐれた電子写真・内性能を示すものもあるが
、未だ感度が不充分であり、またその光或いは電気的負
荷に対する耐久性が弱く、繰返し使用時においで性能の
不安定、劣化等を生じるため実用上の要求を十分満足さ
せるものではなく、更にすぐれた電荷輸送Ｒ能を有し且
つ長期間の使用に対して安定した性能を示す電荷輸送物
質の開発が望まれていた。

さらに近年感光体の光源としてＡｒレーザ、Ｈｅ−Ｎｅ
レーザ等の気体レーザや半導体レーザが使用され始めて
いる。

しかしこの中で最も有用と注目される半導体レーザは気
体レーザに比較して低出力であり、また発振波長も長波
長（約７８０ｎｍ以上）であることがら従来の感光体で
は分光感度が短波長側により過ぎており、このままでは
半導体レーザを光源とする機器への適用は困難であり、
電荷輸送物質についても新たな改良が要求されていた。

本発明はこうした問題を解決し高感度で、がっ極めて耐
久性の商い電子写真感光体を提供すべく行なわれたもの
である。

〔問題を解決するための手段〕

前記の問題は導電性支持体に下記一般式〔Ｉ〕で表され
る化合物を含有する層を有する感光体によって解決され
る。

一般式（ｒ） ／　−−＋。

式中、Ｚはエチレン、プロ□ピレン、ブチレン基を表し
、これらは置換基を有していてもよい、Ａｒは置換、未
置換の芳香族炭素環、置換、未置換の芳香族ｉ素環を表
す、Ｒ１はアルキル、アラルキル基であり、Ｒ２−Ｒ６
は水素原子、むしくけ他の任意の置換基を表す。

これらの好ましい置換基としてはＣ２〜Ｃ２゜のアルキ
ル、Ｃ９〜Ｃ３゜のアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２゜のアシル
、アリール、７ラルキル、アリールオキシ、ハロゲン、
ニトロ、シアノ、７ミノ、置換アミノ、アミド、スルホ
ン７ミド、カルバモイル、スルファモイル、アルキルス
ルホン、７リールスルホン、フルコキシ力ルボニル、７
エ／キシカルボニル、アリル、水酸基等が挙げられる。

尚本発明の感光体の態様としては、前記化合物を電荷輸
送物質とする電荷輸送層を有することが好ましい。

すなわち本発明においては、前記一般式〔Ｉ〕で示され
る化合物の優れた電荷輸送能を活用し、これを電荷の発
生と輸送とをそれぞれ別個の物質で行ういわゆる機能分
離型感光体の電荷輸送物質（以後ＣＴＭと標記）として
用いることにより、被膜物性に優れ、電荷保持力、感度
、残留電位等の電子写真特性に優れ、かつ繰返し使用に
供したときにも疲労劣化が少ない上、熱あるいは光に対
しても安定した特性を発揮し得る感光体を作成すること
ができる。また本発明で用いられるＣＴＭは前記一般式
〔Ｉ〕で示される化合物の中から単独あるいは２種類以
上の岨合せで用いることができ、また他の光導電性物質
との組合せで使用してもよい。

前記一般式〔Ｉ〕で示される本発明のＣＴＨとして有効
な化合物の具体例としては、下記のものが挙げられるが
、これによって本発明に係るＣＴＮが゛・１，７゛ 例示化合物 ＜１−１６） ）１η記のＣ丁Ｍは、公知の方法によって容易に合成さ
れる。すなわち、下記反応式にしたがってアルデヒド化
合物（Ｘ）とアミン化合物（Ｙ）とを酸触媒の存在下で
反応させることによって、得られる。

反応式 ％式％ 式中の記号は一般式（１）に用いられたものと同様のも
のを表す。

次に合成例を示す。

合成例（例示化合物（１−２）の合成）４−ツメチルア
ミノ−β−メチルケイ皮アルデヒド１８．９ｇ（０，１
モル）、Ｎ−７ミノインドリン１３．４ｇ（０，１モル
）をＮ、Ｎ−ツメチルホルムアミドに溶解し、酢酸２０
０ｍｌを加えて３時間撹拌する。

析出した結晶を濾取し、アセトニトリルで再結晶して、
目的物２５．３ｇ（収率８３％）を得た。

次に本発明に適用する電荷発生物質（以後ＣＧＭと標記
）としては、アゾ顔料が好ましいが、一般には可視光を
吸収して７リー電荷を発生するものであれば、無機顔料
及び有機色素の何れをも用いることができる。

即ち無定形セレン、三方晶系セレン、セレン−砒素合金
、セレン−テルル合金、硫化カドミウム、セレン化カド
ミウム、硫セレン化カドミウム、硫化水銀、酸化鉛、硫
化鉛等の５！！ｆｉ顔料の外、次の代表例で示されるよ
うな有機顔料を用いることができる。

（１）　モノアゾ顔料、ポリアゾ顔料、金属錯塩アゾ顔
料、ピラゾロン７ゾ顔料、スチルベン７ゾ及びチアゾー
ルアゾ顔料等のアゾ系顔料（２）ペリレン酸無水物及び
ペリレン酸イミド等のペリレン系顔料 （３）　アントラキノン誘導体、アントアントロン誘導
体、ジベンズピレンキノン誘導体、ビラントロン誘導体
、ビオラントロン誘導体及びインビオラントロン誘導体
等の７ントラキノン系又は多環キノン系顔料 （４）　インノボ誘導体及びチオインノボ誘導体等のイ
ンノボイド系顔料 （５）金属７タロシアニン及び無金属７タロシアニン等
の７タロシアニンＭ　ａ　料 （６）　　ノフェニルメタン系顔料、トリフェニルメタ
ン顔料、キサンチン顔料及びアクリノン顔料等のカルボ
ニウム系顔料 （７）アジン顔料、オキサジン顔料及びチアジン顔料等
のキノンイミン系顔料 （８）　シアニン顔料及びアゾメチン顔料等のメチン系
顔料 （９）　キノリ系顔料料 （１０）　　ニトロ系顔料 （１１）　　ニトロソ系顔料 （１２）ベンゾキノン及びす７トキノン系顔料（１３）
　　す７タルイミド系顔料 （１４）　　ビスベンズイミグゾール誘導体等のペリノ
ン系顔料 次に本発明に好ましく用いられるＣＧＨの代表的構造例
は下記一般式〔■−（＾）〕−（Ｉｔ−（１））で表さ
れる化合物及び（ｎ−（Ｊ））として一括した化合物で
示される。

〔■−（＾）〕

＾ーＮ＝Ｎー＾ｒ１ー＾ｒ．ーＮ＝Ｎ−＾（ＩＩ−（Ｂ
）） ＾ーＮ＝Ｎー＾ｒ．　−Ｎ＝Ｎ−＾ｒ２　−Ｎ　＝Ｎ−
＾（ＩＩ−（Ｃ）） （ＩＩ−（Ｄ）） 以下余白 （ＩＩ−（Ｅ）） ｘｌ （ＩＩ−（Ｆ）） （ＩＩ−（Ｇ）） （［１−（ＩＩ）） 八−Ｎ＝Ｎ−＾ｒ、−Ｎ−＾ｒ　２−　Ｎ　＝Ｎ−八（
ｎ−（＋＞） １〜−Ｎ＝Ｎ−＾ｒ、−Ｎ−＾ｒ　２−　Ｎ　＝　Ｎ−
八Ａｒ。

Ｎ＝Ｎ−＾ 式中Ｑ、及びＱ２は水素、ハロゲンの各原子、アルキル
、アルコキシ、アラルキル、カルボキシル、アルコキシ
カルボニル、シアノ、アミノ、置換アミノ、アシル、７
ミド、ニトロ及びヒドロキシルの各基を表す。

Ｑ３、Ｑ、、Ｑ、及びＱ６は水素、ハロゲンの各原子、
シアノ、アルキル、ヒドロキシルの各基を表す。

Ｘｌは酸素、硫黄各原子、イミ７、置換イミノ基及び複
素環基（例えばチアゾリニリデン、オキザゾリニリデン
、イミダゾリニリテ゛ン、ビロリニリデン、ペンズチア
ゾリニデン、ペンズチアゾリニリデン、ペンズイミダゾ
リニリテ゛ン、インドリニリデン、ナ７トチアゾリニリ
デン、ナ７Ｆオキサゾリニリテ゛ン、ノヒドロピリノン
、ノヒドロキノリンの各基）を表し、これら各基は置換
基を有してもよい。

Ｘ２及びＸ、は水素原子、ハロゲン原子及びシアノ、ア
ルキル、ニトロ、アシル、カルボキシル、フルフキジカ
ルボニル、アルキルスルホン、アリールスルホン、了り
−ルの各基及び複素環基を表す。

Ａｒ、、Ａｒ２及びＡｒ＝は置換、未置換の芳香族炭素
環或は置換、未ｒ！１換の芳香族炭素環を表し、これら
の置換基としては前記のＱｌ、Ｑ２及ｔＦＸ２、Ｘ、で
表されるものが挙げられる。

Ａはカプラ残基な表す、カブラ残基の代表的なものとし
て下記一般式（ＩＩＩ−Ａ　）〜（ｌｆｆ−”Ｄ　）で
表されるものが挙げられる。

（Ｉｌｌ−Ｃ）　　　　　　　　（Ｉ［Ｉ−Ｄ）ここで
Ｑ７、Ｑｌは前記Ｑ、、Ｑ、と同様の置換基を表し、Ａ
ｒ、は前記Ａ　ｒｌ、　Ａ　ｒ２、Ａｒ３と同様のもの
を表す。

（Ｕ−（Ｊ））・・・その他のＣＧＭ （ＩＩ−Ｊ−１） （ＩＩ−Ｊ−３） （■−Ｊ−４）　　Ｘ型無金属７タロシアニン（ＩＩ　
−Ｊ　−５＞　　τ型無金属７タロシアニン（ＩＩ　−
Ｊ　−６）　　クロロアルミニウム７タロシアニン （ｎ　−Ｊ　−７）　　チタニル７タロシアニン（［［
−Ｊ　−８）　　、パナノル７タロシアニン（ＩＩ　−
Ｊ　−９）　　クロロインノウム７りロンアニン（Ｕ−
Ｊ　−１０）　　を型銅７り口シアニン前記一般式（Ｉ
ｔ−（Ａ＞）〜（Ｕ−（Ｊ））で示したＣＧＮ化合物と
しては、特開昭６１−７７０５５号に記載された例示化
合物をそのまま適用することができる。

本発明において用いられるＣＴＭ及びＣＧＮは、それ自
体では一般に造膜性がないため、種々のバインダを組合
せて感光層を形成してもよい。

この際用いられるバインダとしては任意のものを用いる
ことができるが、疎水性で誘電率が高く、電気絶縁性フ
ィルム形成性高分子重合体を用いるのが好ましい、この
ような高分子重合体としては、例えば次のものを挙げる
ことができるが、これらに限定されるものではない。

（１）　ポリカーボネート （２）　ポリエステル （３）　メタクリルＷ詣 （４）　アクリル樹脂 （５）ポリ塩化ビニル （６）　ポリ塩化ビニリデン （７）ポリスチレン （８）　ポリビニルアセテート （９）　スチレン系共重合樹脂（例えばスチレン−ブタ
ジェン共重合体、スチレンメタクリル酸メチル共重合体
） （１０）　　アクリロニトリル系共重合樹脂（例えば塩
化ビニリデン−アクリロニトリル共重合体等） （１１）塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体（１２）　　
塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体 （１３）　　シリコン樹脂 （１４）　　シリコン−アルキッド樹脂（１５）　　フ
ェノール樹脂（例えばフェノール−ホルムアルデヒドｔ
ＪｔＮ、ｍ−クレゾール−ホルムアルデヒド樹脂等） （１６）　　スチレン−アルキッド樹脂（１７）　　ポ
リ−Ｎ−ビニルカルバゾール（１８）　　ポリビニルブ
チラール （１９）　　ポリビニル７オルマール （２０）　　ポリヒドロキシスチレン これらのバインダは、単独であるいは２種以上の混合物
として泪いることができる。

本発明の感光体は、第１図および第２図に示すように導
電性支持体１上に、ＣＧＭを主成分とする電荷発生層（
以後ＣＧＬと標記）２と本発明の化合物をＣＴＭの主成
分として含有する電荷輸送層（以後ＣＴＬと標記）３と
の積層体より成る感光Ｍ４を設ける．第３図及び第４図
に示すようにこの感光層４は、導電性支持体１上に設け
た中間層５を介して設けてもよい．このように感光層４
を二層構成としたときに最も優れた電子写ｎ特性を有す
る感光体が得られる．また本発明においでは、第５図お
よびｔＡｃ図に示すように前記ＣＴＭを主成分とする層
６中に微粒子状のＣＣＭ　７を分散してなる感光層４を
導電性支持体１上に直接あるいは中間Ｎ５を介して設け
てもよい．またＣＣＨを使わずに、ＣＴＨに増感染料あ
るいはルイス酸等を加えて、第５図および第６図と同様
に単層の感光層４を設けても好ましい結果が得られる。

′　　更に前記感光層４の上には必要に応じ保護層（以
後ＯＣＬと標記）８を設けてもよい。

ここで感光層４を二層構成としたときにＣＧＬ　２とＣ
ＴＬ　３のいずれを上層とするかは、帯電極性を正、負
のいずれに選ぶかによって決定される。すなわち、負帯
電型感光層とする場合は、ＣＴＬ　３を上層とするのが
有利であり、これは、当該ＣＴＬ　３中のＣＴＭが正札
に対して高い輸送能を有する物質であるからである。

また二層構成の感光Ｎ４を構成するＣＧＬ　２　、　Ｃ
ＴＬ３は、下層面となる導電性支持体１，ＣＴＬ３らし
くはＣにＬ　２上に直接あるいは必要に応じて接着層も
しくはバリヤ層などの中間層を設けた上にＣＴＭ、ＣＧ
１４の特性によって次の方法によって形成することがで
きる。

（１）気相堆積法 （２）塗料塗布法 ａ）　　ＣにＭ、ＣＴＭを適当な溶剤に溶解した溶液塗
料を塗布する方法。

［１）　　ＣＣＭ、ＣＴＭをボールミル、ホモミキサー
等によって分散媒中で微細粒子状とし、必要に応じて結
着剤と混合分散して得られる分散液塗料を塗布する方法
。

前記気相堆積法には真空蒸着法、スパッタリング法、イ
オンプレーテング法或はＣＶＤ法等が挙げられ、また塗
料塗布法にはディッピング法、スプレィ法、エアドクタ
法、ドクタプレイド法、リバースロール決算塗料の物性
に合わせて適当な方法が選ばれる。

このようにして形成されるＣにＬ　２の厚さは、０．０
１〜５ミクロンであることが好ましく、更に好ましくは
０．０５〜３ミクロンである。

またＣＴＬ３の厚さは必要に応じて変更し得るが、通常
５〜３０ミクロンであることが好ましい。このＣＴＬ３
における組成割合は、ＣＴＭ　１　、重量部に対してバ
インダを０．８〜１０重量部とするのが好ましいが、微
粉状のＣＧＭを分散せしめた感光層４を形成する場合は
、ＣにＭ　１重量部に対してバインダを５重量部以下の
範囲で用いることが好ましい。

またＣＣｌ２をバインダによる分散型のものとして構成
する場合には、ＣＧＮＩ重量部に対してバインダを５重
量部以下の範囲で用いることが好ましい。

本発明の感光体の感光層の層構成は前記のように積層構
成と単層構成とがあるが、表面層となるＣＴＬ、　Ｃに
Ｌ、単層感光層またはＯＣＬのいずれが、もしくは複数
層に感度の向上、残留電位ないし反復使用時の疲労低減
等を目的としで、ｉｓまたは２種以上の電子受容性物質
を含有せしめることができる。

本発明の感光体に使用可能な電子受容性物質としては、
例えば無水こはく酸、無水マレイン酸、ジブロム無水マ
レイン酸、無水７タル酸、テトラクロル無水７タル酸、
テトラブロム無水７タル酸、３−ニトロ無水７タル酸、
４−ニトロ無水７タル酸、無水ピロメリット酸、無水メ
リット酸、テトラシアノエチレン、テトラシフ／キノツ
メタン、０−ジニトロベンゼン、輸−ジニトロベンゼン
、１゜３．５＋　　）ジニトロベンゼン、パラニトロベ
ンゾニトリル、ビクリルクロライド、キノンクロルイミ
ド、クロラニル、プルマニル、２−メチルナフトキノン
、シクロロジシアノパラベンゾキ／ン、アントラキノン
、ノニトロアントラキノン、トリニトロフルオレノン、
９−フルオレニ’Ｊ　Ｔ”　ン（’）シアノメチレンマ
ロ７ジニトリル〕、ポリニトロ−９−フルオレニリデン
ー〔ジシアノメチレンマロノジニトリル〕、ピクリン酸
、Ｏ−ニトロ安息香酸、ｐ−ニトロ安息香酸、３，５−
ジニトロ安息香酸、ペンタフルオロ安息香酸、５−二ト
ロサリチル酸、３，５−ジニトロサリチル酸、７タル酸
等が挙げられる。

また更に表面改質剤としてシリコーンオイルを存在させ
てもよい、また耐久性向上剤としてアンモニウム化合物
が含有されていてもよい。

更に紫外線吸収剤、酸化防止剤等を用いてもよい。

好ましい紫外線吸収剤としては、安息香酸、スチルベン
化合物等及びその誘導体、トリアゾール化合物、イミダ
ゾール化合物、トリアジン化合物、クマリン化合物、オ
キサジアゾール化合物、チアゾール化合物及びその誘導
体等の含窒素化合物類が用いられる。

また酸化防止剤としては、ヒンダードフェノール、ピン
ク−１’フミン、パラフェニレンジアミン、アリールア
ルカン、ハイドロキノン、スピロクロマン、スピロイン
ダノン及びそれらの誘導体、有機硫黄化合物、有機燐化
合物等が挙げられる。これらの具体的化合物としては、
特願昭６１−１６２８６６号、同６１−１８８９７５号
、同６１−１９５８７８号、同６１−１５７６４４号、
同６１−１９５８７９号、同６１−１８２８６７号、同
６１−２０４４６９号、同６１−２１７４９３号、同６
１−２１７４９２号及び同６１−２２１５４１号に記載
がある。

次に本発明のＯＣＬに用いられてよいバインダは、体積
抵抗１０”Ωａｍ以上、好ましくは１０１°ΩＣ−以上
、より好ましくは１Ｑ１２ΩＣ−以上の透明樹脂が用い
られる。又前記バインダは光又は熱により硬化する樹脂
を少な（とも５０重量％以上含有することが好都合であ
る。又前記ＯＣＬ中には加工性及び物性の改良（亀裂防
止、柔軟性付与等）を目的として必要により熱可塑性樹
脂を５０重量％未満含有せしめることができる。

また、前記中間層は接着層又はバリヤＮｋｇとして機能
するもので、上記バイング樹脂の外に、例えばポリビニ
ルアルコール、エチルセルロース、カルボキシメチルセ
ルロース、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、塩化ビニ
ル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体、カゼイン、
Ｎ−フルコキシメチル化ナイロン、澱粉等が用いられる
。

本発明の電子写真感光体の構成に用いられる導電性支持
体１としては、主として下記のものが用いられるが、二
りらにより限定されるものではな１）アルミニウム板、
ステンレス板などの金属板。

２）紙あるいはプラスチックフィルムなどの支持体上に
、アルミニウム、パラ７ウム、金などの金属薄層をラミ
ネートもしくは蒸着によって設けたもの。

３）紙あろい・はプラスチックフィルムなどの支持体上
に、導電性ポリマ、酸化イン７ウム、酸化錫などの導電
性化合物の層を塗布もしくは蒸着によって設けたもの。

本発明の感光体は以上のような構成であって、後述する
ような実施例からも明らかなように、帯電特性、感度特
性、画像形成特性に優れたものである。

（実施例） 以下、本発明を実施例により説明するが、これにより本
発明の実施の態様が限定されるものではない。

実施例１ アルミニウムを蒸着したポリエステルフィルムよりなる
導電性支持体上に、ポリビニルブチラールａ（Ｊｌｌｔ
ｒＸ　Ｙ　ＨＬ　Ｊ（ユニオン・カーバイト社製）より
なる厚さ０．２μｍの中ｌｌｌｌ層を形成した。

次いで、下記化合物（Ｉｆ　−１）１重量部を、ポリカ
ーボネート樹脂［パンライ）　Ｌ＝１２５月（音大化成
社製）０．５重量部、１．２−ジクロロエタン１２０重
量部の溶液中に、サンドミルを用いて１０時間分散した
液をワイヤーバーで塗布して、０．２μ鴇のＣＣＬを形
成した。

次いで、例示化合物ｆｉ−２６）１２重量部、ポリカー
ボネート樹脂「パンライトＫ　−１３００Ｊ（音大化成
社製）１５重量部、１．２−ジクロロエタン１２０重量
部の；８液をブレード塗布機を用いて塗布して、厚さ２
３μＩｎのＣＴＬを形成して、本発明の感光体を得た。

これをサンプル１とする。

比較例（１） 実施例１における例示化合物（１−２６）の代わりに比
較化合物＜ｃ　−、ｉ　）を用いた他は、実施例１と同
様にして比較用の感光体を得た。これを比較サンプル（
１）とする。

ＣＧＭ（ＩＩ−１１ 比較化合物（Ｃ−１） 実施例２ アルミニウム箔をラミネートしたポリエステルフィルム
よりなる導電性支持体上に、塩化ビニル−酢酸ビニル−
ビニルアルコール共重合体「エスレックＡ−５Ｊ（積木
化学社！ｌＩｉりよりなる厚さ１μｌの中間層を形成し
た。

次いで、下記化合物（Ｉｔ　−２）１重量部を、ポリビ
ニルホルマール拮（脂「デンカホルマール井２０　Ｊ　
（電気化学工業社製）０．８重量部、１，２−ジクロロ
エタン１００重量部の溶液中に、ボールミルを用いて４
８時間分散した液をスプレー塗布して０．３μｌのＣＧ
Ｌを形成した。

次いで、前記例示化合物＜　１−１２）１０重量部、ポ
リエステル樹脂［バイロン２００Ｊ（東洋結社！ｌｌり
１２．５重量部、１．Ｚ−ジクロロエタン１００重量部
の溶液をブレード塗布機を用いて塗布して、厚さ２０μ
肩のＣＴＬを形成して、本発明の感光体を得た。これを
サンプル２とする。

比較例（２） 実施例２における例示化合物（ｆ−１２）の代わりに比
較化合物（Ｃ−２）を用いた他は、実施例１と同様にし
て比較用の感光体を得た。これを比較サンプル（２）と
する。

実施例３ アルミニツムを蒸着したポリエステルフィルムからなる
導電性支持体上に、ポリビニルホルマール［ビニルック
ＬＪ（種水化学社製）からなる厚さ０．３μ肩の中間層
を形成した。

次いで、ＣＧＨの例示化合物（ＩＩ　−Ｊ　−５Ｎ１１
部、ポリビニルブチラール樹脂「エスレックＢＬＳＪ（
積木化学社ｇＩ）１重１部、１，２−ジククロエタン１
００ｆｆｉ量部を超音波分散磯を用いて分散した液をワ
イヤーバーで塗布してＣＧＬを形成した。

次いで、前記例示化合物（１−２９）１０重量部、ポリ
カーボネート樹脂［パンライ）　Ｌ　−１２５０４（量
大化成製）１２重量部及１耐久性向上剤サノールＬＳ−
２６２６（三人製）０．５重量部、１．２−ジクロロエ
タン１００重量部の液をブレード塗布して厚さ１８μｌ
のＣＴＬを形成し、本発明の感光体を得た。これをサン
プル３とする。

評　　価　　１ 上記の実施例１〜３及び比較例（１）〜（２）Ｃ得られ
たサンプルは、靜電複写紙試験装置「ＳＰ−４２８型」
（（株）川口電気製作新製）を用いてグイナミノタ方式
で電子写真特性を測定した。

まず、４０μＡの放電条件で５秒間、負にコロナ帯電さ
せた時の表面電位Ｖａ［Ｖ］、つづいて白色光露光を行
って、表面電位を−５００［Ｖ　］から−５０［Ｖ］ま
で低下させるのに必要な露光ｉＥ＜ｉ！°［ｆｆ１ｕｘ
−５ｅｃＪを測定した。そして、この繰作を１００回繰
り返した。結果をｆｊＳ１表に示す。

−〜、 以下余白 第　１　表 （注）括弧を付したＮｏ、は比較試料。

（１）は露光によって−５０［Ｖ］まで低下しないこと
を示す。

以上のように本発明の感光体は比較の感光体に比べて感
度、繰返し、耐用性ともに優れている。

実施例４ ポリエステルフィルム上にアルミニウム箔をラミネート
した導電性支持体上に、塩化ビニル−酢酸ビニル−無水
マレイン酸共重合体「ニレツクＭＦ−１０」（積木化学
製）の０．０５μ瀧の厚さの中間層を設け、その上に例
示化合物（１−５）６重量部、ポリカーボネート樹脂［
パンライ）　Ｌ−１２５０Ｊ１０重量部とを１゜２・ジ
クロロエタン９０重量部に溶解した溶液をプレード塗布
して１３μｌのＣＴＬを形成した。更にその上にＣＧＨ
の例示化合物（■−Ｊ　−１）１重量部をポリエステル
樹脂「バイロン２００４２重量部、例示化合物（１−３
４）１．５重量部、１．２−ジクロロエタン２００重量
部の溶液にボールミルを用いて２０時間分分散理した分
散液をスプレィ塗布し、厚さ２μ屑のＣＧＬを形成し本
発明の感光体を得た。

次いでこの感光体について、前記評価１に於る負のコロ
ナ帯電を正のコロナ帯電に変えた他は評価１と同様にし
て初期特性を測定した。該特性としてＶａ＝　１３７０
［Ｖ　］、Ｅ　Ｆ　＝　８．５［１ｕｘ−ｓｅｃｌが得
られた。

実施例５ アルミニウムを蒸着した導電性ポリエステルフィルム支
持体上に、ノボラック樹脂ｒＳＫ−１０５４（住人デエ
レスｇｌ）の０．３μ履の中間層を形成した。

次いで下記化合物（ＩＩ−３）１重量部、例示化合物（
１−５＞５１ｉ量部、ポリカーボネート樹脂「パンライ
ト１２５０Ｊ　７重ｆＩＬ部及び１，２−ジクロロエタ
ン１００重量部をサンドミルで１０時間混合分散処理し
た分散液をブレード塗布し厚さ１５μＲの感光層を形成
した。こうして得た感光体について、実施例４と同様に
正にコロナ帯電し初期特性の測定を行い、Ｖａ＝　１５
１０［Ｖ　］、Ｅ　−、、＝　７．３［＃ｕｘ　・ｓｅ
ｅ　］を得た。

（Ｉ［−３＞ 実施例６ アルミニウムドラムからなる導電性支持体に、浸漬塗布
法によってポリヒドロキシスチレン樹脂［レシンＭｌ（
丸善石油化学社製）からなる厚さ０．５μ胃の中間層を
形成した。

次いで、前記化合物（ＩＩ　−１＞１重量部、ポリビニ
ルホルマール樹脂「デカンホルマール＄　２０４０．６
重量部、１．２−ジクロロエタン１００重量部をサンド
ミルを用いて１０時間分放して得られた液を浸漬塗布法
で塗布して、１７さ０．２５μｌのＣＧＬを形成した。

次いで、前記例示化合物（１−３０）１２重量部、ポリ
カーボネート樹脂［パンライ）　Ｋ　−１３００４１６
重量部、１．２−ジクロロエタン１２０重量部の液を浸
漬塗布法で塗布して、厚さ２２μ屑のＣＴＬを形成し、
本発明の感光体を得た。

これを電子写真複写機［Ｕ−旧ｘ１２００Ｊ（小西六写
真工業（株）製）に装着し、実写テストを行った結果、
１，０００回繰返し後にも初期と変らない良好な複写画
像が得られた。

実施例７〜１２ 実施例１に於るＣＴＨの例示化合物（＋−２６）を第２
表に示すように夫々例示化合物（１−２）〜（■−２９
）のいづれかに変更した他は実施例１と同様にして本発
明の感光体を得た。これらを夫々サンプル７〜１２とし
前記の評価１を灯った。その結果を第２表に示す。

以下゛□゛余白 第２表 （発明の効果） 本発明により、高感度且つ反復使用の際の特性が極めて
安定であり、毒性の問題もない優れた感光体を得ること
ができる。

【図面の簡単な説明】

第１図〜＃＆６図はそれぞれ本発明の電子写真感光体の
機械的構成例について示す断面図を表す。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）導電性支持体上に下記一般式〔 I 〕で表される
   化合物を含有する層を有する電子写真感光体。 一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｚはエチレン、プロピレン、ブチレン基を表し
   、これらは置換基を有していてもよい。 Ａｒは置換、未置換の芳香族炭素環、置換、未置換の芳
   香族複素環を表す。Ｒ＿１はアルキル、アラルキル基で
   あり、Ｒ＿２〜Ｒ＿５は水素原子、もしくは他の任意の
   置換基を表す。〕
2. （２）前記一般式〔 I 〕で表される化合物を電荷輸送
   物質とする電荷輸送層を有する特許請求の範囲第１項記
   載の電子写真感光体。