JPS63139943A - 熱硬化性樹脂組成物 - Google Patents
熱硬化性樹脂組成物Info
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- JPS63139943A JPS63139943A JP28603886A JP28603886A JPS63139943A JP S63139943 A JPS63139943 A JP S63139943A JP 28603886 A JP28603886 A JP 28603886A JP 28603886 A JP28603886 A JP 28603886A JP S63139943 A JPS63139943 A JP S63139943A
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- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野]
本発明は熱硬化性樹脂組成物に関し、特に芳香族ポリチ
オエーテルスルホン系重合体と特定多官能マレイミド化
合物とよりなる熱硬化性樹脂組成物に関するものである
。
オエーテルスルホン系重合体と特定多官能マレイミド化
合物とよりなる熱硬化性樹脂組成物に関するものである
。
[従来の技術]
芳香族ポリスルホンは良く知られていて1例えば、R,
N、Johson他; J、Polym、Sci、、
A−1,52375(1987年)に記載されている。
N、Johson他; J、Polym、Sci、、
A−1,52375(1987年)に記載されている。
このような芳香族ポリスルホン重合体は高温における機
械的特性に優れ、しかも耐薬品性、電気的特性なども良
好な熱可塑性樹脂として電気・電子部品、航空a部品、
自動車部品、衛生食品機器部品、医療機器部品などに一
部実用化が進んでいる。
械的特性に優れ、しかも耐薬品性、電気的特性なども良
好な熱可塑性樹脂として電気・電子部品、航空a部品、
自動車部品、衛生食品機器部品、医療機器部品などに一
部実用化が進んでいる。
一方、芳香族ポリチオエーテルスルホンは、4′1開閉
47−13347号公報、特公昭53−25879号公
報、特公昭53−25880号公報などに開示されてい
て、高温における機械的特性に優れたQ ’l’lT塑
性樹脂として知られている。
47−13347号公報、特公昭53−25879号公
報、特公昭53−25880号公報などに開示されてい
て、高温における機械的特性に優れたQ ’l’lT塑
性樹脂として知られている。
さらに、芳香族ポリスルホン/ポリチオエーテルスルホ
ン共重合体は、本発明者らによる特開昭61−7202
0号−公報、特開昭61−78523号公flIiおよ
び特開昭81−188829号公報に記載されている方
法によって得ることができる高温における機械的特性に
優れた熱可塑性樹脂である。
ン共重合体は、本発明者らによる特開昭61−7202
0号−公報、特開昭61−78523号公flIiおよ
び特開昭81−188829号公報に記載されている方
法によって得ることができる高温における機械的特性に
優れた熱可塑性樹脂である。
また、多官能マレイミド化合物は、それ自体熱硬化性で
ありその硬化物は高い耐熱性と、優れた耐薬品性、電気
的特性を有しており、各種フェスとして使用されている
。しかしながら、機械的特性に劣るために成形材料とし
ての使用には種々の変性を必要としたり、補強材との複
合によって電気・電子部品、機械部品として使用されて
いる。
ありその硬化物は高い耐熱性と、優れた耐薬品性、電気
的特性を有しており、各種フェスとして使用されている
。しかしながら、機械的特性に劣るために成形材料とし
ての使用には種々の変性を必要としたり、補強材との複
合によって電気・電子部品、機械部品として使用されて
いる。
[発明の解決しようとする問題点]
前記の芳香族スルホン系重合体は、いずれも機械的特性
に優れたものであるが、熱可塑性樹脂であるため、ガラ
ス転移温度(Tg)以上の加熱で変形してしまい、高温
での使用に対して耐熱性が劣るという問題点がある。ま
た、多官teマレイミド化合物は、低分子量体をそのま
ま硬化したのみでは前述のように機械的物性に劣り、種
々の変性によって使用されているが、それでもなお、各
種補強材を必要とし、充分な改良が行なわれているとは
言えない。
に優れたものであるが、熱可塑性樹脂であるため、ガラ
ス転移温度(Tg)以上の加熱で変形してしまい、高温
での使用に対して耐熱性が劣るという問題点がある。ま
た、多官teマレイミド化合物は、低分子量体をそのま
ま硬化したのみでは前述のように機械的物性に劣り、種
々の変性によって使用されているが、それでもなお、各
種補強材を必要とし、充分な改良が行なわれているとは
言えない。
−1−記の問題点に鑑み、本発明の「1的は1つには芳
香族ポリチオエーテルスルホン類の#熱性向上であり、
また他の目的の1つは多官能マレイミド化合物硬化体の
耐熱性をそこなうことなく機械的物性を改良することに
ある。
香族ポリチオエーテルスルホン類の#熱性向上であり、
また他の目的の1つは多官能マレイミド化合物硬化体の
耐熱性をそこなうことなく機械的物性を改良することに
ある。
[問題点を解決するための手段]
未発IJJは、芳香族ポリチオエーテルスルホン系重合
体と1分子中に少なくとも2個以上のマレイミド基を有
する多官能マレイミド化合物とからなる熱硬化性組成物
を提供するものである。
体と1分子中に少なくとも2個以上のマレイミド基を有
する多官能マレイミド化合物とからなる熱硬化性組成物
を提供するものである。
本発明の芳香族ポリチオエーテルスルホン類は下記一般
式 a1〜8の炭化水素基を示し、互いに同一または異なっ
ていてもよ<;a−eは0〜4゜f、gは0〜3の整数
で同一でも異なってもよより選ばれ;Rは水素、炭素数
1〜8の炭化水素基を示す; m、nは0≦m/m+n
<1の範囲を満たす。m=oのときはポリチオエーテ
ルスルホン単独重合体である。) で表わされる芳香族ポリチオエーテルスルホン系重合体
である。ここで、芳香族ポリチオエーテルスルホン系重
合体の分子量に関してフェノール/1,1,2.2−テ
トラクロルエタン中0.5g/d130℃で測定したη
inhが0.I N1.5の範囲、好ましくは0.1〜
1.0の範囲である。
式 a1〜8の炭化水素基を示し、互いに同一または異なっ
ていてもよ<;a−eは0〜4゜f、gは0〜3の整数
で同一でも異なってもよより選ばれ;Rは水素、炭素数
1〜8の炭化水素基を示す; m、nは0≦m/m+n
<1の範囲を満たす。m=oのときはポリチオエーテ
ルスルホン単独重合体である。) で表わされる芳香族ポリチオエーテルスルホン系重合体
である。ここで、芳香族ポリチオエーテルスルホン系重
合体の分子量に関してフェノール/1,1,2.2−テ
トラクロルエタン中0.5g/d130℃で測定したη
inhが0.I N1.5の範囲、好ましくは0.1〜
1.0の範囲である。
また、本発明の多官能マレイミド化合物は。
通常ポリアミノ化合物と無水マレイン酸から脱水によっ
て得られる化合物であり、用いるポリアミン化合物とし
ては脂肪族、芳香族いずれも使用できるが、耐熱性の点
から芳香族ポリアミド化合物から得られるマレイミド化
合物の方が々fましい、かかる多官能マレイミド化合物
としてハ例エバ、p−フェニレンビスマレイミド、腸−
フェニレンビスマレイミト、4.4’ジフエニルメタン
ビスマレイミド、4.4’−ジフェニルエーテルビスマ
レイド、 4.4′−ジフェニルスルポンビスマレイミ
ド、4,4−ジフェニルスルフィドビスマレイミド、4
.4−ジフェニルビスマレイミド、3.3’−ジメチル
−4,4′−ジフェニルビスマレイミド、および、式 (Rは炭素数1〜8のアルキレン基、nは0.1〜約2
の数を表わす)で示される多官能マレイミド等が挙げら
れ、これらは単独メは混合して使用しうる。芳香族ポリ
チオエーテルスルホン系重合体と多官能マレイミド化合
物との配合比は得られる硬化体の物性によって種々変化
させることが可teであるが通常は100:1 ”1:
10 (重量比)の範囲が好ましい、一般に、芳香族ポ
リチオエーテルスルホン系重合体の重量分率が多い組成
物は比較的柔らかい硬化体を与え、逆に少ない組成物は
硬い硬化体を与える。
て得られる化合物であり、用いるポリアミン化合物とし
ては脂肪族、芳香族いずれも使用できるが、耐熱性の点
から芳香族ポリアミド化合物から得られるマレイミド化
合物の方が々fましい、かかる多官能マレイミド化合物
としてハ例エバ、p−フェニレンビスマレイミド、腸−
フェニレンビスマレイミト、4.4’ジフエニルメタン
ビスマレイミド、4.4’−ジフェニルエーテルビスマ
レイド、 4.4′−ジフェニルスルポンビスマレイミ
ド、4,4−ジフェニルスルフィドビスマレイミド、4
.4−ジフェニルビスマレイミド、3.3’−ジメチル
−4,4′−ジフェニルビスマレイミド、および、式 (Rは炭素数1〜8のアルキレン基、nは0.1〜約2
の数を表わす)で示される多官能マレイミド等が挙げら
れ、これらは単独メは混合して使用しうる。芳香族ポリ
チオエーテルスルホン系重合体と多官能マレイミド化合
物との配合比は得られる硬化体の物性によって種々変化
させることが可teであるが通常は100:1 ”1:
10 (重量比)の範囲が好ましい、一般に、芳香族ポ
リチオエーテルスルホン系重合体の重量分率が多い組成
物は比較的柔らかい硬化体を与え、逆に少ない組成物は
硬い硬化体を与える。
混合は通常の手段を用いて行なうことができる。均一な
混合には溶融状態での混合あるいは溶液状態での混合が
好ましい、而して、溶融状態で混合した場合、即成形体
とすることができる。溶液状態で混合した場合、溶媒が
存在した方が好ましい用途にはその状態で使用し、溶媒
が存在しない方が好ましい用途には溶媒を留去するか、
貧溶媒中に注加し、固体として取り出すことができる。
混合には溶融状態での混合あるいは溶液状態での混合が
好ましい、而して、溶融状態で混合した場合、即成形体
とすることができる。溶液状態で混合した場合、溶媒が
存在した方が好ましい用途にはその状態で使用し、溶媒
が存在しない方が好ましい用途には溶媒を留去するか、
貧溶媒中に注加し、固体として取り出すことができる。
上記の手段によって得られた混合物は、 150〜35
0℃の温度で必要ならば加圧下で直接硬化させることが
できる。ここで硬化温度を低下、あるいは硬化時間を短
縮する目的で硬化触媒を存在させておくことが可能であ
る。この場合の触媒としては、通常、三級アミン類、I
PI酸化物。
0℃の温度で必要ならば加圧下で直接硬化させることが
できる。ここで硬化温度を低下、あるいは硬化時間を短
縮する目的で硬化触媒を存在させておくことが可能であ
る。この場合の触媒としては、通常、三級アミン類、I
PI酸化物。
酸化物等が好適に使用される0本発明によって(すられ
る組成物の硬化体は、優れた耐熱性、a械的強度を有し
ていて、芳香族ポリチオエーテルスルホン類と比較して
耐熱性、耐薬品性、寸υ;安定性等が改みされ、またビ
スマレイミド単独の硬化体と比較して機械的強度、可撓
性等が改善されている。
る組成物の硬化体は、優れた耐熱性、a械的強度を有し
ていて、芳香族ポリチオエーテルスルホン類と比較して
耐熱性、耐薬品性、寸υ;安定性等が改みされ、またビ
スマレイミド単独の硬化体と比較して機械的強度、可撓
性等が改善されている。
本発明の組成物よりなる硬化体は単独でも充分使用する
ことは可能であるが、必要に応じて粉末状の補強材や充
填剤、繊維状の補強材や充填剤を添加してもよい、粉末
状物としてはたとえば、酸化アルミニウム、酸化マグネ
シウムなどの金属酸化物、炭酸カルシウム、炭酸マグネ
シウムなどの金属炭酸塩、ケイソウ土粉、塩基性ケイ酸
マグネシウム、微粉末シリカ、溶融シリカ、部品シリカ
、カーボンブラック、カオリン、微粉末マイカ、石英粉
末、水酸化アルミニウム等の金属水酸化物、などが挙げ
られ繊維状物としては、ガラス繊維、ロックウール、セ
ラミックス繊維アスベスト、カーボンファイバーなどの
無機質繊維や紙、パルプ、ポリアミド繊維などの有機質
amなどが挙げられる。
ことは可能であるが、必要に応じて粉末状の補強材や充
填剤、繊維状の補強材や充填剤を添加してもよい、粉末
状物としてはたとえば、酸化アルミニウム、酸化マグネ
シウムなどの金属酸化物、炭酸カルシウム、炭酸マグネ
シウムなどの金属炭酸塩、ケイソウ土粉、塩基性ケイ酸
マグネシウム、微粉末シリカ、溶融シリカ、部品シリカ
、カーボンブラック、カオリン、微粉末マイカ、石英粉
末、水酸化アルミニウム等の金属水酸化物、などが挙げ
られ繊維状物としては、ガラス繊維、ロックウール、セ
ラミックス繊維アスベスト、カーボンファイバーなどの
無機質繊維や紙、パルプ、ポリアミド繊維などの有機質
amなどが挙げられる。
かくして得られた本発明の組成物よりなる硬化体は各種
積層板、塗膜、接着層、電気の電子部品1機械部品、自
動車部品、宇宙・航空機部品等に好適に使用することが
できる。
積層板、塗膜、接着層、電気の電子部品1機械部品、自
動車部品、宇宙・航空機部品等に好適に使用することが
できる。
[実施例]
合成例1
内容vt2Mのオートクレーブ中にビスフェノールA
IO2,0g(0,84mol)、 4.4’−ジクロ
ルジフェニルスルホン285.3g(0,924mol
)、無水炭酸カリウム150.9g(1,092mol
)、N−メチル−2−ピロリドン(以下、NMPと略す
)560層Q、トルエン200 mQを仕込み、窒素ガ
ス気流下で加熱し、生成する水をトルエンとともに共沸
留去した。水の留出後、続いてトルエンを留去し、更に
200°Cにて3時間反応させた。冷却後、硫化ナトリ
ウム(約り0%純度) IO2,0g(0,84mol
)、 4.4’−ジクロルジフェニルスルホン217.
1g(0,758mol)、N M P 580*Qと
を添加し、室温にて窒素ガスで5kg/c■2に加圧し
て200℃にて3時間反応させた1反応混合物を大呈の
水cpに注加し重合体を析出させた。この重合体を粉砕
後、熱水にて3回洗浄後メタノールで洗浄し、乾燥して
重合体451.3gを得た。この重合体は、IR,NM
Rよリド記の構造を有していることが確認された。
IO2,0g(0,84mol)、 4.4’−ジクロ
ルジフェニルスルホン285.3g(0,924mol
)、無水炭酸カリウム150.9g(1,092mol
)、N−メチル−2−ピロリドン(以下、NMPと略す
)560層Q、トルエン200 mQを仕込み、窒素ガ
ス気流下で加熱し、生成する水をトルエンとともに共沸
留去した。水の留出後、続いてトルエンを留去し、更に
200°Cにて3時間反応させた。冷却後、硫化ナトリ
ウム(約り0%純度) IO2,0g(0,84mol
)、 4.4’−ジクロルジフェニルスルホン217.
1g(0,758mol)、N M P 580*Qと
を添加し、室温にて窒素ガスで5kg/c■2に加圧し
て200℃にて3時間反応させた1反応混合物を大呈の
水cpに注加し重合体を析出させた。この重合体を粉砕
後、熱水にて3回洗浄後メタノールで洗浄し、乾燥して
重合体451.3gを得た。この重合体は、IR,NM
Rよリド記の構造を有していることが確認された。
この重合体をフェノール/1,1,2.2−テトラクロ
ルx 9 y = 3/2(重raft) L:テe度
0.5g/dQトし、30℃でηinhを測定した所0
.59であった。また鵬/nは1/1であった。
ルx 9 y = 3/2(重raft) L:テe度
0.5g/dQトし、30℃でηinhを測定した所0
.59であった。また鵬/nは1/1であった。
合成例2
合成例1と同様の方法により下記構造を有する重合体を
得た。
得た。
合成例3
合成例1と同様にして下記構造を有する重合体を得た。
実施例1〜3
合成例1で得られた重合体10g 、4.4’−ビスマ
レイミドジフェニルメタンを第1表に示す量としてNM
P40gに溶解し、ガラス基板上にドクターブレードで
キャストし、100℃2時間、更に170℃2時間乾燥
後、成形されたフィルムをガラス基板から剥離して固定
枠に固定し、320℃1時間加熱硬化し、厚さ50井の
強靭なフィルムを得た。得られたフィルムの物性を第1
表に示す。
レイミドジフェニルメタンを第1表に示す量としてNM
P40gに溶解し、ガラス基板上にドクターブレードで
キャストし、100℃2時間、更に170℃2時間乾燥
後、成形されたフィルムをガラス基板から剥離して固定
枠に固定し、320℃1時間加熱硬化し、厚さ50井の
強靭なフィルムを得た。得られたフィルムの物性を第1
表に示す。
比較例1
実施例1において4.4′−ビスマレイミドジフェニル
メタンを添加しない他は実施例1と同様にフィルムを作
成した。得られたフィルムの物性を第1表に示す。
メタンを添加しない他は実施例1と同様にフィルムを作
成した。得られたフィルムの物性を第1表に示す。
第1表
1)TMA 2) 25℃15分浸情実施例4〜6
合成例2の重合体10g 、4.4’−ビスマレイミド
ジフェニルメタンを第2表に示す量としてNMP 40
gに溶解し、実施例1〜3と同様に加熱、硬化後、強靭
なフィルムを得た。得られたフィルムの物性を第2表に
示す。
ジフェニルメタンを第2表に示す量としてNMP 40
gに溶解し、実施例1〜3と同様に加熱、硬化後、強靭
なフィルムを得た。得られたフィルムの物性を第2表に
示す。
比較例2
実施例4において4,4′−ビスマレイミドジフェニル
メタンを添加しない他は実施例4と同様にフィルムを作
成した。得られたフィルムの物性を第2表に示す。
メタンを添加しない他は実施例4と同様にフィルムを作
成した。得られたフィルムの物性を第2表に示す。
第2表
1)TMA 2) 25℃15分侵漬実施例7,8
実施例4〜6における4、4′−ビスマレイミドジフェ
ニルメタンに代えて第3表に示ナマレイミド化合物を用
いた他は実施例4〜6と同様の方法でフィルムを得た。
ニルメタンに代えて第3表に示ナマレイミド化合物を用
いた他は実施例4〜6と同様の方法でフィルムを得た。
得られたフィルムの物性を第3表に示す。
第3表
1)TMA 2) 25℃15分浸清3)三井東圧
化学■製 実施例9〜11 合成例3の重合体と4,4′−ビスマレイミドジフェニ
ルメタンを第4表に示す割合で塩化メチレンに溶解し均
一に溶解した後、減圧下で塩化メチレンを蒸発させ、乾
燥した。得られた組成物を粉砕後、圧縮成形機にて18
0℃50 kg/cm2の条件で1時間プレスして厚さ
21111の成形板を得た。この成形板を250℃にて
1011ν間ポストキュアーした。得られた成形板の物
性を第4表に示す。
化学■製 実施例9〜11 合成例3の重合体と4,4′−ビスマレイミドジフェニ
ルメタンを第4表に示す割合で塩化メチレンに溶解し均
一に溶解した後、減圧下で塩化メチレンを蒸発させ、乾
燥した。得られた組成物を粉砕後、圧縮成形機にて18
0℃50 kg/cm2の条件で1時間プレスして厚さ
21111の成形板を得た。この成形板を250℃にて
1011ν間ポストキュアーした。得られた成形板の物
性を第4表に示す。
比較例3
4.4′−ビスマレイミドジフェニルメタン単独で18
0℃50 kg/cm21時間プレスし、さらに250
℃lO時間ポストキュアーして厚さ2m層の成形板を得
た。得られた成形板の物性を第4表に示す。
0℃50 kg/cm21時間プレスし、さらに250
℃lO時間ポストキュアーして厚さ2m層の成形板を得
た。得られた成形板の物性を第4表に示す。
比較例4
合成例3で得られた重合体を単独で300℃。
50kg/c鵬2.10分間プレスして厚さ2m厘の成
形板を得た。得られた成形板の物性を第4表に示す。
形板を得た。得られた成形板の物性を第4表に示す。
第4表
1)TMA 2) JIS−に8911実施例12
.13 で示される重合体と4,4−ビスマレイミドジフェニル
メタンを第5表に示す割合で混合し、実施例9〜11と
同様にして硬化した成形板を得た。得られた成形板の物
性を第5表に示す。
.13 で示される重合体と4,4−ビスマレイミドジフェニル
メタンを第5表に示す割合で混合し、実施例9〜11と
同様にして硬化した成形板を得た。得られた成形板の物
性を第5表に示す。
比較例5
実施例12.13で用いた重合体を単独で250℃、3
0 kg/cm210分tillプレスして厚さ2腸腸
の成形板を得た。°得られた成形板の物性を第5表に示
す。
0 kg/cm210分tillプレスして厚さ2腸腸
の成形板を得た。°得られた成形板の物性を第5表に示
す。
第5表
1)TMA 2) JIS−に8911[発明の効
果1 本発明の芳香族ポリチオエーテルスルホン系重合体と多
官能マレイド化合物よりなる組成物は熱硬化させること
により、優れた耐熱性、耐溶剤性、機械的強度を有する
硬化物を笑えるという優れた効果を有している。また、
未発IJIは芳香族ポリチオエーテルスルホン系重合体
の耐熱性、耐溶剤性を向上する効果を右し、さらには多
官能マレイミド化合物の機械的強度を向上するという効
果をも有している。
果1 本発明の芳香族ポリチオエーテルスルホン系重合体と多
官能マレイド化合物よりなる組成物は熱硬化させること
により、優れた耐熱性、耐溶剤性、機械的強度を有する
硬化物を笑えるという優れた効果を有している。また、
未発IJIは芳香族ポリチオエーテルスルホン系重合体
の耐熱性、耐溶剤性を向上する効果を右し、さらには多
官能マレイミド化合物の機械的強度を向上するという効
果をも有している。
手糸売ネ甫正四
昭和62年す月)9日
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、芳香族ポリチオエーテルスルホン系重合体と1分子
中に少なくとも2個以上のマレイ ミド基を有する多官能マレイミド化合物と からなる熱硬化性樹脂組成物。 2、芳香族ポリチオエーテルスルホン系重合体と多官能
マレイミド化合物との配合比が 100:1〜1:10(重量比)である特許請求の範囲
第1項記載の樹脂組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP28603886A JPS63139943A (ja) | 1986-12-02 | 1986-12-02 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP28603886A JPS63139943A (ja) | 1986-12-02 | 1986-12-02 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63139943A true JPS63139943A (ja) | 1988-06-11 |
JPH0415262B2 JPH0415262B2 (ja) | 1992-03-17 |
Family
ID=17699168
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP28603886A Granted JPS63139943A (ja) | 1986-12-02 | 1986-12-02 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS63139943A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0583224A2 (en) * | 1992-08-11 | 1994-02-16 | Ciba-Geigy Ag | Thermosetting resins toughened with sulfone polymers |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5622311A (en) * | 1979-07-31 | 1981-03-02 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Thermosetting resin composition |
JPS6172020A (ja) * | 1984-09-18 | 1986-04-14 | Asahi Glass Co Ltd | 芳香族ポリスルホン/ポリチオエ−テルスルホン共重合体およびその製造方法 |
-
1986
- 1986-12-02 JP JP28603886A patent/JPS63139943A/ja active Granted
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5622311A (en) * | 1979-07-31 | 1981-03-02 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Thermosetting resin composition |
JPS6172020A (ja) * | 1984-09-18 | 1986-04-14 | Asahi Glass Co Ltd | 芳香族ポリスルホン/ポリチオエ−テルスルホン共重合体およびその製造方法 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0583224A2 (en) * | 1992-08-11 | 1994-02-16 | Ciba-Geigy Ag | Thermosetting resins toughened with sulfone polymers |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0415262B2 (ja) | 1992-03-17 |
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