JPS63154689A - 修飾ポルフイリンおよび抗腫瘍剤 - Google Patents
修飾ポルフイリンおよび抗腫瘍剤Info
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- JPS63154689A JPS63154689A JP30241186A JP30241186A JPS63154689A JP S63154689 A JPS63154689 A JP S63154689A JP 30241186 A JP30241186 A JP 30241186A JP 30241186 A JP30241186 A JP 30241186A JP S63154689 A JPS63154689 A JP S63154689A
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Landscapes
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、水及び有機溶媒に可溶な修飾ポルフィリンお
よびその光増感作用を利用した抗腫瘍剤に関する。
よびその光増感作用を利用した抗腫瘍剤に関する。
（目的）
抗腫瘍剤の研究が様々な方面からなされているが、なか
でも光増感作用を有する薬剤とンーザー光線との組み合
わせによる治療が著効を呈している。すなわち、光増感
作用を有するヘマトポルフィリン誘導体を動物に投与す
ると、２４〜７２時間の後に腫瘍細胞に選択的に蓄積さ
れ、その部分にレーザー光線を照射すると、光増感作用
によって腫瘍部分が死滅するというものである。ところ
が、このヘマトポルフィリン誘導体は、水に難溶なヘマ
トポルフィリンを可溶化するために様々な処理を施して
いるので、１０種類程度の混合物となっておシ、薬剤と
しての均一性がない等の難点がある。（Ｐｏｒｐｈｙｒ
ｉｎＬｏｃａｌｉｚａｔｉｏｎ ａｎｄ Ｔｒｅａｔｍ
ｅｎｔ ｏｆ Ｔｕｍｏｒｓ”、 Ａｌａｎ Ｒ−Ｌｉ
ｓｓ、Ｉｎｃ、 １９８４． ｐ５７１〜５８１ ）本
発明者等は、ポルフィリンを化学的に修飾して、親水性
と疎水性の両性を有して、水溶液中での光増感作用を持
った修飾ポルフィリンを合成し、これを抗腫瘍剤として
利用しうろことを見い出した。
でも光増感作用を有する薬剤とンーザー光線との組み合
わせによる治療が著効を呈している。すなわち、光増感
作用を有するヘマトポルフィリン誘導体を動物に投与す
ると、２４〜７２時間の後に腫瘍細胞に選択的に蓄積さ
れ、その部分にレーザー光線を照射すると、光増感作用
によって腫瘍部分が死滅するというものである。ところ
が、このヘマトポルフィリン誘導体は、水に難溶なヘマ
トポルフィリンを可溶化するために様々な処理を施して
いるので、１０種類程度の混合物となっておシ、薬剤と
しての均一性がない等の難点がある。（Ｐｏｒｐｈｙｒ
ｉｎＬｏｃａｌｉｚａｔｉｏｎ ａｎｄ Ｔｒｅａｔｍ
ｅｎｔ ｏｆ Ｔｕｍｏｒｓ”、 Ａｌａｎ Ｒ−Ｌｉ
ｓｓ、Ｉｎｃ、 １９８４． ｐ５７１〜５８１ ）本
発明者等は、ポルフィリンを化学的に修飾して、親水性
と疎水性の両性を有して、水溶液中での光増感作用を持
った修飾ポルフィリンを合成し、これを抗腫瘍剤として
利用しうろことを見い出した。
（構成）
本発明の修飾ポルフィリンは、？シフ４９フ分子中のカ
ルボキシル基をＩリアルキレングリコールメチルエーテ
ルまたはそのω−アミノ誘導体で修飾したものからなる
。
ルボキシル基をＩリアルキレングリコールメチルエーテ
ルまたはそのω−アミノ誘導体で修飾したものからなる
。
ポルフィリンは、種々のポルフィリン環を有する広義の
ものとして用いられるが、代表的なものはプロトポルフ
ィリン及びヘマトポルフィリンである。本発明の修飾ポ
ルフィリンはポルフィリン環の側鎖の２個のカル？キン
ル基の両方とも又はいずれか一方がエステル結合または
アミド結合していてもよい。
ものとして用いられるが、代表的なものはプロトポルフ
ィリン及びヘマトポルフィリンである。本発明の修飾ポ
ルフィリンはポルフィリン環の側鎖の２個のカル？キン
ル基の両方とも又はいずれか一方がエステル結合または
アミド結合していてもよい。
ポリアルキレングリコールメチルエーテルは、代表的に
は式ＣＢ、Ｏ−（ＣＩ（２ＣＨ２０）ｎ−）１を有する
ポリエチレングリコールメチルエーテルであシ、そのω
−アミノ誘導体は末端のヒドロキシル基がアミノ基で置
換したものである。分子量は７５０−１００００であり
、好ましくは２０００−５０００である。
は式ＣＢ、Ｏ−（ＣＩ（２ＣＨ２０）ｎ−）１を有する
ポリエチレングリコールメチルエーテルであシ、そのω
−アミノ誘導体は末端のヒドロキシル基がアミノ基で置
換したものである。分子量は７５０−１００００であり
、好ましくは２０００−５０００である。
本発明の修飾ポルフィリンを製造するには、エステル又
はアミドな製造する常法が用いられるが、例えばジシク
ロへキシルカルデジイミドの存在下に、ポルフィリンと
ポリアルキレングリコールメチルエーテル又はそのω−
アミノ誘導体とを反応させる。反応は室温で１〜２日間
で行う。
はアミドな製造する常法が用いられるが、例えばジシク
ロへキシルカルデジイミドの存在下に、ポルフィリンと
ポリアルキレングリコールメチルエーテル又はそのω−
アミノ誘導体とを反応させる。反応は室温で１〜２日間
で行う。
得られた修飾ポルフィリンは中性水溶液に速やかに溶解
し、その吸収スペクトルはポルフィリンに特徴的なソー
レー帯に吸収帯がちシ、３９６ｎｍである。
し、その吸収スペクトルはポルフィリンに特徴的なソー
レー帯に吸収帯がちシ、３９６ｎｍである。
（効果）
本発明の修飾ポルフィリンは、レーザー光照射療法にお
いてガン治療に有効な薬剤として用いることができる。
いてガン治療に有効な薬剤として用いることができる。
即ち、修飾ポルフィリンは水に容易に溶解するので水溶
液として人体に投与することができ、高分子であるため
ガン細胞の透過性の高い新生血管から容易に吸収され、
その後ガン細胞特有の代謝機能の低下によって細胞内に
蓄積される。投与後４８〜７２時間後に螢光強度を測定
すると、腫瘍選択的に蓄積され、正常細胞ではほぼ完全
に代謝されていることがわかる。そこにポルフィリンに
特有な励起波長を照射すると、修飾ポルフィリンの光増
感作用によって腫瘍細胞のみに打撃を与えることが可能
となシ、腫瘍治療に著効を呈する。
液として人体に投与することができ、高分子であるため
ガン細胞の透過性の高い新生血管から容易に吸収され、
その後ガン細胞特有の代謝機能の低下によって細胞内に
蓄積される。投与後４８〜７２時間後に螢光強度を測定
すると、腫瘍選択的に蓄積され、正常細胞ではほぼ完全
に代謝されていることがわかる。そこにポルフィリンに
特有な励起波長を照射すると、修飾ポルフィリンの光増
感作用によって腫瘍細胞のみに打撃を与えることが可能
となシ、腫瘍治療に著効を呈する。
実施例１
牛血液から調製したヘマトポルフィリン６０■とその２
倍モルのポリエチレングリコールメチルエーテル（分子
量５，０００）及び１０９６のピリジンを含むジオキサ
ン１０ｍ１を混合し、脱水剤（モレキュラーシーブ３Ａ
）０．５ｆの存在下に１時間放置後、２５０■のジシク
ロへキシルカルデジイミドを加えて室温で２日間反応さ
せた。反応液をろ過して、生成したジシクロへキシルウ
レアを除去した後、溶媒を減圧下で除き、更に蒸発乾固
した。得られた粗修飾へマドポルフィリンを３ Ｑ ；
７ＬＡの水に溶解し、未反応のへマドポルフィリンをろ
過して除去した。ろ液を凍結乾燥後、３０ｍ１のクロロ
ホルムに溶解し、不純物をろ過して除き、ろ液な減圧で
乾固して、目的の修飾へマドポルフィリンを得た。第１
図にこの物質の水溶液中での吸収スペクトルを示す（右
側のカーブは同物質の４７０〜７００ ｎｍにおける吸
収スペクトルの１０倍拡大図）。この吸収スペクトルは
本物質がヘマトポルフィリンに特徴的な吸収帯を有する
ことを示す。
倍モルのポリエチレングリコールメチルエーテル（分子
量５，０００）及び１０９６のピリジンを含むジオキサ
ン１０ｍ１を混合し、脱水剤（モレキュラーシーブ３Ａ
）０．５ｆの存在下に１時間放置後、２５０■のジシク
ロへキシルカルデジイミドを加えて室温で２日間反応さ
せた。反応液をろ過して、生成したジシクロへキシルウ
レアを除去した後、溶媒を減圧下で除き、更に蒸発乾固
した。得られた粗修飾へマドポルフィリンを３ Ｑ ；
７ＬＡの水に溶解し、未反応のへマドポルフィリンをろ
過して除去した。ろ液を凍結乾燥後、３０ｍ１のクロロ
ホルムに溶解し、不純物をろ過して除き、ろ液な減圧で
乾固して、目的の修飾へマドポルフィリンを得た。第１
図にこの物質の水溶液中での吸収スペクトルを示す（右
側のカーブは同物質の４７０〜７００ ｎｍにおける吸
収スペクトルの１０倍拡大図）。この吸収スペクトルは
本物質がヘマトポルフィリンに特徴的な吸収帯を有する
ことを示す。
実施例２
実施例１において、ポリエチレングリコールメチルエー
テルの代わシにω−アミノポリエチレングリコールメチ
ルエーテル（分子量４０００）を用いた以外は同様の方
法でポルフィリンと反応させて、アミド結合した目的の
修飾へマドポルフィリンを得た。
テルの代わシにω−アミノポリエチレングリコールメチ
ルエーテル（分子量４０００）を用いた以外は同様の方
法でポルフィリンと反応させて、アミド結合した目的の
修飾へマドポルフィリンを得た。
実施例３
担癌ｂａｌｂ／ｃマウスに、実施例１で得た修飾ヘマト
ポルフィリン水溶液を２０■／体重時になる様に靜注し
、２４時間後に腫瘍部、各臓器が吸収した修飾へマドポ
ルフィリン量を測定したところ、腫瘍細胞に特異的に修
飾へマドポリフィリンが蓄積されていることがわかった
。更に腫瘍部分に外部から赤色レーザーを照射したとこ
ろ、部分的な細胞え死に陥いシ、２日〜１週間程度で腫
瘍が肉眼的にも細胞的にも完治していることがわかった
。
ポルフィリン水溶液を２０■／体重時になる様に靜注し
、２４時間後に腫瘍部、各臓器が吸収した修飾へマドポ
ルフィリン量を測定したところ、腫瘍細胞に特異的に修
飾へマドポリフィリンが蓄積されていることがわかった
。更に腫瘍部分に外部から赤色レーザーを照射したとこ
ろ、部分的な細胞え死に陥いシ、２日〜１週間程度で腫
瘍が肉眼的にも細胞的にも完治していることがわかった
。
実施例４
実施例１で得た修飾ヘマトポルフィリンと既存のへマド
ポルフィリン誘導体を中性水溶液とし、リン酸緩衝液中
でヒスチジン光酸化の程度を調べた。即ち、水溶液中の
溶存酸素はヒスチジンの光酸化に伴って減少するが、そ
の減少を酸素電極を用いて測定したところ、修飾へマド
ポルフィリンは既存のへマドポルフィリン誘導体の約２
倍の光増感作用を有していることがわかった。
ポルフィリン誘導体を中性水溶液とし、リン酸緩衝液中
でヒスチジン光酸化の程度を調べた。即ち、水溶液中の
溶存酸素はヒスチジンの光酸化に伴って減少するが、そ
の減少を酸素電極を用いて測定したところ、修飾へマド
ポルフィリンは既存のへマドポルフィリン誘導体の約２
倍の光増感作用を有していることがわかった。
第１図は本発明の修飾へマドポルフィリンの吸収スペク
トルを示す。
トルを示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、ポルフィリン分子中のカルボキシル基をポリアルキ
レングリコールメチルエーテルまたはそのω−アミノ誘
導体で修飾した修飾ポルフィリン。 ２、ポルフィリン分子中のカルボキシル基をポリアルキ
レングリコールメチルエーテルまたはそのω−アミノ誘
導体で修飾した修飾ポルフィリンを有効成分とする抗腫
瘍剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30241186A JPS63154689A (ja) | 1986-12-18 | 1986-12-18 | 修飾ポルフイリンおよび抗腫瘍剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30241186A JPS63154689A (ja) | 1986-12-18 | 1986-12-18 | 修飾ポルフイリンおよび抗腫瘍剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63154689A true JPS63154689A (ja) | 1988-06-27 |
Family
ID=17908594
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP30241186A Pending JPS63154689A (ja) | 1986-12-18 | 1986-12-18 | 修飾ポルフイリンおよび抗腫瘍剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63154689A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5622685A (en) * | 1990-05-30 | 1997-04-22 | Deutches Krebsforchunszentrum Stiftung Des Offentlichen Rechts | Polyether-substituted porphyrin anti-tumor agents |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58121289A (ja) * | 1982-01-14 | 1983-07-19 | Nippon Oil Co Ltd | コプロポルフイリン３の誘導体 |
| JPS58201791A (ja) * | 1982-05-19 | 1983-11-24 | Katsuo Unno | ヘマトポルフイリン誘導体 |
-
1986
- 1986-12-18 JP JP30241186A patent/JPS63154689A/ja active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58121289A (ja) * | 1982-01-14 | 1983-07-19 | Nippon Oil Co Ltd | コプロポルフイリン３の誘導体 |
| JPS58201791A (ja) * | 1982-05-19 | 1983-11-24 | Katsuo Unno | ヘマトポルフイリン誘導体 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5622685A (en) * | 1990-05-30 | 1997-04-22 | Deutches Krebsforchunszentrum Stiftung Des Offentlichen Rechts | Polyether-substituted porphyrin anti-tumor agents |
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