JPS6315279B2 - - Google Patents

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JPS6315279B2
JPS6315279B2 JP52158738A JP15873877A JPS6315279B2 JP S6315279 B2 JPS6315279 B2 JP S6315279B2 JP 52158738 A JP52158738 A JP 52158738A JP 15873877 A JP15873877 A JP 15873877A JP S6315279 B2 JPS6315279 B2 JP S6315279B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
arabinoside
bacterial cells
hypoxanthine
absorption spectrum
reaction solution
Prior art date
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Expired
Application number
JP52158738A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS5492695A (en
Inventor
Takashi Udagawa
Takeshi Myoshi
Hirokazu Morisawa
Akihiro Yamazaki
Fumihiro Yoshinaga
Koji Mitsuki
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Ajinomoto Co Inc
Original Assignee
Ajinomoto Co Inc
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Publication date
Application filed by Ajinomoto Co Inc filed Critical Ajinomoto Co Inc
Priority to JP15873877A priority Critical patent/JPS5492695A/ja
Priority to US05/930,046 priority patent/US4371613A/en
Priority to GB7832560A priority patent/GB2006185B/en
Priority to CA000309031A priority patent/CA1120876A/en
Priority to NL7808321A priority patent/NL7808321A/xx
Priority to FR7823633A priority patent/FR2400033A1/fr
Priority to DE19782835151 priority patent/DE2835151A1/de
Publication of JPS5492695A publication Critical patent/JPS5492695A/ja
Publication of JPS6315279B2 publication Critical patent/JPS6315279B2/ja
Granted legal-status Critical Current

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  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
この発明は新規２―置換ヒポキサンチンアラビ
ノシドに関する。 本発明者らは下記一般式で示される新規２―置
換ヒポキサンチンアラビノシドを製造することに
成功した。ここでＸはハロゲン原子又は低級アル
キル基を表わす。 この化合物はヘルペス１型ウイルスに感染せし
めたマウスの生存率を高めた。その他に強いバク
テリオフアージの増殖阻害作用があり、発酵工業
においてバクテリオフアージ増殖抑制剤として使
用できる。また制癌作用もあることが示唆されて
いるほか、ヒポキサンチンアラビノシドの２位置
換誘導の合成中間体として有用である。 これらの化合物を製造する方法は、例えば一般
式で示される２―置換ヒポキサンチンとウラシ
ルアラビノシドより
【式】（Ｘは ハロゲン原子又は低級アルキル基を表わす。） ２―置換ヒポキサンチンアラビノシドを生成す
る能力を有するクレブシエラ プエウモニアエ
（Klebsiela pneumoniae）ATCC 9621の作用に
より、上記２―置換ヒポキサンチンとウラシルア
ラビノシドを反応せしめて２―置換ヒポキサンチ
ンアラビノシドを生成せしめればよい。 原料である２―置換ヒポキサンチンの２―置換
基としては塩素、臭素、沃度等のハロゲン原子、
メチル，エチル，プロピル，イソプロピル等の低
級アルキル基がある。 ２―アルキルヒポキサンチンの製造方法は、J.
Org.Chem.32，3258（1967）に記載されている。
また２―ハロゲンヒポキサンチンの製法について
は、ヒポキサンチンをオキシハロゲン化燐を用い
て、２，６―ジハロゲンヒポキサンチンにし、こ
れをアルカリにて処理すれば、２―ハロゲンヒポ
キサンチンが得られる。 クレブシエラ プエウモニアエ ATCC 9621
の菌体を得る方法は炭素源、窒素源、無機イオン
および更に必要ならばビタミン等の有機微量栄養
素を含有する通常の培地を用いて培養すればよ
い。培養方法についても特別な方法を要せず、従
来知られている方法が適宜採用される。 菌体としては上記の方法で得られた培養液その
まま、あるいは洗滌菌体が使用できる。菌体処理
物としてはアセトン乾燥菌体、菌体の摩砕物、菌
体の超音波処理物、界面活性剤またはトルエン等
に接触せしめた菌体、リゾチーム等の酵素に接触
せしめた菌体、塩析等により分離した菌体の蛋白
区分、本反応の酵素活性を有する蛋白区分の精製
物更に上記菌体または菌体処理物の固定化物等い
ずれもが使用できる。 これらの微生物の菌体、またはその処理物を２
―置換ヒポキサンチンとウラシルアラビノシドに
作用せしめるには、水性反応液中にこれらを溶解
または懸濁し、好ましくは温度10℃ないし70℃
に、PH４ないし10に暫時保てばよい。この間、必
要ならば溶液または懸濁液を適宜撹拌する。かく
して反応液中には２―置換ヒポキサンチンアラビ
ノシドが著量生成される。 上記反応よりも明らかなように、かくして得ら
れた２―置換ヒポキサンチンアラビノシドは、原
料である２―置換ヒポキサンチンと同一のプリン
塩基よりなるアラビノシドである。 反応液より２―置換ヒポキサンチンアラビノシ
ドを採取する方法は水等の溶解度差を利用した
り、イオン交換樹脂を用いる等の方法で行うこと
ができる。 実施例 １ 酵母エキス0.5ｇ／dl，ペプトン1.0ｇ／dl，肉
エキス0.5ｇ／dl，NaCl0.5ｇ／dlを含み、PH7.2
に調節した液体培地100mlを500ml容肩付フラスコ
（20本）に入れ殺菌した。これにクレブシエラ
プエウモニアエ ATCC 9621を接種し、30℃に
保ちつつ36時間振盪した。培養液より菌体を遠心
分離して集め、その30ｇ（湿重）を２―メチルヒ
ポキサンチン1.5ｇ，ウラシルアラビノシド7.3
ｇ，KH2PO43.4ｇを含みPH7.0に調節した反応液
１中に添加した。これを60℃に36時間保つた。 反応液より遠心分離して、菌体を除き、上滑を
カチオン交換樹脂（アンバーライトCG―120）
（登録商標）に通し、次いで0.1N酢酸アンモニウ
ム（PH6.8）にて洗浄し、次いで0.1Nアンモニア
にて溶出し、溶出区分を濃縮し、冷所に置き一夜
放置し、結晶を析出させた（収量710mg）。得られ
た結晶のNMRスペクトル，UV吸収スペクトル，
赤外線吸収スペクトル，元素分析値より、生成物
は９―β―Ｄ―２―メチルヒポキサンチンアラビ
ノシドと同定した。この化合物の性質は以下の通
りである。 元素分析値 計算値Ｃ：46.8 Ｈ：5.0Ｎ：19.8 実測値Ｃ：46.5 Ｈ：5.1Ｎ：19.5 NMRスペクトルは第１図に示す通り。 紫外線吸収スペクトルは第２図に示す通り。 赤外線吸収スペクトルは第３図に示す通り。 実施例 ２ 実施例１と同様にして得た菌体30ｇ（湿重）を
２―クロル―ヒポキサンチン1.7ｇ，ウラシルア
ラビノシド7.3ｇ，KH2PO43.4ｇを含み、PH7.0に
調節した反応液１中に添加した。これを60℃に
36時間保つた。反応液より遠心分離して菌体を除
き、上清をアニオン交換樹脂（ダウエツクスX4）
（登録商標）に通し、0.1N酢酸アンモニウム（PH
6.8）にて洗浄し、次いで0.1N酢酸アンモニウム
（PH4.0）にて溶出し、溶出区分を濃縮した。濃縮
液をセフアデツクスＧ―10（登録商標）にチヤー
ジし、水にて展開した。２つの紫外部吸収物質の
ピークを得るが、最初に溶出されたピークを集め
濃縮し、冷所に一夜放置した（収量326mg）。析出
した結晶のNMRスペクトル，UV吸収スペクト
ル，赤外線吸収スペクトル，元素分析値，及びバ
イルシユタイン反応より、生成物は９―β―Ｄ―
２―クロルヒポキサンチンアラビノシドであると
同定した。この化合物の性質は以下の通りであ
る。 元素分析値 計算値Ｃ：39.68 Ｈ：3.66
Ｎ：18.51 実測値Ｃ：39.42 Ｈ：3.72
Ｎ：18.25 NMRスペクトル（第４図に示す通り） 紫外線吸収スペクトル（第５図に示す通り） 赤外線吸収スペクトル（第６図に示す通り） バイルシユタイン反応：緑色陽性 実施例 ３ 実施例１の方法において、２―メチルヒポキサ
ンチンに替えて２―エチルヒポキサンチンを用い
た。 反応液を分取用シリカゲル薄層クロマトグラフ
にチヤージし、水飽和ブタノールにて展開した。
Rf0.4の260nmに吸収を有する部位をかきとり、
これを0.1N HClに懸濁した。シリカゲルを除
き、上清液に塩酸を加えて６規定とし、次いで10
分間煮沸した。この液にはオルシノール―塩化第
二鉄反応によりアラビノースが生成されたことが
わかつた。又、ペーパークロマトグラフイーによ
り原料である２―エチルヒポキサンチンも生成し
ていることがわかつた。従つて上記反応により、
２―エチルヒポキサンチンアラビノシドが反応液
中に生成したものと同定することができる。
【図面の簡単な説明】
第１図は９―β―Ｄ―２―メチルヒポキサンチ
ンアラビノシドのNMRスペクトルを示す。第２
図は９―β―Ｄ―２―メチルヒポキサンチンアラ
ビノシドの紫外線吸収スペクトルを示す。第３図
は９―β―Ｄ―２―メチルヒポキサンチンアラビ
ノシドの赤外線吸収スペクトルを示す。第４図は
９―β―Ｄ―２―クロルヒポキサンチンアラビノ
シドのNMRスペクトルを示す。第５図は９―β
―Ｄ―２―クロルヒポキサンチンアラビノシドの
紫外線吸収スペクトルを示す。第６図は９―β―
Ｄ―２―クロルヒポキサンチンアラビノシドの赤
外線吸収スペクトルを示す。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式で示される２―置換ヒポキサンチ
    ンアラビノシド （但しＸはハロゲン原子、又は低級アルキル基
    を表わす。）
JP15873877A 1977-08-10 1977-12-28 2-substituted hypoxanthinearabinoside and its preparation Granted JPS5492695A (en)

Priority Applications (7)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP15873877A JPS5492695A (en) 1977-12-28 1977-12-28 2-substituted hypoxanthinearabinoside and its preparation
US05/930,046 US4371613A (en) 1977-08-10 1978-08-01 Method for producing purine arabinosides
GB7832560A GB2006185B (en) 1977-08-10 1978-08-08 Method for producing purine arabinosides
CA000309031A CA1120876A (en) 1977-08-10 1978-08-09 Method for producing purine arabinosides
NL7808321A NL7808321A (nl) 1977-08-10 1978-08-09 Werkwijze ter bereiding van purine-arabinosiden.
FR7823633A FR2400033A1 (fr) 1977-08-10 1978-08-10 Procede de preparation des purine-arabinosides
DE19782835151 DE2835151A1 (de) 1977-08-10 1978-08-10 Verfahren zur herstellung von purin- arabinosiden

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP15873877A JPS5492695A (en) 1977-12-28 1977-12-28 2-substituted hypoxanthinearabinoside and its preparation

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS5492695A JPS5492695A (en) 1979-07-23
JPS6315279B2 true JPS6315279B2 (ja) 1988-04-04

Family

ID=15678245

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP15873877A Granted JPS5492695A (en) 1977-08-10 1977-12-28 2-substituted hypoxanthinearabinoside and its preparation

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JP (1) JPS5492695A (ja)

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5432695A (en) * 1977-08-10 1979-03-10 Ajinomoto Co Inc Preparation of purine arabinosides

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5432695A (en) * 1977-08-10 1979-03-10 Ajinomoto Co Inc Preparation of purine arabinosides

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Publication number Publication date
JPS5492695A (en) 1979-07-23

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