JPS63137987A - 液晶混合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は強誘電特性を有する新規な液晶混合物、電子−
光学目的に対するその用途及びこれらの混合物に対する
新規化合物に関する。

液晶は、かかる物質の光学的特性が印加した電圧によっ
て影響され得る際に、表示装置における誘電体として主
に用いられる。液晶に基づく電子−光学装置は当該分野
に精通せる者にとってはよく知られており、種々な効果
、例えば動的散乱（ｃｌｙｎａｍｉｃ　　ｓｃａｔｔｅ
ｒｉｎｇ）、配列した相の変形（ＤＡＰセル）、シャッ
ト−へル７リツヒ（ＳｃｈａｄｔＨｅｌｆｒｉｃｈ）効
果（ＴＮセル［ねじれたネマテイク（ｔｗｉｓｔｅｄ　
−ｎｅＩＩｌａｔｉｃ月及びＳＴＮセル［過度にねじれ
たネマテイク（ｓｕｐｅｒ　　ｔｗｉｓｔｅｄ−ｎｅｍ
ａｔｉｃ）］、デデストポホストｇｕｅｓｔ　−ｈｏｓ
ｔ）効果（デスト／ホ六トセル）、コレステリック（ｃ
ｈｏｌｅｓｔｅｒｉｃ）−ネマテイク相転位（相−変化
セル）またはＳＢＥ効果（起抜屈折効果）に基づくこと
ができる。一般に、かかる表示装置の応答時間は数ミリ
秒またはこれ以上である。

応答速度を、強誘電特性を有する液晶に基づく表示装置
を用いることによって、顕著に改善し得ることが最近に
なって見出された。この場合、基本的に強誘電特性を有
する種々なキラルスメクテイク（ｃｈｉｒａｌ　　ｓｍ
ｅｃｔｉｃ）８に晶、例えばスメクテイクＣ１または１
相を有する液晶を用いることがで鰺る。しかしながら、
キラルスメクテイクＣ相を有する液晶が殊に適すること
が見出された。

これまで、強誘電特性を有する液晶はあまり知られてい
なかった。更に公知の物質はほとんど同様な分子構造を
有し、従って、混合物の特性の限られた変更のみが可能
である。更に、公知の液晶は度々不十分な化学的及び熱
的安定性を有するか、或いは比較的に狭いキラルスメク
テイク相または高温にあるキラルスメクテイク相のみを
有していた。従って、特に強誘電性液晶混合物の更に改
善について、適当な物質に対する大きな要求がある。

本発明の目的は、少なくとも２成分を含有し、その少な
くとも１成分が一般式 式中、Ｘｌは単一共有結合、−ＣＯＯ−１−ＯＯＣ−１
−ＣＨ２ＣＨ２−１−，０ＣＨ２−または−ＣＨ２０−
を表わし；環Ａ　Ｉ　、　Ａ２及びＡ３の１つはトラン
ス−ｍ−ジオキサン−２，５−ジイルを表わし、そして
環Ａ’、Ａ２及びＡ３の他の２つは各々独立して未置換
１．４−フェニレン或いはシアノ、ハロゲンまたは低級
アルキルで置換された１、４−フェニレンを表わし；Ｒ
１及びＲ２は各々喰 独立して炭素原子１８個までを有する随時ハロゲン−置
換されていてもよいアルキル基を表わし、該基において
、随時１個のＣＨ２基または２個の非隣接ＣＨ２基は一
〇−１−ＣＯ−１−ＣＯＯ−及び／または一０ＯＣ−で
代替されていてもよい、の化合物である強誘電特性を有
する液晶混合物である。

好ましい見地においては、Ｒ１及び／またはＲ２がキラ
ル炭素原子を有する式Ｉの少なくとも１種の光学的活性
化合物を用いることができる。

一般に、長い側鎖Ｒ１及Ｖ／またはＲ２を有する式ｌの
化合物は比較的に広いスメクテイクＣ及び／またはスメ
クテイクＡ相を有し、従って、強誘電性混合物、特にキ
ラルスメクテイクＣ相を有する混合物に対する成分とし
て極めてよく適している。スメクテイクＡ相を有する化
合物の使用は、なかでも、液晶の均質配向を促進し、そ
してまた混合物の強誘電性範囲を広げることができる。

短いＲ１及び／またはＲ２を有する式Ｉの化合物はモノ
トロピック（ｍｏｎｏｔｒｏｐｉｃ）または仮想相のみ
を度々有するが、しかし、また強誘電性混合物の特性を
改善するために適しており、キラルスメクテイク範囲を
低温に動かすことができる。

式Ｉの化合物は良好な化学的及び熱安定性並びに低粘性
を有している。該化合物は相互に、そして公知の液晶、
特に公知の強誘電性液晶と良好な混和性を有する。

Ｉ発明の範囲において「ハロゲン」なる用語はフッ素、
塩素、臭素またはヨウ素を表わす。「低級アルキル」な
る用語は炭素原子１〜５個を有するアルキル基、例えば
メチル、エチル、プロピル、イソプロピル等を表わす。

「芳香族環」なる用語には置換されたまたは未置換（ｒ
）１．４−フェニレン及びピリミジン−２，５−ジイル
が包含される。「飽和環」なる用語にはトランス−舶−
ジオキサン−２，５−ジイル及びトランス−１，４−シ
クロヘキシレンが包含される。

式ｌに存在する１、４−フェニレン基は好ましくは未置
換である、しかしながら、置換された１゜４−フェニレ
ン基、例えば２−メチル−１ｆ４−フエニレン、２−フ
ルオロ−１，４−フェニレン、２−シアノ−１，４−フ
ェニレン及び２，３−ジシ７／−１，４−フェニレンを
用いることによって、転位温度、溶解度、誘電異方性（
ｄｉｅｌｅｃｔｒｉｃ　　ａｎｉｓｏｔｒｏｐｙ）等を
改善することができる。

ＸＩの意味として存在し得る基−ＣＯＯ−１−ＯＯＣ−
１−０ＣＨ２−または−ＣＨ２０−は好ましくは酸素原
子によって芳香族環に結合している。Ｘ２が基−ＣＨ２
ＣＨ２−を表わす場合、環Ａ２及びＡ３の１つは好まし
くは飽和環である。

一般に、式Ｉの好ましい化合物は、環ＡＩ及びＡ２の一
方がトランス−論−ジオキサン−２，５−ジイルを表わ
し、環ＡＩ及びＡ２の他方が随時置換されていてもよい
１１４−フェニレン環を表わし、そして環Ａ３が随時置
換されていてもよい１，４−フェニレンを表わす化合物
である。環Ａ１がトランスーーージオキサン−２，５−
ジイルを表わし、環Ａ２が随時置換されていてもよい１
．４−フェニレンを表わし、そして環Ａ３が随時置換さ
れていてもよい１．４−フェニレンを表わす式■の化合
物が特に好ましい。ノオキサン環は好ましくは２−位置
において、随時置換されていでもよい１゜４−フェニレ
ン環と結合しでいる。

式■の化合物の特に好ましい群は一般式る、 の化合物、特にＲ’が単一共有結合または一０ＯＣ−を
表わす化合物からなる。

Ｒ１及びＲ２が各々独立して、アキラルの好ましくは直
鎖状の、アルキル、アルコキシ、アルカノイル、アルカ
ノイルオキシまたはアルコキシカルボニルを表わす式■
及び■のアキラル化合物、並びに残基Ｒ１及びＲ２の一
方がキラルアルキル、アルコキシ、アルカノイル、アル
カノイルオキシまたはアルコキシカルボニルを表わし、
そして残基Ｒ１及びＲ２の他方がキラルまたは非キラル
の直鎖状または分枝鎖状アルキル、アルコキシ、アルカ
ノイル、アルカノイルオキシまたはアルコキシ力ルボニ
ルを表わす式■及び■のキラル化合物が一般に好ましく
、そして合成的に容易に得られる。

アルキル及びアルコキシ基が特に好ましい。殊に、上記
式Ｉ及び■において％ＲＩはアルキルを表わし、そして
Ｒ２はアルコキシを表わす。更に、Ｒ１及び／またはＲ
２は好ましくは１個またはそれ以上のハロゲン置換分を
有することができる、即ち、クロロアルキル、クロロア
ルコキシ、フルオロアルキル、フルオロアルコキシ、ク
ロロアルコキシカルボニル、フルオロアルコキシカルボ
ニル、クロロアルカノイルオキシ、フルオロアルカ／イ
ルオキシ等である。

しかしながら、Ｒ１及び／またはＲ２に存在する基−〇
−１−ＣＯ−１−ＣＯＯ−及び−０ＯＣ−は環ＡＩまた
はＡ２に直接結合してはならないが、しかし、また鎖中
の他の位置にあることができる。

かかる基の例はアルコキシアルキル、アルコキシアル：
７キシ、アルコキシアルカノイルオキシ、アルコキシア
ルコキシカルボニル、アルカノイルオキシアルキル、ア
ルカノイルオキジアルコキシ等である。

式１のキシル化合物の場合、好ましくはＲ１はキシル残
基であり、そしてＲ２は非キラル残基であるか、或いは
Ｒ１は非キラル残基であり、そしてＲ２がキシル残基で
ある。更に１．キシル残基は好ましくは芳香族環に結合
している。

キシル炭素原子を有する好ましい残基は一般式％式％ 式中、狛は数０または１を表わし、そしてｐは整数０〜
６を表わし；Ｒ３はアルキルを表わし、そしてＲ４はハ
ロゲン、アルコキシまたはＲ″と異なるアルキルを表わ
し；Ｙは基−ＣＨ２−ｌ−０−１−ＣＯ−１−ＣＯＯ−
または−００Ｃ−を表わし；そして０本はキシル炭素原
子を表わす、 の基である。

特に好ましいキシル残基Ｒ１及び／またはＲ２は、Ｒ３
がメチルを表わし、そしてＲ４がメチルと異なるアルキ
ル、例えばエチルを表わすか、またはＲ３がアルキルを
表わし、そしてＲ４がノ１０ゲンを表わす弐■の基であ
る。好ましくは式■におけるＹは−ＣＨ２−１−〇−ま
たは−ＣＯＯ−１特に−ＣＨ２−または−〇−を表わす
。

特に好ましいキシル残基の例は次のものである：キラル
アルキル基、例えば２−メチルブチル、２−メチルペン
チル、３−メチルペンチル、２−メチルヘキシＪぺ３−
メチルヘキシル、４−メチルヘキシル、１−メチルヘプ
チル、２−メチルヘプチル、３−メチルヘプチル、４−
メチルヘプチル、５−メチルへブチル、６−メチルオク
チル、７−メチル７ニル及び８−メチルデシル；キシル
アルコキシ基、例えば１−メチルブチルオキシ、２−メ
チルブチルオキシ、２−メチルペンチルオキシ、３−メ
チルペンチルオキシ、４−メチルへキシルオキシ、１−
メチルへブチルオキシ、５−メチルへブチルオキシ、６
−メチルオクチルオキシ、７−メチルオクチルオキシ及
び８−メチルデシルオキシ；キシルアルカノイル基、例
えば３−メチルペンタノイル、４−メチルヘキサノイル
、５−メチルへブタノイル及び６−メチルオクタノイル
；キラルアル力／イルオキシ基、例えば３−メチルベン
タノイルオキシ、４−メチルヘキサノイルオキシ、５−
メチルヘプタノイルオキシ及び６−メチルオクタノイル
オキシ；キラルアルコキシ力ルポニル基、例えば１−メ
チルブチルオキシカルボニル、２−メチルブチルオキシ
カルボニル、３−メチルペンチルオキシカルボニル、４
−メチルへキシルオキシカルボニル、１−メチルへブチ
ルオキシカルボニル、５−メチルへブチルオキシカルボ
ニル及び６−メチルオクチルオキシカルボニル；キラル
ハロデノアルコキシ基、キラルノ１０デノアルコキシ基
、例えば２−クロロプロピルオキシ、２−フルオロプロ
ピルオキシ、２−クロロブチルオキシ、２−フルオロブ
チルオキシ、２−クロロペンチルオキシ、２−フルオロ
ペンチルオキシ、２−クロロヘキシルオキシ、２−フル
オロヘキシルオキシ、２−クロロオクチルオキシ及び２
−フルオロオクチルオキシ；キラルノ１０デノアルコキ
シカルボニル基、例えば２−クロロプロピルオキシカル
ボニル、２−フルオロプロピルオキシカルボニル、２−
クロロブチルオキシカルボニル、２−クロロペンチルオ
キシカルボニル、２−クロ四へキシルオキシカルボニル
及び２−クロロヘプチルオキシカルボニル；並びにキラ
ルノ）ロゲノアルカノイルオキシ基、例えば２−クロロ
プロパノイルオキシ、２−フルオロプロパノイルオキシ
、２−クロロブタノイルオキシ、２−フルオロブタノイ
ルオキシ、３−クロロブタノイルオキシ、３−フルオロ
ブタフィルオキシ、２−クロロペンタノイルオキシ、２
−フルオロペンタノイルオキシ、３−クロロペンタノイ
ルオキシ、３−フルオロペンタノイルオキシ、２−クロ
ロヘキサノイルオキシ、２−フルオロヘキサ／イルオキ
シ、３−クロロヘキサ／イルオキシ、３−フルオロヘキ
サノイルオキシ、２−クロロヘプタノイルオキシ、２−
フルオロヘプタノイルオキシ、３−クロロヘプタノイル
オキシ及び３−フルオロヘプタノイルオキシ。

特に好ましい非キシルの直鎖状または分枝鎖状残基の例
は次のものである：アルキル基、例えばペンチル、イソ
ペンチル、ヘキシル、イソヘキシル、ヘプチル、オクチ
ル、ノニル、デシル、ウンデシル及びドデシル；アルコ
キシ基、例えばペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、
ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ、ノ
ニルオキシ、デシルオキシ、ウンデシルオキシ及びドデ
シルオキシ；アルカノイル基、例えばペンタノイル、ヘ
キサ／イル、ヘプタノイル、オクタノイル、７ナノイル
、デカノイル、ウンデカノイル及びドデカノイル；アル
カノイルオキシ基、例えばブタノイルオキシ、ペンタノ
イルオキシ、ヘキサノイルオキシ、へブタノイルオキシ
、オクタ／イルオキシ、ノナノイルオキシ及びデカノイ
ルオキシ；並びにフルコキシ力ルボニル基、例えばプロ
ピルオキシカルボニル、イソプロピルオキシカルボニル
、ブチルオキシカルボニル、ペンチルオキシカルボニル
、ヘキシルオキシカルボニル、ヘプチルオキシカルボニ
ル、オクチルオキシカルボニル、ノニルオキシカルボニ
ル及びデシルオキシカルボニル。

Ｒ１及びＲ２は各々有利には最大１８個、好ましくは約
４〜１５個、殊に約５〜１２個の炭素原子を有する。更
に、式１及び■の化合物はＲ１及びＲ２において一緒に
して少なくとも８個、特に少なくとも１０個、殊に少な
くとも１２個の炭素原子を有する。

Ｒ１及びＲ２が一緒にして少なくとも８個の炭素原子を
有し且つＲ１及び／またはＲ２がキシル炭素原子を有し
、そして／または環Ａ１がトランス−Ｉ−ジオキサン−
２，５−ジイルを表わし、環Ａ２及びＡ３が未置換１，
４−フェニレン或いはシアノ、ハロゲンまたは低級アル
キルで置換された１、４−フェニレンを表わし、Ｘｌが
単一共有結合または一００Ｃ−を表わし、そしてＲ２が
アルコキシを表わす上記式Ｉの化合物は新規なものであ
り、そしてまた本発明の一目的である。Ｒ’及びＲ２が
一緒にして少なくとも８個、好ましくは少なくとも１０
個、殊に少なくとも１２個の炭素原子を有する式Ｉの化
合物は一般にそれ自体が強誘電性スメクテイクＣ及び／
またはスメクテイクＡ相を有しでいる。本発明における
好ましい化合物は、Ｒ１及びＲ２において、これらを−
緒にして上に示した数の炭素原子を有する上記の好まし
い見地における化合物である。本発明における好ましい
化合物の例は合成実施例に示した化合物である。

Ｘｌが単一共有結合または一〇〇〇−を表わし、Ｒ２が
アルコキシを表わし、そしてＲ１及びＲ２が一緒にして
少なくとも８個の炭素原子を有する上記式■の化合物が
特に好ましい。式■におけるＲ’は好ましくはアルキル
を表わす。

一般に、短い残基Ｒ１及びＲ２を有する式Ｉの化合物は
強誘電性スメクテイクＣまたはスメクテイクＡ相をもた
ぬが、しかし、また強誘電性混合物に対する成分として
適当である。

式Ｉの化合物はジオキサンの製造に対する普通の方法に
従って、例えば合成実施例に説明した方法によって得る
ことができる。キシル残基の導入に対する適当な化合物
はほとんどのものが公知であるか、或いは公知のキシル
化合物、例えばアミノ酸、ａ−ヒドロキシカルボン酸、
β−ヒドロキシカルボン酸等から、普通の方法に従って
得ることができる。

また本発明における液晶混合物の製造及び電子−光学ｉ
ｔにおけるその使用はそれ自体公知の方法において行う
ことができる。

式Ｉの化合物を相互に及び／または強誘電性混合物に対
して普通の適当な物質と混合することができる。従って
、本発明における混合物には１種またはそれ以上の式Ｉ
の化合物及び更に１種またはそれ以上の添加物を含ませ
ることができるか、或いは単独に２種またはそれ以上の
式■の化合物からなることができる。有利には、混合物
はそれ自体強誘電特性を有する１種またはそれ以上の化
合物を適当な量で含有する。

本発明における強誘電特性を有する液晶混合物には、１
種またはそれ以上の式■の化合物は別として、キラルス
メクテイク混合物に対して普通の成分を含ませることが
できる。該混合物は好ましくは１種またはそれ以上の次
の一般式の群からの化合物を含有する： 式中、Ｒ５及びＲ６は炭素原子１８個までを有するアル
キル、アルコキシ、アルカノイル、アルカノイルオキシ
、アルコキシカルボニルまたはアルコキシカルボニルオ
キシを表わし；ｒ及びＳは各々独立しで、１または２を
表わし；Ｒ７及びＲ＠は炭素原子１〜１８個を有するア
ルキルまたはアルコキシを表わし；Ｘ２はＣＨを表わし
、そしてＸ３はＮを表わすか、またはＸ２はＮを表わし
、そしてＸ３はＣＨを表わし；Ｇは単一共有結合、トラ
ンス−１，４−シクロヘキシレン、シス−４−シアノ−
トランス−１，４−シクロヘキシレンまたは随時ハロゲ
ンもしくはメチルで置換されでいてもよい１，４−フェ
ニレンを表わし；環Ｆはトランス−１゜４−シクロヘキ
シレン、随時ハロゲンまたはメチルで置換されていても
よい１，４−フェニレンまたは、Ｇが単一共有結合を表
わす場合、またシス−４−シアノ−トランス−１，４−
シクロヘキシレンを表わし；Ｒ９及びＲ１’は各々随時
ハロゲン−置換されていてもよいアルキルまたはアルケ
ニル基を表わし、該基において、随時１個のＣＨ２基ま
たは２個の非隣接ＣＨ２基は−０−１−ＣＯＯ−及び／
または一０ＯＣ−で置換されていでもよく；ｎは数０ま
たは１を表わし；Ｅは単一共有結合、−ＣＨ２−ＣＨ２
−１−０ＣＨ２−１−ＣＯＯ−または−０ＯＣ−を表わ
し；環Ｂ、Ｃ及びＤは随時シアノ、ハロゲンまたは低級
アルキルで置換されていてもよい１．４−フェニレンを
表わし；ＹＩ及びＹ２は水素を表わすか、または置換基
Ｙ’及びＹ２の１つはシアノを表わし；　Ｒｌ　＋及び
ＲＩ　２は各々独立して、随時ハロゲン−置換されてい
てもよいＣ１〜Ｃｌ８−アルキルまたは随時ハロゲン−
置換されていてもよいＣ２〜０１８−アルケニル基オ 基または２個の非隣接ＣＨ２基は酸素で置換されていて
もよく；Ｘ４は単一共有結合、−ＣＯＯ−または−００
Ｃ−を表わし、そしてＸ５は単一共有結合、−Ｃｏｏ−
または−０００−１−ＣＨ２ＣＨ２−１−０ＣＨ２−ま
たは−ＣＨ２０−を表わし；環Ａ　４　、　Ａ　Ｓ及び
Ａ６は各々独立して、未置換１．４−フェニレンまたは
シアノ、ハロゲンもしくは低級アルキルで置換された１
、４−フェニレンを表わすか、或いは該環の１つはピリ
ミジン−２，５−ジイルもしくはピラジン−２，５−ジ
イルな表わし、そして／または、ｎが数１を表わす場合
、また該環の１つはトランス−１，４−シクロヘキシレ
ンもしくはトランス−論−ジオキサン−２，５−ジイル
を表わし；ＲＩ３は炭素原子１８個までを有する随時ハ
ロゲン−置換されていてもよいアルケニル基を表わし、
該基において、随時１個のＣＨ２基または２個の非隣接
ＣＨ２基は一〇−１−ＣＯ−１−ＣＯＯ−もしくは一０
ＯＣ−で置換されていてもよく、そして／またはＣ−Ｃ
単結合は随時Ｃ−Ｃ二重結合で置換されていでもよく；
ＲＩ４は炭素原子１８個までを有する随時ハロゲン−置
換されていてもよいアルキル基を表わし、該基において
、随時１個のＣＢ２基または２個の非隣接ＣＨ２基は一
〇−１−ＣＯ−５−ＣＯＯ−もしくは一０ＯＣ−で置換
されていてもよく、そして／またはＣ−Ｃ単結合はＣ−
Ｃ二重結合で随時置換されていてもよく；Ｘ６は単一共
有結合、−ＣＯＯ−または−０ＯＣ−１−ＣＨ２ＣＨ２
−１−ＯＣＨ２−または−ＣＨ２０−を表わし；環Ａ　
７　、　Ａ　８及びＡ９の１つはピリミジン−２゜５−
ジイルを表わし、環Ａ’、Ａ’及びＡ＠の１つは未置換
１，４−フェニレン或いはシアノ、ハロゲンまたは低級
アルキルで置換された１、４−フェニレンを表わし、そ
して環Ａ　７　、　Ａ　ａ及びＡ９の１つはトランス−
１゜４−シクロヘキシレン或いは未置換１，４−フェニ
レンまたはシアノ、ハロゲンもしくは低級アルキルで置
換された１、４−フェニレンを表わし；そしてＲ′５及
びＲ１６は各々独立して、炭素原子１８個までを有する
１ＩｆｌｌＢ！ハロゲン−置換されていてもよいアルキ
ル基を表わし、該基において、随時１個のＣＨ２基また
は２個の非隣接ＣＨ２基は−０−１−ｃｏ−及（／’／
＊た１ｉ−００Ｃ−で置換されていてもよい。

本発明におけるスメクテイク混合物は基本的には光学的
不活性な化合物からなる。しかしながら、該混合物は、
好ましくは、自然分極を起こさせるために、１種または
それ以上の光学的活性化合物を含有する、即ち、好まし
くは該混合物はＲ’及び／またはＲ２においてキシル炭
素原子を有する少なくとも１種の式■の光学的活性化合
物及び／または少なくとも１種の光学的活性添加物を含
有する。従って、少なくとも２成分を有する好ましいキ
ラルスメクテイク混合物は、少なくとも１成分が式Ｉの
光学的活性化合物であり、そして第２成分が光学的活性
または光学的不活性であり得る混合物、並びに少なくと
も１成分が式Ｉの光学的不活性の好ましくは非キシル化
合物であり、そして第２成分が光学的活性である混合物
である。第２成分は好ましくは更に式■の化合物または
式■〜ＸＩの化合物である。

高い自然分極を生ずる特に適当な添加物は一般式 式中、０本はキシル炭素原子を表わし、Ｚはメチレン基
または酸素原子を表わし、そしてＲ１７及びＲ１”は各
々独立して、アルキルを表わす、 の光学的活性化合物である。

式Ｘ■の化合物は新規なものであり、そしてまた本発明
の一目的である。これらの化合物は合成実施例に説明し
た方法に従って製造することができる。Ｒ’？及びＲ１
８は有利にはＣＩ−Ｃ＋　ｅ−アルキル、好ましくは０
５〜Ｃｌ２−アルキルを表わす。

本発明による混合物中の式Ｉの化合物の量は広い範囲で
変えることができ、例えば約１〜１００重量％であるこ
とがで外る。しかしながら、一般に式Ｉの化合物約１０
〜６０重量％の量が好ましい。

本発明を以下の実施例によって更に詳細に説明する。示
した化合物のエナンチオマーは各々の場合に同−相転位
温度及び同一のねじれ強さ、但し、反対の表象、を有す
る。相転位の特性記述に用いた略号は次の意味を有する
： Ｃは結晶性を表わし、 Ｓはスメクテイクを表わし、 ＳΔはスメクテイクＡを表わし、 ＳＢはスメクテイクＢを表わし、 ＳｏはスメクテイクＣを表わし、 ８０本はキラルスメクテイクＣを表わし、Ｃｈはコレス
テリックを表わし、 Ｎはネマテイクを表わし、 ■はイントロピックを表わす。

実施例１ ａ）　　ジクロロフッ２１２０ｍＡ中のｐ−）ルエンス
ルホン酸４−ビフェニリル２１．０６ｇの懸濁液を一２
０’Ｃで攪拌しながら、四基チタン２３゜６ｍｌで処理
した。この混合物を同一温度で３０分間以内に、ジクロ
ロメチルメチルエーテル９゜６３ｍＡで滴下処理し、室
温で更に１時間攪件し、次に氷に注いだ。水相を分離し
、ジクロロメタンで抽出した。合液した有機相を飽和炭
酸水素すＦリウム溶液で、次に水で洗浄し、硫酸ナトリ
ウム上で乾燥し、そして濃縮した。得られた粗製の生成
物を酢酸エチル５０ｍ１から再結晶させ、４′−（ｐ−
）ルエンスルホニルオキシ）ビフェニル−４−カルボキ
シアルデヒド１１．６５ｇを得た。

ｂ）　　）ルエン５０−中の４’−（ｐ−）ルエンスル
ホニルオキシ）ビフェニル−４−カルボキシアルデヒド
２．８２ｇ及び２−へキシル−１，３−プロパンジオー
ル１．５４ｇの溶液を１０％（容量）硫酸３滴で処理し
た。混合物を沸騰温度に１．５時間加熱し、この間、湿
ったトルエン約５０ｍＪを留去し、同時に新しいトルエ
ン３０＋ａＡを滴下した。次に反応混合物にトリエチル
アミン１０滴を加えた。冷却後、混合物をＩＮＮ炭酸水
土）　＋７ウム溶液１０ｍｊ！及び水各２０ｍｊ２で３
回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして濃縮した
。得られた粗製の５−へキシル−２−［４’−（ｐ　−
）ルエンスルホニルオキシ）−４−ビフェニリルｌ−ｍ
−ジオキサン（４，２６ｇ）を沸騰エタノール１６０−
に溶解した。この溶液を水２７ｄ中の水酸化カリウム２
．６４ｇの溶液で処理し、攪拌しながら沸騰温度に１．
８時間加熱した。冷却後、反応混合物を氷酢酸１．９ｍ
ｌで中和しくｐＨ値６）、約２０−に濃縮した。得られ
た懸濁液をジクロロメタン８０ｍ１で希釈し、有機相を
水各２０＋＋＋１で２回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾
燥し、そして濃縮した。残渣（２，８０，）をシリカゲ
ル５０ｇ上で、トルエン／アセトン（１９：１容量比）
を用いてクロマトグラフィーにかけ、５−へキシル−２
−（４’−ヒドロキシ−４−ビフェニリル）−ｍ−ジオ
キサン１．９４ｇを得た。

ｅ）　　Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド３２ｄ中の５−
へキシル−２−（４’−ヒドロキシ−４−ビフェニリル
）−ｌ−ジオキサン１．３６ｇ及び（Ｓ）−１−ブロモ
−４−メチルヘキサン１．４３８の溶液を細かく粉砕し
た炭酸カリウム１．３８ｇで処理し、混合物を５８℃で
一夜攪拌した。′ａ濁液を吸引濾過し、炉液を真空下で
濃縮した。ジエチルエーテル４０−中の残渣を溶液を水
各１５＋＋＋Ａで２回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥
し、そして濃縮した。粗製の生成物をシリカゲル３０ｇ
上で、ヘキサン／酢酸エチル（２４：１容量比）を用い
てクロマトグラフィーにかけ、シス／トランス混合物と
して固体の（Ｓ　）−５−ヘキシル−２−［４’−（４
−メチルへキシルオキシ）−４−ビフェニリル１−１ｆ
ｉ−ジオキサン１．５８ｇを得た。−２０℃で酢酸エチ
ルから２回再結晶させ、純粋なトランス化合物を得た；
融点（Ｃ−８）５８．６℃、相転位（Ｓ−３，、）１２
０．８℃及び（Ｓｃ＊−Ｃｈ）１４０゜２℃、透明点（
Ｃｈ−Ｉ　）１５７℃。

同様の方法において、次の化合物を製造することかでト
た： （Ｓ）−トランス−５−ペンチル−２−（４’−（４−
メチルへキシルオキシ）−４−ビフェニリル１−随一ジ
オキサン、融点（Ｃ−Ｓ　）約８５℃、相転位（Ｓ−８
）９５℃、（Ｓ−８ｃ＊＞１３０．５°Ｃ及び（Ｓい−
Ｃｈ）１３５．５℃、透明点（Ｃｈ−Ｉ　）１６１℃； （Ｓ）−トランス−５−へブチル−２−［４’−（４−
メチルへキシルオキシ）−４−ビフェニリルｌ−ｍ−ジ
オキサン、融点（Ｃ−８）６５．８℃、相転位（Ｓ−８
）１００℃、（Ｓ−８ｏ＊）１１７．３℃及び（Ｓｏ＊
−Ｃｈ）１４７℃、透明点（Ｃｈ−Ｉ　）１５９℃； （Ｓ）−）ランス−５−ノニル−２−［４’−（４−メ
チルへキシルオキシ）−４−ビフェニリルｌ−ｍ−ジオ
キサン、融点（Ｃ−８）３５．２℃、相転位（Ｓ−８）
５１．６℃、（Ｓ−８ｏ＊）１３６．５℃、（ｓｏ＊−
ｓへ）１５２℃及び（ＳＡ−Ｃｈ）１５２．５℃、透明
点（Ｃｈ−工）１５５．５℃；（Ｓ）−）ランス−５−
７ニル−２−［４’−（４−メチルブチルオキシ）−４
−ビフェニリルト１−ジオキサン、融点（Ｃ−８）６０
．５℃、相転位（Ｓ−８Ａ）１４２．２℃、透明点（Ｓ
Ａ−Ｉ）１４７．５℃； （Ｓ）−トランス−５−ペンチルー２−［４’　−（６
−メチルオクチルオキシ）−４−ビフェニリルｌ−ｍ−
ジオキサン； （Ｓ）−）ランス−５−ヘキシル−２−［４’−（６−
メチルオクチルオキシ）−４−ビフェニリルｌ−ｍ−ジ
オキサン； （Ｓ）−）ランス−５−へブチル−２−［４’−（６−
メチルオクチルオキシ）−４−ビフェニリル１−舶−ジ
オキサン； （Ｓ）−）ランス−５−オクチル−２−［４’−（６−
メチルオクチルオキシ）−４−ビフェニリル１−ｍ−ジ
オキサン； （Ｓ）−トランス−５−ノニル−２−［４’−（６−メ
チルオクチルオキシ）−４−ビフェニリル１−輪−ジオ
キサン； （Ｓ）−）ランス−５−（３−メチルペンチル）−２−
（４’−デシルオキシ−４−ビフェニリル）−ｍ−ジオ
キサン； トランス−５−へブチル−２−（４’−へブチルオキシ
−４−ビフェニリル）−随一ジオキサン、融点（Ｃ−８
）６６．５℃、相転位（Ｓ−８）９３℃、（Ｓ−８ＣＨ
２２℃、（Ｓｏ−Ｎ）１５３℃、透明点（Ｎ−Ｉ）１７
３℃； トランス−５−へキシル−２−（４’−オクチルオキシ
−４−ビフェニリル上１−ジオキサン、融点（Ｃ−８）
７２．５℃、相転位（Ｓ−８）１０８゜２℃、（Ｓ−８
）１２３℃、（ＳＣ−Ｎ）１４６゜５℃、透明点（Ｎ−
Ｉ）１６８℃； トランス−５−へブチル−２−（４’−オクチルオキシ
−４−ビフェニリル上１−ジオキサン、融点（Ｃ−８）
６５．５℃、相転位（Ｓ−８）９６．７℃、（Ｓ−８ｃ
）１２３℃、（Ｓｃ−Ｎ）１５５°Ｃ１透明点（Ｎ−１
）１７０．２℃； トランス−５−ノニル−２−（４’−オクチルオキシ−
４−ビフェニリル）−ｍ−ジオキサン、融点（Ｃ−８）
６５．８℃、相転位（Ｓ−８）１４２℃、（Ｓ−Ｎ）１
６３℃、透明点（Ｎ−Ｉ）１６８．５℃。

実施例２ ａ）ジクロロフッ２１００ｍＡ中の（Ｓ）−ｐ−（４−
メチルへキシルオキシ）安息香酸３，４ｇ、ｐ−ヒドロ
キシベンズアルデヒド１．７６ｇ及び４−（ジメチルア
ミノ）ピリジン０．１５ｇの溶液に、０℃で攪拌しなが
ら、Ｎ、Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド３．７
ｇを一部づつ加えた。混合物を０℃で更に１時間、そし
て室温で２時間攪拌し、次に濾過し、炉液を２Ｎ炭酸ナ
トリウム溶液、次に水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾
燥し、そして濃縮した。残渣をシリカゲル１２０ｇの上
で、ヘキサン／酢酸エチル（９：１容量比）を用いてク
ロマトグラフィーにかけ、純粋な（Ｓ）−ｐ−（４−メ
チルへキシルオキシ）安息香酸ｐ−ホルミルフェニルエ
ステル４．２ｇを得た。

ｂ）　　）ルエン３Ｏｍｊｌ中の２−デシル−１，３−
プロパンジオール０．８ｇ及び（Ｓ）ｐ−（４−メチル
へキシルオキシ）安息香酸ｐ−ホルミル７エ二ルエステ
ル１．Ｏｇの溶液を、１０％（容量）硫酸２滴と共に沸
騰温度に２．５時間加熱し、この間に、湿ったトルエン
を留去し、そして新しいトルエンの滴下によって入れ換
えた。トリエチルアミン４滴の添加後、混合物を放冷し
、次に炭酸水素ナトリウム溶液、そして水で３回洗浄し
、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして濃縮した。残渣を
シリカゲル５０ｇ上で、ヘキサン／酢酸エチル（２３：
２容量比）を用いてクロマトグラフィーにかけた。

高トランス含量を有する７ラクシヨンをくり返し再結晶
させ、純粋な（Ｓ）−ｐ　　（４−メチルへキシルオキ
シ）安息香酸ｐ−（トランス−５−デシル−論−ジオキ
サン−２−イル）フェニルエステルを得た；融点（Ｃ−
８ｃ＊）６６．５℃、相転位（Ｓ　−Ｓ　ｏ、）３５℃
及び（ＳＣ＊−Ｃｈ）９７．５℃、透明点（ｃｈ−Ｉ）
１４０．５℃。

同様の方法において、次の化合物を製造することができ
た： （Ｓ）−ｐ−（２−メチルブチルオキシ）安息香酸ｐ−
（）ランス−５−ノニル−舶−ジオキサン−２−イル）
フェニルエステル、融点（Ｃ−Ｃｈ）７０．５℃、相転
位（Ｓ−Ｃｈ）４９．５°Ｃ１透明点（ｃｈ−Ｉ）１３
４．５℃； （Ｓ）−ｐ−（２，−メチルブチルオキシ）安息香酸ｐ
−（トランス−５−デシル−ｍ−ジオキサン−２−イル
）フェニルエステル、融点（Ｃ−Ｃｈ）７７．３℃、相
転位（Ｓ−８ｏ＊）５４．３℃及び（Ｓｃ＊−Ｃｈ）６
０．３℃、透明点（Ｃｈ−１）１２９．５℃；（Ｓ）−
ｐ−（２−メチルブチルオキシ）安息香酸ｐ−（トラン
ス−５−ウンデシル−必−ジオキサン−２−イル）フェ
ニルエステル； （Ｓ）−ｐ−（４−メチルへキシルオキシ）安息香酸ｐ
−（）ランス−５−ヘプチル−瞼−ジオキサン−２−イ
ル）フェニルエステル、融点（ｃ−ｃｈ）８８．５℃、
相転位（Ｓ−８ｏ＊）７９．７℃及び（ＳＣ＊−Ｃｈ）
８６．２℃、透明点（Ｃｈ−ＩＮ　５０℃；（Ｓ）−ｐ
−（４−メチルへキシルオキシ）安息香酸ｐ−（）ラン
ス−５−オクチル−ｍ−ジオキサン−２−イル）フェニ
ルエステル； （Ｓ）　−ｐ　−（４−メチルへキシルオキシ）安息香
酸ｐ−（）ランス−５−ノニル−ｍ−ジオキサン−２−
イル）フェニルエステル、融点（Ｃ−８ｃ＊＞６６．２
℃、相転位（Ｓ−３ｃ＊）　５３．８℃及び（Ｓｏ＊−
Ｃｈ）９４℃、透明点（Ｃｈ　−Ｉ　）１４４．５℃；
（Ｓ）−ｐ−（４−メチルへキシルオキシ）安息香酸ｐ
−（トランス−５−ウンデシル−船−ジオキサン−２−
イル）フェニルエステル； （Ｓ）−ｐ−（６−メチルオクチルオキシ）安息香酸ｐ
−（）ランス−５−へブチル−印−シオキサン−２−イ
ル）フェニルエステル、融点（ＣＳ（＊）９４．５℃、
相転位（Ｓｃ＊−Ｃｈ）１０２．７℃、透明点（Ｃｈ−
Ｉ　）１４８℃； （、Ｓ）　−ｐ−（６−メチルオクチルオキシ）安息香
酸ｐ−（）ランス−５−オクチル−舶−ジオキサン−２
−イル）フェニルエステル； （Ｓ）−ｐ−（６−メチルオクチルオキシ）安息香酸ｐ
−（）ランス−５−ノニル−ｍ−ジオキサン−２−イル
）フェニルエステル、Ｍ点（Ｃ−８ｃ本）７９℃、相転
位（Ｓ　−８Ｃ＊）　５９℃及び（Ｓｃ＊−Ｃｈ）１１
３℃、透明点（Ｃｈ−Ｉ　）１４４℃；（Ｓ）−ｐ−（
６−メチルオクチルオキシ）安息香酸ｐ−（）ランス−
５−デシル−輸−ジオキサン−２−イル）フェニルエス
テル、融点（Ｃ−Ｓ　ｃ＊）６９℃、相転位（Ｓ−８ｏ
＊）４８．５℃及び（Ｓｃ＊−Ｃｈ）１１６℃、透明点
（Ｃｈ−Ｉ　Ｎ　４１℃；（Ｓ）−ρ−（６−メチルオ
クチルオキシ）安息香酸ｐ−（）ランス−５−ウンデシ
ル−輸−ジオキサン−２−イル）フェニルエステル； （Ｓ）−ｐ−デシルオキシ安息香酸ｐ−（）ランス−５
−［３−メチルフェニル上１−ジオキサン−２−イル）
フェニルエステル； ｐ−へキシルオキシ安息香酸ｐ−（）ランス−５−デシ
ル−ｍ−ジオキサン−２−イル）フェニルエステル、融
点（Ｃ−８ｃ）７７．７℃、相転位（Ｓ−８ｏ）４４．
２℃及び（Ｓｃ−Ｎ）８９．７℃、透明点（Ｎ−Ｉ）１
５８℃； ｐ−オクチルオキシ安息香酸ｐ−（）ランス−５−へフ
チルー加−ジオキサンー２−イル）フェニルエステル、
融点（Ｃ−８ｃ）８９．５℃、相転位（Ｓ−８ｏ）６４
℃、（Ｓｏ−Ｎ）９０．５℃、透明点（Ｎ−Ｉ）１５４
．５℃； ｐ−オクチルオキシ安息香酸ｐ−（）ランス−５−デシ
ル−ｍ−ジオキサン−２−イル）フェニルエステル、融
点（Ｃ−３ｏ）６５℃、相転位（Ｓ−８ｏ）５１．５℃
、（Ｓｏ−Ｎ）１１１℃、透明点（Ｎ−Ｉ）１６３℃。

実施例３ ａ）Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド１５０ｄ中のｐ−カ
ルボキシベンズアルデヒド９．Ｏｇ、（Ｓ）−ｐ−（２
−メチルブチルオキシ）フェノール１０゜８ｇ及び４−
（ジメチルアミノ）ピリジン０．７ｇの溶液に、攪拌し
ながらＮ、Ｎ’−ジ１５．５ｇを一部づつ加えた。混合
物を一夜攪拌し、次に濾過した炉液を真空下で濃縮し、
残渣をジクロロメタンに採り入れた。有機相を飽和炭酸
水素ナトリウム溶液及び水で洗浄し、硫酸ナトリウム上
で乾燥し、濃縮し、残渣をシリカゲル３６０ｇ上で、ト
ルエン／ジクロロメタン（９：１容量比）を用いてクロ
マトグラフィーにかけ、混成７ラクシヨンに加えて、純
粋な（Ｓ）−ｐ−ホルミル安息香酸ｐ−（２−メチルブ
チルオキシ）フェニルエステル５．８ｇを得た。

ｂ）　　）ルエン２５舶β中の２−ノニル−１，３−プ
ロパンジオール０．６ｇ及び（Ｓ）−ｐ−ホルミル安息
香酸ｐ−（２−メチルブチルオキシ）フェニルエステル
０．８ｇの溶液を１０％（容量）硫酸２滴と共に沸騰温
度に１．５時間加熱し、この間、湿ったトルエンを留去
し、そして新しいトルエンの滴下によって入れ換えた。

トリエチルアミン４滴の添加後、混合物を放冷し、炭酸
水素す）　＋７ウム溶液及び水で３回洗浄し、硫酸ナト
リウム上で乾燥し、そして濃縮した。残渣をシリカゲル
４０ｇ上で、ヘキサン／酢酸エチル（２３：２容量比）
を用いてクロマトグラフィーにかけ、酢酸エチルからく
り返し再結晶させ、純粋な（Ｓ）−ｐ−（）ランス−５
−ノニル−随一ジオキサン−２−イル）安息香酸ｐ　　
（２−メチルブチルオキシ）フェニルエステル０．６ｇ
を得た：融点（Ｃ−８）６５℃、相転位（Ｓ−８ＡＨ０
２，８℃、透明ｉ、（ＳＡ−Ｉ）１４１．８℃。

同様の方法において、次の化合物を製造することがで外
た： （Ｓ）−ｐ−（）ランス−５−へブチル−ｍ−ジオキサ
ン−２−イル）安息香酸ｐ−（２−メチルブチルオキシ
）フェニルエステル、融点（Ｃ−Ｓ　）７５℃、相転位
（Ｓ−８Ａ）９６．５℃及び（ＳＡ−ｃｈ）１３８℃、
透明点（Ｃｈ−ＩＮ　４２℃；（Ｓ）−ｐ　−（）ラン
ス−５−デシル−ｍ−ジオキサン−２−イル）安息香酸
ｐ−（２−メチルブチルオキシ）フェニルエステル； （Ｓ）−ｐ−（）ランス−５−ノニル−ｍ−ジオキサン
−２−イル）安息香酸ｐ−（６−メチルオクチルオキシ
）フェニルエステル；融点（Ｃ−８）４４℃、相転位（
Ｓ−８Ａ０１１℃及び（ＳＡ−Ｃｈ）１４８℃、透明点
（Ｃｈ−Ｉ）１４９．５℃；（Ｓ）−ｐ−（）ランス−
５−デシル−輸−ジオキサン−２−イル）安息香酸ｐ−
（６−メチルオクチルオキシ）フェニルエステル； （Ｓ）−ｐ−（）ランス−５−［３−メチルペンチル）
　−ｎ−ジオキサン−２−イル）安息香酸ｐ−デシルオ
キシフェニルエステル。

実施例４ トランス−４［（ｐ−（５−デシル−２−ピリミジニル
）７エ／キシ）メチル１シクロヘキサノール０．６２ｇ
、（Ｓ）−２−フルオロカプロン酸Ｏ０１９６ｇ、ジシ
クロへキシルカルボジイミド０゜４１３ｇ及び４−（ジ
メチルアミノ）ピリジン０゜０２５ｇを塩化メチレン２
５ｍ１に溶解し、室温で１５時間攪攪拌た。次に白色沈
殿物を濾過した。

炉液から溶媒を蒸発した後に得られた残渣をシリカゲル
上で、酢酸エチル／石油エーテル（１：９容量比）を用
いて、クロマトグラフィーによって精製した。次に酢酸
エチル１０ｍＡ及びヘキサン５０＠１から結晶させ、無
色の結晶として（Ｓ　）−２−フルオロヘキサン酸トラ
ンス−４［（ｐ−（５−デシル−２−ピリミジニル）フ
ェノキシ）メチル］シクロヘキシル０．６２ｇを得た、
融点（Ｃ−Ｓ　）８８．５℃、相転位（Ｓ−８ｏ）１０
８．８℃、（ＳＣ−８Ａ０２８℃、透明点（ＳＡ−Ｉ）
１３７゜７℃。

同様の方法において、次の化合物を製造することができ
たニ ドランス−４−［（ｐ−（５−／ニルー２−ピリミジニ
ル）フェノキシ）メチル１シクロヘキシル−（Ｓ）＝２
−フルオロヘキサノエート； トランス−４（（ｐ　−（５−ノニル−２−ピリミジニ
ル）フェノキシ）メチル１シクロヘキシル−（Ｓ）−２
−フルオロヘプタノエート； トランス−４−［（ｐ−（５−オクチル−２−ピリミジ
ニル）７エ／キシ）メチル］シクロヘキシル−（Ｓ）−
２−フルオロオクタノエート；トランス−４［（ｐ−（
５−デシル−２−ピリミジニル）フェニル）エチル１シ
クロヘキシル−（Ｓ）−２−フルオロヘキサ／エート； トランス−４［（ｐ　−（５−ノニル−２−ピリミジニ
ル）フェニル）エチル１シクロヘキシル−（Ｓ）−２−
フルオロヘプタノエート； トランス−４−［（ｐ−（５−オクチル−２−ピリミジ
ニル）フェニル）エチル１シクロヘキシル−（Ｓ）−２
−フルオロオクタノエート。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、少なくとも２成分を含有し、その少なくとも１成分
   が一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ I 式中、Ｘ＾１は単一共有結合、−ＣＯＯ−、−ＯＯＣ−
   、−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−、−ＯＣＨ＿−または−ＣＨ＿
   ２Ｏ−を表わし；環Ａ＾１、Ａ＾２及びＡ＾３の１つは
   トランス−ｍ−ジオキサン−２，５−ジイルを表わし、
   そして環Ａ＾１、Ａ＾２及びＡ＾３の他の２つは各々独
   立して未置換１，４−フェニレン或いはシアノ、ハロゲ
   ンまたは低級アルキルで置換された１，４−フェニレン
   を表わし；Ｒ＾１及びＲ＾２は各々独立して炭素原子１
   ８個までを有する随時ハロゲン−置換されていてもよい
   アルキル基を表わし、該基において、随時１個のＣＨ＿
   ２基または２個の非隣接ＣＨ＿２基は−Ｏ−、−ＣＯ−
   、−ＣＯＯ−及び／または−ＯＯＣ−で代替されていて
   もよい、 の光学的活性化合物であることを特徴とする強誘電特性
   を有する液晶混合物。 ２、Ｒ＾１及び／またはＲ＾２がキラル炭素原子を有す
   る少なくとも１種の式 I の光学的活性化合物を含有す
   る特許請求の範囲第１項記載の液晶混合物。 ３、環Ａ＾１及びＡ＾２の一方がトランス−ｍ−ジオキ
   サン−２，５−ジイルを表わし、環Ａ＾１及びＡ＾２の
   他方が未置換１，４−フェニレン或いはシアノ、ハロゲ
   ンまたは低級アルキルで置換された１，４−フェニレン
   を表わし、そして環Ａ＾３が未置換１，４−フェニレン
   或いはシアノ、ハロゲンまたは低級アルキルで置換され
   た１，４−フェニレンを表わす特許請求の範囲第１項ま
   たは第２項記載の液晶混合物。 ４、環Ａ＾１がトランス−ｍ−ジオキサン−２，５−ジ
   イルを表わし、環Ａ＾２が未置換１，４−フェニレン或
   いはシアノ、ハロゲンまたは低級アルキルで置換された
   １，４−フェニレンを表わし、そして環Ａ＾３が未置換
   １，４−フェニレン或いはシアノ、ハロゲンまたは低級
   アルキルで置換された１，４−フェニレンを表わす特許
   請求の範囲第１〜３項のいずれか１項に記載の液晶混合
   物。 ５、１種またはそれ以上の一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼III 式中、Ｘ＾１、Ｒ＾１及びＲ＾２は特許請求の範囲第１
   項記載の意味を有する、 の化合物を含有する特許請求の範囲第１〜４項のいずれ
   か１項に記載の液晶混合物。 ６、Ｘ＾１が単一共有結合または−ＣＯＯ−を表わす特
   許請求の範囲第５項記載の液晶混合物。 ７、少なくとも１種の式 I の光学的活性化合物を含有
   し、そしてキラル炭素原子を有する残基Ｒ＾１及び／ま
   たはＲ＾２が一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼Ｖ 式中、ｍは数０または１を表わし、そしてｐは整数０〜
   ６を表わし；Ｒ＾３はアルキルを表わし、そしてＲ＾４
   はハロゲン、アルコキシまたはＲ＾３と異なるアルキル
   を表わし；Ｙは基−ＣＨ＿２−、−Ｏ−、−ＣＯ−、−
   ＣＯＯ−または−ＯＯＣ−を表わし；そしてＣ＾＊はキ
   ラル炭素原子を表わす、 の基である特許請求の範囲第２〜６項のいずれか１項に
   記載の液晶混合物。 ８、Ｒ＾３がメチルを表わしそしてＲ＾４がメチルと異
   なるアルキルを表わすか、或いはＲ＾３がアルキルを表
   わしそしてＲ＾４がハロゲンを表わす特許請求の範囲第
   ７項記載の液晶混合物。 ９、Ｒ＾１及びＲ＾２が各々独立してアキラルの好まし
   くは直鎖状の、アルキル、アルコキシ、アルカノイル、
   アルカノイルオキシまたはアルコキシカルボニルを表わ
   すか、或いは残基Ｒ＾１及びＲ＾２の一方はキラルの随
   時ハロゲン−置換されていてもよいアルキル、アルコキ
   シ、アルカノイル、アルカノイルオキシまたはアルコキ
   シカルボニルを表わし、そして残基Ｒ＾１及びＲ＾２の
   他方はキラルまたは非キラルの随時ハロゲン−置換され
   ていてもよいアルキル、アルコキシ、アルカノイル、ア
   ルカノイルオキシまたはアルコキシカルボニルを表わす
   特許請求の範囲第１〜８項のいずれか１項に記載の液晶
   混合物。 １０、Ｒ＾１がアルキルを表わし、そしてＲ＾２がアル
   コキシを表わす特許請求の範囲第１〜９項のいずれか１
   項に記載の液晶混合物。 １１、Ｒ＾１及びＲ＾２が各々独立して炭素原子４〜１
   ５個、好ましくは５〜１２個を有する特許請求の範囲第
   １〜１０項のいずれか１項に記載の液晶混合物。 １２、電子−光学目的のための特許請求の範囲第１〜１
   １項のいずれか１項に定義した液晶混合物の使用。 １３、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ I 式中、Ｘ＾１は単一共有結合、−ＣＯＯ−、−ＯＯＣ−
   、−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−、−ＯＣＨ＿２−または−ＣＨ
   ＿２Ｏ−を表わし；環Ａ＾１、Ａ＾２及びＡ＾３の１つ
   はトランス−ｍ−ジオキサン−２，５−ジイルを表わし
   、そして環Ａ＾１、Ａ＾２及びＡ＾３の他の２つは１，
   ４−フェニレン或いはシアノ、ハロゲンまたは低級アル
   キル で置換された１，４−フェニレンを表わし；Ｒ＾１及び
   Ｒ＾２は各々独立して炭素原子１８個までを有する随時
   ハロゲン−置換されていてもよいアルキル基を表わし、
   該基において、随時１個のＣＨ＿２基または２個の非隣
   接ＣＨ＿２基は−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−及び／ま
   たは−ＯＯＣ−で代替されていてもよく；ただし、Ｒ＾
   １及び／またはＲ＾２はキラル炭素原子を有し、そして
   ／または環Ａ＾１はトランス−ｍ−ジオキサン−２，５
   −ジイルを表わし、環Ａ＾２及びＡ＾３は未置換１，４
   −フェニレン或いはシアノ、ハロゲンまたは低級アルキ
   ルで置換された１，４−フェニレンを表わし、Ｘ＾１は
   単一共有結合または−ＯＯＣ−を表わし、そしてＲ＾２
   はアルコキシで表わすものとし；そして更に条件として
   、Ｒ＾１及びＲ＾２における炭素原子の和は一緒にして
   少なくとも８であるものとする、 の化合物。 １４、Ｒ＾１及び／またはＲ＾２がキラル炭素原子を有
   する特許請求の範囲第１３項記載の光学的活性化合物。 １５、環Ａ＾１及びＡ＾２の一方がトランス−ｍ−ジオ
   キサン−２，５−ジイルを表わし、環Ａ＾１及びＡ＾２
   の他方が１，４−フェニレン或いはシアノ、ハロゲンま
   たは低級アルキルで置換された１，４−フェニレンを表
   わし、そして環Ａ＾３が未置換１，４−フェニレン或い
   はシアノ、ハロゲンまたは低級アルキルを表わす特許請
   求の範囲第１３項または第１４項記載の化合物。 １６、環Ａ＾１がトランス−ｍ−ジオキサン−２，５−
   ジイルを表わし、環Ａ＾２が未置換１，４−フェニレン
   或いはシアノ、ハロゲンまたは低級アルキルで置換され
   た１，４−フェニレンを表わし、そして環Ａ＾３が未置
   換１，４−フェニレン或いはシアノ、ハロゲンまたは低
   級アルキルで置換された１，４−フェニレンを表わす特
   許請求の範囲第１５項記載の化合物。 １７、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼III 式中、Ｘ＾１、Ｒ＾１及びＲ＾２は特許請求の範囲第１
   ３項に示した意味を有する、 の特許請求の範囲第１３〜１６項のいずれか１項に記載
   の化合物。 １８、Ｘ＾１が単一共有結合または−ＯＯＣ−を表わす
   特許請求の範囲第１７項記載の化合物。 １９、キラル炭素原子を有する残基Ｒ＾１及び／または
   Ｒ＾２が一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼Ｖ 式中、ｍは数０または１を表わし、そしてｐは整数０〜
   ６を表わし；Ｒ＾３はアルキルを表わし、そしてＲ＾４
   はハロゲン、アルコキシまたはＲ＾３とは異なるアルキ
   ルを表わし；Ｙは基−ＣＨ２＿−、−Ｏ−、−ＣＯ−、
   −ＣＯＯ−または−ＯＯＣ−を表わし；そしてＣ＾＊は
   キラル炭素原子を表わす、 の基を有する特許請求の範囲第１３〜１８項のいずれか
   １項に記載の光学的活性化合物。 ２０、Ｒ＾３がメチルを表わしそしてＲ＾４がメチルと
   異なるアルキルを表わすか、或いはＲ＾３がアルキルを
   表わしそしてＲ＾４がハロゲンを表わす特許請求の範囲
   第１９項記載の光学的活性化合物。 ２１、Ｒ＾１及びＲ＾２が各々独立してアキラルの好ま
   しくは直鎖状の、アルキル、アルコキシ、アルカノイル
   、アルカノイルオキシまたはアルコキシカルボニルを表
   わすか、或いは残基Ｒ＾１及びＲ＾２の一方がキラルの
   好ましくは随時ハロゲン−置換されていてもよいアルキ
   ル、アルコキシ、アルカノイル、アルカノイルオキシま
   たはアルコキシカルボニルを表わし、そして残基Ｒ＾１
   及びＲ＾２の他方がキラルまたは非キラルの随時ハロゲ
   ン−置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アル
   カノイル、アルカノイルオキシまたはアルコキシカルボ
   ニルを表わす特許請求の範囲第１３〜２０項のいずれか
   １項に記載の化合物。 ２２、Ｒ＾１がアルキルであり、そしてＲ＾２がアルコ
   キシである特許請求の範囲第１３〜２１項のいずれか１
   項に記載の化合物。 ２３、Ｒ＾１及びＲ＾２が各々独立して炭素原子４〜１
   ５個、好ましくは５〜１２個を有する特許請求の範囲第
   １３〜２２項のいずれか１項に記載の化合物。 ２４、Ｒ＾１及びＲ＾２における炭素原子数の和が一緒
   にして少なくとも１０個、好ましくは少なくとも１２個
   である特許請求の範囲第１３〜２３項のいずれか１項に
   記載の化合物。 ２５、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ＸII 式中、Ｃ＾＊はキラル炭素原子を表わし、Ｚはメチレン
   基または酸素原子を表わし、そしてＲ＾１＾７及びＲ＾
   １＾８は各々独立してアルキルを表わす、 の光学的活性化合物。