JPS6314710B2 - - Google Patents
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- JPS6314710B2 JPS6314710B2 JP2476780A JP2476780A JPS6314710B2 JP S6314710 B2 JPS6314710 B2 JP S6314710B2 JP 2476780 A JP2476780 A JP 2476780A JP 2476780 A JP2476780 A JP 2476780A JP S6314710 B2 JPS6314710 B2 JP S6314710B2
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Landscapes
- Pyridine Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規化合物の２−メチル−６−アミノ
−３−ピリジノールおよびその製法に関するもの
である。この化合物は医薬品の中間体として極め
て有用な化合物である。
−３−ピリジノールおよびその製法に関するもの
である。この化合物は医薬品の中間体として極め
て有用な化合物である。
本発明の化合物を製造しようとすると常識的に
は、例えば３−アルコキシ−２−メチルピリジン
をニトロ化して３−アルコキシ−２−メチル−６
−ニトロピリジンとなし、これをハロゲン化アル
ミニウム、臭化硼素等のルイス酸による３位アル
コキシ基の水酸基への加水分解により２−メチル
−６−ニトロ−３−ピリジノールとなし、これを
還元して２−メチル−６−アミノ−３−ピリジノ
ールとする方法が考えられるが、この方法は３−
アルコキシ−２−メチルピリジンを製造する際
に、４級アンモニウム塩の副生を伴い、収率低下
が認められ、工業的製法としては必ずしも満足出
来るものではない。
は、例えば３−アルコキシ−２−メチルピリジン
をニトロ化して３−アルコキシ−２−メチル−６
−ニトロピリジンとなし、これをハロゲン化アル
ミニウム、臭化硼素等のルイス酸による３位アル
コキシ基の水酸基への加水分解により２−メチル
−６−ニトロ−３−ピリジノールとなし、これを
還元して２−メチル−６−アミノ−３−ピリジノ
ールとする方法が考えられるが、この方法は３−
アルコキシ−２−メチルピリジンを製造する際
に、４級アンモニウム塩の副生を伴い、収率低下
が認められ、工業的製法としては必ずしも満足出
来るものではない。
そこで本発明者等は、この化合物の工業的有利
な製法について鋭意検討の結果、次の反応式に示
す合成経路で収率よく製造出来ることを見出し、
本発明を完成させた。
な製法について鋭意検討の結果、次の反応式に示
す合成経路で収率よく製造出来ることを見出し、
本発明を完成させた。
（式中Ｒは水素、アルキル、アルコキシ、ハロゲ
ンまたはSO3Naを意味し、Ｘはハロゲンを意味
する） すなわち、本発明は、２−メチル−３−ピリジ
ノール（）にジアゾニウム塩（）を作用させ
て２−メチル−６−（置換もしくは非置換）フエ
ニルアゾ−３−ピリジノール誘導体（）を製
し、これを還元的に開裂して２−メチル−６−ア
ミノ−３−ピリジノールを製造する方法である。
ジアゾニウム塩は通常の方法により製造し、これ
をアルカリの存在下で水に溶解した２−メチル−
３−ピリジノール（）の溶液に加え、ジアゾニ
ウム塩の分解を防止するため−10〜10℃の低温で
反応させて２−メチル−６−フエニルアゾ−３−
ピリジノール（）を製す。６−フエニルアゾ体
（）の還元的開裂は、水またはアルコール類の
如き溶媒中で20〜80℃の温度で、ラネーニツケル
触媒を用いて水素化分解反応を行なうか、または
ハイドロサルフアイト等の還元剤を用いて還元す
ることにより行なわれる。この方法の各工程の収
率はほぼ定量的であり、本発明方法は工業的かつ
経済的に極めて有利な２−メチル−６−アミノ−
３−ピリジノールの製造法である。
ンまたはSO3Naを意味し、Ｘはハロゲンを意味
する） すなわち、本発明は、２−メチル−３−ピリジ
ノール（）にジアゾニウム塩（）を作用させ
て２−メチル−６−（置換もしくは非置換）フエ
ニルアゾ−３−ピリジノール誘導体（）を製
し、これを還元的に開裂して２−メチル−６−ア
ミノ−３−ピリジノールを製造する方法である。
ジアゾニウム塩は通常の方法により製造し、これ
をアルカリの存在下で水に溶解した２−メチル−
３−ピリジノール（）の溶液に加え、ジアゾニ
ウム塩の分解を防止するため−10〜10℃の低温で
反応させて２−メチル−６−フエニルアゾ−３−
ピリジノール（）を製す。６−フエニルアゾ体
（）の還元的開裂は、水またはアルコール類の
如き溶媒中で20〜80℃の温度で、ラネーニツケル
触媒を用いて水素化分解反応を行なうか、または
ハイドロサルフアイト等の還元剤を用いて還元す
ることにより行なわれる。この方法の各工程の収
率はほぼ定量的であり、本発明方法は工業的かつ
経済的に極めて有利な２−メチル−６−アミノ−
３−ピリジノールの製造法である。
２−メチル−６−アミノ−３−ピリジノールは
新規化合物であり、医薬品の製造中間体として有
用であり、例えば５，８−ジヒドロ−５−アルキ
ル−８−オキソフロ〔３，２−ｂ〕〔１，８〕ナ
フチリジンの製造においてこの中間体を経由する
方法は工業的に有利である。この最終目的物まで
の工程を説明すれば、本発明の２−メチル−６−
アミノ−３−ピリジノールにアルコキシメチレン
マロン酸エステルを加熱反応させて６−（２，２
−ジアルコキシカルボニルエテニル）アミノ体を
製し、これにジメチルホルムアミド等の溶媒中脱
酸剤の存在下でハロゲン化アルキル等を加熱反応
させて３位の水酸基をアルコキシ基に変え、以下
特開昭54−163596号公報記載の方法により目的物
に導くことができる。
新規化合物であり、医薬品の製造中間体として有
用であり、例えば５，８−ジヒドロ−５−アルキ
ル−８−オキソフロ〔３，２−ｂ〕〔１，８〕ナ
フチリジンの製造においてこの中間体を経由する
方法は工業的に有利である。この最終目的物まで
の工程を説明すれば、本発明の２−メチル−６−
アミノ−３−ピリジノールにアルコキシメチレン
マロン酸エステルを加熱反応させて６−（２，２
−ジアルコキシカルボニルエテニル）アミノ体を
製し、これにジメチルホルムアミド等の溶媒中脱
酸剤の存在下でハロゲン化アルキル等を加熱反応
させて３位の水酸基をアルコキシ基に変え、以下
特開昭54−163596号公報記載の方法により目的物
に導くことができる。
次に実施例を挙げて説明する。
実施例 １
アニリン480ｇと氷4960ｇの混合物を氷冷下、
濃塩酸1475mlを加える。この溶液を撹拌しながら
０〜−５℃で亜硫酸ナトリウム366ｇ−水710mlの
溶液を約10〜15分で加えジアゾニウム塩を調整す
る。
濃塩酸1475mlを加える。この溶液を撹拌しながら
０〜−５℃で亜硫酸ナトリウム366ｇ−水710mlの
溶液を約10〜15分で加えジアゾニウム塩を調整す
る。
一方、２−メチル−３−ピリジノール506ｇ、
固型カ性ソーダ360ｇ、氷水５より調整した溶
液を−５〜５℃に保ちながら撹拌下、上記ジアゾ
ニウム塩溶液を約20〜30分で加える。途中約半量
滴下した時点でカ性ソーダ100ｇ−水930mlの溶液
を加える。滴下終了後、同温で約１時間撹拌し、
酢酸80mlを加え、PH３に調整し、析出する結晶を
濾取、乾操することにより、橙色の結晶性粉末と
して、融点190〜191℃の２−メチル−６−フエニ
ルアゾ−３−ピリジノール978ｇ（99.0％）を得
る。
固型カ性ソーダ360ｇ、氷水５より調整した溶
液を−５〜５℃に保ちながら撹拌下、上記ジアゾ
ニウム塩溶液を約20〜30分で加える。途中約半量
滴下した時点でカ性ソーダ100ｇ−水930mlの溶液
を加える。滴下終了後、同温で約１時間撹拌し、
酢酸80mlを加え、PH３に調整し、析出する結晶を
濾取、乾操することにより、橙色の結晶性粉末と
して、融点190〜191℃の２−メチル−６−フエニ
ルアゾ−３−ピリジノール978ｇ（99.0％）を得
る。
元素分析値 C12H11N3Oとして
計算値 C67.59、H5.20、N19.71
分析値 C67.91、H5.42、N19.60
上記で得られるアゾ化合物340ｇをメタノール
3.4に溶解し、ラネーニツケル100ｇを加え、常
温、常圧下水素を吸収させる。約70の水素を吸
収して止む。反応終了後触媒を濾去し、濾液を濃
縮乾固して残査にベンゼン300mlを加え、析出晶
を濾取、ベンゼン洗浄後乾燥する。淡黄色の結晶
として、融点170〜171℃の２−メチル−６−アミ
ノ−３−ピリジノール191ｇ（96.8％）を得る。
3.4に溶解し、ラネーニツケル100ｇを加え、常
温、常圧下水素を吸収させる。約70の水素を吸
収して止む。反応終了後触媒を濾去し、濾液を濃
縮乾固して残査にベンゼン300mlを加え、析出晶
を濾取、ベンゼン洗浄後乾燥する。淡黄色の結晶
として、融点170〜171℃の２−メチル−６−アミ
ノ−３−ピリジノール191ｇ（96.8％）を得る。
元素分析値 C6H8N2Oとして
計算値 C58.05、H6.50、N22.57
分析値 C58.07、H6.42、N22.53
実施例 ２
実施例１前段で得たアゾ化合物3.62ｇ、カ性ソ
ーダ6.80ｇを水60mlに溶解し、50〜60℃に加熱撹
拌しながらハイドロサルフアイトを30分毎に5.92
ｇ、2.96ｇ、2.96ｇ、1.48ｇと加える。加え終つ
てから同温で１時間撹拌する。反応液を冷却後、
クロロホルム10mlで２回抽出し、水層を酢酸でPH
８に調整した後、メチルエチルケトン40mlで５回
抽出する。抽出液は硫酸マグネシユウムで乾燥し
た後濃縮乾固して２−メチル−６−アミノ−３−
ピリジノール1.88ｇ（89.0％）を得る。このもの
の融点、IR、NMRスペクトルは実施例１に得ら
れたものに一致する。
ーダ6.80ｇを水60mlに溶解し、50〜60℃に加熱撹
拌しながらハイドロサルフアイトを30分毎に5.92
ｇ、2.96ｇ、2.96ｇ、1.48ｇと加える。加え終つ
てから同温で１時間撹拌する。反応液を冷却後、
クロロホルム10mlで２回抽出し、水層を酢酸でPH
８に調整した後、メチルエチルケトン40mlで５回
抽出する。抽出液は硫酸マグネシユウムで乾燥し
た後濃縮乾固して２−メチル−６−アミノ−３−
ピリジノール1.88ｇ（89.0％）を得る。このもの
の融点、IR、NMRスペクトルは実施例１に得ら
れたものに一致する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ２−メチル−６−アミノ−３−ピリジノー
ル。 ２ ２−メチル−３−ピリジノールに、一般式 （式中Ｒは水素、アルキル、アルコキシ、ハロゲ
ンまたはSO3Naを意味し、Ｘはハロゲンを意味
する）で表わされるジアゾニウム塩を作用させ
て、一般式 （式中Ｒは前記に同じ）で表わされる化合物を製
し、次いでこれを還元的に開裂することを特徴と
する２−メチル−６−アミノ−３−ピリジノール
の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2476780A JPS56122353A (en) | 1980-02-29 | 1980-02-29 | Pyridinol derivative and its preparation |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2476780A JPS56122353A (en) | 1980-02-29 | 1980-02-29 | Pyridinol derivative and its preparation |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS56122353A JPS56122353A (en) | 1981-09-25 |
| JPS6314710B2 true JPS6314710B2 (ja) | 1988-04-01 |
Family
ID=12147304
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2476780A Granted JPS56122353A (en) | 1980-02-29 | 1980-02-29 | Pyridinol derivative and its preparation |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS56122353A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02129116U (ja) * | 1989-03-31 | 1990-10-24 |
-
1980
- 1980-02-29 JP JP2476780A patent/JPS56122353A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02129116U (ja) * | 1989-03-31 | 1990-10-24 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS56122353A (en) | 1981-09-25 |
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