JPS6041598B2 - プリンアラビノシド類の製造法 - Google Patents
プリンアラビノシド類の製造法Info
- Publication number
- JPS6041598B2 JPS6041598B2 JP11088878A JP11088878A JPS6041598B2 JP S6041598 B2 JPS6041598 B2 JP S6041598B2 JP 11088878 A JP11088878 A JP 11088878A JP 11088878 A JP11088878 A JP 11088878A JP S6041598 B2 JPS6041598 B2 JP S6041598B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- arabinoside
- purine
- uracil
- general formula
- arabinotide
- Prior art date
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- Expired
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- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
この発明は非置換−および２−および／または６−置換
−プリンアラビノシド（以下プリンアラビノシド類と総
称する）の製造法に関する。
−プリンアラビノシド（以下プリンアラビノシド類と総
称する）の製造法に関する。
プリンアラビノシド類にはグアニンアラビノシド、アデ
ニンアラビノシドのように抗ウィルス作用及び制癌作用
等があるものが多く、医薬としての用途がある。プリン
アラビノシドの製造方法として、いくつかの報告がある
が、いずれも満足できる収率が得られていない。本発明
者らは、このようなプリンアラビノシド類のより簡易な
製造法を開発すべく研究した結果、エンテロバクター属
（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒ）属の微生物のうちより、
非置換−または２−および／または６一置換プリン（以
下プリン類と総称する）とワラシルアラビノシド又はシ
トシンアラビノシド、ウラシルアラビノチド及びシトシ
ンアラビノチドより選ばれるアラビノフラノース供与体
とより、プリアラビノシド類を生成する能力を有する微
生物を見い出した。
ニンアラビノシドのように抗ウィルス作用及び制癌作用
等があるものが多く、医薬としての用途がある。プリン
アラビノシドの製造方法として、いくつかの報告がある
が、いずれも満足できる収率が得られていない。本発明
者らは、このようなプリンアラビノシド類のより簡易な
製造法を開発すべく研究した結果、エンテロバクター属
（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒ）属の微生物のうちより、
非置換−または２−および／または６一置換プリン（以
下プリン類と総称する）とワラシルアラビノシド又はシ
トシンアラビノシド、ウラシルアラビノチド及びシトシ
ンアラビノチドより選ばれるアラビノフラノース供与体
とより、プリアラビノシド類を生成する能力を有する微
生物を見い出した。
この発明は、この知見に基づいて更に研究の結果、完成
されたものである。本発明の２−および／または６一置
換プリンとは、プリンの２−および／または６一位が塩
素、フッ素等のハロゲン原子、水酸基、アミノ基、モノ
またはジアルキルアミノ基、メチル、エチル、プロピル
等の低級アルキル基、低級アルコキシ基、アリール基、
アラルキル基、チオール基、アルキルチオ基、アルキル
スルホニル基、アルキルスルフエニル基、カルボキシル
基、アルコキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基等に
より置換されたものである。本発明のウラシルアラビノ
チドとは、ウラシルアラビノシドの２″−、３″−また
は５″−のモノ、ジ、またはトリ燐酸エステルをいう。
又、シトシンアラビノチドとは、シトシンアラビノシド
の２″−、３″−は５″−のモノ、ジ又はトリ燐酸エス
テルをいう。本発明の微生物としては例えば以下のもの
がある。
されたものである。本発明の２−および／または６一置
換プリンとは、プリンの２−および／または６一位が塩
素、フッ素等のハロゲン原子、水酸基、アミノ基、モノ
またはジアルキルアミノ基、メチル、エチル、プロピル
等の低級アルキル基、低級アルコキシ基、アリール基、
アラルキル基、チオール基、アルキルチオ基、アルキル
スルホニル基、アルキルスルフエニル基、カルボキシル
基、アルコキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基等に
より置換されたものである。本発明のウラシルアラビノ
チドとは、ウラシルアラビノシドの２″−、３″−また
は５″−のモノ、ジ、またはトリ燐酸エステルをいう。
又、シトシンアラビノチドとは、シトシンアラビノシド
の２″−、３″−は５″−のモノ、ジ又はトリ燐酸エス
テルをいう。本発明の微生物としては例えば以下のもの
がある。
エンテロパクター エーロゲネス
（ＥｎｔｅｒＯｂａｃｔｅｒａｅｒＯ？Ｎｅｓ）ＡＴＣ
Ｃｌ３Ｏ４８これらの微生物をプリン類とアラビノフラ
ノース供与体とに作用せしめる方法は、リン酸バッファ
ー水性反応液中にてこれらの微生物菌体またはその処理
物と上記の原料を接触せしめればよい。
Ｃｌ３Ｏ４８これらの微生物をプリン類とアラビノフラ
ノース供与体とに作用せしめる方法は、リン酸バッファ
ー水性反応液中にてこれらの微生物菌体またはその処理
物と上記の原料を接触せしめればよい。
これらの微生物の菌体を得る方法は炭素源、窒素源、無
機イオンおよび更に必要ならばビタミン等の有機微量栄
養素を含有する通常の培地を用いて培養すればよい。培
養方法についても特別な方．法を要せず、従来知られて
いる方法が適宜採用される。菌体としては、上記の方法
で得られた倍養液そのまま、あるいは洗蟲体が使用でき
る。
機イオンおよび更に必要ならばビタミン等の有機微量栄
養素を含有する通常の培地を用いて培養すればよい。培
養方法についても特別な方．法を要せず、従来知られて
いる方法が適宜採用される。菌体としては、上記の方法
で得られた倍養液そのまま、あるいは洗蟲体が使用でき
る。
菌体処＊８理物としてはアセトン乾燥菌体、菌体の摩砕
物、菌体の超音波処理物、界面活性剤またはトルエン等
に接触せしめた菌体、リゾチーム等の酵素に接触せしめ
た菌体、塩析等により分離した菌体の蛋白区分、本反応
の酵素活性を有する蛋白区分の精製物更に上記菌体また
は菌体処理物の固定化物等いずれもが使用できる。これ
らの微生物の菌体またはその処理物をプリン類とアラビ
ノフラノース供与体に作用せしめるノには水性反応液中
にこれらを溶解またはけん濁し、好ましくは温度１０な
いし７０℃に、ＰＨ４ないし１０に暫時保てばよい。
物、菌体の超音波処理物、界面活性剤またはトルエン等
に接触せしめた菌体、リゾチーム等の酵素に接触せしめ
た菌体、塩析等により分離した菌体の蛋白区分、本反応
の酵素活性を有する蛋白区分の精製物更に上記菌体また
は菌体処理物の固定化物等いずれもが使用できる。これ
らの微生物の菌体またはその処理物をプリン類とアラビ
ノフラノース供与体に作用せしめるノには水性反応液中
にこれらを溶解またはけん濁し、好ましくは温度１０な
いし７０℃に、ＰＨ４ないし１０に暫時保てばよい。
この間必要ならば溶液またはけん濁液を適宜攪拌する。
水性溶媒としてはリン酸緩衝液が好適である。かくして
反応液中にはプリンアラビノシドが著量生成蓄積される
。
水性溶媒としてはリン酸緩衝液が好適である。かくして
反応液中にはプリンアラビノシドが著量生成蓄積される
。
反応液よりプリンアラビノシドを採取する方法は水等の
溶媒に対する溶解度差を利用したり、イオン交換樹脂を
用いる等の方法で行うことができ”る。
溶媒に対する溶解度差を利用したり、イオン交換樹脂を
用いる等の方法で行うことができ”る。
実施例１
酵母工キズ０．５ダ１ｄ１１ペプトン１．０ｙ１ｄ１１
肉工キズ０．５ｙ１ｄ１．．ＮａＣ１０．５ｙＩｄ１を
含み、ＰＨ７．２に調節した液体培地の５ｍ１を大型試
験管に入れ殺菌した。
肉工キズ０．５ｙ１ｄ１．．ＮａＣ１０．５ｙＩｄ１を
含み、ＰＨ７．２に調節した液体培地の５ｍ１を大型試
験管に入れ殺菌した。
この培地に表−１に示す微生物を１白金耳づつ接種し、
３０℃にて３叫間振盪培養した。得られた培養液より菌
体を遠心分離して集め、生理食塩水にて洗滌後０．０５
Ｍ燐酸緩衝液（ＰＨ７．５）にけん濁した（５０ＴｆＬ
ｇ一湿量／ｍｌ）。上記の菌体けん濁液０．５ｍ１を、
ウラシルアラビノシド０．５ｙＩｄ１１表−１に示すプ
リン類０．２ｙ１ｄ１．．ＫＨ２Ｐ０４１．０ｙ１ｄ１
を含みＰＨ７．５に調節した反応液０．５ｍ１に加えた
。
３０℃にて３叫間振盪培養した。得られた培養液より菌
体を遠心分離して集め、生理食塩水にて洗滌後０．０５
Ｍ燐酸緩衝液（ＰＨ７．５）にけん濁した（５０ＴｆＬ
ｇ一湿量／ｍｌ）。上記の菌体けん濁液０．５ｍ１を、
ウラシルアラビノシド０．５ｙＩｄ１１表−１に示すプ
リン類０．２ｙ１ｄ１．．ＫＨ２Ｐ０４１．０ｙ１ｄ１
を含みＰＨ７．５に調節した反応液０．５ｍ１に加えた
。
これを６０℃に１５時間保ち、その間時々攪拌し、つい
で１００℃にて５分間加熱した。各反応液中に生成蓄積
したプリンアラビノシド類の同定及び定量は、高速液体
クロマトグラフィ（日立製作所（株）６あ型を使用）に
より行つた。
で１００℃にて５分間加熱した。各反応液中に生成蓄積
したプリンアラビノシド類の同定及び定量は、高速液体
クロマトグラフィ（日立製作所（株）６あ型を使用）に
より行つた。
結果を表−１に示す。実施例２
実肢施例１で得られたエンテロパクター・工ーロゲネス
ＡＴＣＣｌ３Ｏ４８の菌体けん濁液０．５ｍ１を表一２
に示す各種アラビノース供与体１ｙ１ｄｔ１ヒポキサン
チン０．２ｑ１ｄ１．．ＫＨ２Ｐ０４１．０ＶＩｄ１を
含みＰＨ７．５に調節した反応液０．５ｍＬに加えた。
ＡＴＣＣｌ３Ｏ４８の菌体けん濁液０．５ｍ１を表一２
に示す各種アラビノース供与体１ｙ１ｄｔ１ヒポキサン
チン０．２ｑ１ｄ１．．ＫＨ２Ｐ０４１．０ＶＩｄ１を
含みＰＨ７．５に調節した反応液０．５ｍＬに加えた。
これを６０℃にｂ時間保ち、その間、時々攪拌し、つい
て１００℃にて５分間加熱した。各反応液中に生成・蓄
積した９−β−Ｄ−アラビノフラノシルヒポキサンチン
（ヒポキサンチンアラビノシド）は、高速液体クロマト
グラフィーにより、標品ヒポキサンチンアラビノシドと
同一の保持時間を示す、ピークの位置と高さによつて定
性定量した。
て１００℃にて５分間加熱した。各反応液中に生成・蓄
積した９−β−Ｄ−アラビノフラノシルヒポキサンチン
（ヒポキサンチンアラビノシド）は、高速液体クロマト
グラフィーにより、標品ヒポキサンチンアラビノシドと
同一の保持時間を示す、ピークの位置と高さによつて定
性定量した。
その結果を表−２に示す。実施例３
エンテロパクター●エーロゲネスＡＴＣＣｌ３３Ｏ４８
を実施例１に示した方法で培養し、培養液より菌体を遠
心分離により集めた。
を実施例１に示した方法で培養し、培養液より菌体を遠
心分離により集めた。
菌体２ｙ（湿重）／Ｄｌｌアデニン１００ｍｇＩｄｔ１
ウラシルアラビノシド３００ｍ９１ｄ１，．ＫＩＩ２Ｐ
０４５０ｍ９１ｄｔを含みＰＨ７．５に調節した反応液
１００ｍ１を６０℃に１５時間保つた。
ウラシルアラビノシド３００ｍ９１ｄ１，．ＫＩＩ２Ｐ
０４５０ｍ９１ｄｔを含みＰＨ７．５に調節した反応液
１００ｍ１を６０℃に１５時間保つた。
反応液より菌体を除き２０ｍ１迄濃縮し、これを冷却し
て一夜静置した。得られた結晶を水から再結し、約８０
ｍｇの結晶を得た。このもののＮＭＲスペクトル、赤外
線吸収スペクトルおよび紫外線吸収スペクトルは９−β
−Ｄ−アラビノフラノシルアデニン（アデニンアラビノ
シド）標品のそれと一致し、アデニンアラビノシドと同
定された。実施例４ 酵母工キズ０．５ＪＩｄｔ１ペプトン１．０ｑＩｄ１１
肉工キズ０．５ｙＩｄｔ．．ＮａＣ１０．５ｙＩｄ１を
含み、ＰＨ７．２に調節した液体培地１００ｍ１を５０
０ｍ１容肩付フラスコ（２０本）に入れ殺菌した。
て一夜静置した。得られた結晶を水から再結し、約８０
ｍｇの結晶を得た。このもののＮＭＲスペクトル、赤外
線吸収スペクトルおよび紫外線吸収スペクトルは９−β
−Ｄ−アラビノフラノシルアデニン（アデニンアラビノ
シド）標品のそれと一致し、アデニンアラビノシドと同
定された。実施例４ 酵母工キズ０．５ＪＩｄｔ１ペプトン１．０ｑＩｄ１１
肉工キズ０．５ｙＩｄｔ．．ＮａＣ１０．５ｙＩｄ１を
含み、ＰＨ７．２に調節した液体培地１００ｍ１を５０
０ｍ１容肩付フラスコ（２０本）に入れ殺菌した。
これにエンテロパクター・エーロゲネスＡＴＣＣｌ３Ｏ
４８を接種し、３０℃に保ちつつ３ｅ！ｆ！間振盪した
。培養液より菌体を遠心分離して集め、その３０ｑ（湿
重）２−メチルヒポキサンチン１．５ｙ１ウラシルアラ
ビノシド７．３ｙ１ＫＨ２Ｐ０４３．４ダを含みＰＨ７
．Ｏに調節した反応液１ｅ中に添加した。これを６０℃
に３ｅｉＩＩ１間保つた。反応液より遠心分離して、菌
体を除き、上清をカチオン交換樹脂（アンパーライトＣ
Ｇ−１２０）（登録商標）に通し、次いで０．１Ｎ酢酸
アンモニウム（ＰＨ６．８）にて洗浄し、次いで０．１
Ｎアンモニアにて溶出し、溶出区分を濃縮し、冷所に置
き一夜放置し、結晶を析出させた（収量７１０ｍ９）。
得られた結晶のＮＭＲスペクトル、ｗ吸収スペクトル、
赤外線吸収スペクトル、元素分析値より、生成物は９−
β−Ｄ−アラビノフラノシルー２−メチルヒポキサンチ
ン（２−メチルヒポキサンチンアラビノシド）と同定し
た。この化合物の性質は以下の通りである。元素分析値 計算値Ｃ：４６．８Ｈ：５．０Ｎ：１９．８実測値Ｃ：
４６．５Ｈ：５．１Ｎ：１９．５ＮＭＲスペクトルは第
１図に示す通り。
４８を接種し、３０℃に保ちつつ３ｅ！ｆ！間振盪した
。培養液より菌体を遠心分離して集め、その３０ｑ（湿
重）２−メチルヒポキサンチン１．５ｙ１ウラシルアラ
ビノシド７．３ｙ１ＫＨ２Ｐ０４３．４ダを含みＰＨ７
．Ｏに調節した反応液１ｅ中に添加した。これを６０℃
に３ｅｉＩＩ１間保つた。反応液より遠心分離して、菌
体を除き、上清をカチオン交換樹脂（アンパーライトＣ
Ｇ−１２０）（登録商標）に通し、次いで０．１Ｎ酢酸
アンモニウム（ＰＨ６．８）にて洗浄し、次いで０．１
Ｎアンモニアにて溶出し、溶出区分を濃縮し、冷所に置
き一夜放置し、結晶を析出させた（収量７１０ｍ９）。
得られた結晶のＮＭＲスペクトル、ｗ吸収スペクトル、
赤外線吸収スペクトル、元素分析値より、生成物は９−
β−Ｄ−アラビノフラノシルー２−メチルヒポキサンチ
ン（２−メチルヒポキサンチンアラビノシド）と同定し
た。この化合物の性質は以下の通りである。元素分析値 計算値Ｃ：４６．８Ｈ：５．０Ｎ：１９．８実測値Ｃ：
４６．５Ｈ：５．１Ｎ：１９．５ＮＭＲスペクトルは第
１図に示す通り。
紫外線吸収スペクトルは第２図に示す通り。
赤外線吸収スペクトルは第３図に示す通り。実施例５エ
ンテロパクター・エーロゲネスＡＴＣＣｌ３Ｏ４８を実
施例４と同様にして得た菌体３０ｙ（湿重）を２−クロ
ルヒポキサンチン１．７ｙ１ウラシルアラビノシド７．
３ｙ，．ＫＨ２Ｐ０４３．４ｙを含み、ＰＨ７．Ｏに調
節した反応液１′中に添加した。
ンテロパクター・エーロゲネスＡＴＣＣｌ３Ｏ４８を実
施例４と同様にして得た菌体３０ｙ（湿重）を２−クロ
ルヒポキサンチン１．７ｙ１ウラシルアラビノシド７．
３ｙ，．ＫＨ２Ｐ０４３．４ｙを含み、ＰＨ７．Ｏに調
節した反応液１′中に添加した。
これを６０′Ｃに３６時間保つた。反応液より遠心分離
して菌体を除き、上清をアニオン交換樹脂（ダウエツク
スＸ４）（登録商標）に通し、０．１Ｎ酢酸ンモニウム
（ＰＩ］６．８）にて洗浄し、次いで０．１Ｎ酢酸アン
モニウム（ＰＨ４．Ｏ）にて溶出し、溶出区分を濃縮し
た。濃縮液をセフアデツクスＧ−１０（登録商標）にチ
ャージし、水にて展関した。２つの紫外部吸収物質のピ
ークを得るが、最初に溶出されたピークを集め濃縮し、
冷所に一夜放置した（収量３３０ｍｇ）。
して菌体を除き、上清をアニオン交換樹脂（ダウエツク
スＸ４）（登録商標）に通し、０．１Ｎ酢酸ンモニウム
（ＰＩ］６．８）にて洗浄し、次いで０．１Ｎ酢酸アン
モニウム（ＰＨ４．Ｏ）にて溶出し、溶出区分を濃縮し
た。濃縮液をセフアデツクスＧ−１０（登録商標）にチ
ャージし、水にて展関した。２つの紫外部吸収物質のピ
ークを得るが、最初に溶出されたピークを集め濃縮し、
冷所に一夜放置した（収量３３０ｍｇ）。
析出した結晶のＮＭＲスペクトル、Ｕ■吸収スペクトル
、赤外線吸収スペクトル、元素分析値、及びバイルシユ
タイン反応より、生成物は９−β−Ｄーアラビノフラノ
シルー２−クロルヒポキサンチン（２−クロルヒポキサ
ンチンアラビノシド）であると同定した。この化合物の
性質は以下の通りである。元素分析値 計算値Ｃ：３９．６８Ｈ：３．６６Ｎ：１８．５１実測
値Ｃ：３９．４２Ｈ：３．７２Ｎ：１８．２５ＮＭＲス
ペクトル（第４図に示す通り）紫外線吸収スペクトル（
第５図に示す通り）赤外線吸収スペクトル（第６図に示
す通り）バイルシユタイン反応：緑色陽性実施例６ エンテロパクター●エーロゲネスＡＴＣＣｌ３Ｏ４８の
菌体を実施例２の方法で得、これを１００ｙ（湿重）／
ｄｌの濃度になるように０．０５Ｍ燐酸緩衝液（ＰＨ７
．５）にけん濁し、これを超音波にさらして菌体を破壊
した。
、赤外線吸収スペクトル、元素分析値、及びバイルシユ
タイン反応より、生成物は９−β−Ｄーアラビノフラノ
シルー２−クロルヒポキサンチン（２−クロルヒポキサ
ンチンアラビノシド）であると同定した。この化合物の
性質は以下の通りである。元素分析値 計算値Ｃ：３９．６８Ｈ：３．６６Ｎ：１８．５１実測
値Ｃ：３９．４２Ｈ：３．７２Ｎ：１８．２５ＮＭＲス
ペクトル（第４図に示す通り）紫外線吸収スペクトル（
第５図に示す通り）赤外線吸収スペクトル（第６図に示
す通り）バイルシユタイン反応：緑色陽性実施例６ エンテロパクター●エーロゲネスＡＴＣＣｌ３Ｏ４８の
菌体を実施例２の方法で得、これを１００ｙ（湿重）／
ｄｌの濃度になるように０．０５Ｍ燐酸緩衝液（ＰＨ７
．５）にけん濁し、これを超音波にさらして菌体を破壊
した。
遠心分離により沈澱物を除き、上清を粗酵素液とした。
粗酵素液１０ｍｇＩｄ１１ウラシルアラビノシドー５″
−モノ燐酸５００ｍ９１ｄ１１表−３のプリン類１００
ｍｇ１ｄ１．．ＫＨ２Ｐ０４３０ｍｇＩｄ１を含みＰＨ
７．５に調節した反応液１００ｍＬを６０′Ｃに１？間
保つた。
粗酵素液１０ｍｇＩｄ１１ウラシルアラビノシドー５″
−モノ燐酸５００ｍ９１ｄ１１表−３のプリン類１００
ｍｇ１ｄ１．．ＫＨ２Ｐ０４３０ｍｇＩｄ１を含みＰＨ
７．５に調節した反応液１００ｍＬを６０′Ｃに１？間
保つた。
反応液より遠心分離により沈澱物を除き、上清を高速液
体クロマトグラフィーにかけ、各々標品プリン類のアラ
ビノシドと同一の保時時間に与えるピークの高さよに定
性定量した。実施例７ １．０ｍ１当り実施例６に示す粗酵素０．２ｍ１１ウラ
シルアラビノシド１０ｍ９、ＫＨ２ＰＯ４２ｍｇ、下記
プリン類２ｍ９を含む反応液１．０ｍ１（ＰＨ７．５）
を６０℃に１５時間静置し、ついで１００℃に５分間加
熱した。
体クロマトグラフィーにかけ、各々標品プリン類のアラ
ビノシドと同一の保時時間に与えるピークの高さよに定
性定量した。実施例７ １．０ｍ１当り実施例６に示す粗酵素０．２ｍ１１ウラ
シルアラビノシド１０ｍ９、ＫＨ２ＰＯ４２ｍｇ、下記
プリン類２ｍ９を含む反応液１．０ｍ１（ＰＨ７．５）
を６０℃に１５時間静置し、ついで１００℃に５分間加
熱した。
反応液より沈澱を除き、これをベーパークロマトグラフ
ィにて展関した。ウラシルアラビノシドおよび反応液に
添加したプリン類以外の紫外線吸収を有するスポットを
切抜き、０．１ＮＨＣＩにて抽出した。抽出液に塩酸を
加えて６規定とし、ｌ紛間煮沸した。この液にはオルシ
ノールー塩化第二鉄反応によりアラビノースが検出され
た。このことからプリンアラビノシドが反応液中に生成
されたことが推測される。６−クロロプリン６−メルカ
プトプリン ６−メトキシプリン６−メチルチオプリン２−クロロヒ
ポキサンチン２・６−ジクロロプリン２−アミノプリン
２−アミノー６−メルカプトプリン２−チオメチルヒポ
キサンチン８−クロロアデ゛ニン６−カルボキシプリン ２−クロロー６−メトキシプリン ８−ブロモアデニン
ィにて展関した。ウラシルアラビノシドおよび反応液に
添加したプリン類以外の紫外線吸収を有するスポットを
切抜き、０．１ＮＨＣＩにて抽出した。抽出液に塩酸を
加えて６規定とし、ｌ紛間煮沸した。この液にはオルシ
ノールー塩化第二鉄反応によりアラビノースが検出され
た。このことからプリンアラビノシドが反応液中に生成
されたことが推測される。６−クロロプリン６−メルカ
プトプリン ６−メトキシプリン６−メチルチオプリン２−クロロヒ
ポキサンチン２・６−ジクロロプリン２−アミノプリン
２−アミノー６−メルカプトプリン２−チオメチルヒポ
キサンチン８−クロロアデ゛ニン６−カルボキシプリン ２−クロロー６−メトキシプリン ８−ブロモアデニン
第１図は９−β−Ｄ−２−メチルヒポキサンアラビノシ
ドのＮＭＲスペクトルを示す。
ドのＮＭＲスペクトルを示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 I で示されるプリン化合物およびウラシル
アラビノシド、シトシンアラビノシド、ウラシルアラビ
ノチド又はシトシンアラビノチドより一般式IIで示され
たプリンアラビノシドを生成する能力を有するエンテロ
バクター（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒ）属の微生物の作
用により、一般式 I で示されたプリン化合物とウラシ
ルアラビノシド、シトシンアラビノシド、ウラシルアラ
ビノチド又はシトシンアラビノチドとを反応せしめて一
般式IIで示されたプリンアラビノシドを生成せしめるこ
とを特徴とするプリンアラビノシド類の製造法。 一般式 I ▲数式、化学式、表等があります▼ （Ｘは、水素原子、アミノ基、水酸基、メチル基又はハ
ロゲン原子であり、Ｙは、水素原子、アミノ基、水酸基
、メルカプト基又はハロゲン原子である。 ）一般式II ▲数式、化学式、表等があります▼ （Ｘ及びＹは、一般式 I に同じ）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11088878A JPS6041598B2 (ja) | 1978-09-08 | 1978-09-08 | プリンアラビノシド類の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11088878A JPS6041598B2 (ja) | 1978-09-08 | 1978-09-08 | プリンアラビノシド類の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5537166A JPS5537166A (en) | 1980-03-15 |
| JPS6041598B2 true JPS6041598B2 (ja) | 1985-09-18 |
Family
ID=14547225
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11088878A Expired JPS6041598B2 (ja) | 1978-09-08 | 1978-09-08 | プリンアラビノシド類の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6041598B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6357398U (ja) * | 1986-09-30 | 1988-04-16 |
-
1978
- 1978-09-08 JP JP11088878A patent/JPS6041598B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6357398U (ja) * | 1986-09-30 | 1988-04-16 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5537166A (en) | 1980-03-15 |
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