JPS6314793A - NeuAcα2→6Galβ1→4Glcβ1→Ceramide - Google Patents

NeuAcα2→6Galβ1→4Glcβ1→Ceramide

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JPS6314793A
JPS6314793A JP61157648A JP15764886A JPS6314793A JP S6314793 A JPS6314793 A JP S6314793A JP 61157648 A JP61157648 A JP 61157648A JP 15764886 A JP15764886 A JP 15764886A JP S6314793 A JPS6314793 A JP S6314793A
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Tomoya Ogawa
智也 小川
Mamoru Sugimoto
守 杉本
Masaaki Numata
昌明 沼田
Masayoshi Ito
伊藤 正善
Yoshiyasu Shidori
志鳥 善保
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RIKEN Institute of Physical and Chemical Research
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Mect Corp
RIKEN Institute of Physical and Chemical Research
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔技術分野〕 本発明は新規なシアル酸誘導体に関する。更に詳細には
、ガングリオシドおよびガングリオシドを合成するため
の中間体に関する。
〔発明の背景〕
哺乳動物細胞の糖脂質(グリコリピド)は、スフィンゴ
シンという長鎖アミノアルコールに脂肪酸がアミド結合
したセラミドという脂質構造に、グルコース、ガラクト
ース、N−アセチルグルコサミン、N−アセチルガラク
トサミン、フコース、シアル酸などの糖が種々の組み合
せでグリコシド結合したもので、いわゆるスフィンゴ糖
脂質といわれる範鴫に属するものである。これらあうち
、シアル酸を有するものを特にガングリオシドと呼称す
る。
これらの化合物は、一般にその大部分が細胞膜2分子層
の外側分子層に局在し、最近の研究によれば細胞におけ
る識別や情報の受容と応答、レセプター機能、分化、細
胞の増殖・悪性変化・行動などにおいて重要な役割を果
たしているものと考えられている。
しかしながら、シアル酸を含むオリゴ糖鎖を生物体から
単離精製することは極めて困難である。
したがって、このようなシアル酸含有オリゴ糖鎖の精密
合成は、これらの糖鎖の正確な生物情報と分子構造との
相関を解明するうえで必要不可欠なことであった。
〔発明の目的〕
本発明の目的は、ガングリオシドおよびその合成中間体
となる新規なシアル酸誘導体及びそれらの製造方法を提
供することにある。
〔発明の構成〕
(1)下記の一般式(I)で表わされるシアル酸誘導体
式中、R1は水素原子またはアセチル基を示し、R2お
よOR3の一方は、−COOR’ (R’は水素原子、
ナトリウム原子またはメチル基を示す、)を示し、他方
は、 (式中、R5は水素原子またはアセチル基を示’   
     L、、R6は水素原子、アセチル基またはベ
ンジル基を示し、R7は水素原子、アセチル基、べQR
’ (式中、Rsは水素原子、ベンゾイル基を示す。)(2
)製造工程は次の通りである。
化合物(1)を脱アリル化して化合物(2)を得、これ
をクロル化し化合物(3)とする。また−力比合物(2
)をピリジルスルフィド化し化合物(4)を得た。化合
物(3)(4)のそれぞれにベンジルラクトース誘導体
を反応させ、化合物(5)(6)を得た。化合物(5)
と(6)をアセチル化し、それぞれ化合物(8)と(7
)を得、化合物(8)を脱ベンジル化し化合物(9)を
得、これをアセチル化し化合物00を得、これを脱アセ
チル化して化合物(11)を得、これを([3CCNと
反応させて化合物07:Jを得、この化合物Q2+を化
合物05+(式中、Bzはベンゾイル基を示す。)と反
応させて化合物03)を得、さらに脱アセチル化、脱ベ
ンゾイル化およびケン化を行うことにより式00で表わ
されるガングリオシドイソG M 3を製造する方法。
以下、本発明の製造法をさらに具体的に説明する。
まず化合物(1)をEtOH−H2O−^cOH(20
:5:1)中、10%Pd−Cを加えて室温〜100℃
で1時間〜4日間攪拌しセライト濾過し母液を減圧濃縮
し、反応成績体を80%THF中ヨウ素を加え室温で1
5〜60分攪拌し、反応液を水で希釈し、クロロホルム
を加えて水洗後、NaH3O3水溶液、飽和食塩水で洗
浄し、Mg5O,で乾燥後留去し脱アリル体(2)を得
る。
化合物(2)にビルスマイヤー試薬(J、C9S、Pe
rkinL 754〜757(1976) )を加えて
、室温で2〜24時間攪拌しクロル体(3)とした。
モレキュラーシーブにベンジルラクトース誘導体のTH
F溶液と化合物(3)のTHF溶液を加え、室温で15
〜60分攪拌後、氷−MeOH冷却下冷却ハシルバート
リフレートAg OTfと略記)のTHE溶液と3uC
12のTHF溶液を加え2〜48時間攪拌し、セライト
濾過し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩
水で洗浄し、無水Mg5O。
で乾燥後留去し化合物(5)と(6)を得る。
一方、ジクロロメタン中、化合物(2)に2.2′−ジ
ピリジルジスルフィドとトリブチルホスフィンを加えて
、室温で約2〜48時間攪拌して化合物(4)を得、モ
レキュラーシーブにベンジルラクトース誘導体のジクロ
ロエタン溶液と八g OTfのジクロロエタン溶液を加
え、氷−MeOH冷却下で化合物(4)のジクロロエタ
ン溶液とSnCR2を加え、約−30〜60℃で1〜2
4時間攪拌し、セライト濾過し、飽和炭酸水素す) I
Jウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水Mg5O,で
乾燥後留去し、化合物(5)(6)を得る。こうして得
られた化合物(6)にピリジン、無水酢酸を加えて溶か
し、ジメチルアミノピリジンを加えて室温で1〜24時
間攪拌してアセチル化された化合物(7)を得る。同様
にして化合物(5)から(8)が得られる。
化合物(8)にメタノール中10%Pd−Cを加えて室
温で約2〜24時間接触還元して化合物(9)を得U る。
これにピリジン、無水酢酸を加えて溶かしジメチルアミ
ノピリジンを加えて室温で攪拌しアセチル体00を得る
化合物01は、次にDMFに溶かし、82N・N H2
八COHを加え室温〜80℃で5〜60分攪拌後、Bt
OAcを加え水洗し、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マ
グネ゛シウムで乾燥し留去し0])を得る。
化合物Ql)を塩化メチレンに溶かし、トリクロロアセ
トニトリノへDBU(1,8−ジアゾビシクロ[5,4
,O)ウンデク−7−エン)を加え約1〜4時間攪拌し
Q21を得る。
モレキュラーシーブに化合物02)と00(式中Bzは
ベンゾイル基を示す)のクロロホルム溶液を加え、氷−
MeOH冷却下B1−3・Et20を加えそのまま1〜
24時間攪拌し、セライト濾過し減圧留去後0:(lを
得る。
これをMeOH: THF=1 : 1の混合溶媒に溶
かし、NaOCH3を加えて室温で約2〜24時間攪拌
し、反応液を留去し、MeOH,THFXH20を加え
、室温で約2〜24時間攪拌し、反応液をTRC−50
で中和し、濾過後減圧留去し、目的のガングリオシドイ
ツGM3Q4)を得た。
〔有用性〕
本発明の上記新規各種化合物は、腫瘍マーカー、分化誘
導能をもつ、細胞の分化マーカーとして、あるいはこれ
らの合成中間体として有用である。
以下実施例により本発明を更に具体的に示す。
尚、各実施例に示す化合物番号(1)〜00は、製造工
程ダイアグラムに夫々示す化合物番号と同じである。
参考例1 製造工程ダイアグラムに示す化合物(1) 2.5 g
(4,7mmoA)  をBtOHH20ACOH(2
0:5:1)60mffに溶かし、10%Pd−C2,
5gを加え、60℃で15時間攪拌した。反応液をセラ
イト濾過し、母液を減圧濃縮した。残渣を80%THF
(20%)+20) 200mlに溶かし、ヨウ素2.
2 g (8,7mmoA)を加え、室温で30分攪拌
した。反応液に水を加えて希釈し、クロロホルムを加え
て水洗後、NaH3O3水溶液・飽和食塩水で洗浄し、
Mg5O<で乾燥後留去した。反応成績体をシリカゲル
カラム(フコ−ゲルC−300:300 0、 2 5 )で精製し、本発明の出発原料化合物(
2)]、、74g(収率75%)を得た。
〔化合物(2)の性質〕 Rf=0.55(クロロホルム:メタノール−10:1
)〔α) o  −30. 8  (c=1. 02,
 ClICβ3)実施例1 参考例1で得られた化合物(2)4 0 0mg (0
. 8 1mmoβ)を、トルエン−THF (1 :
 1)混合溶媒12m(!に溶かし、ビルスマイヤー試
薬969mg(7. 5 7 mmoA)を加え、室温
で15時間攪拌した。反応液をシリカゲルカラム(フコ
−ゲルC−300:20 10:0.5)で精製し、化合物(3) 3 0 0m
g (収率72、3%)を得た。
〔化合物(3)の性質〕 Rf=0.39 (クロロホルム:メタノール−10:
0.5)実施例2 モレキュラーシーブ(以下、M, S,と路程する)1
、5gに1−β−ベンジル−2.3,6.2’。
3′ペンタ−O−ペンジルラクトシド820mg(0.
 9 2 mmo.fりのTHF2d溶液と製造工程ダ
イアグラムに示す化合物(3) 1 5 0mg (0
. 2 9mmoj2)のTHF1mff溶液を加え、
室温で1時間攪拌後、氷−MeOH冷却下でAg0Tf
 8 0 0mg(3.1mmoA)のTHF1mf溶
液とSnCβ2200mg (1. 0 5 mmoA
)のTHF1me溶液を加え、2時間後化合物(3)1
5 0mg (0. 2 9mmojlりのTHFl−
溶液を加え、そのまま15時間攪拌した。反応液をセラ
イト濾過し、飽和炭酸水素す) IJウム水溶液、水、
飽和食塩水で洗浄し、無水MgS○。
で乾燥後留去し、2 8 4mg (収率26%)を得
、この反応成績体をシリカゲルカラム(ワコーゲルC−
300 : 100g,)ルエン;酢酸エチル−1:2
)で精製し、化合物(5) 2 5 6mg (収率2
3.5%)と化合物(6)27mg(収率2.5%)と
を得た。
〔化合物(5)の性質〕 Rf=0.31 ( )ルエン:酢酸エチル−1:2)
〔α) n  −53. 3  (c=1. 01 C
lIC E 3)元素分析 分子式 C 7 4 1(
 s s O 2 s N + 8 2 0計算値 C
64,69, H6.38, N1.02実測値 C6
4.66、 H6.33, N1.12〔化合物(6)
の性質〕 Rf=0.31 ( )ルエン:酢酸エチル−1=2)
実施例3 化合物(2)5 0 0mg (1. 0 2 mmo
A)をジクロロメタン15m1!に溶かし、2.2’−
ジピリジルジスルフィド2 6 6mg (1. 2 
mmoj2)  、)クーn−ブチルホスフィン2 4
 4mg (1. 2 mmoA)を加え、室温で5時
間攪拌した。反応液をそのままシリカゲルカラム(ワコ
ーゲルC−300:loOg。
トルエン;酢酸エチル−1:10)で精製し、化合物(
4)463 mg (収率76%)を得た。
〔化合物(4)の性質〕 Rf=0.20 ()ルエン:酢酸エチル=1:10)
〔αL    +32.5   (c=0.75.  
c++cβ3)元素分析 分子式 C2S H3301
3N S計算値 C49,91,H5,53,N 4.
66実測値 C49,81,115,59,N 4.5
5実施例4 M、S、1.5 gに1−β−ベンジル−2,3,6゜
2’、3’ペンタ−○−ペンジルラクトシド1g(1,
1mmojl’) のジクロロエタン1.5mf溶液、
Ag0Tf 800mg (3,1mmo!り のジク
ロロエタン溶液を加え、氷−MeOH冷却下で化合物(
4) 420mg (0,7mmoβ〉のジクロロエタ
ン1.5−溶液と5nCj!2200mg (1,05
mmoβ)を加え、40℃で2日間攪拌した。反応液を
セライト濾過し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和
食塩水で洗浄し、無水Mg5O<で乾燥後留去し、10
5mg(収率11.1%)を得、この反応成績体をシリ
カゲルカラム(ワコーゲルc−300+ 100mg。
トルエフ:酢にエチル−1:2、酢酸エチル)で精製し
、化合物(5)31mg(収率3.3%)と化合物(6
)74mg(収率7.8%〉とを得た。
〔化合物(5)の性質〕 実施例3と同じであった。
〔化合物(6)の性質〕 実施例3と同じであった。
実施例5 化合物(6) 80.3mg (0,59、mmo j
りにピリジン1me、無水酢酸1−を加えて溶かし、ジ
メチルアミノピリジン20mgを加え、室温で15時間
攪拌した。反応液を留去し、反応成績体をシリカゲルカ
ラム(C−300,15g1クロロホルム:メタノール
−10:0.25)で精製し、化合物(7)79mg(
収率95%)を得た。
〔化合物(7)の性質〕 Rf=0.57 (クロロホルム:メタノール−10:
0.25)1 只 〔α〕。  −3,0(c=0.50.  CHCj!
3)元素分析 分子式 C76888024N+ 2 
H20計算値 C63,58,H6,45,N O,9
8実測値 C63,73,H6,03,N 1.12実
施例6 化合物(5) 395.7mg (0,28mmoりを
ピリジン4−1無水酢酸4艷に溶かし、ジメチルアミノ
ピリジン30mgを加え、室温で15時間攪拌した。
反応液を留去し、シリカゲルカラム(フコ−ケルC−3
00:40 =10:0.25)で精製し化合物(8) 4 4 7
mg’ (、収率109%)を得た。
〔化合物(8)の性質〕 Rf=0.31 (クロロホルム:メタノール−10:
0. 25)〔α〕, 〜4.74 (c=0.95,
 ClICβ3)元素分析 分子式 CtsHea○2
tN+1(20計算値 C 64.40, H 6.4
0, N O.99実測値 C 64.26, H 5
、22, N 1、15実施例7 化合物(8)4 4 omg (0. 3 1 mmo
jりをメタノール40m1に溶かし、10%Pd− C
 3 0 0mgを用いて、室温で5時間接触還元した
。反応液を濾過し、母液を留去し化合物(9) 2 4
 5mg (収率91%)を得た。
〔化合物(9)の性質〕 flf=0.49 (クロロホルム:メタノール−10
二0.5)元素分析 分子式 C s 4 H s□0
24N計算値 C 47,55, H 6.10, N
 1.63実測値 C 47.03, H 5.86,
 N 1.88実施例8 化合物(9)2 4 0mg (0. 2 8 mmo
β)にピリジン7ml、無水酢酸7mlを加えて溶かし
、ジメチルアミノピリジン20mgを加え、室温で攪拌
した。反応液を留去、シリカゲルカラム(ワコーゲルC
−300 : 10g、クロロホルム:メタノール−1
’0:0.5)で精製し化合物Q[)2 9 3mg 
(収率94、5%)を得た。
〔化合物0■の性質〕 Rf−0,54(りD D *ルA : メタ/ −ル
=10:0.5)元素分析 分子式 C4s Hs 4
030 N計算値 C49,73,H5,81,N 1
.26実測値 C50,13,115,80,lVl 
1.83実施例9 化合物Q1150mg (0,135mmoj?)をD
MFlml、に溶カル、82 N −N H2AcO8
14,9mg(0,162mmoA)を加え、50℃で
10分攪拌した。反応液に[EtOAcを加え、水洗し
、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し
、留去した。反応成績体をシリカゲルカラム(ワコーゲ
ルC−300+20g、アセトン:四塩化炭素−1:1
)で精製し化合物QD 96.9mg (収率67.3
%)を得た。
〔化合物01)の性質〕 Rf=0.32 (アセトン:四塩化炭素−1:1)元
素分析 分子式 C44H6202−N計算値 C49
,43,H5,85,N 1.31実測値 C49,1
2,H5,83,N 1.92実施例10 化合物Ql)90mg (0,084mmoA>を塩化
メチレン1meに溶かし、トリクロロアセトニトリル0
.358ml (3,57mmoA) 、DBtJ ]
、 2pl(0,085mm’oA)を加え、3時間攪
拌した。反応液をシリカゲルカラム(フコ−ゲルC−3
00:し化合物0りを得た。
〔化合物0りの性質〕 Rf=0.47 (アセトン:四塩化炭素−1;1)N
MR (CDC R a  TMS 400MIIz 
δppm) :1、955,  2.029,  2.
046.  2.094.  2,099.  2.1
22。
2、157,  2.170,  2.181  (−
cOc++3基X1l)、  2.549(Ill, 
dd, J=4.59, 12.94Hz, fl−3
ceq)、 3.803(s,−0CH3)、4.55
7 (It(、 d, J=7.81flz, tl−
1b)。
4、836 (ltl, m, H−4c)、 5.3
92 (ltl, d, J=2.68Hz, ト4b
)、 6.504 (d, J=3.旧tlz, ト1
a>。
8、646 (1N, s, >C=NH)分解点 2
50〜260。
実施例11 M.S, (綿300:西尾工業株商品名)Igに化合
物02)9 8mg (0.08 mmoA)  と化
合物Q!D61mg(0. 0 9 mmojりのクロ
ロホルム2社溶液を加え、氷−MeOH冷却下でBF3
・Et201 5 μR (0. 124mmojlり
を加え、そのまま1時間攪拌し、室温で15時間攪拌し
た。反応液をセライト濾過し、減圧留去後、シリカゲル
カラム・(ワコーゲルC−300:20g,)ルエン:
酢酸エチル−1=2)で精製し、化合物03) 5 ’
1. 5mg  (収率35.3%)を得た。
〔化合物α印の性質〕
Rf=0.13  ()ルエン:酢酸エチル−1;2)
〔α)o−10.3  (c=0. 75. CHC 
I! 3)NMR (CDCL  TMS 400MH
z a ppm) :0、876 (6H, t, J
=5.86,  −CH.X2)、 1.201(s,
 CH2X 32) 、 1. 893, 1. 94
5, 2. 019, 2. 027, 2. 029
2、051, 2.059, 2.127.、 2.1
45. 2.181, 2.359(COCII3Xl
l)、 2.544 (LH, dd, J=4.39
)。
12、69 (ト1ceq)、 4.5].9 (1N
, d, J=7.08 1l−11)。
3、805  (3ft,  s,  0CHa)、 
  4.446  (LH,  d。
J−8.01,  H−1b)、  5.860 (l
tl, m, −CH=CH−C112−)実施例12 化合物Ljl 5mg (0.0 0 8 3 mmo
A) にMeOH:THF=1 : 1の混合溶媒2m
lに溶かしNa0C1l+30μβを加えて室温で15
時間攪拌した。反応液を留去し、MeO81m1!、T
HFlmF.、H2O0、 5 me加え、室温で7時
間攪拌した。反応液をIR(、−50で中和し、濾過後
減圧留去した。反応成績体を5ephadex Lll
−20(CHC jl’ 3  : MeO H :H
20=60:30:46>で精製し化合物0010、3
mg(96.3%)を得た。
〔化合物00の性質〕 Rf=0.59  (BuOtl : Etoll :
 ll20 = 2 : ] : 1)NMR (d−
60MSO/D20 98:2(65℃) TMS 4
00MIIz) :0、854 (68, t, J=
6.84,  −C1(3X2)、  1.240(S
, CH2×32)、 1.874 (3H, s, 
NlIC0r:ll3)。
1、932 (2H, m, −NllCOCflz−
)、 2.656 (dd。
J=4.88, 11.96, H−3ceq)、 3
.080 (lft, t。
J=8.05. H−2a)、 4.174 (lft
, cl, J=7.81。
tl−1a)、 4.213 (IH, d, J=7
.33)手続補正書 ■、小事件表示   昭和61年特許願第157648
号3、補正をする者 事件との関係   出顆人 名称 (679)理化学研究所 同          メ  り  ト 株 式 会 
社4、代理人 5、補正命令の日付  自   発 ■。 明細書の15頁8行〜9行の間に参考例3を追加
する。
[参考例3 化合物(2)450mg (0,92mmoA)にジグ
00エタン] Ome 、 D M F 0.2 ml
!加え、氷冷下でSOα2 200mg (1,68m
moA )を加え、15時間攪拌した。反応液を留去し
、トルエンで共沸し化合物(3) 460 mg (収
率98%)を得た。
〔化合物(3)の性質〕 Rf−0,39(CHC1I3:MeO)I=10:0
.5)〔α)11−63°(C=1.0 、C1lα3
)NMR(90Mt(zXCDα3、δ(ppm) T
MS) :δ1.91?、2、059.2.084.2
.089.2’、218、S 、QC(ICt13x5
.2.80.1■、dd 、 J=5.0.13.0、
ll−3eq 、 3.881.3]1、S、−0CH
3,5,20,1■、m 、 tl−4J2、 明細書
を以下の如く訂正する。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 下記の一般式( I )で表わされるシアル酸誘導体 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、R^1は水素原子またはアセチル基を示し、R^
    2およびR^3の一方は−COOR^4(R^4は水素
    原子、ナトリウム原子またはメチル基を示す、)を示し
    、他方は ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
    式、表等があります▼ (式中、R^5は水素原子またはアセチル基を示し、R
    ^6は水素原子、アセチル基またはベンジル基を示し、
    R^7は水素原子、アセチル基、ベンジル基または▲数
    式、化学式、表等があります▼または ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R^8は水素原子またはベンゾイル基を示す。 )
JP61157648A 1986-07-04 1986-07-04 NeuAcα2→6Ga▲l▼β1→4G▲l▼cβ1→Ceramide Expired - Lifetime JPH07110870B2 (ja)

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